JP2008514664A - リン酸エステル含有の農薬組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】 新規のリン酸エステル含有農薬組成物の提供。
【解決手段】
a)農薬及び植物ホルモンから選択される1種類以上の物質及び
b)アルキルリン酸エステル及びアルキルアリールリン酸エステルから選択される1種類以上の物質
を含有する組成物において、成分b)の化合物が1つ以上の分岐アルキル基を含有することを特徴とする、上記組成物。

Description

本発明は、1種類以上の農薬有効物質及び/又は1種類以上の植物ホルモン、並びに分岐したアルキル基を有するアルキルリン酸エステル及び分岐したアルキル基を持つアルキルアリールリン酸エステルよりなる群から選択される1種類以上の物質を含有する農薬組成物に関する。
グリセリン、ジカルボン酸およびモノカルボン酸を共重合することによって得られるコポリマーを含有する農薬調製物である。
リン酸エステルは農薬(除草剤、殺虫剤、防カビ剤、ダニ駆除剤、殺菌剤、ナメクジ駆除剤、殺線虫剤または殺そ剤)及び植物ホルモンの生物活性を向上させ、水性媒体並びに有機媒体への溶解性及び農薬の個々の成分相互の相容性を改善する。
殆どの農薬は除草剤であり、殺虫剤及び防カビ剤がこれに続く。最も重要な除草剤は、植物の伝達システムに、例えば光合成、脂肪酸生物合成またはアミノ酸生物合成を阻害することによって影響を及ぼしそして植物の発芽および成長を阻害しあるいは植物を死滅させる。
植物ホルモンは成長、開花のリズム、細胞分裂及び種子の成熟の様な生理的反応を制御する。
農薬及び植物ホルモンの生物活性は葉上の作用物質の作用によって作用時間および作用濃度次第で植物の成長あるは植物の損傷に関連して決まり得る。
農薬の作用を最適に発揮させるためには、農薬は葉緑素を湿潤させ、十分に長期間そこに止まるかまたは葉の表面に有効物質を浸透させなければならない。この目的のためには、沢山の特許文献に記載されている様に、農薬調製物に、湿潤性、溶解性、乳化性または有効物質の吸着性を向上させる助剤が添加される。
農薬、例えば植物保護剤には、長い貯蔵期間に亙って極限の温度条件のもとで化学的及び物理的安定性に関して高度の要求がある。更に農薬には、田畑に散布する際に高い剪断力が負荷される。
驚くべきことに本発明者は、
a)農薬及び植物ホルモンから選択される1種類以上の物質及び
b)アルキルリン酸エステル及びアルキルアリールリン酸エステルから選択される1種類以上の物質
を含有する農薬組成物、例えば植物保護調製物において、成分b)の化合物が1つ以上の分岐アルキル基を含有することを特徴とする上記組成物が農薬の活性を向上させ、非常に色々な物理化学的性質を有する各成分(農薬、補助剤、分散剤、電解質等)相互の相容性を改善し、農薬及び場合によっては他の成分の水並びに有機媒体中への溶解性を高めそして強い負荷が掛かった時でも安定していることを見出した。更に、分岐したアルキル基を持つ分岐したアルキルアルキルリン酸エステル及びアルキルアリールリン酸エステルは良好な分散剤あるいは乳化剤でありそしてそれ故に分散物、特に懸濁物及び乳化物状態で卓越的に有利に使用できる。
それ故に本発明の対象は、
a)農薬及び植物ホルモンから選択される1種類以上の物質及び
b)アルキルリン酸エステル及びアルキルアリールリン酸エステルから選択される1種類以上の物質
を含有する組成物において、成分b)の化合物が1つ以上の分岐アルキル基を含有することを特徴とする、上記組成物に関する。
本発明の有利な一つの実施態様においては、成分b)の化合物中に含まれる全てのアルキル基が分岐している。
本発明の別の有利な一つの実施態様においては、成分b)の化合物の全てのアルキル基中の炭素原子の数が合計して6〜36個、好ましくは6〜30個、特に好ましくは8〜22個である。
本発明の別の有利な一つの実施態様においては、成分b)の一つ又は複数の物質が式(I)
Figure 2008514664
[式中、Rが炭素原子数6〜30、好ましくは8〜22、特に好ましくは12〜18の分岐した飽和又は不飽和のアルキル残基又はアルケニル残基を意味するか、又は互いに無関係に3〜18個、好ましくは4〜12個の炭素原子を有する1〜3個の分岐アルキル基で置換されているアリール基、特にフェニル基を意味し
及びRはそれぞれ互いに無関係に水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、置換された又は非置換のアンモニウム基又は有機塩基基又はRであり、
、A及びAはそれぞれ互いに無関係に炭素原子数2〜4のアルキレン基でありそして
x、y及びzはそれぞれ互いに無関係に0〜30、好ましくは1〜20、特に好ましくは4〜10、中でも6〜8の数を意味する。]
で表される化合物から選択され、その際に式(I)の化合物が1つ以上の分岐アルキル基を含有する。
本発明の別の有利な一つの実施態様においては、A、A及びAがそれぞれ互いに無関係に特にエチレン、プロピレン又はブチレンを意味する。
本発明の別の有利な一つの実施態様においては、成分b)の1種類以上の物質が、場合によってはエチレンオキサイド単位を含有するイソトリデシルリン酸エステル及びそれの塩よりなる群から選択される。これらの内、有利な化合物は0〜30、好ましくは1〜20、特に好ましくは2〜10のエチレンオキサイド単位を含有する。モノエステルの割合が40〜60重量%でそしてジエステルの割合が40〜60重量%であるイソトリデシルリン酸エステルの混合物が特に有利である。
本発明の別の有利な一つの実施態様においては、成分b)の1種類以上の物質が場合によってはエチレンオキサイド単位を含有するトリ−第二ブチルフェノールリン酸エステル及びそれの塩よりなる群から選択される。これらの化合物の内、4〜8個のエチレンオキサイド単位を含有するトリ−第二ブチルフェノールリン酸エステルが特に好ましい。特に有利なのは、モノエステルの割合が40〜60重量%でそしてジエステルの割合が40〜60重量%であるトリ−第二ブチルフェノールリン酸エステルの混合物である。
本発明の組成物で使用される、分岐したアルキル基を持つ成分b)の物質は、分岐したアルキル基を含有していないか又は専ら直鎖状のアルキル基を含有する類似の化合物に比較して活性の向上という長所を有している。
本発明の組成物で使用される成分b)の物質は、十酸化二燐又はオリトリン酸と脂肪アルコール又はアルコキシル化脂肪アルコール又は相応する芳香族アルコールとを反応させることによって僅かな割合のトリエステルと一緒にモノ及びジエステルを形成しそして場合によっては僅かの塩基性化合物、例えばアルカリ金属水酸化物、特にNaOH及びKOH、好ましくはKOHで、あるいは塩基性アミノ酸、例えばアルギニン、オルニチン、リシン、オキシリシン等、及びアルカノールアミン類、例えばトリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、又は置換された又は非置換のアンモニウム化合物で中和することによって、公知の方法で製造する。
本発明の別の有利な一つの実施態様においては、成分a)の1種類以上の物質が農薬、好ましくは除草剤、殺虫剤、防カビ剤、ダニ駆除剤、殺菌剤、ナメクジ駆除剤、殺線虫剤または殺そ剤よりなる群から選択されるものである。これらの物質の内、除草剤が特に有利である。
適する除草剤には、本発明がこれらに限定されるものではないが、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アメトリン、アミトロール、アスラム、アトラジン、ベナゾリン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ビアラホス、ビフェノクス、ビラナホス、ブロムアシル、ブロモブチド、ブロモヘノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、クロルメトキシフェン、クロルアムベン、クロル酢酸、クロルブロムロン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルタルジメチル、クロジナホプ、クロジナホププロパルギル、クロピラリド、クロメプロプ、シアナジン、2,4−D、2,4−DB、ジアムロン、ダラポン、デスメジファム、デスメトリン、ジカムバ、ジクロルベニル、ジクロルプロップ、ジクロホプ、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジニトラミン、ジクワット、ジウロン、エンドタール、エタメツフロン−メチル、フェナック、フェンクロリム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フラムプロップ、フェノキサプロップ−メチル、フラザスルフロン、フルアジホップ、フルアジホップ−p−ブチル、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク−フェニル、フルオログリコフェン、フルメツラム、フルメツロン、フルミオキサジン、フルポキサム、フルプロパネート、フルリドン、フルルタモン、ホメサフェン、ホスアミン、グルホシナート、グリホサート、ハロキシホップ、イマザピック、イマザメト、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、MCPB、メコプロップ、メフェナセト、メソトリオン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸、メタクロル、メトベンズロン、ナプロアニリド、ナプタラム、ネブロン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラクワット、フェンメジファム、ピクロラム、プレチラクロル、プロジアミン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパジン、プロピソクロル、プロピズアミド、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピリブチカルブ、ピリダート、クインクロラク、クイザロホップ、クイザロホップ−エチル、リムスルフロン、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルファミン酸、2,3,6−TBA、TCA、テルブメトン、テルブチラジン、テルブチリン、トリクロロ酢酸、トリクロピル、トリエタジン、テニルクロル、チアゾピル、トリアルコキシジム、トリエタジン及びそれらの塩がある。
本発明の特に有利な一つの実施態様においては成分a)の1種類以上の物質をクロジナホプ−プロパルギル及びイマゼタピル−アンモニウムよりなる群から選択する。
本発明の組成物の成分b)に従うリン酸エステルは、例えば固体状態あるいはゲル状又はペースト状及び好ましくは噴霧可能な液状で植物保護剤の補助剤として適している。
本発明の組成物は使用する前に水に溶解される粉末、ペレット、タブレット又は顆粒としての固体状態で製造することができる。固体調製物は成分a)の1種類以上の物質を好ましくは20〜80重量%、特に好ましくは50〜75重量%、中でも60〜70重量%の量でそして成分b)の1種類以上の物質を好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜30重量%の量で含有する。使用する前に希釈される濃厚液調製剤は、成分a)の1種類以上の物質を好ましくは5〜50重量%、特に好ましくは20〜40重量%の量でそして成分b)の1種類以上の物質を好ましくは5〜70重量%の量で含有する。
本発明の組成物は、通例の方法で使用することができる。水性濃厚液及び固体調製物は適用する前に適当量の水で希釈される。
1ヘクタールあたりの農薬及び/又は植物ホルモンは0.1〜5kg、特に0.3〜2.5kgの範囲で散布するのが有利である。成分b)の物質の量は0.10〜2.1kg/haの範囲にある。散布のために製造される調製物の量は50〜1000L/haの範囲内にある。
本発明の組成物は界面活性剤、増粘剤、ゲル化防止剤、凍結防止剤、溶剤、分散剤、乳化剤、保存剤、他の補助剤、結合剤、消泡剤、希釈剤、崩壊剤および湿潤剤を含有していてもよい。
本発明の別の一つの有利な実施態様においては、本発明の組成物はアニオン性界面活性剤を含有している。特に有利なアニオン性界面活性剤には直鎖状の及び分岐したアルキルスルファート、−スルホナート、−カルボキシレート、−ホスファート、−スルホスクシナート及び−タウレート、アルキルエステルスルホナート、アリールアルキルスルホナート及びアルキルエーテルスルファートがある。
アルキルスルファートは式ROSOMで表される水溶性の塩又は酸である。上記式中、Rは好ましくはC10〜C24−炭化水素残基、特に好ましくは炭素原子数10〜20のアルキル−又はヒドロキシアルキル基であり、中でもC12〜C18−アルキル又はヒドロキシアルキル基である。Mは水素又はカチオン、好ましくはアルカリ金属カチオン(例えばナトリウム、カリウム、リチウム)又はアンモニウム又は置換されたアンモニウム、例えばメチル−、ジメチル−及びトリメチルアンモニウムカチオン、又は第四アンモニウムカチオン、例えばテトラメチルアンモニウム−及びジメチルピペリジニウムカチオン及び第四アンモニウムカチオン、アルキルアミン類、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン及びそれらの混合物から誘導されるものがある。
アルキルエーテルスルファートは式
RO(A)SO
[式中、Rは好ましくは非置換のC10〜C24−アルキル−又はヒドロキシアルキル基、特に好ましくはC12〜C20−アルキル−又はヒドロキシアルキル基、中でもC12〜C18−アルキル又はヒドロキシアルキル基であり、
Aエトキシ単位又はプロポキシ単位であり、
mは0より大きい数、一般には約0.5〜約6、特に好ましくは約0.5〜3であり、そして
Mは水素原子又はカチオン、好ましくは金属カチオン(例えばナトリウム、カルリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム等)、アンモニウム又は置換アンモニウムカチオンである。]
で表される酸の水溶性塩である。置換されたアンモニウムカチオンの例には、メチル−、ジメチル−、トリメチルアンモニウム−及び第四アンモニウムカチオン、例えばテトラメチルアンモニウム及びジメチルピペリジニウムカチオン、並びにアルキルアミン類、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン又はそれらの混合物から誘導されるものがある。例としてはC12〜C18−アルキル−ポリエトキシレート−(1,0)スルファート、C12〜C18−アルキル−ポリエトキシレート−(2,25)スルファート、C12〜C18−アルキル−ポリエトキシレート−(3,0)スルファート、C12〜C18−アルキル−ポリエトキシレート−(4,0)スルファートがあり、この場合にはカチオンはナトリウム又はカリウムである。
直鎖状又は分岐したC〜C22−アルキル鎖を有するアルキルスルホナート、例えば第一パラフィンスルホナート、第二パラフィンスルホナート、アルキルアリールスルホナート、例えばC〜C20−アルキル鎖を持つ直鎖状アルキルベンゼンスルホナート、アルキルナフタレンスルホナート、ナフタレンスルホナートとホルムアルデヒドとの縮合生成物、リグノスルホナート、アルキルエステルスルホナート、即ちC〜C20−カルボン酸(即ち脂肪酸)のスルホン化された直鎖状エステル、C〜C24−オレフィンスルホナート、クエン酸アルカリ土類金属塩の熱分解生成物をスルホン化することによって製造されるスルホン化ポリカルボン酸も同様に適している。
他の適するアニオン性界面活性剤は、アルキルグリセリンスルファート類、脂肪アシルグリセリンスルファート類、アルキルフェノールエーテルスルファート類、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、イソチオナート類、例えばアシルイセチオナート類、N−アシルタウリド類、アルキルスクシナマート類、スルホスクシナート類、スルホスクシナート類のモノエステル(特に飽和及び不飽和C12〜C18−モノエステル類)及びスルホスクシナートのジエステル(特に飽和及び不飽和C12〜C18−ジエステル類)、アシルサルコシナート類、アルキル多糖類の硫酸塩、例えばアルキルポリグリコシド類の硫酸塩、分岐した第一アルキル硫酸塩及びアルキルポリエトキシカルボキシレート、例えば式RO(CHCHO)CHCOO (式中、RはC〜C22−アルキル基であり、kは0〜10でありそしてMは可溶性塩を形成するカチオンである)で表されるものよりなる群から選択される。
別の有利な一つの実施態様においては、成分b)の1種類以上の物質と1種類以上のアニオン性界面活性剤との重量比が95:5〜5:95、好ましくは80:20〜20:80、特に好ましくは80:20〜70:30又は20:80〜30:70である。
別の一つの有利な実施態様においては、本発明の組成物は別の成分として1種類以上の非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び/又はカチオン性界面活性剤を含有する。その中でも、別の成分として1種類以上の非イオン性界面活性剤及び/又は1種類以上の両性界面活性剤を含有する本発明の組成物が特に有利である。
非イオン性界面活性剤としては脂肪アルコールエトキシレート(アルキルポリエチレングリコール)、アルキルフェノールポリエチレングリコール、アルキルメルカプタンポリエチレングリコール、脂肪アミンエトキシレート(アルキルアミノポリエチレングリコール)脂肪酸エトキシレート(アシルポリエチレングリコール)、ポリプロピレングリコールエトキシレート(例えばPluronics(R))、脂肪酸アルキルロールアミド(脂肪酸アミドポリエチレングリコール)、N−アルキル−及びN−アルコキシポリヒドロキシ脂肪酸アミド、アルキル多糖類、サッカロースエステル、ソルビットエステル及びポリグリコールエーテルが殊に適する。
両性界面活性剤としてはアムホアセテート、特にモノカルボキシレート及びジカルボキシレート、例えばココアムホカルボキシプロピオナート、ココアミドカルボキシプロピオン酸、ココアムホカルボキシグリシナート(又はココアムホジアセテートとも称する)及びココアムホアセテートが殊に適する。
カチオン性界面活性剤としてはジ−(C10〜C24)−アルキルジメチルアンモニウムクロライド又は−ブロマイド、好ましくはジ−(C12〜C18)−アルキルジメチルアンモニウムクロライド又は−ブロマイド;(C10〜C24)−アルキルジメチルエチルアンモニウムクロライド又は−ブロマイド、;(C10〜C24)−アルキルトリメチルアンモニウムクロライド又は−ブロマイド、好ましくはセチルトリメチルアンモニウムクロライド又は−ブロマイド及び(C20〜C22)−アルキルトリメチルアンモニウムクロライド又は−ブロマイド;(C10〜C24)−アルキルジメチルベンジル−アンモニウムクロライド又は−ブロマイド、好ましくは(C12〜C18)−アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド又は−ブロマイド;N−(C10〜C18)−アルキル−ピリジニウムクロライド又は−ブロマイド、好ましくはN−(C12〜C16)−アルキルピリジニウムクロライド又は−ブロマイド;N−(C10〜C18)−アルキル−イソキノリニウムクロライド又は−ブロマイド又は−モノアルキルスルファート;N−(C12〜C18)−アルキル−ポリオイルアミノホルミルメチル−ピリジニウムクロライド;N−(C12〜C18)−アルキル−N−メチル−モルホリニウム−クロライド、−ブロマイド又は−モノアルキルスルファート;N−(C12〜C18)−アルキル−N−エチル−モルホリニウム−クロライド、−ブロマイド又は−モノアルキルスルファート;(C16〜C18)−アルキル−ペンタオキシエチル−アンモニウム−クロライド;ジイソブチル−フェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウム−クロライド;N,N−ジエチルアミノ−エチルステアリルアミド及び−オレイルアミド類と塩酸、酢酸、乳酸、クエン酸、リン酸との塩;N−アシル−アミノエチル−N,N−ジエチル−N−メチル−アンモニウムクロライド、−ブロマイド又は−モノアルキルスルファート;及びN−アシル−アミノエチル−N,N−ジエチル−N−ベンジル−アンモニウムクロライド、−ブロマイド又は−モノアルキルスルファート(但し、アシルはステアリル又はオレイルであるのが好ましい)を使用することができる。
増粘剤としてはキサンタンガムおよび/またはセルロース、例えばカルボキシ−、メチル−、エチル−またはプロピルセルロースを、完成組成物を規準として0.01〜5重量%の重量割合で使用することができる。溶剤としては水、エチレングリコール、ジエチレングリコール及びモノプロピレングリコールが適する。
分散剤および乳化剤としては2〜30モルのエチレンオキサイド及び/又は0〜5モルのプロピレンオキサイドが炭素原子数8〜22の線状脂肪アルコールに、炭素原子数12〜22の脂肪酸に及びアルキル基中炭素原子数8〜15のアルキルフェノールに付加した付加生成物;グリセリンに1〜30モルのエチレンオキサイドが付加した付加生成物のC12〜C18−脂肪酸モノ−及び−ジエステル;炭素原子数6〜22の飽和及び不飽和脂肪酸のグリセリンモノ−及び−ジエステル及びソルビタンモノ−及び−ジエステル及びそれらのエチレンオキサイド付加生成物;ひまし油及び/又は硬化したひまし油に15〜60モルのエチレンオキサイドが付加した付加生成物;ポリオール−及び特にポリグリセリンエステル、例えばポリグリセリンポリリシノレート及びポリグリセリンポリ−12−ヒドロキシステアレートが適する。複数のこれら物質群の化合物の混合物も適する。脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、グリセリンモノ−及び−ジエステル並びに脂肪酸のソルビタンモノ−及び−ジエステル又はひまし油にエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドが付加した付加生成物が公知であり、市販製品である。この場合、平均アルコキシル化度がエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドと、付加反応を実施する基体との物質量の比に相当する同族体混合物が適する。
別の補助剤にはポリグリセリンエステル、アルコールエトキシレート、アルキルポリサッカリド、脂肪アミンエトキシレート、エトキシレート誘導体、ソルビトールエトキシレート誘導体およびアルキル(またはアルケニル)無水コハク酸の誘導体が可能である。固体製剤のためには結合剤としてポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、糖類、例えば蔗糖、ソルビトールまたは澱粉が適する。希釈剤、吸収剤または担体としてはカーボンブラック、タルク、カオリン、ステアリン酸アルミニウム、−カルシウムまたは−マグネシウム、トリポリリン酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、珪酸塩および安息香酸ナトリウムが適する。崩壊剤としてはセルロース類、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、酢酸ナトリウムまたは−カリウム、炭酸塩、炭酸水素塩、セスキ炭酸塩、硫酸アンモニウムまたはリン酸水素カリウムが適する。湿潤剤としてはアルコールエトキシレート/−プロポキシレートを使用することができる。
本発明の別の一つの有利な実施態様においては、本発明の組成物は1種類以上の成分b)の物質の他に別の表面活性物質を含有していない。表面活性物質の概念には例えば界面活性剤、共界面活性剤及び乳化剤が包含される。
本発明の別の一つの有利な実施態様においては本発明の組成物は水を含有する。
本発明の組成物は例えば雑草の撲滅に有利に適している。それ故に本発明の別の対象は本発明の組成物を雑草の撲滅のために用いることにも関する。
更に、本発明の組成物は例えば植物の成長を制御するのに有利に適している。それ故に本発明の別の対象は本発明の組成物を植物の成長を制御するために用いることにも関する。
実施例:
以下に本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
段階A:リン酸エステル(補助剤I、III及びVの製造)
四つ首フラスコにイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテルを最初に導入し、そして適する反応温度で71gの五酸化リンをゆっくり添加して反応させる。その際に種々のイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテルを表1に記載の量で使用する。
Figure 2008514664
次いで反応混合物を9gの脱塩水(E−水)で加水分解する。
段階B:中和したリン酸エステル(補助剤II及びIV)の製造
温度計及び還流冷却基を備えた四つ首フラスコに500gの段階Aのリン酸エステル、105gの溶剤(プロピレングリコール)並びに50gのE−水を秤量導入する。次いで50〜60℃で、水酸化カリウムを水に溶解した120gの50重量%濃度溶液を滴下漏斗によってゆっくり添加する。最終生成物として、式(1a)及び表2に従う生成物が得られる。
Figure 2008514664
Figure 2008514664
クロジナホップ−プロパルギルの場合の補助剤I〜Vの有効性:
1Lの調製剤当たり240gのクロジナホップ−プロパルギルを含む市販の調製剤(製造元:例えばSyngenta)を水と混合することによって試験用調製物を製造する。この乳化物に補助剤を、0.25重量/容量%(2.5g/L)の濃度に相当する量で添加する。この試験溶液を次の表に従って温室で植物種Avena fatura L. (AVEFA) に色々な濃度(濃度表示:g a.i./ha;a.i.は有効成分を意味する)で適用する。その際に2〜3枚葉の段階にある。
21日後に除草剤調製物の効力を未だ存在する植物(採取したばかりのもの)を秤量して評価した。結果を表3に示す。
Figure 2008514664
イマゼタピルアンモニウムの場合の補助剤I〜Vの効力:
試験用調製物を、イマゼタピル−アンモニウムの水溶液を5ミリモル濃度で調製することによって製造した。この溶液に補助剤を0.25重量/容量%(2.5g/L)の濃度に相当する量添加する。この試験溶液を次の表に従って温室で植物種Solanum Nigrum L. (SOLNI) およびLolium perenne L. (LOLPE) に色々な濃度(濃度表示:g ae/ha;aeは酸等量を意味する)で適用する。その際に2〜3枚葉の段階にある。
14日後に除草剤調製物の効力を未だ存在する植物(採取したばかりのもの)を秤量して評価した。結果を表4に示す。
Figure 2008514664

Claims (19)

  1. a)農薬及び植物ホルモンから選択される1種類以上の物質及び
    b)アルキルリン酸エステル及びアルキルアリールリン酸エステルから選択される1種類以上の物質
    を含有する組成物において、成分b)の化合物が1つ以上の分岐アルキル基を含有することを特徴とする、上記組成物。
  2. 成分b)の化合物中に含まれる全てのアルキル基が分岐している、請求項1に記載の組成物。
  3. 成分b)の化合物の全てのアルキル基中の炭素原子の数が合計して6〜36個、好ましくは6〜30個、特に好ましくは8〜22個である、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 成分b)の一つ又は複数の物質を式(I)
    Figure 2008514664
    [式中、Rが炭素原子数6〜30、好ましくは8〜22、特に好ましくは12〜18の分岐した飽和又は不飽和のアルキル残基又はアルケニル残基を意味するか、又は互いに無関係に3〜18個、好ましくは4〜12個の炭素原子を有する1〜3個の分岐アルキル基で置換されているアリール基、特にフェニル基を意味し
    及びRはそれぞれ互いに無関係に水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、置換された又は非置換のアンモニウム基又は有機塩基基又はRであり、
    、A及びAはそれぞれ互いに無関係に炭素原子数2〜4のアルキレン基でありそして
    x、y及びzはそれぞれ互いに無関係に0〜30、好ましくは1〜20、特に好ましくは4〜10、中でも6〜8の数を意味する。]
    で表される化合物から選択され、その際に式(I)の化合物が1つ以上の分岐アルキル基を含有する、請求項1〜3のいずれか一つに記載の組成物。
  5. 成分b)の1種類以上の物質が、場合によってはエチレンオキサイド単位を含有するイソトリデシルリン酸エステル及びそれの塩よりなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
  6. イソトリデシルリン酸エステルが0〜30、好ましくは1〜20、特に好ましくは2〜10のエチレンオキサイド単位を含有する、請求項5に記載の組成物。
  7. 成分b)の物質を、モノエステルの割合が40〜60重量%でそしてジエステルの割合が40〜60重量%であるイソトリデシルリン酸エステルの混合物から選択される、請求項5又は6に記載の組成物。
  8. 成分b)の1種類以上の物質が場合によってはエチレンオキサイド単位を含有するトリ−第二ブチルフェノールリン酸エステル及びそれの塩よりなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
  9. トリ−第二ブチルフェノールリン酸エステルが4〜8個のエチレンオキサイド単位を含有する、請求項8に記載の組成物。
  10. 成分b)の物質が、トリ−第二ブチルフェノールリン酸エステルの混合物から選択されており、その際にモノエステルの割合が40〜60重量%でそしてジエステルの割合が40〜60重量%である、請求項8又は9に記載の組成物。
  11. 成分a)の1種類以上の物質が農薬、好ましくは除草剤、殺虫剤、防カビ剤、ダニ駆除剤、殺菌剤、ナメクジ駆除剤、殺線虫剤または殺そ剤よりなる群から選択されている、請求項1〜10のいずれか一つに記載の組成物。
  12. 成分a)の1種類以上の物質が除草剤、好ましくはアセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アメトリン、アミトロール、アスラム、アトラジン、ベナゾリン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ビアラホス、ビフェノクス、ビラナホス、ブロムアシル、ブロモブチド、ブロモヘノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、クロルメトキシフェン、クロルアムベン、クロル酢酸、クロルブロムロン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルタルジメチル、クロジナホプ、クロジナホププロパルギル、クロピラリド、クロメプロプ、シアナジン、2,4−D、2,4−DB、ジアムロン、ダラポン、デスメジファム、デスメトリン、ジカムバ、ジクロルベニル、ジクロルプロップ、ジクロホプ、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジニトラミン、ジクワット、ジウロン、エンドタール、エタメツフロン−メチル、フェナック、フェンクロリム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フラムプロップ、フェノキサプロップ−メチル、フラザスルフロン、フルアジホップ、フルアジホップ−p−ブチル、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク−フェニル、フルオログリコフェン、フルメツラム、フルメツロン、フルミオキサジン、フルポキサム、フルプロパネート、フルリドン、フルルタモン、ホメサフェン、ホスアミン、グルホシナート、グリホサート、ハロキシホップ、イマザピック、イマザメト、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、MCPB、メコプロップ、メフェナセト、メソトリオン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸、メタクロル、メトベンズロン、ナプロアニリド、ナプタラム、ネブロン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラクワット、フェンメジファム、ピクロラム、プレチラクロル、プロジアミン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパジン、プロピソクロル、プロピズアミド、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピリブチカルブ、ピリダート、クインクロラク、クイザロホップ、クイザロホップ−エチル、リムスルフロン、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルファミン酸、2,3,6−TBA、TCA、テルブメトン、テルブチラジン、テルブチリン、トリクロロ酢酸、トリクロピル、トリエタジン、テニルクロル、チアゾピル、トリアルコキシジム、トリエタジン及びそれらの塩よりなる群から選択される、請求項11に記載の組成物。
  13. 成分a)の1種類以上の物質をクロジナホプ−プロパルギル及びイマゼタピル−アンモニウムよりなる群から選択する、請求項12に記載の組成物。
  14. 固体調製剤として存在しそして成分a)の1種類以上の物質を20〜80重量%の量でそして成分b)の1種類以上の物質を5〜60重量%の量で含有する、請求項1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
  15. 濃厚液調製剤として存在してそして成分a)の1種類以上の物質を5〜50重量%の量でそして成分b)の1種類以上の物質を5〜70重量%の量で含有する、請求項1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
  16. 成分b)の1種類以上の物質の他に別の界面活性物質を含有していない請求項1〜15のいずれか一つに記載の組成物。
  17. 追加的に水を含有する、請求項1〜16のいずれか一つに記載の組成物。
  18. 請求項1〜17のいずれか一つに記載の組成物を雑草の撲滅のために用いる方法。
  19. 請求項1〜17のいずれか一つに記載の組成物を作物の成長の調整のために用いる方法。
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