PL99757B1

PL99757B1 - Srodek chwastobojczy

Info

Publication number: PL99757B1
Application number: PL1976192692A
Authority: PL
Priority date: 1975-12-29
Filing date: 1976-09-27
Publication date: 1978-08-31
Also published as: DE2641318A1; RO83585A; IT1070831B; IL50476A; AU501312B2; BG35462A3; FR2337140B1; BE849902A; CA1083172A; JPS5283331A; YU229476A; SU667108A3; RO80036B; HU184173B; JPS5623436B2; NL161162B; US3991095A; PH12171A; AU1767576A; DD128532A5

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe po¬ chodne N-fosfonometyloglicyny, w których do ato¬ mu azotu przylaczona jest grupa tiokarbonylowa o wzorze RS(0)C-. Srodek wykazuje toksycznosc wobec pewnych gatunków chwastów i niepozada¬ nych roslin.Substancja czynna srodka wedlug wynalazku jest zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa, grupe fe- nylowa lub benzylowa. Grupy fenylowa i benzylowa moga miec pierscien niepodstawiony lub podstawio-. ny atomem chloru, grupa nitrowa, metoksylowa, metylowa lub trójfluorometylowa. We wzorze przed¬ stawionym na rysunku M oznacza atom wodoru lub kation tworzacy sól, taki jak kation metalu alka¬ licznego, amoniówy lub kation nizszej alkiloaminy.Jezeli tylko jeden z podstawników M oznacza atom wodoru, to drugi polaczony jest korzystnie z reszta kwasu fosfonowego.Uzywane w opisie okreslenie „nizsza grupa alki¬ lowa" oznacza grupe o lancuchu prostym lub roz¬ galezionym, zawierajaca do 6 atomów wegla. Zwiaz¬ ki o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym M oznacza okreslony powyzej kation tworzacy sól beda nazywane w opisie aktywnymi chwastobójczo solami glównego zwiazku.Z opisu patentowego St. Zjedn. Ameryki nr 3 7S9 758 znany jest sposób wytwarzania N-fosfono¬ metyloglicyny, pewnych jej estrów, amidów i soli. 2 W tym samym opisie wspomniano, ze otrzymane zwiazki maja aktywnosc chwastobójcza i moga byc stosowane w srodkach kontaktowych lub stosowa¬ nych po wzejsciu roslin.Nowe zwiazki stanowiace substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku otrzymuje sie przygotowujac na wstepie dwuzasadowa sól N-fósfonometylOgli- cyny, np. sól dwusodowa, a nastepnie poddajac te sól reakcji z chlorotiomrówczanem, w obecnrsci wo¬ dorotlenku sodu. Wartosc pH mieszaniny sprawdza sie dodajac w czasie reakcji kilka kropli fenolfta- leiny i, azeby zapobiec nadmiernemu zakwaszeniu, dodatkowa porcje roztworu alkalicznego. W wyniku reakcji otrzymuje sie produkt o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku w postaci soli dwuzasadowej.Produkt mozna nastepnie zakwasic w celu otrzy¬ mania soli jedoozasadowej lub wolnego kwasu.Reakcje pochodnej glicyny z chlorotiomrówczanem prowadzi sie najkorzystniej w temperaturze po¬ kojowej lub nizszej. . Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku, w tym równiez srodek w postaci koncentratu przeznaczo¬ nego do rozcienczania przed uzyciem, zawiera co najmniej jedna substancje czynna, która stanowi zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku oraz ciekly lub staly skladnik pomocniczy. Srodek wedlug wynalazku przygotowuje sie przez zmie¬ szanie skladnika czynnego ze skladnikiem pomocni¬ czym, takim jak rozcienczalniki, * wypelniacze, nos¬ niki i srodki kondycjonujace.< Otrzymany srodek 99 75799 757 moze miec postac pylistego ciala stalego, granulek, roztworu, dyspersji lub emulsji. Jako skladnik po¬ mocniczy w srodku wedlug wynalazku mozna sto¬ sowac subtelnie rozdrobnione cialo stale, ciecz órganiczn^,-wdte, srodek zwilzajacy, dyspergujacy, emulgujacy lub [dowolna kombinacje tych skladni¬ ków. Z punktu ^widzenia kosztów i wygody stoso¬ wania najkorzystniejszym rozcienczalnikiem jest " wodarrmwlasz.LAg, jezeli skladnik czynny jest roz¬ puszczalny w wodzie.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku, zwlasz¬ cza w postaci plynu zawiera korzystnie jako srodek kondycjonujacy jeden lub kilka srodków powierzch¬ niowo czynnych w ilosciach wystarczajacych do otrzymania preparatu szybko dyspergujacego w wodzie lub oleju. Dodatek srodka powierzchniowo- -czynnego w powaznym stopniu zwieksza sku¬ tecznosc srodka chwastobójczego. Okreslenie „sro¬ dek powierzchniowo czynny" oznacza srodki zwil¬ zajace, dyspergujace, suspendujace i emulgujace.Z podobnym skutkiem mozna stosowac srodki anio¬ nowe, kationowe i niejonowe.Korzystnymi srodkami zwilzajacymi sa alkiloben- zeno i alkilonaftalenosulfoniany, siarczanowane a ko- hole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, estry izetionianu sodu z kwasami o dlugim lancuchu, estry sulfobursztynianu sodu, estry sulfonowanych i siarczanowanych kwasów tluszczowych, naftosul- foniany, sulfonowane oleje roslinne, polioksyetyle- nowe pochodne alkilofenoli, zwlaszcza izooktylofe- nolu i nonylofenolu i polioksyetylenowe pochodne jednoestrów wyzszych kwasów tluszczowych i bez¬ wodników heksytolu, np. sorbitan. Korzystnymi srodkami dyspergujacymi sa metyloceluloza, alko¬ hol poliwinylowy, ligninosulfoniany sodu, spolime- ryzowane alkilonaftalenosulfoniany, naftalenosul- foniany sodu, bisnaftalenosulfoniany polimetylenu i N-metylo-N-(kwas o dlugim lancuchu) tauryniany sodu.Srodek wedlug wynalazku w postaci proszku dys- pergowalnego w wodzie zawiera jedna lub kilka substancji czynnych, obojetny wypelniacz staly i jeden lub kilka srodków nadajacych zwilzalnosc lub dyspergowalnosc. Jako obojetne, stale wypel¬ niacze stosuje sie zwykle substancje pochodzenia mineralnego, takie jak naturalne gliny, ziemie okrzemkowa, mineraly syntetyzowane, pochodzace od krzemionki i tp. Przykladami takich wypelniaczy sa kaolinity, glinka atapulgitowa i syntetyczny krzemian magnezu. Srodki dyspergowalne w wodzie zawieraja zazwyczaj 5—95 czesci wagowych sub¬ stancji czynnej, 0,25—25 czesci wagowych srodka nadajacego zwilzalnosc, 0,25—25 czesci wagowych srodka nadajacego dyspergowalnosc i 4,5—94,5 czesci wagowych obojetnego wypelniacza, przy czym wszystkie te udzialy wagowe odnosza sie do calkowitego ciezaru srodka. W razie potrzeby 0,1—2,0 czesci wagowych obojetnego wypelniacza moze byc zastapione srodkiem antykorozyjnym lub przeciwpien^jftn.Srodek w póstajpi zawiesin wodnych przygotowuje sie przez zm^i^ajkie i zmielenie zawiesiny wodnej nierozpuszczalnej *w wodzie substancji czynnej, w obecnosci fto^Jfa\ poprawiajacego dyspergowalnosc, przy czynf ptrfcymfcje sie stezona zawiesine bardzo drobnych czastek. Te stezona zawiesine wodna ce¬ chuje granicznie maly rozmiar czastek, tak, ze po rozcienczeniu i rozpryskaniu uzyskuje sie bardzo równomierne pokrycie. Srodek w tej postaci za- wiera zwykle 5—95 czesci wagowych substancji czynnej, 0,25—25 czesci wagowych srodka nadaja¬ cego dyspergowalnosc i 4,5—94,5 czesci wagowych wody.Srodek w postaci olejów nadajacych sie do dys- pergowania jest zazwyczaj roztworem substancji czynnej w rozpuszczalnikach niemieszajacych sie z woda lub czesciowo mieszajacych sie z woda i srodka powierzchniowo czynnego. Odpowiednimi rozpuszczalnikami substancji czynnej sa weglowo- ]5 dory i niemieszajace sie z woda etery, estry i ke¬ tony. Srodek w postaci emulgowalnyeh olejów za¬ wiera zwykle 5—95 czesci wagowych substancji czynnej, 1—50 czesci wagowych srodka powierzch¬ niowo czynnego, i 4—94 czesci wagowych rozpusz- c^alnika, przy czym wszystkie te udzialy wagowe odnosza sie do calkowitego ciezaru oleju do emul¬ gowania.Mimo, ze srodek wedlug wynalazku moze zawie¬ rac inne skladniki, takie jak nawozy, substancje fitotoksyczne, regulatory wzrostu roslin, pestycy¬ dy i tp., które mozna traktowac jako skladniki po¬ mocnicze lub stosowac obok dowolnego sposród wy¬ mienionych poprzednio skladników pomocniczych, to korzystniejsze jest oddzielne stosowanie srodka wedlug wynalazku, a ewentualnie po nim uzycie substancji fitotoksycznej, nawozu i tp., gdyz za¬ pewnia to maksymalna skutecznosc zabiegu pieleg¬ nacyjnego.Przykladowo, pole moze byc spryskane srodkiem ,5 wedlug wynalazku albo przed, albo po zastosowa¬ niu nawozu, preparatu fitotoksycznego i tp. Tym niemniej srodek wedlug wynalazku mozna równiez mieszac z innymi preparatami wprowadzanymi do gleby, np. z nawozami, innymi srodkami fitotok- sycznymi i td. w celu zastosowania ich razem.Srodkami chemicznymi, które mozna uzywac ze srodkiem wedlug wynalazku równoczesnie lub ko¬ lejno, sa na przyklad triazyny, moczniki, karbami¬ niany, acetamidy, acetanilidy, uracyle, kwasy octo- 45 we, fenole, tiokarbaminiany, triazole, kwasy benzo¬ esowe, nitryle i tp., takie jak: kwas 3-amrno-2,5-dwuchlorobenzoesowy 3-amino-l,2,4-triazol 2-metoksy-4-etyloamino-6-izopropyloamino-1,2,4- 50 -triazyna 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino -1,2,4- -triazyna 2-chloro-N,N-dwualliloacetamid dwuetylodwutiokarbaminian 2-chloroalliJu 55 N,-(4-chlorofenoksy)fenylo-N,N-dwumetylomocznik dwuchlorek l,l,-dwumetylo-4,4,-bispirydyniowy m-(3-chlorofenylo)karbaminian izopropylu kwas 2,2-dwuchloropropionowy N,N-dwuizopropylotiolokarbaminian S-2,3-dwuchlo- eo roallilu kwas 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowy 2,6-dwuchlorobenzomitryl N,N-dwumetylo-2,2-dwufenyloacetamid sól 6,7-dwuwodorodwupirydo (1,2-a, 2,,l,-c)-pirazy dyniowa5 SlffTST t 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,l-dwumetylomocznik 4,6-dwunitro-o-IIrz.-butylofenol 2-metylo-4,6-dwunitrofenol N,N-dwupropylotiokarbam::aian etylu kwas 2,3,6-trójchlorofenylooctowy -bromo-3-izopropylo-6-metylouracyl 3-(3,4-dwuchlorofeuiylo)-l-m'etoksy-l-metyk)n:.ocznik kwas 2-metylo-4-chIorofenoksyoctowy 3-(p-chlorofei?ylo)-l,l-dwuraetyIomocznik l-butylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-1-metylomocznik kwas N-1-naftyloftalamidowy sól l,r-dwumetylo-4,4,-bispirydyniowa 2-chloro-4,6-bis(izopropyloamino)-l,2,4-triazyna 2-chloro-4,6-bis(etyloamino)-l,2,4-triazyna eter 2,4-cwuchlorofenyio-4-nitrofenylowy alfa, alfa, alfa-trójfluoro-2,6-dwunitro-N,N-dwupro- pyio-p-toluidyna dwupropylotiolokarbaminian S-propylu kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy N-izopropylo-2-chloroacetanilid 2'}6-dwuetylo-N-metoksymetylo-2-chloroacetanilid jednoscdowa sól kwasu metyLoarcenowego dwu sodowa sól kwasu metyloarsenowego N-(1,1-dwumetylopropynylo)-3,5-dwuchloroben- zamid.Nawozami, które mozna stosowac w mieszaninie ze srodkiem wedlug wynalazku sa azotan amonowy, mocznik, weglan potasowy i superfosfat.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie na naziem¬ na czafc roslin, przy czym, zarówno srodek w po¬ staci cieklej jak i w postaci ciala stalego, rozprys¬ kuje sie lub rozpyla znanymi metodami przy uzyciu rozpylaczy mechanicznych, rozpylaczy recznych lub wysiegnikowych i spryskiwaczy. Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany z samolotów w postaci kompozycji pylis tej lub cieklej, poniewaz jest on skuteczny nawet w malych dawkach. Sro¬ dek wedlug wynalazku stosuje sie równiez na rosliny zyjace w wodzie, rozpryskujac go nad upra¬ wianym obszarem.Srodek wedlug wynalazku jest nalezycie skutecz¬ ny, jezeli stosuje sie go we wlasciwej ilosci. Doklad¬ na ilosc srodka, która nalezy zastosowac zalezy od oczekiwanego skutku chwastobójczego, jak równiez od innych czynników, takich jak gatunek roslin i stadium ich rozwoju, ilosc opadów i wlasciwosci okreslonej substancji czynnej srodka. Na listowie stosuje sie srodek w ilosci 0,25—22,4 lub wiecej kilogramów w przeliczeniu na substancje czynna na hektar, jezeli celem jest regulacja wzrostu we¬ getatywnego. Na rosliny zyjace w wodzie stosuje sie srodek w ilosci 0,01 czesci na milion do 1000 czesci na milion, w przeliczeniu na substancje czyn¬ na, w odniesieniu do srodowiska wodnego. Za sku¬ teczna ilosc srodka uwaza sie taka jego dawke fito- toksyczna lub chwastobójcza, która powoduje calkowite lub czesciowe zniszczenie niepozadanej roslinnosci. Dla znawców przedmiotu wyznaczenie przyblizonej dawki srodka bedzie latwe,.po zapoz¬ naniu sie z opisem i przykladami.W nastepujacych przykladach zilustrowano blizej wynalazek, przy czym przyklady I—V dotycza spo¬ sobu wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku, a przyklad VI zawiera opis badania skutecznosci chwastobójczej srodka.Przyklad I. W odpowiednim naczyniu reak¬ cyjnym umieszcza sie 16,9 g (0,10 mola) N-fosfono- metyloglicyny w 30 ml wody i dodaje sie 1(5,0 g (0,20 mola) 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Reagenty miesza sie i chlodzi do temperatury °C, a nastepnie dodaje sie 12,5 g chloro tiom rów- czanu etylu. Kontynuujac mieszanie dodaje sie na¬ stepna porcje wodorotlenku sodu i 1,5 g chlorotio- mrówczanu etylu. Protiukt oddziela sie i soszy Otrzymuje sie twarde, rózowe cialo stale które rozpuszcza sie w wodzie, saczy, zakwssza HC1 i po¬ zostawia do wykrystalizowania. Otrzymuje sie * jednosodowa sól N-etylotiokarbonylo-N-fcsfonome- tyicglicyny-w postaci dwuwodzianu o temperaturze topnienia 240—245°C (z rozkladem). Analiza elemen¬ tarna daje nastepujacy wynik: Znaleziono: 9,99% S 9,40% P Obliczono dla dwuwodzianu CsHisNNaOsPS: ,17% S, 9,83% P Przyklad II. W odpowiednim naczyniu reak¬ cyjnym umieszcza sie 16,9 g N-fosfonometyioglicyny w 30 ml wody i dodaje sie 16,0 g 50% wodnego roz¬ tworu wodorotlenku sodu. Reagenty miesza sie w temperaturze 15°C i szybko dodaje sie 17,3 g chlo- rotiomrówczanu fenylu. Kontynuujac mieszanie do¬ daje sie dalsze 2,0 g chlorotiomrówczanu fenylu.Otrzymana zawiesine zakwasza sie HC1 w celu wy¬ tracenia osadu, który nastepnie rozpuszcza sie w wodzie i poddaje ekstrakcji eterem aby usunac aromatyczny olej. Produkt wytraca sie ponownie HC1, przemywa dobrze woda i suszy. Otrzymuje sie jednosodowa sól N-fenylotiokarbonylo-N-fosfono- metyloglicyny o temperaturze topnienia 250—260°C (spiekanie) w postaci bialego proszku. Analiza ele¬ mentarna daje nastepujacy wynik: znaleziono: 10,30% S 9,70% P obliczono: dla CioHuNNaOePS: 9,80.%.S 9,47% P Dalsze zakwaszanie otrzymanego produktu i pro¬ duktu z przykladu I daje odpowiednia. N-tiokarbo- aq nylo-N-fosfonometyloglicyne.Przyklad III. Postepujac w sposób opisany dokladnie w powyzszych przykladach przeprowa¬ dza sie reakcje podstawienia innych chlorotiomrów- czanów, otrzymujac podane nizej produkty. Chociaz 45 produkty te nazwano wedlug ich postaci kwasowej, to nalezy rozumiec, ze czynne chwastobójczo jedno i dwuzasadowe sole tych kwasów moga byc z nich latwo otrzymane. Rodzaj soli jest okreslony substan^ cja uzyta do zobojetniania N-fosfonometyloglicyny 50 na poczatku procesu, albo tez odpowiednia sól otrzy¬ muje sie przez zobojetnienie produktu w formie kwasowej. Ilosc kationów tworzacych sól zalezy od stopnia zakwaszenia produktu przy uzyciu HC1.Stosujac chlorotiomrówczan benzylu i wyzej opi- 55 sane postepowanie otrzymuje sie N-benzylotiokar- bcnylo-N-fosfonometyloglicyne, stosujac chlorotio¬ mrówczan p-chlorofenylu otrzymuje sie N-p-chlo- rofenylotiokarbonylo-N-fosfbnometyloglicyne, a sto¬ sujac chlorotiomrówczan m-tolilu, otrzymuje sie 60 N-m-tolilotiokarbonylo-N-fosfonometyloglicyne.Przyklad IV. N-fosfonometyloglicyne poddaje sie reakcji z 50% roztworem wodorotlenku sodu w opisany poprzednio sposób i otrzymuje sie wodny roztwór dwusodowej soli glicyny. Do czesci tego 65 roztworu o wadze 31,5 g dodaje sie 7,0 g chlorotio-r 99 757 8 mrówczanu izopropylu i mieszanine te chlodzi sie do temperatury okolo 15°C, po czym dodaje sie kilka czesci wodorotlenku sodu i 1,0 g chlorotio- mrówczanu. Otrzymany roztwór poddaje sie ek¬ strakcji eterem i benzenem w celu usuniecia ole¬ jów, a nastepnie warstwe wodna zakwasza sie HC1.Po odstawieniu tworzy sie krystaliczny osad, k'óry odsacza sie i ponownie rozpuszcza w wodzie. Roz¬ twór wodny odparowuje sie w celu wykrystalizo¬ wania produktu, który odsacza sie, dwukrotnie przemywa wóda i suszy. Otrzymany bialy proszek jest jednosodowa sola N-izopropylotiokarbonylo-N- -fosfonometyloglicyny o temperaturze topnienia 250—253°C (z rozkladem). Analiza elementarna daje nastepujace wyniki: Znaleziono: 11,25% S 10,76% P Obliczono: dla C HisNNaOePS 10,94% S 10,56% P PrzykladV. Do czesci roztworu soli dwuso- dowej N-fosfonometyloglicyny o wadze 31.5 g otrzy¬ manej w poprzednio opisany sposób dodaje sie 8,0 g chlorotiiomrówczanu n-butylu. Reagenty miesza sie w temperaturze okolo 20°C i dodaje sie porcjami wodorotlenek sodu, a nastepnie dodatkowo 1,0 g chloro!iomrówczanu. Mieszanine poddaje sie ek¬ strakcji eterem i benzenem, i warstwe wodna za¬ kwasza sie HC1. Odsacza sie wypadajac? powoli krysztaly, które przemywa sie nastepnie woda, i suszy. Otrzymany bialy proszek jest jednosodowa sola N-N-butylotiokarbonylo-N-fosfonometylogli- cyny o temperaturze topnienia 245—250°C (z roz¬ kladem). Analiza elementarna daje nastepujace wyniki: Znaleziono: 10,68% S 10,25% P Obliczono dla CBHisNNaOePS: 10,44% S 10,08% P Przyklad VI. Aktywnosc chwastobójcza srod¬ ka wedlug wynalazku zawierajacego jako substancje czynna rózne zwiazki o wzorze przedstawionym na rysunku badano w nastepujacy sposób. Srodek sto¬ sowano w postaci rozpylonej na 14—21 dniowe ros¬ liny róznych gatunków. Srodek mial postac roz¬ tworu wodnego lub roztworu w mieszaninie roz¬ puszczalnika organicznego i wody i zawieral sub- 40 wskazniki Wskaznik 0 1 2 3 4 stancje czynna oraz jako srodek powierzchniowo czynny, mieszanine 35 czesci soli butyloaminowej kwasu codecylobenzenosulfonowego i 65 czesci olej vi talowego kondensowanego z tlenkiem etylenu w stosunku 11 moli tlenku etylenu na 1 rnol oleju ta- ¦ "lowcgo. Srodek stosowano na rosliny posadzone na róznych tacach, podajac kilka róznych dawek W przeliczeniu na substancje czynna (kg/ha). Rosliny potraktowane srodkiem umieszczano w cieplarni.Po okolo 2 lub okolo 4 tygodniach po zabiegu re¬ jestrowano efekt chwastobójczy. Wyniki badan zestawiono w tablicy 1 i 2.W tablicach stosowano nastepujace aktywnosci chwastobójczej: Reakcja rosliny 0—24% roslin zniszczonych —49% roslin zniszczonych 50—74% roslin 'zniszczonych 75—9C% roslin zniszczonych Calkowite wyniszczenie roslin Uzywany w tablicach skrót WAT oznacza liczbe tygodni, które uplynely od dnia zabiegu. Gatunki roslin zostaly okreslone wedlug nastepujacego kodu: A — Ostrozen polny B — Rzepien C — Kruszota D — Powój (Ipomea) E — Komosa biala F — Rdest ostrogorzki G — Cibora H — Perz wlasciwy I — Sorghum halepense J — Stoklosa dachowa K — Chwastmica jednostronna N L — Soja M — Burak cukrowy N — Pszenica O — Ryz P — Sorgo Q — Dzika gryka R — Konopie Sesbania S — Proso (Panicuru Spp) T — Palusznik krwawy Tablica 1 1 Zwiazek z przykladu I II IV V ' r • * WAT 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 kg/ha 11,2 11,2 11,2 11,2 4,48 4,48 11,2 11,2 11,2 11,2 Gatunki roslin 1 A — — 2 2 2 2 0 0 1 1 B 1 2 1 2 2 2 1 1 1 2 C 1 2 1 2 2 2 0 0 1 0 D — — 2 3 2 2 1 1 1 1 E F G 4 2 1 4 3 0 3 2 2 4 3 2 2 2 2 3 1 2 3 3 1 3 3 1 1 3 1 1 3 1 H i 2 1 3 2 2 0 1 T 0 I 1 1 1 2 1 2 1 0 1 0 J 1 1 1 3 1 1 0 1 0 0 K 3 3 3 3 2 2 2 2 1 19S7S7 1 Zwiazek z przykladu I II IV V^ WAT 2 4 2 2 4 2 4 2 4 2 2 2 4 2 2 kg/ha 4,48 4,48 1,12 4,48 4,48 1,12 1,12 4,48 4,48 , 1,12 0,28 ,6 ,6 1,12 ¦ 0,28 L 1 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 M 1 2 0 3 4 1 3 1 1 0 0 0 0 0 0 Ta N 2 2 2 3 4 2 1 1 0 0 0 1 0 0 0 b 1 i c a O P 0 1 1 1 0 0 1 2 3 2 0 2 1 2 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 2 B 1 0 0 3 3 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 Gatunki roslin Q D R E 2 112 2 112 0 1 12 2 3 2 2 2 3 2 2 13 12 14 i i}, o i 0 1 0 2 0 0. Ot "¦:¦;¦=0 0 0 0 0 0 10 2 0 10 1 0 0 0 1 0 10 0 F 2 1 0 3 3 1 2 0 1 0 0 2 4 0 0 C 0 0 1 3 3 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 J 1 1 1 2 2 2 2 0 1 0 0 0 1 0 0 s 3 3 0 3 4 3 3 1 3 0 0 2 2 0 1 K 2 2 1 3 3 2 3 1 1 0 0 2 2 0 1 T 3 3 2 4 4 3 3 2 3 2 1 3 3 2 2 Zwiazek otrzymany w przykladzie II stosowano równiez na rosliny podane w tablicy 2 w d?.wco 0,22 i 0,11 kg/ha w przeliczeniu na substancje czyn¬ na. Otrzymano dla wszystkich gatunków roslin wskaznik chwastobójczosci równy 0. PL PL

Claims

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zlozony ze skladnika po¬ mocniczego i substancji czynnej, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna chwastobójczo ilosc zwiazku o wzorze przedstawio¬ nym na rysunku w którym R oznacza nizsza grupe 25 40 alkilowa, grupe fenylowa lub benzylowa, przy czym rrupy fenylowa i benzylowa moga miec pierscien niepodstawiony atomem chloru, grupa nitrowa, rnetoksylowa, metylowa lub trójfluorometyIowa, a M oznacza atom wodoru lub kation tworzacy sól dopuszczony do stosowania w preparatach chwasto¬ bójczych.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R ma zna¬ czenie podane w zastrz. 1, a M oznacza kation me¬ talu alkalicznego, kation amoniowy lub kation nizszej alkiloaminy.M757 O O II II .OH M0-C-CH9-N-CHo-PC 0=?C~SR ÓZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 910 (90+20) 4.79 Cena 45 zl PL PL