CS207369B2 - Herbicide means and method of making its active substance - Google Patents
Herbicide means and method of making its active substance Download PDFInfo
- Publication number
- CS207369B2 CS207369B2 CS766148A CS614876A CS207369B2 CS 207369 B2 CS207369 B2 CS 207369B2 CS 766148 A CS766148 A CS 766148A CS 614876 A CS614876 A CS 614876A CS 207369 B2 CS207369 B2 CS 207369B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- water
- point
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 abstract description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- -1 phosphoryl glycol Chemical compound 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N s-ethyl chloromethanethioate Chemical compound CCSC(Cl)=O QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPMUDPXGQGWTIC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-ethylphenoxy)acetic acid Chemical compound CCC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WPMUDPXGQGWTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STBFAYAECBXZNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-methyl-n-(phosphonomethyl)anilino]-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(N(CP(O)(O)=O)C(C(O)=O)C(=O)C=2SC=CC=2)=C1 STBFAYAECBXZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- WRXOZRLZDJAYDR-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=CC(S)=C1 WRXOZRLZDJAYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 241000801963 Lebeda Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- VHHKVEXKYYHIRR-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanyl carbonochloridate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)SOC(=O)Cl VHHKVEXKYYHIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N chloromethanethioic s-acid Chemical compound SC(Cl)=O KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical class CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical class OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 239000000590 phytopharmaceutical Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nové skupiny organických chemických sloučenin. ·Přednostně se vynález týká nových derivátů N-fosfonomethhyglycinu, kde thiokarboxylová skupina, RS(.O)C-, je připojena k atomu dusíku. Bylo zjištěno, že tato skupina sloučenin se projevuje žádanou herbicidní aktivitou, jestliže se aplikuje na určité druhy plevele nebo nežádoucí rostliny.
Podstata herbicidního prostředku podle vynálezu spočívá v tom, že herbicidní prostředek obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce^ I,
OO OH
II MO—C—CH2 — N — CHz — —-(I)
O—C-SR kde každé M znamená atom vodíku nebo alkalický kov a R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenyl. Alkylovou skupinou může být ethyl, isopropyl nebo n-butyl.
Způsob výroby účinné látky obecného vzorce I spočívá v tom, že se nechají reagovat ř · í bázické soli N-fosfonomeehhlglycinu s chlorthofformiáteem v alkalickém prostředí při teplo< tě v rozmezí od 15 °C až do teploty místnooti..
Jestliže v obecném vzorci I je pouze jedno M vodík a druhé je alkalický kov, · předpokládá se, že je alkalický kov připojen k fosfonoovému konci mooekuly. Sloučeniny, ve kterých je M alkalický kov, budou, dále označovány jako herbicidně přijatelné soli základních sloučenin .
US patent č. 3 799 75B popisuje · přípravu fosffnfeeehylglyiiáu a určitých jeho esterů, amidů a solí. Tento patent také popisuje použití takových sloučenin jako kontaktních nebo postemergentních herbicidů. Nové sloučeniny podle vynálezu se připravují nejprve vytvořením dibasické soli N-fosfonomethylglycinu, např. disodné soli. Uvedená sůl še potom nechá . reagovat s chlorthioformiátem v přítomnosti hydroxidu sodného. Směs může být kontrolována přidáním několika kapek fenolftaleinu během reakce a může být přidán dodatečně hydroxid alkalického kovu, aby se uvedená směs nestala kyselou. Získaný produkt je ve formě dibázické soli shora uvedeného vzorce I. Takový produkt může být potqm obvyklým způsobem okyselen к vytvoření monobázické soli nebo volné kyseliny. Reakce glycinu a thiolformiátu se s výhodou provádí při teplotě místnosti nebo nižší.
Bále uvedené ilustrativní, neomezující příklady slouží к dalšímu objasnění vynálezu a ukazují, jakým způsobem lze připravit specifické sloučeniny podle vynálezu.
Příklad!
Vhodná reakční nádoba se naplní 16,9 g (0,10 molu) N-fosfonomethylglycinu ve 30 ml vody a dále 16,0 g (0,20 molu) 50% vodného hydroxidu sodného. Směs se míchá a ochladí na 20 °C, načež se přidá 12,5 g ethylthiolchlorformiátu. V míchání se pokračuje a přidá se dodatečně hydroxid sodný a 1,5 g ethylthiolchlorformiátu. Produkt se suší a získá se pevná růžová látka. Uvedený produkt se potom rozpustí ve vodě, filtruje, okyselí HC1 a nechá krystalovat. Získá se mono-sodná sůl N-ethylthiokarbonyl-N-fosfonomethylglycinu (jako di~ hydrát), b. t. 240 až 245 °C (rozkl.). Elementární analýza ukazuje 9,40 % fosforu a 9,99 % síry oproti vypočteným hodnotám 9,83 % a 10,17 % pro dihydrát, NNaOgPS.
Příklad 2
Vhodná reakční nádoba se naplní 16,9 g N-fosfomethylglycínu ve 30 ml vody a potom se přidá 16,0 g 50% vodného hydroxidu sodného. Směs se míchá při 15 °C, zatímco se rychle přidá 17,3 g fenylthiolchlorformiátu. V míchání se pokračuje a přidají se další 2,0 g thiolchlorformiátu. Výsledná řídká kaše se okyselí HC1 ke sražení krystalické látky. Tato pevná látka se rozpustí ve vodě a extrahuje etherem к odstranění vonného oleje. Materiál se potom přesráží HC1, promyje dobře vodou a suší. Získá se monosodná sůl N-fenylthio.karboxy-N-fosfonomethylglycinu, b. t. 250 až 260 °C (sint..) jako bílý prášek. Elementární analýza udává 10,30 % síry a 9,70 % fosforu proti vypočteným hodnotám 9,80 % a 9,47 % pro C^H^NNaO6PS.
Dalším okyselením tohoto produktu nebo produktu podle příkladu 1 se získá odpovídající N-thiokarboxy-N-fosfonomethylglycin.
Příklad 3
Použitím jiných thiochlorformiátů v postupech popsaných podrobně ve shora uvedených příkladech se získají produkty uvedené níže. Ačkoliv jsou tyto produkty jmenovány jen ve formě volných kyselin, rozumí se, že herbicidně účinné mono- a dibázické soli podle vynálezu se připraví snadno. Jednotlivé soli jsou určeny materiálem použitým к neutralizaci N-fosfonomethylglycinu na začátku reakce nebo popřípadě může být kyselý produkt neutralizován až po ukončení přípravy. Počet kationtů tvořících soli je určen stupněm, ke kterému se na závěr produkt okyseluje HC1.
Použitím benzylthiochlorformiátu při. shora uvedeném způsobu з° získá N-benzylthiokarboxy-N-f osfonome thylglycin. Použitím p-chlorfenylthiochlorformiátů při uvedeném způsobu se získá N-p-chlorfenylthiokarboxy-N-fosfonomethylglycin. Podobně použitím m-tolylthiolchlorformiátu při uvedeném způsobu se získá N-m-tolylthiolkarbonyl-N-fosfonomethylglycin.
Příklad 4 ,
N-Fosfonornethylglycin se nechá reagovat s 50% hydroxidem sodným, jak je popsáno výše, aby se připravil vodný roztok disodné sooi uvedeného glycinu. K 31,5 g tohoto roztoku.se přidá 7,0 1 issprspyythislchlsrformiátu. Směs se chladí při kolem 15 °C a přidají se příslušné díly hydroxidu sodného, následované dalším 1,0 g thiolchlorforeiiátu. Výsledný roztok se extrahuje etherem a benzenem k odstranění olejů, načež se vodná vrstva okyseeí HC1. Při stání se tvoří krystalická látka, která se shromáždí a znovu rozpustí ve vodě. Tento roztok se zahussí na krystalický prodat, filtruje, dvakrát promj vodou a suší. Produkt, získaný jako bílý prášek, je mono-sodná sůl N-issprsppllhislkaгbsnyl-N-fssťonse.ethylglycinu, b. t. 250 až 253 °C CrozUj. KLemeenární analýza udává 11,25 % síry a 10,76 % ^s^ru, oppooi vypočteným hodnotám 10,94 % a 10,56 % pro C^H^^N NaOgPS.
Příklad 5 K 31,5 1 roztoku disodné soli N-fsefsnsmeehyygl·ycinu, připrave-né shora uvedeným způsobem, se přidá 8,0 g n-burylthislchlsrforeiálr. Směs se míchá asi při 20 °C a přiclá se hydroxid · sodný, následovaný dodatečným přidáním 1,0 g thiolchlorformiátu. Směs se extrahuje etherem a benzenem a vodná vrstva se potom okysslí HC1. Krystaly, které se pomalu tvoří, se fllrují, proimjí vodou a suší. Tento produkt se znovu rozpussí ve vodě, fitru^je, zahnusí, pro^je a suší. Získaný produkt je bílý prášek, je to mono sodná sůl ol-karbm^ny.-N-fosl^snsmel^yll^l.ycinu, v. t. 245 až 250 °C ^ozUj. KLemeetární analýza udává
10.68 % síry a 10,25 % fosforu proU vypočteným hodnotám 10,44 % a 10,08 % pro ΟθΗ. NaOgPS.
P P íkl a d 6
10,0 1 produktu připraveného podle postupu v příkladu 1 se. rozpučí v 50 ^l vody. Kalný roztok se filmuje a pak se nechá protékat sloupcem iontoměničové pryskyřice v kyselé formě při .průtokové rychlosti 5 ml za min. Zachycují se 20 ml frakce. Frakce 13 až 17 se sbíraj a postlrCurí 3,86 g “sklovité látky. Sklovitá látka se ochladí v suchém ledě, rozdrtí se a sun při 56 °C a tlato ni-žším než 133 pa. ProbAt zpěnnl v bezbarvou sklovitou
Látku. Tím se získá N-etУyytУSokrrbsxy-N-fssfsnomethyCl1ycin (sloučenina A). Elemennární analýzou bylo stanoveno 12 % fosforu a 11,8 % síry oppooi vypočteným hodnotám 12,04 % a 12,47 % pro C6H12NO6PS.
Pří k La d7
Proplachovací roztoky po vymyCí frakcí 13 až 17, získaných postupem v příkladu 6 se poLTíjí pro rozpuštění martrtáyu získaného ve frakcích 7 až 12, získaných postupem v příkladu 6, asi v 15 ml vody. Roztok se upraví 2K KOH na hodnotu pH 5. Roztok se odpaří za vzniku pevné, bílé, zrnité látky a malého ^m^oss^t^zí lu^oovté látky, která se, oclddlí. Pevný produkt se oprkovrnl suší při 56 °C a tlaku niá^ším než 133 Pa. Tím se získá dvojhiase^á sůl N-etУylthlokarboxy-N-fl)sfonlíeehykglyuinu (jako dihydrák) (sloučenina B). Elememnární analýzou bylo stanoveno 8,06 % fosforu a 8,01 % síry oproH vypočteným hodnotám 8,38 % a
8.68 % pro (^Hj^NOqPS.
Herbbcidní aktivita různých sloučenin podle vynálezu je převedena dále. Akkivní přísady se appikují ve formě pootřiku na 14 až 21 dnů staré vzorky různých druhů rostlin. Poosřik, vodný roztok nebo roztok organické rozpouštědlo-voda, sbsahyríuí aktivní přísadu a povrchově aktivní činidlo (35 dílů b^tyl^ímoni^ové s^oi benzensulfonové kyseliny a 65 dílů taHového oleje, kondenzovaného ethylenoxddem v poměru 11 molů ethylenoxidu na 1 mol t-aioového oleje), se appikuje na rostliny v odlišných sadách misek, v několika poměrech, (kg na hektar) akkivní příměsi. Zpracované rostliny se umíssí ve skleníku a účinky se pozduj a zaznamenávají za přibližně 2 nebo 4 týdny. Data jsou uvedena v tabulkách I a II.
Index herbicidní aktivity použitý v tabulce I а II je tento:
| citlivost rostliny | index |
| 0 až 24 % uhynulých | 0 |
| 25 až 49 % uhynulých | 1 |
| 50 až 74 % uhynulých | 2 |
| 75 až 99 % uhynulých | 3 |
| všechny uhynulé | 4 |
| V uvedených tabulkách značí WAT týdny po ošetření a druhy oSetřených rostlin jsou označeny těmito kódy (ve většině případů jsou uvedeny anglické názvy): | |
| A - pcháč oset | К - ježatka kuří noha |
| В - reten | L - sója |
| C - abutilon | M - cukrovka |
| В - povíjnice | N - pšenice |
| E - lebeda | 0 - rýže |
| F - rdesno peprník | P - čirok |
| G - šáchor | Q - pohanka |
| H - pýr plazivý | R - konopí |
| I - čirok halepský | S - proso |
| J - sveřep | T - rosička krvavá |
Tabulka I
| druhy | rostlin | ||||||||||||
| Sloučenina příkladu | WAT | kg/h | A | в | c | D | E | F | G | H | I | J | к |
| I | 2 | 11,2 | - | 1 | 1 | - | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 |
| 4 | 11,2 | - | 2 | 2 | - | 4 | 3 | 0 | 2 | 1 | 1 | 3 | |
| 11 | 2 | 11,2 | 2 | í | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 3 |
| 4 | 11,2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | |
| 2 | 4,48 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 2 | |
| 4 | 4,48 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| IV | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| 4 | H»2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | |
| v | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 |
| 4 | 11,2 | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 6(A) | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 7(B) | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Tabulka II druhy rostlin
| Sloučenina příkladu | WAT | kg/h | L | M | N | 0 | P | В | Q | В | R | E | F | c | J | S | К | T |
| I | 2 | 4,48 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 |
| 4 | 4,48 | 0 | 2 | 2 | 1 | 1 | 0 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | |
| 2 | 1,12 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | |
| II | 2 | 4,48 | 1 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 4 |
| 4 | 4,48 | 1 | 4 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 4 | 3 | 4 |
| 5 | 207369 | |||||||||||||||||
| Sloučenina příkladu | WAT | kg/h | L | M | N | 0 | P | B | Q | D | R | E ' | F · - | c | J | s | K | T |
| 2 | 1,12 | 0 | 1 | 2 | 0 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 3 | 1 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | |
| 4 | 1,12 | 0 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 4 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| IV | 2 | 4,48 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 |
| 4 | 4,48 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 1 | 3 | |
| 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| V | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | n | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 |
| 4 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | u | 0 | 1 | 0 | 1 | 4 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | |
| 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 |
Sloučenina příkladu II byla též aplikována na skupinu rostlin v tabulce II v poměrech 0,22 a 0,11 kg/h a u všech druhů byla zaznamenána 0.
Fytotoxické kommpoice podle vynálezu, zahrnující konncnnráty, · které vyžaduji rozpuštění před aplikací na rostliny, obsahuj nejméně jednu aktivní složku a pomocný prostředek v kapalné nebo pevné formě. Kou^^oice se připravují smísením aktivní složky s pomocným prostředkem zahrnujícím rozpouštědla, nastavovací plnidla, nosiče a upravovači činidla k přípravě kompooic ve formě jemně dělených částic pevných látek, pelet, roztoků, disperzí nebo emulzz. Tedy aktivní složka může být pobita s pomocným prostřddkem, jako je jemně · dělená pevná látka, kapalina organického původu, voda, prostředek, dispergační činidlo, činidlo nebo jakékoliv vhodné jejich kombinace. Z ekonomického hlediska a výhoddnosi je výhodná voda, zejména jestliže je aktivní složka ve vodě rozpustná.
Fytotoxické kompc^^ice podle vynálezu, s výhodou kapaliny, přednostně obsahuji jako upravovači prostředek jedno nebo více povrchově aktivních činidel v mnnožtví dostatenném k tomu, aby se daná komp^^ice stala snadno dispergova^^ou ve vodě nebo v oleji. Přidání povrchově aktivního činidla do komppoic značně zvýší jejich účinnost.
HeiTl-cidní data z tabulky I jsou porovnána s herbicidními daty uvedenými v českolovenském patenoovém spise č. 180 578. Tato data se týkají derivátů N-fosfonomeelhlglycinu s formylovou nebo acetylovou skupinou vázanou na · dusíkový atom a jsou uvedena v následujcí tabulce III
Tabulka III
| druhy rostlin | |||||||||||
| Srovnávací WAT | kg/h | A | B | C | D | E F G | H | I | J | K | |
| sloučenina | |||||||||||
| II | 2 | 4,48 | 4 | 0 | 1 | 0 | 2 - 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 4,48 | 4 | 0 | 1 | 0 | 4 - 0 | 0 | 0 | 0 | 0 . | |
| JJ | 2 | 4,48 | - | 0 | 0 | 0 | 0 - 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| KK | 2 | 4,48 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 · - % | - | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 4,48 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 - 0 | - | 0 | 0 | 0 | |
| Z tabulky | vyplývá, že | dvě z | porovnávaných | sloučenin nevykaz^í | absolutně | žádnou herU- | |||||
| cidní aktivitu | a | třetí sloučenina | působí | pouze | na tři druhy rostlin. | . Je | zvláště zajímavé, |
že žádná ze srovnávaných sloučenin nevykazuje herbicidní účinnost vůči druhům G až K. Všechny tyto druhy representují jednoděložní · rostliny. Sloučeniny ·podle vynálezu však na tuto rostlinou třídu působí, což demoossi^uje jejich lepší vlastnosti.
Termínem povrchově aktivní činidlo se rozumí, že jsou·v něm zahrnuta smmčedla, eisonr207369 gační činidla, suspenzní a činidla. Aniintová, kationtivá a oeiioogenoí činidla mohou být pouUita se stejnou moonoosí. ·
Přednostními srnmčedly . jsou alkylbenzen, alkylnaftalensulfonáty, sulfonované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery s dlouhým řetězcem isethionátu sodného, estery sulfosukcinátu sodného, sulfatovaoé nebo sulfonované estery mastných kyselin, ropné siu.fioáty, sulfonované ristlOímé oleje, polyoxyethylenové deriváty alkylfenolů (zvláště isooktylfenolu a norny-fenolu) a polyoxyethylenové deriváty esterů mono- vy-šších mastných kyselin, estery hexitol aoUyiridu (např. sorbitan). Přednostní dispergační činidla jsou meehhlcelu- . lóza, polyvinylalkohol, ligoinsulfooáty sodné, polymerní alkyloaftaleosUlfooáty, ma^alensulfioát' sodiný, polymel^hl·en0isnoftaleo8ulfooát a N-methhrl-N(dlouhý řetěz kyselioyHauráty sodné.
Práškové komppzid dispergovatelné ve vodě mohou obsahovat jednu nebo několik aktivních složek, inertní pevné nastavovací plnivo a jedno nebo více smáčedel a dispergačních činidel. Inertní pevné nastavovací plnivo je obvykle minerálního původu, jako ' přírodní hlinky, křemeeina a synthetické minerály odvozené z kysličníku křemičitého apod.
Příklady takových nastavovacích plniv jsou taolioity, jíl a synthetický křemičitan hořečnatý. Kompoolce dispergovatelné ve vodě podle vynálezu obvykle obsahují 5 ai 95 hmot, dílů aktivní složky, 0,25 ai 25 hmot, dílů 0,25 ai 25 hmot, dílů' ditplrgačníhl činidla, 4,5 ai 94,5 hrnl, dílů inertního nastavovacího plniva, všechny díly' jsou vztaženy na Uooonost celkové kopp^pozce. Je-li to žádoucí, mohou být 0,1 ai 2,0 hmot. díly inertního nastavovacího plniva nahrazeny .оМЬИою koroze nebo proti pěnící o činidlem nebo oběma.
Vodné suspenze mohou být připraveny míšením a třením vodné řídké kaše ve vodě nerozpustné aktivní složky v ořílopnolSi dispergačního činidla k dosažení koncentrované' kaše s velmi jemně dělenými částicemi. Výsledná koncentrovaná vodná suspenze se vyznačuje extrémně malou'velikosti částic, takže když je zředěna a rozstřikována, je krytí veLm. jednotné a obvykle obsahuje 5 až 95 hmot, dílů aktivní složky, 0,25 až 25 hmot, dílů ditplrgačního činidla a 4,5 a 94,5 UpoU dílu vody.
Zernuugoovtelné oleje jsou obvykle roztoky aktivní složky v rozpuštědlech s vodou oe^^Ι^ΐΓ^η nebo částečně mísiteli^cU spolu s povrchově aktivním činidlem. Vhodnými rozpouštědly aktivní složky jsou uhlovodíky a s vodou οι^^ιΙ^ ethery, estery nebo ketony. Kh^F^poI.ci zlPPUgovateLnéhl l-eje obyčejně obsahuje 5 až 95 dílů aktivní ' složky,' 1 ' až 50 ' dílů povrchově aktivního činidla'a 4 až 94 dílů rozpouštědla; všechny díly jsou Umolnostní vztaženo na celkovou итс^ш^ zlmvUgovatlloéhl oleje.
Ačkoliv krapnice podle vynálezu může těká obsahovat jiné přísady, jako například hnojivá, fyt^^i-kanty a usměrňovače růstu rostlin, pesticidy apod., p^i^u^í-té jako pomocné prostředky nebo v komuna c i se shora popsanými pomociými prostředky, je preferováno oovuntí samotných kompozic podle vynálezu s postupnou úpravou s jOiými fytitixikanty, taiolivý apod. pro maximální účinek.
Nappíklad pole by mohli být postřikováno ^η^οιίοί podle vynálezu buá před, nebo po úpravě s Unolivý, jlrými fytltliitaoty apod. Κολ^ιΙοι'podle vynálezu mohou být také smíšeny s dalšími matterály, např. U^<^l:ivý, jlrými fytltliitaoty atd. a aplikovány v jediné aplikaci. Chemicky vhodné v kombinaci s aktivními složkam podle vynálezu buá současně, nebo postupně jsou například triazioy, moCdv-ny, karba^ěty, ' acetemidy, tcelan01idy, uracčly, kyselina octová, fenoly tUillkarbtoáty, triazily, kyseliny benzoové, oitrily a jiné, jako jsou:
3-apino-2,5-dichOoibenzoová kyselina,
3-aniпо! ,2,44-riazil,
2-oilhuoχ-44et]uУ-aiinol6-itlprooplLaino-s-SrΓazio, 2-cUllr-4-ttUylíoi0l-6-itlorlpplaImno-Sttritzio,
2-chlor-N,N-diallylacetMÍd, j .
2-ci^J.oiraíL]^y]^di^ejU^jr;^clith^ib^arl^t^i^it, ->
N *-(4-chlorfenoxy)feny1-N,N-dimethylmoiooina,
1,1*-iimethyl-4,4*-bipyriiiniimdichlorii, i sopropy1 m-(3-chlorphenyl)karb amái, 2,2-iichlorpropionoiá kyselina, S-2,3-iichlirally--N,N-iiSiopropylthiolkabbmát,
2- meehoxy-3,6-iichlorbenzooiá kyselina,
2,6-iichlirbbezooitrii,
N,N--imeehyl-2,2-iifenylacetemid, 6}7-iihydrodipyiiio( 1,2-e:2*, 1*-С)-руга2Ы:Ип11Ш sůl,
3- (3,4-dichlorfenyy)1,1-dieeiyyleočovine,
4.i-dliio-o-o-sec.butylfeno!.
2- methyl - ,6-dinitrofenol, ethyl--,--di-ripyltУiolkarbemát, kyselina 2,3,6-trichlorfirylictiiá, 5-broe---isoprop-l-6-]eeehylLrrcCl,
3- (3,4-dichloffdyyl1-1-metloyy-)-methylbočovina, kyselina 2-eethyl-4-cУllrfenoxy^ctová,
3-(p-<^>^1^с^г^Г^<^г^п1)-- ,1-dibetУyleočovina
-butyl-3-(3,4-dichlirfedyl)-1-eetУyleoδovina,
--)1naat,ylf talaeidoiá,
1,1/-iieetlyУ.-4,4*-bi-yridiУic)iá sůl, 2- chlir)4,6-bis(iiopropylaeind)-я---гiazid, 2)Chlir-4,6-bis(ethylεeino)-Ss-riazid, 2,4-dichlirfenyl-4-Уitrifedylether, o, o(, oč -irifluir-2,6-diditro--,--^diproppll-)-·Loluidid, S-propyldipropylthiilkarbaeet,, kyselina 2,4-dichloffdУoxyoctliá, --islproppl-2-chliгacetandlid, 2*, 6')-diethp--N-eeihlxpmethhlг2-chlolaceetndlid, eeehanarsonát eonosodiý, <
eeehanarsonát disldnp, )
--(1,1-dieethylppoo-ynl)-3,5jdCchOrbbdУzιmid.
Vhodnými hnojivý v kombinaci s aktivní složkou jsou napříklai ius^nan amorný, močovina, potaš a '
Pousuppjc-li se podle vynálezu', aplikuje se účinné ennoství glycinů na zemni části shora uiedenýcУ rostlin. - Appikace kapalných a zvlášiě pevných УггЬ^Мп^У komposic na shora uiededé rostliny se může provádět obvyklými způsoby, napříklai účinnými siroCníei rozprašovači prášků, průmyslovými a ručními postřikovači a rlzsiřikiiači prášků. KombOlZce může být iaké aplikována *z |letaiel jako prášek nebo postřik pro jejich efektivnost při malém f
Appikace УerbicidnícУ kompozic na vKlní шИпну se obvykle provátlí postřikem na vodní nstl:^ny na ploše, kie je požaiována úprava rostlin.
AApikace účinného m^c^oss.ví sloučenin podle vynálezu na rostlinu je podsta^á a rozhoáující pro upotřebení vynálezu. Přesné moožtví aktivní složky, které má být použSto, je závislé na reakci Sáiané v rostlině, jakož i na jiných faktorech, jako iruhu.rostliny a siupni jejího vývoje, a rja množív! deštlvýcУ srážek, jakož i na použitém specif^kém glycinu. - V aplikaci na listy Jro řízení vegetativního růsiu jsou účinné složky aplikovány v množsiví 0,25 až 22,4 nebo - vj.ce kilogrebů na hektar. V aplikaci pro řízení vodních rostlin je aktivní složka aplikována v mioožtví 0,01 ppm až 1 000 ppm, vzi^eno- na voiné prostřei!. Efektivní m^nožtiví pro fytotixicié nebo heirbiciiní řízení je шld0ství nuiné pro vše zahrnu207369 jící nebo selektivní řízení, fytotoxické nebo herbicidní množství. Lze se domnívat, že odborník může snadno určiv z popisu a příkladů přibližný sVupeň aplikace. .
Ačkoživ je vynález popsán s ohledem na speeCfické mooifikace, nejsou jeho detaily konstruovány jako omnzení kromě rozsahu uvedeného í přednětu vynálezu.
Claims (7)
- předmět vynálezu1. Herbicidní prostředek, vyznaaující se Vím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, (I) kde M znamená vodík nebo alkalický kov a 1 nnmenná akky1 s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenyl.
- 2. Herbicidní pržsVřeieO prn^!.e bodu I, víknoaujícC ie tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R je fenyl a M má význam uvedený v bodě I.,
- 3· Herbicidní prosVř^e^dek podle bodu I, vv^kn^naujjLc^c ie Ни, že jako účinnou Látku obsahuje slouueninnobecnéhovzorcel, ideR Je aakyk i 1 až 4 atomy uhlíku a M má význimi uvedený v bodě I.
- 4. Heebbicdnn prostředek ppode bodu 3, vv^knnač.^íí^c ie lim, le Rako účinnou látku oobshuje sloučeninu obecného vzorce I, kde alkyl je metVhk, ethyl, isotopy! nebo n-butyl a M má význam uvedený v bodě 1.
- 5. Herbicidní rržsVřeiek podle bodu huje sloučeninu obecného vzorce I, kde M1, Je is lim, víknočujUcC vvoíC i 1 mm Rýzna žs Rako uuvč^den úččio^í^ol látku v ibo^d 1 i obsa
- 6. Herbicidní rгosVřeiek podle bodu huje sloučeninu obecného vzorce Ia,1, vvknnčujucc is lim, žs Rako účči^i^c^u látku obsaO OHI/ CH2” \OMO IMO—C — CHg—N— IO=C—SR da) kde R má význam uvedený v bodě 1 a M je alkalický kov.
- 7. Způsob výroby účinné lávky obecného vzorce I ' podle bodu I, vyznaačUjcí se Vím, že se nechají reagovat bazické soo± N-fžsfžOžmethhkglyciou s chlorthioformiáeem v alkalCoéém prostředí při Ve^oVě v rozmezí . od 15 °C až do ^ploty místnoott.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/644,784 US3991095A (en) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | N-thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207369B2 true CS207369B2 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=24586310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS766148A CS207369B2 (en) | 1975-12-29 | 1976-09-22 | Herbicide means and method of making its active substance |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3991095A (cs) |
| JP (1) | JPS5283331A (cs) |
| AU (1) | AU501312B2 (cs) |
| BE (1) | BE849902A (cs) |
| BG (1) | BG35462A3 (cs) |
| BR (1) | BR7607156A (cs) |
| CA (1) | CA1083172A (cs) |
| CH (1) | CH626508A5 (cs) |
| CS (1) | CS207369B2 (cs) |
| DD (2) | DD134530A5 (cs) |
| DE (1) | DE2641318A1 (cs) |
| FR (1) | FR2337140A1 (cs) |
| GB (1) | GB1513347A (cs) |
| HU (1) | HU184173B (cs) |
| IL (1) | IL50476A (cs) |
| IT (1) | IT1070831B (cs) |
| MY (1) | MY7900234A (cs) |
| NL (1) | NL161162C (cs) |
| PH (1) | PH12171A (cs) |
| PL (1) | PL99757B1 (cs) |
| RO (3) | RO83585B (cs) |
| SU (1) | SU667108A3 (cs) |
| YU (1) | YU229476A (cs) |
| ZA (1) | ZA765469B (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4175946A (en) * | 1978-07-10 | 1979-11-27 | Monsanto Company | Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine |
| US4251258A (en) * | 1978-09-29 | 1981-02-17 | Monsanto Company | N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phosphinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof |
| US4300942A (en) * | 1978-09-29 | 1981-11-17 | Monsanto Company | N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phos-phinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof |
| US4226611A (en) * | 1978-11-03 | 1980-10-07 | Monsanto Company | N-Phosphonomethylglycine thioester herbicides |
| US4231782A (en) * | 1978-11-03 | 1980-11-04 | Monsanto Company | N-Carbobenzoxy-N-phosphonomethylglycine thioesters |
| US4251256A (en) * | 1978-12-22 | 1981-02-17 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine |
| US4211732A (en) * | 1978-12-26 | 1980-07-08 | Monsanto Company | N-Carbobenzoxy-N-phosphinothioylmethylgylcine esters |
| US4195983A (en) * | 1978-12-26 | 1980-04-01 | Monsanto Company | N-Trifluoroacetyl-N-phosphinothioylmethylglycine esters |
| US4211548A (en) * | 1978-12-26 | 1980-07-08 | Monsanto Company | Esters of N-phosphinothioylmethylglycine and herbicidal method |
| US4191552A (en) * | 1979-02-02 | 1980-03-04 | Stauffer Chemical Company | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators |
| US4261727A (en) * | 1979-08-02 | 1981-04-14 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine |
| US4323387A (en) * | 1980-07-28 | 1982-04-06 | Monsanto Company | N-Thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycinonitrile esters, herbicidal compositions and use thereof |
| US4395374A (en) * | 1981-01-02 | 1983-07-26 | Monsanto Company | Alkyl N-arylsulfenyl-N-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates |
| US4457873A (en) * | 1983-03-24 | 1984-07-03 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing phosphonomethylated amino acids |
| US4548760A (en) * | 1983-04-28 | 1985-10-22 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing phosphonomethylated amino acids |
| US4491548A (en) * | 1983-04-28 | 1985-01-01 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing phosphonomethylated amino acids |
| US4505736A (en) * | 1983-05-11 | 1985-03-19 | Monsanto Company | N-Phosphonomethylglycine derivatives and use as herbicides |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US6153753A (en) | 1997-02-13 | 2000-11-28 | Monsanto Company | Method of preparing amino carboxylic acids |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3455675A (en) * | 1968-06-25 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Aminophosphonate herbicides |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3835000A (en) * | 1972-12-21 | 1974-09-10 | Monsanto Co | Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine |
-
1975
- 1975-12-29 US US05/644,784 patent/US3991095A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-09-09 NL NL7610010.A patent/NL161162C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-13 AU AU17675/76A patent/AU501312B2/en not_active Expired
- 1976-09-13 GB GB37789/76A patent/GB1513347A/en not_active Expired
- 1976-09-13 IL IL50476A patent/IL50476A/xx unknown
- 1976-09-13 PH PH18901A patent/PH12171A/en unknown
- 1976-09-13 ZA ZA765469A patent/ZA765469B/xx unknown
- 1976-09-13 CA CA261,030A patent/CA1083172A/en not_active Expired
- 1976-09-14 DE DE19762641318 patent/DE2641318A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-15 IT IT27229/76A patent/IT1070831B/it active
- 1976-09-17 JP JP11087876A patent/JPS5283331A/ja active Granted
- 1976-09-17 YU YU02294/76A patent/YU229476A/xx unknown
- 1976-09-17 CH CH1178876A patent/CH626508A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-20 HU HU76MO966A patent/HU184173B/hu unknown
- 1976-09-22 CS CS766148A patent/CS207369B2/cs unknown
- 1976-09-23 DD DD76203218A patent/DD134530A5/xx unknown
- 1976-09-23 DD DD7600194958A patent/DD128532A5/xx unknown
- 1976-09-27 SU SU762403951A patent/SU667108A3/ru active
- 1976-09-27 PL PL1976192692A patent/PL99757B1/pl unknown
- 1976-09-28 FR FR7629118A patent/FR2337140A1/fr active Granted
- 1976-10-01 RO RO103631A patent/RO83585B/ro unknown
- 1976-10-01 RO RO76114138A patent/RO88787A/ro unknown
- 1976-10-01 RO RO87879A patent/RO80036B/ro unknown
- 1976-10-21 BG BG034498A patent/BG35462A3/xx unknown
- 1976-10-26 BR BR7607156A patent/BR7607156A/pt unknown
- 1976-12-28 BE BE173674A patent/BE849902A/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-12-30 MY MY234/79A patent/MY7900234A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL50476A (en) | 1980-10-26 |
| AU1767576A (en) | 1978-03-23 |
| PL99757B1 (pl) | 1978-08-31 |
| JPS5623436B2 (cs) | 1981-05-30 |
| FR2337140B1 (cs) | 1979-08-17 |
| RO83585A (ro) | 1984-06-21 |
| NL161162C (nl) | 1980-01-15 |
| NL7610010A (nl) | 1977-07-01 |
| RO88787A (ro) | 1986-03-15 |
| RO80036A (ro) | 1983-02-15 |
| ZA765469B (en) | 1977-08-31 |
| YU229476A (en) | 1983-01-21 |
| JPS5283331A (en) | 1977-07-12 |
| US3991095A (en) | 1976-11-09 |
| GB1513347A (en) | 1978-06-07 |
| RO80036B (ro) | 1983-02-28 |
| RO83585B (ro) | 1984-08-30 |
| DD134530A5 (de) | 1979-03-07 |
| IL50476A0 (en) | 1976-11-30 |
| CA1083172A (en) | 1980-08-05 |
| CH626508A5 (cs) | 1981-11-30 |
| DE2641318A1 (de) | 1977-07-07 |
| BE849902A (fr) | 1977-06-28 |
| DD128532A5 (de) | 1977-11-23 |
| MY7900234A (en) | 1979-12-31 |
| HU184173B (en) | 1984-07-30 |
| BG35462A3 (en) | 1984-04-15 |
| FR2337140A1 (fr) | 1977-07-29 |
| SU667108A3 (ru) | 1979-06-05 |
| NL161162B (nl) | 1979-08-15 |
| PH12171A (en) | 1978-11-21 |
| IT1070831B (it) | 1985-04-02 |
| BR7607156A (pt) | 1977-09-13 |
| AU501312B2 (en) | 1979-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS207369B2 (en) | Herbicide means and method of making its active substance | |
| RU2241705C2 (ru) | Замещенные изоксазолины, способ их получения, средство защиты зерновых культур от повреждающего действия ряда гербицидов производных феноксипропионовой кислоты, сульфомочевины, бензоилциклогександиона и бензоилизоксазола, и способ защиты зерновых культур от фитотоксичных побочных действий ряда гербицидов феноксипропионовой кислоты, сульфонилмочевины, бензоилциклогександиона и бензоилизоксазола | |
| SU668569A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| EP0014684B1 (de) | 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| HU184659B (en) | Process for preparing sesquisodium-n-/phosphono-methyl/-glycine and herbicide compositions containing such compound | |
| US4221583A (en) | N-Phosphonomethylglycinonitrile and certain derivatives thereof | |
| CZ366992A3 (en) | Novel non-hygroscopic monoammonium salts | |
| IL46427A (en) | Phosphorothioates process for preparing the same and a soil fungicidal composition containing the same | |
| PL150568B1 (en) | Herbicide | |
| FI62842B (fi) | N-karboximetyl-n-fosfonometyl-amidsyror anvaendbara som ograesmedel | |
| CA1117306A (en) | Grass growth control compositions | |
| HU185006B (en) | Herbicides and process for the preparation of n-/trifluoro-acetyl/-n/phosphono-methyl/-glycine derivative active ingredients | |
| US3630715A (en) | Alkylene bis (phenoxyacetic acid) derivatives as herbicides | |
| RU2100346C1 (ru) | Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений | |
| EP0902621B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| US3819353A (en) | Plant growth regulant carbamoylphosphonates | |
| EP0007210B1 (en) | Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof | |
| US4251256A (en) | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine | |
| US5679620A (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| HU184234B (en) | Preparations for controlling the plant growth | |
| US4407764A (en) | N-Arylsulfinyl N-phosphonomethylglycinonitriles | |
| US4531967A (en) | Substituted phenylalkyl quinclidinum salts and their use as plant growth control agents | |
| US4461639A (en) | N-Halo phosphonomethylamine derivatives as herbicides | |
| US4710582A (en) | Herbicidally active substituted diphenyl ether oxime derivatives | |
| HU186459B (en) | Herbicide compositions containing alkyl-n-bracket-aryl-sulfenyl-bracket closed-n-bracket-diaryl-oxy-phosphinyl-methyl-bracket closed-glycinates |