PL89861B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL89861B1 PL89861B1 PL1974170017A PL17001774A PL89861B1 PL 89861 B1 PL89861 B1 PL 89861B1 PL 1974170017 A PL1974170017 A PL 1974170017A PL 17001774 A PL17001774 A PL 17001774A PL 89861 B1 PL89861 B1 PL 89861B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- compound
- ethyl group
- active ingredient
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- -1 auxiliaries Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 3
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004055 thiomethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 6
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 4
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 4
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 4
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 4
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 4
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 1
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 1
- NSMINBHWDUGDCQ-UHFFFAOYSA-N CC[S+]=C(NN1CCCCCC1)[O-] Chemical compound CC[S+]=C(NN1CCCCCC1)[O-] NSMINBHWDUGDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000237509 Patinopecten sp. Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021501 Rumex crispus Nutrition 0.000 description 1
- 244000207667 Rumex vesicarius Species 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000020637 scallop Nutrition 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical class CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy nowe zwiazki o wlasnosciach chwastobój¬ czych, które mozna stosowac zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin.Substancja czynna srodka chwastobójczego wedlug wynalazku sa nowe alkilooksaliloamino podstawione s-triazyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom chloru, grupe tiometylowa lub tioetylowa, korzystnie atom chloru lub grupe tiometylowa, R1 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie o 1-2 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie o 1-2 atomach wegla oraz R3 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, korzystnie o 1-3 atomach wegla.Jako grupy alkilowe moga wystepowac grupy prostolancuchowe, rozgalezione lub cykliczne.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa uniwersalnymi aktywnymi zwiazkami o dzialaniu chwastobójczym. Oznacza to, ze wykazuja chwastobójcza aktywnosc wobec wielu gatunków roslin.Sposób zwalczania niepozadanych roslin srodkiem wedlug wynalazku obejmuje nakladanie skutecznie chwasto¬ bójczo dzialajacej ilosci srodka zawierajacego opisanych powyzej zwiazków w obszarze, na którym pozadane jest zwalczanie roslinnosci.Stosowany tu termin „substancja czynna" oznacza zwiazek, który zwalcza lub zmienia wzrost roslin.Okreslenie „ilosc regulujaca wzrost" oznacza taka ilosc zwiazku, która wywoluje zmiane wzrostu roslin. Do takich zmian zalicza sie wszelkie odchylenia od naturalnego rozwoju, jak na przyklad zniszczenie, opóznienie, defoliacja, wysuszenie, regulacja, karlowacenie, wypuszczanie pedów, stymulacja, hamowanie wzrostu itp. Przez „rosliny" rozumie sie kielkujace nasiona, kielki po wzejsciu oraz wyksztalcone rosliny, a w tym korzenie i czesci roslin powyzej powierzchni ziemi.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna otrzymywac na drodze reakcji przedstawionej na schemacie I.Na ogól stosuje sie okolo 1 mola chlorku oksalilu i okolo 1 mola pochodnej s-triazyny i reakcje przepro¬ wadza sie w ciagu okolo 4 godzin w temperaturze wrzenia w takim rozpuszczalniku jak nadchloroetylen. Miesza¬ nine reakcyjna przesacza sie w celu usuniecia czesci stalych i rozpuszczalnik odpedza sie pod zmniejszonym cisnieniem uzyskujac pozadany produkt.2 89 861 Przyklad. 2-chloro-4VetylooksaUlo/etyloardno-6-izopropyloaminO"S-triazyna o wzorze 2.W trójszyjnej kolbie o objetosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna umiesz¬ czacie 10,8 g (0,05 mola) 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyny i 6,9 g (0,05 mola) chlorku etylo- oksalilu oraz 100 ml 1,2-dwuchloroetanu. Mieszanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia wciagu 9 godzin, po czym oziebia sie do temperatury pokojowej i przesacza sie. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje sie pozadany produkt w postaci lepkiej, lekko bursztynowej cieczy. Budowe tego produktu potwierdza widmo NMR.W tablicy 1 przedstawiono pewne wybrane zwiazki otrzymywane zgodnie z opisanym tu sposobem. Kazde¬ mu zwiazkowi przypisano odpowiedni numer i numery te wykorzystuje sie w dalszej czesci tego opisu.Tablica I 12 3 Zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R, R , R , i R , oznaczaja Numer zwiazku 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 * R atom chloru grupa tiometyIowa grupa tiometylowa atom chloru grupa tiometylowa grupa tiometylowa atom chloru grupa tiometylowa grupa tiometylowa grupa tiometylowa atom chloru atom chloru grupa tiometylowa atom chloru atom chloru R1 grupa metylowa etylowa etylowa metylowa metylowa etylowa metylowa metylowa metylowa etylowa metylowa etylowa metylowa etylowa etylowa R2 grupa etylowa etylowa izopropylowa etyiowa etylowa etylowa etylowa etylowa etylowa etylowa izopropylowa izopropylowa izopropylowa etylowa etylowa R3 grupa izopropylowa izopropylowa izopropylowa etylowa etylowa etylowa izopropylowa izopropylowa t-butylowa t-butylo wa izopropylowa izopropylowa izopropylowa etylowa izopropylowa nd° lub temperatura topnienia 1,4960 1,5153 1,5160 _ - - 1,5097 1 1,5280 1,5197 - - - 118-122°C - * Zwiazek uzyskany wedlug przykladu Testy na dzialanie chwastobójcze.Jak juz wspomniano, opisane tu zwiazki wytwarzane opisanym powyzej sposobem sa fitotoksycznymi zwiazkami uzytecznymi i wartosciowymi przy zwalczaniu róznych gatunków roslin. Wybrane wziazki wchodzace w sklad srodka wedlug wynalazku testowano nastepujacym sposobem na dzialanie chwastobójcze.Test na dzialanie chwastobójcze przed wzejsciem roslin.W dniu poprzedzajacym potraktowanie roslin zwiazkiem, nasiona siedmiu róznych gatunków chwastów wysiewa sie w poszczególnych rzedach, przy czym dany gatunek wysiewa sie w jednym rzedzie wzdluz szero¬ kosci plaskiego kosza. Stosuje sie nasiona nastepujacych chwastów: kosmaty palusznik krwawy (Digitaris san- guinalis (L.) Scop.), zólty wyczyniec (Seteria glauca (L.) Beauv.), trawa wodna (Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.), kalifornijski czerwony owies (Avena sativa (L.)), czerwonokorzenna lebioda (Amarathus retroflexus (L.)), gorczyca indyjska (Brassica juncea (L.) Coss.) oraz szczaw kedzierzawy (Rumex crispus (L.)). Nasiona wysiewa sie w takiej ilosci aby zaleznie od rozmiaru rosliny uzyskac po wzejsciu okolo 20-50 kielków w rzedzie.Plaskie kosze podlewa sie po wysadzeniu roslin. Roztwór do natryskiwania uzyskuje sie przez rozpuszczenie 50 mg badanego zwiazku w 3 ml rozpuszczalnika takiego jak aceton, zawierajacego 1% Tween 20R (monolaury- nian polioksyetylenosorbitu). Nastepnego dnia wszystkie kosze spryskuje sie stosujac 9,06 kg badanego zwiazku w dawce 7,2 litra/ar. Do rozpylania roztworu na powierzchnie gleby stosuje sie rozpylacz. Plaskie kosze umiesz¬ cza sie w cieplarni w temperaturze 26,8°t i regularnie podlewa sie. Po uplywie dwóch tygodni okresla sie stopien zniszczenia chwastów przez porównanie kielkowania i wzrostu kazdej rosliny w koszach potraktowanych zwiaz¬ kiem z tymi samymi chwastami nie potraktowanymi zwiazkiem o dzialaniu chwastobójczym. Wyniki tego testu przedstawiono w tablicy II, przy czym stosuje sie skale ocen w procentach: 0 - brak zniszczen, 100 - calkowite zniszczenie.89861 3 Tablica II Dzialanie herbicydu przed wzejsciem roslin przy dawce 0,22 kg/ar Numer zwiazku 1 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 Palusznik krwawy 95 95 90 100 98 100 95 98 98 99 80 80 100 98 100 Wyczyniec 90 70 70 97 100 95 98 98 95 99 70 70 99 100 100 Trawa wodna 70 50 80 95 98 95 98 95 95 100 80 80 95 80 100 Dziki owies 80 60 70 100 99 80 100 100 80 90 90 100 100 Lebioda 70 80 98 100 100 100 100 100 100 100 99 100 100 100 100 Gorczyca 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Szczaw kedzierzawy 70 95 '90 ' 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 80 98 Test na dzialanie chwastobójcze po wzejsciu roslin. Nasiona pieciu gatunków wskazanych uprzednio chwa¬ stów, a mianowicie kosmatego p?luszhika krwawego, trawy wodnej, kalifornijskiego czerwonego owsa, gorczycy indyjskiej i szczawiu kedzierzawego, jak równiez laciatej fasoli (Phaseolus vulgaris), wsiewa sie w plaskich ko¬ szach tak, jak to opisano powyzej w tescie przed wzejsciem roslin. Kosze umieszcza sie w cieplarni w temperatu¬ rze 22,1-29,5°C i podlewa sie codziennie przy pomocy zraszacza. Po uplywie 10-14 dni od wysadzenia, gdy prawie calkowicie rozwina sie pierwsze liscie fasoli i zaczynaja wyksztalcac sie liscie trójlistne, rosliny nastrysku- je sie. Roztwór do natryskiwania przygotowuje sie przez rozpuszczenie 50 mg badanego zwiazku w 5 ml acetonu zawierajacego 1% Tween 20R (monolaurynian polioksyetylenosorbitu) i dodanie 5 ml wody. Roztwór nastrysku- je sie na ulistnienie przy uzyciu rozpylacza. Stezenie roztworu wynosi 0,5%, a nastryskiwana dawka wynosi w przyblizeniu 0,22 kg/ar, jesli caly roztwór zostanie zatrzymany na roslinach i w glebie. Czesc tego roztworu jest jednak stracona i szacuje sie, ze natryskiwana dawka wynosi 0,14 kg/ar.Fasole stosowano do wykrycia srodków wywolujacych defoljacje i regulujacych wzrost rosliny. Fasole przecina sie do 2 lub 3 roslin na kosz przez wyciecie nadmiaru slabych roslin na kilka dni przed potraktowaniem zwiazkiem. Potraktowane rosliny ponownie umieszcza sie w cieplarni i przestrzega sie przed podlewaniem potrak¬ towanego ulistnienia woda w ciagu 3 dni po rozpyleniu zwiazku. Wode doprowadza sie do gleby malym strumie¬ niem z przewodu do podlewania zwracajac uwage, aby nie moczyc ulistnienia.Zniszczenia roslin rejestruje sie po uplywie 14 dni od potraktowania zwiazkiem. Przyjeto taka sama skale jak w uprzednio opisanym tescie, tj. 0 — brak zniszczen i 100- calkowite zniszczenie. Wyniki przedstawiono w tablicy III.Tablica III Dzialanie chwastobójcze po wzejsciu roslin przy dawce 0,22 kg/ar Numer zwiazku 1 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 Palusznik krwawy 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 Trawa wodna 90 95 95 100 - 98 97 100 98 98 100 97 100 99 100 100 Czerwony owies 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ¦* 100 100 100 100 100 100 Gorczyca 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 i 100 1 100 100 Szczaw kedzierzawy 100 95 95 100 100 80 100 98 100 90 100 99 95 100 100 Laciata fasola 1 100 1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1004 89 861 Srodki bedace przedmiotem niniejszego wynalazku stosuje sie jako srodki chwastobójcze przed lub po wzejsciu roslin i naklada sie je róznymi metodami i w róznych stezeniach. W praktyce, okreslone tu zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wprowadza sie do srodków chwastobójczych przez zmieszanie skutecznie chwastobójczo dzialajacej ilosci zwiazku z dodatkami i nosnikami stosowanymi zazwyczaj w celu ulatwienia zdyspergowania substancji Czynnych do zastosowan rolniczych. Nalezy tu zwrócic uwage na fakt, ze przygotowa¬ nie srodka i sposób jego zastosowania moze wplywac na aktywnosc substancji czynnej w zastosowaniu kontrol¬ nym. I tak, te aktywne srodki chwastobójcze przygotowuje sie w postaci granulek o wzglednie duzym rozmiarze czastek, zwilzalnych proszków, emulgujacych koncentratów, sproszkowanych pylów, roztworów lub dowolnych mieszanek innego typu zaleznie od pozadanego sposobu zastosowania. Najdogodniejsza postacia zastosowania srodków chwastobójczych zarówno przed jak i po wzejsciu roslin sa zwilzalne proszki, emulgujace koncentraty i granulki. Mieszanki takie moga zawierac tylko 0,5% az do 95% lub wiecej procent substancji czynnej. Naklada¬ na ilosc zwiazku stanowiacego substancje czynna srodka zalezy od typu nasion lub roslin przeznaczonych do zwalczania a stosowana dawka zmienia sie od okolo 0,01 do 0,55 kg na ar.Zwilzalne proszki wystepuja w postaci drobnych czastek, które latwo dysperguja w wodzie lub innym osrodku dyspersyjnym. Zwilzalne proszki naklada sie na glebe albo w postaci suchego pylu albo zawiesiny w wodzie lub innej cieczy. Typowymi nosnikami zwilzalnych proszków sa: ziemia Fullera, glinki kaolinowe, krzemionki i inne latwo dajace sie zwilzyc rozcienczalniki organiczne lub nieorganiczne. Zwilzalne proszki zawie¬ raja zazwyczaj okolo 5 do okolo 95% wagowych substancji czynnej i na ogól w celu ulatwienia zwilzania i zdyspergowania dodaje sie do nich w niewielkiej ilosci srodka zwilzajacego, dyspergujacego lub emulgujacego.Emulgujace koncentraty przygotowuje sie w postaci homogenicznych mieszanek cieklych, które daja sie zdyspergowac w wodzie lub winnym osrodku dyspersyjnym i moga one calkowicie skladac sie z mieszaniny zwiazku stanowiacego substancje czynna srodka z cieklym lub stalym'czynnikiem emulgujacym albo tez moga zawierac ciekly nosnik, taki jak ksylen, ciezkie aromatyczne frakcje naftowe, izoforon i inne nielotne rozpusz¬ czalniki organiczne. W zastosowaniu chwastobójczym koncentraty te dysperguja sie w wodzie lub winnym cie¬ klym nosniku i zazwyczaj natryskuje sie je na powierzchnie. Udzial wagowy podstawowej substancji czynnej srodka moze zmieniac sie w zaleznosci od sposobu, którym ma on byc nakladany, lecz zazwyczaj wynosi okolo 0,5 do 95% wagowych srodka chwastobójczego.Srodki w postaci granulowanej, w których substancja czynna znajduje sie na wzglednie drobnych cza¬ stkach, naklada sie zazwyczaj bez rozcienczeni,! na powierzchni, na której pozadane jest zniszczenie roslinnosci.Typowymi nosnikami srodków w postaci granulowanych sa: piasek, ziemia Fullera, glinki bentonitowe, wermiku¬ lit, perlit i inne organiczne lub nieorganiczne substancje, które absorbuja lub które mozna pokryc substancja czynna srodka. Srodki w postaci granulowanych mieszanek zawieraja zazwyczaj okolo 5 do 25% aktywnego skladnika i moga równiez zawierac niewielkie ilosci innych skladników, takich jak srodki powierzchniowo-czyn- ne, jak na przyklad srodki zwilzajace, srodki dyspergujace lub emulgujace, oleje, takie jak ciezkie aromatyczne frakcje naftowe, nafte lub inne frakcje z ropy naftowej albo oleje roslinne i/lub srodki zlepiajace, takie jak dekstryny, klej lub syntetyczne zywice.Typowe, stosowane w rolnictwie srodki zwilzajace dyspergujace lub emulgujace obejmuja na przyklad sulfoniany i siarczany alkilowe i alkiloarylowe w postaci ich soli sodowych, alkohole poliwodorotlenowe oraz inne srodki typu powierzchniowo-czynnych, których wiele dostepnych jest na rynku. Srodek powierzchnio- wo-czynny, o ile wchodzi w sklad srodka dodaje sie zazwyczaj w ilosci okolo 0,1 do 15% wagowych srodka chwastobójczego.Uzytecznymi do zastosowania w glebie postaciami srodków chwastobójczych sa pyly, które sa mieszanka¬ mi substancji czynnej i drobnych substancji stalych, takich jak talk, glinki, maczki i inne organiczne i nieorganicz¬ ne substancje stale, które dzialaja jako srodki dyspergujace i nosniki dla srodka toksycznego.Do specjalnych zastosowan wykorzystuje sie srodek w postaci past, które sa homogenicznymi zawiesinami drobnego osadu substancji czynnej srodka w cieklym nosniku, takim jak woda i olej. Takie pasty zawieraja zazwyczaj okolo 5 do okolo 95% wagowych substancji czynnej i moga równiez zawierac niewielkie ilosci srodka zwilzajacego, dyspergujacego lub emulgujacego ulatwiajacego zdyspergowanie. Pasty te rozciencza sie zazwyczaj przed zastosowaniem i nastryskuje sie na dana powierzchnie.Innymi, uzytecznymi postaciami srodka chwastobójczego wedlug wynalazku sa proste roztwory substancji czynnej w osrodku dyspergujacym, w którym rozpuszcza sie ona zupelnie do pozadanego stezenia. Jako rozpusz¬ czalniki stosuje sie aceton, zalkilowane naftaleny, ksylen lub inne rozpuszczalniki organiczne. Mozna tez stoso¬ wac srodek wedlug wynalazku w postaci mieszanki do natryskiwania pod cisnieniem, typowe aerozole, w których substancja czynna znajduje sie w postaci drobno zdyspergowanej w efekcie odparowania nisko-wrzace- go rozpuszczalnika, bedacego nosnikiem dyspergujacym, takiego jak freony.89 861 5 Srodki fitotoksyczne bedace przedmiotem wynalazku naklada sie na rosliny typowym sposobem. Srodki w postaci pylów i cieczy mozna nakladac na rosliny przy uzyciu opylaczy proszkowych, rozpylaczy ruchomych i recznych oraz opylaczy natryskowych. Poniewaz mieszanki te sa bardzo skuteczne w malych dawkach mozna je równiez rozpylac z samolotów w postaci pylów lub cieczy. W celu zmiany wzrostu lub zniszczenia kielkujacych nasion lub wschodzacych kielków srodki w postaci pylów i cieczy wprowadza sie do gleby typowymi sposobami i rozprowadza sie w glebie do glebokosci co najmniej 1,27 cm ponizej powierzchni ziemi. Zmieszanie srodków fitotoksycznych z czastkami gleby nie jest konieczne, gdyz srodki te mozna równiez nakladac tylko przez natryskiwanie lub zraszanie powierzchni gleby. Fitotoksyczne srodki wedlug wynalazku mozna równiez wprowa¬ dzac przez dodanie wody irygacyjnej dostarczanej na pola. Sposób ten umozliwia penetracje mieszanek w glebie razem z pochlaniana przez nia wode. Srodki w postaci pylów, granulowane lub ciekle mozna wprowadzac do gleby i rozprowadzac ponizej jej powierzchni typowymi sposobami, takimi jak przerzucanie, bronowanie lub mieszanie.Fitotoksyczne srodki wedlug wynalazku moga równiez zawierac inne dodatki, na przyklad nawozy sztucz¬ ne, pestycydy itp., stosowane jako srodki pomocnicze lub w polaczeniu z dowolnymi, opisanymi powyzej srod¬ kami pomocniczymi. Innymi zwiazkami fitotoksycznymi nadajacymi sie do stosowania razem ze srodkami zawie¬ rajacymi jako substancje czynna opisane wyzej zwiazki na przyklad: kwasy 2,4-dwuchlorofenoksyoctowe, kwas 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowy, kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy oraz ich sole, estry i amidy, pochodne triazyny, takie jak 2,4-bis/3-metoksypropyloamino/-6-tiometylo-s-triazynar 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropylo- amino-s-triazyna i 2-etyloamino-4-izopropyloamino-6-metylo-jmerkapto-s-triazyna, pochodne mocznika takie jak 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik i 3-/p-chlorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik oraz acetamidy, ta¬ kie jak N,N-dwuallilo-a-chloroacetamid itp., kwasy benzoesowe, takie jak 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy, tio- karbaminiany, takie jak S-propylo-dwutiopropylokarbaminian, S-etylodwutiopropylokarbaminian, S-etylocyklo * heksylotioetylokarbaininian, S-etyloheksahydro-lH-azepino-1-tiokarbaminian itp., 4-/metylosulfonylo/-2,6-dwu - nitro-N,N-podstawione aniliny, takie jak 4-/metylosulfonylo/-2,6-dwunitro-N,N-dwu-n-propyloanilina, 4-trójfluo - rometylo-2,6-dwunitro-N,N-podstawione aniliny, takie jak 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N,N-dwu-n-propyloa- niliny oraz 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N"etylo-N-n-butyloanilina.Nawozami sztucznymi nadajacymi sie do stosowania lacznie ze zwiazkami stanowiacymi substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa na przyklad azotan amonowy, mocznik i superfosfat. Innymi uzytecznymi dodatka¬ mi sa materialy, w których zakorzeniaja sie rosliny, takie jak kompost, nawóz, próchnica, piasek itp.Stezenie srodka wedlug niniejszego wynalazku zapewniajace skuteczna dawke przy okreslonym sposobie podawania jest latwe do ustalenia dla fachowca na podstawie ujawnionych doswiadczen. PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, do zastosowania odpowiednio przed wzejsciem i po wzejsciu roslin, w postaci granulek, zwilzalnych proszków, emulgujacych koncentratów, proszków pylowych, roztworów i tym podob¬ nych, znamienny tym, ze zawiera chwastobójczo dzialajaca ilosc alkilooksaliloaminowej pochodnej s-triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru, grupe tioinetylowa lub tioetylowa, R1 ozna¬ cza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, R2 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla oraz R3 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla lacznie z nosnikami, dodatkami, srodkami pomocniczymi, srodkami emulgujacymi, zwilzajacymi itp.
2. Srodek wed ug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom chloru, Rl oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe etylowa oraz R3 oznacza grupe izopropylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnymi, w którym R oznacza atom chloru, R1 oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe etylowa i R3 oznacza grupe etylowa.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe tiometylowa, R1 oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe etylowa i R3 oznacza grupe etylowa.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom chloru, R1 oznacza grupe metylowa, R2 oznacza grupe etylowa i R3 oznacza grupe izopropylowa.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom chloru, R1 oznacza grupe metylowa, R2 oznacza grupe etylowa i R3 oznacza grupe izopropylowa.89 861 R ci Wzóri INzór 'c R Schemat i ^ R* Prac. Poligraf. UPPRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00347296A US3856793A (en) | 1973-04-02 | 1973-04-02 | Alkyloxalyl amino-s-triazines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL89861B1 true PL89861B1 (pl) | 1976-12-31 |
Family
ID=23363137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974170017A PL89861B1 (pl) | 1973-04-02 | 1974-04-02 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3856793A (pl) |
| JP (1) | JPS49134843A (pl) |
| AR (1) | AR205793A1 (pl) |
| AU (1) | AU6738174A (pl) |
| BE (1) | BE813149A (pl) |
| BR (1) | BR7402507D0 (pl) |
| CA (1) | CA1020557A (pl) |
| CS (1) | CS177875B2 (pl) |
| DD (1) | DD110747A5 (pl) |
| DE (1) | DE2415203A1 (pl) |
| ES (1) | ES424835A1 (pl) |
| FR (1) | FR2223369B1 (pl) |
| GB (1) | GB1408854A (pl) |
| HU (1) | HU167840B (pl) |
| IL (1) | IL44536A (pl) |
| NL (1) | NL7404395A (pl) |
| PL (1) | PL89861B1 (pl) |
| RO (1) | RO63643A (pl) |
| ZA (1) | ZA742086B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5419834Y1 (pl) * | 1976-02-09 | 1979-07-20 | ||
| DE3322720A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-03 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von in 2-stellung mit (substituierten) aminogruppen substituierten 4-dl-alkylester-(alpha)-alaninyl-6-chlor-s-triazinen als herbizide, insbesondere gegen flughafer |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3786053A (en) * | 1971-09-07 | 1974-01-15 | Degussa | Propionamido triazine |
| US3819626A (en) * | 1972-09-11 | 1974-06-25 | Chevron Res | Substituted triazines |
-
1973
- 1973-04-02 US US00347296A patent/US3856793A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-01-01 AR AR252871A patent/AR205793A1/es active
- 1974-03-21 GB GB1256874A patent/GB1408854A/en not_active Expired
- 1974-03-29 BR BR2507/74A patent/BR7402507D0/pt unknown
- 1974-03-29 CA CA196,322A patent/CA1020557A/en not_active Expired
- 1974-03-29 DE DE2415203A patent/DE2415203A1/de active Pending
- 1974-03-30 JP JP49036556A patent/JPS49134843A/ja active Pending
- 1974-04-01 AU AU67381/74A patent/AU6738174A/en not_active Expired
- 1974-04-01 FR FR7411597A patent/FR2223369B1/fr not_active Expired
- 1974-04-01 IL IL44536A patent/IL44536A/en unknown
- 1974-04-01 ES ES424835A patent/ES424835A1/es not_active Expired
- 1974-04-01 BE BE142722A patent/BE813149A/xx unknown
- 1974-04-01 HU HUSA2620A patent/HU167840B/hu unknown
- 1974-04-01 NL NL7404395A patent/NL7404395A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-04-02 CS CS2359A patent/CS177875B2/cs unknown
- 1974-04-02 ZA ZA00742086A patent/ZA742086B/xx unknown
- 1974-04-02 RO RO7400078273A patent/RO63643A/ro unknown
- 1974-04-02 DD DD177627A patent/DD110747A5/xx unknown
- 1974-04-02 PL PL1974170017A patent/PL89861B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD110747A5 (pl) | 1975-01-12 |
| RO63643A (fr) | 1978-10-15 |
| HU167840B (pl) | 1975-12-25 |
| AR205793A1 (es) | 1976-06-07 |
| BE813149A (fr) | 1974-10-01 |
| IL44536A0 (en) | 1974-06-30 |
| CS177875B2 (pl) | 1977-08-31 |
| CA1020557A (en) | 1977-11-08 |
| IL44536A (en) | 1977-01-31 |
| GB1408854A (en) | 1975-10-08 |
| BR7402507D0 (pt) | 1974-11-19 |
| NL7404395A (pl) | 1974-10-04 |
| ES424835A1 (es) | 1976-11-01 |
| DE2415203A1 (de) | 1974-10-10 |
| JPS49134843A (pl) | 1974-12-25 |
| US3856793A (en) | 1974-12-24 |
| AU6738174A (en) | 1975-10-02 |
| FR2223369A1 (pl) | 1974-10-25 |
| FR2223369B1 (pl) | 1977-06-24 |
| ZA742086B (en) | 1975-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890002635B1 (ko) | 2-(2-치환벤조일)-시클로헥산-1, 3-디온 | |
| KR890000193B1 (ko) | 2-(2-치환 벤조일)-1, 3-시클로헥산디온 | |
| US4155745A (en) | Certain 2-(chloroacetylamino)methyl-1,3-dioxolanes, thioxalanes or dithiolanes as herbicides | |
| US4334910A (en) | Plant-protective and pest-control agent | |
| PL110890B1 (en) | Herbicide | |
| US3403994A (en) | Herbicidal method | |
| JPS6261583B2 (pl) | ||
| JPS584757A (ja) | 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法 | |
| PL89861B1 (pl) | ||
| US4160659A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| JPS6197269A (ja) | 2‐ブロム‐4‐メチルイミダゾール‐5‐カルボキシリツクアシツドのエステル類 | |
| US4170463A (en) | 2,6-Dialkyl-N-dialkylphosphonomethyl chloroacetanilides as herbicides | |
| EP0005066B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
| US3340043A (en) | Method for preventing plant growth | |
| US4087277A (en) | N-(1,1-substituted acetonitrilo)-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides | |
| US3318675A (en) | Method for inhibiting plant growth | |
| US4331466A (en) | Selective rice herbicide | |
| PL100076B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| US4143069A (en) | N-(1,1 Substituted propynyl)-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides | |
| US4202685A (en) | 2-1-(2-Hydroxy alkyl imino)-ethyl-1-hydroxy-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-diones | |
| JPH0511089B2 (pl) | ||
| IL39348A (en) | N-t-butyl-alpha-(3,5-disubstituted phenoxy)butyramides and their use as herbicides | |
| US4242123A (en) | Herbicidal composition and method of use | |
| JPS637534B2 (pl) | ||
| US4514215A (en) | 4-(2,6-Dialkylphenylamino)-3-alkoxy-2-butenoic acid and their use as herbicides |