SU553934A3 - Способ получени производных бензодипиранов или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензодипиранов или их солейInfo
- Publication number
- SU553934A3 SU553934A3 SU1977568A SU1977568A SU553934A3 SU 553934 A3 SU553934 A3 SU 553934A3 SU 1977568 A SU1977568 A SU 1977568A SU 1977568 A SU1977568 A SU 1977568A SU 553934 A3 SU553934 A3 SU 553934A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- general formula
- hydrogen
- chain
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
ОС (СООН)-СН-СО-, взаимодейстаию с соединением общей формулы Ril H-0-K-S2 II 1 , -N , где R, и R2 - как указано вьпие, и вьэдел ют целевой продукт в свободном виде или перевод т его в соль известными приемами. Обычно используют смен нный ангид1шд, nojiyченный из сульфокислоты, например зрлсуньфо кислоты, пространственно затрудненной карбоновой кислоты, например триметнлуксусной, изовалерь новой , диэтил- или тр фе нлуксусной кислоты или алкоксимуравькнон кислоты, например этокси- или изобутоксимуравьиной кислоты, В качестве галоидангидридз кислоты чаще всего примен ют хлорангидрид. Реакцию предпочтительно провод т в ртсзворителе , инертном по отношению к реакшюнной среде, например в пиридине или дйме1Ш1фо{ 4амиде (ДМФА). При проведении реакци в ДМФА или другом неосновном растворите е желательно доШвление акцептора кислоты, например тртзталамива. Температура реакцииот -15 СПри применешш слоншого эфира (низший алкоксисложный эфир) провод т реакдйю в среде инертного растврршел , например лед ной уксусной кислоты, при 1(Ю - 200 С. При и йольз(шзнв карбоновой кислоты реакцию провод т в HHepiHOM растворителе, например диметилацетамиде, при 100-200° С. Можно проводить реак1шю в присутствии конденсирующего агента, напринжр N, f/ - кар к йл эшмйдазола или дидиклогексжлкар дйшаида, в сртде апротонного растворител , нап1адзаер ДМФА, при С. Группы Р, Q, и и Т могут быть защищены, чтобы исклютать в и ае ш вих условий реакции. Целевые продукты могут быть вьщелеИы в виде солей, особевво всэдораствор мых солей, таких, кш сот со палочными или щелочноземельными металлами, на1фв зер литиевые, кальциевые и особенно 1тат|Ж вые соли, соли с органическими основани лш , с основани ми, содержащими одновременно атомы азота и кислорода, в особенности со н с а каноламинами, например с три- и диэтанола шгюм, оксиалкиламинами, например с три - (окогметнл) - метиламином, 5- или 6 -членным ажтсодержащими гетероциклическими соединеш здм, например с морфолином, и с N -алкиламинозамещенвыми сахарами, шпример с N -метилглюкамином , ЯМР - спектр во всех примерах, кроме специально оговоренных случаев, снимают а гексадейтеродиме тилсул ьфок си де. П р и м е р I. 5 - метокси - 4,10 - даоксо- 4Н, ЮН-бензо- 1,2-b : 3,4-Ь - дипиран-2,8-дн - (1 - метилтетразол - 5 - ил) - карбоксамид. а) 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо 1 ,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - ди - N - (1 - , етилтетразол - 5 - ил) - карбокдамид - 5,етокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН бензо - 1,2 - b : ,4 - Ь - дипиран - 2,8 - дикарбонилхлорид (111,4 г) и 5- аминометилтетразол (7,2 г) раство ют в сухом пиридине, перемешивают в течение очи при 21° С, твердое вещество отфильтровьшают, ромывают пиридином, отсасывают досуха, растиают с подкисленной водой, отфильтровьтают, промьшают водой, ацетоном и эфиром, сущат в вакууме (13,0 г), Т.ПЛ. 253-258°С, кристаллизуют из смеси диметилсульфоксид - вода, добавл ют ацетон , нагревают 3 час с обратным холодильником, / отфильтровывают и сущат при 100°С/0,01 мм в течение 24 час. Выход 8,6 г; т.пл. 267-268,5°С (разл.).. Найдено, %: С 45,8; Н 3,2; N 28,1. Cl9Иl NloO Вычислено, %: С 46,1; Н 2,9; ,3. ЯМР -спектр показывает наличие 6 протонов, синглетные резонансы при 5,98 г дл двух N метильных групп, 3 однопротонных синглета при 5,91 г дл 5 - метоксигруппы и 3 однопротонных синглетных резонанса при 3,05, 2,97 и 2,80 г дл 3,9 и 6 протонов; б) Двунатриева соль 5 - метокси - 4,10 диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2- b : 3,4 - Ь дшгаран - 2,8 - ди - N (1 - метилтетразол - 5 - ил) i -карбоксамида. 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо ,2 - b:3,4-b дипиран - 2,8 - ди - N - (1 метилтетразол -- 5 - ил) - карбоксамид (7,0 г) и бикарбонат натри (2,381 г) нагревают в воде (350 мл) при 100° С до растворени , гор чий раствор фильтруют, фильтрат вьшаривают досуха в вакууме, твердый остаток растирают с этанолом, отфильтровьшают , промывают этанолом и эфиром, сущат в вакууме при 95°С в течение 24 час и получают 6,0 г светло-желтого твердого вещества. Найдено, %: С 39,7; Н 3,91; N 24,5. CigHiaNioNajO. Вычислено, %: С 39,6; Н 2,8; N 24,3 (при содержании воды 6,6 %). ЯМР - спектр в окиси дейтери показьшает наличие трех синглетных резонансов при 6,38, 6,26 и 6,18 г или двух N - метильных групп и 5 метоксигруппы; а также 3 однопротонных сишлета при 3,21, 3,15 и 3,02 т дл 3,9 и 6 протонов. П р и м е р 2. 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4 - ь - дипиран - 2,8 - ди- N - (1 - метилтетразол - 5 - ил) - карбоксамид. К суспензии 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 Дикарбони хлорида (1,0 г) в сухом диметилацетамиде (20 мл) добавл ют 5 - метиламинотетразол (0,6г). Смесь перемещивают при комнатной температуре по мере добавлени триэтиламина ( 0,8 мл) по капл м, после чего перемецшвание продолжают 18 час. Смесь выливают в воду
(200 м ), выделившеес в виде осадка твердое вещество (0,7 г) отфильтровывают, тщательно пгромывают гор чим этанолом и высухиивают.
ИК спектр содержит сильную полосу при 2160 см , что свидетельствует об образовании фор- 5 мы с разомкнутьш кольцом (амино - азид) требуемого амидотетразола.
0,6 г полученного вещества раствор вдт в нзсы, шенном водном растворе бикарбоната натри (10мл), нагревают 1 час при 100°С, твердое ве- д щество отдел ют фильтроваииам, тщательно промывают водой, сушат и получают 0,5 г почти белого твердого вещества, т.пл. 266- 268° С.
ИК - и ЯМР - спектры иденгачны с ИК- и ЯМРспектрами соответствующего вещества, полз аднно- , то в примере 1.
П р и м е р 3. 5 - метокси - 4,10 - диоксо- 4Н, ЮН - бензо - (1,2- b : 3,4- b ;- дапиран- 2,8- - (1 - бензилтетразо - 5- ил)1 - карбоксамид.
5 - метокси - 4, 10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 20 1,2 b ; 3,4 - b I дипиран - 2,8 дикарбонилхлорид (10 г) и 5 -амино - 1 - бензилтетразол (11,7 г) раствор ют в N, N - диметилацегамиде (200мл), добавл ют триэтиламин (12,2мг), перемеижвают 18 час, при 21° С, охлаждают до 0°С, отфильтровы- 25 вают триэтиламмонийхлорид, упаривают фильтрат досуха в вакууме, красный маслообразный остаток раствор ют . в разбавленной сол ной кислоте, отфильтровьшают белое твердое вещество, промь вают его разбавленной сол ной кислотой и водой, зо сущат в вакууме, промывают 10 %-ным раствором бикарбоната натри , отфильтровьшают, промьшают водой, ацетоном и эфиром, сушат в вакууме и получают Юг кремового порошка, т.пл. 250°С (разложение без плавлени ).Э5
Найдено, %:С56,0; Н3,5; N21,0.
С, зНггМ.оОт.
Вычислено, %: С 57,5; Н 3,5; N 21,5.
ЯМР - спектр показывает наличие 3 протонов, синглег при 5,95 т дл 5 - метоксигруппы; 2 дву- 40 протонных сннглета при 4j36 и 4,27 т дл бензильных метиленовых групп; 3 однопротонных синглета при 3,05, 3,00 и 2,80 г дл 3,9 и 6 протонов и дес типротонный синглет при 2,63 г дл ароматических протонов бензильных групп. 45
ИК - спектр, см: 3250 (NH), 1665 (4 -оксогруппа ) и 1590 (С - С ароматики).
Пример 4. 5- метокси - 4,10 - диоксо - 4Н. ЮН - бензо {1,2 - b : 3,3 - b - дш1иран-2,8- - (1 - тетразол - 5 - ил) - карбоксамид.50
а) 5 - метокси - 4,10- диоксо - 4Н, ЮН - бензо- 1 ,2 - b : 3,4 - Ь - днпиран - 2,8 - дикарбонилхлорид
5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо ,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - дикарбоновой 55 кислоты (28,0 г) и шонилхлорид (22,4 г) нагревают с обратным холодильником в среде дихлорьэтана (800 мл), содержащего ДМФА (16 капель), в течение 16 час, охлаждают, фильтруют и получают продукт в виде белых иголок (25,0 г) 60
лл-242-243С (разл.), мол.вес 368 (масспектрометшм ).
Найдено, %: С 48,9; Н 1,65.
Cj йНйС1,О7
Вьганс ечо, %: с 48,8; Н 1,6.
ЙК -спектр, 1760 и 1650 (карбонил хлорнгадрида кислоты и 4 - оксогрупп).
ЯМР - спектр в дейтерохлороформе показывает аличие 3 синглетов при 2,8 г (Нз и Нг); 3,1т (Нб)и5,93г (ОСНз).
Строение полученного продукта подтверждает также синтезом и определешгем его характерисик .
б) 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н5 ЮН бензо 1 .2 - ь . 3,4- Ь -ДШ1иран - 2,8 ди - N (тетразол - 5 - ил) - карВоксамид.
К перемешиваемой смеси 5 - метокси - 4,10 диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4 - Ь дипиран - 2,8 - дикарбошшхлорида (24,0 г) и безводного 5 - аминотетрззола (30 г) в среде диметилацетамида (200 мл) доб зл ют тризтиламин (40 мл), наблюда ло-новенное раствооение, нагревают 11 час при 100° С, фильтруют, промьгзавдт осадок диметилзцетамидом, суизт в вакууме при и пол)Л1ают 11,0 г темно-желтого твердого вещества, т.пл. 300 G.
Найдено, %: С 42,0; Н 2,8; N 29,0.
Ci HjoNioO.
Вычислено, %: С 42,0; Н 2,6; N 28,8 (при содержании 4,1 % воды).
ИК - спектр, 3500-3250 (NH), 1720 и 1705 карбонил амида), 1660 (4- оксогруппа).
ЯМР - спектр показьшает наличие 4 синглетов при 2,95, 3,12 3,22 и 6,05т, обусловленных в наиболее высоком поле метоксильной группой, и сигналов в области широкого нижнего пол , обусловленных протонами NH - группы.
с) Натриева соль 5 - метокси - 4,10 - диоксо 4Н , ЮН- бензо- 1,2-b : 3,4-Ь -дипиран - 2,8-ди- Ы (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида.
Воду (400 мл) добавл ют к тщательно перемешанной смеси 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН-бензо - 1,2 - Ь : 3,4- ь - дипиран - 2,8 - ди - N- (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида (10,25 г) и бикарбоната натри (3,70 г). Полученный раствор охлаждают на льду и добавл ют избыточное количество этанола, что вызьшает осаждение двунатриевой соли. Твердое вещество отфильтровьтают, кристаллизуют из смеси вода - этанол и получают 10,0 г тригидрата двунатриевой соли в виде твердого желтого вещества.
Найдено, %: С 36,3; Н2,5; N 24,7.
Ci7H8NjoNa2073H20.
Вычислено, %: С 36,3; Н 2,45; N 24,9.
ИК - спектр содержит широкую полосу при 1700 см (карбониламида) и сходную полосу при 1660 см (карбонил 4 - оксогруппы).
ЯМР - спектр показьшает наличие синглетов при 2,65, 3,1, 3,22 и 6,05 т, обусловленных в наиболее высоком поле метоксильной группой.
П р и м е р 5. jD jiTpH3TaHonaMH oiHaH соль 5 еток си - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : ,4 - bj- дипиран - 2,8 - да -1N (тетразол - 5 - ил) карбоксамида .
Суспензию 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН- s
бензо - 1,2 - b : 3,4- b - дипиран - 2,8 - ди N (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида (2,5 г)
в воде (30мл) перемешивают по мере доавлени раствора триэтаиоламина (1,6 г) вводе; (20 мл). Смесь нагревают дл обеспечени полноты -ю реакции, фильтруют, сушат фильтрат вымораживанием и получают 3,2т (78%) желтого порошка, т.пл. 150-152С (разл).
Найдено, %: С 44,58; Н 5,63; N 21,68.
С29Н40 1 3-15
Вычислено, %: С 44,58; Н 5,4; N21,53 (при содержании воды 2,11 %).,
ИК - спектр, см: 1700 (карбонил амида) и 1650 (карбонил пирана).
ЯМР - спектр показьшает налитае синглетов при 20 2,76, 3,07, 3,2 и 6,0 т в соотношении 1:1 : 1:3 и два триплета при 6,3 и 6,85 т, обусловленные метиленовыми группами триэтаноламина. :
П р и м е р 6. Ди - (М- метилглюкаминова соль) 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 25 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - ди - N (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида.
К перемешиваемой суспензии 5- метокси- 4,10
-диоксо - 4Н, ЮН -бензо- 1,2 - b : 3,4 - b дипиран - 2,8 - N - (тетразол - 5 - ил) - зо карбоксамида (2,5 г) в воде (30 мл) добавл ют
раствор N - метилглюка шна (2,095 г) в воде (20 мЛ). Смесь нагревают дл обеспечени полноты реакции, фильтруют, фильтрат cyujaT вымораживанием и получают 4,0 г (85 %) желтого порошка, 35 т.пл. 140-142°С (разл.).
Найдено, %: С43,0; Н 5,3; N 19,03.
C3,H44N,20,7Вычислено , %: С 43,0; Н 5,2; N 19,4 (при содержании воды 1 %).40
ИК - спектр, см: 3500-2000 (NH и ОН), 1700 (карбонил амида), 1650 (карбонил пирана).
ЯМР-спектр показьшает синглетов при 2,6, 3,06, 3,2 и 6,0т в соотношении 1:1 : 1:3 и мультиплета при 6,3 - 7,4т обусловленного прото- 45 нами у остатка сахара. -..
П р и м е р 7. Кальциева соль 5- метокси - 4,10диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида.
К тщательно перемешанной смеси 5 - метокси - 50 4,10- диоксо-4Н, ЮН-бензо- 1,2-b : 3,4-ь -дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 - ил) карбоксамида (10,0 г) с бикарбонатом натри
(3,60 г) добавл ют воду (200мл). Смесь нагревают и перемешивают до завершени реакции, за- 55 тем фильтруют.
Раствор нитрата кальци (3,52 г) в воде (10 мл добавл ют к фильтрату при перемешивании и комнатной температуре, охлаждают на льду, отфильтровьшают твердое вещество, тщательно промьтают 0
его этанолом, сушат в вакууме при 90° С и полу;чают 10,4 г желтого порошка, т.пл. 250° С. ... .Найдено, %; С 32,2; Н 3,2; N 22,5.
CivHsGaNioO.
вычислено, %: С 32,2; Н 3,5; N 22,5 (при coflejtжании воды 20,4 %)..
ИК - спектр соответствует ИК - спектру структуры , содер гащей карбонил амида (1690 см ).
ЯМР - спектр показьшает наличие 4 синглетов при 2,7, 3,9, 3,11 и 6,0 т в соотношении 1:1:1:3. .
П р и м е р 8. Двулитиева соль 5 - метокси - 4,10 - даоксо - 4Н, ЮН - бензо - 11,2 - b : 3,4 - ь -дипиран - 2,8 - ди N - (тетразол - 5 - ил) карбоксамида .
К перемешиваемой суспензии 5 - метокси - 4,104 ,- диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2 - Ь.: 3,4 - ь дипиран - 2,8 - ди - N - (тетразол - 5 - ил) карбоксамида (1,00 г) в воде (40 м ) добавл ют раствор моногидрата окиси лити (0,18 г) в. воде (10мл). Раствор фильтруют, сухшт вымораживанием и получают 0,96 г желтого порошка, т.пл. 250° С.
Найдено, %: С 37,4; Н 2,8; N 25,5.
CnHgLiiNioQ,.
Вычислено, %: С 37,5; Н2,85; N25,7 (при содержании воды 12,2 %)..
ЯМР - спектр показывает наличие 4 синглетов при 2,65, 3,05, 3,18 и 6,0 т в соотношении 1:1 : 1:3.
ИК - спектр соли соответствует ИК - спектру структуры, содержащей карбонил амида (1690 ) 4 - оксогруппы и ароматическое кольцо.
Н р и м е р 9. ДвукалИева соль 5 - метокси -4 ,10 - диоксо - 4Н, ЮН- бензо- 1,2 b 13,4- b -дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 - ил) -карбоксамида .
К тщательно перемешанной смеси 5 - метокси -4 ,10 - диоксо - 4Н, ЮН- бензо- 1,2- b : 3,4- b -дипиран - 2,8 - ди-{М-(тетразол-5 - ил) -карбоксамида (7,00 г) и бикарбоната вдли
(3,00 г) добавл ют воду (350 мл), нагревают до растворени , фильтруют, охлаждают, добавл ют ацетон и получают 4,5 г твердого желтого вещества, т.пл. 250° С.
Найдено, %: С 33,3; Н 2,6; N 22,8.
ei7H8K2Nio07.
Вычислено, %: С 33,3; Н 2,6; N 22,85 (при содержании воды 11,5 %).
ЯМР - спектр показьюает наличие 4 синглетов при 2,62, 3,08, 3,2 и 6,0т в соотношении 1:1 : 1:3.
ИК - спектр характеризуетс весьма значительным расширением и содержит полосу 1690 см (карбонил амида).
При мер 10. Соль 5-метокси - 4,10-диоксо-4Н , ЮН - бензо - 1,2 - b : 3,4- 15 дшшран- 2,8- ди- N - (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида и ди - трис -(оксиметал) - метиламина.
Трис (оксиметил)-метиламин (2,6г,0,02146мо и 5-метркси-4, 10-ДИОКСО-4Н, ЮН-бензо- 1, 2 -Ь : 3,4 - bl - дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 ил )) - карбоксамид (5 г, 0,01073 моль) нагревают в воде (100 мл) до растворени , фильтруют, сушат фильтрат вымораживанием, выделенную соль сушат в вакууме и получают 7,0 г продукта, т.пл. 160-175°С (разл.).
Найдено, %: С 39,9; Н 4,9; N 22,05.
CzsHaaNiiOij.
Вьпшслено, %:С39,9; Н4,9; N22,3 (при содержании воды 5,8 %).
ИК - спектр, см: 1700 (амид1), 1650 (4 -оксогруппа ) и 1600.
П р и м е р 11. Диморфолинова соль 5 метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН - бензо - 1,2- b : :3,4 Ь - дипиран - 2,8 - ди N - (тетразол - 5 -ил ) - карбоксамида.
Морфолин (1,87 г, 0,02146 моль) добавл ют к суспензии 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, 10Нбензо - 1,2 - b : 3,4 - Ь - дипиран - 2,8 - (тетразол - 5 ил)| - карбоксамида (5,0 г, 0,01073 моль) в воде (50 мл), нагревают до растворени , раствор фильтруют, фильтрат сушат вымораживанием и полученную соль сушат в вакууме при 70 С. Выход 5,9 г, т.пл. 231° С.
Найдено, %: С 44,0; Н 5,1; N 24,4.
G25H28N,2094H20.
Вычислено, %: С 44,0; Н 5,0; N 24,6.
ИК - спектр, см : 1700 (амид1), 1650 (4-оксогруппа ) и 1600 (ароматика).
Приме р 12. Диэтаноламинна соль 5 .- метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, I ОН - бензо - 1,2 - Ь : ; 3,4 - ь - дипиран - 2,8 - ди- N - (тетразол - 5 ил) -карбоксамида .
. Этаноламин (1,2мл, 0.0286 моль) добавл ют к суспензии 5 - метокси - 4,10 - диоксо - 4Н, ЮН -бензо 1,2 - b : 3,4 - b - дипиран - 2,8 - - (тетразол - 5 - ил) - карбоксамида (5 г, 0,01073 моль) в воде (75 мл), нагревают до растворени , сушат раствор вымораживанием, полученную соль сушат, промьюают эфиром и суШат в вакууме. Выход 5,2 г, т.пл. 182°С (разл.). Найдено, %: С 41,4; Н 4,7; N 27,9.
Cjl N24 NI jOg.
Вычислено, %: С 41,3; Н 4,5; N 27,5 (при содержании воды 3,5 %).
Claims (4)
1. Способ получени производных бензодшшранов общей формулы
(10КД.-{3-Э -Ко
Ж
ir
где одна из смежных пар Р, Q, R и Т представл ет собой цепь общей формулы
I
О -( С-Т|-В2 ц|
if
где кажда пара RI и Ra - одинаковые или различные , водород Ci - Сб - алкил, С - С - алкенил, фенил, фенил - (Cj - Сб - алкил), Cj - Се алканоил или С, Се - алкоксикарбонил, при условии, что если Rj - водород, то RI водород , и Р, Q, R и Т, которые не образуют цепь общей формулы 1, могут быть одинаковыми или различными и представл ть собой водород, алкил, алкоксигруппу, алкенил, алкенилоксигруппу , алкил или алкоксигруппу, замещенные окси-, алкоксигруппой, арилом или галоидами, амино-, моно- или ди-(низший алкил)- аминогруппу, аминоалкоксигруппу , незамещенную или замещенную низшим алкилом, нитро-, оксигруппу, галоид, ацил или арилоксигруппу, или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы
Ра О
СООН
I
где Ra, Qa, Ra и Та имеют те же значени , что и Р, Q, R и Т за исключением того, что соседн пара РЗ, Qa, Ra и Та может представл ть собой цепь -ОС(СООН)-СН-СО-, или его галоидангидрид, сложный эфир и.гга его смешанный ангидрид подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
Д К11-С-3 11 I
J
Б
где RI и Вг - как указано выше, и выдел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.;.
2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что примен ют смешанньш ангидрид, полученньш из сульфокислоты, пространственно затрудненной карбоновой кислоты или алкоксимуравьиной кисдоты .
3.Способ по П.1, о т л и ч а ю ш и и с тем, что в качестве галоидангидрида кислоты примен ют хлорангидрид кислоты.
4.Способ по 1Ш. 1, 2 или 3, отличающийс тем, что реакцию провод т в среде инертного по отношению к реакционной среде растворител .
Приоритет по признакам:
05:12.72, когда Р - метоксигруппа; Q - водород , R и Т образуют цепь общей формулы 1, в
Которой RI и R2 - водород.
17.08.73, когда одна из смежных пар Р, Q, R и Т образует цепь общей формулы 1, где RI и RI - водород, а те Р, Q, R и Т, которые не о1бразуют цепь общей формулы 1 - одинаковые или различные, водород , апкил, алкоксигрутша, алкенил, алкенилоксигруппа , алкил или алкоксигруппа, замещенные ОКСИ-, алкоксигруппой, арилом или галоидом, амиНО- , МОНО-, или ди-(низший алкил)-аминогруппа.
аминоалкоксигруппа, незамещенна или замещенна низшим алкилом, нитро-, ОКСИ-, арилоксигруппа , ацил или галоид.
17.08.73, когда одна из смежных пар Р, Q, R и Т, образует цепь общей 1, в которой Rj и Rj Ci -Сб - алкил, Cj -Сб - алкенил, фенил фенил С )-Гй -алкил,Сг-Сб -алканоилшшCj-Ge - алкоксикарбонил .
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5599772 | 1972-12-05 | ||
| GB3904773 | 1973-08-17 | ||
| GB3904673*[A GB1449810A (en) | 1972-12-05 | 1973-08-17 | Benzo-or naphtho-dipyran-di-n-tetrazolyl- -carboxamide derivative methods for their production and compositions containing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU553934A3 true SU553934A3 (ru) | 1977-04-05 |
Family
ID=27259543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1977568A SU553934A3 (ru) | 1972-12-05 | 1973-12-04 | Способ получени производных бензодипиранов или их солей |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4993366A (ru) |
| AR (1) | AR210310A1 (ru) |
| CH (1) | CH593277A5 (ru) |
| DD (1) | DD109387A5 (ru) |
| DE (1) | DE2360331A1 (ru) |
| ES (1) | ES421132A1 (ru) |
| FR (1) | FR2208670B1 (ru) |
| GB (1) | GB1449810A (ru) |
| IE (1) | IE38544B1 (ru) |
| IL (1) | IL43709A (ru) |
| LU (1) | LU68934A1 (ru) |
| MW (1) | MW6873A1 (ru) |
| NL (1) | NL7316658A (ru) |
| NO (1) | NO141517C (ru) |
| PL (1) | PL102530B1 (ru) |
| SE (1) | SE409205B (ru) |
| SU (1) | SU553934A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4792547A (en) * | 1985-12-26 | 1988-12-20 | Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazine-2-carboxamide derivatives useful in treating allergic disease |
| EP1358868A3 (fr) * | 2002-04-23 | 2003-11-19 | L'oreal | Composition cosmétique pour favoriser la pousse et/ou empecher ou retarder la chute des cheveux |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1354477A (en) * | 1970-04-02 | 1974-06-05 | Fisons Ltd | Benzo di and tri-pyrones |
| GB1321879A (en) * | 1970-12-30 | 1973-07-04 | Fisons Ltd | Di-carboxybenzopyrano-benzopyrans |
| BE789822A (fr) * | 1971-10-08 | 1973-04-06 | Allen & Hanburys Ltd | Nouveaux composes heterocycliques |
-
1973
- 1973-08-17 GB GB3904673*[A patent/GB1449810A/en not_active Expired
- 1973-11-23 IE IE2129/73A patent/IE38544B1/xx unknown
- 1973-11-27 MW MW68/73*UA patent/MW6873A1/xx unknown
- 1973-11-27 IL IL43709A patent/IL43709A/en unknown
- 1973-12-03 FR FR7342955A patent/FR2208670B1/fr not_active Expired
- 1973-12-04 SU SU1977568A patent/SU553934A3/ru active
- 1973-12-04 DE DE2360331A patent/DE2360331A1/de not_active Withdrawn
- 1973-12-04 SE SE7316373A patent/SE409205B/xx unknown
- 1973-12-04 ES ES421132A patent/ES421132A1/es not_active Expired
- 1973-12-04 LU LU68934A patent/LU68934A1/xx unknown
- 1973-12-04 CH CH1694773A patent/CH593277A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-04 PL PL1973167040A patent/PL102530B1/pl unknown
- 1973-12-04 NO NO4629/73A patent/NO141517C/no unknown
- 1973-12-05 NL NL7316658A patent/NL7316658A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-12-05 DD DD175118A patent/DD109387A5/xx unknown
- 1973-12-05 JP JP48135465A patent/JPS4993366A/ja active Pending
-
1976
- 1976-12-04 AR AR251356A patent/AR210310A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR210310A1 (es) | 1977-07-29 |
| IE38544L (en) | 1974-06-05 |
| CH593277A5 (ru) | 1977-11-30 |
| IL43709A0 (en) | 1974-03-14 |
| DD109387A5 (ru) | 1974-11-05 |
| IE38544B1 (en) | 1978-04-12 |
| ES421132A1 (es) | 1976-04-16 |
| MW6873A1 (en) | 1974-07-10 |
| FR2208670A1 (ru) | 1974-06-28 |
| AU6305073A (en) | 1975-05-29 |
| IL43709A (en) | 1977-04-29 |
| DE2360331A1 (de) | 1974-06-06 |
| GB1449810A (en) | 1976-09-15 |
| NO141517C (no) | 1980-03-26 |
| NO141517B (no) | 1979-12-17 |
| NL7316658A (ru) | 1974-06-07 |
| LU68934A1 (ru) | 1974-07-05 |
| FR2208670B1 (ru) | 1978-01-13 |
| SE409205B (sv) | 1979-08-06 |
| PL102530B1 (pl) | 1979-04-30 |
| JPS4993366A (ru) | 1974-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114605401B (zh) | 一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组合物及用途 | |
| SU719499A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3,4,6,7-гексагидро-11 в н-бензо( )-хинолизина или их солей | |
| SU698532A3 (ru) | Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина | |
| SU553934A3 (ru) | Способ получени производных бензодипиранов или их солей | |
| SU475768A3 (ru) | Способ получени (5-нитрофурил-2) -пиридинов | |
| FI78084B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyranderivat. | |
| SU747426A3 (ru) | Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей | |
| RU2334748C2 (ru) | Способ получения 7-этил-10-[4-(1-пиперидино)-1-пиперидино] карбонилоксикамптотецина | |
| Monge et al. | About the synthesis of [1, 2] diazepinoindole derivatives from ethyl 2‐(1‐methylindole) acetate, 2‐indole and 3‐indoleacetohydrazones | |
| SU368752A1 (ru) | ||
| SU578869A3 (ru) | Способ получени 4-окси-3-нитрокарбостирилов | |
| SU581860A3 (ru) | Способ получени ацильных производных диангидрогекситов | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| SU419028A3 (ru) | Способ получения 2- | |
| SU638258A3 (ru) | Способ получени производных нафтиридинов | |
| SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
| EP0654028B1 (en) | 3- and 5-substituted 1,2,3,4-oxatriazole-5-imine compounds, a process for the preparation thereof, a pharmaceutical preparation containing said compounds and the use of said compounds for the preparation of medicaments | |
| US4352935A (en) | Process for obtaining P-acetamido phenol α-methyl-4(2'thienyl-carbonyl) phenyl acetate | |
| CZ150893A3 (en) | Process for preparing imidazopyridines | |
| JP4780263B2 (ja) | フタルイソイミド誘導体の製造方法 | |
| SU786266A1 (ru) | Способ получени 2-бензимидазолиларилкетонов | |
| SU458130A3 (ru) | Способ получени нитрофурилпириидиновых производных | |
| Slouka et al. | Cyclization reactions of some o-acylphenylhydrazones | |
| SU528871A3 (ru) | Способ получени производных 2-(1н) -хиназолинона | |
| SU764321A1 (ru) | Способ получени производных 5-тозилиндоло(3,2-в) индола |