SU540571A3 - Способ получени лактамов - Google Patents
Способ получени лактамовInfo
- Publication number
- SU540571A3 SU540571A3 SU2056246A SU2056246A SU540571A3 SU 540571 A3 SU540571 A3 SU 540571A3 SU 2056246 A SU2056246 A SU 2056246A SU 2056246 A SU2056246 A SU 2056246A SU 540571 A3 SU540571 A3 SU 540571A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- membered
- soj
- general formula
- compounds
- asymmetric
- Prior art date
Links
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 triethylamine Chemical class 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OS(=O)(=O)C2=C1 NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSQIHNMCKXPRQQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-methylpiperidin-2-one Chemical compound CN1CCCC(N)C1=O PSQIHNMCKXPRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBAMUTGXJAWDEA-UHFFFAOYSA-N Butynol Chemical compound CCC#CO DBAMUTGXJAWDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CNMOHEDUVVUVPP-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,3-dione Chemical compound O=C1CCCNC1=O CNMOHEDUVVUVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
- C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМОВ
Предлагаетс способ полученн новых мов общей формулы I
О
N-CH
(CHefeN-H
где R - водород илн алкил с 1-3 атомами углерода;
т1-2-4, которые могут найти прнмененне в качестве лекарственных соединений.
Полученные соединени вл ютс новыми, они обладают улучшенными фармацевтическими свойствами по сравнению с аналогами, например с 3 - (О сульфобензимидо)пиперидиндионом - 2,6 1. При этом соединени общей формулы I незначительно токсичны.
Способ получени соединений общей формулы I заключаетс в том, что соединение общей формулы fl
-
HjN-CH
(CH,)-N-R где R н m имеют указанные значени ,
или его соль подвергают взаимодействию с дихлоридом или дибромидом, или ангидридом о сульфобензойной кислоты в среде инертного органического растворител .
Реакцию целесообразно нроводать в инертных
растворител х, в соответствующих случа х при охлаждении и добавлении соединений, св зьшающих кислоту, таких как триэтиламин, трнметиламин , диизопропилзтиламин, карбонат натри или
кали . В качестве растворителей предпочтительно использовать эфир и углеводороды. По окончании реакции реакционный раствор можно смешать с водой и экстрагировать подход щими органическими растворител ми, такими как эфир, углеводороды , галогенсодержащие углеводороды и так далее, а также использованный растворитель можно отогнать и очистить продукт реакции, представл ющий собой осадок, путем перекристаллизации.
Соединени общей формулы I содержат ассиметрический атом углерода и поэтому могут быть оптически активными. Предлагаемый способ дает возможность получать как рацематы, так и оптически активные соединени .
В приводимых примерах все температуры даны
без поправок. При проведении опытов, описанных в
примерах, не стремились к достижению максимальных выходов.
Пример. 13гЗ- аминопиперидона - 2 перемешивают в 200 мл абсолютного ксилола. При 20-25° С внос т 21 г ангидрида о - сульфобензойной кислоты. Смесь перемешивают 30 мин при 20° С, затем 1 час при 45° С. В заключение кип т т с водоотделителем несколько часов. После отделени теоретического количества воды массу охлаждают и получают, при необходимости после сгущени , 3 - (о - сульфобензокислотаамидо)пиперидон - 2 в виде белых кристаллов. ПоСле перекристаллизации из н - бутйнола соединение плавитс при 246-248° С, выход 68 % от теоретического, счита на Э - аминопиперидон - 2.
Найдено, %: С 51,49; 51,81; Н 4,42; 4,49; N 9,87; 10,20.
Вычислено, %: С 51,50; Н4,32; N10,00.
ИК - спекто (KBt , таблетки), : Н (ассоциированный) 3200, 3080; -СзО (циклический имид, 5-членный) 1740; (лактам, 6-членный) 1690; фенильное дро 1590,1495; - SOj (асиммет риша ) 1330; - SOj (симметрична ) Л 85.
ИК - спектр (хлороформный раствор), : NH (не ассоциированна ) 3400; -СЬО (циклический имид, 5-членный) 1740; (лактам, 6-членный) 1690; фенильное дро 1600, 1490; -SO (асимметрична ) 1340.
П р и м е р 2. 23,9 г дихд орангидрида о сульфобензойной кислоты ( т. пл 79° С) раствор ют в 160 мл абсолютного эфира. При охлаждении льдом добавл ют 12,8 г 1 - метил - 3 - аминопиперидона - 2 и непосредственно после зтого прикапывают к реакционной смеси при 0-5° С в течение 4 час 28 мл триэтиламина. Массу, в которой протекает реакци , некоторое врем охлаждают льдом, после чего выдерживают несколько часов при комнатной температуре и, наконец, нагревают несколько часов до температуры кипени . Охлаждают до 0°С, отсасывают осадок ипромывают его водой дл удалени сол нокислого триэтиламина. Эфирный фильтрат упаривают в вакууме досуха. Остаток соедин ют с водонерастворимым осадком и перекристаллизовывают из н - бутанола.
Таким образом ползчают 1 - метил - 3 -(о .сульфобензимидо)ш1перидон - 2 в виде белых кристаллов , т. пл. 160-162° С, выход 54% от теоретического .
Найдено, %: С 53,28; 52,89; Н 4,75; 4,51; N 9,88; 9,77.
Вычислено, %: С 53,10; Н 4,80; N 9,53.
ИК - спектр (KB(г, таблетки), : (циклический имид, 5-членный) 1735; -ОО (лактам , 6-членный) 1670; фенильное дро 1595, 1500; -SOj (асимметрична ) 1335; -SOj (симметричпа ) 1180.
Примерз. Поступают, как описано в примере 1, и получают следующие соединени .
1 - Этил - 3 - (о - сульфобензимидо) пиперидон 2 , т. пл. 147--150°С.
Найдено, %: С 54,54; 54,94; Н 5,07; 5,03; N 8,66; 9,05.
Вычислено, %: С 54,60; Н 5,23; N 9,09.
ИК - спектр. (КБ и , таблетки), : (циклический имид, 5-членный) 1740; (лактам , 6-членный) 1660; фенильное дро 1595, 1495; -SOj (асимметрична ) 1330; -SOj (симметрична ) 1180.
1 - Пропил - 3 - (о - сульфобензимидо) пипери IQH- 2.Т.Ш1. 129-131 С.
Найдено, %: С 56,36; 56,07; Н 5,37; 5,45; N 8,14:8,34.
Вычислено, %: С 55,90; Н 5,63; N 8,70.
ИК - спектр (KBг, таблетки), (циклический имид, 5-членный) 1730; (лактам , 6-членный) 1650; фенильное дро 1595,1495; -SOj (асимметрична ) 1335; -SOj (симметрична ) 1185.
1 - Изопропил- 3- (о- сульфобензимидо)пиперидон- 2,т.пл. 166-168°С.
Найдено, %: С 56,17; 56,04; Н 5,29; 5,42; N 8,46; 8,57.
Вычислено, %: С 55,90; Н5,63; N8,70.
ИК - спектр (КБг , таблетки), : (циклический имид, 5-членный) 1735; (лактам , 6-членньш) 1640; фенильное дро 1596; 1490;-SOj (асимметрична ) 1320; -SO, (симметрична 1170.
1 - Метил - 3 - (о - сульфобензимидо; пирролидон- 2, т.пл. 141-143°С.
Найдено, %: С 51,00; 51,02; Н 4,09; 4,18; N 9,89; 9,96.
Вычислено, %: С 51,50; Н4,32; N10,00.
ИК - спектр (KB j , таблетки), : (цикдшческий имид, 5-членный) 1750; (лакгам , 5-членный) 1695; фенильное дро 1595,1505; -БОг (асимметрична ) 1335; -SO2 (симметричш ) 1160.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени лактамов общей формулы2 (где R - водород или алкильный остаток с 1 -3 атомами углерода;rti 2.4, отличающийс тем, что соединение общейформулы,, H2N-CH-C 0(ОНр) N-R где R и m имеют указанные значени ; б или его соль подвергают взаимодействию с дихлоридом или дибромидом, или ангидридом о ч;ульфобензойиой кислоты в среде инертного ортнического растворител . 6 Источиики информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1- ПатентСША№3314960,класс260-281,1967г. (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722210166 DE2210166C3 (de) | 1972-03-03 | 3-(o-Sulfobenzoesäureimido)-piperidone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU540571A3 true SU540571A3 (ru) | 1976-12-25 |
Family
ID=5837737
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1891143A SU502607A3 (ru) | 1972-03-03 | 1973-03-02 | Способ получени лактамов |
| SU2056246A SU540571A3 (ru) | 1972-03-03 | 1974-08-30 | Способ получени лактамов |
| SU7502168158A SU566521A3 (ru) | 1972-03-03 | 1975-08-27 | Способ получени лактамов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1891143A SU502607A3 (ru) | 1972-03-03 | 1973-03-02 | Способ получени лактамов |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502168158A SU566521A3 (ru) | 1972-03-03 | 1975-08-27 | Способ получени лактамов |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3951985A (ru) |
| JP (3) | JPS5120510B2 (ru) |
| AR (3) | AR205791A1 (ru) |
| AT (2) | AT323189B (ru) |
| AU (1) | AU467882B2 (ru) |
| BE (1) | BE796167A (ru) |
| CA (1) | CA982586A (ru) |
| CH (3) | CH590861A5 (ru) |
| CS (3) | CS183695B2 (ru) |
| DD (1) | DD105804A5 (ru) |
| DK (1) | DK141530C (ru) |
| ES (1) | ES412220A1 (ru) |
| FI (1) | FI56008C (ru) |
| FR (1) | FR2174924B1 (ru) |
| GB (1) | GB1377896A (ru) |
| HK (1) | HK55678A (ru) |
| HU (1) | HU164901B (ru) |
| IE (1) | IE37298B1 (ru) |
| IL (1) | IL41391A (ru) |
| MY (1) | MY7800168A (ru) |
| NL (1) | NL178077C (ru) |
| NO (1) | NO137997C (ru) |
| PH (1) | PH10714A (ru) |
| PL (3) | PL94473B1 (ru) |
| RO (3) | RO66064A (ru) |
| SE (1) | SE387121B (ru) |
| SU (3) | SU502607A3 (ru) |
| YU (3) | YU35887B (ru) |
| ZA (1) | ZA73468B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3048663A1 (de) * | 1980-12-23 | 1982-07-22 | Grünenthal GmbH, 5190 Stolberg | Neue lactamverbindungen, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung dieser verbindungen und arzneimittel |
| JPS6065903A (ja) * | 1984-07-31 | 1985-04-15 | 株式会社日立製作所 | 軸支持装置 |
| US5443824A (en) * | 1994-03-14 | 1995-08-22 | Piacquadio; Daniel J. | Topical thalidomide compositions for surface or mucosal wounds, ulcerations, and lesions |
| US7022844B2 (en) | 2002-09-21 | 2006-04-04 | Honeywell International Inc. | Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3314960A (en) * | 1964-08-25 | 1967-04-18 | American Home Prod | Benzisothiazol glutarimides |
-
1973
- 1973-01-01 AR AR251731A patent/AR205791A1/es active
- 1973-01-22 ZA ZA730468A patent/ZA73468B/xx unknown
- 1973-01-24 IL IL41391A patent/IL41391A/xx unknown
- 1973-02-05 AU AU51828/73A patent/AU467882B2/en not_active Expired
- 1973-02-07 AT AT109973A patent/AT323189B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-07 AT AT734874*7A patent/AT327213B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-08 NL NLAANVRAGE7301783,A patent/NL178077C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-15 YU YU389/73A patent/YU35887B/xx unknown
- 1973-02-15 PH PH14346A patent/PH10714A/en unknown
- 1973-02-16 CH CH1000876A patent/CH590861A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-16 DK DK85173A patent/DK141530C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-02-16 CH CH223273A patent/CH581652A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-16 CH CH1000776A patent/CH583733A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-19 NO NO669/73A patent/NO137997C/no unknown
- 1973-02-19 DD DD168946A patent/DD105804A5/xx unknown
- 1973-02-20 IE IE259/73A patent/IE37298B1/xx unknown
- 1973-02-21 AR AR246717A patent/AR196910A1/es active
- 1973-02-26 GB GB929673A patent/GB1377896A/en not_active Expired
- 1973-02-27 FI FI600/73A patent/FI56008C/fi active
- 1973-02-27 US US05/336,313 patent/US3951985A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-27 SE SE7302767A patent/SE387121B/xx unknown
- 1973-02-28 CS CS7600002619A patent/CS183695B2/cs unknown
- 1973-02-28 CS CS7300001452A patent/CS183678B2/cs unknown
- 1973-02-28 CS CS7600002618A patent/CS183694B2/cs unknown
- 1973-03-01 ES ES412220A patent/ES412220A1/es not_active Expired
- 1973-03-01 BE BE128282A patent/BE796167A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-02 SU SU1891143A patent/SU502607A3/ru active
- 1973-03-02 PL PL1973161038A patent/PL94473B1/pl unknown
- 1973-03-02 CA CA165,066A patent/CA982586A/en not_active Expired
- 1973-03-02 PL PL1973184864A patent/PL94078B1/pl unknown
- 1973-03-02 HU HUGU297A patent/HU164901B/hu unknown
- 1973-03-02 JP JP48024462A patent/JPS5120510B2/ja not_active Expired
- 1973-03-02 PL PL1973184863A patent/PL94080B1/pl unknown
- 1973-03-02 FR FR7307514A patent/FR2174924B1/fr not_active Expired
- 1973-03-03 RO RO7382552A patent/RO66064A/ro unknown
- 1973-03-03 RO RO7382551A patent/RO66793A/ro unknown
- 1973-03-03 RO RO7374064A patent/RO66743A/ro unknown
-
1974
- 1974-01-01 AR AR255484A patent/AR206786A1/es active
- 1974-08-30 SU SU2056246A patent/SU540571A3/ru active
-
1975
- 1975-08-27 SU SU7502168158A patent/SU566521A3/ru active
- 1975-12-23 JP JP50152910A patent/JPS51125077A/ja active Granted
- 1975-12-23 JP JP50152909A patent/JPS51125076A/ja active Granted
-
1978
- 1978-09-21 HK HK556/78A patent/HK55678A/xx unknown
- 1978-12-30 MY MY168/78A patent/MY7800168A/xx unknown
-
1979
- 1979-08-24 YU YU2083/79A patent/YU35595B/xx unknown
- 1979-08-24 YU YU2084/79A patent/YU35596B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2351596C2 (ru) | Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида и их применение в терапии | |
| RU2556216C2 (ru) | Производное индола и его фармацевтическое применение | |
| CS214766B2 (en) | Method of making the pyrrolidine amids | |
| DK148280B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af thienothiazinderivater | |
| SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
| MX2014012991A (es) | Derivado de benzamida. | |
| PT97329A (pt) | Processo para a preparacao de 2-isoxazolinas e isoxazois substutuidos nas posicoes 3,5, e de composicoes farmaceuticas que so contem | |
| BR112012004161B1 (pt) | método para sintetizar uma piperazina neuroestimulativa | |
| SU540571A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| KR900006742B1 (ko) | N-[(2-옥소피롤리딘-1-일)아세틸]피페라진 유도체 및 노인성 치매용 약제 | |
| NO115110B (ru) | ||
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| SU593669A3 (ru) | Способ получени тиено (3,2-с) пиридина | |
| EP0314363B1 (en) | Anti-anxiety agents | |
| US3001992A (en) | S-niteo-z-fubftjewdene | |
| US3176017A (en) | Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes | |
| CA1142927A (en) | Condensed as-triazine derivatives and process for preparing the same | |
| US3536725A (en) | Cyanoethylated derivatives of 2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo(2,3-alpha)-quinolizine | |
| DK141531B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 1-metyl-9,10-dihydro-d-lysergsyreallylamid eller syreadditionssalte deraf. | |
| RU2676682C1 (ru) | Способ получения 1,2-дигидро-3H-пиримидо[1,6-a]хиноксалин-3,5(6H)-дионов | |
| NO780431L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 1,3-disubstituerte ureaer og 2-thioureaer | |
| US3086976A (en) | Benzoic acid derivatives and process for producing same | |
| NO761937L (ru) | ||
| CS250240B2 (en) | Method of ethandiimidamide's derivatives production | |
| Sato et al. | The Reactions of 4-Thiazone Imine Hydrochlorides with Amines |