SU566521A3 - Способ получени лактамов - Google Patents
Способ получени лактамовInfo
- Publication number
- SU566521A3 SU566521A3 SU7502168158A SU2168158A SU566521A3 SU 566521 A3 SU566521 A3 SU 566521A3 SU 7502168158 A SU7502168158 A SU 7502168158A SU 2168158 A SU2168158 A SU 2168158A SU 566521 A3 SU566521 A3 SU 566521A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- sulfobenzimido
- elongation
- calculated
- found
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 title claims description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 cyclic imide Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- SNDPXSYFESPGGJ-SCSAIBSYSA-N D-2-aminopentanoic acid Chemical compound CCC[C@@H](N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
- C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Предлагаемый способ получени новых лактамов общей формулы
и заключаетс в том, что соединени общей формулы
N-CH-C 0
J
(CH2)frlKl-R
0
N-CH-CX
IY
(СН,)Х
thr
рде Т - водород или алкил с 1-3 атомами углерода; .
m 244,
которые могут найти применение в качертво лекарственных соединений.
Полученные соединени вл5потс новы нди, они обладают лучшими фармацевтическими свойствами по сравнению с аналогами , например с З-(о-сулъфобензимидо) пидеридинд11оном-2 ,6 1 , При этом соединени общей формулы I обладают незначительной токсичностью.
Способ получени соединений общей формулы I основан на известной реакции 2
где m имеет указанные значени ;
X И у - .различные и означают окси- или аминогруппу, или У обозначает аминогруппу ,, а X - атом галогена и аминогруппа может быть замещена радикалом), причем Т имеет указанные значени ,
подвергают циклизации при 2О-110°С.
Предпочтительно процесс вести в присутствии конденсирующих средств, в качестве которых используют хлористый тиснил, хлористый ацетил, пентахлорид фосфора или уксусный ангидрид.
При значении Х-галоген, процесс Ьедут в присутствии органич9( или неорганических оснований, например аммиака,
ацетата или карбоната натри , щелочных алкогол тов или-аминов..
При этом амин может служить дополнительным растворителем, но можно примен ть также такие растворители, как бензол или толуол или спирты. Реакци протекает как при комнатной телотературе, так и при повышенной температуре.
Соединение обшей формулы IT или одно из его функциональных производных можно получить, например, каталитическим гидрированием; сС -(о-сульфобензимидо)- СО- циановой кислоты или ее сложного эфира. При этом не требуетс выдел ть соединение общей формулы И . Образующийс при гидрировании сырой продукт, может подвергатьс замыканию цикла при однокомпонентной реакции .
Дл обработки -реакционного раствора можно проводить разбавление водой и извлечение соответствующими органическими растворител ми такими как простые эфиры, углеводороды, галоидные углеводороды и другие, но можно также отгон ть примененный растворитель и очищать остающийс как остаток продукт реакции повторной кристалл изацией.| ..Соединени обшей формулы I содержат ассиметрический замещенный атом углерода и могут поэтому находитьс в оптически активных формах.
Изобретение распростран етс на рацематы и оптически активные соединеын и способы их получени .
Пример 1. 10 г этилового эфира рС -(о-сульфобензимидо)«ч -аминовалёгриа- новой кислоты раствор ют в 250 м этанола и нагревают в автоклаве в течение 3 час до 150°С. После охлаждени отсасывают и остаток перекристаллиаовывают. Получают таким образом 3-(о-сульфобензимидо )-пиперидон-2 с т.пл. 246-248°С, выход 45% от теоретического.
Найдено, % С 51,32; 51,29; Н 4.41; 4,51; М 9,83; 10,10.
Вычислено, %: С 51,5; П 4,32; N 10,ОО.
ИК-спектр (KB I, прессованный) см, N Н(ассоциированна ) j 320О, 308О;
- (циклический имид, 5-членный) 1740; -C.XD (пактам, 6-членный) 169О . фенильное кольцо 1590, 1495; - SOe - (асимметрична ) 1330; -5 О -(симметрична ) 1185.
ИК-спектр (раствор хлороформа), см KJ Н ( неассоциированна ) 3400; - (циклический имид, 5-чле1-ный) 1740; (лакта.., 6-членный) 1690; фениль-
ное дро 16ОО, 1490, - SOg -(асимметрична ) 134О.
Указанный этиловый эфир cv -(о-сулъ фобензими.до)-о-амнно1 алериановой кислоты, примененный в качестве исходного продукта , получают следующим образом. 51,5 г этилового эфира ее -бром- - циано масл ной кислоты раствор ют в 150 мл абсолютного диметилфор1С1амида и смешивают с 51,5 г высушенной натриевой соли имида о-сулъфобензойной кислоты.
При перемешивании реакционную смесь нагревают в течение 45 мин до 110°С. После охлаждени доливают до бОО мл воды и экстрагируют несколько раз эфиром . Соединенные эфирные растворы сушат над сулъфатом магни и фильтруют. Растворитель удал ют путем отгонки в вакууме.
Масл нистый остаток после растворени в 120 мл абсолютного этанола и охлаждени дает этиловый эфир -«;.-(о-сульфобензимидо )- -цианомасл ной кислоты с т. пл. 67-71 Cj Выход составл ет 45% от теоретического.
Найдено, % С 52,2О; 51,84; Н 4,10; 4,40;,N 8,59; 8,69.
Вычислено, %: С 52,20; Н 4,38; N8,70.
ИК-спектр, см : -С N (валентные колебани ) 2250, (циклический амид, 5-членный) 175О, (сложный эфир) 1750.
14 г этилового эфира оС (о-сулн})обензнмид )- - цианомасл ной кислоты ра . створ ют в смеси 2,5 мл концентрированной серной кислоты и 240 мл лед ной уксусной кислоты, смешивают с 1 г окиси п.атины и гидрируют при нормальном давлении и комнатной температуре. По окончании поглощени водорода катализатор отсасывают, фильтруют и отгон ют растворитель путем nepei онки в вакууме максимально при 4О С. Остаток раствор ют в 90 мл абсолютного этанола. При сто нии при охлаждении кристаллизуетс ; сульфат этилового эфира оС -(o-cyльфoбeнзи - мидp)-o-aминoвaлepиaнoвoй кислоты в виде белых кристаллов с т.пл. 165-167°С, выход 93% от теоретического.
Найдено, %: С 4О,10; 39,76; Н 4,86; 4,51; N 15,13.
Вычислено, %: С 39,6О; Н 4,75; N15,08.
Claims (5)
14 г этого соединени раствор ют в 120 мл дистиллированной воды и обрабатывают гидрокарбонатом кали , экстрагируют хлороформом, сушат над сульфатом магни и удал ют растворитель путем перегонки в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из абсолютного этанола. Таким образом получают этиловый эфир йС -(о-сульфобензимицо)- - аминовалериановой кислоты в виде белых кри сталлов, выход 6 г. Вещество плавитс при i18 2-183 °С с разложением. Найдено, %: С 51,82; 51,74; Н 5,20; 5,29; 09,66. . Вычислено, %: С 51,60; Н 5,56; S 9,84. При м е р
2. 37,5 г монометиламид (о-сульфобенаимидо)- в -б}зомвалериа- новой кислоты раствор ютс в 400 мл ксилола. При добавке |14,2 г этилдиизо- пропиламина нагревают смесь 2 час до температуры флегмы. |После охлаждени (в данном рлучае после сгущени ,) производ т фильтрование. Остаток перекристаллизовываетс из и -бутанола. Получают 1-метил:-3-( о-сул ъфобензими до) пиперидонт .пл. 160-162 Cj выход 71% от теоретического . Найдено,%: С 53,28; 52,89; Н 4,75; 4,51; N 9,88; 9,77. .Вычислено, %: С 53,10; Н 4,8О; N9,53. Ий})ракрасный спектр. {KBfy,прессованны см ; (циклический имид, 5-членны 1735; -СО (лактам, 6-членный) 1670; фенильное дро 1595, 15ОО; - So, - (асимметрична , удлинение) 1335; - Og -(симметрична , удлинение) 1180. П р и м е р 3. 28,4 г амида оС (о-сульфобензоимидо )- j-нэкоимасн ной кислоты раствор ют в 250 мл ксилола и нагревают на водоотделителе несколько часов до температуры флегмы. ТПосле осаждени теоретического количества производ т охлаждение и получают (в данном случае после сгущени ) 3-(о-сульфобензоимидо ) пирролидон-2 в виде белых кристаллов. После перекристаллизации из у -бутанола соединение имеет т.пл. 219-223OG. Найдено, %: С 49,18; 49,53; Н 3,74; 4,О4; ,N 11,08; 10,83. -Вычислено, %: С 49,70; Н 3,79; .N10,52. Инфракрасный анализ (KB Y прессованный ), см ; N Н (ассоциированна ) 335О 340О; (циклический имид, 5-член ый). 1755; (лактам, 5-членный) 1.710; фенильное дро 159О, 1490; -ВО2 -(асимметрична , удлинение) 1330j -(симметрична , удлинение) 1185, . Пример. 4. 33,4 г гидрохлорида оС -(о-сульфобензимидо)- & -аминовалериановой кислоты суспендируют в 2ОО мл абсолютного диоксака и смешивают с 13 г тионилхлорида. Реакционную смесь нагревают до окончани выделени сол ной кислоты до 80°С. При охлаждении получают 3-(о-сульфобензимидо) пиперкдон-2, после перекристаллизации из н- утанола выход 67% от теоретического. Продукт вл етс идентичным веществу, получениому по примеру 1. Гидрохлорид об -(-о-сульфобензимидо)-& -аминовалериановой кислоты, примененный в качестве исходного продукта получают в результате 6 час перемешивани этилового эфира oi. -(о-сульфобензимидо)- -И -аминовалериановой кислотьу , с концентрированной сол ной кислотой при 8О9О°С . Кислота плавитс при 165-168°С при разложении. Найдено, %: С 42,55; |42,83; Н 4,53; 4,72; N 8,31; 8,34; Ct 10,О8; 1О,15. Вычислено, %: G 43,15; Н 4,52; 8,38; се 1О,58. П р и м е р 5. 33,4 г гидрохл рида )( -(о-сульфобензимидо)- (5 |-амнновалери- авовой кислоты суспендируют в смеси 15О мл уксусного ангидрида и 15 мл тионилхлорида -и перемешивают при комнатной температуре . Первоначально суспевдированкое вещество переходит при этом в раствор. Через некоторое врем выпадает оС -(о-суль- фобензимицо) пш1еридион-2 в виде белых кристаллов. Продукт идентичен веществу, полученному по примеру 1. П р и м е р 6. Опыт провод т, как описано в примере 5, и примен ют в качестве средства конденсации уксусный ангидрид . Реакционную смесь выдерживают в течение 3 час при 60-7О С. При охлаждении получают ОС -(о-сульфобензимидо) пиперидон-2, идентичный полученному по примеру 1. Формула изобретение 1. Способ получени лактамов общей формулы N-CH-С 0 sof I I ( CH) где Т - водород или алкильный радикал с 1-3 атомами углерода; m . 2-Й, .
отличающийс
тем, что соепивение обшей формулы со .
N - СН Сх
где m имеет указанные значени
X и У - различные и означают окон, вли аминогруппу или У обозначает ами ногруппу , а X - атом галогена и амивЬ группа может быть замешена радикалом Т , причем 1R имеет указанные знвчени% подвергают циклиздахии при 2О-110°С, 2 .Способ, по п.. 1, о т л .и ч а ю ш и и с тем, что процесс ведут в сутствии конаенсируюших средств.
3.Способ попп. 1и 2, отличаю ш и и с тем, что в качестве конае|ьсируюших средств используют хлористый тионил, хлористый ацетил, пентахйорид фосфора или уксусный ангидрид.
4.Способ по|п. 1, о т л и ч а ю ш и и с & тем, что при значени х Хнгалоген процесс ведут в присутствии органических или неорганических оснований.
5.Способ по пп. 1 и 4, отличаю ш и и с тем, что в качестве оснований используют аммиак, ацетат или карбонат натри , щелочные алкогол ты или амины.
Источники информации, прин тые во вни мание при экспертизе:,
1.Патент США № 3314960, кл. 260..261; 1967.
2.Роберте Д., Касерио, М., Основы органической химии , М., Мир, 1968,
ч. 2, с. 68.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722210166 DE2210166C3 (de) | 1972-03-03 | 3-(o-Sulfobenzoesäureimido)-piperidone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU566521A3 true SU566521A3 (ru) | 1977-07-25 |
Family
ID=5837737
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1891143A SU502607A3 (ru) | 1972-03-03 | 1973-03-02 | Способ получени лактамов |
| SU2056246A SU540571A3 (ru) | 1972-03-03 | 1974-08-30 | Способ получени лактамов |
| SU7502168158A SU566521A3 (ru) | 1972-03-03 | 1975-08-27 | Способ получени лактамов |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1891143A SU502607A3 (ru) | 1972-03-03 | 1973-03-02 | Способ получени лактамов |
| SU2056246A SU540571A3 (ru) | 1972-03-03 | 1974-08-30 | Способ получени лактамов |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3951985A (ru) |
| JP (3) | JPS5120510B2 (ru) |
| AR (3) | AR205791A1 (ru) |
| AT (2) | AT327213B (ru) |
| AU (1) | AU467882B2 (ru) |
| BE (1) | BE796167A (ru) |
| CA (1) | CA982586A (ru) |
| CH (3) | CH581652A5 (ru) |
| CS (3) | CS183694B2 (ru) |
| DD (1) | DD105804A5 (ru) |
| DK (1) | DK141530C (ru) |
| ES (1) | ES412220A1 (ru) |
| FI (1) | FI56008C (ru) |
| FR (1) | FR2174924B1 (ru) |
| GB (1) | GB1377896A (ru) |
| HK (1) | HK55678A (ru) |
| HU (1) | HU164901B (ru) |
| IE (1) | IE37298B1 (ru) |
| IL (1) | IL41391A (ru) |
| MY (1) | MY7800168A (ru) |
| NL (1) | NL178077C (ru) |
| NO (1) | NO137997C (ru) |
| PH (1) | PH10714A (ru) |
| PL (3) | PL94080B1 (ru) |
| RO (3) | RO66793A (ru) |
| SE (1) | SE387121B (ru) |
| SU (3) | SU502607A3 (ru) |
| YU (3) | YU35887B (ru) |
| ZA (1) | ZA73468B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3048663A1 (de) * | 1980-12-23 | 1982-07-22 | Grünenthal GmbH, 5190 Stolberg | Neue lactamverbindungen, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung dieser verbindungen und arzneimittel |
| JPS6065903A (ja) * | 1984-07-31 | 1985-04-15 | 株式会社日立製作所 | 軸支持装置 |
| US5443824A (en) * | 1994-03-14 | 1995-08-22 | Piacquadio; Daniel J. | Topical thalidomide compositions for surface or mucosal wounds, ulcerations, and lesions |
| US7022844B2 (en) | 2002-09-21 | 2006-04-04 | Honeywell International Inc. | Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3314960A (en) * | 1964-08-25 | 1967-04-18 | American Home Prod | Benzisothiazol glutarimides |
-
1973
- 1973-01-01 AR AR251731A patent/AR205791A1/es active
- 1973-01-22 ZA ZA730468A patent/ZA73468B/xx unknown
- 1973-01-24 IL IL41391A patent/IL41391A/xx unknown
- 1973-02-05 AU AU51828/73A patent/AU467882B2/en not_active Expired
- 1973-02-07 AT AT734874*7A patent/AT327213B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-07 AT AT109973A patent/AT323189B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-08 NL NLAANVRAGE7301783,A patent/NL178077C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-15 YU YU389/73A patent/YU35887B/xx unknown
- 1973-02-15 PH PH14346A patent/PH10714A/en unknown
- 1973-02-16 DK DK85173A patent/DK141530C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-02-16 CH CH223273A patent/CH581652A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-16 CH CH1000876A patent/CH590861A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-16 CH CH1000776A patent/CH583733A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-19 NO NO669/73A patent/NO137997C/no unknown
- 1973-02-19 DD DD168946A patent/DD105804A5/xx unknown
- 1973-02-20 IE IE259/73A patent/IE37298B1/xx unknown
- 1973-02-21 AR AR246717A patent/AR196910A1/es active
- 1973-02-26 GB GB929673A patent/GB1377896A/en not_active Expired
- 1973-02-27 US US05/336,313 patent/US3951985A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-27 FI FI600/73A patent/FI56008C/fi active
- 1973-02-27 SE SE7302767A patent/SE387121B/xx unknown
- 1973-02-28 CS CS7600002618A patent/CS183694B2/cs unknown
- 1973-02-28 CS CS7300001452A patent/CS183678B2/cs unknown
- 1973-02-28 CS CS7600002619A patent/CS183695B2/cs unknown
- 1973-03-01 BE BE128282A patent/BE796167A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-01 ES ES412220A patent/ES412220A1/es not_active Expired
- 1973-03-02 SU SU1891143A patent/SU502607A3/ru active
- 1973-03-02 PL PL1973184863A patent/PL94080B1/pl unknown
- 1973-03-02 FR FR7307514A patent/FR2174924B1/fr not_active Expired
- 1973-03-02 HU HUGU297A patent/HU164901B/hu unknown
- 1973-03-02 CA CA165,066A patent/CA982586A/en not_active Expired
- 1973-03-02 PL PL1973161038A patent/PL94473B1/pl unknown
- 1973-03-02 PL PL1973184864A patent/PL94078B1/pl unknown
- 1973-03-02 JP JP48024462A patent/JPS5120510B2/ja not_active Expired
- 1973-03-03 RO RO7382551A patent/RO66793A/ro unknown
- 1973-03-03 RO RO7374064A patent/RO66743A/ro unknown
- 1973-03-03 RO RO7382552A patent/RO66064A/ro unknown
-
1974
- 1974-01-01 AR AR255484A patent/AR206786A1/es active
- 1974-08-30 SU SU2056246A patent/SU540571A3/ru active
-
1975
- 1975-08-27 SU SU7502168158A patent/SU566521A3/ru active
- 1975-12-23 JP JP50152909A patent/JPS51125076A/ja active Granted
- 1975-12-23 JP JP50152910A patent/JPS51125077A/ja active Granted
-
1978
- 1978-09-21 HK HK556/78A patent/HK55678A/xx unknown
- 1978-12-30 MY MY168/78A patent/MY7800168A/xx unknown
-
1979
- 1979-08-24 YU YU2084/79A patent/YU35596B/xx unknown
- 1979-08-24 YU YU2083/79A patent/YU35595B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2667054T3 (es) | Nuevas imidazoquinolinas sustituidas | |
| US3769283A (en) | N-acyl sydnonimine derivatives | |
| US3238224A (en) | Production of 6, 8-dithiooctanoyl amides | |
| SU566521A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| Wuest et al. | Some Derivatives of 3-Pyridol with Parasympathomimetic Properties1 | |
| NO129464B (ru) | ||
| DE69115138T2 (de) | Verfahren zur herstellung von ergolinderivaten. | |
| SU776559A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных 1,4бензодиазепин-2-она | |
| GB2126212A (en) | Process for the production of (+/-)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro- 4H-pyrazino(2,1-a]isoquinoline derivatives | |
| US3904633A (en) | Lysergic amides | |
| US2642433A (en) | Alpha-amino-alpha, alpha-diphenylacetic acid derivatives and method of preparing same | |
| FI62095C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya 1- och d1-6-/m-(isoxazol-3-karboxiamido)fenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo(2,1-b)tiazolderivat vilka anvaends som maskmedel | |
| HUT70557A (en) | N,n'-disubstituted amine derivative, pharmaceutical compositions containing them and process for producing the compounds and the compositions | |
| US3946018A (en) | 1,4-Dihydro-3 (2H)-isoquinolinone derivatives | |
| US2978448A (en) | Benzo-1, 3-thiazine-dione-(2, 4) and methods of making the same | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| EP0165592A2 (en) | Antitumor agents | |
| NO750713L (ru) | ||
| US3712889A (en) | Oxodihydrobenzothiazine-s-dioxides | |
| SU1329620A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их фармацевтически пригодных аддитивных кислых солей | |
| IE41499B1 (en) | Process for preparing 6-chloro-2-chloromethyl-4-phenylquinazoline-3-oxide and intermediates therefor | |
| DK165878B (da) | 3-substituerede-5-aminoalkyl-beta-carbolinderivater og fremgangsmaade til deres fremstilling | |
| Kikuchi et al. | Pachysandra Alkaloids. V. Structure of Epipachysamine-A,-B,-C,-D,-E, and-F | |
| US3951997A (en) | Cyclic sulphoximides | |
| SU430554A1 (ru) | Способ получения производных 2,3-бензоксазепина |