SU532343A3 - Композици на основе синтетического полимера - Google Patents

Композици на основе синтетического полимера

Info

Publication number
SU532343A3
SU532343A3 SU1677614A SU1677614A SU532343A3 SU 532343 A3 SU532343 A3 SU 532343A3 SU 1677614 A SU1677614 A SU 1677614A SU 1677614 A SU1677614 A SU 1677614A SU 532343 A3 SU532343 A3 SU 532343A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sec
hydroxy
butyl
tert
butylphenyl
Prior art date
Application number
SU1677614A
Other languages
English (en)
Inventor
Роди Жан
Хеллер Хансерг
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU532343A3 publication Critical patent/SU532343A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

В формуле I один из замесгагелей Xj или Х означает, например вторичный алкилостаток с 3-14 углеродными атома ш, 1Ш1ример изопропил-, втор, бутил, втор, амил-, втор, гексил-, втор, октил-, втор, нокил-, втор, децил- или втор, тетрадецилостаток .
Другой из заместителей Xj и Х2 в формуле 1 означает, 1тпример, алкилостаток с 1-14 углерод- ными атомами, например метил-, этал-, пропил-, изопропил-, н-бутил, ахор, бутил-, трет, бутил-, и-пентил-, втор, пешил-, трет, пентил-, гексил-, трет, гексил-, гептил-, октил-, ;изооктил-, трет, октил-, НОНИЛ-, втор, нонил-, трет. нонил-, втор, додецил-, трет додецил- или втор, тетрадещшоста- ; ток.
Предпочитаемыми  вл ютс  соеданени  формулы 1, в которых один из заместителей Xj или Хозначает вторивдый алкилостаток с 3-14 углерод- ными атомами пли Ьфенллэтилгруппу, а другой из заместителей Xi шш Xj означает алкилгруппу с 1-14 углерод1П)1мн атомалш, 1-фенилэтил, циклогексил или циклооктил и RI означает водород или хлор.
Особенно предпочитаемыми  вл ютс  соединени  формулы 1, в которых один из заместителей Xj или Х-2 означает изопрогшл или трет, бутилгруппу, а другой из заместителей Xj и Xi означает втор, бутил-, трет, бутил-, трет.амил-,трет.октил-,втор. нонил- или трет, нонил- группу, 1-фенилзтилгруппу , циклогексил- или цнклооктилгруппу и RI означает водород или xjvop.
Соеданегаш формулы 1, в которых один из заместителей Xi или Х озшэдет; Втор, бутил или 1-феш1лзтил, а другой из заместителей Xi или Х означает метил, изопропил, втор, бутил, трет, амил, циклогексил, Ьфенилэтил, хлор или водород и R, водород, хлор, метил или метокси, особенно пригодны дл  стабилизации йэлиолефинов.
Соединени  формулы 1, в которых один из заместителей Xt шш Х означает вторичный алкильный остаток с 4-9 углеродными атомами или 1-фенилзтилгруппу, а другой из заместителей Xi или Ха означает алкильлую группу с 1-9-углеродными атомами, циклогексилгруппу, циклооктилгруппу или 1-фенилэтилгруппу и Rj означает водород или хлор и Х) иХз вместе содержат по меньшей мер углеродных атомов, особенно пригодны дл  стаб лизащш лаков и заидатных покрь ий.
Соединени  формулы 1, в которых один из заместителей Xi или Х2 означает втор, бутил или втор, амил, а другой из заместителей Xj или Х означает втор, бутил, трет.бутил, втор.амил, трет, амил, диклогексил, диклооктил или водород и RI водород, хлор или метокси, особенно пригодны дл  кашировани  фольг.
Новые соединени  формулы 1 получают известным способом, который состоит в диазотировакии 2-нитроанилина или соответственно замещенных 2-нитpoa шлинoв, сочетании полученного диазосое , дкнени  с соответственно замешенным фенолом и восстановлении полученного 2-нитраазосоединенил
порошкообразным цинком в щелочном растворе. Таким образом получают желаемый бензтриазол. Необходимые как промежуточные при сочетании продукты замещенные в орто-положении феиолили имеютс  в продаже, шш их можно получить известными методами, например кислотно-каталитическим алкилированием фенола, или орто-или пара-замещенного фенола с арилзамещенным олефином . Если при алкилировании примен ют олефины с длишшми цеп ми, то вследствие возможной изомеризации олефииа получают смесп различных продуктов алкилировани , в которых вторична  алкильна  цепь св зана с остатком фенола через различные тлеро)дные атомы. Дл  получени  предлагаемых соединений можно примен ть полученную смесь изомеров фенола без разделени . При этом получаетс  целевой продукт, представл ющий собой смесь различных соединений формулы 1, которые отжиаютс  друг от друга разветвлением вторичных алкильньк групп в фенолостатке. Применение таких смесей в качестве УФ-абсорбер а в известных случа х может быть даже выгодным, поскольку такие смеси особенно хорошо совмещаютс  с субстратом.
В качестае носителей дл  новых соединений формулы 1 примен ют такие органические полимеры , как термопластичные и термореактивные синтетические смолы.
Особенно ценны композиции, которые в качестве носителей новых светостабилизаторов содержат светочувствительные полимеризаты, полученные и основе стирола, винилхлорида, винилфторида, акрилнитрила, олефинов, сложных эфиров акриловой и/или метакриловой кислоты, а также сло шые полиэфиры, полиамиды, полиэфирные смолы, по;шацеталн , поликарбонаты, полиуретаны, простые и сложные эфиры целлюлозы, а также смеси конде№ сатов меламина-формальдегида с алкидными смолами . Особенно предпочитаемыми носител ми  вл ютс  такие полимеры как полиэтилен высокого и низкого давлени , полипропилен, полибутен, поли (3 - метил - 1 - бутен) поли (4 - метил - 1 - пентен) этиленбутенсополимеры, этиленпропиленсополимер эталенпрошшентерполи меры, пропилензтиленполкалломеры .
Кроме этих nojmMepoB в качестве носителей примен ют натуральные, а также синтетические светочувствительные воски, жиры и масла, а также комплексные системы, например кашированные фольги, эмульсии, содержащие светочувствительные  сирные вещества, эмульсии при дисперсии указанных полимеров.
Дл  применени  в ненасыщенных полиэфирных смолах, хлоросодержащих полиэфирных смолах, ацетилцеллюлозе, поливинилхлориде, полистироле, акриловых смолах, винил-и винилакрилсополиме pax пригодны прежде всего соединени  с относи тельно низким молекул рным весом, но высоким удельным коэффициентом абсорбции, uanpHNfcp 2-(2-окси -5- изопропш1фе1шл) беизтриазол, 2-(2-окси-3,5- диизопропилфенил) бензтриазол, 2-(2-окси-5-втор. бутилфенил) бензтриазол, 2-(2уокси -3- хлор -5- втор, бутилфенил) бензтриазол, 2- (2 - гидрокси-3- втор, бутил -5- хлорфенил) бензтриазол, 2-(2- гидрокси -5- втор, амилфенил) бензт жазол. Дл  ста&{лизации полиолефинов, например полипропилена и полиэтилена, примен ют прежде всего соединени  с хорошей совместамостью с субстратом и неиачнтельной летучестью, например: 2- 2-гидрокси -3- (1-фешшзтил) -5- метил нил бензтриазол, 2- 2-гидрокси -3- (Ьфенилэтил) -5-метилфенил -5- хлорбензтриазол, 2- 2- гидрокси - 3- трет, бутил - 5- нзопропилЦ )енил) -5- хлорбештриазол, . . 2- 2-гидрокси -3- трет.амил -5- изопропилфе шл ) бензтриаэол, 2- (2-гидрокси -3- трет, бутил -5- втор, бутилфенил ) бензтриазол, 2- (2- гидрокси - 3- трет, бутил - 5- втор, бутилфенил ) -5- хлорбензгриазол, 2- (2-гидрокси - 3- трет, амил -5- втор, бутилфедал ) бензтриазол, 2-(2-гидрокси -3- трет.амил -5- втор, бутилфенил ) -5- хлорбензтриазол, 2- 2-гидрокси -5- (Ьфенилэтил) фенил бензтриазол , 2- 2-гидрокси .-5- |(1-фенилэтил) фенил -5вшорбензтриазол , 2- 2-гидрокси -3- (1-фенилэгил) -5- хлорфеЬш бензтриазол, 2- 2-гидрокси -3- (1-фенилзтил) -5- хлорфенил -5- хлорбеизтриазол, 2-(2-гидрокси -3- трет.бутил-5- втор.бутилфенил ) -5- метилбензтриазол, 2-(2-гидрокси -3- трет.бутил -5- втор, бутилфенил ) -5- метоксибензтриазол. Дл  систем лаков, например ТПА-лаков или лаков гор чей сушки, пригодны прежде всего соединени  с очень хорошей растворимостью и мини-.мальиой летучестью, например: 2- (2- гидрокси-3- циклогексил-5- втор, бутилфенил ) йензтриааол, 2 - (2 - гидрокси -3- циклогексил -5- втор, бутил фенил) -5- хлорбензтриазол, 2т (2- гидрокси-3- циклооктил-5- втор, бутилф нил) бензтриазол, 2- (2- гидрокси-3- циктюоктил -5- втор, бутилфенил ) -5- хлорбензтриазол, 2 - (2 - пздроокси - 3,5 - ди - втор.нонилфенил) бензтриазол. 2- (2- гидрокси-3- (1- фенилэтил) -5- втор.бутилфе1шл ) -5- хлорбензтриазол; 2 - (2 - гидроокси - 3 - (1 - фенилэтил) - 5 - вто бутилфенил) бензтриазол, Особенно пригодными дл  кашировани  фолы  вл ютс  отединени  с чрезвычайно хорошей растворимостью и ие.шачительной кристал/шзуемостью. напртмер: 2-(2-гидрокси - 3- трет.бутил-5- втор.бугалфенил ) бензтриазол, 2р(2-гидрокси-3- трет.амил-5- втор.бутилфенил) беизтриазол, 2- (2-гидрокси-3- трет.бутил -5- втор.бутилфенил) 5- хлорбензтриазол, 2-(2-гидрокси-3- трет.амил-5- втор.бутилфенил) -5-хлорбензтриазол, 2-J 2-гидрокси-3,5- ди- втор.бутилфенил) бензтриазол ,. . 2- (2 - гидрокси - 3,5 - ди- втор.бутилфеннл) - 5 - хлорбензтриазолл 2 - (2 - гидроксм - 3 - цнклооктил - 5 - втор.бутилфенил) бензтриазол. Молекул рный вес уз аза1шыхполимеров играет второстепе1шую роль, пока он не превышает необходимые дл  характерных механических свойств соответствующих полимеров предельные величины. В зависимости от примен емого полимера он может составл ть от 1000 до нескольких МИЛЛИОНОВ. Внесение новых соединений в эти полимеры производ т в зависимости от рода полимера. Внос т или сразу одно из этих соединений, или в соответствующем случае прибавл ют их в сплав по прин тым в технике методам, до или во врем  профилировани . Их можно раствор ть в соответствующих мономерах до полимеризацш или можно раствор ть полимер и добавки в растворител х и затем испар ть растворители. Новые соединени  можно также наносить из ванн, например из водных дисперсий, на более тонкие структуры носителей, например на пленки или нити. Предлагаемые светостабилизаторы ввод т, как в слабоосновные нейтральные так и в кислые носители. Светочувс1вительные материалы можно защищать от вредного воздействи  света покрытием защитным слоем, содержащим по меньшей мере один предлагаемьш бензтриазол, например лаком или пленками, дисками или плитками. В этих обоих случа х оптимальное количество прибавл емых етостабилизаторов составл ет 10-30% (в расчете на вес материала защитного сло ) дл  защитных слоев толщиной меньше 0,01 мм и 1-10% дл  зашдтных слоев толшлной 0,01-0,1 мм. В качестве добавок к предлагаемым стабилизаторам мождю примен ть следующие соединени  и матерталы: антиокислители р да амино и оксиар№ ла и другие известные УФ-абсорберы или све остабилизаторы; средства нуклеировани , например 4 - трет.бутилбензойна  аднпинова , дифенилуксусна  кислота; соединени  разрушающие, перекиси, например сложные эфиры (}-тиодипро шоновой кислоты, например лаурнловый, стеариловый, шристиловый или тридешиювый эфир, а также другие добавки, например м гчителн, антистатики, огнезащитные средства, )1еорганические и opraimческие пигменты, сажа, асбест, сгек.1овг локна, каолин , тальк. При применешш прел;1;1гасмых стабилизаторов комбинации с фепольными анг кислител ми достигаетс  особенно высокий эффект стабилизированк  в тбм случае, когда одновременно примен ют соединени , разрушающие перекиси, например высшие сложные алкилэфиры тиопропионовой кислоты , так как соедииегш , разрушающие перекиси, показьюают синергаз не только с фенольными антикислител ми, но и со стабилизаторами формулы 1.
Пример 1. 138 г о-нитроаншшна суспендируют в 500 мл воды и 250 мл сол ной кислоты и при 0-5° С диазотируют раствором 69 г нитрита натри  в 200 мл воды.
К полученному раствору диазониевой соли прибавл ют при интенсивном перемешивании раствор 206 г 2-трет.бутил - 4-втор. бугалфенолав 200мл легкого бензина (т.кип. 80-95°С) и прибавл ют после этого примерно в течение 1 ч раствор 200 г кристаллического ацетата натри  в 300 мл воды. Реакционную смесь интенсивно перемешивают при 20° С в течение 5 ч, и после этого отдел ют органическую фазу от водной,которую отбрасывают. К органической фазе прибавл ют 300 мл изопропанола , 300 мл воды и 200 мл кощентрированного с.твора едкого натра, нагревают до 40° С и внос т
ПО порци м при хорошем перемешивании в течение примерно 1ч 150 г порошка цинка. После этого дагревают в течение 3 ч до 70° С, охлаждают до 20° С и реакционную смесь довод т до кислой реакции по конго при помошл избыточной сол ной кислоты. Органическую фазу отдел ют от водной и растворитель отгон ют в вакууме. Остаток перекристаллизовьшают при прибавлении обесцвечивающего угл  из изопропанола. Получают таким образом 2- {2-окш- 3- трет.бутил -5- втор.бутилфенил) бензтриазол ст.пл.84°С.
В табл. 1 приведены 2- оксифеиилбензтриазолы, полученные по примеру 1, при применении эквивалентных количествах о-нитроаншшна и соответствующих фенолов в качестве исходных продуктов. В этой таблице очищенные твердые вещества характеризуютс  температурой плавлени  (без корректуры ). Дл  жидких веществ или продуктов, переосаждени ми очисткой активированным углем доводили до достатовдой дл  применени  степени юстоть, приведены их спектральные свойства, максимальна  длина волны и мол рный коэффициент экстинкции Q раствора 1мг вещества в 100мл хлороформа толщиной сло  1 см.
Таблица 1
-Сй-Ph
СН,
СНСИ-РИ
СНз СН, Н
зопропил
Изопропил Изопропил
трег. бутил грег. бутил
трег.амил
тор. Бутил Н тор. Бутил
С1
грег.бутил
трет.бутл
трет, амил
трет.амкп
циклогексил
тор. Бутил
Циклогексил
Циклооктил
Циклооктил
-CH-Ph ,
-CH-Ph СИ,
120
120
84 87 65
ИЗ
105
54 70
103
84 70
57-58 74 84 75
346
1520(
62 90
51
П р и м е р 2. 100вес.ч. полиэтилена плотностью 0,917 перемешивают при 180°С в пластографе Брабендера до гомогенного состо ни  с 0,5 вес.ч. УФ-абсорбера и 0,2 вес.ч. сложного октадецилового эфира 3- (З , 5 -ди -трет, бути л-4 - оксифенил ) пропионовой кислоты.
Полученную таким образом массу прессуют в плиточном прессе при 260° С в плитки толщиной 1 мм. Из этих плиток выштамповьшают ишытуеvb .
мые образцы см. Дл  этих образцов определ ют летучесть отдельных УФ-абсорберов следующим образом. Образцы нa peвaют в конвекционной сушильной камере до 100° С и в известных интервалах исследуют остаточное содержание УФ-абсорбера . Дл  зтого образцы экстрагируют хлороформом и в хлороформном растворе спектроскопически измер ют содержание УФ-абсорбера. Примен емьк в этом примере УФ-абсорбере приведены в табл. 2.
2-(2-Окси-3,5-да-трет-амилфенил)
73 бензтриазол (известное соединение)
2- {(2-Окси-З- (1 -фе1шлэтил1
100
-5-метйлфеиш бензт Л123ол
24- 2- Окси-3-( 1 -фенилэтил)-5100 тхлорбензтриазол
-2- {2-Окси -3-цнклогексил-5-
95 «гор. бутилфе1шл) бензтриазол
2-{2-Окси-3-циклогексил-5100 -ивгор. бутилфенил) - 5 -4хлор6ензт иаао1
Как следует из табл. 2, новые соединени  -(Намного меньше летучи, чем известное соединение, приведенные в табл,. 2 первым. Это соединение выбрано дл  сравнени , поскольку оно из всех известных торговых продуктов из класса о-оксифенилбензтриазола имеет в этом опыте наиболее ; высокие показатели.
Пример 3. 100 вес.ч. полипропилена плотное- i Т11ю0,90 перемешивают в пластографе Брабендера 200°С до гомогенного состо ни  с 0,5 вес.ч. УФ абсорберов,,приведенных в табл. 2, с 0,2 вес.ч. био- (5 -трет, -бутил - 4- окси- 2метилфенил) суль2- (2-Окси-3,5-ди-jper. бутилфенил) бензтриазол (известное соединение)
86
2- {2-Ока1-3- (1 - фенилэтил) -5М (етю1фенил бензтриазол
94
2г- 2-гОкси-3-(1-фенилэтил) -5- метИлфенил -5-хлорбенэтриазол
100
2-/2-Окси-3-цкклогексил-5-вгор.
бутилфенил) бензтриазол10095
I 2-(2-Окси-3-циклогексил-5-втор.
бутнлфенш)-5-хлорбензтриазол100100
68
57
49
41
87
83
76
63
97
97
97
97
91
89
80
78
100
100
100
100
фида , 0,2 вес.ч. дилаурилтиодипропионата и 0,2 вес.ч. триоктадецилфосфита.
Полученную таким массу прессуют в плиточном прессе npi 260° С в шштки толщиной 1мм, из которых выштамповьшают испытуемые эбразцы размером 10ч10 см. .Петучесть внесенных в. эти образцы УФ-абсорберов исследуетс , как описано в примере 2.
Из табл. 3 следует, что летучесть новых соединений значительно меньше, чем летучесть примен емого в этом опыте дл  сравнени  торгового продукта , имеющего наиболее высокие показател . ТаблицаЗ
72
64
56
46
89
71
75
71
97
100
95
92
84
82
80
100
100
100 Пример 4. к ЮОвес.ч. термопластичного лака на основе акриловой смолы следующего состава , вес.ч.: Плексмгум М 347 ( полиакрилова  смола)14,4 Метилэтилкетон18,4 Толуол38,6 Э-шлгликольацетат18,5 ЕАВ 381-2 (ацетобутират)3,3 Бутнлбензилфталат6,8 прибавл ют 0,5 вес.ч. (2% из расчета на долю твердых соединений лака) УФ абсорберов, приведенУФ-абсорбер
2-(2-Окси-3,5-ди-77зег.амилфенил)бензтриазол (известное соединение)
2-lr 2-окси-3-щ1клооктил-5-вгор. бутилфенил) бензтриазол
24- 2-гОкси- 3- (1-фенилзтил) метилфенил -5-хлорбензтриазол
2;-(2-Окси-3-циклооктил-5-вгор. бутилфенил) бензтриазол
2--(2--Окси -3-циклогексил- 5- вгор. - бутил-5-хлорбензтриазол
2- 2-Окси-3- (1 -фенилэтил) .бутилфенил -54хлорбензтриазол
2-- 2-Окси-З- (1 -фенилэтил) -5-вгор .бутилфенил бензтриазол
Как следует из таблицы 4, при гор чей сушке лака новые соединени   вл ютс  намного менее летучими, чем торговьш продукт, имеющий наиболее высокие показатели.
После гор чей сушки пластины облучают в везерометре и спуст  500, 1000 и 2000 ч спектро2- (2-Окси-3,5-ди-г/)ег. амилфенил) бензтриазол (известное соединение)
2- 2-Окси-З- (1 -фенилэтил) -5 метилфенил -5-хлорбензтриазол
2- 2-Окси-З-(1 -феиилэтил)-5тметилфенил ) бензтриазол
Содержание У Ф-абсорбер а после гор чек сушки при 14(fC в течение 30 мин, %
25 97 83
94 98 91 97
фотометрически измер ют остаточное содержание УФ-абсорбера в лаковом слое. Приведенное в табл. 5 остаточное содержание УФ-абсорбера спуст  500, 1000 и 2000 облучени  рассчитано:
а)на содержание после тор чей сушки
б)на содержание УФ- абсорбера перед гор чей сушкой.
Таблица 5
25
14
802050
7068
80
949182
6756
68
7782
93 ных в табл. 4, Полученный лак нанос т центрифугированием при помощи лаковой центрифуги на оптическую чистую стекл нную пластину, размером 40 40мм и получают слой толщиной 10 мкм. Полученную таким образом пленку дака анализируют спектрофотометрически и сравнивают с пленкой, изготовленной тем же способом, но не содержащей УФ абсорбера. Стекл нную пластину, покрытую лаком, сушат в конвекционной сушильней камере в течение 30 мин при 140°С. После зтого спектрофотометрически определ ют остаточное содержание УФг-абсорбера в лаковом слое. Таблица4
) Бекоэола 230 60%-ный раствор
в ксилоле Супер Бекамина 852 50%-ный
раствор в ксилоле
Ксилол
2- (-2-Окси-3,5-ди- фег-амилфенил ) беизтртазол (известиое соединение )
2- 2-Окси-3- (1-Ьфенилэпш) -г5-4 иэаи фе}шл -5-хлорбеиэтриазол
2- 2-ока1-3-(1-феиилзтил)-5метилфеш1л бенэтрназол
2- (2-Окси-З-циклооктил-5-вгор. бутилфешш) беизтриазол
2- (2-Окси-З-циклогексил-5-е гор. буталфенил) -5-хлорбеют мазол
2- 2-Окси-3-(1-фешшэтнл)-5-втор, бутилфенил -5-хлорбеизтриазол
2 2-Окси-3-(1-фенилэгал45- гор. буталфешш бензт{ |азол
После гор чей сушки плас-шиы, покрытые лаком , облучают в везерометре и рассчитывают остаточное содержание УФ-абсорбера.
Приведенные в табл. 7 остаточное содержание УФ-абсорбера рассчитано
532343
16 Продолжение табл. S
пр бгшл кп 0,9вес.ч. 2% из расчета на содержаиие твердых материалов в лаке, y0f абсорберов, лриведениых в табл. 6. Получеш1ый лак обрабатъшают, как указано в примере 4.
Таблица 6
Содержание УФ-абсорбера после гор чей сушки в течеиие 30 мии при 140°С, %
23
92
79
91
81
93
92
а)на содержание после гор чей сушки
б)на содержат1е. УФ-абсорбера перед гор чей сушкой.
2- (2-Окси-3,5-ди-7рег.амилфенил) -бензтриазол (известное соединение)
2- 2-Окси-3-(1-фенипэтил)-5-метилфенил -5-хлорбензтриазол
2-. 2-Окси-З- (1 -фенилэтил) -5-метинил}бензгрназол
2- (2-Окси-3-циклооктил-5-вгор. бутилфенил) бензтриазол
2-(2-Окси-3-циклогексил- . бутилфегшл)-5-хлорбензтриазол
2- (1-фенилзтил) -5- етор.бутилфенил -5-хлорбензтриазол
2- 2-Окси-3-(1-фенилз1Ил)-5вгор .бутилфеш1л бензтриазол
Пример 6. Раствор 15 г ацетилцеллюлозы в феднем 2,5 ацетоксигруппами на единицу глюкозы и 0,075 г одного из приведенных в табл. 4 УФ- абсорбера в 85 г ацетона внос т на стекл нной плитке в пленку. Полученные после испарени  ацетона фольги из ацетилцеллюлозы сушат сперва при комнатной температуре и потом в печи при 60° С.
УФ-абсорбер
2-(2-Окси-5-мсталфеш1л) бензтриазоп (сравнительное соединение)
2- (2-Окси-3-7рег.бутил-5-метилфенил -5 -хлорбензтриазол (сравнительное соединение )
2- (2-Окси -3,5-ди-7рег.бутилфенил) -5-хлорбензтриазол (сравнительное соединение )
2- (2-Окси-5- гс р.бутилфенил) бензтриазол
2-(2- Окси-5-изопропилфеиил)бензтриазо
Таблица 7
65 15 32 7 14 33
85 78 59 54 38 35
85 67 59 46 42 33
88 80 63 57 44 40
84 68 76 62 52 42
86 80 81 75 68 63
84 77 65 60 53 49
Пробы этих УФ- фильтров толщинсй 0,04 мм облучают дл  измерени  светостойкости в течение 500 ч в федометре и исследуют их остаточную УФ абсорбцию . Полученные результаты указаны в табл. 8. Из табл. 8 следует, что предлагаемые соединет  имеют лучшую светостойкость, чем известные торговые продукты (первью три соединени ).
Таблица 8
Содержание УФ-абсорбера после облучени , %
61
55 61
74 .
82
19
УФ-абсорбер
2- (2-Окси-3-хлор-5-вгор.бутилфенил) бензтриазол
24: (240кси- .бутил-бЗ-сгХЛОрфенил)бензтриаэол

Claims (1)

  1. 2- (2-Окси--3-(1-фенилэ1Ил). бутилфенил1 5- хлорбензтриазрл Формула изобретени  Кокшозици  на основе синтетического полимера и стабилизирующей добавки - беиэтриазолового
    в которой одни из Xi и Х означает вторичный
    адкилостаток с 3-14-углеродными атомами или
    11-фенилзтилгруш1у, а другой из Xi и Х} означает
    алкилгруппу с 1-14 -углеродными атомами, бен20 Иродолжение табл. 8
    Содержание УФ-абсорбера после облучени  %
    82
    78
    76
    25 ЗИЛ-, 1-феш1Л311ш-,циклогексил-,циклооктилгруппу или атом хлора, RI означает атом водорода, хлора, метил- или метоксигруппу, в количестве 0,01-5% от веса синтетического полимера. соединени , отличающа с  тем, что, с целью улучшени  защиты полимера от деструкции под действием УФ- облучени , в качестве бензтриазолового соединени  использованы соединени  формулы X,
SU1677614A 1970-06-19 1971-06-18 Композици на основе синтетического полимера SU532343A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH931970A CH529815A (de) 1970-06-19 1970-06-19 Verwendung von 2-(2'Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen als Lichtschutzmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU532343A3 true SU532343A3 (ru) 1976-10-15

Family

ID=4350703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1677614A SU532343A3 (ru) 1970-06-19 1971-06-18 Композици на основе синтетического полимера

Country Status (9)

Country Link
AT (1) AT305640B (ru)
CA (1) CA966843A (ru)
CH (1) CH529815A (ru)
CS (1) CS181663B2 (ru)
DE (1) DE2130322C3 (ru)
FR (1) FR2131162A5 (ru)
GB (2) GB1332560A (ru)
NL (1) NL7108447A (ru)
SU (1) SU532343A3 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2413005A1 (de) * 1974-03-18 1975-10-16 Basf Ag 2-phenylbenztriazole
US3983132A (en) * 1974-08-23 1976-09-28 Gaf Corporation Branched chain dodecyl isomeric mixtures of 2-(5-dodecyl-2-hydroxy phenyl) benzotriazole as stabilizers for heat and light sensitive materials
US4041044A (en) * 1974-11-25 1977-08-09 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles
CH615166A5 (en) * 1975-05-14 1980-01-15 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of 2-aryl-2H-benzotriazoles
DE2620970A1 (de) * 1975-05-14 1976-11-25 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 2-aryl-2h-benzotriazolen
CH615167A5 (en) * 1975-05-14 1980-01-15 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of 2-aryl-2H-benzotriazoles
CH615165A5 (en) * 1975-05-14 1980-01-15 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of 2-aryl-2H-benzotriazoles
US4082679A (en) * 1977-03-10 1978-04-04 Witco Chemical Corporation Light stabilized textile mineral oil
CA1087794A (en) * 1977-05-06 1980-10-14 Leo L. Valdiserri Stabilized polyolefins
EP0006564B1 (de) * 1978-06-26 1981-12-30 Ciba-Geigy Ag 2-(2-Hydroxy-3.5-disubstituiertes-phenyl)-2H-benzotriazol und damit stabilisierte Mischungen
EP0031302A3 (de) * 1979-12-21 1981-07-22 Ciba-Geigy Ag Benzotriazol UV-Absorber, Verfahren zu ihrer Herstellung und stabilisierte Mischungen
US4587346A (en) * 1985-01-22 1986-05-06 Ciba-Geigy Corporation Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched alkyl-5-methyl-phenyl)-2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing liquid mixtures
US4973701A (en) * 1988-04-11 1990-11-27 Ciba-Geigy Corporation Liquid substituted 2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing the liquid mixtures
EP0424316A3 (en) * 1989-10-19 1991-09-25 Ciba-Geigy Ag Purification of 2-aryl-2h-benzotriazoles

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1185610B (de) * 1956-12-14 1965-01-21 Geigy Ag J R Verwendung von 2-Phenylbenzotriazol-verbindungen zum Schuetzen von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung
US3230194A (en) * 1961-12-22 1966-01-18 American Cyanamid Co 2-(2'-hydroxy-5'-tertiary-octylphenyl)-benzotriazole and polyolefins stabilized therewith
US3424711A (en) * 1966-12-19 1969-01-28 Chevron Res Strippable coatings comprising atactic olefin copolymer,dialkyl selenide and benzotriazole
JPS4821288B1 (ru) * 1968-01-12 1973-06-27

Also Published As

Publication number Publication date
DE2130322A1 (de) 1972-03-16
GB1334746A (en) 1973-10-24
CS181663B2 (en) 1978-03-31
AT305640B (de) 1973-03-12
CA966843A (en) 1975-04-29
FR2131162A5 (ru) 1972-11-10
GB1332560A (en) 1973-10-03
NL7108447A (ru) 1971-12-21
DE2130322C3 (de) 1982-02-18
CH529815A (de) 1972-10-31
DE2130322B2 (de) 1981-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU532343A3 (ru) Композици на основе синтетического полимера
US4127586A (en) Light protection agents
TW467932B (en) Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability
TW565557B (en) Benzotriazoles containing alpha-cumyl groups substituted by heteroatoms and compositions stabilized therewith
JP3180137B2 (ja) ５−スルホニル−置換ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及び安定化した組成物
KR100322664B1 (ko) s-트리아진UV흡수제로안정화된전착코팅/베이스코팅/투명코팅마무리제
US5278314A (en) 5-thio-substituted benzotriazole UV-absorbers
JPS5865738A (ja) トリアリ−ルホスフアイト−フエノ−ル系複合安定剤
DE10001832A1 (de) Benzotriazol-UV-Absorptionsmittel mit erhöhter Stabilität
TW406127B (en) Novel liquid phenolic antioxidants
JPS61254557A (ja) ビス（置換チオアルキル）ヒドロキシルアミン及び該化合物により安定化されたポリオレフイン組成物
JP2021046548A (ja) 安定化ポリマー組成物
KR900003397B1 (ko) 안정화 중합체 조성물 및 2-(2-히드록시페닐)-2h-벤조트리아졸
JPH09110841A (ja) ベンゾトリアゾールまたはベンゾフェノン部分により置換されたハイブリッドｓ−トリアジン光安定剤およびそれにより安定化された組成物
US6013706A (en) Process for the preparation of hyrolysis-stable trivalent phosphorus compounds and their use as stabilizers for thermoplastics
KR0168044B1 (ko) 2,4-디메틸-6-2차-알킬페놀을 함유하는 조성물
JPH10158243A (ja) 立体障害アミンを基材とする新規の光安定剤
DE69012619T2 (de) Bis(1-Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-amin-derivate und stabilisierte Zusammensetzungen.
US3943098A (en) 1-Aza-4-thiacyclohexane-4,4-dioxide derivatives and their use as agents protecting against light rays
US4148747A (en) Antioxidant comprising a hydroxy aromatic compound containing sulfur and an organic phosphonate
EP0134194B1 (de) S-(4-Hydroxyphenyl)-thioester
JPS6319518B2 (ru)
US3951912A (en) Hydroxybenzylphosphonate antioxidants
RU2126393C1 (ru) Замешенные бензотриазолы и стабилизированная композиция и покрывная система, их содержания
US3475370A (en) Polyolefins stabilized with acylated diarylphosphinodithioates