SU501671A3 - Способ получени 1-этилимидазолов - Google Patents
Способ получени 1-этилимидазоловInfo
- Publication number
- SU501671A3 SU501671A3 SU1962549A SU1962549A SU501671A3 SU 501671 A3 SU501671 A3 SU 501671A3 SU 1962549 A SU1962549 A SU 1962549A SU 1962549 A SU1962549 A SU 1962549A SU 501671 A3 SU501671 A3 SU 501671A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethylpentan
- unsubstituted
- formula
- chloro
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole Chemical compound CCN1C=CN=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkenyl radicals Chemical class 0.000 description 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- VXGICJFUPVGMHR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4,4-dimethyl-2-phenoxypentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CCl)OC1=CC=CC=C1 VXGICJFUPVGMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWAOCUXPNURFHR-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenoxypentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CO)OC1=CC=CC=C1 FWAOCUXPNURFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHOUMTWWWPFRPS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2,3-dimethylphenoxy)-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC1=CC=CC(OC(CCl)C(=O)C(C)(C)C)=C1C CHOUMTWWWPFRPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASDYORZDMORZSG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2,4-dimethylphenoxy)-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC1=CC=C(OC(CCl)C(=O)C(C)(C)C)C(C)=C1 ASDYORZDMORZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGVZJNBZYGNVLI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2-chlorophenoxy)-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CCl)OC1=CC=CC=C1Cl DGVZJNBZYGNVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEYGUMQQKNWKO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(3,4-dimethylphenoxy)-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC1=CC=C(OC(CCl)C(=O)C(C)(C)C)C=C1C DJEYGUMQQKNWKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIGLFYKAAPTMEI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(4-chlorophenoxy)-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CCl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DIGLFYKAAPTMEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDLOCWHHRVVZGP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-[(2-chlorophenyl)methoxy]-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CCl)OCC1=CC=CC=C1Cl IDLOCWHHRVVZGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMAKZAYWEJPZKI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4,4-dimethyl-2-(2-methylphenoxy)pentan-3-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(CCl)C(=O)C(C)(C)C UMAKZAYWEJPZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFMKZDKHMRQLV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4,4-dimethyl-2-(4-methylphenoxy)pentan-3-one Chemical compound CC1=CC=C(OC(CCl)C(=O)C(C)(C)C)C=C1 WKFMKZDKHMRQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFHOEHWNHIJXBF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4,4-dimethyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CCl)OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 GFHOEHWNHIJXBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUHSONTBBSZOH-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4,4-dimethyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CO)OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SSUHSONTBBSZOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBUJFCQFKCBTO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dichlorophenoxy)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(CO)OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RRBUJFCQFKCBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUHUUYMPBBFOCE-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethylphenoxy)-1-hydroxy-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC1=CC=CC(OC(CO)C(=O)C(C)(C)C)=C1C QUHUUYMPBBFOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOEPNHIPEIRFSV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dichlorophenoxy)-1-hydroxy-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CO)OC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SOEPNHIPEIRFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBUWBZXHHUUAMX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dichlorophenoxy)-1-imidazol-1-yl-4,4-dimethylpentan-3-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C(Cl)=CC=C(Cl)C=1OC(C(=O)C(C)(C)C)CN1C=CN=C1 CBUWBZXHHUUAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDYJXFGXDOZGSS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)-1-hydroxy-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CO)OC1=CC=CC(Cl)=C1 CDYJXFGXDOZGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKAQXPKZJLNWGT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)-1-hydroxy-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CO)OC1=CC=C(Cl)C=C1 OKAQXPKZJLNWGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYXPJRQJYJKXIA-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-1-hydroxy-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(CO)OCC1=CC=C(Cl)C=C1 WYXPJRQJYJKXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VESPBFWSRONVLK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC(CCl)C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 VESPBFWSRONVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEYDAYWAGILINI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-(3,4-dimethylphenoxy)-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1OC(CCl)C(=O)C1=CC=CC=C1 UEYDAYWAGILINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N dimethylacetone Natural products CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
В формуле II в-качестве алкильных и алкенильных радикалов RS .R и R предпочтительно используютс перазветвлеиные или разветвленные алкильные радикалы с 1-6, в частности 1-4, атомами углерода или неразветвленные или разветвленные алкенильные радикалы , предпочтительно с 2-6, в частности 2-4, атомамп углерода. В качестве примеров дл алкильных и алкенильных радикалов R, R и R можно назвать метильный, этильный, н- и нзопропильный,.«-, изо-и трет.-бутильный, амиловый и гексильный, винильный, аллильный , пропенильный и гексепильный остатки. Алкинильный радикал R вл етс неразветвленным или разветвленным и содержит предпочтительно 2-6, в частности 2-4, атома углерода . Как примеры можно назвать этинильный , пропинильный, бутинильный и гексинильный остаток. Радикалы R R и R - циклоалкильный радикал с 3-7, в частности 3, 5 или 6, атомами углерода или циклоалкильный радикал, предпочтительно с 5-7, в частности 5 или 6, атомами углерода. Как примеры можно назвать циклопропильный, циклопентильный, циклогексильный , циклогептильный, циклопентенильный , диклогексенильный или циклогептенильный радикалы. Если R R и R означают незамещенные или замещенные арильный и аралкильный радикалы , то они имеют, каждый предпочтительно 6 или 10 атомов углерода в арильной части и 1-4 атома углерода в алкильной части, кроме того, R, R и R могут означать незамещенные или замещенные фенильные или бензильные радикалы. Арильные и аралкильные радикалы R, R R могут содержать один или несколько, предпочтительно 1-3, в частности 1-2, одинаковых или различных заместителей. В качестве заместителей используютс галоген, например фтор, хлор и бром, галогеналкил предпочтительно с 1 или 2 атомами углерода в алкильной части н 2-5 атомами галогена, в частности алкил с 1-4 атомами углерода, например метил,этил, н- и изопропил, алкокси- и алкилтиогруппы с 1-4 атомами углерода, например метокси-, ЭТОКСИ-, метилтио-, этилтиогруппы , алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, например метилсульфо- и этилсульфо, нитро- или цианогрунпа и незамещенный или замещенный оксиметилом фенил . Функциональным производным -СО-группы X предпочтительно вл етс кетальна группа -С (OR) 2-, причем R - водород или алкил, предпочтительно с 1-4 атомами углерода, в частности метил или этил. В качестве функциональных производных -CO-rjpynnbi X можно использовать например, оксимы и гидразоны . R предпочтительно означает водород; R - незамещенный фенил или фенил, замещенный 1-3, в частности 1 или 2 атомами фтора, хлора или брома, метильными группами , фенилом и (или) оксиметилфенилом; R - грег.-бутил; XСО-группа и Y - кислород. В качестве солей соединений формулы I используютс их соли, например с хлористоводородной , бромистоводородной, фосфорной, азотной, уксусной, малеиновой, нтарной, фумаровой , винной, лимонной, салициловой, сорбиновой , МОЛОЧНОЙ, 1,5-нафталиндисульфокислотой . Примен емые в качестве исходных веществ соединени формулы И, в которой R означает гидроксильную группу, неизвестны, однако их можно получать обычными методами. Их получают , например, если спирты или тиолы формулы III R2YH,III где R и Y имеют вышеуказанные значени , конденсируют с галоидкетонами формулы IV H-C-CO-R3 IV где R1 и R- имеют выщеуказанные значени и Hal означает галоген, в частности хлор и бром, и полученный кетон формулы V R H-C-CO-R Y где R R2, R3 и Y имеют вышеуказанные значени , обычными методами в присутствии щелочи , например водного едкого натра, подвергают взаимодействию с формальдегидом или, например, с 40%-ным водным раствором формальдегида , в инертном органическом растворителе , например этаноле, при повыщенной температуре, и желаемый продукт обычным образом выдел ют и очищают. Кетогруппу в случае необходимости обычным образом превращают в функциональное производное. Примен емые в качестве исходных веществ соединени формулы II, в которой R означает галоген, неизвестны, однако их можно получать обычными методами, например взаимоействием производного кетона формулы V, как описано выше, в присутствии щелочи с ормальдегидом и взаимодействием полученного соединени формулы П, в которой R озачает- ОН, с галогенирующим средством, например тионилхлоридом, в инертном, пол рном органическом растворителе, например меиленхлориде , при комнатной температуре, с оследующим выделением целевого продукта бычным образом и в случае необходимости чисткой. Кетогруппу в случае необходимости
обычным образом превращают в функциональное производное.
В качестве исходных соединений примен ют следующие:
2 - (4 - хлорфенокси)-1-окси-4,4-диметнлпентан-З-он;
2 - (2,4,5 - трихлорфенокси)-1-окси-4,4-днметилпентан-3-он;
2 - (3 - хлорфенокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-З-он;
2 - (3 - хлор-4-метилфенокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-3-оп;
2 - (3 - трифторметилфенокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - фенокси - 1-окси-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (2,3 - диметилфенокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (2,3 - диметилфенокси)-1-оксибутан-3-он;
2 - (2,3 - дихлорфенокси)-1-окси-3-фенилпропан-З-он;
2 - (3 - дихлорфенокси)-1-окси-3-фенилпропан-З-он;
2 - (4 - хлорбензилокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (4 - хлорфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-З-он;
2 - (4-метилфенокси)-1-хлор-4,4-диметнлпентан-З-он;
2 - (3 - хлорфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-З-ои;
2 - (2 - хлорфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-З-он;
2 - (фенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (2 - метилфенокси)-1-хлор-4,4 - диметилпентан-3-он;
2 - (2,3 - диметилфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (2,4 - диметилфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (3,4 - диметилфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (3 - трифторметилфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (3 - трифторметилфенокси)-1-хлор-3-фенилпропан-3-он;
2 - (3 - трифторметилфенокси)-1-хлор-4-фепилбутан-3-он;
2 - (2 - хлорбе11зилокси)-1-хлор-4-фенилбутан-З-он;
2 - (2 - хлорбензилокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2- (4- метилбеизилокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (3,4 - диметилфенокси)-1-хлор-3-фенилпропан-3-он .
В качестве растворител в случае, если R означает гидроксильную группу (взаимодействие р-оксисоединений формулы П с имидазолом ), используют инертные, высококип щие, не смешивающиес с водой, органические растворители , предпочтительно алифатические и ароматические углеводороды с точкой кипени приблизительно 50°С, например лигроин, бензол или толуол.
Реакцию, в случае если R означает гидроксил предпочтительно провод т в присутствии обезвоживающего средства или с применением водоотделител .
Температуры реакции в случае, если R означает гидроксил, можно варьировать в щироких пределах, например от 50 до 180°С, предпочтительно от 80 до 140°С. Дл проведени предлагаемого способа в
случае, если R означает гидроксил, на 1 моль соединени формулы II ппедпочтительно примен ют 1-5. в частности 1 -1,5 моль имидазола и в случае необходимосттт. 0,5-20. в частности -5 моль обезвоживающего средства.
Выделение соединений формулы I осуществл ют обычными методами. Например, отгон ют растворитель в вакууме и остаток раствол ют в метиленхлориде. Органическую фазу затем отдел ют. После сутки над сульфатот г
натри отгон ют растворитель в вакууме. Полученный остаток очищают перекристаллизацией . В случае, если очистк путем перекристаллизации оказываетс недостаточной, после первой отгонки растворител можно получать
соль и очищать ее путем перекристаллизации. Из соли известным обпазом можно выделить соединение формулы Т в виде основани .
В качестве разбавител в случае, если R означает хлор или бром, (взаимодействие р-галогенсоединений формулы П с имидазолом) используют инертные пол рные, органические растворители, например простые эфиры, в частности циклические эфиры. например диоксан или тетрагидрофлран, нитрилы, в частности низщие алкилнитрильт, например ацетонит .рил, амиды, в частности низп1ие дцалкиламиды , например диметилформамид, и сульфоксиды , в частности низшие диалкилсульфоксиды,
например диметилсульфоксид.
Если R означает хлор или бром, то реакцию предпочтительно провод т в присутствии св зывающего кислоту средства. Целесообразно использовать соответствующий избыток имидазола. Возможно также применение известных органических, св зывающих кислоту средств, например триэтиламина или пиридина .
Температуру реакттии в случае, если R означает хлор или бром, можно варьировать в широких пределах, например от 50 до 150°С, предпочтительно от 80 до 150°С.
Дл проведени предлагаемого способа в случае, если R означает хлор или бром, на 1 моль соединени формллы ТТ желательно использовать приблизительно 1-5. предпочтительно 1-1,5 моль имидазола и 1-10. предпочтительно 1-2 моль св зывающего кислоту средства. Выделение и очистку провод т известными
методами.
Следуюш.ие примеры иллюстрируют предлагаемый способ.
Пример 1. Гидрохлорид-2-(2,5-дихлорфеноксн )-4,4-Диметил-1-(1-нмидазолил) - пентан3-она ,
29,1 г (0,1 моль) 2-(2,5-дихлорфенокси)-1окси-4 ,4-диметилпентан-3-она раствор ют в 200 мл толуола, прикапывают 10,2 г (0,14 моль) имидазола и кип т т реакционную смесь в течение 3 час с водоотделителем. Затем растворитель отгон ют в вакууме и к нолученпому маслу добавл ют 10 мл воды и экстрагируют хлористым метиленом (2x100 мл).
Органическую фазу промывают водой (2x50 мл), сушат над сульфатом натри и отгон ют растворитель в вакууме.
Получают масло, которое раствор ют в 50 мл простого эфира и добавл ют 50 мл насыщенного сухим хлористым водородом простого эфира. Растворитель отгон ют в вакууме, остаток раствор ют в смеси 500 мл лигроина и 300 мл зтилацетата и с обратным холодильником нагревают до кипени . После осторожного сливани полученного раствора и охлаждени его осаждаютс 18,5 г (49% от теории) гидрохлорида 2-(2,5-дихлорфенокси) - 4,4-диметил1- (1-имидазолил)-пентан-3-она в виде беснветных кристаллов; т. пл. 162°С (разложение).
Пример 2. 2-(2,5-Дихлорфенокси)-1-окси4 ,4-диметилпентан-З-он.
26,1 г (0,1 моль) 1-(2,5-дихлорфенокси)-3,3диметилбутан-2-она раствор ют в 200 мл этанола , добавл ют 20 г (0,24 моль) 40%-ного раствора формальдегида и затем приблизительно 5 мл 10%-кого едкого натра до рН 9. Реакционную смесь в течение 3 час нагревают с обратным холодильником и в вакууме отгон ют растворитель. Образовавшийс осадок отфильтровывают и промывают петролейным эфиром. Фильтрат упаривают в вакууме. В остатке получают масло: сырой 2-(2,5-дихлорфенокси)-1окси-4 ,4-диметилиеитан-3-он.
Пример 3. 1-Имидазолил-(1)-2-фенокси4 ,4-диметилпентан-З-он.
24 г (0,1 моль) 1-хлор-2-фепокси-4,4-диметилпентан-3-она с показателем преломлени п, 1,5081 прибавл ют к раствору 13,6 г (0,2 моль) имидазола в 150 мл безводного ацетопитрила.
Полученный раствор в течение 4 час с обратным холодильником нагревают до кипени , затем растворитель отгон ют в вакууме. Остаток промывают водой, раствор ют в хлористом метилене и сушат сульфатом натри . После
отгонки растворител получают 25,3 г (93% от теории) 1-имидазолил-(1)-2-фенокси-4,4-диметилпентан-3-OTia в виде масла с показателем преломлени п 1,5193, которое постепенно кристаллизуетс и затем имеет т. пл. 73-75°С (перекристаллизовапо из петролейного эфира).
Пример 4. 1-Хлор-2-фенокси-4,4-диметилпентан-3-ои . 22,3 г (0,1 моль) 1-окси-2-фенокси-4,4-диметилпентан-3-она (получение аналогично примеру 2) раствор ют в 120 мл метиленхлорида и к этому раствору при комнатной температуре прикапывают 7,3 мл (0,1 моль) тионилхлорида . Начало реакции можно ускорить незпачительным нагреванием. По истечении 3 час реакции при комнатной температуре растворитель в вакууме отгон ют и масл нистый остаток сушат в высоком вакууме.
Получают 21,8 г ( от теории) 1-хлор-2фенокси-4 ,4-диметилпентан-3-она в виде масл 20 нистого остатка с показателем преломлени п 1,5081.
Остальные исходные веш,ества можно получить таким же способом.
По предлагаемому способу согласно примерам 1-2 получают приведенные в таблице соединени .
10
Положение группы CHjOH неизвестно.
11
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-этилимидазолов формулы IY-R I Rгде R - водород, алкил, алкенил, циклоалкил , циклоалкенил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный аралкнл;R2-алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный аралкил;50167112П ро дол ж е н и еR - водород, алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкенил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный аралкил;Y - кислород или сера иX - СО-группа или ее функциональное производное ,или их солей, отличающийс тем, что соединение формулы IIR,C-C-Y-R, I X-RIIгде R, R2, R, X и Y имеют выщеуказанные значени иR означает хлор, бром или гидроксильную группу, подвергают взаимодействию с имидазолом , с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2242454A DE2242454A1 (de) | 1972-08-29 | 1972-08-29 | 1-aethyl-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU501671A3 true SU501671A3 (ru) | 1976-01-30 |
Family
ID=5854889
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1962549A SU501671A3 (ru) | 1972-08-29 | 1973-08-27 | Способ получени 1-этилимидазолов |
SU742066991A SU509225A3 (ru) | 1972-08-29 | 1974-10-09 | Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742066991A SU509225A3 (ru) | 1972-08-29 | 1974-10-09 | Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3940413A (ru) |
JP (2) | JPS5734250B2 (ru) |
AR (2) | AR198869A1 (ru) |
AT (1) | AT324325B (ru) |
AU (1) | AU471621B2 (ru) |
BE (1) | BE804092A (ru) |
CA (1) | CA1026347A (ru) |
CH (2) | CH580595A5 (ru) |
DD (1) | DD107037A5 (ru) |
DE (1) | DE2242454A1 (ru) |
DK (1) | DK136468C (ru) |
ES (2) | ES418277A1 (ru) |
FI (1) | FI57935C (ru) |
FR (1) | FR2197593B1 (ru) |
GB (1) | GB1394962A (ru) |
GT (1) | GT197851542A (ru) |
HK (1) | HK38578A (ru) |
HU (1) | HU166356B (ru) |
IE (1) | IE38139B1 (ru) |
IL (1) | IL43063A (ru) |
LU (1) | LU68314A1 (ru) |
NL (1) | NL7311764A (ru) |
NO (1) | NO138025C (ru) |
PL (2) | PL93901B1 (ru) |
SE (1) | SE403287B (ru) |
SU (2) | SU501671A3 (ru) |
YU (2) | YU36015B (ru) |
ZA (1) | ZA735876B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL47885A (en) * | 1974-09-23 | 1979-01-31 | Syntex Inc | Imidazole derivatives,their preparation and antifungal and antibacterial compositions containing them |
DE2455954A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Diaryloxy-imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
US4675316A (en) * | 1978-03-10 | 1987-06-23 | Rohm And Haas Company | Substituted azoylmethylarylsulfides and derivatives and pesticidal use thereof |
DE2816818A1 (de) * | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Optisch aktive 1-aethyl-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
DE2846980A1 (de) * | 1978-10-28 | 1980-05-08 | Bayer Ag | 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
JPS58139827U (ja) * | 1982-03-15 | 1983-09-20 | 古河電気工業株式会社 | 管路気中ケ−ブル |
EP0099165A1 (en) * | 1982-03-23 | 1984-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole and imidazole compounds, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators, and intermediates for their synthesis |
US4584307A (en) * | 1983-08-10 | 1986-04-22 | Pfizer Inc. | Antifungal 2-aryl-2-hydroxy perfluoro-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) alkanones and alkanols |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU557755A3 (ru) * | 1968-08-19 | 1977-05-05 | Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) | Способ получени производных имидазола |
US3575999A (en) * | 1968-08-19 | 1971-04-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Ketal derivatives of imidazole |
US3658813A (en) * | 1970-01-13 | 1972-04-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles |
DE2037610A1 (de) * | 1970-07-29 | 1972-02-03 | Bayer Ag | Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
DE2041771C3 (de) * | 1970-08-22 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | derivate |
-
1972
- 1972-08-29 DE DE2242454A patent/DE2242454A1/de not_active Withdrawn
-
1973
- 1973-08-20 US US05/390,042 patent/US3940413A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-21 CA CA179,350A patent/CA1026347A/en not_active Expired
- 1973-08-24 IL IL43063A patent/IL43063A/en unknown
- 1973-08-27 FI FI2669/73A patent/FI57935C/fi active
- 1973-08-27 DD DD173105A patent/DD107037A5/xx unknown
- 1973-08-27 SU SU1962549A patent/SU501671A3/ru active
- 1973-08-27 LU LU68314A patent/LU68314A1/xx unknown
- 1973-08-27 CH CH1226473A patent/CH580595A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-27 CH CH706376A patent/CH605805A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-27 NL NL7311764A patent/NL7311764A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-08-28 GB GB4053073A patent/GB1394962A/en not_active Expired
- 1973-08-28 PL PL1973187922A patent/PL93901B1/pl unknown
- 1973-08-28 YU YU2292/73A patent/YU36015B/xx unknown
- 1973-08-28 AT AT746973A patent/AT324325B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-28 AU AU59712/73A patent/AU471621B2/en not_active Expired
- 1973-08-28 DK DK473573A patent/DK136468C/da active
- 1973-08-28 PL PL1973164884A patent/PL90769B1/pl unknown
- 1973-08-28 ZA ZA735876A patent/ZA735876B/xx unknown
- 1973-08-28 JP JP9581473A patent/JPS5734250B2/ja not_active Expired
- 1973-08-28 JP JP9581373A patent/JPS5735195B2/ja not_active Expired
- 1973-08-28 NO NO3391/73A patent/NO138025C/no unknown
- 1973-08-28 AR AR249800A patent/AR198869A1/es active
- 1973-08-28 BE BE134998A patent/BE804092A/xx unknown
- 1973-08-28 ES ES418277A patent/ES418277A1/es not_active Expired
- 1973-08-28 IE IE1507/73A patent/IE38139B1/xx unknown
- 1973-08-28 SE SE7311669A patent/SE403287B/xx unknown
- 1973-08-29 HU HUBA2974A patent/HU166356B/hu unknown
- 1973-08-29 FR FR7331235A patent/FR2197593B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-08-27 AR AR255328A patent/AR200221A1/es active
- 1974-10-09 SU SU742066991A patent/SU509225A3/ru active
-
1975
- 1975-11-12 ES ES442554A patent/ES442554A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-04-03 GT GT197851542A patent/GT197851542A/es unknown
- 1978-07-13 HK HK385/78A patent/HK38578A/xx unknown
-
1979
- 1979-11-27 YU YU2912/79A patent/YU35884B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU615857A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей | |
KR850000884B1 (ko) | 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
US4280008A (en) | Chirally substituted 2-imidazolin-5-ones | |
US4182862A (en) | Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones | |
SU1223842A3 (ru) | Способ получени производных бензофенонгидразонов | |
SU501671A3 (ru) | Способ получени 1-этилимидазолов | |
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
SU433681A3 (ru) | Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов | |
US4824949A (en) | Process for the preparation of pyrimidines | |
US4910326A (en) | β-ketonitrils | |
JPS6185353A (ja) | 4‐フエニル‐ピロール誘導体の製造方法 | |
SU563120A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей | |
US5190589A (en) | Compounds and process preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(ω-aminoalkyl)imidazole | |
US3225096A (en) | N-cyclopropylamine aralkanone and aralkanol amine derivatives | |
DK156953B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af phenylglyoxylsyreestere | |
JP2620316B2 (ja) | α,β−置換アクロレインの製法 | |
US3952010A (en) | Catalytic dehydrogenation process for the preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles | |
SU683614A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей | |
US4927968A (en) | Chemical intermediates and process | |
SU464998A3 (ru) | Способ получени производных 3-амино- -пиразолина | |
SU620209A3 (ru) | Способ получени производных арилалкиламина ил их солей | |
US3174975A (en) | Imidazoline derivatives | |
US4283544A (en) | Preparation of 2-(2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-2-oxazolines | |
US4115398A (en) | Isoindoline derivatives and the acid addition salts thereof and process for the preparation of same | |
FI80685C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av dihydroaryloxialkylamino-1,2,4-triazolderivat. |