SU509225A3 - Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей - Google Patents

Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей

Info

Publication number
SU509225A3
SU509225A3 SU742066991A SU2066991A SU509225A3 SU 509225 A3 SU509225 A3 SU 509225A3 SU 742066991 A SU742066991 A SU 742066991A SU 2066991 A SU2066991 A SU 2066991A SU 509225 A3 SU509225 A3 SU 509225A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethylpentane
unsubstituted
imidazolyl
bromine
salts
Prior art date
Application number
SU742066991A
Other languages
English (en)
Inventor
Крэмер Вольфганг
Гейнц Бюхель Карл
Мейзер Вернер
Племпель Манфред
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU509225A3 publication Critical patent/SU509225A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/75—Reactions with formaldehyde
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4:- ЭТИЛИМИДАЗОЛОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ частности 2-4, атома углерода, например этинил, прспикил, бутитл и гексинил. Рад {калы R и R имеют значение циклозлкильного радикала с 3-7, в частности 3,5 или 6, атомами углерода или циклоалкильного радикаДа, предпочтктельно с 5-7, в частности 5 и 6, атомами углерода, например циклопропил, циклопентил, циклогексил, вдклогептил, циклопентегаш, хщклогексенил ivm щнспогептенил. Если Rи Rозначают незамещенные или замещен ные зрильный и аралкильный радикалы, тоош имею (каждый) прейпочтительно 6 или 10 атомов углерода 8 арилыюй части и 1-4 атома углерода в алкильной часта. Кроме того в , R и R могут означать незамещенный или замещенный фенил или бензил. . Арильные и аралкильные радикалы R и R могут «годержать один или несколько, предпочтительно 1-3 в частности 1-2, одинаковых или различных заместителей. В качестве заместителей может быть галоген, такой как фтор, хлор и бром, галогеналкил редпочтительно с 1 шш 2 атомами уг;лерода в алкильной части и 2- 5 атомаш галогена, в частности хлора или фтора, например трифторметнл, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода , например метил, этил «- и изопропил, алкокси-иалкилтиогруппас $-4атомамиуглерода,така  как метокси-, зтокси-, метилтио, зтилтиогруппа, алк сульфонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части така , как метилсульфо- и зтилсульфо-, 1штро- , циангруппа, незамещенный или замещенный оксиметилом фенил. Функциональным производным кетогрушы X предпочтительно  вл етс  кетальна  группа -С(OR) 2-, причем R водород или алкил, предпочтительно с -4 атомами углерода, в qacTHocirii метил или этил. В качестве других функциональшх производных кетогруппы X можно назвать, например оксимы и гидразоны. В формуле III I; Hag, предпочтительно означает хлор и бром, в частности бром. R предпочтительно означает незамещенньш фенил , замещенный 1-3, в частности 1 или 2 атомами фтора, хлора или брома, метнльнымн группами, фенилом и/или оксимётилфешшом; R - трет бутил; Х- кетогруппы; У - кислород. В качестве примеров солей 1 - этилимидазолов формулы i можно назвать соли с такими кисло ТЕМИ, как, например, галогеноводородные кислоты, такие как хлористоводородна  и бромистоводородна , фосфорна , .азотна  кислота, моно- и бифункциональные карбоновые и оксикарбоновые кислоты, например уксусга , малеинова ,  таркз , фумарова , винна , лим91та , салицилова , сорбинова , молочна , 1,5 - нафталиндисульфокислота . Исходные вещества соешшени  формулы ill бычными методами, например взаимодействием спиртов или тиолов формулы в которой и У имеют указанные значени , с кетоиом формулы И/,-C-CO-R где R имеет указанные значени  галоген, предаочтительно хлор и бром. Активггый, наход щийс  в а положеюси атом водорода, затем обычным образом, например с помощью элементарного брома, в четырех хлористом водороде при 40-5Cf С замен ют галогеном и кетогруппу, в случае необходимости, обычным образом превращают в функциональное производное . Желаемый продукт известным образом выдел ют и, в случае необходимости, очищают. Примеры соединешо формулы 111 примен емых по предлагаемому способу, представлены ниже. 2 - (4 - Хлорфенокси) - 2 бром - 4,4 диметилпентан - 3 - он 2 - (2,4 - Дихлорфеиокси) - 2 бром - 4,4 диметшшентан - 3 - он 2 - (4 - Бромфенокси) - 2 бром диметилпентан - 3 - он 2 - (2 - Дифенокси) - 2 бром -диметилпентан - 3 - он 2 (4 Фгорфенокси) - 2 бром -диметилпентан - 3 - он 2 - (2 - Хлорфенокси) - 2 бром-диметилпентан - 3 - он 2 - (4 - Метилфенокси) - 2 бром диметилпектан - 3 - он 2 - (3 - Хлорфенокси) - 2 бром щметилпентан - 3 он 2 - (2,4,5 - Трихлорфенокси) - 2 - бром - 4,4 -диметилпентан - 3 - он 2 - (3,4 - Диметилфенокси) - 2 бром - 4,4 -йиметшшентан 3- он 2 - (2,3 Диметилфенокси) - 2 - бром - 4,4 -диметилпентан - 3 - он 2 - (2,4 - Диметилфенокси) - 2 - бром - 4,4 -диметилпентан 3 он Выделение соединений формулы I оо ествл ют обычными известными методами. .. В качестве растворител  можно примен ть все инертные, предпо тительно nonapitbK органические растворител . К ним принадлежат ни1рилы, в частности низшие алкилнитрилы. как акетошприл, сульфоксиды, в частиостн нвзцше дналкнлсульфоксиды как диметалсульфокощ; формамидь1 , в частности, низогае диалкилформам ды, такие как диметилформамид; кетоны, в частности ииэаше диалкилкетоны, такие как ацетон; неразветв ленные и цикли скне простые зфиры, такие как пизтиговый зфир и тетрггидрофуран, хлортстые
углеводороды, такие как метиленхлорнд и хлороформ .
Дл  св зывани  кислоты можно примен ть все обычные св зывающие кислоту средства. К ним принадлежат предпочтительно орга{шческие св зьшающие кислоту средства, такие как низшие третичные алкиламины или аралкиламины, например триэтиламин или диметилбензиламин. Предпочтительно примен ют, оддгако, имидазол.
Температуру реакции можно варьировать в широких пределах. Реакцию провод т при температурах приблизительно от 20 до 150° С, предпочтительно при 60-120° С.
При проведе1ши предлагаемого способа на 1 моль соединени  формулы Ш предпо ггительно примен ют приблизительно 1-5, в частности 1-1,5 моль имидазола и допол1штельно 1-10, предпочтительно 1-2 моль, св зывающего кислоту средства (например, имидазол).
Соли соединений формулы Т можно получать известными методами. Основани  формулы Т раствор ют , например в органическом растворителе, например в дизтиловом эфире,и добавл ют кислоту , например галогенводородную. Соль осаждаетс , и ее отфильтровывают или получают отгонкой растворител  в качестве остатка. ,
Примерами предлагаемых соедине{шй, обладающих ueifflbiNffl свойствами, вл ютс  следующие.
2 - (4 - Хлорфенокси) - 1 - имидазолнл - (1) -4 ,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (2,4,5 - Трихлорфенокси) - 1 - имидазолил - (1) 4,4 - диметилпентан 3 - он
2 - (3 - Хлорфеноко) - 1 - имидазопшт - (1) 4,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (3 - Хлор - 4 - метилфенокси) - 1 -имидазолил - (1) - 4,4 - д метилпентан - 3 - он
2 - (3 - Трифторметил - фенокси) - 1 «мидазолил (1) - 4,4 - диметилпентан 3 - он
2 - Фенокси - 1 - имидазолил - (1) - 4,4 даметшшентан - 3 он
2 (2,3 - Днметилфенокси) - 1 - имидазо ил (1) - 4,4- даметштенпан - 3 - он,
2 - (2,3 Диметилфенокс ) 1 - нмщ1дзолил (1) - бутан - 3 он
2 (2,3 - Дишорфенокс ) - I - имидазолил - (1) 3 фенил - препаи - 3 - он
2 - (3,4 - Днхлорфенок(31) - 1 - имидазолил 41 ) - 3 - фенил пропан - 3 ои
2 (4 - Хлорбензнлоксн) - 1 - имидазолил - (1)-4 ,4 - диметшшеитан 3 он
2- (4- Метоксифенокси) - 1 - имидазолкл -()-4 ,4 - диметилпентан - 3 - он
2- (4- Метилфенокси) - 1 - имндазолил - (1)-4 ,4 - диметюшентан - 3 - он
2 - (3 - Нитрофенокси) 1 - имидазолил (I) 4 ,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (2 Хлорфенокда) - 1 - имидазолил - (1) t 4,4 диметшшентаи - 3 - он
2 - (Фенокси) - I - имндазолил - (1) - 4 - этил г4 - метшшентак - 3 - он
2 - (3 - Метилфеиоксн) 1 - имидазолил- () 4 ,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (2 - Хлор - 3 - метилфенокси) - 1 -имидазолил - (1) - 4,4 - диметилпентан - 3 ои 52 - (2,4 - Д1 метилфенокси) - 1 - и шдазогаш (1) - 4,4 - диметилпентан 3 - он
2 - (3,4 - Днметилфенокси) - 1 - имидазолил (1) - 4,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - .(3 - Цианофеиокси) - 1 имидазолил- () 4- зтил - 4 - мети;тентан - 3 - он
2 - (3 - Трифторметилфенокси) - 1 - имидазолил - (1) - 3 - фенилпропан - 3 он
2 - (3 - Трифторметилфенокси) - J - имида олил - () - 4 - фенилбутан - 3 он 2 - (2- Хлорбензилокси) - 1 - имидазопил - ()4 - фенилбутан- 3 - он
2 - (2- Хлорбепзилокси) - 1 - имидазолил- (1)4 ,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (4 - Метилбензилокси) - 1 - иктдазолил (О 4,4 - диметилпентан - 3 - on
2 - (3,4 - Диметилфенокси) - 1 - имидазолил -(1) - 3 - фенилпропан - 3 - он
2 - (4 - Метилтиофенокси) - 1 - имидазол ш - (1) - 4,4- диметилпеитан 3 - он 2 - (2,4 - Дихлорфенокси) - I - ишвдазолил (1) - 4,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (4 - Бромфенокси) - I имадазолил - (1) 4,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (2 - Дифенокси) - 1 - и шдазо ил - (.1) 4,4- диметилпентан - 3 - он
2 (4 - Фторфеиокси) - 1 - имидазо ил - (1) .4 ,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (2 - Хлор - 4 - метчлфенокси) - I -имидазолил - (1) - 4,4 - диметилпе1гтан - 3 - он 2 - (4 - Нитрофенокси) - 1 - икшдазолил - (1)
-4,4 - диметилпентан - 3 - он
2 - (4 - фенилфенокси) - 1 - имидазолил (1) -4,4 - диметилпентан г 3 - он
2 - (2,4,5 - Трибромфенокси) - 1 - им11дазол1Ш (О 4,4 - диметшшентан - 3 - он
2 - (3,4 - Диметоксифенокси) 1 - имидазолил (1) - 4,4 диметилпектан - 3 - он
2 - (2 Фенилфенокси) - 1 - имидазолил - (1) 4 ,4 - димепишет-ан - 3 - он
2 - (2 - Фтор - 4 - метилфенокси) - 1
имидазолил- (1) 4,4- диметилпентан- 3- он
П р и м е р 1. 16iOr (0,05 моль) 2 - (4 -Хлорфенокси ) - 2 - бром - 4,4 - диметилпентан - 3 -она в 120мл ацетонитрила с 12 г (0,207 моль)
ивлидазола в течение 12 час нагревают с обратт.1М холодильшжом до кипени . Затем растворитель отгон ют в вакууме почти досуха и добавл ют 50 мл простого эфира и 50 мп иасьпценного эфирного раствора хлористого водорода. Образовавшеес  масло
декантируютук1т т т 3 раза, каждый раз с 50 мл простого эфира, и эфирную фазу декантируют.
Оставшеес  масло поглощают метиленхлоридом в количгстае 120 мл, после чего добав60 л ют 50 мл воды, 20 г твердого бикарбоната натр  , оргагепескую фазу отдел ют и водную фазу экстрагируют 2 раза, каж;|ф1Й раз SO мл метиленхлор да Объединенные органические фазы 2 раза промывают, каждый раз 50 мл воды, сушат над сульфатом натри  и отгон ют в вакууме. Полу«нное масло растирают с лигронном/петролейным эфиром, при этом оно кристаллизуетс . После перекртсталлизащш из  игроиш/ петролейного зф ра получают 2,6 г 2 (4 хлорфенокси) 1 имидаэолил - (I) - 4,4 - днметилпентан - 3 она (17% от teopeTHsecKOTo); Т.ПЛ. 68-73 С. ЯМР СпвитрЯМР: «СН 5,18 (трюшет); «CHi 4,40 (дублет).
П р и м е р 2. Исходный продукт 2 (4 хлорфеноксн) - 2 - бром 4,4 диметилпентан 3 юна Получают бромированием 2 (4 хлорфевокси)- 4,4 днметнлпентан - 3 она с злементарным бромом в четыреххлористом углероде при 40-5аС; T.mi.9f С
Указанным способом получают 21,8 г (91% от теоретического) 1 хлор - 2 фенокси 4,4 диметилпентан-3-она как масло; ,5081.
Остальные исходные вещества можно получать аналогичным способом.
Соединени  общей формулы t, полученные по примеру 1, представлены в таблице.
с(сн,), со
С(СНз).
VcH, с(сн,), со
с(сн,), со
С(СН,),со
с(сн,), со
OQ
с(сн,)| со
OttOH
C&CHj
с(сн,), со т
146-148
82-90
со
о о
Гндрохлорйд 180-183
Гидрохлорид 135
о Гидрохлорид 147-150
4(
ОГидрохлорид
144-146
о
111-112
105-107
о
О Гидрохлорид 143-147
Продолжение таблицы
С(СНз)-:
ГИЩ)05СЛОрИД
о

Claims (1)

157 Формула изобретени  Способ получени  1 - этилимидазолов общей формулы где  - алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, шислоалкенил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный аралкнл; R водород, алкил,алкенил, циклоалкил, циклоалкеюш, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный аралкил; У кислород или сера; X jceiorpynna или функциональное производное кетогруппы, или их солей, отличающнйс   тем, что соединение общей формулы Hal HjC-C-Y-R в которой R R X и у имеют указанные значени  и Нав-означает хлор или бром, подвергают взаимодействию с имиддзолом в присутствии св - зывающих кислоту веществ с последующим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в ;виде соли известными приемами.
SU742066991A 1972-08-29 1974-10-09 Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей SU509225A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2242454A DE2242454A1 (de) 1972-08-29 1972-08-29 1-aethyl-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU509225A3 true SU509225A3 (ru) 1976-03-30

Family

ID=5854889

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1962549A SU501671A3 (ru) 1972-08-29 1973-08-27 Способ получени 1-этилимидазолов
SU742066991A SU509225A3 (ru) 1972-08-29 1974-10-09 Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1962549A SU501671A3 (ru) 1972-08-29 1973-08-27 Способ получени 1-этилимидазолов

Country Status (28)

Country Link
US (1) US3940413A (ru)
JP (2) JPS5734250B2 (ru)
AR (2) AR198869A1 (ru)
AT (1) AT324325B (ru)
AU (1) AU471621B2 (ru)
BE (1) BE804092A (ru)
CA (1) CA1026347A (ru)
CH (2) CH605805A5 (ru)
DD (1) DD107037A5 (ru)
DE (1) DE2242454A1 (ru)
DK (1) DK136468C (ru)
ES (2) ES418277A1 (ru)
FI (1) FI57935C (ru)
FR (1) FR2197593B1 (ru)
GB (1) GB1394962A (ru)
GT (1) GT197851542A (ru)
HK (1) HK38578A (ru)
HU (1) HU166356B (ru)
IE (1) IE38139B1 (ru)
IL (1) IL43063A (ru)
LU (1) LU68314A1 (ru)
NL (1) NL7311764A (ru)
NO (1) NO138025C (ru)
PL (2) PL93901B1 (ru)
SE (1) SE403287B (ru)
SU (2) SU501671A3 (ru)
YU (2) YU36015B (ru)
ZA (1) ZA735876B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL47885A (en) * 1974-09-23 1979-01-31 Syntex Inc Imidazole derivatives,their preparation and antifungal and antibacterial compositions containing them
DE2455954A1 (de) * 1974-11-27 1976-08-12 Bayer Ag Diaryloxy-imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4675316A (en) * 1978-03-10 1987-06-23 Rohm And Haas Company Substituted azoylmethylarylsulfides and derivatives and pesticidal use thereof
DE2816818A1 (de) * 1978-04-18 1979-10-31 Bayer Ag Optisch aktive 1-aethyl-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2846980A1 (de) * 1978-10-28 1980-05-08 Bayer Ag 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPS58139827U (ja) * 1982-03-15 1983-09-20 古河電気工業株式会社 管路気中ケ−ブル
EP0099165A1 (en) * 1982-03-23 1984-01-25 Imperial Chemical Industries Plc Triazole and imidazole compounds, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators, and intermediates for their synthesis
US4584307A (en) * 1983-08-10 1986-04-22 Pfizer Inc. Antifungal 2-aryl-2-hydroxy perfluoro-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) alkanones and alkanols

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3575999A (en) * 1968-08-19 1971-04-20 Janssen Pharmaceutica Nv Ketal derivatives of imidazole
SU557755A3 (ru) * 1968-08-19 1977-05-05 Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) Способ получени производных имидазола
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
DE2037610A1 (de) * 1970-07-29 1972-02-03 Bayer Ag Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2041771C3 (de) * 1970-08-22 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen derivate

Also Published As

Publication number Publication date
FI57935C (fi) 1980-11-10
YU291279A (en) 1981-02-28
FI57935B (fi) 1980-07-31
GB1394962A (en) 1975-05-21
NO138025C (no) 1978-06-14
CA1026347A (en) 1978-02-14
LU68314A1 (ru) 1973-10-30
YU35884B (en) 1981-08-31
NL7311764A (ru) 1974-03-04
GT197851542A (es) 1979-09-25
IE38139B1 (en) 1978-01-04
JPS5735195B2 (ru) 1982-07-27
IL43063A0 (en) 1973-11-28
FR2197593B1 (ru) 1977-07-08
AR198869A1 (es) 1974-07-24
HU166356B (ru) 1975-03-28
DE2242454A1 (de) 1974-03-07
FR2197593A1 (ru) 1974-03-29
DD107037A5 (ru) 1974-07-12
DK136468B (da) 1977-10-17
JPS4962466A (ru) 1974-06-17
ES418277A1 (es) 1976-06-16
HK38578A (en) 1978-07-21
JPS5734250B2 (ru) 1982-07-22
CH605805A5 (ru) 1978-10-13
IE38139L (en) 1974-02-28
NO138025B (no) 1978-03-06
YU36015B (en) 1981-11-13
SE403287B (sv) 1978-08-07
AT324325B (de) 1975-08-25
JPS4950114A (ru) 1974-05-15
US3940413A (en) 1976-02-24
AU471621B2 (en) 1976-04-29
AR200221A1 (es) 1974-10-24
PL90769B1 (ru) 1977-01-31
ZA735876B (en) 1974-07-31
CH580595A5 (ru) 1976-10-15
ES442554A1 (es) 1977-05-01
AU5971273A (en) 1975-03-06
YU229273A (en) 1981-02-28
SU501671A3 (ru) 1976-01-30
PL93901B1 (ru) 1977-07-30
BE804092A (fr) 1974-02-28
IL43063A (en) 1976-11-30
DK136468C (da) 1978-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU615857A3 (ru) Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей
SU509225A3 (ru) Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей
JPS60132968A (ja) β‐ヒドロキシエチル‐（１，２，４‐トリアゾール）誘導体の製法
SU568366A3 (ru) Способ получени производных бензодиазепина или их 5-окисей или солей
SU490290A3 (ru) Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты
SU563120A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей
SU648087A3 (ru) Способ получени сульфона
Reiter et al. Triazoles. III. The alkylation of 3‐R′‐thio‐5‐amino‐1, 2, 4‐triazoles
US3952010A (en) Catalytic dehydrogenation process for the preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles
DE3840342A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-chlorpyrazolen
Shulgin Synthesis of the trimethoxyphenylpropenes
GB1594450A (en) 1,3-oxathiolane sulphoxides and their use in the preparation of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives
IL28645A (en) Tropine derivatives
US4405528A (en) Method of preparing 4-(α-alkyl-α-cyano-methyl)2,6-di-substituted phenols
PL93913B1 (ru)
US4028409A (en) Process for the preparation of α-oxothiodimethylamide compounds
Alcalde et al. Heterocyclic betanies. Methylenepyridinium and methyleneimidazolium azolate inner salts. Synthesis and structure.
FI80685C (fi) Foerfarande foer framstaellning av dihydroaryloxialkylamino-1,2,4-triazolderivat.
EP0118082B1 (de) Phenoxyacetylene und Verfahren zu ihrer Herstellung
KR102423393B1 (ko) 3,4-디하이드로티에노[3,2-d]피리미딘 화합물의 결정형 및 이의 제조방법
SU509224A3 (ru) Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов
EP0108322B1 (de) Keten-0,0-acetale und Verfahren zu ihrer Herstellung
SU482039A3 (ru) Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU615855A3 (ru) Способ получени арилалкиламинов или их солей
JP2010521433A (ja) 置換フェニルヒドラジンの調製方法