SU1616518A3 - Способ получени производных оксазолидинона-2 - Google Patents

Способ получени производных оксазолидинона-2 Download PDF

Info

Publication number
SU1616518A3
SU1616518A3 SU884356653A SU4356653A SU1616518A3 SU 1616518 A3 SU1616518 A3 SU 1616518A3 SU 884356653 A SU884356653 A SU 884356653A SU 4356653 A SU4356653 A SU 4356653A SU 1616518 A3 SU1616518 A3 SU 1616518A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
oxazolidinone
active ingredient
group
formula
compound
Prior art date
Application number
SU884356653A
Other languages
English (en)
Inventor
Джефрей Уанг Чия-Лин
Арвид Вуонола Марк
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма) filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1616518A3 publication Critical patent/SU1616518A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м и, в частности, к получению производных оксазолидинона-2 формулы I @ в виде L-изомеров, где R1 - H и R2 - OH или R1+R2 - O или группа формулы II : =N-N @ N-CH3
и R3 - C1-C4-алкил, которые обладают антибактериальным действием. Цель изобретени  - разработка способа получени  указанных соединений. Получение ведут реакцией соединени  формулы I в виде L-изомера, где R1 и R2 - H, а R3 имеет указанное значение, с окисью хрома (6+) в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида и выдел ют целевой продукт, где R1+R2 - O. В случае необходимости его обрабатывают боргидридом щелочного металла с получением целевого продукта, где R1 - H
R2 - гидроксигруппа, или 1-амино-4-метилпиперазином в кип щем с обратным холодильником растворителе с получением целевого продукта, где R1+R2 вместе группа формулы II. 2 табл.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых химических соединений , а именно производных оксазоли- динона-2, котбрые обладанзт антибактериальным действием, и могут найти применение в медицине.
Целью изобретени   вл етс  создание способа получени  новых производных оксазолидинона-2, обладаюп х более высокой антибактериальной активностью в р ду соединений указанного класса.
Пример 1. Получение (1)- N- 3-(2,3-дигидро-1-оксо-1Н-инден-5ил )- :-оксооксазолидин-5-илметил -аце- тамида.
К раствору окиси хрома (VI) (3,58 г, 35,8 ммоль) в уксусной кис-, лоте (35 мл) и воде (8,75 мл) добавл ют (l)(2,3-дигидро-1Н-инцен
см
5-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил -- ацетамида (7 г, 25,5 ммоль) в уксусной кислоте (35 мл) и уксусном ангидриде (10,6 мл). Смесь оставл ют при перемешивании при комнатной TeNfflepa- туре на ночь и затем три раза экстрагируют хлористым метиленом после добавлени  воды. Объединенный органический слой промывают насьщенным вод- ным раствором бикарбоната натри , рассолом и сушат (MgSO). Удаление растворител  дает неочищенный продукт , после очистки которого экспрессхроматографией на колонке пгхпучают 2,55 г (35%) (1)(2,3-дигидр&- 1-оке 0-1 Н-инден-5-ил)-2-оксс)окса золи дин-5-илметил -ацетамида в виде белого твердого вещества, т.пл. 163 - 165 С.
ИК-спектр (СНС1,): 1759, 699. 1608
ЯМР-спектр (СРСЦ): 7,73 (д , 1Н), 7,67 (с., 1Н), 7,50 (д., 1К) , 6,43 (ишр.с., 1Н), А,83 (м,, 1Н), 4,13 (т., 1Н), 3,88 (дд., 1Н) , 3,70 (т., 2Н), 3,13 (т., 2Н), 2,70 (т., 2Н), 2,03 (с., ЗН) .
Масс-спектр m/Z: 288, 1116 (М),
CisH.,
288, 1 10;
).
вычислено дл 
D/V -44° (с 1
Пример 2. Получение (1)-N- З-(2,3-дигидро-1-Г1ЩРОКСИ-1H-индeн- 5-ил)-2-oкcooкcaзoлидин-5-илмeтш J- aцeтaмидa .
К раствору (1)(2,3-дигидро- 1-оксо-1Н-инден-5-ил)-2-оксооксазо- лидин-5-илметил -а11етамида ((1,5 г, 1,73 ммоль) в этаноле (10 мл) и тет- рагидрофуране (2 мл) добавл ют бор- гидрид натри  (265 мг, 6,94 ммоль). Смесь перемешивают при комнатной температуре 3 ч до прекращени  peaKJjjin 10%-ной хлористоводородной кислотой. Этанол удал ют, остаток разбавл ют 10%-ной хлористоводородной кислотой и экстрагируют 3 раза гор чим хлороформом . Объединенный хлороформнЕ й слой промывают рассолом и сушат (). Удаление растворител  дае |неочишенный продукт ,после очистки которого экспресс-хроматографией нй колонке получают 385 мг (7 /7о) (1)(2,3 дигидро-1-гидрокси-1Н-инден-5-ил)-2- оксооксазолидин-5-илметил -ацетам1ща в виде белого твердого вещества, т.пл. 158-159°С.
ИК-спектр (нуйол): 3286, 1737,
1653 .
5
0
5
35
40
ЯМР-гпектр (DMCO - d) S
(шир.с., 1Н), 7,40 (с., (с., 2Н), 5,22 («мр.с,
8,27
НО, 7,33 1Н), 5,02
(тф.с.,) 1Н), 4,70 (м., 1Н), 4,10
1Н), 3,40 (м., 2,72 (м., 1Н), (с., ЗН), 1,77
(т.
1К),3,73(т.,
2Н), 2,90(м.,1Н),
2,33 (м.,1Н),1,83 (м., 1Н).
45
50
Масс-спектр m/Z: 290, 1270 (М), вьнислено дл  C,HigNiO, 290, 1267; о( -19°(, СКзОН).
Г р и м е р 3. Получение (1)-N- Г3-(1,2 -дигидро-1 -(4-метил-1-пипера- зики;1п;эдно)-1Н-инден-5-ил)-2-оксо- оксазолидик-5-илметилЗ-ацетамида. Смесь 1}-И- з-(2,3-дигндро-1- оксо 1Н-и11ден-5-ил)-2-оксооксазопи- дг;ч-5-илметил -ацетамида (0,2 г, 0,69 ммачь) и 1-ами11о-4-метилпипера- зин,- (120 мг, 1,04 мм шь) в диокса- не (5 №i), содержащем эфират трифто- риг,а бора (0,05 мл) и молекул рные сита 4 X, нагревают с обратным холодильником в течение Полусуток (оставл ют на ночь). Растворитель удал ют, остаток хроматографируют и пг лучают 127 мг (48%) целевого соединени , т.пл. свьпше 200 С (разлагаетс ) .ЯМР-спектр (DMCO-dg) i : 8,27 (лгар.с., 1Н), 7,67-7,50 (м., ЗН) , 4,73 (шир.с., 1Н), 4,13 (т., 1Н), 3,77 (т., 14), 3,40 (м., 2Н), 3,00 (м.. 2Н), 2,80 (м., 6Н), 2,46 (шир.с. 4Н), 2,18 (с., ЗН), 1,83 (с., ЗН).
Масс-спектр m/Z: 385, 2107 (К) , вычислено дл  Cj H yNijOj, 385, 2114. Дозированные формы. Антибактериальные соединени  согласно предлагаемому способу могут быть введены любыми способами, обес- печиваю дими контакт активного ингредиента с местом действи  антибакте- риаль ого агента в организме млекопи- таю)и,его. Они могут быть введены любыми известными средствами, пригодными дл  использовани  в сочетании с меликаментами или как отдельные терапевтические средства, или в комби- с другими лекарственными средствами . Они могут быть введены одни, но обычно ввод тс  с фармацевтическим носителем, выбранным в зависимости от предсто щего пути введени  и уста- 53 новившейс  фармадевтической практики.
Вводима  доза измен етс  в зависимости от таких факторов как фарма- кодинамические характеристики конкрет5
кого агента, способа и пути его введени ; возраста, состо ни  здоровь  и веса реципиента; природы и распространенности симптомов; вида паралле.п ного лечени , частоты лечени  и желаемого эффекта. Обычно дневна  доза активного ингредиента может составл ть от 5 до 20 мг/кг массы тела
Если используют более сильнь е предлагаемые соединени , то дневна  догза составл ет 5-15 мг/кг, предпочтительно 5-7,5 мг/кг, введенна  дробными пероральнымн дозлми 2-4 раза в день или в длительно осгобожда- ющей лекарство форме, и  вл етс  эффективной дл  достижени  желаемых результатов . Эти лекарства могут быть также введены парентерально.
Предпочтительные терапевтические уровни должны быть достигнуты при пероральном введении 5-2;; мг/кг, даваемые дробными дозами по 2-4 раза в день. Дозировка может быть увеличена при т желых или опасных дл  жизни инфекци х.
Дозированные формы (композигщи), пригодные дл  внутреннего введени , содержат примерно 1,0 - 500 мг активного ингредиента в единице. В этих фармацевтических композици х активный ингредиент обычно присутствует в количестве 0,5-95 мае.% от общей массы композиции.
Активньй ингредиент может быть введен перорально в твердых дозированных формах, таких как капсулы, таблетки, или порошки, или в дозированных жидких формах, таких как эликсиры , сиропы и суспензии. Он может быть также введен парентерально в стерильных жидких дозированных формах .
Желатиновые капсулы содержат активный ингредиент и порошкообразные носители, такие как лактоза, сахароза , маннит, крахмал, производные целлюлозы, стеарат магни , стеаринова  кислота и тому подобные. Аналогичные разбавители могут быть использованы дл  получени  прессованных таблеток. Как таблетки, так и капсулы могут быть приготовлены как посто нно освобождающие лекарство продукты дл  обеспечени  непрерывного поступлени  лекарства в организм в течение нескольких часов. Прессованные таблетки могут быть покрыты сахаром или пленкой дл  маскировки вс кого
10
20
Ь5186
непри тного вкуса и зара1ты таблТткгГ от воздействи  атмосферных факторов или покрыты энтеросолюбильной оболоч- кой дл  избирательного разложени  лекарственной формы в желудочно-кишечном тракте.
Жидкие дозированные формы дл  перорального ведени  могут содержать крас щие и корригирующие вещества дл  лучшего воспри ти  больными .
В общем, вода, подход щее масло, солевоГ; рлсгвор, водна  декстроза 15 (глюкоза) и родственные растворы Сахаров и гликоли, такие как пропи- ленгликоль или полиэтиленгликоли,  вл ютс  подход щими носител ми дл  парентеральных растворов. Растворы дл  парентерального введени  пред- почтителы- о содержат водорастворимую соль активного ингредиента, подход щие стабилизирующие средства и, если необходимо, буферные вещества. Анти- 25 оксиданты, такие как бисульфат натри , сульфит натри  или аскорбинова  кислота либо в отдельности или в сочетании быть подход щими стабилизирующими веществами. Используютс  также лимонна  кислота и натриева  соль этилендиаминтетрауксус- ной кислоты. В дополнение парентеральные рас7воры могут также содержать консерванты, такие как хлорис- Thrfi бензальконий, метил- или пропил- парабен и хлорбутанол. Капсулы.
Большое число отдельных капсул готов т запштнением стандартных, состо рих из 2 ч. желатиновых капсул , кажда  из которых содержит, мг: порошкообразньп1 активный ингредиент 75; лактоза 150; тальк 24; стеарат магни  6.
М гкие желатиновые капсулы. Смесь активного ингредиента в соевом масле готов т и инъецируют с помощью поршневого насоса в желатин дл  получени  желатиновых капсул, содержащих 75 мг активного ингредиента . Капсулы промывают и сущат. Таблетки.
Большое число таблеток готов т традиционныьо способами так, чтобы дозированна  единица содержала, мг: активный ингредиент 75; коллоидна  двуокись кремни  0,2; стеарат магни  5; микрокристаллическа  целлюпоза 250; кукурузный крахмал 11; лактоза
30
5
0
5
0
5
98,8. Могут быт1, нанесены подход щие покрыти  дл  улу1|шени  вкуса или продлени  абсорбщ и,
Инъеи 1руемые преплр ты.
Парентеральна  компози1сч , пригодна  дл  введени  инъек1щей, готовитс переме1Ш1ванием 1,5 мас.% активного ингредиента в 10% по объему пропилен гликол  и воды. Раствор делают изотоническим с помощьн) х.аористого натри и стерилизуют.
Суспензии.
Водные суспен ии готов т дл  пе- рорального вве,,ени  так, чтобы каждые 5 мл содержали, мг: тонкодисперсные активные ингредиенты /5; натрийкарбоксиметилцеллкшоза 20Г:; бензоат натри  5; раствор сорбита по фармакопее CLIiA I г; ванилин 0,025 мп.
Минимальные ингибирук)ПП1е концснт- ра1Ц1и in vitro при м ьфоразведении микроорганизмов в жидкой среде, приведены в табл . 1 .
Соединени , получаемые по предлагаемому способу,  ат ютс  биологически активными против грампачожи- тельных eaicTepnA, включа  некото1)ые резистентные к антибиотикам штаммы стафилококков и стрептококков. Эти соединени  потенциально полезны дл  лечени  бактериальных инфекзщй как у человека, так и у животных, вклю ча  заболевани  дыхательной, желудочно-кишечной , мочеполовой систем, крови , интерстиш1альной жидкости и м гких тканей.
Из табл.1 следует, что соединени  формулы (I) про вл ют in vitro антибактериальное действие. Использовали стандартные методы разведени  куль- туральных сред дл  испытаний чувствительности бактерий, растущих аэробно с применением тощкой среды Мюлле- ра-Хинтона дл  определени  24-часовых минимальных ингибирующих концентраций дл  испытываемых штаммов Staphy lococcus aureus и Escherichia coli.
Активность соединений in vivo против Staphy1ococcus aureus в острой летальной М1,дели на мышах обобщена и предстаатена в табл.2.
Определение in vivo активности проводили на мьш1ах, которым инъекци ми прививали внутрибрюшинно культуры инфекшюнньгх микроорганизмов, разведенные дл  получени  100%-ной
0
5
0
5
0
5
0
5
сме11тности кoнтpoл.ныx животных в течение Г 4 ч. Кул1)Тура S. aureus, ис- 1 ольчог)анна  дл  заражени  чверьков, Пыла раз е/1ена до Т11ебуемой бакте- риал(,ной плотности с использованием З/ -ногс водного слизистого секрета желу; .ка свиньи. Соединени  раствор ли или суспендировали в 0,25%-ном водном метоцеле (Methocel®: окси- пропилметилцеллюлоза . .5 премиум фирма Дау кемикш кг)мпани) дл  пе- рсзр.ип.ного нзедени  или в стерильной лис;тиллированной воде, содержащей Ь% л.иметилг упьфоксида дл  подкожного введени , Мьпии получали дозу через 1 ч и через 4 ч после заражени . Смер гность регист11ировали ежедневно в точение семи дней тксперимента после чаражени . Количество вьокиваний в обработанной группе на седьмой день после заражени  использовали в расчетах 50%-ной эффективной дозы , т.е. дозы соединени , котора  lai DiiuaeT 50% мьпией от гибели.
В табл.1 и 2 дл  сопоставительного анализа актибактериальной активности приведены данные минимальных ингибирующих концентраций и ЭД, дл  (1)(4-(1-океопропил)-фе- пил)-2-оксо-5-оксазолидинметил -аце- тамида (соединение 1) и (D-N-p- (4-( 1-гидроксипропил) -1 1енил-2-оксо- 5-оксазолидинметил -aцeтa fl дa (сое- дине1 Ие 2) - ближа Ш1х структу1-)ных аналогов соединений по предлагаемому способу. Соединение по примеру 1 оказываетс  более эф(})ективным, чем соединение 1, в испытании in vivo, а сое -динение по примеру 2 более эффективно , чем соединение 2, в испытании как in vitro, так и in vivo.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных ок- сазолидинона-2 формулы
    Чо
    50
    О
    CH,
    3
    в виде 1-изомеров,
    г де R - атом водород; .;
    R, - г vдpoкcигруппа или R, и вместе кислород или группа
    М-м(Ы-СНз ,
    Rj - С -С4-алкил, отличающийс  соединение формулы
    тем, что
    О CH -NHC-Rj
    в виде 1-изомера,
    где R имеет вышеуказанные значени ,
    подвергают взаимодействию с окисью
    хрома (VI) в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида и вццел ют це
    и R вместе
    левой продукт, где R образуют кислород, или в случае необходимости его обрабатывают боргид- ридом щелочного металла с получением целевого продукта, где R - атом водорода и Rjt - гидроксигруппа или 1- амино-4-метш1пиперазином в кип щем с обратным холодильником растворитег ле с получением целевого продукта, где R1 и R - вместе группа
    N-NQN-CH3
    -СИХшАс
    Таблица 1
    128
    32
    128
SU884356653A 1987-10-09 1988-10-06 Способ получени производных оксазолидинона-2 SU1616518A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/106,358 US4801600A (en) 1987-10-09 1987-10-09 Aminomethyl oxooxazolidinyl cycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1616518A3 true SU1616518A3 (ru) 1990-12-23

Family

ID=22310972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356653A SU1616518A3 (ru) 1987-10-09 1988-10-06 Способ получени производных оксазолидинона-2

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4801600A (ru)
EP (1) EP0311090A1 (ru)
JP (1) JPH01132569A (ru)
KR (1) KR890006632A (ru)
AU (1) AU613669B2 (ru)
CA (1) CA1322001C (ru)
DK (1) DK562888A (ru)
FI (1) FI884610A (ru)
HU (1) HU202216B (ru)
IL (1) IL87972A (ru)
MY (1) MY103618A (ru)
NO (1) NO172890C (ru)
NZ (1) NZ226493A (ru)
PT (1) PT88713B (ru)
SU (1) SU1616518A3 (ru)
ZA (1) ZA887550B (ru)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4985429A (en) * 1987-10-09 1991-01-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl cycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US4942183A (en) * 1987-10-16 1990-07-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl aroylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US4977173A (en) * 1987-10-21 1990-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl ethenylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US4948801A (en) * 1988-07-29 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
ATE201870T1 (de) * 1988-09-15 2001-06-15 Upjohn Co 3-(stickstoff substituierte)phenyl-5-beta- amidomethyloxazoliden-2-one
US5182403A (en) * 1988-09-15 1993-01-26 The Upjohn Company Substituted 3(5'indazolyl) oxazolidin-2-ones
US5225565A (en) * 1988-09-15 1993-07-06 The Upjohn Company Antibacterial 3-(fused-ring substituted)phenyl-5β-amidomethyloxazolidin-2-ones
US5164510A (en) * 1988-09-15 1992-11-17 The Upjohn Company 5'Indolinyl-5β-amidomethyloxazolidin-2-ones
US5231188A (en) * 1989-11-17 1993-07-27 The Upjohn Company Tricyclic [6.5.51]-fused oxazolidinone antibacterial agents
AU646871B2 (en) * 1990-06-07 1994-03-10 Astrazeneca Uk Limited Therapeutic heterocyclic compounds
JP2669579B2 (ja) * 1991-10-23 1997-10-29 エーザイ株式会社 オキサゾリドン誘導体
DK0610265T3 (da) * 1991-11-01 1997-06-09 Upjohn Co Substituerede aryl- og heteroarylphenyloxazolidioner, som kan anvendes som antibakterielle midler
SK283420B6 (sk) * 1992-05-08 2003-07-01 Pharmacia & Upjohn Company Antimikrobiálne oxazolidinóny obsahujúce substituované diazínové skupiny
ATE161833T1 (de) * 1992-12-08 1998-01-15 Upjohn Co Durch eine tropon gruppe substituierte phenyloxazolidinone-derivate als antibakterielles mittel
US5688792A (en) * 1994-08-16 1997-11-18 Pharmacia & Upjohn Company Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials
WO1995014684A1 (en) * 1993-11-22 1995-06-01 The Upjohn Company Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones
DE4425612A1 (de) * 1994-07-20 1996-04-04 Bayer Ag 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryl-oxazolidinone
DE4425613A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag 5-gliedrige Heteroaryl-oxazolidinone
DE4425609A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Benzofuranyl- und Benzothienyloxazolidinone
DE19514313A1 (de) 1994-08-03 1996-02-08 Bayer Ag Benzoxazolyl- und Benzothiazolyloxazolidinone
CN1046520C (zh) * 1994-11-15 1999-11-17 法玛西雅厄普约翰美国公司 二环噁嗪及噻嗪噁唑烷酮抗菌剂
ATE205205T1 (de) * 1995-02-03 2001-09-15 Upjohn Co Durch hetero-aromatische ring substituierte phenyloxazolidinone als antimikrobielles mittel
HRP960159A2 (en) * 1995-04-21 1997-08-31 Bayer Ag Benzocyclopentane oxazolidinones containing heteroatoms
AU702752B2 (en) * 1995-05-11 1999-03-04 Pharmacia & Upjohn Company Spirocyclic and bicyclic diazinyl and carbazinyl oxazolidinones
MX9703040A (es) * 1995-09-12 1997-07-31 Upjohn Co Antimicrobianos de feniloxazolidinona.
DE19601264A1 (de) * 1996-01-16 1997-07-17 Bayer Ag Pyrido-annellierte Thienyl- und Furanyl-Oxazolidinone
DE19601265A1 (de) * 1996-01-16 1997-07-17 Bayer Ag 2-Oxo- und 2-Thio-1,2-dihydrochinolinyl-oxazolidinone
DE19601627A1 (de) * 1996-01-18 1997-07-24 Bayer Ag Heteroatomhaltige Cyclopentanopyridyl-Oxazolidinone
HRP970049A2 (en) * 1996-02-06 1998-04-30 Bayer Ag New heteroaryl oxazolidinones
DE19604223A1 (de) * 1996-02-06 1997-08-07 Bayer Ag Neue substituierte Oxazolidinone
MY116093A (en) * 1996-02-26 2003-11-28 Upjohn Co Azolyl piperazinyl phenyl oxazolidinone antimicrobials
SK284577B6 (sk) * 1997-11-12 2005-07-01 Pharmacia & Upjohn Company Deriváty oxazolidinónu, ich použitie a farmaceutické kompozície
DE19802235A1 (de) * 1998-01-22 1999-07-29 Bayer Ag Mit tricyclischen Indolen substituierte Oxazolidinone
WO1999037630A1 (en) * 1998-01-23 1999-07-29 Versicor, Inc. Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation
WO2000045177A1 (en) 1999-01-27 2000-08-03 Pharmacia & Upjohn Company Assays for modulators of elongation factor p activity
AU767380B2 (en) * 1999-05-27 2003-11-06 Pharmacia & Upjohn Company Bicyclic oxazolidinones as antibacterial agent
US6444813B2 (en) * 2000-02-02 2002-09-03 Pharmacia & Upjohn Company Linezolid-crystal form II
WO2003008389A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as potential antimicrobials
PL363960A1 (en) * 2000-07-17 2004-11-29 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
PE20020689A1 (es) * 2000-11-17 2002-08-03 Upjohn Co Oxazolidinonas con un heterociclo de 6 o 7 miembros unidos con enlace anular al benceno
ES2256331T3 (es) 2000-12-21 2006-07-16 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY LLC Derivados de quinolina antimicrobianos y uso de los mismos para tratar infecciones bacterianas.
US6956040B2 (en) 2001-07-16 2005-10-18 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone piperazinyl derivatives as potential antimicrobials
AU2003230076A1 (en) * 2002-05-15 2003-12-02 Ranbaxy Laboratories Limited Polymorphic forms of phenyl oxazolidinone derivatives
MXPA05001199A (es) * 2002-07-29 2005-05-16 Ranbaxy Lab Ltd Derivados de oxazolidinona como antimicrobianos.
JP2006516989A (ja) * 2003-02-07 2006-07-13 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー 抗菌剤として使用するための二環式環によりｎ−置換されたオキサゾリジノン誘導体
AU2003215861A1 (en) * 2003-04-07 2004-11-01 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
US7291614B2 (en) 2005-02-24 2007-11-06 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for the preparation of linezolid intermediate
WO2008143649A2 (en) * 2006-12-04 2008-11-27 Dr. Reddy's Laboratories Limited Novel oxazolidinone compounds as antiinfective agents
CN101965353B (zh) * 2008-03-26 2014-12-17 丹诺医药(苏州）有限公司 共价连接到取代苯基噁唑烷酮的双环硝基咪唑类

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US29607A (en) * 1860-08-14 Portable scaffold
GB1222708A (en) * 1968-10-22 1971-02-17 Delalande Sa Novel 5-(n-substituted aminomethyl)-2-oxazolidinones and their process of preparation
USRE29607E (en) 1969-03-18 1978-04-11 Delalande S. A. Derivatives of 5-hydroxymethyl-3-substituted-2-oxazolidinones, process of preparation thereof and therapeutic application
LU80081A1 (fr) * 1977-08-26 1979-05-15 Delalande Sa Nouvelles hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2,leur procede de preparation et leur application therapeutique
US4128654A (en) * 1978-02-10 1978-12-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones
CA1171865A (en) * 1980-06-04 1984-07-31 Alain Lacour N-aryl azolone derivatives, the process for preparing the same and their application in therapeutics
US4340606A (en) * 1980-10-23 1982-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company 3-(p-Alkylsulfonylphenyl)oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
FR2500450A1 (fr) * 1981-02-25 1982-08-27 Delalande Sa Nouveaux derives aminomethyl-5 oxazolidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
US4461773A (en) * 1982-09-15 1984-07-24 E. I. Dupont De Nemours And Company P-Oxooxazolidinylbenzene compounds as antibacterial agents
ES8506659A1 (es) * 1983-06-07 1985-08-01 Du Pont Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados del amino-metil-oxooxazolidinil-benzeno.
US4705799A (en) * 1983-06-07 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl benzenes useful as antibacterial agents
CA1260948A (en) * 1984-12-05 1989-09-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl benzene derivatives useful as antibacterial agents

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент СССР fc..1528317, кл. С 07 D 263/20, 1984. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA887550B (en) 1990-06-27
HUT53359A (en) 1990-10-28
IL87972A0 (en) 1989-03-31
MY103618A (en) 1993-08-28
KR890006632A (ko) 1989-06-14
FI884610A0 (fi) 1988-10-07
HU202216B (en) 1991-02-28
AU2350788A (en) 1989-04-13
US4801600A (en) 1989-01-31
JPH01132569A (ja) 1989-05-25
CA1322001C (en) 1993-09-07
NZ226493A (en) 1990-09-26
FI884610A (fi) 1989-04-10
NO884467L (no) 1989-04-10
NO172890B (no) 1993-06-14
IL87972A (en) 1993-05-13
DK562888A (da) 1989-04-10
DK562888D0 (da) 1988-10-07
NO172890C (no) 1993-09-22
NO884467D0 (no) 1988-10-07
AU613669B2 (en) 1991-08-08
EP0311090A1 (en) 1989-04-12
PT88713B (pt) 1992-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1616518A3 (ru) Способ получени производных оксазолидинона-2
SU1616517A3 (ru) Способ получени производных аминометилоксооксазолидинилароилбензола
SU1528317A3 (ru) Способ получени 3-(4-замещенный фенил)-5-ациламидометилоксазолидинонов-2
US5786349A (en) Method for treating chlamydia infectious diseases by rifamycin derivative
SU812182A3 (ru) Способ получени 7-метокси-1- ОКСАдЕТиАцЕфАлОСпОРиНОВ или иХСОлЕй
KR920001990B1 (ko) 플루로뮤터린 유도체의 제조방법
SU1122229A3 (ru) Способ получени сложного бис-эфира метандиола с производным пенициллановой кислоты и 1,1-диоксидом пенициллановой кислоты
JP2003012686A (ja) ピラゾール誘導体
EP0283139B1 (en) Anticancer compounds
JPS58159489A (ja) ２，３−ジアリ−ル−５−ハロチオフエン化合物
EP0531228B1 (en) Thiourea derivatives, antimicrobial agent and antiulcer agent containing the same
KR100407849B1 (ko) 헬리코박터의감염에기인하는질환의치료제
JP2000500465A (ja) 血液調節化合物
US4044130A (en) Compositions for the control of microorganisms
US4774241A (en) Derivative of benzoquinonylphenyl alkanoic acid amide
US7659308B2 (en) Concentricolide and its derivatives, process for preparing them, pharmaceutical composition comprising the same and its use
EP0345627B1 (en) 9-R-azacyclic erythromycin antibiotics
JPH09194358A (ja) 多価フェノール誘導体含有抗ｍｒｓａ活性医薬組成物
EP0081200B1 (en) P-oxooxazolidinylbenzene sulfonamides as antibacterial agents
US20100227843A1 (en) Beta-lactamase-resistant cephalosporin ester compounds and salts of thereof
KR100407851B1 (ko) 헬리코박터의감염에기인하는질환치료제
US4503058A (en) Therapeutically useful 3,7a-diazacyclohepta[j,k]fluorene derivatives
US3522252A (en) Basic esters of 5-alkanoylamino-3-(5'-nitrofur - 2' - yl)isoxazole - 4 - carboxylic acid
CN117402202B (zh) 一种化合物及其制备方法和用途以及含该化合物的药物组合物和医疗器械涂层
CN112694461B (zh) 色满酮类化合物及其制备方法和用途