SU1600632A3 - Способ получени производных гризеоловой кислоты - Google Patents
Способ получени производных гризеоловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1600632A3 SU1600632A3 SU843808501A SU3808501A SU1600632A3 SU 1600632 A3 SU1600632 A3 SU 1600632A3 SU 843808501 A SU843808501 A SU 843808501A SU 3808501 A SU3808501 A SU 3808501A SU 1600632 A3 SU1600632 A3 SU 1600632A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- singlet
- doublet
- formula
- graseoil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/10—Drugs for disorders of the endocrine system of the posterior pituitary hormones, e.g. oxytocin, ADH
- A61P5/12—Drugs for disorders of the endocrine system of the posterior pituitary hormones, e.g. oxytocin, ADH for decreasing, blocking or antagonising the activity of the posterior pituitary hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности способа получени производных гризеоло- вой кислоты общей формулы I, где R - бензоил, незамешенный или замешенный в п-положении галоидом, метилом, метокси- или нитрогруппой; RQ- бенз- гидрид, обладающих биологической активностью, что может быть использовано в медицине. Цель - создание новых более активных и менее токсичных соединений указанного класса. Синтез ведут реакцией соединени формулы 11, где RU бензгидрил, с аци- лирующим агентом ,где X - галоид , R/ - см.выше, в присутствии агента , св зываюшего кислоту, такого как пиридин, предпочтительно при комнатной температуре. Новые соединени обладают способностью ингибировать активность фосфодиэстеразы циклического аденозин-монофосфата (Igo 158- 177 мкмоль) и циклического гуанозин- монофосфата (IgQ 153-177 мкмоль) против соответственно 360 и 196 мкмоль дл теофиллина. (Л
Description
Изобретение относитс к способу получени производных гризеоловой кислоты - новых биологически активных соединений, которые могут найти применение в медицине.
Цель изобретени - способ получени новых производньгх гризеоловой кислоты, обладающих низкой токсичностью и более высокой способностью ингибировать активность фосЛо-,
диэсстеразы (PDE) циклического аденозин-монофосфата ().
йГ Дибензгидрип N , N ,0 ,0 -тетрабензоилгризеолат.
7,8 г дибензгидрид гризеолата раствор ют в безводном пиримидине. К .этому раствору при охлаждении льдом добавл ют 18,5 мл бензоил хлорида. смесь оставл ют сто ть при комнатной те тературе в течение 16 ч с пре
04
1600632
дохранением ее от влаги. Продукт реакции затем охлаждают льдом и добав- л ют 10 мл воды. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Растворитель отгон ют при пони- венном давлении. Остаток раствор ют смеси 100 мл этилацетата и 50 мл оды, органический (1лой отдел ют, Промывают разбавленн ой сол ной кие- ю 4отой, водой, водным раствором би- Карбоната натри , насышен шш водным раствором хлористого натри . Органический раствор отдел ют, сушат над безводным сульфатом магни . Раство- fs итель отгон ют при пониженном ;авлении, бледно-желтый остаток раствор ют в небольшом количестве хлористого метилена, к которому затем Добавл ют этанол. Растворитель от- 20 |гон ют при пониженном давлении медленно с использованием аспиратора,, iB остатке - желтоватое порошкообразное вещество. Вещество отфильтровывают , промывают этанолом, сушат. Но- 25 лучают 9,1 г целевого продукта в виде желтоватого порошка (выход 92,5%)J I Пробу дл анализа сушат модифика- ;цией с бензолом после очистки хроматографией на колонке с силикагелем, зО дн элюировани используют 10%-ный раствор ацетона в бензоле (по объему).
Спектр ультрафиолетового поглоше- ни (метанол), Д м кс - (22000) . Спектр ЯМ (гексадейтериро- 35 Званный диметилсульфоксид), О , млн, дол.: 5,63 (1Н, дублет, J 3,3 Гц), 6.04 (1Н, дублет, J 6,6 Гц), 6,13 (1Н, синглет),6,63 (1Н, дублет дуб- :летов, J 3,0 и 6,6 Гц), 8,63 (1Н, 40 сингл ет), 8,89 (1Н, синглет).
Соединени по примерам 2-5 получают аналогично примеру 1, причем вы- бираетс соответствуюший хлорангид- 45 РИД кислоты или ангидрид кислоты вместо хлористого бензила.
И р и м е р 2. Дибензгидрил N,.N ,О ,0 -тетра п-- толуолгризеолат.
Спектр ультрафиолетового погло- Q щени (метанол), макс Сс) : 247 (49700), 275 плечо (32900). Спектр ЯМР (гексадейтерированкый диметил- . сульфоксид) ,5млн.дол.: 5,63 (1Н, дублет, J 3,0 Гц); 6,00 (1Н, дуб- лет, J 6,0 Гц); 6,13 (1Н, синглет), 6,62 (1Н, дублет,дублетов, J - 3,0 и 6,0 Гц), 8,63. (1Н, синглет), 8,88 (1Н, синглет).
П р ..
м е р 3. Дибензгидрип N, тетра-п-хлорбензош1гризеN олат.
макс , нм (6): 248(56400), 275 плечо (31700). Спектр ЯМР (гекса- дейтерированный диметилсульфоксид) с,.млн.дол.: 5,70 (1Н, дублет, J 3,0 Гц), 6,00 (1Н, дублет, J 6,0 Гц), 6,11 (1Н, синглет); 6,62 (1Н, дублет дублетов, J. 3,0 и 6,ОГц) ;:7,05 (IH, синглет), 8,68 С1Н, синглет); 8,89 (1Н,синглет).
Пример 4. Дибензгидрил N , N,, О -тетра-п-нитробеноилгризеолат .
Спектр ультрафиолетового поглощени (метанол), /«акс s нм (f): 261 (57400). Спектр ЯОТ (гексаДейтериро- ванный диметилсульфоксид), ff , млн. дол.: 5,78 (1Н, дублет, J 3,0 Гц); 6,07 (1Н, дублет, J 6,0 Гц), 6,16 (1Н, синглет), 6,62 (1И, дублет дублетов , J 3,0 и 6,0 Гц), 8,75 (1Н, синглет), 8,97 (Ш, синглет).
Пример 5. Дибензгидрид N,N,, 0 -тетра-п-анизоилгризео- лат . 1
Спектр ультрафиолетового поглощени (метанол), 1 макс нм (() s 264 (53100), 273 (52400), 275 плечо (35000). Спектр ЯМР (гек.садейтери- рованный диметилсульфоксид), ( , млн.дол.: 5,64 (1Н, дублет, J 3,0 Гц), 5,98 (1Н, дублет, J 6,0 Гц), 6,П (1Н, синглет); 6,6 ( 1Н, широкий мультиштет), 8,65 (1Н синглет), 8,85 (1Н, синглет).
Проведены биологические испытани соединений, полученных в услови предлагаемого способа. Токсичность ,
Подопытными животными были самцы крыс штамма Фишер. Крыс распредел ли по группам по п ть крыс дл каждого опыта. Введенное в дозе 200 мг/кг испытуемое соединение ( дибензгидрил М,К,,0 -тетрабензоилгризеолат) не про вл ло никаких признаков токсичности .
Гризеолова кислота, введенна в дозе 100 мг/кг, в первые два дн была 0/5, после 3 дней -3/5.
Таким образом, соединени по изобретению менее токсичны, чем гризеоло- ва кислота и могут быть отнесены к категории малотоксичных.
Соединени по изобретению испытывались на фосфодиэстеразную (PDE) ингибиторную активность.
Испытание осушествл лось при использовании в основном методе Ричард В качестве соединени сравнени использован аналог по действию - тео- . мллин. В качестве источника сАМР РД . использовалс неочищенный энзиматиче ский раствор, вз тый из мозга крыс.
В качестве субстрата использовалс меченый 6 сАМР, он примен лс в 0,2 М буферном растворе Трис-сол ной кислоты (рН 8,0) в количестве, доста точном дл получени конечной конценрации 0,14 мкМ. Трис представл ет собой трис-(оксиметил)аминометан. Раствор субстрата смешивалс с соответствующим количеством испытуемого соединени , растворенного в 2-5 мкл диметилсульфоксида, и с 20 мкл раствора змеиного да и 40 мкл неочищенного раствора энзима. Добавл лось достаточное количество Трис-сол но- I кислотного буфера дл достижени общего объема 100 мкл. Смеси давали возможность реагировать при в течение 20 мин. В конце данного периода времени реакционна смесь обрабатывалась смолой Амберлит (торгова марка) , и определ лс уровень остаточной радиоактивности аденозина в продукте. Эксперимент осуществл лс при р де уровней концентрации каждого активного соедине- нени , по этим данным вычисл лись величины 50% ингибировани (Igo)Эксперимент повтор лс за исключением того, что вместе сАМР в качестве субстрата примен лс циклический гуанозин-монофосфат .(cGMP) . Также вычисл лась величина Isо против cGMP PDE.
Результаты показаны в таблице.
Из таблицы видно, что соединение по изобретению более эффективно чем теофиллин ингибируют сАМР PDE и cGMP PDE.
Проведенные испытани показали, что соединени , полученные в услови х Предлагаемого способа, малотоксичны и обладают более высокой фосфодиэсте- разной ингибиторной активностью чем аналог по Действию - теофиллин.
Формула и.3 обретени
Способ получени производгшх гри- зеоловой кислоты формулы
Rt-N-Ri N
N
где R - бензоил незамещенный или замещенный в п-положении галоидом, метилом, метокси- или нитрогруппой, Р-2 - бензгидрил,
отличающийс тем, что
соединение формулы
45
R20oc- o H
где Н - бензгидрил,
подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом
Rr X
где X - галоид;
R имеют указанные значени в присутствии агента, св зываюсего кислоту , такого как пиридин, предпочтительно при комнатной температуре.
Claims (1)
- Формула и.зобретенияСпособ получения производных гризеоловой кислоты формулы-Ν-Κι ·N Ρ2°°ςν-ΟΚι где Ρ^ - бензоил незамещенный или замещенный в п-положении галоидом, метилом, метоксиили нитрогруппой, бензгидрил, отличающийся тем, что соединение формулыЕ, νη2
Соеди- нение примера 150, мкмоль сАМР РДЕ сСМР РОЕ 1 177 177 2 169 169 3 158 158 4 153 153 5 160 160 Теофиллин 360,0 196,0 где Ρρ - бенэгидрил, подвергают взаимодействию с ацилирующим агентомК,- X где X - галоид;Р^ имеют указанные значения в присутствии агента, связывающего кис55 лоту, такого как пиридин, предпочтительно при комнатной температуре.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58202362A JPS6094992A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | グリゼオ−ル酸誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1600632A3 true SU1600632A3 (ru) | 1990-10-15 |
Family
ID=16456245
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843808501A SU1600632A3 (ru) | 1983-10-28 | 1984-10-26 | Способ получени производных гризеоловой кислоты |
SU853961256A SU1468421A3 (ru) | 1983-10-28 | 1985-10-03 | Способ получени 6-дезамино-6-гризеоловой кислоты |
SU853960265A SU1604158A3 (ru) | 1983-10-28 | 1985-10-03 | Способ получени производных гризеоловой кислоты |
SU853962054A SU1468422A3 (ru) | 1983-10-28 | 1985-10-03 | Способ получени производных гризеоловой кислоты |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853961256A SU1468421A3 (ru) | 1983-10-28 | 1985-10-03 | Способ получени 6-дезамино-6-гризеоловой кислоты |
SU853960265A SU1604158A3 (ru) | 1983-10-28 | 1985-10-03 | Способ получени производных гризеоловой кислоты |
SU853962054A SU1468422A3 (ru) | 1983-10-28 | 1985-10-03 | Способ получени производных гризеоловой кислоты |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4634706A (ru) |
EP (1) | EP0143557B1 (ru) |
JP (1) | JPS6094992A (ru) |
KR (1) | KR930000165B1 (ru) |
AT (1) | ATE39357T1 (ru) |
CA (1) | CA1267408A (ru) |
DE (1) | DE3475714D1 (ru) |
DK (1) | DK166323C (ru) |
ES (4) | ES537154A0 (ru) |
FI (1) | FI81357C (ru) |
NO (1) | NO164904C (ru) |
SU (4) | SU1600632A3 (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4783532A (en) * | 1983-10-28 | 1988-11-08 | Sankyo Company Limited | Process for preparing griseolic acid derivatives |
IT1196261B (it) * | 1984-09-20 | 1988-11-16 | Pierrel Spa | Derivati nucleosidici e purinici 8-sostituiti |
FI94133C (fi) * | 1985-04-19 | 1995-07-25 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten griseoliinihapon johdannaisten valmistamiseksi |
EP0319050B1 (en) | 1985-04-19 | 1995-04-12 | Sankyo Company Limited | Griseolic acid derivatives, their preparation and their use |
JPH0631307B2 (ja) * | 1985-04-27 | 1994-04-27 | 三共株式会社 | グリゼオ−ル酸誘導体の製法 |
US5214048A (en) * | 1987-05-19 | 1993-05-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Oxetanocins |
JPH0774229B2 (ja) * | 1987-12-02 | 1995-08-09 | 三共株式会社 | グリゼオール酸モノエステル誘導体 |
US5091431A (en) * | 1988-02-08 | 1992-02-25 | Schering Corporation | Phosphodiesterase inhibitors |
JPH0689020B2 (ja) * | 1988-06-30 | 1994-11-09 | 三共株式会社 | グリゼオール酸のモノエステル誘導体 |
US4971972A (en) * | 1989-03-23 | 1990-11-20 | Schering Corporation | Phosphodiesterase inhibitors having an optionally substituted purine derivative portion and a benzo- or cyclopenta-furan portion |
JP3645580B2 (ja) * | 1993-10-22 | 2005-05-11 | 株式会社フジモト・ブラザーズ | グルコースエステル誘導体を含有する脳代謝改善剤 |
US6291516B1 (en) | 1999-01-13 | 2001-09-18 | Curis, Inc. | Regulators of the hedgehog pathway, compositions and uses related thereto |
EP1312363A1 (en) * | 2001-09-28 | 2003-05-21 | Pfizer Products Inc. | Methods of treatment and kits comprising a growth hormone secretagogue |
US7342884B2 (en) * | 2002-03-13 | 2008-03-11 | Harmonic, Inc. | Method and apparatus for one directional communications in bidirectional communications channel |
WO2011081915A2 (en) * | 2009-12-15 | 2011-07-07 | Cebix Inc. | Methods for treating erectile dysfunction in patients with insulin-dependent diabetes |
EP4163000B1 (en) * | 2021-02-19 | 2024-04-10 | Anhui Jinhe Industrial Co., Ltd. | Production apparatus and production method for sucrose-6-ester |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3862189A (en) * | 1973-08-14 | 1975-01-21 | Warner Lambert Co | Aralkyl-substituted purines and pyrimidines as antianginal bronchodilator agents |
GB1523865A (en) * | 1974-09-02 | 1978-09-06 | Wellcome Found | Purine compunds and salts thereof |
US4138562A (en) * | 1977-02-09 | 1979-02-06 | The Regents Of The University Of Minnesota | Adenosine deaminase resistant antiviral purine nucleosides and method of preparation |
JPS5668695A (en) * | 1979-11-10 | 1981-06-09 | Sankyo Co Ltd | Enzyme inhibitor griseolic acid and its preparation |
DE3028273A1 (de) * | 1980-07-25 | 1982-02-25 | Fa. Dr. Willmar Schwabe, 7500 Karlsruhe | Durch purinbasen substituierte 1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate |
JPS60246396A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-06 | Sankyo Co Ltd | 酵素阻害物質ジヒドロデスオキシグリゼオ−ル酸及びその塩類 |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP58202362A patent/JPS6094992A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-25 US US06/664,866 patent/US4634706A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-10-26 FI FI844225A patent/FI81357C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-10-26 DK DK513384A patent/DK166323C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-10-26 ES ES537154A patent/ES537154A0/es active Granted
- 1984-10-26 SU SU843808501A patent/SU1600632A3/ru active
- 1984-10-27 KR KR1019840006706A patent/KR930000165B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-10-29 NO NO844291A patent/NO164904C/no unknown
- 1984-10-29 AT AT84307436T patent/ATE39357T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-29 EP EP84307436A patent/EP0143557B1/en not_active Expired
- 1984-10-29 CA CA000466527A patent/CA1267408A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-10-29 DE DE8484307436T patent/DE3475714D1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-09-25 ES ES547292A patent/ES8604981A1/es not_active Expired
- 1985-09-25 ES ES547291A patent/ES8701193A1/es not_active Expired
- 1985-09-26 ES ES547347A patent/ES8700673A1/es not_active Expired
- 1985-10-03 SU SU853961256A patent/SU1468421A3/ru active
- 1985-10-03 SU SU853960265A patent/SU1604158A3/ru active
- 1985-10-03 SU SU853962054A patent/SU1468422A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Вейганд-Хильгетаг. Современные методы эксперимента в органической химии. М.: Хими , 1964, с.432. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU1468422A3 (ru) | 1989-03-23 |
DE3475714D1 (en) | 1989-01-26 |
ES547291A0 (es) | 1986-11-16 |
ES547347A0 (es) | 1986-10-16 |
FI81357C (fi) | 1990-10-10 |
KR850003415A (ko) | 1985-06-17 |
EP0143557A3 (en) | 1985-07-03 |
JPH0432837B2 (ru) | 1992-06-01 |
JPS6094992A (ja) | 1985-05-28 |
ES8604737A1 (es) | 1985-12-01 |
KR930000165B1 (ko) | 1993-01-11 |
FI844225L (fi) | 1985-04-29 |
DK513384D0 (da) | 1984-10-26 |
ES537154A0 (es) | 1985-12-01 |
SU1604158A3 (ru) | 1990-10-30 |
FI81357B (fi) | 1990-06-29 |
DK166323B (da) | 1993-04-05 |
DK166323C (da) | 1993-08-30 |
DK513384A (da) | 1985-04-29 |
NO164904B (no) | 1990-08-20 |
SU1468421A3 (ru) | 1989-03-23 |
FI844225A0 (fi) | 1984-10-26 |
EP0143557A2 (en) | 1985-06-05 |
ES8701193A1 (es) | 1986-11-16 |
ATE39357T1 (de) | 1989-01-15 |
ES8700673A1 (es) | 1986-10-16 |
US4634706A (en) | 1987-01-06 |
NO844291L (no) | 1985-04-29 |
CA1267408A (en) | 1990-04-03 |
EP0143557B1 (en) | 1988-12-21 |
ES547292A0 (es) | 1986-02-16 |
NO164904C (no) | 1990-11-28 |
ES8604981A1 (es) | 1986-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1600632A3 (ru) | Способ получени производных гризеоловой кислоты | |
US3518306A (en) | 7- and/or 9-(n-nitrosoalkylamino)-6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
Turan‐Zitouni et al. | Synthesis of Some 1‐[(N, N‐Disubstituted thiocar bamoylthio) acetyl]‐3‐(2‐thienyl)‐5‐aryl‐2‐pyrazoline Derivatives and Investigation of Their Antibacterial and Antifungal Activities | |
HU198054B (en) | Process for producing rapqmycin derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
CH507970A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer desacylierter mehrkerniger Indole sowie deren Verwendung | |
RU2453553C1 (ru) | 5-о-сукциноилавермектин, способ его получения и антипаразитарное средство на его основе | |
US4057684A (en) | Alkyl amino-glucopyranoside derivative and process for producing the same | |
CA2137395C (en) | 9a-n-(n'-carbamoyl) and 9a-n-(n' - thiocarbamoyl) derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a | |
HU198740B (en) | Process for producing aminoglycoside steroids and pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredients | |
RU2472801C1 (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе | |
Tatsumi et al. | ISOLATION AND IDENTIFICATION OF THE METABOLITE OF N-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENE)-3-AMINO-2-OXAZOLIDONE (FURAZOLI-DONE) | |
CN86102565A (zh) | 硝基呋喃衍生物的制备方法及其在医疗上的应用 | |
US4869901A (en) | Method and compositions for helmintic, arthropod ectoparasitic and acaridal infections with novel agents | |
Petkov et al. | Inhibition of rat heart phosphodiesterase by some rotenoids and isoflavonoids | |
CS200537B2 (en) | Method of producing epimeric 4-amino oleandomycin derivatives | |
NO177589B (no) | Polyhydroksycyklopentanderivat | |
FR2995605A1 (fr) | Derives de macrolides, leur preparation et leur application therapeutique. | |
US3974137A (en) | Process for the preparation of 1-[L-(-)-γ-amino-α-hydroxybutyryl]-kanamycin A (RD-1341A) | |
RU2627277C1 (ru) | 4"-О,5-О-ди(метилкарбамат)ивермектина, способ его получения и антипаразитарное средство на его основе | |
Kuo et al. | Microbial O-carbamylation of novobiocin | |
JPS62178517A (ja) | 冠血管拡張薬 | |
US4943589A (en) | Anthelmintic dysinins of marine origin | |
MUROFUSHI et al. | Studies on griseolic acid derivatives. IV. Synthesis and phosphodiesterase inhibitory activity of acylated derivatives of griseolic acid | |
RU2670092C1 (ru) | Этиловый эфир 5-О-сукцината авермектина В1, способ его получения и антипаразитарное средство на его основе | |
DE2147857A1 (de) | Substituierte 6-phenyl-imidazo eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -thiazole |