SU1205758A3 - Способ получени производных аминоэтанола или их солей - Google Patents
Способ получени производных аминоэтанола или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1205758A3 SU1205758A3 SU823419745A SU3419745A SU1205758A3 SU 1205758 A3 SU1205758 A3 SU 1205758A3 SU 823419745 A SU823419745 A SU 823419745A SU 3419745 A SU3419745 A SU 3419745A SU 1205758 A3 SU1205758 A3 SU 1205758A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- image
- group
- tert
- carbon atoms
- butyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/375—Ascorbic acid, i.e. vitamin C; Salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Способ получени производных аминоэтанола общей формулы ОН vcai-CH2.-NH-Hi, КзО где R, - трет- бутил, циклобутил, 1-метипциклобутил; Rj,,Rj- бензоил, замещеиный в положении 4 гидроксилом, алкилкарбонилоксигруппой, содержащей 1-4 атома углерода в алкильиой части, бензоилоксигруппой, алкоксикарбонилом , содержащим 1-3 атома углерода в ап- коксильной части,, или их солей, отличающий- с тем, что соединение общей формулы ОН сн-сн х, где R, и R имеют указанные значени , а X - галоид, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы HN / i, где В.-имеет указанные значени ; -водород, и выдел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли. Приоритет по признакам 09.07.80при R,- трет-бутил 29.05.81при гщклобутил, 1-метиЛцикло- бутил.
Description
Изобретение относитс к получению новых производных аминоэтано- ла, обладающих бронхоспазмолити- ческой активностью, в частности к способу получени производных ами- ноэтанола общей формулы
ОН
I
VCH-CH2-NH-R
где R, - трет-бутил, циклобутил,
1-метилциклобутил; °2 бензоил, замещенный в по- , ложении 4 гидроксилом, алкилкарбонилоксугруппой , содержащей 1-4 атома углерод а в алкильной части , бензоилоксигруппой, алкоксикарбонилом, содержащим 1-3 атома углерода в алкоксильной части, или. их солей.
Целью изобретени вл етс способ получени новых производных аминоэтанола, обладающих бронхо- спазмолитической активностью, с улучшенными свойствами.
Пример. Получение гидрохлорида ,З -бис(4-пивалоилоксиШз о I 11
СНз-С -С-0
Шз
си
СНз-С-С-0
1 II Шз о
to остатку добавл ют простой диэт вый эфир. Осаждаемый гидробром трет-бутиламина фильтруют и уп ют досуха. Получаемый остаток вор ют в теплом изопропаноле,
15 ле чего добавл ют 50 мл петрол го эфира с т,кип. 40-60 С. Раз шива , раствор охлаждают на .ле бане. Образуетс белый осадок, которому через час добавл ют п
20 лейный эфир с т.кип. 40-60 С. зующийс осадок собирают фильт цией. «
Получают 1,8 г (50%) , (4-пивалоилоксибензоилокси)фен
25 2-трет-бутиламиноэтанола, кото подкисл ют этанольной хлористо родной кислотой с последующим делением целевого продукта (со нение № 1).
Выход гидрохлорида 1,4 г (3
ОН Ш f CH-CH -lSl-C- СНз НС1
с-о ь
о
057582
бeнзoилoкcи)фeнилJ-2-тpeт-бyтилaми- ноэтанола.
Раствор 3,2 г (0,005 моль) , 5 -бис(4-пивалоилоксибензоилокси)
5 фенил -2-бромэтанола и 1,1 г (0,015 моль) трет-бутиламина в 100 мл хлористого метилена нагревают с обратным холодильником в течение 18 ч. После упаривани досуха к
to остатку добавл ют простой диэтило- вый эфир. Осаждаемый гидробромид трет-бутиламина фильтруют и упаривают досуха. Получаемый остаток раствор ют в теплом изопропаноле, пос15 ле чего добавл ют 50 мл петролейно- го эфира с т,кип. 40-60 С. Размешива , раствор охлаждают на .лед ной бане. Образуетс белый осадок,-к которому через час добавл ют петро20 лейный эфир с т.кип. 40-60 С. Образующийс осадок собирают фильтрацией . «
Получают 1,8 г (50%) , 5 -бис- (4-пивалоилоксибензоилокси)фенил 25 2-трет-бутиламиноэтанола, который подкисл ют этанольной хлористоводородной кислотой с последующим выделением целевого продукта (соединение № 1).
Выход гидрохлорида 1,4 г (395).
ЯМР-спектр, 5 , ч/млн.: 1,4 18Н (синг.); 1,5 9Н (синг); 3,2 2Н (м); 5,6 1Н (м); 7,7 11Н (м) (CDCE, , ТМС)
Аналогично получают следующие соединени .
I. Гидрохлорид I-L3i 5 - бис- |4 - изобутирилоксибензоилокси -фенил - 2- трет- бутиламиноэтано- ла.
ЯМР-спектр, 5 , ч/млн.: 0,85 9Н, (синг.); 1,0 12Н (д); 1,6 (CD,COCDs); 2,45 2Н (м); 2,8 2Н (м) ; 5,15 1Н(д); 5,9 1Н (широкий); 7,35 11Н (м), (СЛ,СОСБ,, ТМС).
снз оо
СНз//
СНз
--с-о-/ -с-о
It / II
о
нс1 и
СНз о
онсИз
СН-СИ - а-С-СИз
н сИз
11. Гидрохлорид 1 -Г3 ,5 -бис- f4 -бензоилокси -бензоилокси)- фенил ) -2 -трет - бутиламигоэтанола .
ЯМР-спектр, S , ч/млн.: 0,85 9Н .(c)i 1,95 2,9 2Н (м); 4,2 1Н (м, широкий)i 7,4 21Н (м) (ЛМСО- б, ТМС).
/ Л-с-о- ьс о о
ill. Сульфат ,5 -биc-(4- oкcибeнзoилoкcи)фeнилJ-2-тpeт- бyтилaминoэтaнDлa.
О
// .Гн
1V. Сульфат ,5 -бис-(4-пива- лоилоксибензоилокси)фенил -2-цикло- бутиламиноэтанола.
Оо
он
fH3
(y-CH-CH -N-(
Н СНз
ЯЙР-спектр, S, ч/млн.: 0,95 9Н (с); t5 2,7 2Н (м); 2,9 С1),00; ООН 4,45, 4,85 1Н (м); 6,95 11Н (м) ().
iHСНз
1Н-СН2-14-С-СНз Н СНз
25 ЯМР-спектр (CIX:P),5 , ч/млн: 1,36 18Н (с); 1,5-4,0 9Н (широкий, м); 5,65 1Н. (M)V 7,65 11Н (м).
сн сНз- -с-онГУ-с-о
СНз о
о
ОН
-CH-CH -N-X - 1/2Нг80/, Н
V. Сульфат ,5 -биc-(4-пивa- лoилoкcибeнзoилoкcи)фeншl -2-(1-мe- тил ) -циклобутиламиноэтанола .
ЯМР-спектр (ДМСО), S , ч/млн: 40 1,16 21Н (с); 1,55 6Н (м)v 2,33 (/IMCO)i 2,72 2Н (м); 4,80 1Н (м) 7,68 11Н (м).
СНп-С-С
I fl
СНз о
онСНз
CH-CH7-N- 1/2
Н
V1. Гидрохлорид 1 - З , 5 -бйс- (4-кapбoкcимeтилбeнзoилoкcи)фeншlJ- 2-трет-бутиламиноэтанола.
55 ЯМР-спектр, 5 , ч/млн,: 0,9 9Н (с); 2,8 2Н (м), 3,45 6Н (с); 4,25 (CDjOH), 4,55 1Н (м)-, 6,8 ЗН (м), 7,7 8Н (м) (CD,OI).
НзС-С-012057586
Оо
II -л 11 c-o-( онснз
О-СН-СН2 К-С-СНз
Нзс-с-о-(3-с-о -ь
оо
- Vn . Сульфат 1 , 5- бис - (4 -бензолоксибензоилок О
10 си)фенил - 2 - трет - бутиламиэ- танола.
cH-i-o- Q c o он
S--л I
Ш2-0
f /
Фармакологические опыты.
t. Исследуемые соединени раствор ли в 8 мл дистиллированной воды и давали орально собакам весом 13- 18 кг при помощи трубки с последующей дачей в мл воды.(за ночь до начала эксперимента собакам не давали корм).
Кровь бралась из подкожной вены плеча передней ноги при помощи вакуум-трубок . К крови добавл ли ингибитор эстеразы - диизопропилфтор- фосфат, пробы, центрифугировали при 5 С с последующим определением содержани тербуталина в плазме (содержание тербуталина в сыворотке указывает на степень бронхоспазмо- литической .активности исследуемых соединений).
Исследуемые соединени давали в количестве, обеспечивающем содержание тербуталина в сыворотке, равное по меньшей мере 2 нг/мл.
Это содержание должно сохран тьс по меньшей мере в течение 6 ч ,гц1 обеспечени эффективной бронхо- спазмолитической активности.
Дл сравнени примен ли известные соединени : 1-(3,5 -дипивалоил оксифенил)-2-(трет-бутиламино)этанол (А) и торговый продукт тер- буталин - 1-(3,5-диоксифенил)-2- трет-бутиламиноэтанол (Б).
Дл каждого исследуемого соединени определ ли срок эффективной бронхоспазмолитической активности Соединение
1 - основание12,3
1 - нее12,5
W11,8
СНг
т I
I 1
-CHQ
И СНз
V 12,1
V13,4
А .9,5
Б8,0
Как видно из приведенных дaнныx новые соединени имеют больший срок эффективной бронхоспазмолитической активности, чем извест ные соединени . Новые соединени имеют ту же токсичность, что и известные соединени , т.е. 1000 мг/кг мьши (орально). Их терапевтическа доза составл ет 0,05-250 мг.
. Исследуемые соединени раствор ли в 8 мл дистиллированной воды и давали орально собакам весом 13- 18 кг при помощи трубки с последующей дачей 8 мл воды. Исследуемые соединени давали- в дозах, обеспечивающих бронхоспазмолитическую активность . При этом до и после исследуемых соединений измер ли частоту сердцебиений в минуту. После дачи исследуемых соединений наблюдали повышение частоты сердцебиени и определ ли врем , через которое повьшение частоты сердцебиени составл ло менее 10 биений в минуту . Чем больше срок повьшенной частоты сердцебиени , тем больше срок активности исследуемых соединений.
Дл сравнени примен ли те же известные соединени , что и в опыте 1.
Врем , через которое повышение частоты сердцебиени составл ет менее 10 биений в минуту, ч: Соединение
Ш26
А23
В22
12057588
Как видно из приведенных данных, бронхоспазмолитической активности, новое соединение lit имеет больший срок чем известные соединени .
Claims (1)
- Способ получения производных аминоэтанола общей формулы где R, - трет-^бутил, циклобутил,1-метилциклобутил; бензоил, замещенный в положении 4 гидроксилом, алкилкарбонилоксигруппой, содержащей 1-4 атома углерода в алкильной части, бензоилоксигруппой, алкок сикарбонилом, содержащим1-3 атома углерода в алкоксильной частил или их солей, отличающийс я тем, что соединение общей формулы где R2 и имеют указанные значения, а X - галоид, подвергают взаимодействию с соединением общей формулыRΗΝζ где R.-имеет указанные значения;R4-водород, и выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.Приоритет по признакам 09.07.80 при R,- трет-бутил 29.05.81 при R4- циклобутил, 1-метилДиклоSU -„1205758 бутил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8022440 | 1980-07-09 | ||
| GB8116440 | 1981-05-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1205758A3 true SU1205758A3 (ru) | 1986-01-15 |
Family
ID=26276163
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813308460A SU1128831A3 (ru) | 1980-07-09 | 1981-07-08 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
| SU823419745A SU1205758A3 (ru) | 1980-07-09 | 1982-04-13 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
| SU823419899A SU1205759A3 (ru) | 1980-07-09 | 1982-04-13 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813308460A SU1128831A3 (ru) | 1980-07-09 | 1981-07-08 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823419899A SU1205759A3 (ru) | 1980-07-09 | 1982-04-13 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4442300A (ru) |
| EP (1) | EP0046144B1 (ru) |
| KR (1) | KR850000800B1 (ru) |
| AU (1) | AU542776B2 (ru) |
| CA (1) | CA1210021A (ru) |
| CS (3) | CS221846B2 (ru) |
| CY (1) | CY1271A (ru) |
| DD (1) | DD202002A5 (ru) |
| DE (1) | DE3163114D1 (ru) |
| DK (1) | DK151797C (ru) |
| ES (3) | ES8300675A1 (ru) |
| FI (1) | FI812159L (ru) |
| GR (1) | GR74330B (ru) |
| HK (1) | HK93184A (ru) |
| HU (1) | HU183511B (ru) |
| IE (1) | IE51372B1 (ru) |
| IS (1) | IS1263B6 (ru) |
| MY (1) | MY8700201A (ru) |
| NO (2) | NO150153C (ru) |
| NZ (1) | NZ197627A (ru) |
| PH (2) | PH16929A (ru) |
| PL (3) | PL128583B1 (ru) |
| PT (1) | PT73335B (ru) |
| SG (1) | SG65684G (ru) |
| SU (3) | SU1128831A3 (ru) |
| YU (3) | YU170381A (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8615995D0 (en) * | 1986-07-01 | 1986-08-06 | Glaxo Group Ltd | Veterinary preparations |
| US5631375A (en) * | 1992-04-10 | 1997-05-20 | Merrell Pharmaceuticals, Inc. | Process for piperidine derivatives |
| US5654433A (en) * | 1993-01-26 | 1997-08-05 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Process for piperidine derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE335359B (ru) * | 1966-10-19 | 1971-05-24 | Draco Ab | |
| GB1298771A (en) * | 1969-04-01 | 1972-12-06 | Sterling Drug Inc | Carboxylic esters of hydroxyphenylalkanolamines |
| US4035405A (en) * | 1976-07-09 | 1977-07-12 | Interx Research Corporation | Novel synthesis for preparing the hydrochloride salt of selected catecholamine derivatives |
| US4145441A (en) * | 1977-11-04 | 1979-03-20 | Interx Research Corporation | Sympathomimetic amines exhibiting anti-hemorrhoidal activity |
-
1981
- 1981-06-30 DE DE8181850118T patent/DE3163114D1/de not_active Expired
- 1981-06-30 CY CY1271A patent/CY1271A/xx unknown
- 1981-06-30 EP EP81850118A patent/EP0046144B1/en not_active Expired
- 1981-07-01 US US06/279,467 patent/US4442300A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-07-07 IE IE1521/81A patent/IE51372B1/en unknown
- 1981-07-07 NO NO812312A patent/NO150153C/no unknown
- 1981-07-07 AU AU72629/81A patent/AU542776B2/en not_active Ceased
- 1981-07-07 PH PH25870A patent/PH16929A/en unknown
- 1981-07-07 DK DK300681A patent/DK151797C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-07-07 NZ NZ197627A patent/NZ197627A/en unknown
- 1981-07-08 FI FI812159A patent/FI812159L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-07-08 IS IS2658A patent/IS1263B6/is unknown
- 1981-07-08 CS CS815266A patent/CS221846B2/cs unknown
- 1981-07-08 CA CA000381320A patent/CA1210021A/en not_active Expired
- 1981-07-08 ES ES503767A patent/ES8300675A1/es not_active Expired
- 1981-07-08 PL PL1981235908A patent/PL128583B1/pl unknown
- 1981-07-08 CS CS821715A patent/CS221847B2/cs unknown
- 1981-07-08 PL PL1981232109A patent/PL128517B1/pl unknown
- 1981-07-08 HU HU811987A patent/HU183511B/hu unknown
- 1981-07-08 CS CS821229A patent/CS221848B2/cs unknown
- 1981-07-08 SU SU813308460A patent/SU1128831A3/ru active
- 1981-07-08 PL PL1981235909A patent/PL128584B1/pl unknown
- 1981-07-08 PT PT73335A patent/PT73335B/pt unknown
- 1981-07-09 GR GR65454A patent/GR74330B/el unknown
- 1981-07-09 KR KR1019810002489A patent/KR850000800B1/ko active IP Right Grant
- 1981-07-09 YU YU01703/81A patent/YU170381A/xx unknown
- 1981-07-09 DD DD81231627A patent/DD202002A5/de unknown
-
1982
- 1982-04-13 SU SU823419745A patent/SU1205758A3/ru active
- 1982-04-13 SU SU823419899A patent/SU1205759A3/ru active
- 1982-06-08 ES ES512921A patent/ES8304532A1/es not_active Expired
- 1982-06-08 ES ES512920A patent/ES8305304A1/es not_active Expired
- 1982-07-01 PH PH27518A patent/PH17597A/en unknown
-
1983
- 1983-04-15 YU YU00866/83A patent/YU86683A/xx unknown
- 1983-04-15 YU YU00865/83A patent/YU86583A/xx unknown
- 1983-09-15 NO NO833321A patent/NO151962C/no unknown
-
1984
- 1984-09-13 SG SG65684A patent/SG65684G/en unknown
- 1984-11-29 HK HK931/84A patent/HK93184A/xx unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY201/87A patent/MY8700201A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US I 4011258, кл. С 07 С , опублик. 1977. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0043807B1 (en) | 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates | |
| JPH0210821B2 (ru) | ||
| US4829061A (en) | 1-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzoyl)homopiperazine, various derivatives thereof, processes for the preparation of these compounds, medicaments containing them, and their use | |
| JPH10182583A (ja) | 新規ヒドロキサム酸誘導体 | |
| EP0154887B1 (en) | New 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes and analogs thereof as paf-antagonists | |
| US4579961A (en) | Organogermanium compounds having both hydrophilicity and lipophilicity and process for producing the same | |
| SU1205758A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| PT87503B (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados de catecolamina | |
| US4147805A (en) | Alkylthiophenoxyalkylamines and the pharmaceutical use thereof | |
| US4341789A (en) | Cycloaliphatic prostaglandin analogues | |
| US3629443A (en) | Therapeutic composition containing a mandelamidine derivative | |
| US4924008A (en) | Benzobicycloalkane derivatives as anticonvulsant neuroprotective agents | |
| SU784763A3 (ru) | Способ получени производных 6- метокси-2-ацетилнафтилоксима или их хлоргидратов | |
| JPS6399057A (ja) | グリシン誘導体 | |
| JPS6341460A (ja) | 新規なジヒドロピリジン誘導体 | |
| US4957909A (en) | Benzobicycloalkane derivatives as anticonvulsant neuroprotective agents | |
| US2725399A (en) | Tertiary dialkylamino propanols | |
| EA001959B1 (ru) | Новые производные пентаэритрита, их получение и применение , а также промежуточные продукты для их синтеза | |
| CA1091666A (fr) | Benzothienyl amino (propyl et butyl) cetones, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| DK171110B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-methyl-3-(2-pyridyl)-2H,5H-1,3-oxazino(5,6-c)-1,2-benzothiazin-2,4-(3H)-dion-6,6-dioxid eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
| PT93675B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de acidos aminodicarboxilicos insaturados, contendo fosforo | |
| FR2656797A1 (fr) | Compositions therapeutiques a base de derives du (n-methyl-n-alcoyl)amino-3 methoxymethylene-2 propane 1-ol. | |
| US4988735A (en) | Ethylene diamine active cardiovascular therapy | |
| JPH02196767A (ja) | ヒドロキサム酸誘導体 | |
| GB1565021A (en) | Pharmaceutical compositions containing alkylamine deratives |