SU1128831A3 - Способ получени производных аминоэтанола или их солей - Google Patents
Способ получени производных аминоэтанола или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1128831A3 SU1128831A3 SU813308460A SU3308460A SU1128831A3 SU 1128831 A3 SU1128831 A3 SU 1128831A3 SU 813308460 A SU813308460 A SU 813308460A SU 3308460 A SU3308460 A SU 3308460A SU 1128831 A3 SU1128831 A3 SU 1128831A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tert
- obtaining
- salts
- aminoethanol derivatives
- evaporated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/375—Ascorbic acid, i.e. vitamin C; Salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
.Способ получени производных аминоэтанола общей формулы ОН
Description
(, ТМС).
Рассчитано, %: CI 5,5.
Найдено, %: С1 5,5.
П р и м е р 3. Получение сульфата ,-бис-(4-оксибензоилркси)фенил -2-трет .бутиламиноэтанола.
Раствор 2,8 г сульфата ,5-бис- (4-бензилоксибензоилокси)феHHn -2-трет .бутиламиноэтанола в 150 мл метанола гидрируют при комватной температуре и давлении 345 кПа в течение 18 ч в присутстви 0,5 г палладиевого катализатора на угле (10% Pd). Катализатор фильтруют и остаток перекристаллизовывают из изопропштового спирта и простого диэтилового эфира.
Выход: 0,7 г.
ЯМ 8 ч/милл.: 0,95 9Н(с); ,2,7 2Н (м); 2,9
D ОН 4,45; 4,85 1Н (м);; 6,95 11Н (м).
() .
Чистота согласно жидкостной хроматографии под давлением 96,5%.
П р и м е.р 4. Получение сульфата , 5-бис-(4-пивалоилоксибензоилокси )фенш1 -2-циклобутиламиноэтанола.
Раствор 2,2 г гидрохлорида 3 ,5-бис- (4-пивапоилоксибензоилокси)-2-циклобутиламиноацетофенона в 75 мл, этанола гидрируют при 45 С и давлении 370 кПа в течение 18 ч в присутсвии 0,4 г палладиевого катализатора на угле (10% Pd) .Поеле фильтрации катализатора фильтрат упаривают досуха. Получаемое при этом масло распредел ют между простым этиловым эфиром и 10%-ным раствором карбоната натри . Эфирную фазу сушат над сульфатом магни , фильтруют и упаривают досуха. Получаемый кристаллический остаток раствор ют в этаноле и затем подкисл ют до рН 5,5 этанольной серной кислотой.После упаривани остаток перекристаллийовывают из изопропанол и простого этилового эфира.
Выход 1,4г.
Чистота по жидкостной хроматографии под давлением 99,3%.
ЯМ (CDCT.5 ч/мипл.: 1,36 18Н (с 1,5-4,0 9Н (широкий м); 5,65 1Н (м), 7,65 11Н (м).
П р и м е р 5. Получение сульфата ,5-бис- 4-пивалоилоксибен&оилоксй ) фенил |-2-( 1-мeтш)-циклoбyтилaминэтaнoлa .
Рас втор гидрохлорида 3,5-бис- (4-пивалоилоксибензоилокси)-2-N-бензил (1-мет11п)-циклобутиламиноацетфенона в 100 мл этанола гидрируют при.50°С и давлении 345 кПа в течение 18 ч в присутствии 0,3 г палладиевого катализатора на угле (10% Pd). Катализатор фильтруют и фильтрат упаривают досуха. Получаемый кристаллический остаток перекристаллизовывают из 25 мл сухого этилового эфира. Получают 0,3 г продукта с чистотой 79,2% (согласно жидкостно хроматографии под давлением). Фильтрат упаривают досуха и остаток подщелачивают раствором карбоната натри и экстрагируют простым этиловым эфиром. Эфирную фазу упаривают и поглощают в этаноле с послдующим подкислением до рН 5,5. Раствор упаривают и остаток раствор ют в 20 мл теплового, изопропанола и раствору дают кристаллизоватьс . Перва кристаллическа фракци (0,3 имеет чистоту 91% (согласно жидкостной хроматографии под давлением), а втора (0,1 г) -94,4% (согласно жидкостной хроматографии под давлением ) . При этом втора фракци содержит 96% рассчитанного сульфатного иона. 804.
ЯМР (DMCO) S ч/милл.:1,16 21Н (с) 1,55 6Н (м){ 2,33 (DMCO), 2,72 2Н (м 4,80 1Н (м), 7,68 11Н (м).
П р и м е р 6. Получение ,5-бис (4-карбоксиметилбензоилокси)фенил -2-трет .бутиламиноэтанола.
Раствор 1,5 г 3 ,5-биc(4-кapбoкcимeтилбeнзoилoкcифeнил )-2-N-бeнзил-тpeт . бутиламиноацетофенона в 50 мл этанола гидрируют при 50 С и давлении 345 кПа в течение 24 ч в присутствии палладиевого катализа тора на угле (10% Pd.) . Катализатор фильтруют, фильтрат упаривают досуха и кристаллический остаток перекристаллизовывают из изопропанола. Выход: 0,3 г. Чистота согласно жидкостной хроматографии под давлением: 97,5%.
Рассчитано, %: .С1 6,05.
Найдено, %:,сГ5,7
ЯМР S ч/мипл.: 0,9 9Н (с),« 2,8 2Н (н)- 3,45 6Н (с), 4,25 ()f 4,55 1Н(м); 6,8 ЗН (м)/ 7,7 8Н (м) () .,
Claims (1)
- Способ получения производных аминоэтанола общей формулы r'o (HlR'O где R - трет.бутил, циклобутил,I 1 т метилциклобутил,R - бензоил, замещенный в положении 4 или 5 гидроксилом, алкилкарбонилоксигруппой, содержащей 1-4 атома углеро где R и R1 имеют указанные значения,· „IIR - водород или защитная группа, такая как бензил, .подвергают восстановлению в присутствии палладия на угле с последующим, в случае необходимости, снятием защитных групп и вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде, соли.Приоритет по признакам:09.07.80 при R - трет.бутил. 29.05.81 при R - циклобутил, 1-метилциклобутил.os) SU «η 11288311 128831
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8022440 | 1980-07-09 | ||
| GB8116440 | 1981-05-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1128831A3 true SU1128831A3 (ru) | 1984-12-07 |
Family
ID=26276163
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813308460A SU1128831A3 (ru) | 1980-07-09 | 1981-07-08 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
| SU823419899A SU1205759A3 (ru) | 1980-07-09 | 1982-04-13 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
| SU823419745A SU1205758A3 (ru) | 1980-07-09 | 1982-04-13 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823419899A SU1205759A3 (ru) | 1980-07-09 | 1982-04-13 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
| SU823419745A SU1205758A3 (ru) | 1980-07-09 | 1982-04-13 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4442300A (ru) |
| EP (1) | EP0046144B1 (ru) |
| KR (1) | KR850000800B1 (ru) |
| AU (1) | AU542776B2 (ru) |
| CA (1) | CA1210021A (ru) |
| CS (3) | CS221847B2 (ru) |
| CY (1) | CY1271A (ru) |
| DD (1) | DD202002A5 (ru) |
| DE (1) | DE3163114D1 (ru) |
| DK (1) | DK151797C (ru) |
| ES (3) | ES503767A0 (ru) |
| FI (1) | FI812159L (ru) |
| GR (1) | GR74330B (ru) |
| HK (1) | HK93184A (ru) |
| HU (1) | HU183511B (ru) |
| IE (1) | IE51372B1 (ru) |
| IS (1) | IS1263B6 (ru) |
| MY (1) | MY8700201A (ru) |
| NO (2) | NO150153C (ru) |
| NZ (1) | NZ197627A (ru) |
| PH (2) | PH16929A (ru) |
| PL (3) | PL128583B1 (ru) |
| PT (1) | PT73335B (ru) |
| SG (1) | SG65684G (ru) |
| SU (3) | SU1128831A3 (ru) |
| YU (3) | YU170381A (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8615995D0 (en) * | 1986-07-01 | 1986-08-06 | Glaxo Group Ltd | Veterinary preparations |
| US5631375A (en) * | 1992-04-10 | 1997-05-20 | Merrell Pharmaceuticals, Inc. | Process for piperidine derivatives |
| US5654433A (en) * | 1993-01-26 | 1997-08-05 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Process for piperidine derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE335359B (ru) * | 1966-10-19 | 1971-05-24 | Draco Ab | |
| NO129903B (ru) * | 1969-04-01 | 1974-06-10 | Sterling Drug Inc | |
| US4035405A (en) * | 1976-07-09 | 1977-07-12 | Interx Research Corporation | Novel synthesis for preparing the hydrochloride salt of selected catecholamine derivatives |
| US4145441A (en) * | 1977-11-04 | 1979-03-20 | Interx Research Corporation | Sympathomimetic amines exhibiting anti-hemorrhoidal activity |
-
1981
- 1981-06-30 EP EP81850118A patent/EP0046144B1/en not_active Expired
- 1981-06-30 DE DE8181850118T patent/DE3163114D1/de not_active Expired
- 1981-06-30 CY CY1271A patent/CY1271A/xx unknown
- 1981-07-01 US US06/279,467 patent/US4442300A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-07-07 AU AU72629/81A patent/AU542776B2/en not_active Ceased
- 1981-07-07 PH PH25870A patent/PH16929A/en unknown
- 1981-07-07 NO NO812312A patent/NO150153C/no unknown
- 1981-07-07 NZ NZ197627A patent/NZ197627A/en unknown
- 1981-07-07 IE IE1521/81A patent/IE51372B1/en unknown
- 1981-07-07 DK DK300681A patent/DK151797C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-07-08 PL PL1981235908A patent/PL128583B1/pl unknown
- 1981-07-08 PL PL1981235909A patent/PL128584B1/pl unknown
- 1981-07-08 PT PT73335A patent/PT73335B/pt unknown
- 1981-07-08 CS CS821715A patent/CS221847B2/cs unknown
- 1981-07-08 IS IS2658A patent/IS1263B6/is unknown
- 1981-07-08 ES ES503767A patent/ES503767A0/es active Granted
- 1981-07-08 CS CS821229A patent/CS221848B2/cs unknown
- 1981-07-08 CA CA000381320A patent/CA1210021A/en not_active Expired
- 1981-07-08 SU SU813308460A patent/SU1128831A3/ru active
- 1981-07-08 CS CS815266A patent/CS221846B2/cs unknown
- 1981-07-08 FI FI812159A patent/FI812159L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-07-08 HU HU811987A patent/HU183511B/hu unknown
- 1981-07-08 PL PL1981232109A patent/PL128517B1/pl unknown
- 1981-07-09 YU YU01703/81A patent/YU170381A/xx unknown
- 1981-07-09 GR GR65454A patent/GR74330B/el unknown
- 1981-07-09 DD DD81231627A patent/DD202002A5/de unknown
- 1981-07-09 KR KR1019810002489A patent/KR850000800B1/ko active IP Right Grant
-
1982
- 1982-04-13 SU SU823419899A patent/SU1205759A3/ru active
- 1982-04-13 SU SU823419745A patent/SU1205758A3/ru active
- 1982-06-08 ES ES512921A patent/ES512921A0/es active Granted
- 1982-06-08 ES ES512920A patent/ES512920A0/es active Granted
- 1982-07-01 PH PH27518A patent/PH17597A/en unknown
-
1983
- 1983-04-15 YU YU00865/83A patent/YU86583A/xx unknown
- 1983-04-15 YU YU00866/83A patent/YU86683A/xx unknown
- 1983-09-15 NO NO833321A patent/NO151962C/no unknown
-
1984
- 1984-09-13 SG SG65684A patent/SG65684G/en unknown
- 1984-11-29 HK HK931/84A patent/HK93184A/xx unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY201/87A patent/MY8700201A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US № 4011258, кд. 260-479, опублик. 1977. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1128830A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| US2807644A (en) | Pantethine inhibitors | |
| US3739015A (en) | Esters of p-phenoxy and p-alkoxy cinnamic acid | |
| SU588916A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурил-6,7-бензоморфанов или их солей | |
| US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
| Korytnyk | A Seven-Membered Cyclic Ketal of Pyridoxol1 | |
| SU638252A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
| CA1231949A (en) | Nitro aliphatic compounds, process for preparation thereof and use thereof | |
| SU1128831A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| SU578860A3 (ru) | Способ получени аминоспиртов или их солей | |
| SU512702A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
| US4094987A (en) | 2-(3-m-hydroxy-phenyl-1-substituted-3-pyrrolidinyl)-ethanols | |
| SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| US3687967A (en) | {60 -dehydrobiotin synthesis | |
| SU609465A3 (ru) | Способ получени проивзодных бензилпиримидина или их солей | |
| Fleš et al. | The Correlation of Configurations of Chloroamphenicol and D-Serine | |
| CS199550B2 (en) | Process for preparing derivatives of thianthrene,thioxanthene and phenoxathiine | |
| SU503508A3 (ru) | Способ получени -бис/ -оксиарилэтил- диаминоалканов | |
| SU586840A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиоксана | |
| SU586835A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| SU984404A3 (ru) | Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей | |
| SU419029A3 (ru) | Способ получения третичных аминокислотили их солей | |
| SU667144A3 (ru) | Способ получени 9-алкиламиноэритромицинов или их солей | |
| US2681340A (en) | Amino esters |