SU1001858A3 - Способ получени фосфорилированных 5(3)-оксипиразолов - Google Patents
Способ получени фосфорилированных 5(3)-оксипиразолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1001858A3 SU1001858A3 SU792776759A SU2776759A SU1001858A3 SU 1001858 A3 SU1001858 A3 SU 1001858A3 SU 792776759 A SU792776759 A SU 792776759A SU 2776759 A SU2776759 A SU 2776759A SU 1001858 A3 SU1001858 A3 SU 1001858A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- halogen
- phenyl
- image
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 (C-Ca-alkoxy C1 Chemical group 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical compound OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- GNHQSAUHXKRQMC-UHFFFAOYSA-N benzene;chlorine Chemical compound [Cl].C1=CC=CC=C1 GNHQSAUHXKRQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 claims 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCCS(O)(=O)=O TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- QGLOLKPCOMUAJX-UHFFFAOYSA-N OC1=CC(Cl)=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=CC(Cl)=NN1C1=CC=CC=C1 QGLOLKPCOMUAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N ginsenoside-Rd2 Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OCC(O)C(O)C1O ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/650905—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
рого подтверждает его соответствие указанной структуре.
5 г полученного таким образом П0о-. межуточного продукта добавл ют к раствору , состо щему из 5 г NaOH в 100 мл 5 воды, и эту операцию провод т при перемешивании и при температуре 60°С. После того, как раствор становитс чистым, его подвергают охлаждению до комнатной температуры и Далее до- to бавл ют 10 мл концентрированной хлористоводородной кислоты. Образовавшийс в результате остаток отдел ют и подвергают экстрагированию хлороформом (три раза по 50-мл)о После вы-15 паривани растворител получают 2,7 г 1-изопропил-3 хлор-5-оксипиразола (характеризуемого температурой точки плавлени , равной 138-1 0С,
Масса, спектр дерно-магнитного ре-м зонанса и инфракрасный спектр так же, как и элементный анализ,подтверждают соответствие полученного продукта указанной структуре.
Пример 3. Получение 0,0-ди- 25 метил-0-(1-фенил-З-хлорпиразол-5-ил)тиофосфата .
К 5 г 1-фенил-З-хлор-5-оксипиразола б 120 мл ацетона добавл ют 5,3 г K. и 4,12 г 0,0-диметилтиофосфо- зо рилхлорида. Полученную реакционную смесь перемешивают в течение 4ч, , а далее фильтруют с тем, чтобы удалить неорганические соли. После выпаривани растворител получают 8 г 35 0,0-диметил-0-С1-фенил-3-хлорпиразрл-5-ил )тиофосфата, представл ющего собой масло (см, табл, 1, соединение О,
Аналогично получают другие фосфо , рилированные 5(3)окспиразолы, физико-химические характеристики и выход которых представлены в табл, 1.
Соединени , характеризуемые общими формулами 1 и 11, обладают значительной активностью против таких насекомых как lepltoptera, dlptera и coleoptera .
Активность против насекомых представлена в табл, 2 в сравнении с данными дл пиразотиона.
Как видно из:табл, 2, полученные соединени обладают превосходной активностью по сравнению с пиразотионом дл Blatta и Macrosiphum, но неожиданно и против Spodopteka, , Musca, Zeptinotarsa Meloldogine ncoghita, no отношению к которым пиразотион оказываетс неэффективным.
Новые соединега1 обладают другой неожиданной характеристикой, делающей их ценными дл использовани в качестве инсектицидов. В действительности они обладают относительно низкий токсичностью по отнсшетю к животным. Их токсичность, как указано-ниже значительно меньше, чем токсичность пиразотиона .
Ниже приведена токсичность в опытах на крысах
Соединение Смертельна доза 50(U3)) , мг/кг Живого цеса: 2155
1400
4800
6175
Пиразотион Зб СПР СП00 -J-LTlUn CN)о оил о- оо оо 1Л1Г илил оол ол- оо илил
Г-ГЛООО1ЛСГ иЛООоо
ff rf г- -СМ - - со vO со - t 4CMfMCMCvJC Jrgc JtNCNj
очо
г-CNj
чо
л CD
оо «---
го
г-
ил
СМ
«о
ол -
GOГ
CSI
со
ол
г
см см со
г- см .Зо
о- j 5
о
In
Icl
J
О чО - tN
CNl ( SICS
со-
смсм
СП
см -d чоил
-3ол
см «г-«
-со
см
,-о
осз
--
ол .-ол-
оо
гл
ол
ЧО
ил
ил
ил
- гоо
-Чоо
гч
чО со см оо
о
- со
СП-
со
см
СП
га ил
-i-аго о
сэ о
.-
-JчО
-дчО
ол
rg
см
см
СП
го го
vO
- ил
и
ол
ил со оо
Ол
СП
00
ол г
см
о
r
ff
сinо
с
tn
If.
{)
о
m
d cJ
: I
с«-(
л:
ооо о cj
X
z о
()
d
d
л:
СУ-оi:д: ( J
о I
rfx
m
со
а: о i:
х I I X (
in (J
о зсз: и
со
ол
чО
2 СО
С
ш ct s
та о з: г
V3
I
и
Sо
тI
ji(1
DOц
ш ct 2:
(D О
з: I
о
Sо
тI
2О
СОс;
«
та , а
31 о 0) I
о о
о о о о
х
СПI
00
оо о
vDI« ОО
о о со -3ол -Л ол o
оо о
о г о о - СП t- о о о о о о о о
о о сэ о
0000
о о сэ о о о о о
о о
оо(Мо
--ОООО
о о о сэ са сз
см го -ата Е - (О о -. ОО 4J -- О) оZ I-СП CDо. ШО CVJО. з:тз - с I-t3 ,-, 0)00
о о
сз
сэ сз
сз
- о т-
о
сэ сз
сэ о
и о
о
СХ 4-1 о
га о сэ ,- | с -- сэ
го о
о о
сэ о
сэ сэ О 1Л с
(П « -
31
ТЭ
о L . X
о сэ
да см х-.
чО
сэ
г
и о г
- -ч
о о
о о
сэ
о
Z
о.
QL
о
о
о
CD
сэ чО
о о
сэ о
о о
ш
а о е
ч
сэ сэ
vD
схэ
D CTv
см
сэ
СП со vO
СП
СП
сэ о
CD
сэ сэ
сэ сэ
сэ
сэ
r
сэ сэ о
о
сэ
ОО
о сэ
о сэ
сэ сэ
о сэ
о о
CD
сэ
о о о
сэ
о
CD CD
сэ
о
о
сэ
сэ
CD
сз
сз о
сз
CD
LAг---
о о
сз
сэ сэ
о сэ
о сз
о о
сэ
сэ о
о
сэ
о
о о
сэ
CM CO
CD
LA LA
сэ
сэ сгч
о о
О
о о
сз
сэ
CD
CD
о о
сэ
CD
сэ
CD
о
г
m
сг
-сг
а
-3-зг -
.- см
Гч|
см
-3ГА CN -3о о сэ сэ см D сэ rf г-чО
n
тI
о.о
SS
Claims (1)
- с:ь 19 Формула изобретени Способ получени фосфорилирова ных )оксипиразолов общих форм .цр-0 -о К где R водород , незамеченный или замещенный цианогруппой Ц-Сг-алкил, незамещенный или замещенный нитрогруппо фенил, бензол; хлор или бром; одинаковые или различные: этил, фенил, (Ц-Са-алкокси С1,-алкилтио-, C.rf-aлкилa 4 но-, диметиламиногруппа, заключающийс в том, что замещенный гидразин формулы а . NHs-lT-B R-NH-MM-R и/иI sS где Я - имеет указанное значение; или СОНН, подвергают взаимодействию с хлорангидРИДОМ Л-хлор-| -гапогенакриловой кислоты в среде хлороформа или воды в присутствии основани - триэтиламина или бикарбоната натри или в среде ацетонитрила при температуре от -5 до +5 С, образующийс продукт обрабатывают водным раствором щелочи при температуре 55-90 С с последующим взаимодействием полученной щелочной соли замещенного 5Сз)оксипиразола с хлорангидридом тиокислоты фосфора общей формулы .. 4- . где кик имеют указанное значение в среде ацетона при комнатной температуре . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1„ Пурдела Д„ и Вылчану Р, Хими органических соединений оосфора. М., Хими , 1972, Со 360, 2 Патент Великобритании К° 713278, опублико
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT3119177A IT1090365B (it) | 1977-12-23 | 1977-12-23 | 5(3)-idrossi-pirazoli sostituiti in posizione 3(5) e loro procedimento di preparazione |
IT31190/77A IT1090364B (it) | 1977-12-23 | 1977-12-23 | Esteri fosforici e tiofosforici di 5(3) idrossipirazoli sostituiti in posizione 3(5) insetticidi |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1001858A3 true SU1001858A3 (ru) | 1983-02-28 |
Family
ID=26328917
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782699555A SU1071197A3 (ru) | 1977-12-23 | 1978-12-22 | Способ борьбы с насекомыми |
SU792776759A SU1001858A3 (ru) | 1977-12-23 | 1979-06-18 | Способ получени фосфорилированных 5(3)-оксипиразолов |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782699555A SU1071197A3 (ru) | 1977-12-23 | 1978-12-22 | Способ борьбы с насекомыми |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4256902A (ru) |
JP (1) | JPS5495567A (ru) |
AR (1) | AR223157A1 (ru) |
AU (1) | AU4276578A (ru) |
BR (1) | BR7808414A (ru) |
CA (1) | CA1113946A (ru) |
CH (1) | CH639393A5 (ru) |
CS (1) | CS207749B2 (ru) |
DD (3) | DD150425A5 (ru) |
DE (2) | DE2855256A1 (ru) |
DK (1) | DK569478A (ru) |
EG (1) | EG13746A (ru) |
ES (1) | ES476263A1 (ru) |
GB (1) | GB2013182B (ru) |
GR (1) | GR71657B (ru) |
IL (1) | IL56259A (ru) |
IN (1) | IN149776B (ru) |
LU (1) | LU80702A1 (ru) |
NL (1) | NL7812293A (ru) |
NO (1) | NO784274L (ru) |
NZ (1) | NZ189284A (ru) |
OA (1) | OA06140A (ru) |
PL (1) | PL115092B1 (ru) |
PT (1) | PT68967A (ru) |
RO (2) | RO77326A (ru) |
SU (2) | SU1071197A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2604174B1 (fr) * | 1986-09-18 | 1989-06-02 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 5-pyrazolone, leur procede de preparation et leur utilisation comme herbicides |
US4855442A (en) * | 1988-04-13 | 1989-08-08 | Monsanto Company | Substituted 3-hydroxy pyrazoles |
DE3931303A1 (de) * | 1989-09-20 | 1991-03-28 | Desowag Materialschutz Gmbh | Verfahren zum vorbeugenden materialschutz gegenueber staendig und/oder temporaer im boden lebenden schaedlingen, insbesondere termiten |
DE4315384A1 (de) * | 1992-09-03 | 1994-03-10 | Bayer Ag | Phosphoryloxypyrazolderivate |
JP4672148B2 (ja) * | 1998-11-19 | 2011-04-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 1−置換−5−ヒドロキシピラゾールの製造方法 |
AR075713A1 (es) | 2009-03-03 | 2011-04-20 | Du Pont | Pirazoles fungicidas |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2439098A (en) * | 1944-12-22 | 1948-04-06 | Eastman Kodak Co | Alkoxy pyrazolone couplers |
AT184580B (de) * | 1951-04-20 | 1956-02-10 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung neuer, heterocyclischer Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäureester |
DK109974C (da) * | 1959-03-06 | 1968-08-12 | Philips Nv | Middel til bekæmpelse af skadelige organismer. |
US3166475A (en) * | 1959-12-29 | 1965-01-19 | Fiordalisi Fernanda Misani | Anti-convulsant pyrazolones |
US3644374A (en) * | 1969-04-04 | 1972-02-22 | Raoul Buijle | Process for the preparation of acylated amides |
DE2037853C3 (de) * | 1970-07-30 | 1980-02-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrazole- (thiono)-phosphor(phosphon)saureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
DE2060198A1 (de) * | 1970-12-08 | 1972-06-15 | Bayer Ag | Pyrazolo-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
BE785785A (fr) * | 1971-07-02 | 1973-01-03 | Bayer Ag | Nouveaux esters d'acides o-pyrazolothiono-phosphoriques (phosphoniques), leur preparation et leur application comme insecticides et acaricide |
DE2219484A1 (de) * | 1972-04-21 | 1973-10-31 | Bayer Ag | 0-pyrazolo(thiono)-phosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
DD108536A1 (ru) * | 1972-12-21 | 1974-09-20 | ||
DE2608643A1 (de) * | 1976-03-03 | 1977-09-08 | Bayer Ag | O,s-dialkyl-o-pyrazoldithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
DE2639258A1 (de) * | 1976-09-01 | 1978-03-02 | Bayer Ag | Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
JPS5547695A (en) * | 1978-09-19 | 1980-04-04 | Takeda Chem Ind Ltd | Pyrazole phosphate, its preparation, and insecticide and miticide |
-
1978
- 1978-12-19 NL NL7812293A patent/NL7812293A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-12-19 DK DK569478A patent/DK569478A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-19 NO NO784274A patent/NO784274L/no unknown
- 1978-12-20 CH CH1298278A patent/CH639393A5/it not_active IP Right Cessation
- 1978-12-20 RO RO7895990A patent/RO77326A/ro unknown
- 1978-12-20 PL PL1978211969A patent/PL115092B1/pl unknown
- 1978-12-20 RO RO102780A patent/RO81226B/ro unknown
- 1978-12-20 EG EG728/78A patent/EG13746A/xx active
- 1978-12-20 IL IL56259A patent/IL56259A/xx unknown
- 1978-12-20 AR AR274881A patent/AR223157A1/es active
- 1978-12-21 NZ NZ189284A patent/NZ189284A/xx unknown
- 1978-12-21 DE DE19782855256 patent/DE2855256A1/de active Granted
- 1978-12-21 BR BR7808414A patent/BR7808414A/pt unknown
- 1978-12-21 DE DE2858748A patent/DE2858748C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1978-12-21 GB GB7849730A patent/GB2013182B/en not_active Expired
- 1978-12-21 IN IN1358/CAL/78A patent/IN149776B/en unknown
- 1978-12-21 CS CS788758A patent/CS207749B2/cs unknown
- 1978-12-21 AU AU42765/78A patent/AU4276578A/en active Pending
- 1978-12-21 GR GR57957A patent/GR71657B/el unknown
- 1978-12-22 LU LU80702A patent/LU80702A1/xx unknown
- 1978-12-22 DD DD78210125A patent/DD150425A5/de unknown
- 1978-12-22 SU SU782699555A patent/SU1071197A3/ru active
- 1978-12-22 ES ES476263A patent/ES476263A1/es not_active Expired
- 1978-12-22 OA OA56696A patent/OA06140A/xx unknown
- 1978-12-22 DD DD78220132A patent/DD150056A5/de unknown
- 1978-12-22 CA CA318,485A patent/CA1113946A/en not_active Expired
- 1978-12-22 PT PT68967A patent/PT68967A/pt unknown
- 1978-12-22 JP JP15769878A patent/JPS5495567A/ja active Granted
- 1978-12-22 DD DD78220135A patent/DD150062A5/de unknown
-
1979
- 1979-06-18 SU SU792776759A patent/SU1001858A3/ru active
-
1980
- 1980-03-12 US US06/129,724 patent/US4256902A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-09-29 US US06/426,881 patent/US4459294A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-08-18 US US06/524,229 patent/US4492690A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1001858A3 (ru) | Способ получени фосфорилированных 5(3)-оксипиразолов | |
GB2134114A (en) | Gametocidal nitroarylalkylsulfone derivatives | |
DE19739159C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxazaphosphorin-2-aminen | |
DE3402483A1 (de) | Neue 2-fluorethoxy-subst.-benzolderivate, verfahren zu deren herstellung und insektizide und akarizide mittel, die diese neuen derivate als wirkstoffe enthalten | |
US4259330A (en) | Nematocidal phosphoramidates | |
EP0150822B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
DE2753455A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten phenylphosphaten, -phosphonaten und -phosphinaten | |
DE2363208C3 (de) | Thiolphosphorsäureester | |
US4918199A (en) | Process for producing thiotepa | |
EP0107163B1 (de) | Dihalogenvinylphenyl-phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
CN1142138C (zh) | 硫羟氨基甲酸酯和硫氰酸酯化合物的制备 | |
US4087521A (en) | Arthropodicidal and nematocidal phosphoramidates | |
EP0224217B1 (de) | Phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US3824268A (en) | Perhalocoumalin derivatives | |
US4087489A (en) | Insecticidal N-polychloroallylamido-thiophosphoric esters | |
US3035063A (en) | Process for making 3, 4-methylenedioxyphenyl-1-polyalkoxy-thio-alkyl and polyalkoxy-methyl ethers | |
SU630860A1 (ru) | Функционально замещенные бутиновые эфиры про вл ющие инсектоакарицидную активность | |
US3917752A (en) | 0-Alkyl-5-alkyl-0-(substituted phenyl)thiolphosphates | |
SU686372A1 (ru) | Способ получени тетраалкилдиамидов бензилфосфоновой кислоты | |
CN116804028A (zh) | 一类n-烷基取代的沙蚕磷类化合物及其制备方法 | |
EP0115318A1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
CH661515A5 (de) | Verfahren zur herstellung organischer phosphorsaeureester. | |
SU1456439A1 (ru) | О-Амилметилфосфонил-О-алкилхлорформоксимы, обладающие афицидной активностью | |
SU384343A1 (ru) | Способ получени 0,0-диалкил- - -тиоцианалкилдитиофосфатов | |
DE3106497A1 (de) | Cyanoalkylphosphorsaeureesterchloride und ein verfahren zu ihrer herstellung |