SU686372A1 - Способ получени тетраалкилдиамидов бензилфосфоновой кислоты - Google Patents
Способ получени тетраалкилдиамидов бензилфосфоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU686372A1 SU686372A1 SU782603824A SU2603824A SU686372A1 SU 686372 A1 SU686372 A1 SU 686372A1 SU 782603824 A SU782603824 A SU 782603824A SU 2603824 A SU2603824 A SU 2603824A SU 686372 A1 SU686372 A1 SU 686372A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphorus
- lower alkyl
- benzyl
- group
- derivative
- Prior art date
Links
Description
1
Изобретение относитс к области органической химии, конкретно, к улучшенному способу получени тетраалкилдиамидов бензил осфоновой кислоты , общей формулы (I)
СбН5-СН2Р(кКг)г,
где R - низший алкил, которые используютс как гербициды.
Известен способ получени тетраэтилдиамидов бензилФосфоновых кислот реакцией бензилхлорида с тетраэтилдиамидом этилфосфористой кислоты 11 .
К недостаткам его относ тс : необходимость использовани в качестве исходного продукта тетраэтилдизмидоэтилфосфита , который получаетс двухстадийннм синтезом с не высоким общим выходом (около 40%) и проведение реакции Арбузова с диамидом алкилфосфористой кислоты, что обычно св зано с протеканием побочных реакций.
Наиболее близким по технической сущности к предложенному способу вл етс способ получени тетраалкидиамидов бензилЛосфоновой кислоты общей формулы 1 взаимодействием хлорангидридов тетраалкилдиамидофосфорной кислоты с щелочным металлом и последующей обработкой металлического производного хлористым бензилом 2 .
Недостатки такого метода - необходимость применени щелочных метал-.
0 лов и св занные с этим трудности и ограничени .
Цель изобретени - упрощение процесса.
Дл достижени этой цели производ5 ное фосфора, содержащее при атоме фосфора группу NRj, где R - низший алкил, а именно галогенид гексаалкилтриаминобензилфосфони общей формулы (II)
0
CjHjCHjP (NRj,)j X,
где R имеет указанное значение, X - галоген,
подвергают взаимодействию с ще5 лочным агентом, а именно, с 40- 70%-ным водным раствором щелочи при 150-1бО°С.
Отличительные признаки предложен ного способа - использование в каче0 стве производного фос(1)ора, содержаiuero при атоме фосфора группу NRj, где R - низший алкил, галогенида гексаалкилтриаминсбензил фосфони общей Формулы
C KjCHjP(NRi)j X,
где Я и X имеют указанное значение, а в качестве иелочного агента - 4070%-ного водного раствора щелочи и проведение процесса при 150-1бО с
Пример 1. Тетраэтилдиамид бензилфссфоновой кислоты.
К 7,48 г хлористого гексаэтилтриаминобенэилфосфони прибавл ют 20 мл воды и 35 г КОН, смесь нагревают при хорошем перемешивании 4 ч при , охлаждают, прибавл ют 40-60 мл воды, экстрагируют эфиром , эфирный экстракт сушат над MgSO+, удал ют эфир, остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 4,23 г (75%) тетраэтилдиамида бенэилфосфоновой кислоты . Т.пл. 51-53 С.
Найдено, %: С 63,71; И 9,41, N 9,99 Р 10,71.
с« Hz-rNaOP.
Вычислена, %: С 63,83; Н 9,57; N 9,93; Р 10,99.
ИК- и ПМР-спектры полностью соответствуют структуре.
Пример 2, Тетраметилдиамид бензилфосЛоновой кислоты.
К 5,8 г хлористого гексаметилтриаминобензилфосбони прибавл ют 20 мл воды и 35 г КОН, смесь нагревают при хорошем перемешивании 4 ч при 150-160С, охлаждают, добавл ют 40-60 мл воды, экстрагируют эЛиром, экстракт сушат над MgS04., удал ют эфир, остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают
3,57 г (79%) тетраметилдиамида бензилфосфоновой кислоты.Т.пл. 8283 ,5С.
Найдено, %: С 58,34; Н 8,30; N 12,30; Р 13,67.
C Н, NjOP.
Вычислено, %: С Ь8,40; Н 8,44; N 12,40; Р 13,75.
Claims (2)
- Формула изобретениСпособ получени тетраалкилдиамидов бензилЛосфоновой кислоты общейформулыО IICeHs-CHzRlNRz);где R - низший алкил, взаимодействием производного фосфора, содержащего при атоме фосфора группу NR где R имеет указанное значение, с щелочным агентом, отличающ и П с тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве производно фосфора, содержащего при атоме фосфора группу NR, используют галогенид гексаалкилтриаминобензилфосфони общей формулыС(,(т)Х,где R - низший алкил, X - галоген, а в качестве щелочного агента 40-70%-ный водный раствор щелочи и процесс ведут при 150-160°С.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1 . Японский патент 40740, сер. 2 (4), сб. 54 (89), опублик. 1973.
- 2. Патент Франции № 1509091, кл. С 07 f, опублик. 1968 (прототип
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782603824A SU686372A1 (ru) | 1978-04-17 | 1978-04-17 | Способ получени тетраалкилдиамидов бензилфосфоновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782603824A SU686372A1 (ru) | 1978-04-17 | 1978-04-17 | Способ получени тетраалкилдиамидов бензилфосфоновой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU686372A1 true SU686372A1 (ru) | 1980-03-05 |
Family
ID=20759389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782603824A SU686372A1 (ru) | 1978-04-17 | 1978-04-17 | Способ получени тетраалкилдиамидов бензилфосфоновой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU686372A1 (ru) |
-
1978
- 1978-04-17 SU SU782603824A patent/SU686372A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB2316945A (en) | Preparation of 3-amino-1-hydroxypropane-1,1-diphosphonic acid from N-protected beta-alanine using phosphorous acid and a phosphorus chloride | |
SU686372A1 (ru) | Способ получени тетраалкилдиамидов бензилфосфоновой кислоты | |
JPH1045783A (ja) | ヒドロキシクロマン誘導体リン酸エステルの製造方法 | |
Capson et al. | Synthesis of ammonium analogs of carbocationic intermediates in the conversion of presqualene diphosphate to squalene | |
Dabkowski et al. | Phosphoric and phosphinic sulfonic anhydrides–reinvestigation and corrections. Novel methods of synthesis | |
US3238248A (en) | Preparation of organophosphorus compounds | |
US4189449A (en) | Production of quaternary phosphonium hydroxides | |
Angelov et al. | 1, 2-alkadienephosphonic amidoesters and their oxaphospholic cyclization in reaction with electrophilic reagents | |
US3666838A (en) | Propenyl and propadienylphosphonic acids 2-propadienyl-4-oxo-1,3-dioxa-2-phosphanaphthalene-2-oxide | |
US4242511A (en) | Production of amine salts of acid O,S-dialkylthiophosphoric acid | |
DE2753455A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten phenylphosphaten, -phosphonaten und -phosphinaten | |
IL33775A (en) | Method of producing thiono-or dithio-phosphonic acid esters | |
US3940423A (en) | 1,2-O-dialkylmethylidene-glycero-3-phosphatides | |
KR20010032463A (ko) | 원소상 인의 알킬화 방법 | |
US4150058A (en) | Production of alkyl phosphines | |
EP1370565A2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxy-1, 1-diphosphonsäureverbindungen | |
KR880001831B1 (ko) | N-포스포노메틸글리신의 제조방법 | |
Szewczyk et al. | Direct transformation of phosphinic acids in the 3-phospholene series to phosphinamides | |
SU519420A1 (ru) | Способ получени замещенных монои диамидов фосфористой кислоты | |
SU1109406A1 (ru) | Способ получени калиевых солей @ , @ -диалкилдитиофосфорных кислот | |
SU487891A1 (ru) | Способ получени алкиненфосфитов | |
SU700519A1 (ru) | Способ получени замещенных оксаазафосфоленов | |
NITTA et al. | The selective dealkylation of mixed esters of phosphoric acid and phenylphosphonic acid using cation exchange resin | |
SU633865A1 (ru) | Способ получени триалкилселенофосфонатов | |
SU453412A1 (ru) | Способ получения оксиалкиламидов диалкилфосфорных кислот |