SU1456439A1 - О-Амилметилфосфонил-О-алкилхлорформоксимы, обладающие афицидной активностью - Google Patents

Abstract

Изобретение касаетс  фосфорор- ганических веществ, в частности 0-амилметилфосфонил-О-алкилхлорформ- оксимов, в которых алкил - метил или изопропил, обладающих афицидной активностью, может быть использовано в сельском хоз йстве. Цель - создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут реакцией 0-амилметилфосфоната и соответствующего 1,1-дихлор-1-нитрозоал- кана. Выход, %; т.кип., С, брутто-ф-ла: а) 42,2; 115-116

Description

1

Изобретение относитс  к химии фос- форорганических соединений, а именно к новым соединени м - 0-амилметилфос- фонил-0-алкилхлорформоксимам формулы

О

.СНзч .К

СЛО-Р-О С, .

где (la), изо-С Н, (16), - которые обладают афицидной активно стью и могут найти применение в сельском хоз йстве дл  борьбы со свекловичной тлей.

(1)

Целью изобретени   вл етс  повышение афицидной активности средств борьбы со свекловичной тлей, отличающихс  высокой избирательностью по отношению к данному вредителю.

Соединени  формулы (I) получают взаимодействием О-амилметилфосфоната и соответствующего 1,1-дихлор-1- нитрозоалкана по схеме

О СНл. и

pP-H + O N-CCb-R

-НС1

ел

а

4

со о

 

Cl

где R - указанные .значени .

Пример 1. 0-Амилметилфосфо- нил.0 метилхлорформоксим (1а).

К раствору 6,4 г (0,05 моль) 1,1 дихлор-1-нитрозоэтана в 50 мл эфира при 20°С и перемешивании прибавл ют 7з5 г (О505 моль) 0-амилметилфосфо- ната. Реакционную масру перемешиваю 1 4s эфир упаривают, остаток фракци нируют и получают 5,7 г (47,2%) соединени  (la),, т,кип. 115-116°С (1,5 мм рт.ст. )5 1,4574. . Найдено, %; N 5,71; Р 12,81.

СдН рШзР: . Вычислено, %;-N 5,80; Р 12,81.

Спектр -( М.Д.) 0,90 т (З.Н CHj); 1,34:,.м (4Н, JZCH) j l ,62 м (5Н5 СНз+СНг) 2,38 с (ЗН, CHj)} 4,08 м (2Hs CHi)o

Спектр сО 34,69 м«д. П Р и м е Р 2. 0- Амилметилфосфо- нил-0-изопропилхлорформоксим (1б).

Получают аналогично (1а) из Oj05 моль 1,1-дихлор-2-метил-1 нитрозопропана и .5 моль 0 амил- метилфосфонита. Выход соединени  (16) 37,5%, т„кип 107-108°С (1 мм ,)j HB 1,4496,

Найдено5 %; N 57235 Р 11,53. С,„Н,С1ЫОзР.

Вычислено,,%г N 5,19; Р 11,48. Спектр (ЛМР (сР, МоД,)г 0,90 т (ЗН, CKj); 1,24 д (6Н, 2СНз); JPH 8 Гц5 1,43 м .(4Н5 2CHi)| 1,66 м (ЗН, ); 2.;94 м (Н, СН), 4,12 м (2Н, СН)1

Спектр ЯМР. Р; с 35,48 н,д. Пример 3 о Определение афици ной активности соединений (I),

Свекловичную тлю подсаживают в чашкиJ опрыснутые 2,5 мл вод.но-аце- тонового pacTBt pa испытуемого вещества в концентрации 0,01% действующего вещества. Учет гибели тли про

- т о-

, 25

, 35

д-

б 30

394

извод т через 24 ч. Гибель тли дл  соединений (1з,б) составл ет 100%. Дл  соединений определены и проведено сравнение с эталона - карбофоса.

R таблице представлены данные по афицидной активности соединений (I) и эталона.

Афицидна  активность предлагаемых соединений в 1,2-1,5 раза превышает активность карбофоса, прин того за эталон.

Острую токсичность определ ли на белых беспородных мышах массой 18- 24 г. Вещества раствор ли в подсол- нечном масле и вводили в желудок в объеме не более 0,3 мл. Срок наблюдени  14 сут.

Среднелетальную дозу () определ ли -расчетным способом на ЭВМ по методу Litchfeld wilco con.

В результате проведенных исследований установлено, что ЛД о при введении в желудок мышам дл ,соединени  (la) составл ет 312,5 (284,8 - 342,9) мг/кг, а дл  соединени  (16) 235,0 (207,6-266,1) мг/кг.

Таким образом, соединени  (1а,;б) так же, как и эталон - карбофос, следует отнести к среднетоксичным (ЛД50 200-1000 мг/кг) пестицидам.

При внутримышечном введении соединений мьш1ам .средн   летальна  доза составл ет дл  соединени  (la) 46 мг/кг, дл  соединени  (16) 104 мг/кг.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   0-Амилметилфосфонил-О-алкилхлор- формоксимы общей формулы

   О

   Шзх / xP-ON C

   C.HiiO Cl

   где R - СНз или изо-СзН-,, обладающие афицидной активностью.