SU952107A3 - Способ получени изотиурониевых солей фосфористой кислоты - Google Patents
Способ получени изотиурониевых солей фосфористой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU952107A3 SU952107A3 SU802891756A SU2891756A SU952107A3 SU 952107 A3 SU952107 A3 SU 952107A3 SU 802891756 A SU802891756 A SU 802891756A SU 2891756 A SU2891756 A SU 2891756A SU 952107 A3 SU952107 A3 SU 952107A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- hydrogen
- radical containing
- phosphorous acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/26—Phosphorus; Compounds thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
R - имеет указанные значени или R и R,вместе образуют цепь этилена или пропилена, с галогенидом изотиурони общей формулы . 5К, КцИЯгде R имеют указанные значени ; X - галоген, при 80-100°С.. .Описываемый способ позвол ет полу чать изотиурониевые соли фосфористой кислоты формулы I с высоким выходом. Способ.пригоден дл низших алкилфосфитов , но его трудно практически осуществить дл получени изотиурониевых солей высших алкилфосфитов. Полученные соединени очищают путем перекристаллизации из ацетона, гексана, циклогексана или петролейно го эфира в том случае, когда они вл ютс твердыми веществами, или пере гонкой в вакууме - когда они представл ют собой маслообразные жидкости .Пример 1. Получение метилфосфита 5-этил-М-додецилизотиурони . Смесь 19 г (0,035 моль) S-этил-N-додецилизотиурониййодида и 4,4 г (0,04 моль) диметилфосфита постепенно нагревают. При йодистый метил начинает отгон тьс . В течение 15 мин поддерживают температуру реакционной смеси 90-95°С, затем ее поднимают до 50°С. Далее реакционную массу раствор ют в 100 мл ацетона, охлаждают в бане со смесью ацетонсухой лед. В результате охлаждени целевой продукт выпадает в осадок. Осадок отфильтровывают, промывают 20 мл холодного ацетона, отжимают и высушивают в вакууме при комнатной. температуре. Получают белый твердый продукт с выходом 82% (относительно 8-этил-Ы-додецилизотиурониййодида). Аналогичным образом получают и другие соединени формулы I. Физико-химическа характеристика, всех полученных продуктов представлена в таблице.
и
о
ю
г
1П
rf
аз и
а:
ш
0
fO
tc
аз
CJ
и
го
ю о: о
ав и
аз и
(О
аз о
ас О
о
СП
го
см
ж
1Я
ft
f}
о
rf СУ c
S ч
X
аз
аз с
J
о
о
сТ
и
тсГ
и
гО
ГГ)
П
аз и
аз и
аз и
и
LO
Iаз аз
сУ
т
О
и
и и
:(
1Л
)
VO го го
го п
00 (П
VO N
CO
о
ч
yv CO
см оч
tN
n
t
r
cs n
n
о
4
oo n
00
n in
гН
«л
о
о г
n
R
о о
a:
tn
;
и
33 со
и
m
ЕС
и
о
00 го
г
ю го
1/1
ш 1
00
1Л
о
со ел
т со
чЧ
о
Г|
оо
r-t
со (Л
о
г
г
н
VO 1Л
1Л
Г)
N
го
г-{
о
ф
о
00
о
гЧ
vH
Ti
оо
1Л
N
У1
см
«ао
n
Г)
1Л
о
00
00
00 со
40 V
CM
00
о
о см
о
тЧ
г
VO
00
гЧ
1Л
00
Ч
ел
тЧ
ON
(Л
о
гЧ
со CM
1Л 00
о
Ч
п чin
Ч
о
VO
Ч
тГ
«-I
г
ш in
п
VO
Ч
1Л.
1Я 1Л
00
VO
гоо
а
оо
°с
Зй
§0
1
00 5Ч
1
СП
(Л
г г
ее
ее «о х гCD
о
и
и
(р
х
X LO
X СП
ги
о и
««
гО
t X X
X
о
и
и
со
сГк и
X о
о
Г
СП
J
« Формула .изобретени 1. Способ получени изотиуроние вых солей фосфористой кислоты обще формулы I Л B. Ъ-:) igR BiO-p-0 К(,Н где R - водород или алкил Rn - алкил . причем могут образовывать цепь этилена или пропилена; Rj - водород, алкил , ЦИ логексил, фенил, бензил, изопропенил или CH-(CH)g; R. - ввдород, алкил . ,цик гексил или бензил, п ричем R и R4 не могут одноврем но обозначать водород при R - алкил и Ri2 - а кил С,-С, 3 акЛЮчающийс в том,ч диалкилфосфит общей формулы хЧо где R - метил или этил; R - имеет указанные значени или R и R вместе образуют цепь этилена или пропилена, подвергают взаимодействию с галогенидом изотиурони общей формулы ВлТН.V ) 51, УК. где RQi,R3,R4 имеют указанные значени ; X - галоген, при SO-lOO C. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Орловский В.В,, Вовси Б,А. К вопросу о взаимодействии диалкилфосфитов с тиомочевиной. ЖОХ, 1969, 39, 6., 1259. 2.Орловский В.В., Вовси Б.А.,Мишкевич А.Е. О деалкилировании диалкиловых эфиров фосфористой кислоты, ох, 1972, 42, 1930.
Claims (1)
- Формула изобретения1. Способ получения изотиурониевых солей фосфористой кислоты общей формулы I где ГЦ - водород или алкил С^-Сз;R^ - алкил С^-С,(^, причем могут образовывать цепь этилена или пропилена;R3 - водород, алкил C3-CiS , цик- 15 логексил, фенил, бензил, изопропенил или С0НЦСН = = СН-(СНг)в;R^ - водород, алкил Си-С12_ циклогексил или бензил, причем 20 R3 и R4 не могут одновременно обозначать водород при R^ - алкил C-j-Cj и Ц - алкил сц-с4, з акл-ючающийся в том,что 25 диалкилфосфит общей формулы л во/ ч0 где R - метил или этил;R-, - имеет указанные значения или R и R4 вместе образуют цепь этилена или пропилена, подвергают взаимодействию с галогенидом формулы изотиурония общей R<i,R3’R4 имеют указанные значения;X - галоген,80-100°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7808237A FR2419675A1 (fr) | 1978-03-16 | 1978-03-16 | Compositions fongicides a base de phosphites d'isothiouronium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU952107A3 true SU952107A3 (ru) | 1982-08-15 |
Family
ID=9206121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802891756A SU952107A3 (ru) | 1978-03-16 | 1980-03-11 | Способ получени изотиурониевых солей фосфористой кислоты |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4382928A (ru) |
| JP (2) | JPS54130521A (ru) |
| AR (1) | AR220747A1 (ru) |
| AT (1) | AT374483B (ru) |
| AU (1) | AU530215B2 (ru) |
| BE (1) | BE874907A (ru) |
| BG (1) | BG32264A3 (ru) |
| BR (1) | BR7901620A (ru) |
| CA (1) | CA1118785A (ru) |
| CH (1) | CH640700A5 (ru) |
| CS (1) | CS208492B2 (ru) |
| CU (1) | CU35057A (ru) |
| DD (1) | DD142282A5 (ru) |
| DE (1) | DE2910237A1 (ru) |
| DK (1) | DK106679A (ru) |
| EG (1) | EG14428A (ru) |
| ES (2) | ES478641A1 (ru) |
| FR (1) | FR2419675A1 (ru) |
| GB (1) | GB2016926B (ru) |
| GR (1) | GR68033B (ru) |
| HU (1) | HU182985B (ru) |
| IE (1) | IE48734B1 (ru) |
| IL (1) | IL56884A (ru) |
| IT (1) | IT1162483B (ru) |
| LU (1) | LU81055A1 (ru) |
| NL (1) | NL188831C (ru) |
| NZ (1) | NZ189907A (ru) |
| OA (1) | OA06216A (ru) |
| PH (1) | PH16323A (ru) |
| PL (1) | PL214137A1 (ru) |
| PT (1) | PT69356A (ru) |
| RO (1) | RO79037A (ru) |
| SE (1) | SE446929B (ru) |
| SU (1) | SU952107A3 (ru) |
| TR (1) | TR19935A (ru) |
| ZA (1) | ZA791224B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2451164A2 (fr) * | 1978-03-16 | 1980-10-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides a base de phosphites d'isothiouronium |
| FR2457873A1 (fr) * | 1978-03-16 | 1980-12-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides a base de phosphites d'isothiouronium |
| FR2655816B1 (fr) * | 1989-12-14 | 1994-04-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Granules dispersables de produits fongicides. |
| US5133891A (en) * | 1990-04-27 | 1992-07-28 | Rhone Poulenc Ag Co. | Treatment of plants for frost protection |
| JPH0478737U (ru) * | 1990-11-19 | 1992-07-09 | ||
| JP4260888B2 (ja) * | 1996-09-26 | 2009-04-30 | メディトール・ファーマスーティカルス・リミテッド | Ｓ―アルキルイソチオウロニウム誘導体を含有する薬学的組成物 |
| AU8617801A (en) * | 2000-09-05 | 2002-03-22 | Meditor Pharmaceuticals Ltd | Pharmaceutical compositions for headache, migraine, nausea and emesis |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4119724A (en) * | 1973-11-26 | 1978-10-10 | Pepro | Fungicidal compositions containing phosphorous acid and derivatives thereof |
| FR2254276B1 (ru) * | 1973-12-14 | 1977-03-04 | Philagro Sa | |
| FR2380286A1 (fr) * | 1977-02-14 | 1978-09-08 | Philagro Sa | Nouveaux derives de phosphites d'hydrazinium |
-
1978
- 1978-03-16 FR FR7808237A patent/FR2419675A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-03-07 GR GR58536A patent/GR68033B/el unknown
- 1979-03-13 PH PH22281A patent/PH16323A/en unknown
- 1979-03-14 NZ NZ189907A patent/NZ189907A/xx unknown
- 1979-03-15 ES ES478641A patent/ES478641A1/es not_active Expired
- 1979-03-15 BR BR7901620A patent/BR7901620A/pt unknown
- 1979-03-15 PT PT69356A patent/PT69356A/pt unknown
- 1979-03-15 AT AT0197179A patent/AT374483B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-03-15 JP JP3052079A patent/JPS54130521A/ja active Granted
- 1979-03-15 DK DK106679A patent/DK106679A/da unknown
- 1979-03-15 CH CH245679A patent/CH640700A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-03-15 AR AR275811A patent/AR220747A1/es active
- 1979-03-15 NL NLAANVRAGE7902056,A patent/NL188831C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-03-15 IL IL56884A patent/IL56884A/xx unknown
- 1979-03-15 SE SE7902354A patent/SE446929B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-03-15 TR TR19935A patent/TR19935A/xx unknown
- 1979-03-15 CA CA000323456A patent/CA1118785A/en not_active Expired
- 1979-03-15 IT IT48373/79A patent/IT1162483B/it active
- 1979-03-15 DE DE19792910237 patent/DE2910237A1/de active Granted
- 1979-03-15 OA OA56767A patent/OA06216A/xx unknown
- 1979-03-15 RO RO7996910A patent/RO79037A/ro unknown
- 1979-03-15 ZA ZA791224A patent/ZA791224B/xx unknown
- 1979-03-15 GB GB7909200A patent/GB2016926B/en not_active Expired
- 1979-03-15 AU AU45162/79A patent/AU530215B2/en not_active Ceased
- 1979-03-15 PL PL21413779A patent/PL214137A1/xx unknown
- 1979-03-16 BG BG7942905A patent/BG32264A3/xx unknown
- 1979-03-16 DD DD79211633A patent/DD142282A5/de unknown
- 1979-03-16 LU LU81055A patent/LU81055A1/fr unknown
- 1979-03-16 CS CS791772A patent/CS208492B2/cs unknown
- 1979-03-16 BE BE0/194072A patent/BE874907A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-03-16 HU HU79PI669A patent/HU182985B/hu unknown
- 1979-03-16 CU CU7935057A patent/CU35057A/es unknown
- 1979-03-17 EG EG178/79A patent/EG14428A/xx active
- 1979-05-04 ES ES480224A patent/ES480224A1/es not_active Expired
- 1979-08-08 IE IE614/79A patent/IE48734B1/en not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-11 SU SU802891756A patent/SU952107A3/ru active
- 1980-03-18 US US06/131,400 patent/US4382928A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-05-12 JP JP62115686A patent/JPS62281886A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH370406A (de) | Verfahren zur Herstellung von cytostatisch wirksamen Phosphorsäureesteramiden | |
| SU952107A3 (ru) | Способ получени изотиурониевых солей фосфористой кислоты | |
| Minowa et al. | Asymmetric synthesis of (+)-phosphinothricin and related compounds by the Michael addition of glycine Schiff bases to vinyl compounds. | |
| SU649313A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
| EP0096393B1 (en) | Geranylgeranylacetamide compounds having a piperazine ring, salts thereof, process for preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds, and method of treating ulcers in mammals | |
| SU1318168A3 (ru) | Способ получени замещенных тиазолидиниловых эфиров фосфорной кислоты | |
| Major et al. | Reactions of diethyl N-alkoxyphosphoramidate anions with carbon dioxide and carbon disulfide | |
| EP0313997B1 (de) | Arzneimittel, darin enthaltene phosphorhaltige 2-Isoxazoline und Isoxazole, sowie Herstellungsverfahren für diese heterocyclischen Verbindungen | |
| US4182759A (en) | Arylalkyl and aryloxyalkyl phosphonates and use as antiviral agents | |
| GB1451690A (en) | O-aryl-thionoalkanephosphonic acid ester-imide derivatives a process for their preparation and their use as insecticides acaricides or nematocides | |
| US4267172A (en) | Bis(triorganosilylalkyl) phosphites | |
| SU619486A1 (ru) | Способ получени диалкил (3,5-дитрет.-бутил-4-оксибензил) фосфонатов | |
| US3293328A (en) | Acylsulfamoylphenyl phosphates and method of preparing the same | |
| SU891681A1 (ru) | Способ получени диалкил/ -цианоалкил/ фосфитов | |
| SU416361A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛОВООРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОЛ И ЫХ р-АЛКОКСИАЛКЕН-а-КАРБОНОВЫХКИСЛОТ | |
| SU645572A3 (ru) | Способ получени производных оксазола | |
| SU607414A1 (ru) | -Хлорбутиновые эфиры тиокислот фосфора в качестве полупродуктов дл синтеза соединений, обладающих инсектоакарицидной активностью | |
| JPS5838436B2 (ja) | １ ２− ジアルキルケトン−グリセリン −３− ホスフアタイド ノ セイホウ | |
| SU686336A1 (ru) | 1,2,4,5-Тетраметил-3,6-дифенилэтинилгексагидротетразин,обладающий противоопухолевой активностью, и способ его получени | |
| SU410022A1 (ru) | ||
| SU548610A1 (ru) | Гидрохлориды эфиров фосфоновых кислот, содержащие -имино- -алкоксигруппы, в качестве исходного продукта дл получени карбамоилалкил (арил)-фосфонатов и способ их получени | |
| EP0005186B1 (de) | 3-Alkyl-5-(2-hydroxy-styryl)-isoxazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| RU2043341C1 (ru) | Этиловый и 3-(n,n-диметиламино)-2,2-диметилпропиловый диэфир 2,5-диметил-4-(3-нитрофенил)-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты гидрохлорид, обладающий пролонгированным антигипертензивным эффектом | |
| Mastryukova et al. | Synthesis and insectoacaricidal activity of S-benzhydryl esters of phosphorus dithio-and monothioacids | |
| SU1030365A1 (ru) | Способ получени замещенных 1-оксо-1-этокси-2-фенилфосфол-2енов |