SU607414A1 - -Хлорбутиновые эфиры тиокислот фосфора в качестве полупродуктов дл синтеза соединений, обладающих инсектоакарицидной активностью - Google Patents
-Хлорбутиновые эфиры тиокислот фосфора в качестве полупродуктов дл синтеза соединений, обладающих инсектоакарицидной активностьюInfo
- Publication number
- SU607414A1 SU607414A1 SU762421450A SU2421450A SU607414A1 SU 607414 A1 SU607414 A1 SU 607414A1 SU 762421450 A SU762421450 A SU 762421450A SU 2421450 A SU2421450 A SU 2421450A SU 607414 A1 SU607414 A1 SU 607414A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- distilled
- mol
- ethyl
- phenyl
- ynyl
- Prior art date
Links
Description
тиокислот фосфора, синтезированных изпредлагаемых о-хлорбутиновых эфиров тиокислот фосфора.
R. .0
.X
Обща акарицидна активность дл обыкновенного паутинного клеща соединений общей формулы
$СНгСз;йеНгХ
jt
Метафос (эталон)
Eto
PR.
Р PR
PR
(MeOljP-OCJgH NOz
j4(Med)2P CH eoKHCHs
g
Пpeдлaгae 4ыe W -хдорбутиновые эфнра тиокислот фосфора формулы I получают алкилированием щелочных ; солей соответствуюадах монотиокислот. фосфора с избытком 1,4-дихлорбут-4-е1еНг6 ССИг 11к где R и имеют указанные значени И - щелочной металл. . Строение и состав олученншс веществ подтверждены данными элементно го анализа и спектров комбинационног . рассеивани . Дл всех Ветдеств полос поглсвдени ацетиленовой св зи соответствует 2240 см . -а , Пример, ор-диэтил-: -(«« хлорбут-2-инил- )-тиофосфат. К 121 г (М кюль) 1,4-ДИХлорбут-2-ина добавл ют при комнатной температуре 41,6 г (0,2 моль) 0,0-днэтилтиофосфата кали в 50 мл абсолю ного спирта и кип т т реакционную смесь 2 ч. Отфильтровывают КСС, из V« J9 ...-.i ------- -r бьггок дихлорбутина отгон ют при 3
SEt
CI
NMejCE
(i-PrO)jP(O)S
0,00050 ,015 .
0,1 0,1
-2-ина в растворе инертного органического растворител , преимущественно спирта/ при 20--150 С/ лучше при температуре кипени спирта в соответствии со схемой
-I-HU1
Claims (2)
- $еН1 С 1Вг€1 рт.ст., остаток перегон ют в вакууме, получают 26,5 Г (61% от теоретического ) О,О-дйэткл-S-(W -хлорбут-2-инил- )-тиофос&ата с т.кип. 127130 0/1 10 г 1ЙГ 1,5080 ;dj 1,24411 МКисН 61,60j иСьм. 61 65. в1деио, %s С 37,13; Н 5,45; Р 12,11; S 12,50. e.«flCHyps. Вычис в|оГ « С 37,43; Н 5,46; Р 12,09;.S 12,4«. П Р и м е р.
- 2. О-Этил- S - (1)-хлорбут-2-инил )-фенилтиофосфонат. к 61,5 г (0,5 моль) 1,4-дихлорбут-2-ина добавл ют при 20 С 24,9 г (0,1 моль) калиевой соли 0-этилj i фенилтиофосфоната в 200 мл абсолютного спирта. Смесь кип т т 2ч, отфильтровывают КСе, . избыток дихлорбутина отгон ют при 3 мм рт.ст., остаток перегон ют в вакууме. Выдел ют 20 г (69% от теоретического) О-ЭТИЛ- 5-(и-ХЛОрбуТ-2-ИНИЛ)-фенилтио осфоната ,.кип. 162-163 C/l 1 П.Д 1,5721; d 1,2593; . 75,61 MRr«bit.75,55.3, Найдено, %: Р 10,51; S 10,99; се 12,95. CizHuWOzPS. Вычислено, %: Р10,72; S 11,07; се 12,27. Примерз. О-Этил-Ь-(w-хло бут-2-инил)-метилтиофосфонат. К 93 г (0,75 моль) 1,4-дихлорбут-2-ина добавл ют при 20 С 24,3 г (0,2 моль) натриевой соли О-этилметилтиофосфоната в 50 мл абсолютного спирта. Реакционную смесь кип т 2 ч, отфильтровьшают Hatt , избыто дихлорбутина отгон ют при 3 VM рт.ст остаток перегон ют в вакууме. Получгиот 27 г (72% от теоретического) 0-этил- S - (u -хлорбут-2-инил)-метилтиофосфоната с т.кип. 115-116 С/1 10 ; -Цп 1,5283; tt 1,2605; , 55,41; Mllft.,36. Найдено, %: С 36,72; И 5,23, Р 13,50; а 14,.85. {VH.-CePoPS. Вычислено, %: С 37,09; Н 5,29; J 13,69; се 15,65. Пример4. S - -Xлopбyт-2-ин дифенилтиофосфинат. К 100 г (0,81 моль) 1,4-дихлорбут-2-ина добавл ют при 38,1 г (0,15 моль) натриевой соли дифенилтиофосфината в 200 мл абсолютного спирта. Реакционную смесь кип т т 2ч, отфильтровывгиот rtaCt , избыток . ,, ..|,af «vv , дихлорбутина отгон ют при 3 мм рт.ст., остаток экстрагируют 5«50 мл гексана, последний упаривают, получают 29,2 г (61% от теоретического) S - (ш-хлорбут-2-инил )-дифенилтиофосфината с т.пл. 63-64 С. Найдено, %: С 60,10; Н 4,49; Р 9,81; се 11,20. c«w,. Шиислено, С 59,91; .Н 4,37; Р 9,67; се 11,08. Формула изобретени U) -Хлорбутиновые эфиры тиокислот фосфора общей формулы х R -CHiUasUCHtti;/ где R - О-алкил или фенил; R - О-алкил, С.,;.-алкил или фенил; причем R- фенил, если Rфенил , в качестве полупродуктов дл синтеза соединений облгщающих инсектоакарицидной активностью. Источники информации, прин тые во внимание при экспе{ тизе 1. Патент afflV 3856896, кл.260956 , опублик. 1974,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762421450A SU607414A1 (ru) | 1976-11-22 | 1976-11-22 | -Хлорбутиновые эфиры тиокислот фосфора в качестве полупродуктов дл синтеза соединений, обладающих инсектоакарицидной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762421450A SU607414A1 (ru) | 1976-11-22 | 1976-11-22 | -Хлорбутиновые эфиры тиокислот фосфора в качестве полупродуктов дл синтеза соединений, обладающих инсектоакарицидной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU607414A1 true SU607414A1 (ru) | 1979-07-15 |
Family
ID=20683364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762421450A SU607414A1 (ru) | 1976-11-22 | 1976-11-22 | -Хлорбутиновые эфиры тиокислот фосфора в качестве полупродуктов дл синтеза соединений, обладающих инсектоакарицидной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU607414A1 (ru) |
-
1976
- 1976-11-22 SU SU762421450A patent/SU607414A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Phillion et al. | Synthesis and reactivity of diethyl phosphonomethyltriflate | |
SE7614619L (sv) | Framstellning av bensyl- och arylestrar av n-fosfonmetylglyciner, herbicidkompositioner och deras framstellning | |
Groth et al. | Asymmetric synthesis of enantiomerically pure phosphonic analogues of glutamic acid and proline | |
SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
EP0085391B1 (en) | Phosphinic acid derivatives and process for preparing the same | |
CA1052789A (en) | N-phosphorus acid amidines | |
SU607414A1 (ru) | -Хлорбутиновые эфиры тиокислот фосфора в качестве полупродуктов дл синтеза соединений, обладающих инсектоакарицидной активностью | |
US3825634A (en) | N-aralkanoyl and n-aralkenoyl derivatives of o,s-dihydrocarbylphosphoroamidothioates and s,s-dihydrocarbylphosphoroamidodithioates | |
US3260712A (en) | Alkyl phosphonic and thiophosphonic aryl ester amides | |
US4046774A (en) | Process for N-phosphorylation of heterocyclic amines | |
Dimukhametov et al. | Stereoselective synthesis of 1, 4, 2‐oxazaphosphorines as precursors of chiral α‐aminophosphonic acids by intramolecular heterocyclization of β‐aldiminoalkylphosphites | |
SU952107A3 (ru) | Способ получени изотиурониевых солей фосфористой кислоты | |
US3076009A (en) | Thiophosphoric acid esters and production | |
US4501702A (en) | Germanium compounds | |
US4386079A (en) | Method of treating depression | |
Kaboudin et al. | A convenient and general procedure for the synthesis of α-ureidophosphonates under catalyst-free conditions | |
Major et al. | Reactions of diethyl N-alkoxyphosphoramidate anions with carbon dioxide and carbon disulfide | |
JPS603318B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
US3674857A (en) | (((alkylthio) alkyl)thio)phenols | |
Gajda et al. | New approach to diethyl 2-aminoalkylphosphonates | |
US4740608A (en) | (Phosphonomethyl)trifluoromethyl sulfonates | |
US2956074A (en) | Thiophosphoric acid esters | |
US4317783A (en) | 1-Oxo-3-methyl-2-butene phosphonic acid esters | |
US3142685A (en) | Substituted dihydroxyphosphorinanium, dihydroxyphospholanium and dihydroxyphosphepanium salts | |
CS220713B1 (cs) | Dialkylestery kyseliny p-toluensulfonyloxymethanfosfonové a způsob jejich přípravy |