SI9200391B - Derivati fungicidov 2-imidazolin-5-onov in 2-imidazolin-5-tionov - Google Patents
Derivati fungicidov 2-imidazolin-5-onov in 2-imidazolin-5-tionov Download PDFInfo
- Publication number
- SI9200391B SI9200391B SI9200391A SI9200391A SI9200391B SI 9200391 B SI9200391 B SI 9200391B SI 9200391 A SI9200391 A SI 9200391A SI 9200391 A SI9200391 A SI 9200391A SI 9200391 B SI9200391 B SI 9200391B
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- radical
- alkyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/16—Isothiocyanates
- C07C331/18—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C331/20—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/18—Esters of dithiocarbamic acids
- C07C333/20—Esters of dithiocarbamic acids having nitrogen atoms of dithiocarbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/86—Oxygen and sulfur atoms, e.g. thiohydantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (28)
1 Patentni zahtevki 1. Spojine z imidazolinon ali imidazolintion skupino, označene s tem, da ustrezajo splošni formuli (I)
(I) W kjer je - W atom žvepla ali kisika ali skupina S=0 - A predstavlja O ali S - n = 0 ali 1 - B predstavlja NR5 ali O ali S ali CR5R6 ali S02 ali C=0. - Ri in R2, ki sta enaka ali različna, predstavljata: - H, pod pogojem, daje ena od dveh skupin različna od H, ali - alkilni ali haloalkilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilni, alkiltioalkilni, alkilsulfonilalkilni, monoalkilaminoalkilni, alkenilni ali alkinilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika ali - dialkilaminoalkilni radikal ali cikloalkilni radikal z 3 do 7 atomi ogljika ali - arilni radikal, prednostno fenil, naftil, tienil, furil, piridil, benzotienil, benzofuril, kinolil, izokinolil ali metilendioksifenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7, ali - arilalkilni, ariloksialkilni, ariltioalkilni ali arilsulfonilalkilni radikal, ali - R! in R2 lahko tvorita z ogljikom, na katerega sta vezana na obroču, karbocikel ali heterocikel s 5 do 7 atomi, pri čemer pa je mogoče, da so ti obroči kondenzirani na fenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7; - R3 predstavlja - alkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali 2 - alkoksialkilno, alkiltioalkilno, alkilsulfonilalkilno, haloalkilno, cianoalkilno, tiocianatoalkilno, oksoalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - dialkilaminoalkilno, alkoksikarbonilalkilno ali N-alkilkarbamoilalkilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - Ν,Ν-dialkilkarbamoilalkilno skupino s 4 do 8 atomi ogljika ali - arilalkilno skupino, pri čemer je alkilni del radikal z 1 do 6 atomi ogljika in je arilni del fenil, naftil, tienil, furil ali piridil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7; - R4 predstavlja: - atom vodika, kadar je n enak 1, ali - alkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno, haloalkilno, cianoalkilno, tiocianatoalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - dialkilaminoalkilno, alkoksikarbonilalkilno ali N-alkilkarbamoilalkilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - Ν,Ν-dialkilkarbamoilalkilno skupino s 4 do 8 atomi ogljika ali - arilni radikal, prednostno fenil, naftil, tienil, furil, piridil, pirimidil, piridazinil, pirazinil, benzotienil, benzofuril, kinolil, izokinolil ali metilendioksifenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7 ali - arilalkilni, ariloksialkilni, ariltioalkilni ali arilsulfonilalkilni radikal ali - amino skupino, disubstituirano z dvema enakima ali različnima skupinama, izbranima izmed: - alkilnega radikala z 1 do 6 atomi ogljika - alkoksialkilnega, alkenilnega ali alkinilnega radikala s 3 do 6 atomi ogljika - cikloalkilnega radikala s 3 do 7 atomi ogljika - arilalkilnega, fenilnega ali naftilnega radikala, eventualno substituiranega z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7, ali - tienilmetilnega ali furfurilnega radikala 3 - pirolidino, piperidino, morfolino ali piperazino skupino, eventualno substituirano z alkilom z 1 do 3 atomi ogljika; - R5 predstavlja: - H, razen kadar je R* H, ali - alkilni, haloalkilni, alkilsulfonilni ali haloalkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilni, alkiltioalkilni, acilni, alkenilni, alkinilni, haloacilni, alkoksikarbonilni, haloalkoksikarbonilni, alkoksialkilsulfonilni ali cianoalkilsulfonilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkoksikarbonilni, alkiltioalkoksikarbonilni ali cianoalkoksikarbonilni radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - formilni radikal ali - cikloalkilni, alkoksiacilni, alkiltioacilni, cianoacilni, alkenilkarbonilni ali alkinilkarbonilni radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilkarbonilni radikal s 4 do 8 atomi ogljika ali - fenil; arilalkilkarbonil, prednostno fenilacetil in fenilpropionil; arilkarbonil, prednostno benzoil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami izmed R7; tienilkarbonil; furilkarbonil; piridilkarbonil; benziloksikarbonil; furfuriloksikarbonil; tetrahidrofurfuriloksikarbonil; tienilmetoksikarbonil; piridilmetoksikarbonil; fenoksikarbonil ali (feniltio)karbonil, pri čemer je fenil sam eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami izmed R7; (alkiltio)karbonil; (haloalkiltio)karbonil; (alkoksialkiltio)karbonil; (cianoalkiltio)karbonil; (benziltio)karbonil; (furfuriltio)karbonil; (tetrahidrofurfuriltio)karbonil; (tienilmetiltio)-karbonil; (piridilmetiltio)karbonil; ali arilsulfonilni radikal ali - karbamoilni radikal, eventualno mono- ali disubstituiran z - alkilno ali haloalkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno ali cianoalkilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - fenilom, eventualno substituiranim z 1 do 3 R7 skupinami; - sulfamoilno skupino, eventualno mono- ali disubstituirano z 4 - alkilno ali haloalkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno ali cianoalkilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - fenilom, eventualno substituiranim z 1 do 3 R7 skupinami; - alkiltioalkilsulfonilno skupino s 3 do 8 atomi ogljika ali cikloalkilsulfonilno skupino s 3 do 7 atomi ogljika; - R<5 predstavlja: - atom vodika ali - ciano skupino ali - alkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali cikloalkilno skupino s 3 do 7 atomi ogljika ali - acilno ali alkoksikarbonilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - benzoilno skupino, eventualno substituirano z 1 do 3 R7 skupinami; - R7 predstavlja: - atom halogena ali - alkilni, haloalkilni, alkoksi, haloalkoksi, alkiltio, haloalkiltio ali alkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilni, halocikloalkilni, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio ali alkiniltio radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - nitro ali ciano skupino ali - amino radikal, eventualno mono- ali disubstituiran z alkilnim ali acilnim radikalom z 1 do 6 atomi ogljika ali alkoksikarbonilnim radikalom z 2 do 6 atomi ogljika - fenilni, fenoksi ali piridiloksi radikal, pri čemer so ti radikali eventualno substituirani; in njihove soli, z izjemo spojin, za katere, kadar sta Ri in R2 istočasno fenil ali istočasno metil, je B CR5R6, A je žveplo in W je O ali S; z izjemo treh spojin z Ri = vodik, n = 1, B = NR5, z R5 in R4 = metil, AR3 = SCH3, W = O in pri čemer je R2 bodisi vodik, metil ali fenil; 5 tudi z izjemo spojine, v kateri je R) fenil, R2, R3 in R4 so metil, nje enak ničla, A in W sta oba atoma žvepla.
2. Spojine po zahtevku 1, označene s tem, da je A atom žvepla.
3. Spojine po zahtevku 1, označene s tem, daje W atom kisika.
4. Spojine po zahtevku 2, označene s tem, da ustrezajo splošni formuli
la kjer imajo W, n in Rj do R$ enak pomen kot v zahtevku 1.
5. Spojine po zahtevku 2, označene s tem, da ustrezajo splošni formuli
5 Ib kjer imajo W ter Rj do R5 enak pomen kot v zahtevku 1.
6. Spojine po zahtevku 2, označene s tem, da ustrezajo splošni formuli
Ic kjer imajo B, n in Ri do R4 enak pomen kot v zahtevku 1. 6
7. Spojine po zahtevku 2, označene s tem, da ustrezajo splošni formuli
v kateri imajo B, n in do R4 enak pomen kot v zahtevku 1.
8. Spojine po enem od zahtevkov 1 do 7, označene s tem, da je R5 atom vodika.
9. Spojine po zahtevku 5, označene s tem, daje R5 atom vodika (spojina Ib').
10. Spojine po enem od zahtevkov 1 do 9, označene s tem, da R! in R2 nista atoma vodika.
11. Spojine po enem od zahtevkov 1 do 10, označene s tem, daje R2 alkilna skupina z 1 do 3 atomi ogljika.
12. Spojine po enem od zahtevkov 1 do 11, označene s tem, daje Ri fenil, eventualno substituiran s skupino R7.
13. Spojine po enem od zahtevkov 1 do 12, označene s tem, daje R3 alkilna skupina z 1 do 3 atomi ogljika.
14. Spojine po enem od zahtevkov 1 do 13, označene s tem, daje R4 fenil, eventualno substituiran s skupino R7.
15. Spojine po enem od zahtevkov 1 do 14, označene s tem, daje R3 metilni radikal.
16. Postopek (postopek A) za pripravo spojin s formulo (I) po zahtevku 2, označen s tem, da izvedemo S-alkilacijo 2-tiohidantoinov s formulo (II) s spojino s formulo R3X v prisotnosti baze in topila v skladu s shemo: 7 7
+ RiX (Π) (I) baza --► topilo kjer imajo Ri, R2, R3, R*, B in W pomen v zahtevku 1 in je X atom klora, broma ali joda ali sulfatna skupina ali alkilsulfoniloksi ali arilsulfoniloksi skupina.
17. Postopek za pripravo 2-metiltio-2-imidazolin-5-onskih spojin s formulo (Ic) (postopek B) po zahtevku 6, označen s tem, da spojino s formulo (V) cikliziramo s preprostim segrevanjem v aromatskem topilu pri refluksu po shemi: R R 2'X*=C' r .C-NH θ' .sch3 sch3 —(B)n (V) -R4
kjer imajo Ri, R2, R4, B in n enak pomen kot v zahtevku 1.
18. Postopek za pripravo spojin s formulo (Ib) (postopek Cl) po shemi:
označen s tem, da v topilu v prisotnosti baze spojino s formulo R5X presnovimo s spojino s formulo (Ib) po zahtevku 5, kjer je skupina R5 atom vodika po zahtevku 9 (spojina (Ib1)), skupine Ri do R4 imajo pomen, naveden v zahtevku 1, skupina R5 je alkilna, alkoksikarbonilna, acilna, aroilna, alkilsulfonilna, arilsulfonilna, karbamoilna ali sulfamoilna skupina in X predstavlja odhodno skupino, prednostno halogen, sulfatno skupino, eventualno substituiran fenoksi, R50, kjer je R5 acil, ali alkilsulfoniloksi ali arilsulfoniloksi skupino ali neodhodno skupino, prednostno izocianat ali izotiocianat. 8
19. Postopek za pripravo spojin s formulo (Id) (postopek C2) po shemi:
označen s tem, da spojino s formulo (Id) po zahtevku 7, kjer je R2 atom vodika (spojina (Id')), presnovimo s spojino s formulo R2X v topilu in v prisotnosti baze pri temperaturi med -30 °C in +80 °C, pri čemer je X atom klora, broma ali joda in imajo Ri do R4, B in n enak pomen kot v zahtevku 1.
20. Postopek po zahtevku 19, označen s tem, da bazo izberemo iz skupine, ki obsega alkoksid, kovinski hidrid ali amid, in topilo izberemo iz skupine, ki obsega etre, ciklične etre, dimetilformamid, dimetil sulfoksid in aromatska topila.
21. Postopek za pripravo spojin s formulo (I) (postopek D) po zahtevku 1, kjer W predstavlja skupino S=0, označen s tem, da izvedemo S-oksidacijo spojine s formulo (I), kjer je W atom žvepla, pri čemer to oksidacijo 2-imidazolin-5-tionov izvedemo s stehiometrično količino peroksidov v topilu pri temperaturi med -20 °C in +20 °C.
22. Postopek po zahtevku 21, označen s tem, da je peroksid perkislina in topilo izberemo iz skupine, ki obsega kloroform in metilenklorid.
23. Fungicidni sestavki, označeni s tem, da obsegajo v kombinaciji z enim ali več trdnimi ali tekočimi nosilci, ki so agrikulturno sprejemljivi, in/ali površinsko aktivnimi sredstvi, ki so tudi agrikulturno sprejemljiva, enega (ali več) aktivnih materialov, ki je/so spojina s formulo I: (I) 9
kjer je - W atom žvepla ali kisika ali skupina S=0 - A predstavlja O ali S - n = 0 ali 1 - B predstavlja NR5 ali O ali S ali CR^ ali S02 ali C=0. - Ri in R2, ki sta enaka ali različna, predstavljata - H, pod pogojem, daje ena od dveh skupin različna od H, ali - alkilni ali haloalkilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilni, alkiltioalkilni, alkilsulfonilalkilni, monoalkilaminoalkilni, alkenilni ali alkinilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika ali - dialkilaminoalkilni ali cikloalkilni radikal s 3 do 7 atomi ogljika ali - arilni radikal, prednostno fenil, naftil, tienil, furil, piridil, benzotienil, benzofuril, kinolil, izokinolil, ali metilendioksifenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7 ali - arilalkilni, ariloksialkilni, ariltioalkilni ali arilsulfonilalkilni radikal, ali - Ri in R2 lahko tvorita z ogljikom, na katerega sta vezana na obroču, karbocikel ali heterocikel s 5 do 7 atomi, pri čemer je za te obroče mogoče, da so kondenzirani na fenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7; - R3 predstavlja - alkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno, alkilsulfonilalkilno, haloalkilno, cianoalkilno, tiocianatoalkilno, oksoalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - dialkilaminoalkilno, alkoksikarbonilalkilno ali N-alkilkarbamoilalkilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - Ν,Ν-dialkilkarbamoilalkilno skupino s 4 do 8 atomi ogljika ali 10 - arilalkilno skupino, pri čemer je alkilni del radikal z 1 do 6 atomi ogljika in je arilni del fenil, naftil, tienil, furil ali piridil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7; - R4 predstavlja - atom vodika, kadar je n enako 1, ali - alkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno, haloalkilno, cianoalkilno, tiocianatoalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - dialkilaminoalkilno, alkoksikarbonilalkilno ali N-alkilkarbamoilalkilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - Ν,Ν-dialkilkarbamoilalkilno skupino s 4 do 8 atomi ogljika ali - arilni radikal, prednostno fenil, naftil, tienil, furil, piridil, pirimidil, piridazinil, pirazinil, benzotienil, benzofuril, kinolil, izokinolil ali metilendioksifenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7, ali - arilalkilni, ariloksialkilni, ariltioalkilni ali arilsulfonilalkilni radikal, ali - amino skupino, disubstituirano z dvema enakima ali različnima skupinama, izbranima izmed - alkilnega radikala z 1 do 6 atomi ogljika - alkoksialkilnega, alkenilnega ali alkinilnega radikala s 3 do 6 atomi ogljika - cikloalkilnega radikala s 3 do 7 atomi ogljika arilalkilnega, fenilnega ali naftilnega radikala, eventualno substituiranega z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7, ali - tienilmetilnega ali furfurilnega radikala - pirolidino, piperidino, morfolino ali piperazino skupino, eventualno substituirano z alkilom z 1 do 3 atomi ogljika; - R5 predstavlja - H, razen, kadar je R4 H, ali - alkilni, haloalkilni, alkilsulfonilni ali haloalkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali 11 - alkoksialkilni, alkiltioalkilni, acilni, alkenilni, alkinilni, haloacilni, alkoksikarbonilni, haloalkoksikarbonilni, alkoksialkilsulfonilni ali cianoalkilsulfonilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkoksikarbonilni, alkiltioalkoksikarbonilni ali cianoalkoksikarbonilni radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - formilni radikal ali - cikloalkilni, alkoksiacilni, alkiltioacilni, cianoacilni, alkenilkarbonilni ali alkinilkarbonilni radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilkarbonilni radikal s 4 do 8 atomi ogljika ali - radikal fenil; arilalkilkarbonil, prednostno fenilacetil in fenilpropionil; arilkarbonil, prednostno benzoil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami izmed R7; tienilkarbonil; furilkarbonil; piridilkarbonil; benziloksikarbonil; furfuriloksikarbonil; tetrahidrofurfuriloksikarbonil; tienilmetoksikarbonil; piridilmetoksikarbonil; fenoksikarbonil ali (feniltio)karbonil; pri čemer je fenil sam eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami izmed R7; (alkiltio)karbonil; (haloalkiltio)karbonil; (alkoksialkiltio)karbonil; (cianoalkiltio)karbonil; (benziltio)karbonil; (fiirfuriltio)karbonil; (tetrahidrofurfuriltio)karbonil; (tienilmetiltio)-karbonil; (piridilmetiltio)karbonil; ali arilsulfonilni radikal ali - karbamoilni radikal, eventualno mono- ali disubstituiran z - alkilno ali haloalkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno ali cianoalkilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - fenilom, eventualno substituiranim z 1 do 3 R7 skupinami; - sulfamoilno skupino, eventualno mono- ali disubstituirano z - alkilno ali haloalkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno ali cianoalkilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - fenilom, eventualno substituiranim z 1 do 3 R7 skupinami; 12 - alkiltioalkilsulfonilno skupino s 3 do 8 atomi ogljika ali cikloalkilsulfonilno skupino s 3 do 7 atomi ogljika; - Rč predstavlja - atom vodika ali - ciano skupino ali - alkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali cikloalkilno skupino s 3 do 7 atomi ogljika ali - acilno ali alkoksikarbonilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - benzoilno skupino, eventualno substituirano z 1 do 3 R7 skupinami; - R7 predstavlja - atom halogena ali - alkilni, haloalkilni, alkoksi, haloalkoksi, alkiltio, haloalkiltio ali alkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilni, halocikloalkilni, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio ali alkiniltio radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - nitro ali ciano skupino ali - amino radikal, eventualno mono- ali disubstituiran z alkilnim ali acilnim radikalom z 1 do 6 atomi ogljika ali alkoksikarbonilnim radikalom z 2 do 6 atomi ogljika - fenilni, fenoksi ali piridiloksi radikal, pri čemer so ti radikali eventualno substituirani; in njihovih soli.
24. Fungicidni sestavki po zahtevku 23, označeni s tem, da vsebujejo od 0,5 do 95 mas.% spojin po enem od zahtevkov 1 do 15.
25. Postopek za obdelavo pridelkov, ki so jih prizadele ali ki so zmožni, da jih prizadenejo glivične bolezni, označen s tem, da preventivno ali kurativno apliciramo učinkovito količino spojine po enem od zahtevkov 1 do 15 ali sestavka po zahtevkih 23 ali 24. 13
26. Postopek za obdelavo po zahtevku 25, označen s tem, daje učinkovita doza med 0,005 in 5 kg/ha.
27. Postopek za obdelavo po zahtevku 26, označen s tem, da je učinkovita doza med 0,01 in 1 kg/ha.
28. Postopek za pripravo spojin s formulo (V), označen s tem, da iminoditiokarbonat s formulo (III) kondenziramo z aminom ali hidrazinom s formulo (IV) po shemi: R R
S CH3 sch3 R4—(B)n— NH2 (IV) m R V "sch3 Rf C-NH-(B)n-R4 O(V) kjer je - n = 0 ali 1 - B predstavlja NR5 ali O ali S ali CR5R6 ali SO2 ali C=0 - R in R , ki sta enaka ali različna, predstavljata - H, pod pogojem, daje ena od dveh skupin različna od H, ali - alkilni ali haloalkilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilni, alkiltioalkilni, alkilsulfonilalkilni, monoalkilaminoalkilni, alkenilni ali alkinilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika ali - dialkilaminoalkilni ali cikloalkilni radikal s 3 do 7 atomi ogljika ali - arilni radikal, prednostno fenil, naftil, tienil, furil, piridil, benzotienil, benzofuril, kinolil, izokinolil ali metilendioksifenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7, ali - arilalkilni, ariloksialkilni, ariltioalkilni ali arilsulfonilalkilni radikal ali - Ri in R2 lahko tvorita z ogljikom, na katerega sta vezana na obroču, karbocikel ali heterocikel s 5 do 7 atomi, pri čemer je za te obroče mogoče, da so kondenzirani na fenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7; - R4 predstavlja - atom vodika, kadar je n = 1, ali 14 - alkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno, haloalkilno, cianoalkilno, tiocianatoalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - dialkilaminoalkilno, alkoksikarbonilalkilno ali N-alkilkarbamoilalkilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - Ν,Ν-dialkilkarbamoilalkilno skupino s 4 do 8 atomi ogljika ali - arilni radikal, prednostno fenil, naftil, tienil, furil, piridil, pirimidil, piridazinil, pirazinil, benzotienil, benzofuril, kinolil, izokinolil ali metilendioksifenil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7, ali - arilalkilni, ariloksialkilni, ariltioalkilni ali arilsulfonilalkilni radikal ali - amino skupino, disubstituirano z 2 enakima ali različnima skupinama, izbranima izmed - alkilnega radikala z 1 do 6 atomi ogljika - alkoksialkilnega, alkenilnega ali alkinilnega radikala s 3 do 6 atomi ogljika - cikloalkilnega radikala s 3 do 7 atomi ogljika arilalkilnega, fenilnega ali naftilnega radikala, eventualno substituiranega z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed R7, ali - tienilmetilnega ali furfurilnega radikala - pirolidino, piperidino, morfolino ali piperazino skupino, eventualno substituirano z alkilom z 1 do 3 atomi ogljika; - R5 predstavlja - H, razen kadar je R4 H, ali - alkilni, haloalkilni, alkilsulfonilni ali haloalkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilni, alkiltioalkilni, acilni, alkenilni, alkinilni, haloacilni, alkoksikarbonilni, haloalkoksikarbonilni, alkoksialkilsulfonski ali cianoalkilsulfonilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkoksikarbonilni, alkiltioalkoksikarbonilni ali cianoalkoksikarbonilni radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - formilni radikal ali 15 - cikloalkilni, alkoksiacilni, alkiltioacilni, cianoacilni, alkenilkarbonilni ali alkinilkarbonilni radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilkarbonilni radikal s 4 do 8 atomi ogljika ali - radikal fenil; arilalkilkarbonil, prednostno fenilacetil ali fenilpropionil; arilkarbonil, prednostno benzoil, eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami izmed R7; tienilkarbonil; furilkarbonil; piridilkarbonil; benziloksikarbonil; furfuriloksikarbonil; tetrahidrofurfuriloksikarbonil; tienilmetoksikarbonil; piridilmetoksikarbonil; fenoksikarbonil ali (feniltio)karbonil, pri čemer je sam fenil eventualno substituiran z 1 do 3 skupinami izmed R7; (alkiltio)karbonil; (haloalkiltio)karbonil; (alkoksialkiltio)karbonil; (cianoalkiltio)karbonil; (benziltio)karbonil; (furfuriltio)karbonil; (tetrahidrofurfuriltio)karbonil; (tienilmetiltio)karbonil; (piridilmetiltio)karbonil; ali arilsulfonil ali - karbamoilni radikal, eventualno mono- ali disubstituiran z - alkilno ali haloalkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno ali cianoalkilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - fenilom, eventualno substituiranim z 1 do 3 R7 skupinami; - sulfamoilno skupino, eventualno mono- ali disubstituirano z - alkilno ali haloalkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilno, alkenilno ali alkinilno skupino s 3 do 6 atomi ogljika ali - alkoksialkilno, alkiltioalkilno ali cianoalkilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - fenilom, eventualno substituiranim z 1 do 3 R7 skupinami; - alkiltioalkilsulfonilno skupino s 3 do 8 atomi ogljika ali cikloalkilsulfonilno skupino s 3 do 7 atomi ogljika; - R<5 predstavlja - atom vodika ali - ciano skupino ali - alkilno skupino z 1 do 6 atomi ogljika ali cikloalkilno skupino s 3 do 7 atomi ogljika ali 16 - acilno ali alkoksikarbonilno skupino z 2 do 6 atomi ogljika ali - benzoilno skupino, eventualno substituirano z 1 do 3 R7 skupinami; - R7 predstavlja - atom halogena ali - alkilni, haloalkilni, alkoksi, haloalkoksi, alkiltio, haloalkiltio ali alkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali - cikloalkilni, halocikloalkilni, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio ali alkiniltio radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali - nitro ali ciano skupino ali - amino radikal, eventualno mono- ali disubstituiran z alkilnim ali acilnim radikalom z 1 do 6 atomi ogljika ali alkoksikarbonilnim radikalom z 2 do 6 atomi ogljika - fenilni, fenoksi ali piridiloksi radikal, pri čemer so ti radikali eventualno substituirani; pri čemer je potrebno, da se kislina (III) aktivira za to kondenzacijo v obliki kislinskega klorida, v dicikloheksilizosečninski obliki ob uporabi dicikloheksilkarbodiimida ali v imidazolidni obliki ob uporabi karbonildiimidazola.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9116200A FR2685328B1 (fr) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI9200391A SI9200391A (en) | 1993-06-30 |
| SI9200391B true SI9200391B (sl) | 2002-02-28 |
Family
ID=9420553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI9200391A SI9200391B (sl) | 1991-12-20 | 1992-12-16 | Derivati fungicidov 2-imidazolin-5-onov in 2-imidazolin-5-tionov |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0551048B1 (sl) |
| JP (1) | JP3462516B2 (sl) |
| KR (1) | KR100263576B1 (sl) |
| CN (1) | CN1035594C (sl) |
| AP (1) | AP405A (sl) |
| AT (1) | ATE221878T1 (sl) |
| AU (2) | AU651021B2 (sl) |
| BR (1) | BR9204699A (sl) |
| CA (1) | CA2085192C (sl) |
| CZ (1) | CZ287207B6 (sl) |
| DE (1) | DE69232719T2 (sl) |
| DK (1) | DK0551048T3 (sl) |
| EC (1) | ECSP920893A (sl) |
| EG (1) | EG19910A (sl) |
| ES (1) | ES2176186T3 (sl) |
| FI (1) | FI119732B (sl) |
| FR (1) | FR2685328B1 (sl) |
| HR (1) | HRP921456B1 (sl) |
| HU (1) | HU215384B (sl) |
| IL (2) | IL104091A (sl) |
| MA (1) | MA22747A1 (sl) |
| MX (1) | MX9207383A (sl) |
| MY (1) | MY110823A (sl) |
| NZ (1) | NZ245489A (sl) |
| PL (1) | PL170819B1 (sl) |
| PT (1) | PT551048E (sl) |
| RU (1) | RU2111207C1 (sl) |
| SI (1) | SI9200391B (sl) |
| SK (1) | SK283470B6 (sl) |
| TW (1) | TW267928B (sl) |
| YU (1) | YU49164B (sl) |
| ZA (1) | ZA929772B (sl) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3931907A1 (de) * | 1989-09-25 | 1991-04-04 | Henkel Kgaa | Waessriges lackoverspray-schutzcoating fuer spritzkabinen sowie verfahren zu dessen herstellung |
| FR2706456B1 (fr) * | 1993-06-18 | 1996-06-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| FR2685328B1 (fr) * | 1991-12-20 | 1995-12-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| US6002016A (en) * | 1991-12-20 | 1999-12-14 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones |
| FR2706455B1 (fr) * | 1993-06-18 | 1995-08-04 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| FR2698359B1 (fr) * | 1992-11-25 | 1995-10-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-alkoxy 2-imidazoline-5-ones fongicides. |
| WO1993024467A1 (en) * | 1992-05-22 | 1993-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal imidazolinones |
| US6008370A (en) * | 1992-11-25 | 1999-12-28 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal-2-alkoxy/haloalkoxy-1-(mono- or disubstituted)amino-4,4-disubstituted-2-imidazolin-5-ones |
| FR2716192B1 (fr) * | 1994-02-17 | 1996-04-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés de 2-imidazoline-5-ones fongicides. |
| AU1892495A (en) * | 1994-03-09 | 1995-09-25 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticide substituted 2-imidazolinones |
| FR2721022B1 (fr) * | 1994-06-10 | 1996-07-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés de 5-imino 2-imidazolines fongicides. |
| FR2722499B1 (fr) * | 1994-07-13 | 1996-08-23 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de 2-imidazoline-5-ones fongicides |
| FR2722652B1 (fr) * | 1994-07-22 | 1997-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| JPH09183725A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-07-15 | Pfizer Inc | ガン治療用治療剤 |
| FR2751327A1 (fr) | 1996-07-22 | 1998-01-23 | Rhone Poulenc Agrochimie | Intermediaires pour la preparation de 2-imidazoline-5-ones |
| UA61064C2 (uk) | 1997-12-02 | 2003-11-17 | Рон-Пуленк Агро | Синергічна фунгіцидна композиція, що містить 2-інідазолін-5-он та спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур |
| UA70327C2 (uk) | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| FR2783401B1 (fr) * | 1998-09-21 | 2000-10-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelles compositions fongicides |
| EP1092712A1 (en) * | 1999-10-13 | 2001-04-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing fungicidal oxazolidinones and imidazolinones |
| US8129312B2 (en) | 2002-04-24 | 2012-03-06 | Basf Se | Use of defined alcohol alkoxylates as adjuvants in the agrotechnical field |
| CN101863835B (zh) * | 2010-06-29 | 2012-10-10 | 渤海大学 | S-取代-5,5-二苯基-2-硫代海因衍生物的合成方法 |
| CN103081915A (zh) * | 2011-11-07 | 2013-05-08 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
| EP2622961A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-07 | Bayer CropScience AG | Acive compound combinations |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2329276A1 (fr) * | 1975-10-29 | 1977-05-27 | Roussel Uclaf | Nouvelles imidazolidines substituees, procede de preparation, application comme medicament et compositions les renfermant |
| DE3305203A1 (de) * | 1983-02-16 | 1984-08-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-sulfenylierte hydantoine, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobizide |
| DE3340595A1 (de) * | 1983-11-10 | 1985-05-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Imidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung im pflanzenschutz |
| KR890700582A (ko) * | 1987-03-20 | 1989-04-25 | 사무엘 에스. 블라이트 | 살진균성 아미노트리아졸 및 아미노이미다졸 |
| UA35548C2 (uk) * | 1989-04-21 | 2001-04-16 | Е.І. Дюпон Де Немур Енд Компані | Похідні оксазолідинону, спосіб їх одержання та фунгіцидна композиція |
| NZ237476A (en) * | 1990-03-20 | 1994-01-26 | Sanofi Sa | N-substituted heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions. |
| FR2671348B1 (fr) * | 1991-01-09 | 1993-03-26 | Roussel Uclaf | Nouvelles phenylimidazolidines, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| FR2706456B1 (fr) * | 1993-06-18 | 1996-06-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| FR2685328B1 (fr) * | 1991-12-20 | 1995-12-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| WO1993024467A1 (en) * | 1992-05-22 | 1993-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal imidazolinones |
-
1991
- 1991-12-20 FR FR9116200A patent/FR2685328B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-17 EG EG78692A patent/EG19910A/xx active
- 1992-12-11 CA CA002085192A patent/CA2085192C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-14 IL IL104091A patent/IL104091A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-12-16 EC EC1992000893A patent/ECSP920893A/es unknown
- 1992-12-16 ES ES92420461T patent/ES2176186T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-16 DE DE69232719T patent/DE69232719T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-16 EP EP92420461A patent/EP0551048B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-16 MY MYPI92002315A patent/MY110823A/en unknown
- 1992-12-16 MA MA23037A patent/MA22747A1/fr unknown
- 1992-12-16 NZ NZ245489A patent/NZ245489A/en unknown
- 1992-12-16 SI SI9200391A patent/SI9200391B/sl unknown
- 1992-12-16 PT PT92420461T patent/PT551048E/pt unknown
- 1992-12-16 AT AT92420461T patent/ATE221878T1/de active
- 1992-12-16 DK DK92420461T patent/DK0551048T3/da active
- 1992-12-17 ZA ZA929772A patent/ZA929772B/xx unknown
- 1992-12-17 MX MX9207383A patent/MX9207383A/es unknown
- 1992-12-18 BR BR9204699A patent/BR9204699A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-12-18 HU HUP9204030A patent/HU215384B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-12-18 FI FI925763A patent/FI119732B/fi not_active IP Right Cessation
- 1992-12-18 YU YU109092A patent/YU49164B/sh unknown
- 1992-12-18 PL PL92297064A patent/PL170819B1/pl unknown
- 1992-12-18 SK SK3753-92A patent/SK283470B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-12-18 AU AU30310/92A patent/AU651021B2/en not_active Ceased
- 1992-12-18 TW TW081110177A patent/TW267928B/zh active
- 1992-12-18 RU RU92016214A patent/RU2111207C1/ru active
- 1992-12-18 CZ CS19923753A patent/CZ287207B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-12-19 KR KR1019920024827A patent/KR100263576B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-12-21 CN CN92115091A patent/CN1035594C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-21 AP APAP/P/1992/000466A patent/AP405A/en active
- 1992-12-21 JP JP35634492A patent/JP3462516B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-22 HR HR921456A patent/HRP921456B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-10-07 AU AU74499/94A patent/AU671389B2/en not_active Ceased
-
1997
- 1997-08-04 IL IL12146597A patent/IL121465A0/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI9200391B (sl) | Derivati fungicidov 2-imidazolin-5-onov in 2-imidazolin-5-tionov | |
| Küçükgüzel et al. | Some 3-thioxo/alkylthio-1, 2, 4-triazoles with a substituted thiourea moiety as possible antimycobacterials | |
| US5650519A (en) | Optically active 5, 5-disubstituted-3-(mono- or disubstituted amino)-2-thiohydantoin intermediates to fungicidal 2-imidazolin-5-ones | |
| AU2008252068B2 (en) | Inhibition of Raf Kinase Using Substituted Heterocyclic Ureas | |
| DE69528274D1 (de) | 4,5-substituierte imidazolylverbindungen zur behandlung von entzundungen | |
| RO118289B1 (ro) | Derivati de fenilcarboniluree si compozitie farmaceutica | |
| ATE285175T1 (de) | Sulfonamid-derivate | |
| DE60023318D1 (de) | Heteropolycyclische verbindungen und ihre verwendung als antagonisten von metabotropen glutamatrezeptoren | |
| US6002016A (en) | Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones | |
| AU597054B2 (en) | Novel pyrazole derivatives, process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds | |
| Aly et al. | Synthesis and biological activity of new 1, 3, 4-thiadiazole derivatives | |
| CA2015097A1 (en) | Fungicidal oxazolidinones | |
| AP496A (en) | Fungicidal 2-imidazolin-5-one and 2-imidazoline-5-thione derivatives. | |
| KR950702555A (ko) | 인다졸술포닐요소 유도체, 그의 용도 및 제조 중간체(indazolesulfonylurea derivative, its use and intermediate for its production) | |
| KR860008992A (ko) | 제초용 설폰아마이드의 제조방법 | |
| CA2567484A1 (en) | Pyrimidine compounds and their use as modulators of the dopamine d3 receptor | |
| Kumar et al. | Thiazolidin-4-one derivatives as central nervous system potential agents | |
| KR900018094A (ko) | 술폰 아미드 | |
| Kalluraya et al. | Regioselective reaction: Synthesis and biological activity of some Mannich derivatives | |
| Bhat et al. | Research Article Synthesis of New [1, 2, 4] Triazolo [3, 4-b][1, 3, 4] thiadiazines and Study of Their Anti-Candidal and Cytotoxic Activities | |
| PL212638B1 (pl) | Pochodne 1-(1-aryloimidazolidyno-2-ylideno)-4-podstawione tiosemikarbazydu oraz sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF | Valid on the event date | ||
| SP73 | Change of data on owner |
Owner name: BAYER S.A.S.; FR Effective date: 20100708 |