KR860008992A - 제초용 설폰아마이드의 제조방법 - Google Patents

제초용 설폰아마이드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

제초용 설폰아마이드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 일반식(II)의 화합물을 불활성 비양성자성 용매중에서 일반식(III)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    이고; W는 O 또는 S이며; G는 O, S, SO 또는 SO2이고; m은 0 또는 1이며; n은 0, 1 또는 2이고; R은 H 또는 CH3이며; E는 단일 결합, CH2또는 0이고; Q는
    이며; R1은 H,C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, 할로겐, 니트로, C1-C3알콕시, SO2NRaRb, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, CN, CO2Rc, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로-알킬티오, 아미노, C1-C3알킬아미노, 디 (C1-C3알킬) 아미노이거나, 또는 C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2할로알킬티오 또는 CN 으로 치환된 C1-C2알킬이고; R2는 H, C1-C3알킬, 알릴 또는 페닐이며; R3는 H, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, CH2(C2-C5알케닐), CH2-(C2C5할로알케닐), CH2(C2-C5알키닐), CH2(C2-C5할로알키닐), C6H5이거나, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬설피닐 또는 C1-C2알킬설포닐로 치환된 C1-C4알킬이고; R4는 H, 할로겐, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C6C5, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, OCH2CH2O(C1-C2알킬) 또는 디 (C1-C3알킬)아미노이며; R5는 H, C1-C3알킬 또는 알릴이고; Ra는 H, C1-C4알킬, C2-C3시아노알킬, 메톡시 또는 에톡시이며; Rb는 H, C1-C4알킬 또는 C3-C4알케닐이고; 또는 Ra및 Rb가 -(CH2)3, -(CH2)4-, -(CH2)5또는 -CH2CH2OCH2CH2-로 합쳐질 수 있으며; Rc는 C1-C4알킬, C3-C4알케닐, C3-C4알키닐, C2-C4할로알킬, C1-C2시아노알킬, C5-C6사이클로알킬, C4-C7사이클로알킬알킬 또는 C2-C4알콕시알킬이고;
    이며; X는 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알킬티오 C1-C4알킬티오, 할로겐, C2-C5알콕시알킬, C2-C5알콕시알콕시, 아미노, C1-C3알킬아미노, 디(C1-C3알킬)아미노 또는 C3-C5사이클로알킬이고; Y는 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬티오, C2-C5알콕시알킬, C2-C5알콕시알콕시, 아미노, C1-C3알킬아미노, 디(C1-C3알킬)아미노, C3-C4알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C2-C5알킬티오알킬, C2-C5알킬설피닐알킬, C2-C5알킬설포닐알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4알키닐, 아지도, 시아노,
    p는 2 또는 3이고; L1및 L2는 독립적으로 0 또는 S이며; R6는 H 또는 CH3이고; R7및 R8은 독립적으로 C1-C3알킬이며; Z는 CH, N, CCH3, CC2H5, CC1 또는 CBr 이고; Y1은 O 또는 CH2이며; X1은 CH3, OCH3, OC2H5또는 OCF2H 이고; X2는 CH3, C2H5또는 CH2CF3이며; Y2는 OCH3, OC2H, SCH3, SC2H5, CH3또는 CH2CH3이고; X3는 CH3또는 OCH3이며; Y3는 H 또는 CH3이고; X4는 CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3또는 C1이며; Y4는 CH3, OCH, OC2H5또는 C1이고; Z1은 CH 또는 N 이다.
    단, a) X가 C1, F, Br 또는 I인 경우, Z는 CH이고, Y는 OCH3, OC2H5, N(OCH3)CH3, NHCH3, N(CH3)2또는 OCF2H 이며; b) X 또는 Y가 C1할로알콕시인 경우, Z는 CH 이고; C) J가 J-2, J-3 또는 J-4인 경우, 치환체 Cm(CH2)nQ 또는 (CH2)nQ 및 설포닐우레아 결합은 인접한 위치에 있으며; d) J가 J-4이고 n이 O인 경우, Q는 Q-1 또는 Q-2이고; e) E가 O인 경우, J는 J-1이며; f) W가 S인 경우, A는 A-1이고, R은 H이며, Y는 CH2, OCH2, OC2H5, CH2OCH3, C2H5, CF3, SCH3, OCH2CH=CH2, OCH2C≡CH, OCH2CH2OCH3, CH(CCH3)2또는이고; g) X 및 Y에서 탄소원자의 총 수가 4보다 큰 경우, R1, R2, R4및 R5의 탄소 함량은 각각 2보다 작거나 2와 같으며; h) X4및 Y4는 동시에 C1일 수 없고; i) J가 J-1이고 m이 0인 경우, n은 O이며; j) n이 O이고 m인 1인 경우, Q는 Q-1 또는 Q-2이다.
  2. 제1항에 있어서, 불용성 비양성자성 용매가 메틸렌 클로라이드, 테트라하이드로푸란 또는 아세토니트릴인 방법.
  3. 일반식(IV)의 화합물을 용매중에서 일반식(V)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ia)의 화합물로 제조하는 방법.
    상기식에서, J는
    이고; W는 O 또는 S이며; G는 O, S, SO 또는 SO2이고; m은 0 또는 1이며; n은 0,1 또는 2이고; R은 H 또는 CH3이며; E는 단일 결합, CH2또는 O이고; Q는
    이며, R1은 H, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, 할로겐, 니트로, C1-C3알콕시, SO2NRaRb, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬설포닐, CN, CO2Rc, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로-알킬티오, 아미노, C1-C3알킬아미노, 디(C1-C3알킬) 아미노 또는 C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2할로알킬티오 또는 CN으로 치환된 C1-C2알킬이고; R2는 H, C1-C3알킬, 알릴 또는 페닐이며; R3는 H, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, CH2-(C2-C5알케닐), CH2-(C2-C5할로알케닐), CH2(C2-C5알키닐), CH2(C2-C5할로알키닐), C6H5또는 C1-C5알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬설시닐 또는 C1-C2알킬설포닐로 치환된 C1-C4알킬이고; R4는 H, 할로겐, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, OCH2CH2O(C1-C2알킬) 또는 디(C1-C3알킬) 아미노이며; R5는 H, C1-C3알킬 또는 알릴이고; Ra는 H, C1-C4알킬, C2-C3시아노알킬, 메톡시 또는 에톡시이며; Rb는 H, C1-C4알킬 또는 C3-C4알케닐이고; 또는 Ra및 Rb가 -(CH2)3-, -(CH2)4-, (CH2)5-또는 -CH2CH2OCH2CH2-로 합쳐질 수 있으며; Rc는 C1-C4알킬, C3-C4알케닐, C3-C4알타닐, C2-C4할로알킬, C1-C2시아노알킬, C5-C6사이클로알킬, C4-C7사이클로알킬알킬 또는 C2-C4알콕시알킬이고; A는
    이며, X는 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로겐, C2-C5알콕시알킬, C2- 알콕시알콕시, 아미노, C1-C3알킬아미노, 디(C1-C3알킬) 아미노 또는 C3-C5사이클로알킬이고; Y는 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬티오, C2-C5알코시알킬, C2-C5알콕시알콕시, 아미노, C1-C3알킬아미노, 디(C1-C3알킬) 아미노, C3-C4알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C2-C5알킬티오알킬, C2-C5알킬설피닐알킬, C2-C5알킬설포닐알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4알키닐, 아지도, 시아노,
    p는 2 또는 3이고; L1및 L2는 독립적으로 O 또는 S이며; R6는 H또는 CH3이고; R7및 R8은 독립적으로 C1-C3알킬이며; Z는 CH, N, CCH3, CCI 또는 CBr이고; Y1은 O 또는 CH2이며; X1은 CH3, OCH3, OC2H5또는 OCF2H 이고; X2는 CH3, C2H5또는 CH2CF3이며; Y2는 OCH3, OC2H5, SCH4, SC2H5, CH3또는 CH2CH3이고; X3는 CH3 또는 OCH3이며; Y3는 H 또는 CH3이고; X4는 CH3, OCH3, OC2H5, CH2OCH3또는 C1 이며; Y4는 CH3, OC2H5 또는 C1 이고; Z'은 CH 또는 N 이다.
    단, a) X가 Cl, F, Br 또는 I인 경우, Z는 CH이고 Y는 OCH3, OC2H5, N(OCH3)CH3, NHCH3, N(CH3)2또는 OCF2H 이며 ; b) X또는 Y가 C1 할로알콕시인 경우, Z는 CH 이고; c) J가 J-2, J-3 또는 J-4인 경우, 치환체 Cm(CH2)nQ 또는 (CH2)nQ 및 설포닐우레아 결합은 인접한 환 위치에 있으며; d)J가 J-4이고 n이 0인 경우, Q는 Q-1 또는 Q-2이고; e) E가 O인 경우, J는 J-1이며; f)W가 S인 경우, A는 A-1이고, R인 H이며, Y는 CH3, OC2H5, CH2OCH3, C2H5, CF3, SCH3, OCH2CH=CH2, OCH2C≡CH, OCH2CH2OCH3, CH(OCH3)2또는이고; g) X 및 Y에서 탄수 원자의 총수가 4보다 큰 경우, R1, R2, R3, R4및 R5의 탄소 함량은 각각 2보다 작거나 2와 같으며; h) X4및 Y4는 동시에 C1일 수 없고; i) J가 J-1 이고 m이 O인 경우, n은 O이며; j) n이 O이고 m이 1인 경우, Q는 Q-1 또는 Q-2이다.
  4. 제3항에 있어서, 용매가 디옥산 또는 아세토니트릴인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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