SI3081566T1 - Derivat 5-hidroksi-4-(trifluorometil)pirazolopiridina - Google Patents

Derivat 5-hidroksi-4-(trifluorometil)pirazolopiridina Download PDF

Info

Publication number
SI3081566T1
SI3081566T1 SI201430677T SI201430677T SI3081566T1 SI 3081566 T1 SI3081566 T1 SI 3081566T1 SI 201430677 T SI201430677 T SI 201430677T SI 201430677 T SI201430677 T SI 201430677T SI 3081566 T1 SI3081566 T1 SI 3081566T1
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
group
trifluoromethyl
pyridin
hydroxy
tetrahydro
Prior art date
Application number
SI201430677T
Other languages
English (en)
Inventor
Hideki Kobayashi
Masami Arai
Toshio Kaneko
Naoki Terasaka
Original Assignee
Daiichi Sankyo Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daiichi Sankyo Company, Limited filed Critical Daiichi Sankyo Company, Limited
Publication of SI3081566T1 publication Critical patent/SI3081566T1/sl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Claims (34)

  1. DERIVAT 5-HIDROKSI-4-(TRIFLUOROMETIL)PIRAZOLOPIRIDINA EP 3 081 566 B1 PATENTNI ZAHTEVKI
    1. Spojina, prikazana s splošno formulo (I), ali njena farmakološko sprejemljiva sol:
    (O kjer R predstavlja po izbiri substituirano arilno skupino (substituent-i) je-so 1 do 3 identične ali različne skupine, izbrane izmed skupine, ki jo sestavljajo atom halogena, C1-6 alkilna skupina, C3-7 cikloalkilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, a trifluorometoksi skupina, ciano skupina, C1-6 alkoksi skupina, C3-7 cikloalkoksi skupina, fenilna skupina, C2-7 alkoksikarbonilna skupina, benziloksikarbonilna skupina, di(Ci-6 alkil)aminokarbonilna skupina, in di(Ci-e alkil)amino skupina) ali po izbiri substituirana heteroarilna skupina (heteroaril je 5- ali 6-členski obroč, heteroatom (i) na obroču heteroarilne skupine je 1 ali 2 atoma dušika in obroč po izbiri nadalje vsebuje en atom dušika, atom kisika, ali atom žvepla in je substituent (i) enak 1 ali 2 enaki ali različni skupini, izbrani iz skupine, ki jo sestavljajo atom halogena, C1-6 alkilna skupina, C3-7 cikloalkilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, ciano skupina, C1-6 alkoksi skupina, C3-7 cikloalkoksi skupina, fenilna skupina, C2-7 alkoksikarbonilna skupina, benziloksikarbonilna skupina, di(Ci-6alkil) aminokarbonilna skupina in di(Ci-6alkil)amino skupina) in R1 predstavlja atom vodika ali hidroksi skupino.
  2. 2. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R po izbiri substituirana arilna skupina (substituent (i) je 1 do 3 enake ali različne skupine, izbrane iz skupine, ki jo sestavljajo atom halogena, C1-6 alkilna skupina, C3-7 cikloalkilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, ciano skupina, C1-6 alkoksi skupina, C3-7 cikloalkoksi skupina, fenilna skupina, C2-7 alkoksikarbonilna skupina, benziloksikarbonilna skupina, di(Ci-6alkil)aminokarbonilna skupina in di (C 1-6 alkil)amino skupina.
  3. 3. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana arilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enaki ali različni skupini, izbrani iz skupine, ki jo sestavljajo atom klora, atom fluora, C1-3 alkilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, ciano skupina in C1-3 alkoksi skupina).
  4. 4. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana fenilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enaki ali različni skupini, izbrani iz skupine, ki jo sestavljajo atom klora, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina in ciano skupina).
  5. 5. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana fenilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enake ali različne skupine, izbrane iz skupine, ki jo sestavljajo difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, in ciano skupina.
  6. 6. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R po izbiri substituirana heteroarilna skupina (heteroaril je 5- ali 6-členski obroč; heteroatom (i) na obroču heteroarilne skupine je 1 ali 2 atoma dušika in obroč po izbiri nadalje vsebuje en atom dušika, atom kisika ali atom žvepla, in je substituent (i) enak 1 ali 2 enaki ali različni skupini, izbrani iz skupine, ki jo sestavljajo atom halogena, C1-6 alkilna skupina, C3-7 cikloalkilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, ciano skupina, C1-6 alkoksi skupina, C3-7 cikloalkoksi skupina, fenilna skupina, C2-7 alkoksikarbonilna skupina, benziloksikarbonilna skupina, di(Ci-ealkil) aminokarbonilna skupina in di(Ci-ealkil) amino skupina).
  7. 7. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana heteroarilna skupina (heteroaril je 5- ali 6-členski obroč; heteroatom na obroču heteroarilne skupine je en atomu dušika in obroč po izbiri nadalje vsebuje en atom dušika, atom kisika ali atom žvepla, substituent (i) je 1 ali 2 enaki ali različni skupini, izbrani iz skupine, ki jo sestavljajo atom halogena, C1-3 alkilna skupina, C3-6 cikloalkilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, ciano skupina, C1-3 alkoksi skupina, C2-4 alkoksikarbonilna skupina in benziloksikarbonilna skupina.
  8. 8. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana piridilna, pirimidilna, pirazinilna, piridazinilna, tiadiazolilna ali tiazolilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 identični ali različni skupini, izbrani izmed skupine, ki jo sestavljajo atom klora, atom fluora, C1-3 alkilna skupina, ciklopropilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, ciano skupina, C1-3 alkoksi skupina, C2-4 alkoksikarbonil skupina in benziloksikarbonilna skupina.
  9. 9. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana piridilna, pirimidilna, pirazinilna ali piridazinilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enake ali različne skupine, izbrane iz skupine, ki jo sestavljajo izopropilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, ciano skupina in izopropoksi skupina.
  10. 10. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R piridilna, pirimidilna, pirazinilna ali tiadiazolilna skupina, substituirana s trifluorometilno skupino.
  11. 11. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R piridilna, pirimidilna ali pirazinilna skupina, substituirana s trifluorometilno skupino.
  12. 12. Spojina po katerem koli od zahtevkov 1 do 11 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R1 atom vodika.
  13. 13. Spojina po zahtevku 12 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je spojina ali sol izbrana iz skupine, ki jo sestavljajo: 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]piperidin-4-il}- 1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-3-[1-(5-izopropoksipiridin-2-il)piperidin-4-il]-4-(trifluorometil)- 1.4.5.7- tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[6-(trifluorometil)piridazin-3-il]piperidin-4-il}-1 A57-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-3-{1-[2-izopropil-6-(trifluorometil)pyrimidin-4-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)pirazin-2-il]piperidin-4-il}- 1.4.5.7- tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il]piperidin-4-il}A4A7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, e^-iS-hidroksi-e-okso^-itrifluorometiO^.S.SJ-tetrahidro-IH-pirazolofS^- b]piridin-3-il]piperidin-1-il}-4-(trifluorometil)piridin-3-karbonitril, 3-{1-[3-kloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]piperidin-4-il}-5-hidroksi-4-(tnfluorometil)-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-4-il}-1 ASJ-tetrahidro-eH^irazololS^-blpiridin-e-on, 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[6-(trifluorometil)piridin-2-il]piperidin-4-il}- 1.4.5.7- tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[4-(trifluorometil)piridin-2-il]piperidin-4-il}- 1.4.5.7- tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 3-[1-(5-kloropiridin-2-il)piperidin-4-il]-5-hidroksi-4-(trifluorometil)-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]piperidin-4-il}- 1.4.5.7- tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, hidroksM-itrifluorometiO-S^HS-itrifluorometiO-I.S^-tiadiazol^-illpiperidin -4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[6-(trifluorometil)pyrimidin-4-il]piperidin-4- il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-3-[1-(6-izopropoksipiridazin-3-il)piperidin-4-il]-4-(trifluorometil)- 1.4.5.7- tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, 5-hidroksi-3-[1-(6-izopropoksipiridazin-3-il)piperidin-4-il]-4-(trifluorometil)-1 ,4,5,74etrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, and 3-[1-(2-ciklopropilpirimidin-5-il)piperidin-4-il]-5-hidroksi-4-(trifluorometil)- 1.4.5.7- tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on.
  14. 14. Spojina po zahtevku 12 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je spojina ali sol izbrana iz skupine, ki jo sestavljajo: (+)-cis-5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]piperidin -4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[6-(trifluorometil)piridazin-3-il] piperidin-4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)pirazin-2-il] piperidin-4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il] piperidin-4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-6-{4-[5-hidroksi-6-okso-4-(trifluorometil)-4,5,6,7-tetrahidro-1H- pirazolo[3,4-b]piridin-3-il]piperidin-1-il}-4-(trifluorometil)piridin-3-karbonitril, (+)-cis-3-[1-(5-kloropiridin-2-il)piperidin-4-il]-5-hidroksi-4-(trifluorometil)- 1.4.5.7- tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il] piperidin-4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)-1,3,4-thiadiazol-2-il] piperidin-4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-5-hidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1 -[6-(trifluorometil)pirimidin-4-il] piperidin-4-il}-1,4.5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-5-hidroksi-3-[1-(6-izopropoksipiridazin-3-il)piperidin-4-il]-4- (trifluorometil)-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, (+)-cis-5-hidroksi-3-[1-(6-izopropoksipiridazin-3-il)piperidin-4-il]-4- (trifluorometil)-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, in (+)-cis-3-[1-(2-ciklopropilpirimidin-5-il)piperidin-4-il]-5-hidroksi-4- (trifluorometil)-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on.
  15. 15. Spojina po kateremkoli od zahtevkov 1 do 11 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R1 hidroksi skupina.
  16. 16. Spojina po zahtevku 15 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je spojina ali sol izbrana iz skupine, ki jo sestavljajo: 4.5- dihidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]piperidin-4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, in 4.5- dihidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)pirazin-2-il]piperidin-4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on.
  17. 17. Spojina po zahtevku 15 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je spojina ali sol izbrana iz skupine, ki jo sestavljajo: (+)-4,5-dihidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]piperidin -4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on, in (+)-4,5-dihidroksi-4-(trifluorometil)-3-{1-[5-(trifluorometil)pirazin-2-il] piperidin-4-il}-1,4,5,7-tetrahidro-6H-pirazolo[3,4-b]piridin-6-on.
  18. 18. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana fenilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enake ali različne skupine, izbrane iz skupine, ki jo sestavljajo atom klora, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina in ciano skupina) in R1 je atom vodika.
  19. 19. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana fenilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enaki ali različni skupini, izbrani iz skupine, ki jo sestavljajo difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, in ciano skupina in R1 je atom vodika.
  20. 20. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana piridilna, pirimidilna, pirazinilna, piridazinilna, tiadiazolilna ali tiazolilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enake ali različne skupine, izbrane izmed skupine, ki jo sestavljajo atom klora, atom fluora, C1-3 alkilna skupina, ciklopropilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, ciano skupina, C1-3 alkoksi skupina, C2-4 alkoksikarbonil skupina in benziloksikarbonilna skupina) in R1 je atom vodika.
  21. 21. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana piridilna, pirimidilna, pirazinilna ali piridazinilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enaki ali različni skupini, izbrani iz skupine, ki jo sestavljajo izopropilna skupina , trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, ciano skupina in izopropoksi skupina) in je R1 atom vodika.
  22. 22. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R piridilna, pirimidilna ali pirazinilna skupina, substituirana s trifluorometilno skupino, in R1 je atom vodika.
  23. 23. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana fenilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 identična ali različna skupina izbrana iz skupine, ki jo sestavljajo atom klora, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina in ciano skupina) in R1 je hidroksi skupina.
  24. 24. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana fenilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enake ali različne skupine, izbrane iz skupine, ki jo sestavljajo difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, in ciano skupina) in R1 je hidroksi skupina.
  25. 25. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana piridilna, pirimidilna, pirazinilna, piridazinilna, tiadiazolilna ali tiazolilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enake ali različne skupine, izbrane izmed skupina, ki jo sestavljajo atom klora, atom fluora, C1-3 alkilna skupina, ciklopropilna skupina, trifluorometilna skupina, difluorometoksi skupina, trifluorometoksi skupina, ciano skupina, C1-3 alkoksi skupina, C2-4 alkoksikarbonil skupina in benziloksikarbonilna skupina) in R1 je hidroksi skupina.
  26. 26. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R substituirana piridilna, pirimidilna, pirazinilna ali piridazinilna skupina (substituent (i) je 1 ali 2 enaki ali različni skupini, izbrani iz skupine, ki jo sestavljajo izopropilna skupina, trifluormetilna skupina, difluorometoksi skupina, ciano skupina in izopropoksi skupina) in R1 je skupina hidroksi.
  27. 27. Spojina po zahtevku 1 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je R piridilna, pirimidilna ali pirazinilna skupina, substituirana s trifluorometilno skupino, in R1 je hidroksi skupina.
  28. 28. Spojina po kateremkoli izmed zahtevkov od 1 do 13 in 15 do 27 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, kjer je trifluormetilna skupina na položaju 4 pirazolopiridinskega obroča in hidroksi skupina na položaju 5 le-tega je cis do drug drugega.
  29. 29. Spojina po kateremkoli od zahtevkov 1 do 13, 15, 16 in 18 do 28 ali njena farmakološko sprejemljiva sol, pri čemer je optična rotacija (+).
  30. 30. Farmacevtski sestavek, ki vsebuje spojino po kateremkoli od zahtevkov 1 do 29 ali njeno farmakološko sprejemljivo sol kot aktivno sestavino.
  31. 31. Spojina po kateremkoli od zahtevkov 1 do 29 ali njena farmakološko sprejemljiva sol za uporabo pri postopku za zdravljenje ali profilakso arterioskleroze.
  32. 32. Spojina po kateremkoli od zahtevkov 1 do 29 ali njena farmakološko sprejemljiva sol za uporabo pri postopku za zdravljenje ali profilakso dislipidemije.
  33. 33. Spojina po kateremkoli izmed zahtevkov od 1 do 29 ali njena farmakološko sprejemljiva sol za uporabo pri postopku za zdravljenje ali profilakso bolezni, ki jo povzroči povečana koncentracija LDL holesterola v krvi.
  34. 34. Spojina po kateremkoli od zahtevkov 1 do 29 ali njena farmakološko sprejemljiva sol za uporabo pri postopku za zdravljenje ali profilakso bolezni, ki jo povzroči zmanjšana koncentracija HDL holesterola v krvi.
SI201430677T 2013-12-13 2014-12-12 Derivat 5-hidroksi-4-(trifluorometil)pirazolopiridina SI3081566T1 (sl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013258008 2013-12-13
EP14869320.3A EP3081566B1 (en) 2013-12-13 2014-12-12 5-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrazolopyridine derivative
PCT/JP2014/082943 WO2015087994A1 (ja) 2013-12-13 2014-12-12 ５－ヒドロキシ－４－（トリフルオロメチル）ピラゾロピリジン誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SI3081566T1 true SI3081566T1 (sl) 2018-05-31

Family

ID=53371291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI201430677T SI3081566T1 (sl) 2013-12-13 2014-12-12 Derivat 5-hidroksi-4-(trifluorometil)pirazolopiridina

Country Status (29)

Country Link
US (1) US9796709B2 (sl)
EP (1) EP3081566B1 (sl)
JP (1) JP6465813B2 (sl)
KR (1) KR20160096612A (sl)
CN (1) CN105873928B (sl)
AU (1) AU2014362144B2 (sl)
BR (1) BR112016013500B8 (sl)
CA (1) CA2932707C (sl)
CY (1) CY1120256T1 (sl)
DK (1) DK3081566T3 (sl)
ES (1) ES2671377T3 (sl)
HR (1) HRP20180473T1 (sl)
HU (1) HUE038636T2 (sl)
IL (1) IL246006B (sl)
LT (1) LT3081566T (sl)
MX (1) MX368576B (sl)
MY (1) MY180338A (sl)
NO (1) NO3081566T3 (sl)
PH (1) PH12016501129A1 (sl)
PL (1) PL3081566T3 (sl)
PT (1) PT3081566T (sl)
RS (1) RS57088B1 (sl)
RU (1) RU2673810C1 (sl)
SG (1) SG11201604251UA (sl)
SI (1) SI3081566T1 (sl)
TR (1) TR201807696T4 (sl)
TW (1) TWI634120B (sl)
WO (1) WO2015087994A1 (sl)
ZA (1) ZA201603594B (sl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI713534B (zh) 2015-06-11 2020-12-21 日商第一三共股份有限公司 5-羥基-4-(三氟甲基)吡唑并吡啶衍生物之結晶及其用途
CN106916143B (zh) * 2017-03-14 2019-09-27 哈尔滨医科大学 一种预防和治疗冠心病的药物及其应用
WO2019189046A1 (ja) 2018-03-30 2019-10-03 第一三共株式会社 Ｌｃａｔ欠損症治療薬
CN108558847A (zh) * 2018-05-31 2018-09-21 马文军 一种酯类衍生物及其在防治心脑血管疾病中的应用
CN108658830A (zh) * 2018-05-31 2018-10-16 马文军 一种酯类衍生物及其在防治心脑血管疾病中的应用
CN108530433A (zh) * 2018-05-31 2018-09-14 马文军 一种酯类衍生物及其在防治心脑血管疾病中的应用
CN108774242B (zh) * 2018-08-22 2020-10-27 牡丹江医学院 一种防治冠心病的药物及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3130342B2 (ja) * 1991-10-04 2001-01-31 日産化学工業株式会社 動脈硬化性血管内膜肥厚抑制薬
AU2003250539A1 (en) 2002-08-07 2004-02-25 Mitsubishi Pharma Corporation Dihydropyrazolopyridine compounds
US7135575B2 (en) * 2003-03-03 2006-11-14 Array Biopharma, Inc. P38 inhibitors and methods of use thereof
CA2540647C (en) 2003-10-01 2012-07-10 Bayer Healthcare Ag Tetrahydro-naphthalene and urea derivatives
ES2376396T3 (es) * 2006-06-26 2012-03-13 Amgen Inc. Método para tratar aterosclerosis.
CA2689575A1 (en) * 2007-06-20 2008-12-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Cetp inhibitors derived from benzoxazole arylamides
AU2008341953B2 (en) 2007-12-26 2013-05-02 Msd K.K. Sulfonyl substituted 6-membered ring derivative
US20120041009A1 (en) 2009-05-18 2012-02-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compound and its use in pest control
WO2012005343A1 (ja) * 2010-07-09 2012-01-12 第一三共株式会社 置換ピリジン化合物
US8859775B2 (en) * 2010-09-02 2014-10-14 Merck Patent Gmbh Pyrazolopyridinone derivatives as LPA receptor antagonists
CA2850022C (en) * 2011-09-27 2018-05-01 Dr. Reddy's Laboratories, Ltd. 5 - benzylaminomethyl - 6 - aminopyrazolo [3,4-b] pyridine derivatives as cholesteryl ester-transfer protein (cetp) inhibitors useful for the treatment of atherosclerosis
JP6097225B2 (ja) * 2012-01-06 2017-03-15 第一三共株式会社 置換ピリジン化合物の酸付加塩
JPWO2013137371A1 (ja) * 2012-03-15 2015-08-03 興和株式会社 新規ピリミジン化合物及びそれらを含有する医薬
CA2876382A1 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Daiichi Sankyo Company, Limited Piperidinylpyrazolopyridine derivative

Also Published As

Publication number Publication date
BR112016013500B1 (pt) 2020-06-16
CA2932707C (en) 2018-09-04
JPWO2015087994A1 (ja) 2017-03-16
WO2015087994A1 (ja) 2015-06-18
LT3081566T (lt) 2018-05-25
KR20160096612A (ko) 2016-08-16
SG11201604251UA (en) 2016-07-28
PT3081566T (pt) 2018-05-08
TR201807696T4 (tr) 2018-06-21
MY180338A (en) 2020-11-28
BR112016013500B8 (pt) 2020-07-14
NO3081566T3 (sl) 2018-08-04
PL3081566T3 (pl) 2018-07-31
US20160376267A1 (en) 2016-12-29
HUE038636T2 (hu) 2018-12-28
HRP20180473T1 (hr) 2018-05-18
TW201609723A (zh) 2016-03-16
EP3081566A4 (en) 2017-05-10
ZA201603594B (en) 2019-04-24
PH12016501129B1 (en) 2016-07-18
MX368576B (es) 2019-10-08
AU2014362144B2 (en) 2018-05-10
CN105873928A (zh) 2016-08-17
AU2014362144A2 (en) 2016-07-14
US9796709B2 (en) 2017-10-24
IL246006B (en) 2019-09-26
CN105873928B (zh) 2018-01-23
ES2671377T3 (es) 2018-06-06
TWI634120B (zh) 2018-09-01
RU2673810C1 (ru) 2018-11-30
EP3081566A1 (en) 2016-10-19
RS57088B1 (sr) 2018-06-29
JP6465813B2 (ja) 2019-02-06
CY1120256T1 (el) 2019-07-10
EP3081566B1 (en) 2018-03-07
AU2014362144A1 (en) 2016-06-16
IL246006A0 (en) 2016-08-02
PH12016501129A1 (en) 2016-07-18
DK3081566T3 (en) 2018-06-06
MX2016007257A (es) 2016-09-07
CA2932707A1 (en) 2015-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SI3081566T1 (sl) Derivat 5-hidroksi-4-(trifluorometil)pirazolopiridina
RU2015100942A (ru) Производное пиперидинилпиразолпиридина
AU2012299080B2 (en) Pyrimidine PDE10 inhibitors
HRP20190947T1 (hr) Heterociklički spoj
HRP20120240T1 (hr) Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin
JP2018503673A5 (sl)
RU2012105284A (ru) Спиро-аминосоединения, пригодные для лечения нарушений сна и лекарственного привыкания
RU2015132181A (ru) Фтор-[1,3]-оксазины в качестве ингибиторов васе1
RU2012154308A (ru) Пиперидинил-замещенные лактамы как модуляторы gpr119
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
HRP20161797T1 (hr) Spojevi 1,3-oksazolidina ili 1,3-oksazinana kao antagonisti receptora oreksina
RU2012136643A (ru) [5,6]- гетероциклическое соединение
RU2018138050A (ru) Производные тиазолопиридина как агонисты gpr119
CA2671744A1 (en) Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
HRP20211957T1 (hr) Analozi 1,4-disupstituiranog piridazina i postupci za liječenje stanja povezanih s nedostatkom smn
JP2016507551A5 (sl)
MY148375A (en) Delta and epsilon crystal forms of imatinib mesylate
SI2794600T1 (sl) Derivati 2,3-dihidro-benzo(1,4)oksazina in sorodne spojine kot inhibitorji fosfoinozitid-3 kinaze (PI3K) za zdravljenje, npr. revmatoidnega artritisa
AU2012318874A1 (en) 1,3-substituted azetidine PDE10 inhibitors
HRP20221454T1 (hr) Piridinamin-piridonski i pirimidinamin-piridonski spojevi
RU2010125220A (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
SI2906546T1 (sl) Benzamidi
RU2018124788A (ru) Замещенные бензазиноны в качестве антибактериальных соединений
JP2020503293A5 (sl)
JP2018508553A5 (sl)