RU2012154308A - Пиперидинил-замещенные лактамы как модуляторы gpr119 - Google Patents
Пиперидинил-замещенные лактамы как модуляторы gpr119 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012154308A RU2012154308A RU2012154308/04A RU2012154308A RU2012154308A RU 2012154308 A RU2012154308 A RU 2012154308A RU 2012154308/04 A RU2012154308/04 A RU 2012154308/04A RU 2012154308 A RU2012154308 A RU 2012154308A RU 2012154308 A RU2012154308 A RU 2012154308A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperidin
- methylsulfonyl
- pyrrolidin
- phenylamino
- fluoro
- Prior art date
Links
- 102100033839 Glucose-dependent insulinotropic receptor Human genes 0.000 title 1
- 101000996752 Homo sapiens Glucose-dependent insulinotropic receptor Proteins 0.000 title 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 92
- -1 (cyclopropylmethyl) sulfonyl Chemical group 0.000 claims abstract 71
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 4
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 5
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 5
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- UXZZAXDPVKCEQK-SFHVURJKSA-N (3s)-3-(2,6-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CC1 UXZZAXDPVKCEQK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- NGRLSZUFDAUJMQ-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CC1 NGRLSZUFDAUJMQ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 2
- 208000002705 Glucose Intolerance Diseases 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 2
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 201000009104 prediabetes syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 2
- AVRVNDHVZDEDFD-KRWDZBQOSA-N (3S)-1-[1-(6-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)azepan-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=C(Cl)C=NC=2)CCCC1 AVRVNDHVZDEDFD-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- DWHJCVHHGGIRNM-SFHVURJKSA-N (3S)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-(1-pyrazin-2-ylpiperidin-4-yl)azepan-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC=NC=2)CCCC1 DWHJCVHHGGIRNM-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- OIJHTVHLGOYTTG-QGZVFWFLSA-N (3r)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 OIJHTVHLGOYTTG-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- MRVWMJWXZVPRGX-OAQYLSRUSA-N (3r)-1-[1-(5-ethylpyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CC=C1N1CCC(N2C([C@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 MRVWMJWXZVPRGX-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- UHGXNMBXTOIRNM-FQEVSTJZSA-N (3s)-1-[1-(2-ethylpyrimidin-5-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(CC)=NC=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 UHGXNMBXTOIRNM-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- NRNMSJCKKUGWOE-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=NC(Cl)=CN=2)Cl)CC1 NRNMSJCKKUGWOE-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- PDCHIZAHGMLTNQ-AWEZNQCLSA-N (3s)-1-[1-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(6-methylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=NC(Cl)=CN=2)Cl)CC1 PDCHIZAHGMLTNQ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- JVNVYWIFFNNRNO-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)Cl)CC1 JVNVYWIFFNNRNO-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- ASGOAMNRXKEYGB-SFHVURJKSA-N (3s)-1-[1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,6-difluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)Cl)CC1 ASGOAMNRXKEYGB-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- JNJYYSRLAXEIKR-IBGZPJMESA-N (3s)-1-[1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)Cl)CC1 JNJYYSRLAXEIKR-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- DQBADLWYAGLBBC-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(4-methyl-6-methylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound CC1=CC(S(C)(=O)=O)=NC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)Cl)CC1 DQBADLWYAGLBBC-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- IAEANBMNZYUZBB-HNNXBMFYSA-N (3s)-1-[1-(5-bromopyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Br)=NC=2)CC1 IAEANBMNZYUZBB-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- FLKOLILKBYJTHO-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(5-bromopyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Br)=NC=2)CC1 FLKOLILKBYJTHO-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- RXCCZDIMQROOQN-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Br)=CN=2)CC1 RXCCZDIMQROOQN-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- NKMRDHNMHKQVSD-SFHVURJKSA-N (3s)-1-[1-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Br)=CN=2)CC1 NKMRDHNMHKQVSD-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- UCVUUFSIGYTNFJ-IBGZPJMESA-N (3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 UCVUUFSIGYTNFJ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- JXZSTFZZDYDEEH-IBGZPJMESA-N (3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenoxy)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 JXZSTFZZDYDEEH-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- POUZZGRERRBOBI-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(6-methylsulfonylpyridin-3-yl)oxypyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(S(=O)(=O)C)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 POUZZGRERRBOBI-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- JFDINBUKOKKCIJ-SFHVURJKSA-N (3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(6-ethylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(S(=O)(=O)CC)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 JFDINBUKOKKCIJ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- NPXUPOOFMMFBJI-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(6-methylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 NPXUPOOFMMFBJI-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- CTIPQORNQYRJNC-GCJKJVERSA-N (3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[2-fluoro-4-[(3r)-3-hydroxypyrrolidine-1-carbonyl]phenoxy]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1[C@H](O)CCN1C(=O)C(C=C1F)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 CTIPQORNQYRJNC-GCJKJVERSA-N 0.000 claims 1
- CTIPQORNQYRJNC-AVRDEDQJSA-N (3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[2-fluoro-4-[(3s)-3-hydroxypyrrolidine-1-carbonyl]phenoxy]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1[C@@H](O)CCN1C(=O)C(C=C1F)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 CTIPQORNQYRJNC-AVRDEDQJSA-N 0.000 claims 1
- MBKHKQSEZRJMGG-ZENAZSQFSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)-3,3-dimethylpiperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound N([C@H]1CCN(C1=O)C1CCN(CC1(C)C)C=1N=CC(Cl)=NC=1)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1F MBKHKQSEZRJMGG-ZENAZSQFSA-N 0.000 claims 1
- QARSMMCXIQRCOB-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(1h-indazol-5-yloxy)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(Cl)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](OC=3C=C4C=NNC4=CC=3)CC2)=O)CC1 QARSMMCXIQRCOB-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- KVAUIVRRVLDKGS-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CCC1 KVAUIVRRVLDKGS-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- QFLVNODLUFEDQY-HNNXBMFYSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 QFLVNODLUFEDQY-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- PVWKHQWLOVIWHN-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)piperidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CCC1 PVWKHQWLOVIWHN-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- BQPYMCMGDXCDCQ-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,6-difluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CCC1 BQPYMCMGDXCDCQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- UECLPHADIKMQIO-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,6-difluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 UECLPHADIKMQIO-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- JLSLMADXJFSFHO-IBGZPJMESA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)azepan-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CCCC1 JLSLMADXJFSFHO-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- YCUKZFLHZHUZQN-SFHVURJKSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CCC1 YCUKZFLHZHUZQN-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- OIJHTVHLGOYTTG-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 OIJHTVHLGOYTTG-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- QLSPSSOAEFOUAY-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenoxy)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 QLSPSSOAEFOUAY-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- GLGIPWNWVFJREB-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-5-methyl-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(C)=CC(N[C@@H]2C(N(C3CCN(CC3)C=3N=CC(Cl)=NC=3)CC2)=O)=C1F GLGIPWNWVFJREB-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- ZYXJIMQOFWYSLB-SFHVURJKSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(4-ethylsulfonyl-2-fluoroanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)CC)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 ZYXJIMQOFWYSLB-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- KWSMZIXNEFAEIT-HNNXBMFYSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(6-methylsulfonylpyridin-3-yl)oxypyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(S(=O)(=O)C)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 KWSMZIXNEFAEIT-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- VYHUYELMFMBCCY-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(2-methyl-6-methylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound CC1=NC(S(C)(=O)=O)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 VYHUYELMFMBCCY-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- LXERNGWNJOKFAM-HNNXBMFYSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(4-methyl-6-methylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound CC1=CC(S(C)(=O)=O)=NC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 LXERNGWNJOKFAM-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- KQWNOQFDPOESMA-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(6-ethylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(S(=O)(=O)CC)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 KQWNOQFDPOESMA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- YEFDYNMKYXFCNL-HNNXBMFYSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(6-methylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 YEFDYNMKYXFCNL-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- WYJSDKIPEXFNBK-SFHVURJKSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[2-fluoro-4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy]pyrrolidin-2-one Chemical compound O1C(C)=NN=C1C(C=C1F)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 WYJSDKIPEXFNBK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- FYZDRUWJEKPPCP-HNNXBMFYSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]piperidin-2-one Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CCC1 FYZDRUWJEKPPCP-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- AGLUXKYBSZXPCW-AWEZNQCLSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 AGLUXKYBSZXPCW-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- IEERBVYLLYVDLW-AWEZNQCLSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)CC1 IEERBVYLLYVDLW-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- KJNKPVUIVIGYAY-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)CC1 KJNKPVUIVIGYAY-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- DNFOECUZNXOYGI-SFHVURJKSA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)CC1 DNFOECUZNXOYGI-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- HFOJZVXQNWGJCG-IBGZPJMESA-N (3s)-1-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[2-fluoro-4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy]pyrrolidin-2-one Chemical compound O1C(C)=NN=C1C(C=C1F)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)CC1 HFOJZVXQNWGJCG-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KCQAMTQWRWOGAM-MHZLTWQESA-N (3s)-1-[1-(5-decylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CCCCCCCCCC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 KCQAMTQWRWOGAM-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- MIYIBZVGNSNXPG-FQEVSTJZSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 MIYIBZVGNSNXPG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ASKCAXFNPZQBLL-IBGZPJMESA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-5-methyl-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(C)C=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 ASKCAXFNPZQBLL-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- MRVWMJWXZVPRGX-NRFANRHFSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CC=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 MRVWMJWXZVPRGX-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- JLZCGSZHZVGEEC-QFIPXVFZSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)azepan-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CCCC2)=O)CC1 JLZCGSZHZVGEEC-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- GDUWYGXXAFLWJB-NRFANRHFSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 GDUWYGXXAFLWJB-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- ZKZDSLNVVUXLEM-FQEVSTJZSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 ZKZDSLNVVUXLEM-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- GFWOOJMSARVHMX-FQEVSTJZSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-5-methyl-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(C)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 GFWOOJMSARVHMX-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- SYMBIBDFSJDBKO-IBGZPJMESA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-5-methyl-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(C)C=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 SYMBIBDFSJDBKO-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- YNZJGLXVUNVTPN-IBGZPJMESA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-5-methyl-4-methylsulfonylphenoxy)pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](OC=3C(=CC(=C(C)C=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 YNZJGLXVUNVTPN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- VZJQUSTUDNCBMF-NRFANRHFSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(4-ethylsulfonyl-2-fluoroanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(=O)(=O)CC)F)CC2)=O)CC1 VZJQUSTUDNCBMF-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- HJXUEZZXEGXOPL-NRFANRHFSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[4-(5-methyltetrazol-1-yl)phenoxy]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](OC=3C=CC(=CC=3)N3C(=NN=N3)C)CC2)=O)CC1 HJXUEZZXEGXOPL-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- BRYIEHGIUOWHEF-NRFANRHFSA-N (3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[4-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)anilino]piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)C(F)(F)F)CCC2)=O)CC1 BRYIEHGIUOWHEF-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- OWCNCCWMVBYYMY-KRWDZBQOSA-N (3s)-1-[1-(6-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=C(Cl)C=NC=2)CC1 OWCNCCWMVBYYMY-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- JKBOFMAOSDPZCH-INIZCTEOSA-N (3s)-1-[1-(6-chloropyridazin-3-yl)piperidin-4-yl]-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=NC(Cl)=CC=2)CCC1 JKBOFMAOSDPZCH-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- PEGSSGRQXJYMRX-FQEVSTJZSA-N (3s)-1-[1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)CCC1 PEGSSGRQXJYMRX-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- NBYBXNJGMFNQGA-QFIPXVFZSA-N (3s)-1-[1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]-3-[2-fluoro-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenoxy]pyrrolidin-2-one Chemical compound C([C@@H](C1=O)OC2=CC=C(C=C2F)C(=O)N2CCCC2)CN1C(CC1)CCN1C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NBYBXNJGMFNQGA-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- ZPYNLFYLUOPVBO-FQEVSTJZSA-N (3s)-1-[1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]-3-[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenoxy]pyrrolidin-2-one Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](OC=3C=CC(=CC=3)N3N=CN=C3)CC2)=O)CC1 ZPYNLFYLUOPVBO-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- SZBGYIKARAITNS-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-ethylpyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound C1=NC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 SZBGYIKARAITNS-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- HLUPUUUTJACMSF-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 HLUPUUUTJACMSF-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GHWHVVPNKANREQ-SFHVURJKSA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 GHWHVVPNKANREQ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- LUUOLYKNXDZXSF-KRWDZBQOSA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-iodopyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(I)=CN=2)CCC1 LUUOLYKNXDZXSF-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- QBDMZDNEGLSQAF-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-propan-2-ylpyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound C1=NC(C(C)C)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 QBDMZDNEGLSQAF-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- PCTMFNCUVUMWJH-QHCPKHFHSA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[5-(2-methylphenyl)pyrazin-2-yl]piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CN=C(N2CCC(CC2)N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)C=N1 PCTMFNCUVUMWJH-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- PZBIZZWEMLTZSU-HNNXBMFYSA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=NC=2)C(F)(F)F)CC1 PZBIZZWEMLTZSU-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- PBPUSKCPBRGUSO-SFHVURJKSA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CCC1 PBPUSKCPBRGUSO-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- JPZOMHFTJHBXAY-KRWDZBQOSA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CC=2)C(F)(F)F)CC1 JPZOMHFTJHBXAY-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- CHXIHUDDCQSQJV-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](OC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 CHXIHUDDCQSQJV-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KBLSHLOGHGXUIA-QFIPXVFZSA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-(5-phenylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 KBLSHLOGHGXUIA-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- URLTVDBNQZLMIC-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-(5-pyrimidin-2-ylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CN=2)C=2N=CC=CN=2)CC1 URLTVDBNQZLMIC-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GPOUGFUYEWWELJ-QHCPKHFHSA-N (3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-[5-(2-methylphenyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CN=C(N2CCC(CC2)N2C([C@@H](OC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)N=C1 GPOUGFUYEWWELJ-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- QDPXRGZMGCYMPZ-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2,6-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3F)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 QDPXRGZMGCYMPZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- ZKZLYWCNLDCSRL-SFHVURJKSA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-(1-pyrazin-2-ylpiperidin-4-yl)pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC=NC=2)CC1 ZKZLYWCNLDCSRL-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- RAEYVLIBEAMYRC-SFHVURJKSA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-methoxypyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(OC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 RAEYVLIBEAMYRC-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- IGSRQXUHLJHXPS-FQEVSTJZSA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-methylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(C)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 IGSRQXUHLJHXPS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- YRVRSPAZHDSGTD-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-methylsulfanylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(SC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 YRVRSPAZHDSGTD-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WZYACWCTRRLFOO-DEOSSOPVSA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-phenylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 WZYACWCTRRLFOO-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- NVLHEHXITBIJKH-QFIPXVFZSA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-propylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CCC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 NVLHEHXITBIJKH-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- CMLZBXYPZBJLLB-SFHVURJKSA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C=NC(=NC=2)C(F)(F)F)CC1 CMLZBXYPZBJLLB-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- JTOVFNIPEQVGOV-FQEVSTJZSA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)F)CCC1 JTOVFNIPEQVGOV-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- PWVMSBLHHNDQPN-KRWDZBQOSA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=NC=2)C(F)(F)F)CC1 PWVMSBLHHNDQPN-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- IQYXHIHMWRNEBZ-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CN=2)C(F)(F)F)CCC1 IQYXHIHMWRNEBZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WNINSJZWVOJMBT-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)F)CC1 WNINSJZWVOJMBT-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KUHFQSJHWSQXPR-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(4-bromo-2-fluoro-5-methylphenoxy)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](OC=3C(=CC(Br)=C(C)C=3)F)CC2)=O)CC1 KUHFQSJHWSQXPR-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- IAHPXSFENRNEHL-IBGZPJMESA-N (3s)-3-(5-chloro-2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=C(Cl)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 IAHPXSFENRNEHL-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- JRMDBUXJVOWPDJ-IBGZPJMESA-N (3s)-3-[(6-chloro-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl)amino]-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC=4C(=O)CCOC=4C=3)Cl)CC2)=O)CC1 JRMDBUXJVOWPDJ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- NWDLLFQQQNIWCN-KXBFYZLASA-N (3s,4s)-1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-4-hydroxypyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=NC=2)C[C@@H]1O NWDLLFQQQNIWCN-KXBFYZLASA-N 0.000 claims 1
- JJLCNYHMNODHEC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[(5-methyl-6-methylsulfonylpyridin-3-yl)amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=C(S(C)(=O)=O)C(C)=CC(NC2C(N(C3CCN(CC3)C=3N=CC(Cl)=NC=3)CC2)=O)=C1 JJLCNYHMNODHEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIQJECNLTGSSBY-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-chloropyrazin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[6-(tetrazol-1-yl)pyridin-3-yl]oxypyrrolidin-2-one Chemical compound C1=NC(Cl)=CN=C1N1CCC(N2C(C(OC=3C=NC(=CC=3)N3N=NN=C3)CC2)=O)CC1 WIQJECNLTGSSBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYBFXPUJQRXISB-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-ethyl-3-methylpyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound CC1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C(C(NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 TYBFXPUJQRXISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTDHOJCNJZYCQL-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-ethyl-3-methylpyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound CC1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C(C(NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 LTDHOJCNJZYCQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRVWMJWXZVPRGX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-ethylpyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CC=C1N1CCC(N2C(C(NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 MRVWMJWXZVPRGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDUWYGXXAFLWJB-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C(C(NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 GDUWYGXXAFLWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMZDUXUVXNKVRQ-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-(3-fluoro-4-methylsulfonylanilino)piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C(C(NC=3C=C(F)C(=CC=3)S(C)(=O)=O)CCC2)=O)CC1 NMZDUXUVXNKVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMLCLEMIJPBEJP-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[4-(2-methyltetrazol-5-yl)phenoxy]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C(C(OC=3C=CC(=CC=3)C3=NN(C)N=N3)CC2)=O)CC1 YMLCLEMIJPBEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEUPSTBBKQNOIV-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3-[6-(tetrazol-1-yl)pyridin-3-yl]oxypyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C(C(OC=3C=NC(=CC=3)N3N=NN=C3)CC2)=O)CC1 SEUPSTBBKQNOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRUCKPFBYQJLJX-SFHVURJKSA-N 2-[4-[(3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopiperidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CN=2)C#N)CCC1 XRUCKPFBYQJLJX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- FAFODDVUDALJAG-IBGZPJMESA-N 2-[4-[(3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CN=2)C#N)CC1 FAFODDVUDALJAG-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CHXIHUDDCQSQJV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C(C(OC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CCC2)=O)CC1 CHXIHUDDCQSQJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHBMALYUNCXZNE-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C(C(OC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 NHBMALYUNCXZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBLSHLOGHGXUIA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-(5-phenylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1OC1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CN=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 KBLSHLOGHGXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXMHDABCVSZQHR-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylphenoxy)-1-[1-(5-propan-2-ylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound N1=CC(C(C)C)=CN=C1N1CCC(N2C(C(OC=3C(=CC(=C(F)C=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 TXMHDABCVSZQHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRGYHTWILNDHAD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-1-[1-(5-phenylpyridin-2-yl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-2-one Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1NC1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GRGYHTWILNDHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCTGRNQHYUFIKO-SFHVURJKSA-N 3-[4-[(3S)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxoazepan-1-yl]piperidin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=NC=CN=2)C#N)CCCC1 UCTGRNQHYUFIKO-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- YHISTEIBLYYPJI-IBGZPJMESA-N 3-[4-[(3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]-6-methylpyrazine-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=NC(C)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 YHISTEIBLYYPJI-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CVFUHRSZENPXCH-SFHVURJKSA-N 3-[4-[(3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=NC=CN=2)C#N)CC1 CVFUHRSZENPXCH-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- GRORWZPHFIHDBE-NRFANRHFSA-N 4-[(3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxy-3-fluoro-n-(2-hydroxyethyl)-n-methylbenzamide Chemical compound FC1=CC(C(=O)N(CCO)C)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 GRORWZPHFIHDBE-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- KKHFOLFBIVUYOS-FQEVSTJZSA-N 4-[(3s)-1-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxy-5-fluoro-2-methylbenzonitrile Chemical compound N1=CC(CC)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](OC=3C(=CC(=C(C)C=3)C#N)F)CC2)=O)CC1 KKHFOLFBIVUYOS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- VTAAIHKYHULKQA-IBGZPJMESA-N 4-[[(3s)-1-[1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]amino]-3-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)CC1 VTAAIHKYHULKQA-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- QHVSMYXNYFHZNU-IBGZPJMESA-N 5-[(3s)-1-[1-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)piperidin-4-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxy-n,n-dimethylpyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(C(=O)N(C)C)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)F)CC1 QHVSMYXNYFHZNU-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KCRNOHMFNCXBLZ-KRWDZBQOSA-N 5-[4-[(3s)-3-(2,5-difluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile Chemical compound C1=C(F)C(S(=O)(=O)C)=CC(F)=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=NC=2)C#N)CC1 KCRNOHMFNCXBLZ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- MWNYJUFHRXOJRX-IBGZPJMESA-N 5-[4-[(3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=NC=2)C#N)CC1 MWNYJUFHRXOJRX-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- IXVNZNGFKPNBNX-SFHVURJKSA-N 5-chloro-2-[4-[(3S)-3-[(4-methyl-6-methylsulfonylpyridin-3-yl)amino]-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(S(C)(=O)=O)=NC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)C#N)CC1 IXVNZNGFKPNBNX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- SGIZRUHAHCBOSZ-FQEVSTJZSA-N 5-chloro-2-[4-[(3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)C#N)CC1 SGIZRUHAHCBOSZ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- OQWULMQOVZUJHZ-IBGZPJMESA-N 5-chloro-2-[4-[(3s)-3-[(6-ethylsulfonylpyridin-3-yl)amino]-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C1=NC(S(=O)(=O)CC)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)C#N)CC1 OQWULMQOVZUJHZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- OGQBGSPBXBXRCG-NRFANRHFSA-N 5-chloro-6-[4-[(3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(C(=O)N(C)C)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C(=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)F)CC2)=O)CC1 OGQBGSPBXBXRCG-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- AMBIFRFNADDCAY-FQEVSTJZSA-N 6-[4-[(3s)-3-(2-fluoro-4-methylsulfonylanilino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]piperidin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2N=CC(=CC=2)C#N)CC1 AMBIFRFNADDCAY-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- RYOFNAYEOMDPNS-KRWDZBQOSA-N C1=NC(Cl)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C=NC(=CC=3)S(=O)(=O)C3CC3)CC2)=O)CC1 Chemical compound C1=NC(Cl)=CN=C1N1CCC(N2C([C@@H](NC=3C=NC(=CC=3)S(=O)(=O)C3CC3)CC2)=O)CC1 RYOFNAYEOMDPNS-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- ZOIQBHIPTQINAG-IBGZPJMESA-N methyl 4-[(3s)-1-[1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxy-3-fluorobenzoate Chemical compound FC1=CC(C(=O)OC)=CC=C1O[C@@H]1C(=O)N(C2CCN(CC2)C=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)CC1 ZOIQBHIPTQINAG-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- PJESVVYWPFAJCS-UHFFFAOYSA-N pyridazine-3-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=N1 PJESVVYWPFAJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее общую формулу I,или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, где:L представляет собой О или NR;Rпредставляет собой Н или (1-3С)алкил;Xпредставляет собой N или CR, и Xпредставляет собой N или CR, где только один из Хи Хможет представлять собой N;R, R, Rи Rнезависимо выбраны из Н, галогена, CF, (1-6С)алкила и (1-6С)алкокси;Rпредставляет собой (1-3C)алкилсульфонил, (3-6C)циклоалкилсульфонил, (циклопропилметил)сульфонил, фенилсульфонил, CN, Br, CF, триазолил, (1-4С)алкоксикарбонил, RRNHC(=O)-, оксадиазолил, необязательно замещенный (1-3C)алкилом, и тетразолил, необязательно замещенный (1-3C)алкилом;или, если Xпредставляет собой CR, и Xпредставляет собой CR, то Rи R, вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно образуют 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее в кольце 1-2 гетероатома, независимо выбранных из О и S, и, необязательно, замещенное оксогруппой, где атом S, если он присутствует, необязательно окислен;Rи Rнезависимо представляют собой (1-4С)алкил, необязательно замещенный ОН, илиRи Rвместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное насыщенное азациклическое кольцо, необязательно замещенное ОН;Rпредставляет собой Н, ОН или метил;Rпредставляет собой Н или метил;Rпредставляет собой группу, имеющую структуру;Апредставляет собой N или CR;Апредставляет собой N или CR;Апредставляет собой N или CR;Апредставляет собой N или CR,где по меньшей мере один из А, А, Аи Апредставляет собой N и не более двух из А, А, Аи Амогут представлять собой N;R, R, Rи Rнезависимо представляют собой Н, CF, галоген, (1-4С)алкил или CN;Rвыбран из водорода, галогена, CF, CN, (1-10С)алкила, гидрокси(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, (1-6С алкил)сульфанила, ф�
Claims (73)
1. Соединение, имеющее общую формулу I
или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, где:
L представляет собой О или NRx;
Rx представляет собой Н или (1-3С)алкил;
X1 представляет собой N или CR1, и X2 представляет собой N или CR2, где только один из Х1 и Х2 может представлять собой N;
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из Н, галогена, CF3, (1-6С)алкила и (1-6С)алкокси;
R5 представляет собой (1-3C)алкилсульфонил, (3-6C)циклоалкилсульфонил, (циклопропилметил)сульфонил, фенилсульфонил, CN, Br, CF3, триазолил, (1-4С)алкоксикарбонил, RxRyNHC(=O)-, оксадиазолил, необязательно замещенный (1-3C)алкилом, и тетразолил, необязательно замещенный (1-3C)алкилом;
или, если X1 представляет собой CR1, и X2 представляет собой CR2, то R4 и R5, вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно образуют 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее в кольце 1-2 гетероатома, независимо выбранных из О и S, и, необязательно, замещенное оксогруппой, где атом S, если он присутствует, необязательно окислен;
Rx и Ry независимо представляют собой (1-4С)алкил, необязательно замещенный ОН, или
Rx и Ry вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное насыщенное азациклическое кольцо, необязательно замещенное ОН;
R6 представляет собой Н, ОН или метил;
R6a представляет собой Н или метил;
R7 представляет собой группу, имеющую структуру
А1 представляет собой N или CRa;
А2 представляет собой N или CRb;
А3 представляет собой N или CRc;
А4 представляет собой N или CRd,
где по меньшей мере один из А1, А2, А3 и А4 представляет собой N и не более двух из А1, А2, А3 и А4 могут представлять собой N;
Ra, Rb, Rc и Rd независимо представляют собой Н, CF3, галоген, (1-4С)алкил или CN;
R8 выбран из водорода, галогена, CF3, CN, (1-10С)алкила, гидрокси(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, (1-6С алкил)сульфанила, фенила, пиридила, пиримидила, пиразолила и ди(1-3C)алкилкарбамила, где каждый из указанных фенила, пиридила, пиримидила и пиразолила необязательно замещен одним или более заместителей, независимо выбранных из галогена, (1-4С)алкила, (1-4С)алкокси и CF3;
R9 и R9a независимо представляют собой водород или метил; и
n равно 1, 2 или 3.
2. Соединение по п.1, в котором:
X1 представляет собой N или CR1, и X2 представляет собой N или CR2, где только один из X1 и X2 может представлять собой N;
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из Н, галогена, CF3, (1-6С)алкила и (1-6С)алкокси; и
R5 представляет собой (1-3C)алкилсульфонил, (3-6C)пиклоалкилсульфонил, (пиклопропилметил)сульфонил-, фенилсульфонил-, CN, Br, CF3, оксадиазолил, необязательно замещенный (1-3C)алкилом, или тетразолил, необязательно замещенный (1-3C)алкилом.
3. Соединение по любому из пп.1-2, в котором:
X1 представляет собой CR1;
X2 представляет собой CR2; и
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из Н, (1-6С)алкила, CF3 и галогена.
4. Соединение по п.3, в котором:
R1 и R2 независимо выбраны из Н, F и Cl; и
R3 и R4 независимо выбраны из Н, Me, F, Cl и CF3.
5. Соединение по п.3, в котором:
R1 представляет собой Н или F;
R2 представляет собой Н, F или Cl;
R3 представляет собой Н, F или CF3; и
R4 представляет собой Н, Me, F или Cl.
6. Соединение по п.3, в котором:
R1 и R4 представляют собой Н; и
R2 и R3 представляют собой F.
7. Соединение по п.3, в котором:
R1, R2 и R4 представляют собой Н; и
R3 представляет собой F.
8. Соединение по любому из пп.1-2, в котором:
X1 представляет собой N; и
X2 представляет собой CR2.
9. Соединение по п.8, в котором R2, R и R4 независимо выбраны из Н, галогена и (1-6С)алкила.
10. Соединение по п.8, в котором каждый из R2, R3 и R4 представляет собой Н.
11. Соединение по п.8, в котором R2 и R4 представляют собой Н, и R3 представляет собой Cl.
12. Соединение по любому из пп.1 и 2, в котором:
X1 представляет собой CR1; и
X2 представляет собой N.
13. Соединение по п.12, в котором R1, R3 и R4 независимо выбраны из Н, F, Cl и Me.
14. Соединение по п.12, в котором каждый из R1, R3 и R4 представляет собой Н.
15. Соединение по п.1, в котором R5 выбран из (1-3C)алкилсульфонила, (3-6C)циклоалкилсульфонила-, (циклопропилметил)сульфонила и фенилсульфонила (C6H5SO2-).
16. Соединение по п.15, в котором R5 представляет собой (1-3C)алкилсульфонил.
17. Соединение по п.16, в котором R5 представляет собой метилсульфонил.
18. Соединение по п.1, в котором R5 выбран из CN, Br и CF3.
19. Соединение по п.1, в котором R5 представляет собой оксадиазолил, необязательно замещенный (1-3C)алкилом.
20. Соединение по п.1, в котором R5 представляет собой тетразолил, необязательно замещенный (1-3C)алкилом.
21. Соединение по п.1, в котором X1 представляет собой CR1, X2 представляет собой CR2, a R4 и R5 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее в кольце 1-2 гетероатома, независимо выбранных из О и S, где гетероциклическое кольцо необязательно замещено оксогруппой, и атом S необязательно окислен.
23. Соединение по п.22, в котором Ra, Rb и Rc независимо выбраны из водорода, Cl и (1-4С)алкила.
24. Соединение по п.23, в котором два из Ra, Rb и Rc представляют собой водород, и третий выбран из водорода, Cl и метила.
25. Соединение по п.24, в котором каждый из Ra, Rb и Rc представляет собой водород.
27. Соединение по п.26, в котором один из Rb и Rc представляет собой водород, а другой выбран из водорода и (1-4С)алкила.
28. Соединение по п.27, в котором Rb и Rc оба являются водородом.
30. Соединение по п.29, в котором один из Ra и Rc представляет собой водород, а другой выбран из водорода, галогена, CN и (1-4С)алкила.
31. Соединение по п.30, в котором один из Ra и Rc представляет собой водород, а другой выбран из водорода, хлора, CN и метила.
32. Соединение по п.31, в котором каждый из Ra и Rc представляет собой водород.
34. Соединение по п.33, в котором один из Ra и Rb представляет собой водород, а другой выбран из водорода и (1-4С)алкила.
35. Соединение по п.34, в котором один из Ra и Rb представляет собой водород, а другой выбран из водорода и метила.
36. Соединение по п.35, в котором каждый из Ra и Rb представляет собой водород.
37. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой водород.
38. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой галоген.
39. Соединение по п.38, в котором R8 выбран из Cl, Br и I.
40. Соединение по п.39, в котором R8 представляет собой Cl.
41. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой CF3.
42. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой CN.
43. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой (1-10С)алкил.
44. Соединение по п.43, в котором R8 выбран из метила, этила, пропила, изопропила, бутила, гептила и децила.
45. Соединение по п.44, в котором R8 выбран из метила и этила.
46. Соединение по п.45, в котором R8 представляет собой метил.
47. Соединение по п.45, в котором R8 представляет собой этил.
48. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой гидрокси(1-6C)алкил-.
49. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой (1-6C)алкокси.
50. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой (1-6C алкил)сульфанил.
51. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или более заместителей, независимо выбранных из галогена, (1-4С)алкила, (1-4С)алкокси и CF3.
52. Соединение по п.1, в котором R8 представляет собой фенил, пиримидил или пиразолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителей, независимо выбранных из (1-4С)алкила.
53. Соединение по п.52, в котором R8 представляет собой пиридил, пиримидил или пиразолил, где каждый из указанных фенила, пиридила, пиримидила и пиразолила необязательно замещен одним или более заместителей, независимо выбранных из (1-4C)алкила.
54. Соединение по п.1, в котором L представляет собой О.
55. Соединение по п.1, в котором L представляет собой NRx.
56. Соединение по пп.55, в котором L представляет собой NH.
57. Соединение по п.1, в котором n равно 1 или 3.
58. Соединение по п.1, в котором n равно 1.
59. Соединение по п.1, в котором n равно 2.
60. Соединение по п.1, в котором n равно 2 и по меньшей мере два из R1, R2, R3 и R4 не являются Н.
61. Соединение по п.1, в котором n равно 3.
62. Соединение по п.1, в котором R6 представляет собой Н.
63. Соединение по п.1, в котором R6 представляет собой ОН.
64. Соединение по п.1, в котором R6a представляет собой Н.
65. Соединение по п.1, в котором R9 и R9a представляют собой водород.
66. Соединение по п.1, в котором R9 и R9a представляют собой метил.
67. Соединение по п.1, выбранное из
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-5-метил-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-5-метил-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метил-сульфонил)фениламино)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метил-сульфонил)фениламино)-1-(1-(5-хлорпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-бромпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-2-(4-(3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)пиримидин-5-карбонитрила,
(S)-3-(2-фтор-4-(метил-сульфонил)фениламино)-1-(1-(5-фенилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(трифторметил)пиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-бромпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фенил-амино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(трифторметил)пиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-5-(4-(3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
(S)-1-(1-(5-бромпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-5-(4-(3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(4-(этилсульфонил)-2-фторфениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(6-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-иламино)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(5-(трифторметил)пиридин-2-иламино)пирролидин-2-она,
1-(1-(5-этилпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-фенилпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-1,4'-бипиперидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(R)-1-(1-(5-этилпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
1-(1-(5-этил-3-метилпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-изопропилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(метилтио)пиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-(1Н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)пиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(4-(этилсульфонил)-2-фторфениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-5-метил-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(6-хлор-4-оксохроман-7-иламино)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-((2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенил)(метил)амино)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-((2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенил)(метил)амино)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(3S,4S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-4-гидроксипирролидин-2-она,
(S)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метил-сульфонил)фениламино)-1'-(5-(трифторметил)пиримидин-2-ил)-1,4'-бипиперидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-пропилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-метилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-хлорпиразин-2-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-децилпиримидин-2-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-йодпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(5-хлор-2-фтор-4-(метил-сульфонил)фениламино)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-хлорпиримидин-2-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-2-(3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксо-[1,4'-бипиперидин]-1'-ил)пиримидин-5-карбонитрила,
(S)-1'-(6-хлорпиридазин-3-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-хлор-пиразин-2-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метил-сульфонил)фенил-амино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(R)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-3-(4-(метилсульфонил)-2-(трифторметил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(3-хлор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-хлорпиразин-2-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-3-(2-фтор-5-метил-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-этилпиразин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-изопропилпиразин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-о-толилпиразин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-3-(3-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(3S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(5-(1-гидроксиэтил)пиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-хлорпиразин-2-ил)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
3-(6-(1H-тетразол-1-ил)пиридин-3-илокси)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
3-(6-(1Н-тетразол-1-ил)пиридин-3-илокси)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(метилсульфонил)пиридин-3-илокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(4-(5-метил-1Н-тетразол-1-ил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-3-((6-фтор-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[b]тиофен-5-ил)амино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(1Н-индазол-5-илокси)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-иламино)-1'-(5-хлорпиразин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-иламино)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
1'-(5-этил-3-метилпиридин-2-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-((2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенил)(метил)амино)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)азепан-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)азепан-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)азепан-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)азепан-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(пиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)азепан-2-она,
(S)-1-(1-(6-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)азепан-2-она,
(S)-3-(4-(3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксоазепан-1-ил)пиперидин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1-(1-(5-изопропилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1-(1-(5-фенилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-бромпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1-(1-(5-фенилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1-(1-(5-о-толилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1-(1-(5-(пиридин-2-ил)пиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(2,5'-бипиримидин-2'-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-5-метил-4-(метилсульфонил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-3-(4-бром-2-фтор-5-метилфенокси)-1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-4-(1-(1-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперидин-4-ил)-2-оксопирролидин-3-илокси)-5-фтор-2-метилбензонитрила,
(S)-3-(2-фтор-4-(метил-сульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метил-сульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(трифтор-метил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(пиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-6-(4-(3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)никотинонитрила,
(S)-1-(1-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-5-хлор-2-(4-(3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)никотинонитрила,
(S)-3-(2,6-дифтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(R)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(5-метил-6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(4-метил-6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-5-хлор-2-(4-(3-(4-метил-6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)никотинонитрила,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(4-метил-6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(циклопропилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(4-метил-6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(циклопропилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(этилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(этилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-5-хлор-2-(4-(3-(6-(этилсульфонил)пиридин-3-иламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)никотинонитрила,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(4-(3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
(S)-1-(1-(5-хлор-пиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-метил-6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(4-(3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)-6-метилпиразин-2-карбонитрила,
1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(5-метил-6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метил-сульфонил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-3-(4-(1H-тетразол-1-ил)фенокси)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метил-сульфонил)фенокси)-1-(1-(3-фтор-5-(трифтор-метил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фенокси)пирролидин-2-он,
(S)-метил-4-(1-(1-(3-хлор-5-(трифтор-метил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-2-оксопирролидин-3-илокси)-3-фторбензоата,
(S)-3-(4-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)фенокси)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(метилсульфонил)пиридин-3-илокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(метилсульфонил)пиридин-3-илокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(метилсульфонил)пиридин-3-илокси)пирролидин-2-она,
(S)-1'-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1,4'-бипиперидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1'-(3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)-1,4'-бипиперидин-2-она,
(S)-1-(1-(3,5-дихлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(пирролидин-1-карбонил)пиридин-3-илокси)пирролидин-2-она,
(S)-5-(1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-2-оксопирролидин-3-илокси)-N,N-диметилпиколинамида,
(S)-6-(1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-2-оксопирролидин-3-иламино)пиридазин-3-карбонитрила,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(пирролидин-1-карбонил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-4-(1-(1-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-2-оксопирролидин-3-иламино)-3-фторбензонитрила,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-((S)-3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-4-(1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-2-оксопирролидин-3-илокси)-3-фтор-N-(2-гидроксиэтил)-N-метилбензамида,
(S)-1-(1-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-((R)-3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фенокси)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3-хлор-5-(гидроксиметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-5-хлор-6-(4-(3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-2-оксопирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)-N,N-диметилникотинамида,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(2-(трифторметил)пиримидин-5-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(2-этилпиримидин-5-ил)пиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)-1-(1-(5-метоксипиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
(S)-1-(1-(3,5-дихлорпиразин-2-ил)пиперидин-4-ил)-3-(6-(метилсульфонил)пиридин-3-иламино)пирролидин-2-она,
(3S)-1-(1-(5-хлорпиразин-2-ил)-3,3-диметилпиперидин-4-ил)-3-(2-фтор-4-(метилсульфонил)фениламино)пирролидин-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1'-(3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-1'-(5-хлорпиразин-2-ил)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1'-(5-этилпиримидин-2-ил)-[1,4'-бипиперидин]-2-она,
(S)-3-(2,5-дифтор-4-(метилсульфонил)фенокси)-1-(1-(3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиперидин-4-ил)пирролидин-2-она,
или его фармацевтически приемлемая соль.
68. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение Формулы I, как определено в любом из пп.1-67, или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый разбавитель, носитель или вспомогательное вещество.
69. Способ лечения заболевания или состояния, выбранного из диабета 2 типа, симптомов диабета, осложнений диабета, метаболического синдрома (включая гипергликемию, нарушение переносимости глюкозы и инсулинорезистентность), ожирения, дислипидемии, дислипопротеинемии, рестеноза сосудов, диабетической ретинопатии, гипертензии, сердечно-сосудистого заболевания, болезни Альцгеймера, шизофрении и рассеянного склероза, у млекопитающего, которое нуждается в таком лечении, включающий введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения Формулы I, как определено в любом из пп.1-67, или его фармацевтически приемлемой соли.
70. Способ по п.69, в котором заболевание представляет собой диабет 2 типа.
71. Соединение, как оно определено в любом из пп.1-67, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в терапии.
72. Применение соединения по любому из пп.1-67 или его фармацевтически приемлемой соли в лечении заболевания или состояния, выбранного из диабета 2 типа, симптомов диабета, осложнений диабета, метаболического синдрома (включая гипергликемию, нарушение переносимости глюкозы и инсулинорезистентность), ожирения, дислипидемии, дислипопротеинемии, рестеноза сосудов, диабетической ретинопатии, гипертензии, сердечно-сосудистого заболевания, болезни Альцгеймера, шизофрении и рассеянного склероза.
73. Способ получения соединения по п.1, включающий:
(а) сочетание соответствующего соединения, имеющего формулу II
с соответствующим соединением, имеющим формулу III
где L1 представляет собой уходящий атом или группу в присутствии основания и, необязательно, дополнительно в присутствии катализатора на основе металла и, необязательно, в присутствии лиганда; или
(б) сочетание соответствующего соединения, имеющего формулу IV
где L3 представляет собой уходящий атом или группу с соединением, имеющим формулу (R8)2Zn или R8ZnBr, в присутствии катализатора на основе металла и основания; или
(в) для соединения Формулы I, в которой L представляет собой NRx, - сочетание соответствующего соединения, имеющего формулу V
с соответствующим соединением, имеющим формулу VI
где L4 представляет собой уходящий атом или группу в присутствии основания и, необязательно, дополнительно в присутствии катализатора на основе металла; или
(г) для соединения Формулы I, в которой R5 представляет собой группу, имеющую R5aSO2-, где R5a представляет собой (1-3C)алкил, (3-6C)пиклоалкил, циклопропилметил- или фенил, - реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу VII
где L5 представляет собой уходящий атом или группу с реагентом, имеющим формулу R5aSO2Na, в присутствии катализатора на основе металла и лиганда; или
(д) для соединения Формулы I, в которой R8 представляет собой фенил, пиридил, пиримидил или пиразолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителей, независимо выбранных из галогена, (1-4C)алкила, (1-4C)алкокси и CF3, - реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу IV
где L3 представляет собой уходящий атом или группу с соответствующим соединением, имеющим формулу R8aB(OReRf)2, где R8a представляет собой фенил, пиридил, пиримидил или пиразолил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителей, независимо выбранных из галогена, (1-4C)алкила, (1-4C)алкокси и CF3, a Re и Rf представляют собой Н или (1-6C)алкил, или Re и Rf вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное кольцо, необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбранными из (1-3C алкила), где указанное сочетание проходит в присутствии палладиевого катализатора и основания; или
(е) для соединения Формулы I, в которой R5 представляет собой CN, - реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу VII
где L5 представляет собой уходящий атом или группу в присутствии катализатора на основе металла CuCN; или
(ж) для соединения Формулы I, в которой R8 представляет собой CH(OH)(1-5C алкил), - реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу VIII
с восстановителем; или
(з) для соединения Формулы I, в которой R8 представляет собой (1-6С алкил)сульфанил, - реакцию соответствующего соединения, имеющего формулу IV
где L3 представляет собой уходящий атом или группу с реагентом, имеющим формулу NaS(1-6C алкил), в присутствии палладиевого катализатора, лиганда и основания; и
необязательное удаление любой защитной группы и необязательное получение соли соединения.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US34546110P | 2010-05-17 | 2010-05-17 | |
US61/345,461 | 2010-05-17 | ||
PCT/US2011/036443 WO2011146335A1 (en) | 2010-05-17 | 2011-05-13 | Piperidinyl-substituted lactams as gpr119 modulators |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012154308A true RU2012154308A (ru) | 2014-06-27 |
Family
ID=44584599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012154308/04A RU2012154308A (ru) | 2010-05-17 | 2011-05-13 | Пиперидинил-замещенные лактамы как модуляторы gpr119 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8754226B2 (ru) |
EP (1) | EP2571864A1 (ru) |
JP (1) | JP2013530947A (ru) |
KR (1) | KR20130113948A (ru) |
CN (1) | CN103080101A (ru) |
AR (1) | AR081197A1 (ru) |
AU (1) | AU2011256455A1 (ru) |
BR (1) | BR112012029395A2 (ru) |
CA (1) | CA2799779A1 (ru) |
CL (1) | CL2012003211A1 (ru) |
CO (1) | CO6670520A2 (ru) |
CR (1) | CR20120642A (ru) |
IL (1) | IL223092A0 (ru) |
MX (1) | MX2012013465A (ru) |
RU (1) | RU2012154308A (ru) |
SG (1) | SG185615A1 (ru) |
TW (1) | TW201141849A (ru) |
UY (1) | UY33392A (ru) |
WO (1) | WO2011146335A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201209605B (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112012029395A2 (pt) | 2010-05-17 | 2016-07-26 | Array Biopharma Inc | lactamas piperdinil-substituídas como moduladores de gpr119 |
KR101913619B1 (ko) | 2011-06-09 | 2018-12-28 | 리젠 파마슈티컬스 소시에떼 아노님 | Gpr-119의 조절제로서의 신규한 화합물 |
KR101415742B1 (ko) * | 2011-12-21 | 2014-07-04 | 영남대학교 산학협력단 | 6―아미노피리딘―3―올 유도체 또는 이의 약제학적 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 혈관신생으로 인한 질환의 예방 또는 치료용 약학조성물 |
AR091739A1 (es) | 2012-07-11 | 2015-02-25 | Elcelyx Therapeutics Inc | Composiciones y metodos para reducir el riesgo cardiometabolico |
US9499482B2 (en) | 2012-09-05 | 2016-11-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolone or pyrrolidinone melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists |
AR092924A1 (es) | 2012-10-09 | 2015-05-06 | Sanofi Sa | Derivados de pirrolidinona como moduladores de gpr119 para el tratamiento de diabetes, obesidad, dislipidemia y trastornos relacionados |
CN105431435A (zh) * | 2013-06-07 | 2016-03-23 | 拜耳制药股份公司 | 具有作为mps-1抑制剂的活性的取代的三唑并吡啶类 |
TW201623286A (zh) * | 2014-04-04 | 2016-07-01 | 賽諾菲公司 | 作為gpr119調控劑用於治療糖尿病、肥胖、血脂異常及相關病症之異吲哚啉酮化合物 |
MX2016013029A (es) * | 2014-04-04 | 2017-01-18 | Sanofi Sa | Compuestos de indanona sustituidos como modulares de gpr119 para el tratamiento de diabetes, obesidad, dislipidemia y trastornos relacionados. |
AR099936A1 (es) * | 2014-04-04 | 2016-08-31 | Sanofi Sa | Heterociclos condensados sustituidos como moduladores de gpr119 para el tratamiento de la diabetes, obesidad, dislipidemia y trastornos relacionados |
TWI745706B (zh) | 2015-01-19 | 2021-11-11 | 日商福吉米股份有限公司 | 改質膠態矽及製造方法以及使用其之研磨劑 |
CN107207945A (zh) * | 2015-01-19 | 2017-09-26 | 福吉米株式会社 | 研磨用组合物 |
JP2019504010A (ja) | 2015-12-17 | 2019-02-14 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
EP3585775B1 (en) | 2017-02-21 | 2022-04-06 | Sanofi | Azetidine compounds as gpr119 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders |
MX2022014505A (es) | 2020-05-19 | 2022-12-13 | Kallyope Inc | Activadores de la ampk. |
CA3187145A1 (en) | 2020-06-22 | 2021-12-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Sulfone derivatives |
JP2023531726A (ja) | 2020-06-26 | 2023-07-25 | キャリーオペ,インク. | Ampkアクチベーター |
CN114539073A (zh) * | 2022-02-18 | 2022-05-27 | 郑州萃智医药科技有限公司 | 3-溴-2-氯-4,6-二氟苯胺的合成方法 |
WO2024033374A1 (en) | 2022-08-11 | 2024-02-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds |
WO2024089216A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6710058B2 (en) | 2000-11-06 | 2004-03-23 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Monocyclic or bicyclic carbocycles and heterocycles as factor Xa inhibitors |
AU2004303604B2 (en) | 2003-12-24 | 2011-03-24 | Prosidion Limited | Heterocyclic derivatives as GPCR receptor agonists |
CN101090885A (zh) | 2004-02-23 | 2007-12-19 | 塔夫茨大学信托人 | 作为构象限定的肽模拟物抑制剂的内酰胺类化合物 |
TW200610761A (en) | 2004-04-23 | 2006-04-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
UA92150C2 (ru) | 2004-06-04 | 2010-10-11 | Арена Фармасьютикалз, Инк. | Замещенные производные арила и гетероарила как модуляторы метаболизма и для профилактики и лечения связанных с ним расстройств |
EP1817302A4 (en) * | 2004-11-22 | 2009-07-01 | Merck & Co Inc | PIPERIDINYLPIPERIDIN-tachykinin receptor Antagonist |
WO2006091450A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Lexicon Genetics Incorporated | 4-piperidin-1-yl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds |
EP1864971A4 (en) * | 2005-03-31 | 2010-02-10 | Takeda Pharmaceutical | PROPHYLACTIC / THERAPEUTIC AGENT AGAINST DIABETES |
TW200724139A (en) | 2005-05-05 | 2007-07-01 | Warner Lambert Co | Androgen modulators |
AU2006264649A1 (en) | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Prosidion Limited | GPCR agonists |
EP1909791A1 (en) | 2005-06-30 | 2008-04-16 | Prosidion Limited | G-protein coupled receptor agonists |
US20080025795A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Cliff Purnell | Methods, apparatus and system for drain tiles |
US20080058339A1 (en) | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Biovitrum | New compounds |
EP2121661A1 (en) | 2006-12-20 | 2009-11-25 | Merck & Co., Inc. | Bipiperidinyl compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment |
CN101754962B (zh) | 2007-07-19 | 2013-12-25 | 赛马拜制药公司 | 作为rup3或gpr119受体的激动剂治疗糖尿病和代谢性病症的n-氮杂环状经取代吡咯、吡唑、咪唑、三唑和四唑衍生物 |
EP2321308B9 (en) | 2008-07-10 | 2012-08-08 | Prosidion Limited | Piperidine gpcr agonists |
TW201006821A (en) | 2008-07-16 | 2010-02-16 | Bristol Myers Squibb Co | Pyridone and pyridazone analogues as GPR119 modulators |
WO2011029046A1 (en) * | 2009-09-04 | 2011-03-10 | Biogen Idec Ma Inc. | Bruton's tyrosine kinase inhibitors |
AU2011237775A1 (en) | 2010-04-06 | 2012-11-22 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the GPR119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
BR112012029395A2 (pt) | 2010-05-17 | 2016-07-26 | Array Biopharma Inc | lactamas piperdinil-substituídas como moduladores de gpr119 |
KR20130099970A (ko) | 2010-09-17 | 2013-09-06 | 어레이 바이오파마 인크. | Gpr119 조절제로서의 피페리디닐-치환된 락탐류 |
WO2013066869A1 (en) | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Array Biopharma Inc. | Piperidinyl-substituted lactams as gpr119 modulators |
WO2013074641A1 (en) | 2011-11-16 | 2013-05-23 | Array Biopharma Inc. | Piperidinyl- substituted cyclic ureas as gpr119 modulators |
-
2011
- 2011-05-13 BR BR112012029395A patent/BR112012029395A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-13 WO PCT/US2011/036443 patent/WO2011146335A1/en active Application Filing
- 2011-05-13 CA CA2799779A patent/CA2799779A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-13 SG SG2012084471A patent/SG185615A1/en unknown
- 2011-05-13 RU RU2012154308/04A patent/RU2012154308A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-05-13 US US13/698,257 patent/US8754226B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-13 MX MX2012013465A patent/MX2012013465A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-05-13 KR KR1020127032867A patent/KR20130113948A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-05-13 EP EP11754769A patent/EP2571864A1/en not_active Withdrawn
- 2011-05-13 CN CN2011800291586A patent/CN103080101A/zh active Pending
- 2011-05-13 JP JP2013511238A patent/JP2013530947A/ja not_active Withdrawn
- 2011-05-13 AU AU2011256455A patent/AU2011256455A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-17 TW TW100117276A patent/TW201141849A/zh unknown
- 2011-05-17 AR ARP110101683A patent/AR081197A1/es unknown
- 2011-05-17 UY UY0001033392A patent/UY33392A/es not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-11-16 CL CL2012003211A patent/CL2012003211A1/es unknown
- 2012-11-18 IL IL223092A patent/IL223092A0/en unknown
- 2012-12-17 CR CR20120642A patent/CR20120642A/es unknown
- 2012-12-17 CO CO12228271A patent/CO6670520A2/es not_active Application Discontinuation
- 2012-12-18 ZA ZA2012/09605A patent/ZA201209605B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CO6670520A2 (es) | 2013-05-15 |
JP2013530947A (ja) | 2013-08-01 |
US20130158009A1 (en) | 2013-06-20 |
ZA201209605B (en) | 2014-05-28 |
CL2012003211A1 (es) | 2013-04-26 |
KR20130113948A (ko) | 2013-10-16 |
MX2012013465A (es) | 2013-12-02 |
IL223092A0 (en) | 2013-02-03 |
CR20120642A (es) | 2013-03-11 |
WO2011146335A1 (en) | 2011-11-24 |
SG185615A1 (en) | 2012-12-28 |
TW201141849A (en) | 2011-12-01 |
UY33392A (es) | 2012-11-30 |
CA2799779A1 (en) | 2011-11-24 |
EP2571864A1 (en) | 2013-03-27 |
AU2011256455A1 (en) | 2013-01-10 |
BR112012029395A2 (pt) | 2016-07-26 |
CN103080101A (zh) | 2013-05-01 |
US8754226B2 (en) | 2014-06-17 |
AR081197A1 (es) | 2012-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012154308A (ru) | Пиперидинил-замещенные лактамы как модуляторы gpr119 | |
US11844758B2 (en) | Therapeutically active compounds and their methods of use | |
US10946023B2 (en) | Therapeutically active compounds and their methods of use | |
US10112931B2 (en) | 3-pyrimidin-4-yl-oxazolidin-2-ones as inhibitors of mutant IDH | |
HRP20120240T1 (hr) | Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin | |
RU2015132181A (ru) | Фтор-[1,3]-оксазины в качестве ингибиторов васе1 | |
RU2443699C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве модуляторов активности gpr119 | |
JP2013523819A5 (ru) | ||
CA2671744A1 (en) | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
KR101819433B1 (ko) | 인돌린-2-온 또는 피롤로-피리딘-2-온 유도체 | |
RU2018138050A (ru) | Производные тиазолопиридина как агонисты gpr119 | |
RU2015100942A (ru) | Производное пиперидинилпиразолпиридина | |
RU2018138047A (ru) | Гетероциклические вещества - агонисты gpr119 | |
RU2013117403A (ru) | Пиперидинил-замещенные лактамы как модуляторы gpr119 | |
JP2012501312A5 (ru) | ||
CA2642922A1 (en) | Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines | |
RU2012126989A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2 | |
RU2010137300A (ru) | Модуляторы бета-амилоида | |
KR20180108822A (ko) | Nr2b-선택적 nmda 조절제로서 치환된 1,2,3-트라이아졸 | |
RU2008117329A (ru) | Производные имидазопиридина как антагонисты аденозинового рецептора а2в | |
RU2008126398A (ru) | Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti) | |
JP2017500364A5 (ru) | ||
JP2008513405A5 (ru) | ||
JP2014501269A5 (ru) | ||
SI3081566T1 (en) | DERIVAT 5-HYDROXY-4- (TRIFLUOROMETHYL) PIRAZOLOPYRIDINE |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140514 |