SE458447B - Organopolysiloxankomposition haerdbar till en elast och anvaendning daerav som taetningsmedel - Google Patents

Organopolysiloxankomposition haerdbar till en elast och anvaendning daerav som taetningsmedel

Info

Publication number
SE458447B
SE458447B SE8500137A SE8500137A SE458447B SE 458447 B SE458447 B SE 458447B SE 8500137 A SE8500137 A SE 8500137A SE 8500137 A SE8500137 A SE 8500137A SE 458447 B SE458447 B SE 458447B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
composition according
parts
composition
groups
carbon atoms
Prior art date
Application number
SE8500137A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8500137L (sv
SE8500137D0 (sv
Inventor
D R Flackett
R Jonas
B R Trego
Original Assignee
Dow Corning Ltd
Hagen Perennatorwerk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Ltd, Hagen Perennatorwerk filed Critical Dow Corning Ltd
Publication of SE8500137D0 publication Critical patent/SE8500137D0/sv
Publication of SE8500137L publication Critical patent/SE8500137L/sv
Publication of SE458447B publication Critical patent/SE458447B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5465—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one C=N bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

458 447 10 15 20 25 30 35 DIN 18545 för glasning, som specificerar vissa krav beträffan- de vídhäftning och elasticitetsmodul.
En typ av härdbar komposition som kan användas som glasbindan- de material är det som är baserat på en silanolterminerad polydiorganosiloxan och en oximsilan som bryggbildare, se t.ex. GB-B-1 468 467, exempel 3. Sådana kompositioner har goda härdningsegenskaper genom att de härdar med acceptabel hastig- het och ej alstrar korrosiva ämnen under hârdningsprocessen.
De ger emellertid elaster med relativt hög modul och har all- mänt dålig vidhäftning till glas och andra underlag som åter- finns inom byggnadsindustrin. Det har nu visat sig att modulen hos sådana elaster kan reduceras och vídhäftníngen till t.ex. glas förbättras om i de elastbildande komposítionerna införes vissa titankomplex.
GB-B-1 255 587 beskriver kompositioner som är härdbara till elaster vid exponering för vatten och som innefattar en di- organopolysiloxan som uppvisar en kiselbunden hydroxylgrupp i var och en av de terminala enheterna och en organosiloxan med tre envärda. valfritt substituerade kolväteradikaler bundna till en kiselatom och tre grupper Y bundna till den andra, varvid Y t.ex. är acyloxi. amino. aminoxi. aminoalkoxi eller oxim. Kompositionerna kan som valfri ingrediens innehålla kon- densationskatalysatorer, t.ex. dibutyltenndilaurat och organo- siloxititanföreningar.
GB-A-2 002 405 beskriver kompositioner härdbara till elaster vid rumstemperatur och som bl.a. innehåller en organopolysil- oxan med terminala kiselbundna hydroxyl- eller hydrolyserbara grupper och en kiselhaltig bryggbildare med minst tre hydroly- serbarg grupper. t.ex. alkoxigrupper, acetoxigrupper, aminq; grupper och ketoximgrupper. Kompositionerna innehåller eventu- ellt en härdníngskatalysator, t.ex. metallsalter av karboxyl- aminer och aminsalter. Det sägs i patentpublikationen att katalysatorn varierar alltefter_ närvarande hydrolyserbara grupper. syror, vissa titanföreníngar.
Exempel 1 beskriver använd- ningen av ett metall(tenn)karboxylat som katalysator i kompo- 10 15 20 25 30 35 458 447 sitíoner innehållande en alkoxisílan som bryggbildare. I exempel 3 innehåller en komposition tvärbunden med en alkoxí- silan ett titankelat som katalysator. Det sägs ingenting om en komposition som innefattar en silanolterminerad polydiorgano- siloxan. en oximsílan som bryggbildare och ett titankelat.
Exempel 2 i GB-A-2 002 405 avser en komposition som innehåller en oximsilan men ingen katalysator används däri.
Enligt föreliggande uppfinning tillhandahållas en komposition härdbar till en elast i närvaro av fukt och innefattande produkten erhâllen genom att blanda (A) 100 víktdelar av en polydiorganosiloxan med terminala kiselbundna hydroxylgrupper och i vilken minst 50% av alla organiska substituenter är metylgrupper, (B) 2-20 viktdelar av ett nedan definierat titankomplex och (C) 3,3-33.3 viktdelar av ett eller flera oximsilaner med den allmänna formeln R4_nsi(on=cR-2)n i vilken varje R betecknar en alkylgrupp med mindre än 6 kol- atomer. en vínylgrupv. en allylgrupp eller en fenylgrupp, varje R' betecknar en alkylgrupp med 1-6 kolatomer eller en fenylgrupp och n har ett medelvärde från 2.1 till 3.
Inom ramen för uppfinningen inkluderas även den härdade elastomera produkten av nämna kompositioner och användningen av sådana kompositioner för tätning av fogar. hålrum och andra utrymmen. 1 polydíorganosiloxanerna (A) är de organiska substituenterna valda bland lägre alifatiska kolvätegrupper, t.ex. metyl. etyl. pgppyl eller vinyl, fenylgrupper och fluorerade kolväte- grupper, t.ex. 3.3,3-trifluoropropylgrupper. Minst 50% av'alla organiska substituenter skall vara metylgrupper och föredragna polydiorganosíloxaner är sådana. i vilka i huvudsak samtliga organiska substituenter är metyl. Viskositeten på den använda polydiorganosiloxanen är ej kritisk men ligger företrädesvis inom området 500-200 0000 mPa.s vid 25°C. Hest föredragna är 458 447 10 15 20 25 30 35 polydimetylsíloxanerna med en viskositet inom området från 1000 till 75 000 mPa.s vid 25 °C. Polydiorganosiloxaner (A) är väl kända ämnen.
De användes i vid utsträckning vid framställ- ning av fukthärdande silíkonkompositioner och kan represente- ras med den allmänna formeln no-siR--z (osiwæxon i vilken varje R" betecknar en organisk substituent, t.ex- och x är ett heltal företrädesvis med ett medelvärde från ca 250 till ca 1500. metyl.
Titankomplexen använda som komponent (B) i kompositionerna enligt uppfinningen är títankelat representerade med den all- männa formeln 0=X ÉY O - CZ- 2 2Ti " ' i vilken varje Q betecknar en grupp med 2-6 kolatomer och valda bland kolvätegrupper och grupper sammansatta av kol. väte och syre i form av eterbíndningar, X och Z vardera betecknar en alkylgrupp med 1-4 kolatomer och Y betecknar en väteatom eller en alkylgrupp med l -4 kolatomer. I den allmänna formeln kan Q vara t.ex. etyl, ísopropyl, n-butyl, pentyl. metoxíetyl. metoxipropyl eller CH30C2H4OC2H4-. Före- trädesvis är Q butyl eller pentyl. X och Z metyl och Y väte.
Det mest föredragna komplexet för användning i komposítionerna är di~butoxititan-bis(acetylacetonat).
Títankomplexen (B) är i allmänhet k ända ämnen och några av dem är kommrsiellt tillgängliga.
De kan t.ex. framställas genom att omsätta ett alkoholat av titan härrörande från t.ex.] etanol, butanol, dietylenglykolmonoetyleter eller fenol med en diketon, t.ex. acetylaceton.
I Minst 2 och upp till 20 viktdelar av komplexet (B) kan använ- das. När mindre än 2 delar (B) används kan en minskad adhesion 10 15 20 25 30 35 458 447 av den härdade elasten till vissa underlag inträffa. Her än 20 viktdelar (B) kan resultera i en oönskad mjukelast och ut- sträckt härdningstid. I allmänhet föredras att använda från ca 5 till ca 12 viktdelar av titankomplexet.
I den allmänna formeln för oximsilanerna (C) kan substitu- enterna R vara t.ex. metyl. etyl. propyl, vinyl, allyl eller fenyl och R' vara en alkylgrupp av samma slag som exemp1ifie~ rats för R eller en fenylgrupp. De föredragna oximsilanerna är de, i vilka R betecknar metyl, etyl eller vinyl. varje R' betecknar metyl eller etyl och n är 3. Exempel på fungerande silaner (C) är metyltris(metyletylketoxim)si1an. vinyl- tris(metyletylketoxim)silan. metyltris(dietylketoxim)silan och fenyltris(metyletylketoxim)silan. Från 3.3 till 33.3 viktdelar av oximsílanen används, varvid den föredragna tillsatsmängden för de flesta tillämpningar ligger från ca 5 till ca 18 vikt- delar.
Kompositionerna enligt uppfinningen kan framställas genom att blanda (A). (B) och (C) i vilken som helst ordning och använda vilken som helst lämplig blandningsutrustning. När reduäerad modul är det primära målet är det emellertid önskvärt att åtminstone en del av komplexet (B) blandas med polydiorgano- siloxanen (A) innan man sätter till oxímsilanen (C). Ett sådant tillvägagångssätt föredras speciellt om en aktiv kon- densationskatalysator. t.ex. ett tennkarboxylat. är närvarande i blandningen.
Kompositionerna enligt uppfinningen kan som valfria bestånds- delar innehålla andra ingredienser som konventionellt används vid beredning av silikongummítätningsmedel och liknande.
Exempelyis innehåller kompositionerna normalt en eller flera förstärkande och/eller utdrygande fyllmedel. såsom högdispers och utfälld kiseldioxid med hög ytarea. krossad kvarts, diatomacéjord. kalciumkarbonat, bariumsulfat, järnoxid, titan- dioxid och kolsvart. Andelen sådana fyllmedel som används_ beror av önskade egenskaper i den elastbildande komposítionen och den härdade elasten. Vanligen ligger halten fyllmedel i 458 447 10 15 20 25 30 35 kompositionerna inom området från ca 5 till ca 150 viktdelar per 100 viktdelar polydiorganosíloxan (A).
Andra ingredienser som kan ingå i kompositioner är katalysa- torer för att öka härdningshastigheten hos kompositionen, pigment, ämnen (vanligen organosilikonföreningar) för behand- ling av fyllmedel och ytterligare vidhäftningsförbättrande ämnen. Lämpliga härdningskatalysatorer är väl kända inom omrâdet och omfattar metallsalterna av karboxylsyror, t.eX. blyoktoat och dibutyltenndilaurat, dibutyltenndiacetat, tenn- oktoat och dibutyltenndíversatat. Katalyastorn kan användas gängse mängder, dvs.
(A). i från 0.05 till 10 viktdelar per 100 delar En annan konventionell ingrediens som kan användas som mjukníngsmedel och ytterligare reducera modulen hos den härda- de elasten är en polydimetylsiloxan med terminala triorgano- siloxigrupper, i vilka de organiska substituenterna är t.ex. metyl. vinyl eller fenyl eller kombinationer av dessa grupper.
Sådana polydimetylsiloxaner har normalt en viskositet från ca 100 till ca 100 000 mPa.s vid 25°C och kan användas i mängder upp till ca 80 delar per 100 delar (A).
Vilka som helst valfria tillsatsingredienser kan vilket som helst skede av blandningsoperatíonen. nämnts är det emellertid i allmänhet att föredra tillföras i Som ovan att tillsätta härdningskatalysatorn efter sammanblandninq av komplexet (B) och polydiorganosiloxanen (A). Efter sammanblandningen kan kompositionerna förvaras under väsentligen vattenfria betingelser, t.ex. i tillslutna behållare tills de behöver tas fram för användning.
Kompositionerna enligt uppfinningen härdar vid exponering för atmosfärens luft och kan användas inom en rad olika områden, t.ex. som beläggnings~, tätnings- och inkapslingsmaterial. De är emellertid särskilt användbara för tätning av fogar, hålrum och andra utrymmen i föremål och konstruktioner som är utsatta för relativ rörelse. De är sålunda särskilt lämpliga som tät- ningsmassor vid glasning och för tätning av byggnadskonstruk- tioner och skeppsdäck. 10 15 20 25 30 35 458 447 7 M Efterföljande exempel. i vilka angivna delar avser vikten. illustrerar uppfinningen.
Exempel 1 En silanoltermínerad polydimetylsiloxan med en viskositet vid 25°C av 50 Pa.s (45 delar) blandades noggrant med di(n- -butoxi)titan bis-acetylacetonat (4 delar av en 75 viktt-ig lösning i butanol). I denna blandning infördes sedan oxim- sílanen CH3Si(0N=C.CH3.C2HS)3 (2,5 delar), dibutyl- tenndilaurat (0,5 del). en trimetylsiloxíterminerad polydi- metylsiloxan med en viskositet av 1000 mPa.s vid 25°C (20 delar). kalciumkarbonat (18,5 delar) och högdispers kíseldi- oxid (5,5 delar). Komponenterna blandades i en Drais planet- omrörare försedd med vakuumkanal. Ytterligare tre komposi- tioner framställdes sedan på samma sätt med skillnad att andelarna oximsilan som användes var 4.5. 6.5 respektive 8.5 delar. I De nyframställda kompositionerna hälldes i platta formar och utsattes för normal laboratorieatmosfär (ca 65% luftfuktighet, 22°C) under 1 vecka. De fysikaliska egenskaperna hos de härda- de proven uppmättes sedan med användning av hantelformade provbitar (DIN Standard 2 x 4 x ca40 mm) utskurna ur arken och en draghâllfasthetstestmaskin (FRANK typ 81560) och en Shore A-hårdhetstestutrustning. Resultaten var följande: Oxim Hârdhet Brottöjning Kraft vid Elastícitets- (delar) (Shore A) (t) brott N/cmz modul N/cmz e a sso aa 17- -_ 11 eso se za ' 16 520 98.6 33.9 8,5 19 530 131,9 42.6 458 447 10 15 20 25 30 35 Exempel 2 En serie kompositioner framställdes med användning av metoden, ingredienserna och proportionerna beskrivna i exempel 1 med skillnaden att mängden oximsilan hölls konstant vid 4,5 delar och proportíonen av lösningen av titankomplex varierade från 0 till 12 delar. De nyframställda proven fick hårda till elasto- mera ark såsom beskrivits i exempel 1 och mätningen av de fysikaliska egenskaperna utfördes på mantelformade provbitar med följande resultat: Komplex Hârdhet Brottöj- Kraft vid 500% Elasticitets- (delar) (Shore A) ning % töjning N/cmz modul N/cmz 0 18 650 135 41 2,0 16 600 117 35,25 2,5 14 660 98 32,8 3,0 12 725 75 27,3 3.5 11 810 64 24.7 4.0 11 650 58 23 8.0 12 445 51* 23 12.0 10 355 - 19 * Kraft vid brott. Töjning <500%.
Det framgår av tabellen att i frånvaro av komplexet erhålles en elast med oönskat hög elasticítetsmodul för tätningssamman- hang. Kompositionen med 12 delar komplexlösning (9 delar komplex) härdat till en elast med låg hållfasthet och som där- för skulle vara allmänt olämplig för de flesta tillämpningar. kompositioner som innehåller ca 3-4 delar av komplexlösningen härdar till elaster med en önskad kombination av egenskaper för tätningsändamål, dvs. relativt låg hårdhet. måttlig elasticitetsmodul och stor brottöjning. 10 15 20 25 30 35 458 447 Exempel 3 Detta exempel illustrerar effekten av ett titankomplex på vid- häftningen av elasten till glas-, aluminium- och polyvinyl- kloridunderlag.
En elastbildande komposition framställdes enligt metoden och formuleringen i exempel 1, varvid mängden oximsilan som använ- des utgjorde 4.S delar. Som jämförelse framställdes på samma sätt en andra komposition med skillnaden att titankomplexet utelämnades.
En bädd av varje komposition 12 x 12 x 50 mm formades mellan två ytor av vart och ett av underlagen för att bilda sandwich-liknande H-bitar och kompositionerna fick hårda under normala atmosfäriska betingelser under 1 månad. De parallella underlagen i varje H-bit drogs sedan isär med en hastighet av 6 mm per sekund och den procentuella töjningen vid vilken brott inträdde noterades. De uppnådda resultaten framgår av efterföljande tabell och visar klart effekten av titan- komplexet.
Underlag Med komplex Utan komplex Glas > 300% 66% Aluminium > 300% 0% * PVC > 300% 0% * * Ingen adehesion till substrat Exempel 4 En elas§bi1dande komposition framställdes som 1 exempel 1 med användning av 4.5 delar av oximsilanen och dibutyltenndi-" luratet utelämnades. Kompositionen härdade till en elast med låg modul när den exponerades för normal laboratorieatmosfär.

Claims (11)

'458 447 Patentkrav
1. Komposition härdbar till en elast i närvaro av fukt och innefattande produkten erhållen genom att blanda (A) 100 vikt- 5 delar av en polydiorganosiloxan med terminala kíselbundna hydroxylgrupper och i vilken minst 50% av alla organiska substituenter är metylgrupper. (B) 2-20 viktdelar av ett titankomplex i form av titankelat med den allmänna formeln 10 I O= X (QO)2Tí"' ÉY O Z 2 i vilken varje Q betecknar en grupp med 2-6 kolatomer och valda bland kolvätegrupper och grupper sammansa tta av kol. 15 väte och syre i form av eterbindningar. X och Z vardera betecknar en alkylgrupp med l-4 kolatomer och Y betecknar en väteatom eller en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, och (C) 3,3-33.3 viktdelar av en eller flera oximsilaner med den all- männa formeln 20 R4_ns1(on=cR'2)n i vilken varje R betecknar en alkylgrupp med mindre än 6 kol- atomer. en vinylgrupp. en allylgrupp eller en fenylgrupp, 25 varje R' betecknar en alkylgrupp med 1-6 kolatomer eller en fenylgrupp och n har ett medelvärde från 2.1 till 3.
2. Xomposition enligt krav 1. k ä n n e t e c k n a d av att polydiorganosiloxanen har en viskositet inom omrâdet från 1000 30 till 75 000 mPa.S vid 25°C.
3. Kompgsition enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k.n aLd av att de organiska substituenterna i polydiorganosiloxanen (A) i huvudsak samtliga är metylgrupper. 35
4. Komposition enligt något av föregående krav . k ä n n e - t e c k n a d av att komponenten (B) är dibutoxititanbis- ' -acetylacetonat. ' 10 15 20 25 458 447 ll
5. Komposition enligt något av föregående krav . k ä n n e - t e c k n a d av att varje R betecknar metyl, etyl eller vinyl, varje R' betecknar metyl eller etyl och n är 3.
6. Komposítion enligt något av föregående krav , k ä n n e - t e c k n a d av att den även innehåller ett metallkarboxylat som katalysator.
7. Komposítíon enligt något av föregående krav , k ä n n e - t e c k n a d av att den även innehåller ett fyllmedel.
8. Komposition enligt något av föregående krav , k ä n n e - t e c k n a d av att den även innehåller en polydimetylsil- oxan med termínala triorganosiloxigrupper.
9. Komposition enligt något av föregående krav , k ä n n e - t e c k n a d av att (A) blandas med åtminstone en del av (B) innan (C) införes i blandningen.
10. Elast utgörande produkten erhållen genom att hårda en komposition enligt något av föregående krav.
11. ll. Sätt att täta en fog. hålrum eller annat utrymme í en konstruktion eller föremål. som består i att man därpå an- bringar en komposition enligt något av föregående krav och därefter exponerar den anbringade kompositionen för fukt. Qi
SE8500137A 1984-01-14 1985-01-11 Organopolysiloxankomposition haerdbar till en elast och anvaendning daerav som taetningsmedel SE458447B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB848401016A GB8401016D0 (en) 1984-01-14 1984-01-14 Organopolysiloxane compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8500137D0 SE8500137D0 (sv) 1985-01-11
SE8500137L SE8500137L (sv) 1985-07-15
SE458447B true SE458447B (sv) 1989-04-03

Family

ID=10555019

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8500137A SE458447B (sv) 1984-01-14 1985-01-11 Organopolysiloxankomposition haerdbar till en elast och anvaendning daerav som taetningsmedel

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4546017A (sv)
JP (1) JPS60161457A (sv)
AU (1) AU567600B2 (sv)
BE (1) BE901479A (sv)
CH (1) CH667097A5 (sv)
DE (1) DE3500979C2 (sv)
FR (1) FR2558169B1 (sv)
GB (2) GB8401016D0 (sv)
IT (1) IT1184101B (sv)
NL (1) NL191061C (sv)
SE (1) SE458447B (sv)
ZA (1) ZA85110B (sv)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6914114B2 (en) 2000-07-17 2005-07-05 Honeywell International Inc. Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4525566A (en) * 1984-03-02 1985-06-25 Dow Corning Corporation Coating method and silicone composition for PSA release coating
FR2621923A1 (fr) * 1987-10-20 1989-04-21 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy comportant un hydrogel comme agent de durcissement
JPH01121366A (ja) * 1987-11-06 1989-05-15 Toshiba Silicone Co Ltd 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
GB8827466D0 (en) * 1988-11-24 1988-12-29 Perennator Gmbh Organopolysiloxane composition curable to elastomer & use thereof
US5162407A (en) * 1990-03-06 1992-11-10 Investors Diversified Capital, Inc. Silicone rubber sealant composition
US5053081A (en) * 1990-04-02 1991-10-01 Oakite Products, Inc. Composition and method for treatment of conversion coated metal surfaces with an aqueous solution of 3-aminopropyltriethoxy silane and titanium chelate
DE4210349A1 (de) * 1992-03-30 1993-10-07 Nuenchritz Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur durch Kondensationsreaktionen vernetzenden Silikonkautschukes
US5389170A (en) * 1993-06-11 1995-02-14 Dow Corning Corporation Method for bonding substrates using molten moisture reactive organosiloxane compositions
US5412006A (en) * 1994-03-14 1995-05-02 Dow Corning Corporation Electrorheological cels and a method for the preparation thereof
US5569750A (en) * 1994-05-24 1996-10-29 Alliedsignal Inc. RTV silicone compositions using aminohydrocarbyl-substituted ketoximinosilanes
US5534588A (en) * 1994-05-24 1996-07-09 Alliedsignal Inc. Room temperature vulcanizable silicone compositions employing phenyl substituted tris-functional ketoxime silanes
US6084608A (en) * 1996-09-19 2000-07-04 Hewlett-Packard Company Particle-reinforced wiper for ink jet print head
DE19811218A1 (de) * 1998-03-14 1999-09-16 Lohmann Therapie Syst Lts Silikonhaftkleber mit vermindertem Kalten Fluß
WO2000077575A1 (en) * 1999-06-10 2000-12-21 Alliedsignal Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
JP3970484B2 (ja) * 1999-07-30 2007-09-05 株式会社スリーボンド 自動車用室温硬化性シール材組成物
US6595660B2 (en) * 2001-03-27 2003-07-22 General Electric Company Silicone adhesive for lamp lens attachment
US6512037B1 (en) * 2001-06-06 2003-01-28 Dow Corning Corporation Silicone composition and cured silicone product
US8053159B2 (en) 2003-11-18 2011-11-08 Honeywell International Inc. Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof
US20050288415A1 (en) * 2004-06-23 2005-12-29 Beers Melvin D Highly elastomeric and paintable silicone compositions
US7605203B2 (en) * 2005-05-26 2009-10-20 Tremco Incorporated Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom
US8642246B2 (en) 2007-02-26 2014-02-04 Honeywell International Inc. Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof
FR2946657A1 (fr) 2009-06-12 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
FR2946656A1 (fr) 2009-06-12 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
FR2946654A1 (fr) 2009-06-15 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple.
FR2946655A1 (fr) 2009-06-15 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple.
FR3014106B1 (fr) 2013-12-03 2017-03-10 Bluestar Silicones France Composition silicone durcissable en presence d'eau ou d'humidite de l'air
FR3020067A1 (fr) 2014-04-18 2015-10-23 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'un composition silicone sur un support souple
JP6803842B2 (ja) 2015-04-13 2020-12-23 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． オプトエレクトロニクス用途のためのポリシロキサン製剤及びコーティング
CN104893652B (zh) * 2015-06-29 2017-07-07 胡天力 一种耐高温耐化学腐蚀的硅橡胶粘合剂及其制备方法
JP7251793B2 (ja) 2017-11-14 2023-04-04 日東化成株式会社 有機重合体又はオルガノポリシロキサン用硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物及びその製造方法
WO2020256995A1 (en) * 2019-06-19 2020-12-24 Board Of Regents, The University Of Texas System A semiliquid surface with liquid and solid repellence
CN114729155B (zh) 2019-11-29 2024-02-13 日东化成株式会社 湿气固化型组合物、固化物的制造方法
ES3029846T3 (en) 2019-11-29 2025-06-25 Nitto Kasei Co Ltd Curing catalyst used for curing of polymer, moisture curable composition, and method for producing cured product
US12516157B2 (en) 2020-06-29 2026-01-06 Nitto Kasei Co., Ltd. Curing catalyst used for curing polymer, method for producing same, moisture-curable composition, and method for producing cured product
US12460051B2 (en) 2020-06-29 2025-11-04 Nitto Kasei Co., Ltd. Curing catalyst used for curing polymer, method for producing same, moisture-curable composition, and method for producing cured product
CN115461414B (zh) 2020-06-29 2024-06-25 日东化成株式会社 用于聚合物固化的固化催化剂及其制造方法、湿气固化型组合物、固化物的制造方法
JP7605505B2 (ja) 2020-06-29 2024-12-24 日東化成株式会社 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法
JP2023123884A (ja) 2020-07-13 2023-09-06 日東化成株式会社 湿気硬化型組成物

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB862576A (en) * 1958-03-24 1961-03-15 Midland Silicones Ltd Improvements in or relating to siloxanes
DE1120690B (de) * 1959-02-20 1961-12-28 Wacker Chemie Gmbh Bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur haertende Massen auf Basis von Organopolysiloxanen
FR1266528A (fr) * 1960-05-30 1961-07-17 Rhone Poulenc Sa Compositions organopolysiloxaniques vulcanisables à température ambiante
GB975603A (en) * 1961-02-27 1964-11-18 Dow Corning Improvements in or relating to organosilicon compounds
CH453711A (de) * 1961-10-16 1968-03-31 Dow Corning Verfahren zur Herstellung von in Gegenwart von Feuchtigkeit härtenden Massen sowie Verwendung derselben
GB1035492A (en) * 1962-06-28 1966-07-06 Midland Silicones Ltd Organopolysiloxane elastomers
DE1224039B (de) * 1964-02-06 1966-09-01 Bayer Ag Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, plastische Organopolysiloxanformmassen
US3334067A (en) * 1966-04-08 1967-08-01 Dow Corning Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers
DE1910014C3 (de) * 1969-02-27 1973-11-15 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Unter Ausschluß von Wasser lager fähige, nach Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren hartende Organopolysiloxanformmassen
JPS5034586A (sv) * 1973-07-27 1975-04-02
DE2413850C3 (de) * 1974-03-22 1979-01-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Bei Zutritt von Wasser oder Wasserdampf zu transparenten Elastomeren vernetzbare Polysüoxanforrrurtasse
JPS5416567A (en) * 1977-07-08 1979-02-07 Toray Silicone Co Ltd Room temperature curing silicone rubber composition
DE3001127A1 (de) * 1980-01-14 1981-07-16 Toray Silicone Co., Ltd., Tokyo Bei raumtemperatur haertbare siliconharzmasse
JPS6026510B2 (ja) * 1980-03-04 1985-06-24 ト−レ・シリコ−ン株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法
DE3010996A1 (de) * 1980-03-21 1981-10-01 Toray Silicone Co., Ltd., Tokyo Nichthaertbare dichtungsmasse auf polydiorgansiloxanbasis
JPS578247A (en) * 1980-06-17 1982-01-16 Toshiba Silicone Co Ltd Room temperature curable polyorganosiloxane composition
JPS5770176A (en) * 1980-10-21 1982-04-30 Toray Silicone Co Ltd Oil-resistant gasket packing material
DE3104645A1 (de) * 1981-02-10 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polysiloxanformmassen
DE3212008A1 (de) * 1982-03-31 1983-10-06 Wacker Chemie Gmbh Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen
FR2531095B1 (fr) * 1982-07-30 1987-08-14 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques monocomposantes comportant en tant que reticulants des silanes a groupements acyloxyle ou cetoniminoxyle et catalysees par des derives organiques du titane
JPS6026059A (ja) * 1983-07-21 1985-02-08 Toray Silicone Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6914114B2 (en) 2000-07-17 2005-07-05 Honeywell International Inc. Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography

Also Published As

Publication number Publication date
NL191061B (nl) 1994-08-01
IT1184101B (it) 1987-10-22
GB2152523B (en) 1987-07-22
JPS6352058B2 (sv) 1988-10-17
AU567600B2 (en) 1987-11-26
IT8519102A0 (it) 1985-01-14
US4546017A (en) 1985-10-08
CH667097A5 (de) 1988-09-15
AU3762885A (en) 1985-09-05
NL8500065A (nl) 1985-08-01
DE3500979A1 (de) 1985-07-18
GB2152523A (en) 1985-08-07
JPS60161457A (ja) 1985-08-23
GB8401016D0 (en) 1984-02-15
FR2558169B1 (fr) 1988-08-05
IT8519102A1 (it) 1986-07-14
SE8500137L (sv) 1985-07-15
DE3500979C2 (de) 1997-07-10
SE8500137D0 (sv) 1985-01-11
NL191061C (nl) 1995-01-02
GB8500581D0 (en) 1985-02-13
BE901479A (fr) 1985-05-02
ZA85110B (en) 1985-08-28
FR2558169A1 (fr) 1985-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE458447B (sv) Organopolysiloxankomposition haerdbar till en elast och anvaendning daerav som taetningsmedel
US5534588A (en) Room temperature vulcanizable silicone compositions employing phenyl substituted tris-functional ketoxime silanes
FI89178B (fi) Rtv-silikonpastor med foerkortad haerdningstid
US4962152A (en) Curable filled polysiloxane compositions
EP1519993B1 (en) Room temperature curable organopolysiloxane compositions
EP2292714B1 (en) Room temperature curable silicone sealant
US3986999A (en) Storable organosiloxane compositions for producing fungi-resistant rubbery masses
DE3750966T2 (de) Bei Raumtemperatur härtende Zusammensetzungen, die tetrafunktionelle Ethoxy-ketoximosilane als Vernetzer enthalten.
KR0140083B1 (ko) 실리콘 밀봉제
US7049384B1 (en) Condensation cross-linking polysiloxane masses, a process for preparing the same and surface-modified fillers
US6001948A (en) Alkoxy-crosslinking RTV1 silicone rubber mixtures
US10316149B2 (en) Crosslinkable organopolysiloxane compositions
US5733960A (en) Enhanced longevity of surface drying oil on a sealant modified by incorporation of zinc oxide
JP2613446B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法
JPH0457850A (ja) 室温硬化性組成物
US5026812A (en) Organopolysiloxane composition curable to an elastomer and use thereof
US5639823A (en) One-package, room-temperature-vulcanizable, silicone elastomer composition
EP0690099A1 (en) Moisture curable organosiloxane compositions exhibiting extended workability
CA1245394A (en) Organopolysiloxane composition curable to an elastomer and use thereof
EP1246871B1 (en) Condensation curable fluorosilicone sealant composition and method for making
JPH08208991A (ja) 垂れ落ち性を改良した室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法
JPH0254859B2 (sv)
DE10227590A1 (de) Zu ausblutungsfreien Elastomeren kondensationsvernetzbare Organopolysiloxanmassen
JPS6284174A (ja) １包装型表面硬化性シ−リング材組成物
MXPA96005454A (es) Composiciones de silicona, vulcanizables a latemperatura ambiente, que emplean cetoxima-silanos tris-funcionales, substituidos con fenilo

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8500137-8

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8500137-8

Format of ref document f/p: F