FI89178B - Rtv-silikonpastor med foerkortad haerdningstid - Google Patents

Rtv-silikonpastor med foerkortad haerdningstid Download PDF

Info

Publication number
FI89178B
FI89178B FI862870A FI862870A FI89178B FI 89178 B FI89178 B FI 89178B FI 862870 A FI862870 A FI 862870A FI 862870 A FI862870 A FI 862870A FI 89178 B FI89178 B FI 89178B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
weight
parts
atoms
alkyl
pulp according
Prior art date
Application number
FI862870A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI862870A0 (fi
FI862870A (fi
FI89178C (fi
Inventor
Thomas Wuerminghausen
Hans Sattlegger
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI862870A0 publication Critical patent/FI862870A0/fi
Publication of FI862870A publication Critical patent/FI862870A/fi
Publication of FI89178B publication Critical patent/FI89178B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI89178C publication Critical patent/FI89178C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Silicon Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

1 89178 RTV-silikonipastat, joilla on lyhentynyt kovettuni!salka
Keksintö koskee yksikomponenttisilikonipastoja, jotka joutuessaan kosketuksiin ilman kosteuden kanssa 5 kovettuvat oksiimien erottuessa, tarttuvat hyvin moniin pohjiin ja joilla on lyhyt vulkanisoitumisaika.
Eräs tunnetuista menetelmistä, joilla kosteudessa kovettuvia silikonipastoja voidaan valmistaa, perustuu oksiminosilaanien käyttöön. Tällaisia silaaneja kuvattiin 10 US-patenttijulkaisussa 3 289 576. a,^ -dihydroksipolydi- metyylisilaaneja sekoitetaan sopivan oksiminosilaanin ja sopivasti yhden tai useamman täyteaineen kanssa. Tällä tavalla saadaan järjestelmiä, jotka voidaan säilyttää ilman kosteudelta suojattuna ja jotka ilmankosteuden kanssa 15 tekemisiin joutuessaan kovettuvat elastomeeriksi ja jotka ovat niin kutsuttuja oksiimijärjestelmiä.
Edelleen tiedetään, että oksiimijärjestelmien verkkorakenteen muodostumista voidaan kiihdyttää metallikata-lysaattorien, erityisesti dialkyylitlnadikarboksylaattien 20 avulla. Sen lisäksi on kuvattu tiivistysaineena käytettäväksi aminoalkyylialkoksisilaanien, esimerkiksi H2N-CH2CH2CH2-Si(OC2H5)3:n tai H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-Si(OC2H5)3:n käyttöä. Sellaiset silaa-nit parantavat tarttumista moniin pohjiin. Systeemit, joi-25 ta valmistetaan α,ω-dihydroksipolydimetyylisiloksaaneista, oksiminosilaaneista, aminoalkyylialkoksisilaaneista, tina-katalysaattoreista ja täyteaineista, ovat japanilaisen patenttihakemuksen 46-11272 mukaisia.
Mainituilla menetelmillä kosteudessa kovettuvien 30 oksiimijärjestelmien valmistamiseksi on haittoja. Näin on erityisesti silloin, kun vaaditaan hyvää tarttumista pohjaan ja samanaikaisesti nopeaa vulkanoitumista. Niinpä ilman tinakatalysaattoreita saavutetaan melko hyvä tarttuvuus, mutta useimmiten vain riittämätön vulkanoitumisno-35 peus. Kääntäen taas johtaa tinakatalysaattorien lisäys 2 89178 jopa liian nopeasti vulkanoituviin tuotteisiin, mutta aiheuttaa samanaikaisesti haittoja tarttuvuusominaisuuksis-sa. Tämä haitta poistuu käyttämällä aminoalkyylialkoksisi-laaneja, jotka kuitenkin taas vaikuttavat negatiivisesti 5 verkonmuodostusnopeuteen. Tällä tavalla valmistetut tuotteet eivät aina täytä käytännön vaatimuksia. Ympäristön lämpötilan ollessa matalahko ne usein kovettuvat liian hitaasti. Siksi oli olemassa tehtävä löytää oksiimijärjestelmä, jolla on lyhyempi kovettumisaika ja jolla samal-10 la on hyvät tarttuvuusominaisuudet.
Tämän keksinnön kohteena ovat kosteudelta suojattuna säilytettävät ja kosteuden kanssa kosketuksiin joutuessaan kovettuvat polyorganosiloksaanimassat, jotka saadaan sekoittamalla 15 (1) 100 paino-osaa a, ω-dihydroksipolydimetyylisi- loksaania, jonka viskositeetti on välillä 0,1 ja 1000 Pas, (2) 0 - 100 paino-osaa a,u>-bis(trimetyylisiloksi)-polydimetyylisiloksaania, jonka viskositeetti on välillä 0,01 ja 10 Pas, pehmentimeksi, 20 (3) 1 - 10 paino-osaa oksiminosilaanla, jonka koos tumus on seuraava /
RaSi —r~0 - N = \ T ')....
jossa R on alkyyli- tai alkenyyliradikaali, jossa on 1 - 4 C-atomia, R1 ja R2 voivat molemmat erikseen olla alkyylira-30 dikaali, jossa on 1 - 4 C-atomia, tai vety tai R1 ja R2 yhdessä merkitsevät alkyleeniradikaalia, jossa on 4 tai 5 C-atomia, ja jossa a:11a voi olla arvo 0 tai 1, (4)5- 250 paino-osaa vahvistavaa tai ei-vahvista-vaa täytettä tai täyteaineseosta, 35 (5) 0,01 - 1 paino-osaa tinakatalysaattoria ja li 3 89178 (6) 0,05 - 2,5 paino-osaa aminoalkyylialkoksisilaa-nia, joka sisältää yhden tai useamman emäksisen typpiato-min, joka on sitoutunut piin kanssa C-atomien, edullisesti vähintään 3 C-atomin kautta, joille massoille on tunnus-5 omaista se, että käytetään 0,05 - 2,5 paino-osaa vulkanoi-tumista kiihdyttävää apuainetta (7), joka on valittu joukosta: (a) alkyyli- tai alkenyylikarboksyylihapot, joissa on korkeintaan 20 C-atomia ja jotka voivat olla mahdolli- 10 sesti substituoituja, ja (b) sellaisten karboksyylihappojen silaanijohdannaisia, joilla on seuraava koostumus 0 15 Rb~Si(0-C-R4 )4_b, jossa R3 käsittää alkyyli- tai alkenyyliradikaalit, joissa on korkeintaan 4 C-atomia, R4 vastaa määritelmää kohdassa a) ja b:llä voi olla arvo 0-3.
20 Yllättäen havaittiin, että aineosista (1) - (6) saatujen järjestelmien verkonmuodostuminen kiihtyy lisättäessä pieni määrä karboksyylihappoa (7a). Sama vaikutus saadaan lisäämällä sellaisia yhdisteitä kuten karboksy-laattosilaanit (7b), joista voi syntyä karboksyylihappoja 25 pastojen valmistuksen aikana tai verkon muodostumisen tapahtuessa. Karboksylaattimäärät, jotka vaaditaan keksinnön mukaisen vulkanoitumisen kiihtymisen aikaansaamiseksi, ovat niin pieniä, että järjestelmällä on sellaisenaan neutraalin järjestelmän ominaisuudet.
30 Tarttuvuusominaisuuksien häiriintyminen ei liity nopeutuneeseen verkonmuodostukseen.
Aineosina (1) ja (2) mainitut polydimetyylisilok-saanit, joissa on hydroksi- tai trimetyylisiloksipääte-ryhmät, ovat tunnettuja ja kaupallisesti saatavia. Niiden 35 lisäksi voisi keksinnössä käyttää myös pölysiloksaaneja, 4 89178 jotka sisältävät metyyliradikaalien ohella muitakin subs-tituentteja, esimerkiksi fenyyliryhmiä. Voidaan myös lisätä pehmentimiä, kuten esim. parafiineja ja/tai isoparafii-neja. Oksiminosilaaneiksi (3) sopivat yhdisteet, kuten 5 CH3Si-[ON«C(C2H5)-CH3]3, CH2«CH-Si-[ON«C(C2H5)-CH3]3, CH3Si-[ON=C(CH3)2]3, C2H5-Si(0N-CHCH3)3, Si[ON«C(C2H5)2]4 ja CH2 - CH2\^ CH3-Si- ON-C CH, 10 ^ ch2 - ch2 _ _ 3
Aineet ja niiden valmistus on kuvattu US-patentti-julkaisussa 3 189 576.
15 Täyteaineina (4) tulevat kyseeseen vahvistavat täy teaineet, kuten pyrogeeninen ja seostettu piihappo ja ei lainkaan tai vähän vahvistavat mineraaliaineet, kuten karbonaatit (liitu, dolomiitti), silikaatit (savi, liuskejau-ho, kiille, talkki, wollastoniitti), Si02 (kvartsi, pii-20 maa) sekä noki.
Tinakatalysaattoreiksi (5) sopivat dialkyylitina-(lV)yhdisteet, erityisesti dialkyylitina( lV)dikarboksylaa-tit, esimerkiksi dibutyylitinadilauraatti, dibutyylitina-diasetaatti, dioktyylitinadiasetaatti, dioktyylitinamalei-25 naatti tai dibutyylitinadi-2-etyyliheksanoaatti. Myös muita dialkyylitinayhdisteitä kuten dialkyylitinaoksideja tai dialkyylitinadialkoksideja voidaan ilman haittoja käyttää.
Aminoalkyylialkoksisilaaneiksi (6) sopivat yhdisteet, kuten H2N-CH2-CH2-CH2-Si(OC2H5)3 ja 30 H2N-CH2-CH2-NH-CH2CH2CH2-Si-(OCH3)3, joita on kaupallisesti saatavana. Keksinnön mukaisia massoja valmistettaessa voidaan kuitenkin käyttää myös muita amlnoalkyylialkoksisi-laaneita. Lukuisia sellaisia yhdisteitä on kuvattu tarttu-vuusaineina tai verkonmuodostajina silikonijärjestelmis-35 sä, esimerkkinä voidaan tässä mainita US-patenttijulkaisu 3 888 815.
li 5 89178
Karboksyylihappoina (7a) voidaan käyttää kaikkia karboksyylihappoja, jotka jakautuvat hyvin silikonijär-jestelmään. Sen vuoksi ovat nestemäiset tai alhaisessa lämpötilassa sulavat hapot edullisia. Esimerkkejä ovat 5 alkyylikarboksyylihapot, joissa on 1 - 20 C-atomia, kuten etikkahappo, propionihappo, valeriaanihappo, kapryylihap-po, myristiinihappo, pivaliinihappo ja 2-etyyliheksaani-happo. Sellaiset hapot kuin viimeksi mainitut ovat edullisia, ennen kaikkea koska ne eivät aiheuta hajuhaittoja.
10 Myös tyydyttymättömät hapot, kuten öljyhappo tai linolee-nihappo, täydentävät kiihdyttävää vaikutusta vulkanoitumi-seen.
Karboksylaattosilaaneina (7b) voidaan käyttää si-laaneita, kuten CH3-Si-(0C0CH3)3, C2H5-Si(0C0CH3)3, 15 Si- (OCOCHj )4 tai CH3-Si[OCOCH(C2H5)-C4H9]3. Silaanit voivat karboksylaattiradikaalien ohella sisältää myös muita funktionaalisia radikaaleja, esimerkiksi alkoksiradikaaleja. Toiminnallisuuteen kiihdyttävänä lisäaineena ei tällä kuitenkaan ole merkitystä. Voidaan käyttää myös yhdisteitä, 20 jotka ovat tyyppiä HOOC-(CH2)2-Si(Ra)-(OR3)3_a. Keksinnön mukaisten massojen valmistus ei vaadi mitään uudenlaisia menetelmävaiheita. Kuten kosteudessa kovettuville siliko-nipastoille on tavallista, voidaan raaka-aineet sekoittaa planetaarisissa sekoittimissa. Butterfly-sekoittimissa, 25 liuotussäiliöissä, jatkuvasti toimivissa sekoituskieru- koissa tai muissa pastanvalmistukseen sopivissa laitteissa. Tuotteet pakataan suljettuihin tynnyreihin, esimerkik-si kartusseihin. Valmistusprosessissa täytyy välttää kos-; : : ketusta ilmankosteuden kanssa niin tarkkaan kuin mahdol- 30 lista.
Seuraavien esimerkkien on tarkoitus valaista kek-;·. sintöä lähemmin.
Esimerkki 1 59 paino-osaa a, -dihydroksipolydimetyylisiloksaa-...' 35 nia, jonka viskositeetti on 50 Pa.s, ja 22 paino-osaa o, -bis(trimetyylisiloksi)polydimetyylisiloksaania, jonka vis- 6 89178 kositeetti on 0,1 Pa.s, sekoitetaan planetaarisessa se-koittimessa 5,7 paino-osan kanssa CH3Si[ON=C(C2H5)CH3]3 ja 7,5 paino-osan kanssa hydrofobista pyrogeenista piihappoa (BET-pinta-ala 110 m2/g). Sen jälkeen lisättiin 5 0,6 paino-osaa H2N-CH2CH2CH2-Si(OC2H5)3, 0,3 paino-osaa dibutyylitinadilauraattia ja 0,3 paino-osaa metyylitriasetoksisilaania. Verkkoutumisnopeuden määrittämiseksi sekoitettiin pastanäyte 1,2 % kanssa emulsiota, jossa oli 58 % vettä 10 silikoniöljyssä, ja tämän seoksen Shore A -kovuus ajan suhteen määritettiin. Verkkoutumisnopeuden mitaksi otettiin aika, jonka emulsiota sisältävä järjestelmä 25 °C:ssa vaati saavuttaakseen 5 Shore A:n kovuuden. Tämä keksinnön mukainen systeemi tarvitsi siihen 7 tuntia.
15 Esimerkki 2 (vertailu)
Meneteltiin kuten esimerkissä 1, mutta jätettiin pois CH3Si-(OCOCH3)3. Tässä tapauksessa vaati emulsion kanssa sekoitettu pasta 23 tuntia saavuttaakseen 5 Shore A:n kovuuden.
20 Koe mekaanisen kestävyyden tutkimiseksi antoi 7-
päiväisen kovettamisen jälkeen 25 °C:ssa ja 50 % suht. ilmankosteudessa seuraavat arvot: kovuus : 23 Shore A
E-moduli : 0,42 N/mm2 25 katkeamislujuus : 1,4 N/mm2 murtovenymä : 460 %
Tiiviste levitettiin sen lisäksi noin 1 cm:n pak suisten suikaleiden muodossa lasi-, kaakeli-, alumiini-, kova-PVC- ja polykarbonaattilevyille. 7 päivän kovettu-30 misen jälkeen tutkittiin, irtosiko tiiviste pohjasta takertuvasta. Näin ei ollut asianlaita minkään pohjan yhtey dessä. Toinen rivi vertailtavia koelevyjä säilytettiin tiivisteen kovettumisen jälkeen 1 viikon ajan huoneen lämmössä veden alla. Myöskään tässä tapauksessa ei havaittu 35 takertuvaa repeämistä.
li 7 89178
Esimerkki 3
Esimerkissä 1 kuvattu menetelmä toistettiin, mutta metyylitriasetoksisilaanin sijasta käytettiin erilaisia karboksyylihappoja. Taulukossa 1 on esitetty käytetyt 5 karboksyylihapot ja niitä käytetyt määrät. Verkkoutumis-nopeuden mittana on jälleen annettu aika, jonka järjestelmä vaatii saavuttaakseen 5 Shore A:n kovuuden sen jälkeen, kun se on sekoitettu 1,2 % kanssa esimerkissä 1 käytettyä emulsiota. Kaikki ajat ovat selvästi lyhyempiä kuin 10 vertailuesimerkissä 2.
Taulukko 1
Karboksyylihappo Paino-osaa karboksyy- t5 Shore A
15 lihappoa esimerkissä (tuntia) 1 annettuun valmistukseen ilman CHjSi - (OCOCH3) 3 20 Linolihappo 0,58 7
Syklohekseeni-3- karboksyylihappo 0,26 13
Etoksietikkahappo 0,22 7
Muurahaishappo 0,10 13 25 Dikloorietikkahappo 0,27 2
Pivaliinihappo 0,21 8 2-etyyliheksaanihappo 0,30 7
Esimerkki 4 30 Meneteltiin kuten esimerkissä 1, mutta metyylitri- asetoksisilaani korvattiin 0,30 paino-osalla CH3Si [0C0CH-(C2H5)-C4H9]3: a. 7-päiväisen kovettamisen jälkeen 23 °C:ssa ja 50 % suhteellisessa ilmankosteudessa havaittiin seuraavat mekaaniset ominaisuudet: 8 89178
Kovuus : 24 Shore A
E-moduli : 0,41 N/mm2
Katkeamislujuus : 1,3 N/mm2 murtovenymä : 430 % 5 Tarttuminen kokeiltiin kuten esimerkissä 2. Missään tapauksessa, myöskään 7-päiväisen vedessä säilyttämisen jälkeen, ei havaittu takertuvaa repeämistä.
Kun oli sekoitettu vedestä ja silikoniöljystä koostuvan emulsion kanssa, kuten esimerkissä 2, tarvitsi tii-10 viste 25 °C:ssa 13 tuntia saavuttaakseen 5 Shore A:n kovuuden.
li :

Claims (6)

1. Ilman kosteudelta suojattuna säilytettävät ja ilman kosteuden kanssa kosketuksiin joutuessaan kovettuvat 5 polyorganosiloksaanimassat, jotka saadaan sekoittamalla (1) 100 paino-osaa α,ω-dihydroksipolydimetyylisi-loksaania, jonka viskositeetti on välillä 0,1 ja 1 000 Pas, (2) 0 - 100 paino-osaa a,c*i-bis( trimetyylisiloksi)- 10 polydimetyylisiloksaania, jonka viskositeetti on välillä 0,01 ja 10 Pas, pehmittimeksi, (3) 1 - 10 paino-osaa oksiminosilaania, jonka koostumus on seuraava 15 p - R1 / R -Si--0-N=C V 4-a
20 L jossa R on alkyyli- tai alkenyyliradikaali, jossa on 1 - 4 C-atomia, R1 ja R2 voivat kumpikin toisistaan riippumatta olla alkyy-25 liradikaali, jossa on 1 - 4 C-atomia, tai vety tai R1 ja R2 yhdessä merkitsevät alkyleeniradikaalia, jossa on 4 tai 5 C-atomia, ja jossa a:11a voi olla arvo 0 tai 1, (4) 5- 250 paino-osaa lujittavaa tai ei-lujittavaa 30 täyteainetta tai täyteaineseosta, (5) 0,01 - 1 paino-osaa tinakatalysaattoria, ja (6) 0,05 - 2,5 paino-osaa aminoalkyylialkoksisilaa-nia, joka sisältää yhden tai useamman emäksisen typpiato-min, jotka ovat sitoutuneet piin kanssa vähintään 3 C-ato- 35 min kautta, 10 891 78 tunnettu siitä, että käytetään 0,05 - 2,5 paino-osaa verkonmuodostusta kiihdyttävää apuainetta (7), joka on valittu seuraavista: a) alkyyli- tai alkenyylikarboksyylihapot, joissa 5 on korkeintaan 20 C-atomia ja jotka voivat olla mahdollisesti substituoituja, ja b) sellaisten karboksyylihappojen silaanijohdannaiset, joilla on koostumus
10 O RjJ-Si (0-C-R4) 4_b jossa R3 on alkyyli- tai alkenyyliradikaali, jossa on korkeintaan 15 4 C-atomia, R4 vastaa määritelmää kohdassa a), ja b:llä voi olla arvo 0-3.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen massa, tunnettu siitä, että oksiminosilaanina (3) käytetään 20 yhdistettä CH3Si [0N=C( C2H5 )CH3]3.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen massa, tunnettu siitä, että aminoalkyylialkoksisilaanina (6) käytetään yhdistettä H2N-CH2CH2CH2-Si(OC2H5)3 tai H2N-CH2CH2CH2-Si (0CH3) 3.
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen massa, tun nettu siitä, että aminoalkyylialkoksisilaanina (6) käytetään yhdistettä H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-Si-(OCH3)3.
5. Patenttivaatimuksen 3 tai 4 mukainen massa, tunnettu siitä, että verkonmuodostusta kiihdyttä- 30 vänä aineena käytetään 2-etyyliheksaanihappoa.
6. Patenttivaatimuksen 3 tai 4 mukainen massa, tunnettu siitä, että verkonmuodostusta kiihdyttävänä aineena käytetään yhdistettä CH3Si[0-C-CH(C2H5)-C4H9]3. 0 Il . 11 89178
FI862870A 1985-07-09 1986-07-07 Rtv-silikonpastor med foerkortad haerdningstid FI89178C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3524452 1985-07-09
DE19853524452 DE3524452A1 (de) 1985-07-09 1985-07-09 Rtv-siliconpasten mit verkuerzter aushaertungszeit

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI862870A0 FI862870A0 (fi) 1986-07-07
FI862870A FI862870A (fi) 1987-01-10
FI89178B true FI89178B (fi) 1993-05-14
FI89178C FI89178C (fi) 1993-08-25

Family

ID=6275296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI862870A FI89178C (fi) 1985-07-09 1986-07-07 Rtv-silikonpastor med foerkortad haerdningstid

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4720530A (fi)
EP (1) EP0208963B1 (fi)
JP (1) JPS6213452A (fi)
AU (1) AU577199B2 (fi)
CA (1) CA1313720C (fi)
DE (2) DE3524452A1 (fi)
ES (1) ES2000324A6 (fi)
FI (1) FI89178C (fi)
NO (1) NO169846C (fi)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4657967A (en) * 1986-04-07 1987-04-14 Dow Corning Corporation Room temperature curing compositions containing tetrafunctional ethoxy-ketoximo silane crosslinkers
DE3736654A1 (de) * 1987-10-29 1989-05-11 Bayer Ag Unter abspaltung von oximen haertende 1 k rtv massen
GB8827466D0 (en) * 1988-11-24 1988-12-29 Perennator Gmbh Organopolysiloxane composition curable to elastomer & use thereof
US4973623A (en) * 1989-05-26 1990-11-27 Dow Corning Corporation Fast curing oximo-ethoxy functional siloxane sealants
FR2649116B1 (fr) * 1989-06-29 1991-09-27 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane monocomposante a stabilite au stockage amelioree
US4978706A (en) * 1989-08-28 1990-12-18 Dow Corning Corporation Silicone sealants
US5145907A (en) * 1989-09-25 1992-09-08 Dow Corning Corporation Precured silicone emulsion
JPH0662854B2 (ja) * 1989-12-28 1994-08-17 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
FR2658828A1 (fr) * 1990-02-27 1991-08-30 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere sans catalyseur organometallique.
JP2811134B2 (ja) * 1992-03-30 1998-10-15 信越化学工業株式会社 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法
US5380770A (en) * 1992-04-09 1995-01-10 General Electric Company Heat cured silicone rubber compositions containing a potassium aluminosilicate filler which provides resistance to hydrocarbon oils and adjustable shrinkage
US5359108A (en) 1992-09-17 1994-10-25 Alliedsignal Inc. Di-, tri- and tetrafunctional methyl isobutyl and methyl amyl ketoxime-based silanes
US6074588A (en) * 1993-11-22 2000-06-13 Daikin Industries, Ltd. Mold releasing agent, cured film obtained therefrom and molding method using said mold releasing agent
US5569750A (en) * 1994-05-24 1996-10-29 Alliedsignal Inc. RTV silicone compositions using aminohydrocarbyl-substituted ketoximinosilanes
US5534588A (en) * 1994-05-24 1996-07-09 Alliedsignal Inc. Room temperature vulcanizable silicone compositions employing phenyl substituted tris-functional ketoxime silanes
DE4431489A1 (de) * 1994-09-03 1996-03-07 Heidelberger Baustofftech Gmbh Schnellhärtende aminosilanvernetzende Silikonmassen
US7625642B2 (en) * 2002-09-26 2009-12-01 Hitachi Chemical Co., Ltd Borazine-based resin, and method for production thereof, borazine based resin composition, insulating coating and method for formation thereof, and electronic parts having the insulating coating
EP1550701B1 (en) * 2002-10-02 2014-06-25 Kaneka Corporation One-part curable composition
EP1550700B1 (en) * 2002-10-02 2011-01-19 Kaneka Corporation Curable composition
JP4101632B2 (ja) * 2002-11-01 2008-06-18 株式会社カネカ 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法
US7318464B2 (en) * 2003-01-17 2008-01-15 The Goodyear Tire & Rubber Company Pneumatic rubber tire having annular rubber strip containing electrically conductive bonded to its inner surface
WO2004099318A1 (ja) * 2003-05-12 2004-11-18 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2005019345A1 (ja) * 2003-08-25 2005-03-03 Kaneka Corporation 耐熱性の改善された硬化性組成物
US20080021140A1 (en) * 2004-04-01 2008-01-24 Katsuyu Wakabayashi Curable Composition
EP1734079B1 (en) * 2004-04-01 2016-01-20 Kaneka Corporation Single-component curable composition
JP5112689B2 (ja) * 2004-04-01 2013-01-09 株式会社カネカ 1液型硬化性組成物
US20070203297A1 (en) * 2004-04-01 2007-08-30 Kaneka Corporation Curable Composition
WO2005121255A1 (ja) * 2004-06-09 2005-12-22 Kaneka Corporation 硬化性組成物
US7781525B2 (en) * 2004-12-28 2010-08-24 Kaneka Corporation Curable composition
WO2006112340A1 (ja) * 2005-04-15 2006-10-26 Kaneka Corporation 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物
EP2366733B1 (en) * 2005-09-30 2014-10-22 Kaneka Corporation Curable composition improved in curability and storage stability
EP1894975A1 (de) * 2006-08-30 2008-03-05 Sika Technology AG Siliconzusammensetzung
FR2908420A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-16 Rhodia Recherches & Tech Composition silicone monocomposante sans etain reticulable en elastomere
US8314183B2 (en) * 2007-12-22 2012-11-20 Bridgestone Corporation Silane coupled polymers

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4257932A (en) * 1978-06-27 1981-03-24 General Electric Company Curable compositions and process
ZA792758B (en) * 1978-07-25 1981-02-25 Gen Electric Low modulus room temperature vulcanizable silicone rubber compositions
JPS578247A (en) * 1980-06-17 1982-01-16 Toshiba Silicone Co Ltd Room temperature curable polyorganosiloxane composition
JPS5770176A (en) * 1980-10-21 1982-04-30 Toray Silicone Co Ltd Oil-resistant gasket packing material
DE3143705A1 (de) * 1981-11-04 1983-05-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Unter wasserausschluss lagerfaehige plastische organopolysiloxan-formmassen
DE3336135A1 (de) * 1983-10-05 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Rtv-siliconpasten

Also Published As

Publication number Publication date
DE3680401D1 (de) 1991-08-29
DE3524452A1 (de) 1987-01-15
EP0208963A2 (de) 1987-01-21
NO169846C (no) 1992-08-12
JPS6213452A (ja) 1987-01-22
NO862573D0 (no) 1986-06-25
CA1313720C (en) 1993-02-16
NO169846B (no) 1992-05-04
JPH0340067B2 (fi) 1991-06-17
EP0208963B1 (de) 1991-07-24
AU577199B2 (en) 1988-09-15
EP0208963A3 (en) 1987-05-27
AU5940486A (en) 1987-01-15
NO862573L (no) 1987-01-12
FI862870A0 (fi) 1986-07-07
FI862870A (fi) 1987-01-10
FI89178C (fi) 1993-08-25
US4720530A (en) 1988-01-19
ES2000324A6 (es) 1988-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI89178B (fi) Rtv-silikonpastor med foerkortad haerdningstid
US4748166A (en) RTV storage stable, water-free organopolysiloxanes
SE458447B (sv) Organopolysiloxankomposition haerdbar till en elast och anvaendning daerav som taetningsmedel
US4912153A (en) One component polysiloxane RTV compositions hardening with elimination of oximes
JPS6049077A (ja) 硬化性シリコ−ンの基体への接着を促進するための組成物
GB2072208A (en) Room temperature vulcanizable silicone rubber compositions with sag-control
KR100194305B1 (ko) 개선된 실온 경화성 실리콘 조성물
JP2002012767A (ja) 室温速硬化型シリコーン組成物
US4673750A (en) Auto-adhering one-component RTV silicone sealant composition utilizing glycidoxyalkyl substituted alkoxy-oxime silane as an adhesion promoter
US4760123A (en) Room temperature curing polyorganosiloxane compositions
JP6039894B2 (ja) 多成分型室温硬化性シリコーンエラストマー組成物
KR101914399B1 (ko) 가교결합성 유기 폴리실록산 조성물
AU705622B2 (en) Polysiloxane compositions which cross-link by condensation, a process for their production and their use
JP2023155234A (ja) 湿分硬化性組成物
US5264603A (en) Polydimethylsiloxanes for modulus reduction and method for their preparation
JPH0323106B2 (fi)
US5641832A (en) Room temperature-curable organopolysiloxane composition
EP0916702A1 (en) Curable polyorganosiloxane compositions
US4877828A (en) Self-bonding silicone caulking compositions
JPH07166077A (ja) 空気中の湿気に暴露されると硬化する架橋性重合体のための新規な促進剤系
EP0221644B1 (en) Adhesion of silicone sealant
US5026812A (en) Organopolysiloxane composition curable to an elastomer and use thereof
US3965280A (en) Use of organopolysiloxane compositions which cure at ambient temperature in coating electrical and electronic devices
US4268452A (en) Noncurable sealing materials
EP0704494A2 (en) One package, room-temperature-vulcanizable, silicone elastomer composition

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT