JPS6213452A - 硬化時間の短いｒｔｖシリコ−ンペ−スト - Google Patents
硬化時間の短いｒｔｖシリコ−ンペ−ストInfo
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- JPS6213452A JPS6213452A JP61156380A JP15638086A JPS6213452A JP S6213452 A JPS6213452 A JP S6213452A JP 61156380 A JP61156380 A JP 61156380A JP 15638086 A JP15638086 A JP 15638086A JP S6213452 A JPS6213452 A JP S6213452A
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
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- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
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- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は大気中の湿気と接触するとオキシムを分離して
硬化し、多数の材質によく接着し、且つ硬化時間の短い
一成分系のシリコーンペーストに関する。
硬化し、多数の材質によく接着し、且つ硬化時間の短い
一成分系のシリコーンペーストに関する。
湿気の影響下で硬化するシリコーンペーストを製造する
既知の方法の一つはオキシミノシランの使用に基づいて
いる。この形式のシラン類は米国特許明ｍ書第３．２８
９，５７６・号に記載されている。ａ、ω−ノヒドロキ
シボリノメチルシランを特定のオキシミノシラン、及び
必要に応じ一種又は多種の充填剤と混合したものである
。大気中の湿気を遮断して貯蔵でき、大気中の湿気の影
響下で硬化してエラストマーを与える系、いわゆるオキ
シム系はこのような方法で得られる。
既知の方法の一つはオキシミノシランの使用に基づいて
いる。この形式のシラン類は米国特許明ｍ書第３．２８
９，５７６・号に記載されている。ａ、ω−ノヒドロキ
シボリノメチルシランを特定のオキシミノシラン、及び
必要に応じ一種又は多種の充填剤と混合したものである
。大気中の湿気を遮断して貯蔵でき、大気中の湿気の影
響下で硬化してエラストマーを与える系、いわゆるオキ
シム系はこのような方法で得られる。
更に又オキシム系の架橋が金属触媒、特にジアルキル−
錫りカルボン酸塩によって促進されることが見出された
。アミノアルキルアルコキシシラン類、例えば Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２５ｉ（ＯＣ２Ｈｓ）又はＨ２
ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨｚＣＨｚＳｉ（ＯＣｉＨ
５）、も又密封材料としての使用に関して記載されてい
る。このようなシラン類は多数の材質に対する接着性を
改善する０日本特許出Ｈ第４６−１１２７２号はａ、ω
−７ヒドロキシポリジメチルシロキサン、オキシミノシ
ラン、アミノアルキルアルコキシシラン れる系に関するものである。
錫りカルボン酸塩によって促進されることが見出された
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ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨｚＣＨｚＳｉ（ＯＣｉＨ
５）、も又密封材料としての使用に関して記載されてい
る。このようなシラン類は多数の材質に対する接着性を
改善する０日本特許出Ｈ第４６−１１２７２号はａ、ω
−７ヒドロキシポリジメチルシロキサン、オキシミノシ
ラン、アミノアルキルアルコキシシラン れる系に関するものである。
湿気の影響下で硬化するオキシム系の製造法として挙げ
た方法はいくつかの欠点を有している。
た方法はいくつかの欠点を有している。
特に材質に対する良好な接着性と同時に迅速な加硫が要
求される時に欠点が露呈される。錫触媒が熊（ても良好
な接着は得られるが、加硫速度は通常適当であるとは言
い難い．これと逆に錫触媒を添加すると迅速に加硫する
生成物を与えるが、同時に接着性の減退を招く。この欠
点はアミノアルキルアルコキシシラン類によって補償出
来るが、これ等は又架橋速度に対し逆の効果を有してい
る。
求される時に欠点が露呈される。錫触媒が熊（ても良好
な接着は得られるが、加硫速度は通常適当であるとは言
い難い．これと逆に錫触媒を添加すると迅速に加硫する
生成物を与えるが、同時に接着性の減退を招く。この欠
点はアミノアルキルアルコキシシラン類によって補償出
来るが、これ等は又架橋速度に対し逆の効果を有してい
る。
このようにして得られた製品は常に実際の要求に合致す
るとは限らない．この製品は周囲温度が低いと硬化が遅
すぎることがしばしばある。従って一段と硬化時間が短
く、同時に良好な接着性を有するオキシム系を発見する
ことが課題であった。
るとは限らない．この製品は周囲温度が低いと硬化が遅
すぎることがしばしばある。従って一段と硬化時間が短
く、同時に良好な接着性を有するオキシム系を発見する
ことが課題であった。
本発明は
（１）０．１ないし１ｙ０００Ｐａｓの粘度を有するα
。
。
ω−ノヒドロキシボリジメチルシロキサンの１００重量
部と （２）可塑剤として０．０１ないし１０Ｐａｓの粘度を
有するａ、ω−ビス（トリメチルシロキシ）−ポリジメ
チルシロキサンの０ないし１００重量部と（３）下記式 ここに記号Ｒは炭素数１ないし４個のアルキル又はアル
ケニル基であり、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれが炭素数１ないし４個のアルキ
ル基あるいは水素であることができ、あるいは又 Ｒ１及びＲ２が共に炭素数４ないし５個のフルキレン基
を示す、 且つここでａは０ないし１の値をとることがでさる、 の組成を有するオキシミノシランの１ないし１０重量部
、 （４）補強用又は非補強用充填剤又は充填剤混合物の５
ないし２５０重量部、 （５）錫触媒０．０１ないし１重量部、及び（６）炭素
原子、好適には少なくとも３個の炭素原子を経て珪素と
結合している一個又は数個の塩基性窒素原子を含むアミ
ノアルキルアルコキシシランの０．０５ないし２．５重
を部を含有して成る、ポリ有機シロキサン組成物であっ
て、更に又助剤として ａ）を高２０個の炭素原子を有し、場合により例えばシ
゛ランにより置換されていることのできるアルキル又は
アルケニルカルボン酸類、及１ｂ）下記式 ％式％） ユニにＲ３は最高４個の炭素原子を持ち、置換基を有し
又は有しないアルキル又はアルケニル基から成り、 Ｒ４は最高２０個の炭素原子を持つアルキル又はアルケ
ニル基であり、そして ｂは０ないし３の値をとることができろ、の組成を有す
るカルボン酸のシラン誘導体類から成る系列から選ばれ
た加硫促進助剤０．０５ないし２．５重量部が用いられ
ていることを特徴とする、湿気を遮断して貯蔵でき、又
湿気の近接により硬化することのできるポリ有機シロキ
サン組成物に関する。
部と （２）可塑剤として０．０１ないし１０Ｐａｓの粘度を
有するａ、ω−ビス（トリメチルシロキシ）−ポリジメ
チルシロキサンの０ないし１００重量部と（３）下記式 ここに記号Ｒは炭素数１ないし４個のアルキル又はアル
ケニル基であり、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれが炭素数１ないし４個のアルキ
ル基あるいは水素であることができ、あるいは又 Ｒ１及びＲ２が共に炭素数４ないし５個のフルキレン基
を示す、 且つここでａは０ないし１の値をとることがでさる、 の組成を有するオキシミノシランの１ないし１０重量部
、 （４）補強用又は非補強用充填剤又は充填剤混合物の５
ないし２５０重量部、 （５）錫触媒０．０１ないし１重量部、及び（６）炭素
原子、好適には少なくとも３個の炭素原子を経て珪素と
結合している一個又は数個の塩基性窒素原子を含むアミ
ノアルキルアルコキシシランの０．０５ないし２．５重
を部を含有して成る、ポリ有機シロキサン組成物であっ
て、更に又助剤として ａ）を高２０個の炭素原子を有し、場合により例えばシ
゛ランにより置換されていることのできるアルキル又は
アルケニルカルボン酸類、及１ｂ）下記式 ％式％） ユニにＲ３は最高４個の炭素原子を持ち、置換基を有し
又は有しないアルキル又はアルケニル基から成り、 Ｒ４は最高２０個の炭素原子を持つアルキル又はアルケ
ニル基であり、そして ｂは０ないし３の値をとることができろ、の組成を有す
るカルボン酸のシラン誘導体類から成る系列から選ばれ
た加硫促進助剤０．０５ないし２．５重量部が用いられ
ていることを特徴とする、湿気を遮断して貯蔵でき、又
湿気の近接により硬化することのできるポリ有機シロキ
サン組成物に関する。
驚（べきことには、（１）ないしく６）の構成分から得
られる系の架橋結合は少量のカルボン酸（７ａ）の添加
で促進される。同じ効果はペーストの製造の間に、又は
架橋の過程でカルボン酸を生成することのできるカルボ
キシラドシラン（７ｂ）のような化合物の添加によって
も達成される。本発明に従い加硫の促進を達成するのに
必要なカルボン酸化合物の量は極めて少量であり、系全
体がその中性的性質を変えることはない。
られる系の架橋結合は少量のカルボン酸（７ａ）の添加
で促進される。同じ効果はペーストの製造の間に、又は
架橋の過程でカルボン酸を生成することのできるカルボ
キシラドシラン（７ｂ）のような化合物の添加によって
も達成される。本発明に従い加硫の促進を達成するのに
必要なカルボン酸化合物の量は極めて少量であり、系全
体がその中性的性質を変えることはない。
架橋が促進されることに伴って接着的性質が損なわれる
ことはない、構成分（１）及び（２）で挙げた水酸基ま
たはトリメチルシロキシ末端基を持つポリツメチルシロ
キサン類は市販されて−する６更に、メチル基以外にも
他の置換基、例えば７エ二ル基を含むポリシロキサンに
本発明を適用することは可能であると思われる。また有
機性充填剤、例えばパラフィン類、及び／又はイソノく
ラフイン類を使用することもできる。
ことはない、構成分（１）及び（２）で挙げた水酸基ま
たはトリメチルシロキシ末端基を持つポリツメチルシロ
キサン類は市販されて−する６更に、メチル基以外にも
他の置換基、例えば７エ二ル基を含むポリシロキサンに
本発明を適用することは可能であると思われる。また有
機性充填剤、例えばパラフィン類、及び／又はイソノく
ラフイン類を使用することもできる。
好適なオキシミノシラン類（３）は下記のような化合物
である。
である。
ＣＨ，Ｓｉ［ＯＮ”Ｃ（Ｃ２Ｈｓ）ＣＨｉｌｓ、ＣＨ２
＝ ＣＨＳ ｉ ［ＯＮ ＝ Ｃ（Ｃ２Ｈ、） ＣＨ−
］ ｓ、ＣＨａｓ ｉ［ｏ Ｎ ＝ Ｃ（ＣＨ５ｈｌ−
１Ｃｘ Ｈｓ Ｓ ｉ （ＯＮ ＝ ＣＨＣＨｓ ）
３、Ｓ ｉ［ｏ Ｎ ＝ Ｃ（Ｃ２Ｈ５）、１４及び各
物質及びその製造法は米国特許明細書路３゜１８９，５
７６号に記載されている。
＝ ＣＨＳ ｉ ［ＯＮ ＝ Ｃ（Ｃ２Ｈ、） ＣＨ−
］ ｓ、ＣＨａｓ ｉ［ｏ Ｎ ＝ Ｃ（ＣＨ５ｈｌ−
１Ｃｘ Ｈｓ Ｓ ｉ （ＯＮ ＝ ＣＨＣＨｓ ）
３、Ｓ ｉ［ｏ Ｎ ＝ Ｃ（Ｃ２Ｈ５）、１４及び各
物質及びその製造法は米国特許明細書路３゜１８９，５
７６号に記載されている。
使用可能な充填剤（４）は焼成（ｐｙｒｏｇｅｎｉｃ）
及び沈降性珪酸のような補強性充填剤、及び炭酸塩（チ
シーク及びドロマイト）、珪酸塩［クレー、摩砕頁岩（
ｇｒｏｕｎｄ ５ｈａｌｅ）、雲母、タルク、及び珪
灰岩］、５ｉｎ２（石英、及び珪藻土）及びカーボン・
ブラックのような非補強性あるいは低補強性の鉱物性材
料である。
及び沈降性珪酸のような補強性充填剤、及び炭酸塩（チ
シーク及びドロマイト）、珪酸塩［クレー、摩砕頁岩（
ｇｒｏｕｎｄ ５ｈａｌｅ）、雲母、タルク、及び珪
灰岩］、５ｉｎ２（石英、及び珪藻土）及びカーボン・
ブラックのような非補強性あるいは低補強性の鉱物性材
料である。
適当な錫触媒（５）はデアルキル−錫（ＩＶ）化合物、
特にデアルキル−錫（ＩＶ）デカルボン酸塩、例えばヂ
プチルー錫ヂラウリル酸塩、ヂブチルー錫ヂ酢酸塩、ヂ
オクチルー錫ヂ酢酸塩、ヂオクチルー錫マレイン酸塩又
はヂプチルー錫デー２−エチルヘキサン酸塩である。
特にデアルキル−錫（ＩＶ）デカルボン酸塩、例えばヂ
プチルー錫ヂラウリル酸塩、ヂブチルー錫ヂ酢酸塩、ヂ
オクチルー錫ヂ酢酸塩、ヂオクチルー錫マレイン酸塩又
はヂプチルー錫デー２−エチルヘキサン酸塩である。
適当なアミノアルキルアルコキシシラン類（６）はＮ
Ｈ２ＣＨ２ＣＩ−Ｉ ２ Ｃ）Ｉ ２ Ｓ ｉ （ＯＣ
２Ｈｓ ） ３及び 。
Ｈ２ＣＨ２ＣＩ−Ｉ ２ Ｃ）Ｉ ２ Ｓ ｉ （ＯＣ
２Ｈｓ ） ３及び 。
Ｈ２Ｎ ＣＨ２ＣＨ２Ｎ ＨＣ）１２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ
１（ＯＣＨ３）３のような化合物であり、市場で入手で
きる。しかし他の７ミノアルキルーアルフキシシラン類
も本発明に従う組成物の製造に使用することができる。
１（ＯＣＨ３）３のような化合物であり、市場で入手で
きる。しかし他の７ミノアルキルーアルフキシシラン類
も本発明に従う組成物の製造に使用することができる。
多数のこのような化合物がシリコン系用の接着剤又は架
橋剤として記載されており、この−例として米国特許明
細書路３，８８８，８１５号を挙げることができる。
橋剤として記載されており、この−例として米国特許明
細書路３，８８８，８１５号を挙げることができる。
使用できるカルボン酸（７ａ）はシリコーン系中に容易
に分散できる総てのカルボン酸を使用することがで終る
。従って液状又は低融点の酸が好適である。炭素数１な
いし２０のフルキルカルボン酸、例えば酢酸、プロピオ
ン酸、バレリアン酸、カプリル酸、ミリスチン酸、ピバ
ル酸、及び２−エチル−ヘキサン酸はこの例である。と
りわけ最後に挙げたような酸は臭気による迷惑を与えな
いので好適である。オレイン酸、リルイン酸のような不
飽和酸も又加硫に対し加速的な影響を及ぼす。
に分散できる総てのカルボン酸を使用することがで終る
。従って液状又は低融点の酸が好適である。炭素数１な
いし２０のフルキルカルボン酸、例えば酢酸、プロピオ
ン酸、バレリアン酸、カプリル酸、ミリスチン酸、ピバ
ル酸、及び２−エチル−ヘキサン酸はこの例である。と
りわけ最後に挙げたような酸は臭気による迷惑を与えな
いので好適である。オレイン酸、リルイン酸のような不
飽和酸も又加硫に対し加速的な影響を及ぼす。
使用できるカルボキンラドンラン類（７ｂ）はＣＨ３Ｓ
ｉ［ｏ Ｃ（０）ＣＨｉ］−１Ｃ２Ｈｓ Ｓ
ｒ ［ＯＣ（０）ＣＨ，］、、Ｓ ｉ ［ＯＣ（０）
ＣＨｓ ］＝ 又１！ ＣＨ３Ｓ Ｉ ［ＯＣ（０）Ｃ
Ｈ（Ｃ２Ｈｓａｃ ４Ｈ９］３のようなシランである。
ｉ［ｏ Ｃ（０）ＣＨｉ］−１Ｃ２Ｈｓ Ｓ
ｒ ［ＯＣ（０）ＣＨ，］、、Ｓ ｉ ［ＯＣ（０）
ＣＨｓ ］＝ 又１！ ＣＨ３Ｓ Ｉ ［ＯＣ（０）Ｃ
Ｈ（Ｃ２Ｈｓａｃ ４Ｈ９］３のようなシランである。
カルボキシラド基以外にシランは他の官能基、例えばア
ルコキシ基をも有することができる。し力・し、これは
促進用添加剤としての機能には役立つていない。更に又 ａ ＨＯ２Ｃ（ＣＨ２）２ ５ｌ（ＯＲ’）、−。
ルコキシ基をも有することができる。し力・し、これは
促進用添加剤としての機能には役立つていない。更に又 ａ ＨＯ２Ｃ（ＣＨ２）２ ５ｌ（ＯＲ’）、−。
のような化合物も使用できる。
本発明に従う組成物の製造法は新規な工程を必要としな
い、湿気の影響下で硬化するシリコーンペーストについ
て通例のように、原料を遊星歯車ミキサー（ｐｌａｎｅ
ｔａｒｙ ｍ１ｘｅｒｓ）＋バタフライ ミキサー（
ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ 曽１ｘｅｒｓ）、溶解ｆｆ１（
ｄｉｓｓｏｌｖｅｒｓ）。
い、湿気の影響下で硬化するシリコーンペーストについ
て通例のように、原料を遊星歯車ミキサー（ｐｌａｎｅ
ｔａｒｙ ｍ１ｘｅｒｓ）＋バタフライ ミキサー（
ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ 曽１ｘｅｒｓ）、溶解ｆｆ１（
ｄｉｓｓｏｌｖｅｒｓ）。
スクリュ一式連続運転ミキサー（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ
ｌｙｏｐｅｒａｔｉｎｇ ｗ＋１ｘｉＢ ｓｃｒｅ
ｗｓ）又はペーストの製造に適した他の装置中で混合す
ることができる。製品は密閉容器、例えばカートリッジ
中に導入される。製造工程中は空気の湿気との接触はで
きるだけ避けるべきである。
ｌｙｏｐｅｒａｔｉｎｇ ｗ＋１ｘｉＢ ｓｃｒｅ
ｗｓ）又はペーストの製造に適した他の装置中で混合す
ることができる。製品は密閉容器、例えばカートリッジ
中に導入される。製造工程中は空気の湿気との接触はで
きるだけ避けるべきである。
下記の実施例は本発明をより詳細に説明するためのもの
である。
である。
５０Ｐａｓの粘度を有するａ、ω−ノヒドロキシボリノ
メチルシロキサン５９重量部及び０．１ＰａＳの粘度を
有するａ、ω−ビス（トリメチルシロキシ）ポリジメチ
ルシロキサン２２重量部を、ＣＨ３Ｓｉ［ｏＮ ＝Ｃ（
ＣｚＨｓ）ＣＨ３ｂ５，７重量部及び疎水性にした焼成
珪酸（ｐｙｒｏｇｅｎｉｅ ５ｉｌｉｃｉｅ ａｃ
ｉｄ）（ＢＥＴ表面積 １１０論２／ｇ）７．５重量部
と共に遊星歯車ミキサー（ｐｌａｎｅｔａｒｙ ｍ１
ｘｅｒ）中で混合する。その後で０．６重量部のＨ，Ｎ
ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ ２ Ｓ ｉ （ＯＣｔ Ｈｓ ）
３．０．３ｍｆｋｕｔ＞ｙｌ＋ルー錫ノツノラウリル酸
塩０．３重皿部のメチルトリアセトキシシランを添加す
る。
メチルシロキサン５９重量部及び０．１ＰａＳの粘度を
有するａ、ω−ビス（トリメチルシロキシ）ポリジメチ
ルシロキサン２２重量部を、ＣＨ３Ｓｉ［ｏＮ ＝Ｃ（
ＣｚＨｓ）ＣＨ３ｂ５，７重量部及び疎水性にした焼成
珪酸（ｐｙｒｏｇｅｎｉｅ ５ｉｌｉｃｉｅ ａｃ
ｉｄ）（ＢＥＴ表面積 １１０論２／ｇ）７．５重量部
と共に遊星歯車ミキサー（ｐｌａｎｅｔａｒｙ ｍ１
ｘｅｒ）中で混合する。その後で０．６重量部のＨ，Ｎ
ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ ２ Ｓ ｉ （ＯＣｔ Ｈｓ ）
３．０．３ｍｆｋｕｔ＞ｙｌ＋ルー錫ノツノラウリル酸
塩０．３重皿部のメチルトリアセトキシシランを添加す
る。
架橋の速度を測定するために、ペースト試料をシリコー
ン油中に水５８％を含むエマルシＢン１゜２％と混合し
、この混合物のシ３アＡ硬度を時開の関数として定量す
る。このエマルシヨンをｔｔｒ系が２５℃においてシａ
アＡ硬度５に到達するに要する時間を架橋速度の目安と
して記録した。本発明による上記の系はこのために７時
間を要した。
ン油中に水５８％を含むエマルシＢン１゜２％と混合し
、この混合物のシ３アＡ硬度を時開の関数として定量す
る。このエマルシヨンをｔｔｒ系が２５℃においてシａ
アＡ硬度５に到達するに要する時間を架橋速度の目安と
して記録した。本発明による上記の系はこのために７時
間を要した。
艮１乱−２（比較例）
ＣＨ３Ｓ ｉ（ＯＣＯＣＨ−）−（メチルトリアセトキ
シシラン）を除外する以外は実施例１記載の方法に従っ
た。この場合にはエマルシヨンを添加したペーストがシ
房アＡ硬度５に到達するのに２３時間を要した。
シシラン）を除外する以外は実施例１記載の方法に従っ
た。この場合にはエマルシヨンを添加したペーストがシ
房アＡ硬度５に到達するのに２３時間を要した。
温度２５℃、空気の相対湿度５０％で７日間硬化した後
で機械的強度を試験した結果、下記の数値を与えた。
で機械的強度を試験した結果、下記の数値を与えた。
硬度 ニジ謄アＡ硬度２３
Ｅ モジュラス： ０．４２ Ｎ／ｍｍ２引き裂き
強度： １．４ Ｎ／箇−２破断時の伸び： ４６
０％ 密封材料を厚さ約１ｅｅ＋の紐状体としてガラス、タイ
ル、アルミニウム、硬質ポリ塩化ビニル及びポリカーボ
ネート板上に適用した。７日間硬化した後、密封材料が
粘着した基材から離れるかどうかについで調べた。これ
はどの基材についても離れることはなかった。次に一連
の比較用試験板を密封材料が硬化した後、室温で一週問
水中に保存した。この水中暴露後も接着が離れることは
認められなかった。
強度： １．４ Ｎ／箇−２破断時の伸び： ４６
０％ 密封材料を厚さ約１ｅｅ＋の紐状体としてガラス、タイ
ル、アルミニウム、硬質ポリ塩化ビニル及びポリカーボ
ネート板上に適用した。７日間硬化した後、密封材料が
粘着した基材から離れるかどうかについで調べた。これ
はどの基材についても離れることはなかった。次に一連
の比較用試験板を密封材料が硬化した後、室温で一週問
水中に保存した。この水中暴露後も接着が離れることは
認められなかった。
犬１目１−−ユし
メチルトリアセトキシシランの代わりに各種のカルボン
酸を用いる以外は、実施例１記載の方法を繰り返して行
った。使用したカルボン酸及びその量は第１表に示した
通りである。実施例１で使用されたエマルシヨン１．２
％と混合した後、該当した系がシ却アＡ硬度５に達する
に要する時間がまた架橋速度の目安として示されている
。この時間は総て比較実施例２の時間よりも着しく短い
二叉１−ヨＬ メチルトリアセトキシシランの代わりに、０．３０重量
部ｆ） ＣＨ３Ｓ ｉ ［ＯＣＯＣＩ（（Ｃ２Ｈｓ ）
Ｃ４）１ ｓ ｂを用いる以外は実施例１の方法に従っ
た。
酸を用いる以外は、実施例１記載の方法を繰り返して行
った。使用したカルボン酸及びその量は第１表に示した
通りである。実施例１で使用されたエマルシヨン１．２
％と混合した後、該当した系がシ却アＡ硬度５に達する
に要する時間がまた架橋速度の目安として示されている
。この時間は総て比較実施例２の時間よりも着しく短い
二叉１−ヨＬ メチルトリアセトキシシランの代わりに、０．３０重量
部ｆ） ＣＨ３Ｓ ｉ ［ＯＣＯＣＩ（（Ｃ２Ｈｓ ）
Ｃ４）１ ｓ ｂを用いる以外は実施例１の方法に従っ
た。
２３℃で大気の相対湿度５０％において７日間硬化した
後、下記のような機械的性質が認められた。
後、下記のような機械的性質が認められた。
硬度 ： シｎアＡ硬度２４
Ｅモジ１ラス ： ０．４１ Ｎ／ｍｍ２引き裂き
強度 ： １，３ Ｎ／−−２破断時の伸び ：
４３０％ 実施例２に記載されたようにして接着性を試験した。７
日問水中に貯蔵された後も、いずれの場合も接着が離れ
ることは認められなかった。
強度 ： １，３ Ｎ／−−２破断時の伸び ：
４３０％ 実施例２に記載されたようにして接着性を試験した。７
日問水中に貯蔵された後も、いずれの場合も接着が離れ
ることは認められなかった。
実施例２の記載のようにシリコーン油中の水のエマルシ
ヨンと混合した後、シ５アＡ硬度５に達するのに本実施
例の密封材料は２５℃で１３時間を要した。
ヨンと混合した後、シ５アＡ硬度５に達するのに本実施
例の密封材料は２５℃で１３時間を要した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） （１）０．１ないし１，０００Ｐａｓの粘度を有するα
，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン１００重量
部と、 （２）０．０１ないし１０Ｐａｓの粘度を有するα，ω
−ビス（トリメチルシロキシ）−ポリジメチルシロキサ
ン０ないし１００重量部と、 （３）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここに記号Ｒは炭素数１ないし４個のアルキル又はアル
ケニル基であり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれが互いに無関係に炭素数１
ないし４個のアルキル基あるいは水素であることができ
、又は Ｒ＾１及びＲ＾２が共に炭素数４ないし５個のアルキレ
ン基を示すことができる、 且つここでａは０ないし１の値をとること ができる、 を有するオキシミノシラン１ないし１０重量部、（４）
補強用又は非補強用充填剤又は充填剤混合物５ないし２
５０重量部、 （５）錫触媒０．０１ないし１重量部、及び（６）少な
くとも３個の炭素原子を経て珪素と結合している一個又
はそれ以上の塩基性窒素原子を含むアミノアルキルアル
コキシシラン０．０５ないし２．５重量部を含有して成
り、さらに架橋を促進する助剤として （７） ａ）最高２０個の炭素原子を有し、置換基を有し、又は
置換基を有していないアルキル又はアルケニルカルボン
酸類、及び ｂ）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここにＲ＾３は最高４個の炭素原子を持つアルキル又は
アルケニル基を示し、 Ｒ＾４は炭素原子が最高２０個で置換基を有し又は有し
ないアルキル又はアルケニル基を示し、 ｂは０ないし３の値をとることができる、 の組成を有するカルボン酸のシラン誘導体類から選ばれ
た添加剤を０．０５ないし２．５重量部含むことを特徴
とする、湿気を遮断して貯蔵でき、湿気の近接により硬
化するポリ有機シロキサン組成物。 ２）オキシミノシランとしてＣＨ＿３Ｓｉ［ＯＮ＝Ｃ（
Ｃ＿２Ｈ＿５）ＣＨ＿３］＿３が使用されている特許請
求の範囲１に従う組成物。 ３）アミノアルキルアルコキシシランとしてＨ＿２ＮＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓｉ（ＯＣ＿２Ｈ＿５）＿３又
はＨ＿２ＮＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓｉ（ＯＣＨ＿３
）＿３が使用されている特許請求の範囲２に従う組成物
。 ４）アミノアルキルアルコキシシランとしてＨ＿２ＮＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓｉ（ＯＣＨ＿３
）＿３が使用されている特許請求の範囲２に従う組成物
。 ５）架橋を促進する添加剤として２−エチル−ヘキサン
酸が使用されている特許請求の範囲３に従う組成物。 ６）架橋を促進する添加剤として ▲数式、化学式、表等があります▼ が使用されている特許請求の範囲３に従う組成物。 ７）架橋を促進する添加剤として２−エチル−ヘキサン
酸が使用されている特許請求の範囲４に従う組成物。 ８）架橋を促進する添加剤として ▲数式、化学式、表等があります▼ が使用されている特許請求の範囲４に従う組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853524452 DE3524452A1 (de) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | Rtv-siliconpasten mit verkuerzter aushaertungszeit |
| DE3524452.6 | 1985-07-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6213452A true JPS6213452A (ja) | 1987-01-22 |
| JPH0340067B2 JPH0340067B2 (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=6275296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61156380A Granted JPS6213452A (ja) | 1985-07-09 | 1986-07-04 | 硬化時間の短いｒｔｖシリコ−ンペ−スト |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4720530A (ja) |
| EP (1) | EP0208963B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6213452A (ja) |
| AU (1) | AU577199B2 (ja) |
| CA (1) | CA1313720C (ja) |
| DE (2) | DE3524452A1 (ja) |
| ES (1) | ES2000324A6 (ja) |
| FI (1) | FI89178C (ja) |
| NO (1) | NO169846C (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01141951A (ja) * | 1987-10-29 | 1989-06-02 | Bayer Ag | オキシムの除去によって硬化する、一成分ポリシロキサンｒｔｖ組成物 |
| JP2010509424A (ja) * | 2006-11-09 | 2010-03-25 | ブルースター・シリコーン・フランス・エスアエス | エラストマーに架橋し得る単一成分の無錫シリコン組成物 |
| US7910682B2 (en) | 2002-11-01 | 2011-03-22 | Kaneka Corporation | Curable composition and methods for improving recovery properties and creep properties |
| US8003744B2 (en) | 2003-08-25 | 2011-08-23 | Kaneka Corporation | Curing composition with improved heat resistance |
| JP5080006B2 (ja) * | 2003-05-12 | 2012-11-21 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US8759435B2 (en) | 2005-04-15 | 2014-06-24 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured article excellent in transparency |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657967A (en) * | 1986-04-07 | 1987-04-14 | Dow Corning Corporation | Room temperature curing compositions containing tetrafunctional ethoxy-ketoximo silane crosslinkers |
| GB8827466D0 (en) * | 1988-11-24 | 1988-12-29 | Perennator Gmbh | Organopolysiloxane composition curable to elastomer & use thereof |
| US4973623A (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-27 | Dow Corning Corporation | Fast curing oximo-ethoxy functional siloxane sealants |
| FR2649116B1 (fr) * | 1989-06-29 | 1991-09-27 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane monocomposante a stabilite au stockage amelioree |
| US4978706A (en) * | 1989-08-28 | 1990-12-18 | Dow Corning Corporation | Silicone sealants |
| US5145907A (en) * | 1989-09-25 | 1992-09-08 | Dow Corning Corporation | Precured silicone emulsion |
| JPH0662854B2 (ja) * | 1989-12-28 | 1994-08-17 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| FR2658828A1 (fr) * | 1990-02-27 | 1991-08-30 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere sans catalyseur organometallique. |
| JP2811134B2 (ja) * | 1992-03-30 | 1998-10-15 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法 |
| US5380770A (en) * | 1992-04-09 | 1995-01-10 | General Electric Company | Heat cured silicone rubber compositions containing a potassium aluminosilicate filler which provides resistance to hydrocarbon oils and adjustable shrinkage |
| US5359108A (en) | 1992-09-17 | 1994-10-25 | Alliedsignal Inc. | Di-, tri- and tetrafunctional methyl isobutyl and methyl amyl ketoxime-based silanes |
| WO1995014750A1 (fr) * | 1993-11-22 | 1995-06-01 | Daikin Industries, Ltd. | Agent de demoulage, feuille de revetement durcie obtenue a partir de celui-ci, et procede de moulage a l'aide dudit agent |
| US5569750A (en) * | 1994-05-24 | 1996-10-29 | Alliedsignal Inc. | RTV silicone compositions using aminohydrocarbyl-substituted ketoximinosilanes |
| US5534588A (en) * | 1994-05-24 | 1996-07-09 | Alliedsignal Inc. | Room temperature vulcanizable silicone compositions employing phenyl substituted tris-functional ketoxime silanes |
| DE4431489A1 (de) * | 1994-09-03 | 1996-03-07 | Heidelberger Baustofftech Gmbh | Schnellhärtende aminosilanvernetzende Silikonmassen |
| WO2004030070A1 (ja) * | 2002-09-26 | 2004-04-08 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | ボラジン系樹脂及びその製造方法、ボラジン系樹脂組成物、絶縁被膜及びその形成方法、絶縁被膜を備えた電子部品 |
| EP1550701B1 (en) * | 2002-10-02 | 2014-06-25 | Kaneka Corporation | One-part curable composition |
| JP4472632B2 (ja) * | 2002-10-02 | 2010-06-02 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US7318464B2 (en) * | 2003-01-17 | 2008-01-15 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Pneumatic rubber tire having annular rubber strip containing electrically conductive bonded to its inner surface |
| US20070208108A1 (en) * | 2004-04-01 | 2007-09-06 | Katsuyu Wakabayashi | Single-Component Curable Composition |
| US20070203297A1 (en) * | 2004-04-01 | 2007-08-30 | Kaneka Corporation | Curable Composition |
| US20080269405A1 (en) * | 2004-04-01 | 2008-10-30 | Toshihiko Okamoto | Single-Component Curable Composition |
| EP1731573A4 (en) * | 2004-04-01 | 2011-12-21 | Kaneka Corp | VULCANIZABLE COMPOSITION |
| JP5081448B2 (ja) * | 2004-06-09 | 2012-11-28 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| WO2006070637A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| WO2007040101A1 (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | 硬化性と貯蔵安定性の改善された硬化性組成物 |
| EP1894975A1 (de) * | 2006-08-30 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | Siliconzusammensetzung |
| US8314183B2 (en) * | 2007-12-22 | 2012-11-20 | Bridgestone Corporation | Silane coupled polymers |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4257932A (en) * | 1978-06-27 | 1981-03-24 | General Electric Company | Curable compositions and process |
| ZA792758B (en) * | 1978-07-25 | 1981-02-25 | Gen Electric | Low modulus room temperature vulcanizable silicone rubber compositions |
| JPS578247A (en) * | 1980-06-17 | 1982-01-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | Room temperature curable polyorganosiloxane composition |
| JPS5770176A (en) * | 1980-10-21 | 1982-04-30 | Toray Silicone Co Ltd | Oil-resistant gasket packing material |
| DE3143705A1 (de) * | 1981-11-04 | 1983-05-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unter wasserausschluss lagerfaehige plastische organopolysiloxan-formmassen |
| DE3336135A1 (de) * | 1983-10-05 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Rtv-siliconpasten |
-
1985
- 1985-07-09 DE DE19853524452 patent/DE3524452A1/de not_active Withdrawn
-
1986
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01141951A (ja) * | 1987-10-29 | 1989-06-02 | Bayer Ag | オキシムの除去によって硬化する、一成分ポリシロキサンｒｔｖ組成物 |
| US7910682B2 (en) | 2002-11-01 | 2011-03-22 | Kaneka Corporation | Curable composition and methods for improving recovery properties and creep properties |
| JP5080006B2 (ja) * | 2003-05-12 | 2012-11-21 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US8003744B2 (en) | 2003-08-25 | 2011-08-23 | Kaneka Corporation | Curing composition with improved heat resistance |
| US8759435B2 (en) | 2005-04-15 | 2014-06-24 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured article excellent in transparency |
| JP2010509424A (ja) * | 2006-11-09 | 2010-03-25 | ブルースター・シリコーン・フランス・エスアエス | エラストマーに架橋し得る単一成分の無錫シリコン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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