JPS6026510B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法Info
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- JPS6026510B2 JPS6026510B2 JP55027114A JP2711480A JPS6026510B2 JP S6026510 B2 JPS6026510 B2 JP S6026510B2 JP 55027114 A JP55027114 A JP 55027114A JP 2711480 A JP2711480 A JP 2711480A JP S6026510 B2 JPS6026510 B2 JP S6026510B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
するものであり、詳しくは湿気遮断下では貯蔵安定性を
有し、湿気に曝されると硬化して高伸度、低モジュラス
のシリコーンゴムとなる土木用および建築用シーリング
材に適した室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物お
よびその製造方法に関する。
するものであり、詳しくは湿気遮断下では貯蔵安定性を
有し、湿気に曝されると硬化して高伸度、低モジュラス
のシリコーンゴムとなる土木用および建築用シーリング
材に適した室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物お
よびその製造方法に関する。
分子鎖末端にけし、素原子に結合した水酸基を有するオ
ルガノポリシロキサンと架橋剤としてムナい素原子に結
合した湿気加水分解性のオキシム基、アミノ基、アミド
基、イミド基、ラクタム基またはアミノキシ基を１分子
中に少なくとも３個有する有機けし・素化合物からなる
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は公知である
。
ルガノポリシロキサンと架橋剤としてムナい素原子に結
合した湿気加水分解性のオキシム基、アミノ基、アミド
基、イミド基、ラクタム基またはアミノキシ基を１分子
中に少なくとも３個有する有機けし・素化合物からなる
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は公知である
。
しかしながら、このようなオルガ／ポリシロキサン組成
物では高伸度、低モジュラスのシリコーンゴムを得るこ
とは困難であった。
物では高伸度、低モジュラスのシリコーンゴムを得るこ
とは困難であった。
すなわち、このような性質を有するものを得るためには
末端水酸基含有オルガノポリシロキサンとして高分子量
のものと使用する必要があり、高分子量のものを使用す
ると高粘度のため、製造工程中の作業性および製品の押
出し操作性など取扱い上困難をともなうため、使用する
分子量の大きさには限界があり、したがって、シリコー
ンゴムに付与し得る高伸度、低モジュラスの物性にも限
界があった。このような欠点を改良するため、比較的低
粘度の末端水酸基含有オルガノポリシロキサンと、鎖伸
長剤として２官能性有機けし、素化合物とからなる室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物について種々提案
されている。例えば、特公昭４３−２４５４５号公報に
は鎖伸長剤としてけい素原子に結合したアミノキシ基を
１分子中に２個有する有機けし・素化合物と、架橋剤と
してけし、秦嫁子に結合したアミノキシ基を１分子中に
少なくとも３個有する有機けし、素化合物との混合物を
、末端水酸基含有オルガノポリシロキサンに添加して、
湿気存在下に鎖伸長反応と架橋反応を同時に行なわせる
ことによって高伸度・低モジュラスのシリコーンゴムを
得ることが開示されている。しかしながら、アミノキシ
基を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
はアミノキシ基が比較的水分に対して敏感であること、
また、塩基性が強く、特に一包装の場合ジオルガノポリ
シロキサンの鎖切断が生ずることなどのために、密閉条
件においてさえ貯蔵安定性が十分でなく、特に触媒の存
在下で不安定であるという欠点を有している。
末端水酸基含有オルガノポリシロキサンとして高分子量
のものと使用する必要があり、高分子量のものを使用す
ると高粘度のため、製造工程中の作業性および製品の押
出し操作性など取扱い上困難をともなうため、使用する
分子量の大きさには限界があり、したがって、シリコー
ンゴムに付与し得る高伸度、低モジュラスの物性にも限
界があった。このような欠点を改良するため、比較的低
粘度の末端水酸基含有オルガノポリシロキサンと、鎖伸
長剤として２官能性有機けし、素化合物とからなる室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物について種々提案
されている。例えば、特公昭４３−２４５４５号公報に
は鎖伸長剤としてけい素原子に結合したアミノキシ基を
１分子中に２個有する有機けし・素化合物と、架橋剤と
してけし、秦嫁子に結合したアミノキシ基を１分子中に
少なくとも３個有する有機けし、素化合物との混合物を
、末端水酸基含有オルガノポリシロキサンに添加して、
湿気存在下に鎖伸長反応と架橋反応を同時に行なわせる
ことによって高伸度・低モジュラスのシリコーンゴムを
得ることが開示されている。しかしながら、アミノキシ
基を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
はアミノキシ基が比較的水分に対して敏感であること、
また、塩基性が強く、特に一包装の場合ジオルガノポリ
シロキサンの鎖切断が生ずることなどのために、密閉条
件においてさえ貯蔵安定性が十分でなく、特に触媒の存
在下で不安定であるという欠点を有している。
本発明は上記欠点を改良した高伸度・低モジュラスのシ
リコーンゴムを得ることのできる室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を提供するものであり、さらには、
触媒を併用したときでさえ貯蔵安定性にすぐれ、かつ、
すぐれた高伸度・低モジュラスのシリコーンゴムを得る
ことのできる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の製造方法を提供するものである。
リコーンゴムを得ることのできる室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を提供するものであり、さらには、
触媒を併用したときでさえ貯蔵安定性にすぐれ、かつ、
すぐれた高伸度・低モジュラスのシリコーンゴムを得る
ことのできる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の製造方法を提供するものである。
すなわち、本発明は、
風 ２５℃における粘度が５００００にＳ以下の分子鎖
未端にけし、素原子に結合した水酸基を有するジオルガ
ノポリシロキサン、【Ｂ｝ 一般式 （式中、Ｒ，ＲＩおよびＲ２は置換もしくは非置換の１
価炭化水酸基、ｎは１〜５０の数）で示されるけし、素
原子に結合した湿気加水分解性のアミノキシ基を１分子
中に２個有する有機けし、素化合物、【ｑ けし、秦原
子に結合した湿気加水分解性のオキシム基、アミ／基、
ァミド基、ィミド基もしくはラクタム基を１分子中に少
なくとも３個有する有機けし、素化合物からなる室温硬
化性オルガノボリシロキサン組成物に関するものであり
、さらには上記組成物を製造するに際し、■成分と（Ｂ
｝成分とを均一に混合した後で‘Ｃ’成分を添加混合す
る、２段階混合による室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の製造方法に関する。
未端にけし、素原子に結合した水酸基を有するジオルガ
ノポリシロキサン、【Ｂ｝ 一般式 （式中、Ｒ，ＲＩおよびＲ２は置換もしくは非置換の１
価炭化水酸基、ｎは１〜５０の数）で示されるけし、素
原子に結合した湿気加水分解性のアミノキシ基を１分子
中に２個有する有機けし、素化合物、【ｑ けし、秦原
子に結合した湿気加水分解性のオキシム基、アミ／基、
ァミド基、ィミド基もしくはラクタム基を１分子中に少
なくとも３個有する有機けし、素化合物からなる室温硬
化性オルガノボリシロキサン組成物に関するものであり
、さらには上記組成物を製造するに際し、■成分と（Ｂ
｝成分とを均一に混合した後で‘Ｃ’成分を添加混合す
る、２段階混合による室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の製造方法に関する。
ここで、２段階混合について説明する。
一般に１包装の室温硬化性オルガノポリシロキサンは容
器内でジオルガノポリシロキサンの水酸基と硬化剤の官
能基が結合（縮合反応）した状態で安定化するものと考
えられる。
器内でジオルガノポリシロキサンの水酸基と硬化剤の官
能基が結合（縮合反応）した状態で安定化するものと考
えられる。
本発明のように｛Ｂｉ成分（鎖伸長剤）とに｝成分（硬
化剤）の両方を使用する場合、官能基の種類や分子量に
よって一概には云えないが、通常は硬化剤の方が水酸基
または水分に対する反応性が高いため、風成分（水酸基
含有オルガノポリシロキサン）に脇成分と【Ｃ｝成分と
を混合して添加するか、または同時に加えた場合、■成
分の末端水酸基に反応するものが（Ｂ｝成分の官能基で
あるよりもむしろ【ｑ成分の官能基である確率の方が高
い。
化剤）の両方を使用する場合、官能基の種類や分子量に
よって一概には云えないが、通常は硬化剤の方が水酸基
または水分に対する反応性が高いため、風成分（水酸基
含有オルガノポリシロキサン）に脇成分と【Ｃ｝成分と
を混合して添加するか、または同時に加えた場合、■成
分の末端水酸基に反応するものが（Ｂ｝成分の官能基で
あるよりもむしろ【ｑ成分の官能基である確率の方が高
い。
したがって、凶成分に結合したに｝成分の残存官能基に
水分または他の風成分が結合すれば貯蔵安定性が悪くな
り、また、このような状態では架橋点間隔が短かくなる
ため、湿分下に曝したとき十分な鎖伸長反応が期待でき
ず、目的とする高伸度・低モジュラスのものを得ること
が困難となる。これに対し２段階混合では予め桝成分と
【Ｂ’成分を混合するのであるが、この際の配合量は風
成分の水酸基の全量に対し、【Ｂー成分の官能基の全量
が少なくとも同量となる量、好ましくは２倍以上を配合
することにより、桝成分１分子の両末端に‘Ｂー成分が
１分子ずつ結合して安定化するため、本発明のように【
Ｂ｝成分と【Ｃ｝成分の官能基の種類が異なっても、ま
た両者の反応性に大きな差異があっても、確実に‘Ｂ｝
成分を凶成分に組み込むことができるというすぐれた利
点を有する。仮りに、このような状態のところへ、さら
に風成分が結合しても直鏡状に分子が延長するにとどま
り、貯蔵安定性の妨げとはならない。■成分と【Ｂ｝成
分を混合した後に‘ＣＩ成分を混合しても、Ｃ成分の官
能基と反応する水酸基が存在しないため、‘Ｃ）成分は
遊離した状態で存在する。
水分または他の風成分が結合すれば貯蔵安定性が悪くな
り、また、このような状態では架橋点間隔が短かくなる
ため、湿分下に曝したとき十分な鎖伸長反応が期待でき
ず、目的とする高伸度・低モジュラスのものを得ること
が困難となる。これに対し２段階混合では予め桝成分と
【Ｂ’成分を混合するのであるが、この際の配合量は風
成分の水酸基の全量に対し、【Ｂー成分の官能基の全量
が少なくとも同量となる量、好ましくは２倍以上を配合
することにより、桝成分１分子の両末端に‘Ｂー成分が
１分子ずつ結合して安定化するため、本発明のように【
Ｂ｝成分と【Ｃ｝成分の官能基の種類が異なっても、ま
た両者の反応性に大きな差異があっても、確実に‘Ｂ｝
成分を凶成分に組み込むことができるというすぐれた利
点を有する。仮りに、このような状態のところへ、さら
に風成分が結合しても直鏡状に分子が延長するにとどま
り、貯蔵安定性の妨げとはならない。■成分と【Ｂ｝成
分を混合した後に‘ＣＩ成分を混合しても、Ｃ成分の官
能基と反応する水酸基が存在しないため、‘Ｃ）成分は
遊離した状態で存在する。
このように、（ｑ成分による貯蔵安定性を損う反応が生
じないため、触媒を添加してもすぐれた貯蔵安定性を示
す。さらに、‘Ｂ｝成分が■成分に組み込まれた上に、
硬化の際は架橋反応と同時に適度の鎖伸長反応も生じる
ため、架橋点間隔が大きうなり、‘Ｂ｝成分を添加した
効果が十分に活かされるため、すぐれた高伸度・低モジ
ュラスのものが得られる。勿論、本発明は２段階混合に
限定するものではなく、帆成分に添加する際佃成分と｛
ｑ成分を混合して添加してもよく、また、【Ｂ｝成分と
【Ｃ｝成分を同時に添加してもよい。
じないため、触媒を添加してもすぐれた貯蔵安定性を示
す。さらに、‘Ｂ｝成分が■成分に組み込まれた上に、
硬化の際は架橋反応と同時に適度の鎖伸長反応も生じる
ため、架橋点間隔が大きうなり、‘Ｂ｝成分を添加した
効果が十分に活かされるため、すぐれた高伸度・低モジ
ュラスのものが得られる。勿論、本発明は２段階混合に
限定するものではなく、帆成分に添加する際佃成分と｛
ｑ成分を混合して添加してもよく、また、【Ｂ｝成分と
【Ｃ｝成分を同時に添加してもよい。
次に本発明に使用される各成分について説明する。
本発明の組成物に使用される■成分は通常次の一般式で
示される両末端が水酸基のジオルガノポリシロキサンで
あって、式中Ｒはメチル、エチル、プロピル、オクチル
、フエニル、ビニル、トリフルオロプロピル基などから
選択される置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり
、ｍは２５ｑｏにおける粘度が５０００００Ｓ以下であ
るような数である。
示される両末端が水酸基のジオルガノポリシロキサンで
あって、式中Ｒはメチル、エチル、プロピル、オクチル
、フエニル、ビニル、トリフルオロプロピル基などから
選択される置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり
、ｍは２５ｑｏにおける粘度が５０００００Ｓ以下であ
るような数である。
２５℃における粘度が５００００にＳを越えると本組成
物を製造する場合の作業性、その組成物をカートリッジ
、チューブ、プラスチックフィルムなどの容器から押し
出すときの作業性が困難となるからである。
物を製造する場合の作業性、その組成物をカートリッジ
、チューブ、プラスチックフィルムなどの容器から押し
出すときの作業性が困難となるからである。
また、あまり粘度が低すぎると鎖伸長が不十分となるた
め、好ましくは２０〜５０００にＳの範囲である。風成
分は分子鎖末端にけし、素原子に結合した水酸基を有し
ていれば共重合体でもよく、また、２種以上の風成分を
混合して使用してもよい。この場合、混合した後の粘度
が５００００にＳ以下であれば、混合するもののうとで
５００００にＳ以上の粘度を有しているものも使用でき
る。本発明に使用される‘Ｂ｝成分は風成分のジオルガ
ノポリシロキサンを適度に鎖伸長させて高伸度・低モジ
ュラスのシリコーンゴムとするための重要な成分であり
、通常、一般式（式中、Ｒ，ＲＩおよびＲ２は置換もし
くは非置換の１価炭化水素基であり、それにはメチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、ビニル、アリル、
ブタジェニルなどのアルケニル基、フェニル、キセニル
、ナフチルなどのアリール基、シクロヘキシルなどのシ
クロアルキル基、シクロヘキセニルなどのシクロアルケ
ニル基、ベンジルなどのアルアルキル基、トリル、キシ
リルなどのアラルァリール基およびそれらの置換体を含
包するものであり、また、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ同
種であっても異種であってもよい。
め、好ましくは２０〜５０００にＳの範囲である。風成
分は分子鎖末端にけし、素原子に結合した水酸基を有し
ていれば共重合体でもよく、また、２種以上の風成分を
混合して使用してもよい。この場合、混合した後の粘度
が５００００にＳ以下であれば、混合するもののうとで
５００００にＳ以上の粘度を有しているものも使用でき
る。本発明に使用される‘Ｂ｝成分は風成分のジオルガ
ノポリシロキサンを適度に鎖伸長させて高伸度・低モジ
ュラスのシリコーンゴムとするための重要な成分であり
、通常、一般式（式中、Ｒ，ＲＩおよびＲ２は置換もし
くは非置換の１価炭化水素基であり、それにはメチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、ビニル、アリル、
ブタジェニルなどのアルケニル基、フェニル、キセニル
、ナフチルなどのアリール基、シクロヘキシルなどのシ
クロアルキル基、シクロヘキセニルなどのシクロアルケ
ニル基、ベンジルなどのアルアルキル基、トリル、キシ
リルなどのアラルァリール基およびそれらの置換体を含
包するものであり、また、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ同
種であっても異種であってもよい。
ｎは１〜５０の数である。）で示されるけし、素原子に
結合した湿気加水分解性のアミノキシ基を１分子中に２
個有するアミノキシシランまたはアミノキシシロキサン
である。具体的には（ＣＨ３）２Ｓｉ〔ＯＮ（ＣＨ３）
２〕２，（Ｃ瓜）（Ｃ６日５）Ｓｉ〔ＯＮ（ＣＨ３）２
〕２，（ＣＨ３）（ＣＨ２＝ＣＨ）Ｓｉ〔ＯＮ（ＣＨ３
）２〕２，（ＣＨ３）ぶｉ〔ＯＮ（ＣＨ３）（Ｃ２日）
〕２，（ＣＨ３）（ＣＨ２＝ＣＨ）Ｓｉ〔ＯＮ（Ｃ２は
）２〕２〕，などが例示 される。
結合した湿気加水分解性のアミノキシ基を１分子中に２
個有するアミノキシシランまたはアミノキシシロキサン
である。具体的には（ＣＨ３）２Ｓｉ〔ＯＮ（ＣＨ３）
２〕２，（Ｃ瓜）（Ｃ６日５）Ｓｉ〔ＯＮ（ＣＨ３）２
〕２，（ＣＨ３）（ＣＨ２＝ＣＨ）Ｓｉ〔ＯＮ（ＣＨ３
）２〕２，（ＣＨ３）ぶｉ〔ＯＮ（ＣＨ３）（Ｃ２日）
〕２，（ＣＨ３）（ＣＨ２＝ＣＨ）Ｓｉ〔ＯＮ（Ｃ２は
）２〕２〕，などが例示 される。
‘Ｂ’成分の添加量は混合方法に関係なく前述したよう
に風成分のけし、素原子に結合した水酸基の総モル数と
少なくとも同モル数のアミノキシ基を供給するのに十分
な量を必要とする。
に風成分のけし、素原子に結合した水酸基の総モル数と
少なくとも同モル数のアミノキシ基を供給するのに十分
な量を必要とする。
もし、同モル数以下であると、とくに２段階混合の場合
は胸成分の水酸基が残存して、その残存水酸基と‘Ｃ’
成分とが結合して貯蔵安定性が悪くなる原因となるため
、好ましくは■成分の水酸基１モルに対し、佃成分のア
ミノキシ基が２〜５モルに相当する量を添加する。なお
、｛Ｂー成分は２種以上を混合して使用してもよい。本
発明に使用される【Ｃ｝成分としての有機けし、素化合
物は架橋剤（硬化剤）として使用されるものであり、こ
れにはけし、素原子に結合した湿気加水分解性のオキシ
ム基、アルコキシ基、アミノ基、ビニロキシ基、アミド
基、ィミド基もしくはラクタム基を１分子中に少なくと
も３個有する重合度が１〜５０の有機シランおよびシロ
キサンであり、環状シロキサンを包含するものである。
は胸成分の水酸基が残存して、その残存水酸基と‘Ｃ’
成分とが結合して貯蔵安定性が悪くなる原因となるため
、好ましくは■成分の水酸基１モルに対し、佃成分のア
ミノキシ基が２〜５モルに相当する量を添加する。なお
、｛Ｂー成分は２種以上を混合して使用してもよい。本
発明に使用される【Ｃ｝成分としての有機けし、素化合
物は架橋剤（硬化剤）として使用されるものであり、こ
れにはけし、素原子に結合した湿気加水分解性のオキシ
ム基、アルコキシ基、アミノ基、ビニロキシ基、アミド
基、ィミド基もしくはラクタム基を１分子中に少なくと
も３個有する重合度が１〜５０の有機シランおよびシロ
キサンであり、環状シロキサンを包含するものである。
４官能性の有機シラン以外は通常けし、素原子に結合し
た置換もしくは非置換の１価炭化水素基を含有しており
、その１価炭化水素基は【Ｂ’成分で説明した式中※受
のＲに準じるものである。
た置換もしくは非置換の１価炭化水素基を含有しており
、その１価炭化水素基は【Ｂ’成分で説明した式中※受
のＲに準じるものである。
‘Ｃ｝成分の具体例の一部をあげると、
などで示されるオキシムシランおよびオキシムシロキサ
ン、（ＣＨ３）Ｓｉ〔Ｎ（ＣＨ３）２〕３，（ＣＨ２＝
ＣＨ））Ｓｉ〔Ｎ（Ｃ比）２〕３，（Ｃ６日５）Ｓｉ〔
Ｎ（ＣＨ３）２〕３，Ｓｉ〔Ｎ（Ｃ２は）２〕４，など
で示されるアミノシランおよびアミノシロキサン、など
で示されるアミドシランおよびアミドシロキサン、など
で示されるイミドシランおよびイミドシロキサン、など
で示されるラクタムシランおよびラクタムシロキサンな
どがあげられる。
ン、（ＣＨ３）Ｓｉ〔Ｎ（ＣＨ３）２〕３，（ＣＨ２＝
ＣＨ））Ｓｉ〔Ｎ（Ｃ比）２〕３，（Ｃ６日５）Ｓｉ〔
Ｎ（ＣＨ３）２〕３，Ｓｉ〔Ｎ（Ｃ２は）２〕４，など
で示されるアミノシランおよびアミノシロキサン、など
で示されるアミドシランおよびアミドシロキサン、など
で示されるイミドシランおよびイミドシロキサン、など
で示されるラクタムシランおよびラクタムシロキサンな
どがあげられる。
なお、に｝成分は加水分解可能な基が同種であるものを
１種または２種以上を混合して使用することもできるし
、また、種類の異なる架橋剤を２種以上組合せて使用す
ることもできる。
１種または２種以上を混合して使用することもできるし
、また、種類の異なる架橋剤を２種以上組合せて使用す
ることもできる。
その使用量はに｝成分の種類、分子量、官能基数および
風成分の分子量と‘Ｂー成分による鎖伸長の度合などに
よって異なるため一概にはさめられないが、通常の成分
１０の重量部に対し０．５〜５の重量部の範囲である。
本発明の組成物を製造するにはできるだけ水分を除去し
た■成分に、実質的に無水条件下に｛Ｂ’成分を添加し
て、各種混合機により均一になるまで混合した後、さら
に、‘Ｃ｝成分を添加して均一になるまで混合するとい
う２段階混合を採用することが望ましい。この方が貯蔵
安定性が増し、確実に鎖伸長されるため高伸度・低モジ
ュラスのシリコーンゴムが得られる。しかし、この方法
に限定するものではなく、前述したように‘Ｂ｝成分と
‘Ｃ｝成分を混合したものをＷ成分に添加する方法およ
び‘Ｂー成分と‘Ｃ）成分を同時に■成分に添加する方
法も実施しうるものである。また、本発明は１包装の形
態が望ましいが、例えば凶成分と‘Ｂ）成分を混合した
ものと‘Ｃ’成分、または‘Ｂ’成分と【Ｃ’成分を混
合したものと妙成分というように２包装に分けてもよい
。本発明の凶，脚および‘Ｃ’成分のほかに縮合反応を
促進させる従来公知の触媒を添加してもよい。
風成分の分子量と‘Ｂー成分による鎖伸長の度合などに
よって異なるため一概にはさめられないが、通常の成分
１０の重量部に対し０．５〜５の重量部の範囲である。
本発明の組成物を製造するにはできるだけ水分を除去し
た■成分に、実質的に無水条件下に｛Ｂ’成分を添加し
て、各種混合機により均一になるまで混合した後、さら
に、‘Ｃ｝成分を添加して均一になるまで混合するとい
う２段階混合を採用することが望ましい。この方が貯蔵
安定性が増し、確実に鎖伸長されるため高伸度・低モジ
ュラスのシリコーンゴムが得られる。しかし、この方法
に限定するものではなく、前述したように‘Ｂ｝成分と
‘Ｃ｝成分を混合したものをＷ成分に添加する方法およ
び‘Ｂー成分と‘Ｃ）成分を同時に■成分に添加する方
法も実施しうるものである。また、本発明は１包装の形
態が望ましいが、例えば凶成分と‘Ｂ）成分を混合した
ものと‘Ｃ’成分、または‘Ｂ’成分と【Ｃ’成分を混
合したものと妙成分というように２包装に分けてもよい
。本発明の凶，脚および‘Ｃ’成分のほかに縮合反応を
促進させる従来公知の触媒を添加してもよい。
２段階混合の場合、触媒はに’成分に混合して使用する
のが好ましい。
のが好ましい。
しかし、特にこれに限定するものではない。使用される
触媒の一例をあげれば有機カルボン酸の金属塩であり、
例えば飽和脂肪族カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸
、芳香族カルボン酸と錫、鉛、鉄、アンチモン、ジルコ
ニウム、カドミウム、チタン、ビスマス、カルシウム、
マンガンあるいはバリウムとの金属塩があげられる。ま
た、チタン酸ェステルを使用してもよい。本発明の組成
物には乾式法シリカ、湿式法シリカ、石英粉末、けいそ
う土、酸化チタン、炭酸力．ルシウム、カーボンブラッ
ク、アスベスト粉末、アルミナ、ガラス粉末、ガラスビ
ーズ、ガラスバルーン、ガラス繊維、酸化鉄、酸化亜鉛
、有機樹脂、顔料、染料、酸化防止剤、接着性向上剤、
熱安定剤、灘燃化剤等を添加してもよい。
触媒の一例をあげれば有機カルボン酸の金属塩であり、
例えば飽和脂肪族カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸
、芳香族カルボン酸と錫、鉛、鉄、アンチモン、ジルコ
ニウム、カドミウム、チタン、ビスマス、カルシウム、
マンガンあるいはバリウムとの金属塩があげられる。ま
た、チタン酸ェステルを使用してもよい。本発明の組成
物には乾式法シリカ、湿式法シリカ、石英粉末、けいそ
う土、酸化チタン、炭酸力．ルシウム、カーボンブラッ
ク、アスベスト粉末、アルミナ、ガラス粉末、ガラスビ
ーズ、ガラスバルーン、ガラス繊維、酸化鉄、酸化亜鉛
、有機樹脂、顔料、染料、酸化防止剤、接着性向上剤、
熱安定剤、灘燃化剤等を添加してもよい。
充填剤として使用されるものは有機シラン、シラザン、
低分子量のポリシロキサンもしくは有機化合物によって
表面処理されたものも使用できる。これらの充填剤およ
び添加剤は■成分に混合して使用するのが好ましい。さ
らに、必要であれば有機機溶剤を加えてもよい。本発明
の組成物はシーリング材として適しているものであり、
実質的に湿気を通さない容器中ならば長期間保存しても
粘度変化がなく、とくに２段階混合によるものは貯蔵安
定性がよい。
低分子量のポリシロキサンもしくは有機化合物によって
表面処理されたものも使用できる。これらの充填剤およ
び添加剤は■成分に混合して使用するのが好ましい。さ
らに、必要であれば有機機溶剤を加えてもよい。本発明
の組成物はシーリング材として適しているものであり、
実質的に湿気を通さない容器中ならば長期間保存しても
粘度変化がなく、とくに２段階混合によるものは貯蔵安
定性がよい。
湿分存在下では鎖伸長しながら硬化するため、比較的粘
度の低い風成分を使用できるので充填作業が容易である
。硬化したシリコーンゴムは高伸度・低モジュラスの物
性を有するため、振動、衝撃などの変形に容易に追随で
きるので、特に建築用および土木用シーリング材として
好適である。次に実施例をあげて説明する。
度の低い風成分を使用できるので充填作業が容易である
。硬化したシリコーンゴムは高伸度・低モジュラスの物
性を有するため、振動、衝撃などの変形に容易に追随で
きるので、特に建築用および土木用シーリング材として
好適である。次に実施例をあげて説明する。
実施例中部とあるのは重量部のことであり、粘度は２５
ｏｏにおける値である。実施例中の化学式に使用されて
いるＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｂｕはｎー
ブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｖｉはビニル基を表
わす。実施例 １ 粘度１４０００Ｓの分子鎖両末端水酸基含有ジメチルポ
リシロキサン１０礎部‘こ炭酸カルシウム１０の郡を添
加し、ブラネタリミキサーで１時間混合し、さらに３本
ロールで混練した後鎖伸長剤として（Ｍｅ）（Ｖｉ）Ｓ
ｉ〔ＯＮ（Ｅｔ）２〕２を３．６部を添加し、十分に混
合してから架橋剤として（Ｖｉ）Ｓｉを３部混合して実
験地．１の組成物を得た。
ｏｏにおける値である。実施例中の化学式に使用されて
いるＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｂｕはｎー
ブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｖｉはビニル基を表
わす。実施例 １ 粘度１４０００Ｓの分子鎖両末端水酸基含有ジメチルポ
リシロキサン１０礎部‘こ炭酸カルシウム１０の郡を添
加し、ブラネタリミキサーで１時間混合し、さらに３本
ロールで混練した後鎖伸長剤として（Ｍｅ）（Ｖｉ）Ｓ
ｉ〔ＯＮ（Ｅｔ）２〕２を３．６部を添加し、十分に混
合してから架橋剤として（Ｖｉ）Ｓｉを３部混合して実
験地．１の組成物を得た。
上記と同じ条件で努群喬剤の添加量だけを５部、７部お
よび１礎部‘こかえたもの（実験恥．２〜４）、鎖伸長
剤と架橋剤をあらかじめ混合して添加したもの（実験Ｍ
．５）、および比較例として鎖伸長剤を添加しなかった
もの（比較例１）について、それぞれの組成物を厚さ２
柳のシート状に成形し、室温で７日間放置して硬化させ
、これについてＪＩＳ−Ｋ−６３０１に準じて物性を測
定した結果を第１表に示す。第１表に示すとおり、比較
例に対し各実施例はすぐれた高伸度・低モジュラスのシ
リコーンゴムが得られ、また、従来の１段階混合よりも
２段階で混合した方が高伸度・低モジュラスのものが得
られる。
よび１礎部‘こかえたもの（実験恥．２〜４）、鎖伸長
剤と架橋剤をあらかじめ混合して添加したもの（実験Ｍ
．５）、および比較例として鎖伸長剤を添加しなかった
もの（比較例１）について、それぞれの組成物を厚さ２
柳のシート状に成形し、室温で７日間放置して硬化させ
、これについてＪＩＳ−Ｋ−６３０１に準じて物性を測
定した結果を第１表に示す。第１表に示すとおり、比較
例に対し各実施例はすぐれた高伸度・低モジュラスのシ
リコーンゴムが得られ、また、従来の１段階混合よりも
２段階で混合した方が高伸度・低モジュラスのものが得
られる。
なお、実験恥．２，５および比較例１の組成物について
は調整後直ちにアルミニウム製チューブに充填密封して
、室温で６箇月間保持した後の組成物の状態を観察した
結果、実験舷．２および実験がｏ．５は６箇月間保持し
た後でも殆んど変化はみられなかったが、比較例１はチ
ューブ内で硬化してい第 １ 表注１）室温で６箇月保
存後の粘度および押出し状態◎粘度変らず、押出し良好
△粘度上昇したが押出し可 × チューブ内で硬化 以下各表の貯蔵安定性もこれに準じる。
は調整後直ちにアルミニウム製チューブに充填密封して
、室温で６箇月間保持した後の組成物の状態を観察した
結果、実験舷．２および実験がｏ．５は６箇月間保持し
た後でも殆んど変化はみられなかったが、比較例１はチ
ューブ内で硬化してい第 １ 表注１）室温で６箇月保
存後の粘度および押出し状態◎粘度変らず、押出し良好
△粘度上昇したが押出し可 × チューブ内で硬化 以下各表の貯蔵安定性もこれに準じる。
実施例 ２
実施例１で使用した両末端水酸基含有ジメチルポリシロ
キサン１０礎郭と炭酸カルシウム１０礎部をプラネタリ
ミキサーで１時間混合し、さらに３本ロールで混練後鎖
伸長剤として（Ｍｅ）（Ｖｉ）Ｓｉ〔ＯＮ（Ｅｔ）２〕
２を４部加え、十分に混合してからさらに、架橋剤とし
てを６部と 触媒としてジプチル錫ジオクトヱートを０．２部とも混
合して実験軸．６の組成物を得た。
キサン１０礎郭と炭酸カルシウム１０礎部をプラネタリ
ミキサーで１時間混合し、さらに３本ロールで混練後鎖
伸長剤として（Ｍｅ）（Ｖｉ）Ｓｉ〔ＯＮ（Ｅｔ）２〕
２を４部加え、十分に混合してからさらに、架橋剤とし
てを６部と 触媒としてジプチル錫ジオクトヱートを０．２部とも混
合して実験軸．６の組成物を得た。
これを実施例１と同じ条件で硬化させ、物性を測定した
結果、硬度１４，１５０％モジュラス２．０３ｋ９／地
、破断時伸び率１１１０％、破断時強度９．１ｋｇ／の
および室温で６箇月保存後の貯蔵安全性は◎であった。
実施例 ３第３表に示すとおり、鎖伸長剤の添加量を５
部に増加し、架橋剤の種類をかえた以外は実施例２と同
じ条件で実施した。
結果、硬度１４，１５０％モジュラス２．０３ｋ９／地
、破断時伸び率１１１０％、破断時強度９．１ｋｇ／の
および室温で６箇月保存後の貯蔵安全性は◎であった。
実施例 ３第３表に示すとおり、鎖伸長剤の添加量を５
部に増加し、架橋剤の種類をかえた以外は実施例２と同
じ条件で実施した。
なお、触媒としてはジブチル錫ジラウレートを０．２部
使用した。結果を第３表に示すとおり、実施例２と同様
の結果が得られた。実施例 ４ メチルフェニルシロキサン単位を５モル％含有する粘度
３００ＣＳの分子鎖末端水酸基含有ジメチルポリシロキ
サン１０庇都と炭酸カルシウム１０の部とを均一に混合
した後、鎖伸長剤としてを７部添加し、十分混合 てから架橋剤として を４ 部とジプチル錫ジラウレートを０．２部混合して実験恥
．１２を組成物を得た。
使用した。結果を第３表に示すとおり、実施例２と同様
の結果が得られた。実施例 ４ メチルフェニルシロキサン単位を５モル％含有する粘度
３００ＣＳの分子鎖末端水酸基含有ジメチルポリシロキ
サン１０庇都と炭酸カルシウム１０の部とを均一に混合
した後、鎖伸長剤としてを７部添加し、十分混合 てから架橋剤として を４ 部とジプチル錫ジラウレートを０．２部混合して実験恥
．１２を組成物を得た。
第 ３ 表
次に、鎖伸長剤を
にかえ、添加量を１碇部とした以外は上記と同様の組成
物を実験地．１３とした。
物を実験地．１３とした。
また、実験恥．１２を１段階で混合したものを実験地．
１４とし、比較例として実験対．１２の組成物から鎖伸
長剤だけを配合しなかったものを比較例３とした。これ
らの組成物について実施例１〜３と同様の試験を行なっ
た結果を第４表に示す。第 ４ 表
１４とし、比較例として実験対．１２の組成物から鎖伸
長剤だけを配合しなかったものを比較例３とした。これ
らの組成物について実施例１〜３と同様の試験を行なっ
た結果を第４表に示す。第 ４ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ） ２５℃における粘度が５０００００ＣＳ以
下の分子鎖未端にけい素原子に結合した水酸基を有する
ジオルガノポリシロキサン、（Ｂ） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ，Ｒ＾１およびＲ＾２は置換もしくは非置
換の１価炭化水酸基、ｎは１〜５０の数）で示されるけ
い素原子に結合した湿気加水分解性のアミノキシ基を１
分子中に２個有する有機けい素化合物、（Ｃ） けい素
原子に結合した湿気加水分解性のオキシム基、アミノ基
、アミド基、イミド基もしくはラクタム基を１分子中に
少なくとも３個有する有機けい素化合物 からなる室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 ２ （Ａ） ２５℃における粘度が５０００００ＣＳ以
下の分子鎖未端にけい素原子に結合した水酸基を有する
ジオルガノポリシロキサンと、（Ｂ） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ，Ｒ＾１およびＲ＾２は置換もしくは非置
換の１価炭化水酸基，ｎは１〜５０の数）で示されるけ
い素原子に結合した湿気加水分解性のアミノキシ基を１
分子中に２個有する有機けい素化合物とを均一に混合し
た後で、（Ｃ） けい素原子に結合した湿気加水分解性
のオキシム基、アミノ基、アミド基、イミド基もしくは
ラクタム基を１分子中に少なくとも３個有する有機けい
素化合物を添加混合する、２段階混合による室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55027114A JPS6026510B2 (ja) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 |
| BR8101257A BR8101257A (pt) | 1980-03-04 | 1981-02-27 | Composicao de organopolissiloxana curavel na temperatura ambiente e processos para sua preparacao |
| CA000372100A CA1144686A (en) | 1980-03-04 | 1981-03-02 | Room temperature curable organopolysiloxane compositions and methods for their preparation |
| EP81300875A EP0036262A3 (en) | 1980-03-04 | 1981-03-03 | Room temperature curable organopolysiloxane compositions and methods for their preparation |
| AU68020/81A AU538228B2 (en) | 1980-03-04 | 1981-03-03 | Polysiloxane composition |
| DD81228048A DD158791A5 (de) | 1980-03-04 | 1981-03-04 | Raumtemperaturhaertbare organopolysiloxanmasse und verfahren zu ihrer herstellung |
| US06/344,913 US4387177A (en) | 1980-03-04 | 1982-02-02 | Room temperature curable organopolysiloxane compositions and methods for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55027114A JPS6026510B2 (ja) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56167753A JPS56167753A (en) | 1981-12-23 |
| JPS6026510B2 true JPS6026510B2 (ja) | 1985-06-24 |
Family
ID=12212035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55027114A Expired JPS6026510B2 (ja) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4387177A (ja) |
| EP (1) | EP0036262A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6026510B2 (ja) |
| AU (1) | AU538228B2 (ja) |
| BR (1) | BR8101257A (ja) |
| CA (1) | CA1144686A (ja) |
| DD (1) | DD158791A5 (ja) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4417042A (en) * | 1982-02-17 | 1983-11-22 | General Electric Company | Scavengers for one-component alkoxy-functional RTV compositions and processes |
| JPS58157860A (ja) * | 1982-03-12 | 1983-09-20 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化後塗装可能となるオルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS5971363A (ja) * | 1982-10-19 | 1984-04-23 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| FR2539422B1 (fr) * | 1983-01-13 | 1986-05-23 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions organopolysiloxaniques monocomposantes comportant en tant que reticulants des silanes a groupements acyloxyle ou cetoniminoxyle et catalysees par des derives organiques du titane |
| US4483972A (en) * | 1983-02-01 | 1984-11-20 | General Electric Company | Integrated cross-linkers and amine functional siloxane scavengers for RTV silicone rubber compositions |
| DE3303649A1 (de) * | 1983-02-03 | 1984-08-09 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen |
| JPS6026059A (ja) * | 1983-07-21 | 1985-02-08 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS6065182A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-13 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
| US4526955A (en) * | 1984-01-03 | 1985-07-02 | Sws Silicones Corporation | Radiation polymerizable compositions containing organopolysiloxanes having a --N--Si-- or --N--O--Si-- linkage |
| GB8401016D0 (en) * | 1984-01-14 | 1984-02-15 | Hagen Perennatorwerk | Organopolysiloxane compositions |
| US4525566A (en) * | 1984-03-02 | 1985-06-25 | Dow Corning Corporation | Coating method and silicone composition for PSA release coating |
| US4530882A (en) * | 1984-03-02 | 1985-07-23 | Dow Corning Corporation | Coating method and silicone composition for PSA release coating |
| US4514529A (en) * | 1984-03-27 | 1985-04-30 | Loctite Corporation | Oil resistant low modulus silicone sealant composition |
| US4645816A (en) * | 1985-06-28 | 1987-02-24 | Union Carbide Corporation | Novel vulcanizable silane-terminated polyurethane polymers |
| US5110865A (en) * | 1987-03-31 | 1992-05-05 | Toray Silicone Company, Ltd. | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof |
| US5007765A (en) * | 1988-09-16 | 1991-04-16 | Dow Corning Corporation | Sealing method for joints |
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| JP3330974B2 (ja) * | 1992-05-28 | 2002-10-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2988558B2 (ja) * | 1993-01-29 | 1999-12-13 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンガムの製造方法 |
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| ES2287938T3 (es) * | 1995-06-08 | 2007-12-16 | Dow Corning S.A. | Metodo para sellar juntas con composiciones de organosiloxano curables por humedad. |
| US5840794A (en) * | 1997-01-10 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Alkoxy functional sealants with rapid development of green strength |
| JP3309770B2 (ja) * | 1997-06-13 | 2002-07-29 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物の連続的製造方法 |
| US5948854A (en) * | 1997-09-25 | 1999-09-07 | Dow Corning S.A. | Alkoxy-functional RTV compositions with increased green strength and increased storage stability |
| US6008284A (en) * | 1997-12-23 | 1999-12-28 | Dow Corning Corporation | Fast curing alkoxy-functional RTV compositions |
| US6132664A (en) * | 1997-12-23 | 2000-10-17 | Dow Corning Corporation | Method of forming a seal in a confined configuration with an alkoxy-functional RTV composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3528941A (en) * | 1967-12-26 | 1970-09-15 | Gen Electric | Siloxane cured with an alkoxycyclopolysiloxane |
| US3766127A (en) * | 1972-09-29 | 1973-10-16 | Dow Corning | Amidosilicon low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer |
| BE795952A (fr) * | 1972-09-29 | 1973-08-27 | Dow Corning | Compositions d'elastomere de silicone a faible module durcissables a la temperature ambiante |
| US3766128A (en) * | 1972-09-29 | 1973-10-16 | Dow Corning | Silicone elastomer composition containing amidosilane and aminosilane |
| JPS5315856B2 (ja) * | 1974-08-30 | 1978-05-27 | ||
| US4075154A (en) * | 1974-11-29 | 1978-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature curing organopolysiloxane compositions |
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| JPS53134854A (en) * | 1977-04-28 | 1978-11-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Room temperature curing organopolysiloxane composition |
-
1980
- 1980-03-04 JP JP55027114A patent/JPS6026510B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-02-27 BR BR8101257A patent/BR8101257A/pt unknown
- 1981-03-02 CA CA000372100A patent/CA1144686A/en not_active Expired
- 1981-03-03 AU AU68020/81A patent/AU538228B2/en not_active Ceased
- 1981-03-03 EP EP81300875A patent/EP0036262A3/en not_active Withdrawn
- 1981-03-04 DD DD81228048A patent/DD158791A5/de unknown
-
1982
- 1982-02-02 US US06/344,913 patent/US4387177A/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
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