SE444312B - Sett for kontinuerlig framstellning av aldehyder genom omsettning av olefiner med kolmonoxid och vete i nervaro av rodiumkatalysatorer - Google Patents
Sett for kontinuerlig framstellning av aldehyder genom omsettning av olefiner med kolmonoxid och vete i nervaro av rodiumkatalysatorerInfo
- Publication number
- SE444312B SE444312B SE7808651A SE7808651A SE444312B SE 444312 B SE444312 B SE 444312B SE 7808651 A SE7808651 A SE 7808651A SE 7808651 A SE7808651 A SE 7808651A SE 444312 B SE444312 B SE 444312B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- rhodium
- catalyst
- carbon monoxide
- sulfur
- product
- Prior art date
Links
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 39
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 38
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 21
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 17
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 5
- 150000003284 rhodium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 4
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 4
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 3
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 compounds which Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000003260 vortexing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
7eba6š1-9 omättade föreningar i närvaro av vatten omsättes med kolmonoxid och väte under användning av rodiumkatalysatorer. Vid avdestille- ring av de lågkokande fraktionerna av reaktionsnrodukten blir ro- diumkatalysatorn kvar i den högre kokande delen och kan användas på nytt? syntessteget. Detta förfarande har den nackdelen, att vid avdestillering av de lågkokande andelarna av reaktionsprodukten från katalysatorn avsätter sig stora mängder rodiumkatalysator på destillationskolonnens väggar och faller bort från rodiumcirkula- “tionen, och måste ersättas med nytt rodium. Även vid andra varianter av oxoförfarandet med rodium som katalysator går avsevärda mängder av det använda rodiet förlorat.
Det har därför varit angeläget att utarbeta en oxoprocess med an- vändning av rodiumkatalysator, som ger en möjligast enkel och nästan fullständig återföring av rodiumkatalysatorn. _ Enligt uppfinningen framställes aldehyder genom omsätt- ning av olefiner med kolmonoxid och väte i närvaro av rodiumkata- lysatorer vid temperaturer på 50-200°C och tryck på 5-1000 bar samt avdestillation av de oreagerade utgângsföreningarna och reaktionsproduktens lågkokande andelar. Uppfinningen känneteck- nas av att man använder en koloxid-väteblandning med en svavel- halt av 2-2O ppm och olefiner med 2-18 kolatomer, och erhåller en destillationsåterstod innehållande lösta rodiumföreningar. och suspenderat rodium vid en destillationstemperatur under 135°C sommåterföres som katalysator till syntessteget; I Helt överraskande har det visat sig, att den kvarva- rande återstoden innehållande rodium och svavel från avdestil- leringen av reaktionsproduktens lågkokande andelar utgör en ef- fektiv hydroformyleringskatalysator, som vid kontinuerlig åter- ledning till syntessteget visar mindre aktivitetsminskning än en motsvarande återstod; som på grund av användning av svavel- fri syntesgas icke innehåller något svavel.
Destillationsåterstodens katalytiska effekt var omöj- lig att förutse) då svavelföreningarna som bekant reagerar mycket lätt med rodiumkarbonyler och därvid minskar deras aktivitet som hydroformyleringskatalysatorer. Därför användes tidigare möjligast svavelfria utgângsmaterial vid genomförandet av oxosyntesen med rodiumkatalysatorer. Av detta skäl har man 3 7808651-9 t.ex. använt en speciell reningsprocess för syntesgasen för att avlägsna de sista svavelresterna.
Möjligheten att vid hydroformylering av olefiner använda svavelhaltig syntesgas även samman med rodiumkata- lysator medför en rad fördelar. Sålunda medger det nya arbets- sättet användning av syntesgas, som kan framställas billigare genom att en noggrann rening från svavel blir onödig. Därut- över erfordras mindre mängd ny katalysator för att upprätt-,p hålla katalysatorkoncentrationen och katalysatoraktiviteten än vid användning av svavelfri syntesgas.
Den överraskande verkan av svavel på rodium-hydro- formyleringskatalysatorer kan förklaras med att vid frånvaro av svavel-sönderdelas de i oxo-råprodukten föreliggande rodiumkarbonylerna lätt till olösliga rodíumföreningar. Vid avdestillering av oxo-råprodukten från de högre kokande an- delarna innehållande rodiet, går rodium förlorat genom av- sättníngen på kolonnväggarna. Uppenbarligen har rodiumkar- bonylerna i oxorâprodukten vid användning av svavelhaltig A syntesgas icke denna egenskap, då de nästan utan förluster kan återföras till syntessteget efter avdestillering avr oreagerat utgångsmaterial och de lågkokande reaktionsproduk- terna. Små katalysatorförluster ersättes på känt sätt genom tillsättning av ny katalysator till katalysatorcirkulationen.
Avskiljningen av reaktionsproduktens lågkokande an- delar genom destillation skall ske snabbast möjligt vid blås- temperaturer som icke överstiger l55°C. Bäst lämpade för detta ärtunnskiktsförångare, kortvägs- och liknande destillationer, som endast ger en kortvarig upphettning av den odestillerbara återstoden som skall återföras. En svavelkoncentration på 5-20 ppm, mest i form av svavelväte och koloxisulfid fås vanligen i syntesgasen på grund av framställningsbetingelserna.
Lämpligen bör svavelvätehalten alltid vara avsevärt lägre än koloxisulfidhalten, och de båda svavelföreningarna bör före- ligga i förhållandet H28 : COS från 1:2 - 1:20. Högre svavel- halter än 20 ppm i syntesgasen skall undvikas, då de för- sämrar rodiumkatalysatorns aktivitet.
Omsättningen av olefinerna med den svavelhaltiga syntesgasen sker vid 50-200°C och 5-1000 bar. Ett lösningsmedel kan förefinnas, men närvaron därav är icke obetingat nödvändig. 7808651-9 u Kolmonoxid och väte användes i molära förhållanden, men det är också möjligt att använda någon av de båda beståndsdelarna i överskott. Som katalysator använder man rodium i form av salter, som under syntesens förlopp omvandlas till rodium-I karhonylföreningar, dvs. föreningar som förutom rodium inne- håller kolmonoxid och eventuellt äveflväte.
\Sättet enligt uppfinningen kan användas på olefiner med 2-18 kolatomer, t.ex. etylen, propen, buten, isobuten, hexen-l, okten-1, diisobuten, decen-1, dodecen-I, tetradecen-1, hexadecen-1, oktadecen-1, samt olefinblandníngar från den katalytiska dehydreringen av paraffinfraktioner, från de- hydrokloreringen av klorerade paraffinfraktioner och från den termiska spaltningen av vaxparaffiner.
Exemgei i _ e ll en 580 1 högtrycksreaktor inledes vid bottnen perl timme följande utgångsmaterial: ' i “1u3 kg aiisebuten 8 kg cirkulationskatalysator 0,1 kg ny katalysator med_0;l g rodium (lösning av n Rh-2-etylhexanoat i toluen) 7o Nm3 eynceegae med co/H2-förhållandet 1:1, svavelhalten 1,5 ppm H28 och 14 ppm COS. g ^Cirkulationskatalysatorn bestod av återstoderna från flashdestillationen av oxonrodukten-från en liknande omsätt- ning av diisobuten med rodium som katalysator. Den med denna cirkulationskatalysator tillförda rodiummängden var 0,57 g och mängden organiska föreningar 2,7 kg 09-aldehyd, 0,5 kg C9-alkohol och N,8 kg tjookolja (högkokande). l omsättningen 1 reaktorn skedde vid 15o°c een 150 ber under kraftig omvirvling av reaktionsblandningen genom den inblåsta syntesgasen. De flytande reaktionsprodukterna och överskottsgasen uttogs vid reaktorns topp och separerades efter avkylning i en högtrycksgasavskiljare i flytande och J gasformiga produkter. 176 kg flytande produkt med följande sammansättning erhölls: isooktan A 2,1 % diisobuten 25,8 % 7 N % (ß v G9-aldehyd J 5 .78Û8651-9 G9-alkohol» 1,5 % Tjockolja 5,2 % __, Den flytande produkten separerades efter avspänning i en flashdestillation vid ett undertryck på 80 torr och en blåstemperatur på l25°C i en topprodukt och en blâsprodukt innehållande kacalysatorn. Därvid utfall per timme 167,1 kg' topprodukt och 8,9 kg blåsprodukt med följande sammansättningar: Topprodukt blåsprodukt isooktan 2,2 % diisobuten 27,2 % 09-aldehyd 69,3 % 30 % G9-alkohol 1,3 % 5,6 % tjockolja V - 64,U % _ Detta motsvarar räknat på använd diisobuten en omsätt- ning_av 68,2 %, och räknat-på den omsatta diisobutenen ett teoretiskt utbyte av 09-aldehyd + G9-alkohol av 95,1 Z.
Blåsprodukten med en halt av 0,55 g rodium användes efter anrikning med 0,1 g rodium i form av en toluenlösníng 1 av Bh-2-etylhexanoat på nytt i syntesen. Efter 300 timmars 2 driftstid under de ovannämnda, konstanta betingelserna, var- vid per timme tillsattes 0,1 g nytt rodium, kunde i genom- ii snitt det nämnda utbytet erhållas; Räknat på den erhållna mängden 09-aldehyd och C9-alkhol var nytillsättningen av rodium 0,85 ppm. ~ ' Jämförelseexempel ' AI samma apparatur och under samma betingelser som i exempel 1, men med användning av svavelfri syntesgas användes per timme följande material: lüš kg diisobuten 9 kg cirkulationskatalysator- 0,2 kg ny katalysator med 0,18 g rodium som VRh-2-etylhexanoat 70 Nm3 syntesšas, CO/H2-förhållande 1:1, svavelhalt A H2S$0,l ppm, COS 0,1 ppm.
Cirkulationskatalysatorn bestod av 2,6 kg C9-aldehyd, 0,5 kg C9-alkohol ooh 5,9 kg tjockolja och hade en rodiumhalt på 0,6 g. ' ' - V 17flkg flytande produkt erhölls med följande sammansätt- ning: ~ ' J 7808651-9 ' 6 isooktan 2,1 % diisobuten 26,2 % C9-aldehyd 66,U % 69-alkohol ' 1¿7 % tjockolja 3,6 % Efter avspänning separerades den flytande produkten »liksom i exempel 1 med en flashdestillation i en topprodukt med reaktionsprodukten och en blåsprodukt innehållande rodiet. Per timme erhölls 167,6 kg topprodukt och 9,4 kg blåsprodukt med följande sammansättningar: _ topprodukt blåsprodukt isooktan , 2,2 % A _ - àiisobuten ' 27,7 z - c9-alaenyd 68,6V% 28,7 % Q9-alkohol 1,5 % I 5,3 % tjockolja ^ 66,0 % Detta motsvarade räknat på använd diisobuten en omsättning av 67,6 % och räknat på den omsatta diisobutenen ett teoretiskt utbyte av C9-aldehyd + G9-alkohol av 95,§ %. _ íßlåsprodukten hade fortfarande en rodiumhalt av 0,56 g och användes efter anrikning med 0,2 g rodium i form ' av Rh-2-etylhexanoat på nytt i syntesen.
I jämförelse med processen med svavelhatig syntesgas i exempel 1, krävdes vid detta försök med svavelfri gas en genomsnittlig blytillsats av rodium på 1,5 ppm Rh, räknat på den erhållna mängden C9-aldenyd + C9-alkohol, när díisobuten omsattes i samma utsträckning som vid användning av svavel- haltig syntesgas. '
Claims (3)
1. ; Sätt för kontinuerlig framställning av aldehyder genom omsättning av olefiner med kolmcnoxid och väte i närvaro av rodiumkatalysatorer vid temperaturer på 50-20D°C och tryck på 5-1000 bar samt avdestillation av de oreagerade utgångs- föreningarna och reaktionsproduktens lågkokande andelar; kiä n n e t e c k n a t av att man använder en koloxid- -väteblandning med en svavelhalt av 2-20 ppm och olefiner med 2-H8 kolatomer, erhåller destillationsåterstoden inne- *hållande lösta rodiumföreningar och suspenderat rodium vid en destillationstemperatur under 135°C och återför denna tsom katalysator till syntessteget. '
2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att svavelhalten har ett förhållande H25 : COS på 1 :-2 - 1 : 20.
3. Sätt enligt krav 1 och 2, k ä n n e t e c k n'a t av att diisobuten användes som utgångsolefin. '
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2737633A DE2737633C2 (de) | 1977-08-20 | 1977-08-20 | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7808651L SE7808651L (sv) | 1979-02-21 |
SE444312B true SE444312B (sv) | 1986-04-07 |
Family
ID=6016912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7808651A SE444312B (sv) | 1977-08-20 | 1978-08-15 | Sett for kontinuerlig framstellning av aldehyder genom omsettning av olefiner med kolmonoxid och vete i nervaro av rodiumkatalysatorer |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4222966A (sv) |
JP (1) | JPS5811931B2 (sv) |
AT (1) | AT356640B (sv) |
AU (1) | AU518880B2 (sv) |
BE (1) | BE869767A (sv) |
BR (1) | BR7805273A (sv) |
CA (1) | CA1081258A (sv) |
DE (1) | DE2737633C2 (sv) |
ES (1) | ES472518A1 (sv) |
FR (1) | FR2400497A1 (sv) |
GB (1) | GB2002768B (sv) |
HU (1) | HU179757B (sv) |
IT (1) | IT1106884B (sv) |
NL (1) | NL172051C (sv) |
PL (1) | PL118118B1 (sv) |
SE (1) | SE444312B (sv) |
SU (1) | SU1017166A3 (sv) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4374278A (en) * | 1980-02-28 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation catalyst reactivation |
US4324695A (en) * | 1980-11-17 | 1982-04-13 | National Distillers & Chemical Corp. | Catalyst compositions of transition metal carbonyl complexes intercalcated with lamellar materials |
DE3114147A1 (de) * | 1981-04-08 | 1982-10-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur gewinnung von aldehyden |
US5082977A (en) * | 1990-02-15 | 1992-01-21 | University Of Akron | Aldehydes by olefin hydroformylation |
DE102012014395B3 (de) | 2012-07-13 | 2013-08-22 | Oxea Gmbh | Isononylamine ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102012013968A1 (de) | 2012-07-13 | 2014-04-03 | Oxea Gmbh | Carbonsäureester der Isononansäure ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1430719A (fr) * | 1965-04-16 | 1966-03-04 | Eastman Kodak Co | Perfectionnements au procédé d'hydroformylation |
DE1945574B2 (de) * | 1968-09-14 | 1975-01-23 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd., Tokio | Verfahren zur Rückgewinnung eines Rhodiumkatalysators aus einem Oxo-Reaktionsprodukt |
GB1326013A (en) * | 1969-07-14 | 1973-08-08 | Johnson Matthey Co Ltd | Catalytic hydroformylation process |
US3994978A (en) * | 1972-08-13 | 1976-11-30 | Mobil Oil Corporation | Hydroformylation of olefins |
DE2245565B1 (de) * | 1972-09-16 | 1974-04-04 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur abtrennung von kobalt aus den primaerprodukten der oxosynthese und dessen wiedereinsatz in der synthesestufe |
DE2406323C3 (de) * | 1974-02-09 | 1979-07-12 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen durch Oxo-Synthese unter Einsatz des zurückgewonnenen Rhodiumkatalysators |
JPS5822453B2 (ja) * | 1974-07-15 | 1983-05-09 | 三菱化学株式会社 | ブチルアルデヒドの製造方法 |
US4248802A (en) * | 1975-06-20 | 1981-02-03 | Rhone-Poulenc Industries | Catalytic hydroformylation of olefins |
-
1977
- 1977-08-20 DE DE2737633A patent/DE2737633C2/de not_active Expired
- 1977-09-28 NL NLAANVRAGE7710612,A patent/NL172051C/xx not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-08-10 AT AT581578A patent/AT356640B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-11 FR FR7823686A patent/FR2400497A1/fr active Granted
- 1978-08-11 ES ES472518A patent/ES472518A1/es not_active Expired
- 1978-08-14 PL PL1978209050A patent/PL118118B1/pl unknown
- 1978-08-14 HU HU78RU167A patent/HU179757B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-08-15 SU SU782648754A patent/SU1017166A3/ru active
- 1978-08-15 JP JP53098735A patent/JPS5811931B2/ja not_active Expired
- 1978-08-15 SE SE7808651A patent/SE444312B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-08-16 BE BE189908A patent/BE869767A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-16 BR BR7805273A patent/BR7805273A/pt unknown
- 1978-08-17 US US05/934,668 patent/US4222966A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-17 CA CA309,517A patent/CA1081258A/en not_active Expired
- 1978-08-17 AU AU39010/78A patent/AU518880B2/en not_active Expired
- 1978-08-18 GB GB7833835A patent/GB2002768B/en not_active Expired
- 1978-08-18 IT IT7850777A patent/IT1106884B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL209050A1 (pl) | 1979-05-07 |
AU518880B2 (en) | 1981-10-22 |
BR7805273A (pt) | 1979-04-10 |
PL118118B1 (en) | 1981-09-30 |
US4222966A (en) | 1980-09-16 |
FR2400497B1 (sv) | 1983-09-16 |
DE2737633C2 (de) | 1979-09-27 |
HU179757B (en) | 1982-12-28 |
SU1017166A3 (ru) | 1983-05-07 |
AT356640B (de) | 1980-05-12 |
GB2002768A (en) | 1979-02-28 |
SE7808651L (sv) | 1979-02-21 |
CA1081258A (en) | 1980-07-08 |
BE869767A (fr) | 1979-02-16 |
NL7710612A (nl) | 1979-02-22 |
ATA581578A (de) | 1979-10-15 |
ES472518A1 (es) | 1979-03-16 |
AU3901078A (en) | 1980-02-21 |
IT1106884B (it) | 1985-11-18 |
IT7850777A0 (it) | 1978-08-18 |
GB2002768B (en) | 1982-03-24 |
DE2737633B1 (de) | 1979-02-08 |
NL172051C (nl) | 1983-07-01 |
NL172051B (nl) | 1983-02-01 |
FR2400497A1 (fr) | 1979-03-16 |
JPS5436210A (en) | 1979-03-16 |
JPS5811931B2 (ja) | 1983-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR830001322B1 (ko) | 하이드로포르밀레이션 방법 | |
TWI449683B (zh) | 「使用離子性液體催化劑之整合的烷化方法所製備之汽油摻合組合物」 | |
US2591672A (en) | Dehydration of alcohols by gasoline extractive distillation | |
US2863896A (en) | Preparation of pure aluminum alkyls | |
US4524227A (en) | Coproduction of durene and gasoline from synthesis gas and alcohols and separation of durene-gasoline mixtures | |
US4524231A (en) | Production of durene from alcohols and ethers | |
US4524228A (en) | Production of durene and gasoline from synthesis gas | |
US2527948A (en) | Production of dialkyl polysulfides | |
US2051807A (en) | Production of thioethers and saturated hydrocarbons from mercaptans | |
AU2007304993B2 (en) | Integrated processing of methanol to olefins | |
SE444312B (sv) | Sett for kontinuerlig framstellning av aldehyder genom omsettning av olefiner med kolmonoxid och vete i nervaro av rodiumkatalysatorer | |
SA99200270B1 (ar) | عملية تنقية لإزالة الشوائب في تفاعلات حمض أسيتيك acetic acid- إيثيلين ethylene | |
US3341614A (en) | Production of detergent alkylate | |
US3340184A (en) | Process for removing sulfur from petroleum oils and synthesizing mercaptans | |
SE447242B (sv) | Forfarande for framstellning av aldehyder | |
US3864420A (en) | Alpha olefin separation process | |
US2465610A (en) | Production of alkylated aromatic compounds | |
US2987535A (en) | Preparation of aluminum trialkyls | |
KR900001634A (ko) | 알콜 및 알데하이드의 제조방법 | |
US3160672A (en) | Ethylene polymerization with a trialkyl boron-trialkyl aluminum catalyst | |
US2910522A (en) | Extractive alkylation process | |
US5185469A (en) | Process for acylation or alkylation of aromatic compounds in hydrogen fluoride | |
CN100491306C (zh) | 从饱和烃中分离线型α-烯烃的方法 | |
WO2022005995A1 (en) | Isobutylene to propylene process flow improvement | |
CA1137119A (en) | Separation of benzene in dealkylation processes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7808651-9 Effective date: 19920306 Format of ref document f/p: F |