SU1017166A3 - Способ получени алифатического альдегида с @ - Google Patents
Способ получени алифатического альдегида с @ Download PDFInfo
- Publication number
- SU1017166A3 SU1017166A3 SU782648754A SU2648754A SU1017166A3 SU 1017166 A3 SU1017166 A3 SU 1017166A3 SU 782648754 A SU782648754 A SU 782648754A SU 2648754 A SU2648754 A SU 2648754A SU 1017166 A3 SU1017166 A3 SU 1017166A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- sulfur
- aldehyde
- diisobutylene
- catalyst
- Prior art date
Links
- -1 aliphatic aldehyde Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract description 18
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 21
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 238000007700 distillative separation Methods 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 150000003284 rhodium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 5
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- XARVANDLQOZMMJ-CHHVJCJISA-N 2-[(z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxo-2-(2-oxoethylamino)ethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)O\N=C(/C(=O)NCC=O)C1=CSC(N)=N1 XARVANDLQOZMMJ-CHHVJCJISA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧВС1ЮГО АЛЬДЕГИДА С nyiiSM вэаиьюдействи йзобутилена с окисью углерода и водорода при 150С и давлении 150 атм в присутствии ce{%i на родийсодержащем катализаторе, разделени перегонкой реакционной смеси на головной продукт, содержащий целевой продукт и кубовой продукт, содержащий катализатор, и рециркул ции кубового продукта, отличающ и и с тем, что, с целью упрощени процесса, его провод т в присутствии 0,0002-0,002% серы от веса смеси окиси углерода и |гводорода.
Description
о:
О)
Изобретение относитс к способу получени алифатического альдегида С путем каталитического гидроформилировани олефина Сд.
Известны способы получени альдегидов гидроформилированием олефинов с использованием кобальтсодержащего катализатора в присутствии серы, выполн ющей роль инициатора реакции или промотора катализатора.
. Согласно первому из известных способов процесс гидроформилировани олефина провод т в присутствии серы/, вз той в количестве 0,05-10% от веса кобальта в катализаторе. В пересчете на смесь окиси углерода и водорода количество серы составл ет не менее 0,004 вес.%. При этом сера выполн ет роль инициатора реакции , о чем свидетельствует сравнение результатов двух опытов, приведенных в примере. Первый опыт провод т при 165-171с и давлении 243 кг/см в течение 14- ч в отсутствии серы. При этом реагенты не вступают в реакцию.. Второй опыт провод т при температуре примерно и давлении 243 кг/см в течение 4 ч в присутствии, серы, вз той в количестве 2,7% от веса кобальта (или 0,2% от веса смеси окиси углерода и водорода).. При этом реагенты вступают в реакцию l.
Согласно второму способу сера, примен ема в качестве к;омпонента катализатора в количе.стве 33,3,% от веса кобальта (пример 1), что соответствует не менее 24% от веса смеси окиси углерода и водорода, служит дл повышени выхода альдегида 2.
При проведении процесса в присутствии родайсодержащего катализатора сера, содержаща в компонентах реагирующих соединений, отравл ет катализатор . В св зи с этим необходима тщательна очистка олефина и синтез-газа от примесей серы 3J.
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому эффекту вл етс способ получени алифатического альдегида С путем взаимодействи изобутилена с окисью углерода и водородом при 50-200С под давлением 50-1000 атм в присутствии не более 0,00002% от веса смеси окиси углерода и водорода серы на родийсодержащем катализаторе , разделени реакционной смеси перегонкой на головной продукт, содержащий целевой продукт,, и кубовой продукт, содержащий катализатор, и рециркул ции кубового продукта на реакцию t4.
Недостатком известного способа влйютс потери катализатора вызываемые осаждением на стенках реактора,что осложн ет процесс.
Кроме того, из используемых ре . агентов необходимо предварительно тщательно удал ть серу.
Цель изобретени - упрощение ЪрО цесса.
5 Поставленна цель достигаетс тем, 4TocorjiacHo способу получени алифатического альдегида С взаимодействием изобутилена с окисью углерода и водородом при и давлении 150 атм в присутствии серы на родийсодержащем катализаторе, разделением перегонкой реакционной смеси на головной продукт, содержащий целевой продукт, и кубовый про5 Дукт- содержащий катализатор, и рециркул цией кубового продукта, процесс провод т в присутствии 0,0002-0,002%; серы от веса смеси окиси углерода и водорода.
Упрощение процесса достигаетс за счет уменьшени отложени роди на стенках реактора и соответственно уменьшени количества катализатора, вводимого дополнительно в процесс.
Пример 1. В реактор высокого давлени емкостью 580 л ежечасно .снизу подают 143 кг диизобутена 8 кг циркулирующего катализатора, 0,1 кг свежего катализатора (раствор Rh-2-этилгексаноата в толуоле), 0 содержащего 0,1 г роди ; 70 нм синте -газа (соотношение окиси углерода и водорода 1:1, содержание серы 0,00015% в виде HLS и 0,0014% в виде COS) .
5 Циркулирующий катализатор представл ет собой катализатор, который Отдел ют от продукта оксосинтеза, получаемого в данном примере.
Циркулирующий катализатор содер-, жит 0,57 г роди ; 2,7 кг Сд - аль0 дегида; 0,5 кг С, - спирта и 4,79943 кг сгущенного масла.
Реакцию провод т при и давлении 150 атм при интенсивном перемешивании реакционной смеси 5 подаваемым синтез-газом . Жидкие продукты реакции и избыточный газ отвод т из верхней части реактора и после охлаждени раздел ют в сепараторе высокого давлени на жидкие 0 и газообразные продукты.
Получают 176 кг жидкого продукта следующего состава, %:
Изооктан2,1
Диизобутилен 25,8 CQ-альдегид 67,4 С -спирт1,5
Сгущенное масло 3,2 После сн ти давлени продукт раздел ют перегонкой .под давлением 80 NB рт.ст. при температуре низа 0 колонны 125С на головной продукт и содержащий катализатор кубовый продукт. При этом ежечасно получают 167,1 кг головного продукта и 8,9 кг кубового продукта следующих соста5 ВОВ, %:
Головной
Кубовый продукт продукт
Изооктан 2,2Диизобути- . лен 27,2С -альдегид 69,3 30 С,-спирт 1,35,6
Сгущенное
масло 164,4
.При этом конверси Е диизобутилена составл ет 68,4% в пересчете на исходный диизобутилен, а выход Ср-альдегида и С - спирта 95,1% в пересчете на прореагировавший диизобутилен .
Кубовый продукт с содержанием 0,55 г роди после добавки О,1 г роди в виде раствора Rh- 2 этилгексаноата в толуоле снова используют дл синтеза.
По истечении 100 ч получают 176 кг жидкого продукта состава, вес.%:1
Изооктан2,3
Диизобутилен 26,2 Альдегид CQ 66,6 Спирт Сд1,7
Сгущенное масло 3,2 После разделени перегонкой получают 166,9 кг головного продукта и 9,1 кг кубового продукта следующи составов, вес.%:
Кубовый
Головной продукт продукт
Изооктан 2,4
Диизобутилен 27,5
Альдегиде 68,9 , 30,3
Спирт Сд 1,2 7,4
Сгущенное
масло- . 62,3
При этом конверси диизобутилена составл ет 68% в пересчёте на исходный диизобутилен, а выход альдегида С и спирта Сд 94,8% в перечете на прореагировавимй диизобутилен .
8 кг кубового продукта с содержанием 0,57 г роди после добавлени 0,1 г роди в виде раствора Rh-2-этилгексаноата в толуоле снов используют дл синтеза.
По истечении 200 ч получают 176 жидкого продукта следующего состава , &ес.%:
Изооктан2,4
Диизобутилен / 25,1 . .
Альдегид С, 67,1
Спирт С,2,0
Сгущенное масло 3,4
После разделени перегонкой полчают 166,8 кг головного продукта и 9,2 кг кубового продукта следующих составов, вес.%:
Головной
Кубовый продукт продукт
Изооктан 2,5 Диизобутилен 27,4
Альдегид С 68,1 29,8 Спирт Сд 2,0 6,9 Сгущенное .
масло- 63,3
При этом конверси динзобутилена составл ет 69% в пересчете на исходный диизобутилен, а выход альдегида C|j и спирта Су 94,8% в пересчете на прореагировавший диизобути-лен .
8 кг кубового продукта с содержанием 0,58 г роди после добавлени 0,1 г роди в виде раствора Rh-2-этилгёксаноата снова используют |дл синтеза.
По истечении 300 ч получают 176 кг жидкого продукта состава, вес.%:
Изооктан2,4 ,
Дии обутилен 26,1 Альдегид Ср66,1
Спирт с,2,1
Сгущенное масло 3,3 После разделени перегонкой получают 166,6 кг головного продукта и 9,4 кг кубового продукта следующих состаьов, вес.%:
Головной Кубовый .продукт продукт
Изооктан . 2,5 Диизобутилен 27,7 . Альдегид CL 68,1 29,2
Спирт С, 1,7 7,1
Сгущенное
масло- 63,7
При этом конверси диизобутилена составл ет 67,85% в пересчете на исходный диизобутилен, а выход альдегида С и спирта Су 94,6% в пересчете на прореагировавший диизобутилен .
8 кг кубового продукта с содержанием 0,58 г роди после добавлени 0,1 г роди в виде раствора Rh-2-этилгекс ноата в толуоле снова используют дл синтеза.
П р и м е р 2. Повтор ют пример 1 с той разницей, что подаваемый на реакцию синтез-газ содержит 0,0002% серы в виде H, и COS в соотношении 1:10. При этом конверси диизобутилена в среднем составл ет 63,5%, а средний выход альдегида и спирта 94%.
Пример 3. Повтор ют пример 1с той разницей, что подаваемый
-на реакцию синтез-газ содержит 0,002% серы в виде и COS в соотношении 1:2. При этом конверси диизобутилена в среднем составл ет 69,8%, а средний выход альдегида и спирта 95,4%.
Пример 4 (сравнительный;. Повтор ют пример 1 с той разницей, что на синтез ежечасно подают 143 кг динзобутена; 9 кг циркулирующего катализатора, 0,2 кг свежего катализатора , содержсццего 0,18 г роди в виде Rh-2-этилгексаноата, 70 нм синтез-газа (соотношение окиси углерода и водорода равно 1:1, содержание серы в виде составл ет 0,0000084 и 0,00001% в виде COS). Циркулирующий катализатор состоит из 2,6 кг С«-альдегида, 0,5 к С -спйрта и 5,9 кг сгущенного масла и содержит 0,6 г роди . .
Получают 177 кг жидкого продукта следующего состава, %:
Изооктан2,1
Дкизобутилен . 26,2 Сф-альдегид 66,4 . С9-спирт1,7
Сгущенное масло . 3,6 После разделени перегонкой получают 167,6 кг/ч головного продукта и 9,4 кг/ч кубового продукта следующих составов, %:
Кубовый
Головной продукт продукт
2,2
27,7 68,6
28,7
С -спйрт - 1,5 5,3
Сгущенное
масло . - 64,0,
При этом конверси дийзобутилена составл ет 67,6% в пересчете на исходный диизобутилен, а выход С9-альдегида и С -спирта 95% в пересчете на прореагировавший ;и1из6бутилен.
Кубовый продукт с содержанием 0,56 г .роди после добавки 0,2 г 0 роди в виде раствора Rh-2-этиленгексаноата в толуоле снова используют дл синтеза.
Дл достижени средней степени конверсии дийзобутилена 67% и сред-, 5 него выхода целевых продуктов 94% в течение 300 ч ежечасно добавл ют 0,2 г свежего роди .
Пример 5 (сравнительный) (сера в количестве менее 0,0002%). Повтор ют пример 1 с той разницей, что подаваемый на реакцию синтезгаз содержит 0,0001% серы в виде и COS в соотнспкении 1:10. При этом конверси дийзобутилена в среднем 53,6%.
Пример 6 (сравнительный) (сера в количестве более 0,002%). Повтор ют пример 1 той разницей, что подаваекЕлй на реакцию синтезгаз содержит 0,003% серы в виде
и COS в соотношении 1:10. При; этом конверси дийзобутилена в среднем 65%.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОГО АЛЬДЕГИДА С9 путем взаимодействия изобутилена с окисью углерода и водорода при 150е С и давлении 150 атм в присутствии серы на родийсодержащем катализаторе, разделения перегонкой реакционной смеси на головной продукт, содержащий целевой продукт и кубовой продукт, содержащий катализатор, и рециркуляции кубового продукта, отличающ ий с я тем, что, с целью упрощения процесса, его проводят в присутствии 0,0002-0,002% серы от веса смеси окиси углерода и^водорода.8 |сл с
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2737633A DE2737633C2 (de) | 1977-08-20 | 1977-08-20 | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1017166A3 true SU1017166A3 (ru) | 1983-05-07 |
Family
ID=6016912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782648754A SU1017166A3 (ru) | 1977-08-20 | 1978-08-15 | Способ получени алифатического альдегида с @ |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4222966A (ru) |
| JP (1) | JPS5811931B2 (ru) |
| AT (1) | AT356640B (ru) |
| AU (1) | AU518880B2 (ru) |
| BE (1) | BE869767A (ru) |
| BR (1) | BR7805273A (ru) |
| CA (1) | CA1081258A (ru) |
| DE (1) | DE2737633C2 (ru) |
| ES (1) | ES472518A1 (ru) |
| FR (1) | FR2400497A1 (ru) |
| GB (1) | GB2002768B (ru) |
| HU (1) | HU179757B (ru) |
| IT (1) | IT1106884B (ru) |
| NL (1) | NL172051C (ru) |
| PL (1) | PL118118B1 (ru) |
| SE (1) | SE444312B (ru) |
| SU (1) | SU1017166A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374278A (en) * | 1980-02-28 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation catalyst reactivation |
| US4324695A (en) * | 1980-11-17 | 1982-04-13 | National Distillers & Chemical Corp. | Catalyst compositions of transition metal carbonyl complexes intercalcated with lamellar materials |
| DE3114147A1 (de) * | 1981-04-08 | 1982-10-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur gewinnung von aldehyden |
| US5082977A (en) * | 1990-02-15 | 1992-01-21 | University Of Akron | Aldehydes by olefin hydroformylation |
| DE102012014395B3 (de) | 2012-07-13 | 2013-08-22 | Oxea Gmbh | Isononylamine ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| DE102012013968A1 (de) | 2012-07-13 | 2014-04-03 | Oxea Gmbh | Carbonsäureester der Isononansäure ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1430719A (fr) * | 1965-04-16 | 1966-03-04 | Eastman Kodak Co | Perfectionnements au procédé d'hydroformylation |
| DE1945574B2 (de) * | 1968-09-14 | 1975-01-23 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd., Tokio | Verfahren zur Rückgewinnung eines Rhodiumkatalysators aus einem Oxo-Reaktionsprodukt |
| GB1326013A (en) * | 1969-07-14 | 1973-08-08 | Johnson Matthey Co Ltd | Catalytic hydroformylation process |
| US3994978A (en) * | 1972-08-13 | 1976-11-30 | Mobil Oil Corporation | Hydroformylation of olefins |
| DE2245565B1 (de) * | 1972-09-16 | 1974-04-04 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur abtrennung von kobalt aus den primaerprodukten der oxosynthese und dessen wiedereinsatz in der synthesestufe |
| DE2406323C3 (de) * | 1974-02-09 | 1979-07-12 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen durch Oxo-Synthese unter Einsatz des zurückgewonnenen Rhodiumkatalysators |
| JPS5822453B2 (ja) * | 1974-07-15 | 1983-05-09 | 三菱化学株式会社 | ブチルアルデヒドの製造方法 |
| US4248802A (en) * | 1975-06-20 | 1981-02-03 | Rhone-Poulenc Industries | Catalytic hydroformylation of olefins |
-
1977
- 1977-08-20 DE DE2737633A patent/DE2737633C2/de not_active Expired
- 1977-09-28 NL NLAANVRAGE7710612,A patent/NL172051C/xx not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-08-10 AT AT581578A patent/AT356640B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-11 ES ES472518A patent/ES472518A1/es not_active Expired
- 1978-08-11 FR FR7823686A patent/FR2400497A1/fr active Granted
- 1978-08-14 PL PL1978209050A patent/PL118118B1/pl unknown
- 1978-08-14 HU HU78RU167A patent/HU179757B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-08-15 JP JP53098735A patent/JPS5811931B2/ja not_active Expired
- 1978-08-15 SU SU782648754A patent/SU1017166A3/ru active
- 1978-08-15 SE SE7808651A patent/SE444312B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-08-16 BR BR7805273A patent/BR7805273A/pt unknown
- 1978-08-16 BE BE189908A patent/BE869767A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-17 AU AU39010/78A patent/AU518880B2/en not_active Expired
- 1978-08-17 US US05/934,668 patent/US4222966A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-17 CA CA309,517A patent/CA1081258A/en not_active Expired
- 1978-08-18 GB GB7833835A patent/GB2002768B/en not_active Expired
- 1978-08-18 IT IT7850777A patent/IT1106884B/it active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US 2683177, кл. 260-632, опублик. 1954 2.Патент US 2691045, кл; 260-259, опублик. 1954. 3.Hydrocarbon Ргос., 1975, V. 54, 6, р. 16. 4.Выложенна за вка DE №2406323, кл. С 07 С 45/12,выложен. 1975 (прототип). * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT356640B (de) | 1980-05-12 |
| NL172051B (nl) | 1983-02-01 |
| NL7710612A (nl) | 1979-02-22 |
| GB2002768A (en) | 1979-02-28 |
| DE2737633B1 (de) | 1979-02-08 |
| BE869767A (fr) | 1979-02-16 |
| GB2002768B (en) | 1982-03-24 |
| IT1106884B (it) | 1985-11-18 |
| HU179757B (en) | 1982-12-28 |
| JPS5811931B2 (ja) | 1983-03-05 |
| FR2400497A1 (fr) | 1979-03-16 |
| IT7850777A0 (it) | 1978-08-18 |
| SE444312B (sv) | 1986-04-07 |
| NL172051C (nl) | 1983-07-01 |
| AU518880B2 (en) | 1981-10-22 |
| BR7805273A (pt) | 1979-04-10 |
| ES472518A1 (es) | 1979-03-16 |
| PL209050A1 (pl) | 1979-05-07 |
| DE2737633C2 (de) | 1979-09-27 |
| SE7808651L (sv) | 1979-02-21 |
| PL118118B1 (en) | 1981-09-30 |
| ATA581578A (de) | 1979-10-15 |
| JPS5436210A (en) | 1979-03-16 |
| US4222966A (en) | 1980-09-16 |
| AU3901078A (en) | 1980-02-21 |
| CA1081258A (en) | 1980-07-08 |
| FR2400497B1 (ru) | 1983-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0871602B1 (en) | Preparation of fuel grade dimethyl ether | |
| EP0484976B1 (en) | Improved hydroformylation process | |
| US2595096A (en) | Synthesis of alcohol from olefins, carbon monoxide, and hydrogen | |
| US4311851A (en) | Preparation of carboxylic acid esters with BF3 -alcohol complex catalyst | |
| EP0845452B1 (en) | HOAC process III | |
| KR20020025747A (ko) | 올레핀의 하이드로포르밀화를 위한 안정한 로듐 촉매 | |
| EP0024088A1 (en) | Process for the preparation of aldehydes | |
| US6969777B2 (en) | Method for the hydroformylation of olefins comprising 2 to 8 carbon atoms | |
| USRE31010E (en) | Preparation of carboxylic acid esters with BF3 complex catalyst | |
| EP0720596A1 (en) | Two stage hydroformylation procedure | |
| US4331824A (en) | Process for preparation of high purity isobutylene | |
| SU1017166A3 (ru) | Способ получени алифатического альдегида с @ | |
| US3119876A (en) | Production of aldehydes and alcohols | |
| US4262138A (en) | Preparation of carboxylic acid esters with BF3 complex catalyst | |
| US4337363A (en) | Process for the preparation of 3-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl) butyraldehyde | |
| CA1213607A (en) | Process for the production of dihydrocarbyl oxalates | |
| JPS6240335B2 (ru) | ||
| CA1077066A (en) | Process for the direct separation of isobutylene from mixtures of hydrocarbons | |
| US5463157A (en) | Process for preparing 3-methyl-2-pentene | |
| US4242283A (en) | Process for continuously producing oxygen-containing compounds | |
| US5731486A (en) | Process for preparing 3-methyl-2-pentene | |
| KR100434589B1 (ko) | 하이드로포르밀레이션반응용촉매의배위자,이를포함하는촉매및이를이용한혼합올레핀의하이드로포르밀레이션방법 | |
| JP2021187800A (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
| KR20020097282A (ko) | 프로파르길 알코올의 분리 및 회수 방법 |