KR900001634A - 알콜 및 알데하이드의 제조방법 - Google Patents

알콜 및 알데하이드의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR900001634A
KR900001634A KR1019890009942A KR890009942A KR900001634A KR 900001634 A KR900001634 A KR 900001634A KR 1019890009942 A KR1019890009942 A KR 1019890009942A KR 890009942 A KR890009942 A KR 890009942A KR 900001634 A KR900001634 A KR 900001634A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
amount
additive
composition
phase
Prior art date
Application number
KR1019890009942A
Other languages
English (en)
Other versions
KR950000633B1 (ko
Inventor
죠지 아바트조그로우 안쏘니
로버트 브라이언트 데이비드
Original Assignee
유니온 카바이드 케미칼즈 앤드 플라스틱스 캄파니 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 유니온 카바이드 케미칼즈 앤드 플라스틱스 캄파니 인코포레이티드 filed Critical 유니온 카바이드 케미칼즈 앤드 플라스틱스 캄파니 인코포레이티드
Publication of KR900001634A publication Critical patent/KR900001634A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR950000633B1 publication Critical patent/KR950000633B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction

Abstract

내용 없음.

Description

알콜 및 알데하이드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 6 내지 30개의 탄소원자를 함유하는 올레핀 화합물을 가용화된 코발트-인 리간드 착화합물, 가용화된 유리 인 리간드 및 착물 촉매와 유리 리간드용 유기 용매의 존재하에서 일산화탄소 및 수소와 반응시킴을 포함하는 옥소방법으로 알콜과 알데하이드를 제조하는 방법에 있어서, 착화합물 촉매의 인 리간드 및 유리 인 리간드로서 일반식[Ⅰ]의 모노설폰화 3급 포스핀 금속염 리간드를 사용하고, 착화합물 촉매 및 유리 리간드용 유기 용매로서 극성 유기 용매를 사용하며 ; (1) 상기 방법의 옥소 반응 생성물 조성물을 약 2 내지 약 60중량%의 첨가 물과 0 내지 약 60중량%의 첨가 비극성 탄화수소(첨가 물과 첨가 비극성 탄화수소 화합물의 양은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 한다)와 혼합함으로써 상기 조성물로부터 알콜과 알데하이드 생성물을 상 분리시켜 알콜과 알데하이드 생성물을 함유하는 비극성 상과 코발트-모노설폰화 3급 포스핀 금속염 리간드 착화합물을 함유하는 극성 상을 형성시키고, (2) 극성 상으로부터 비극성 상을 회수하며, 단 사용된 첨가 물의 양 및 첨가 물과 첨가 비극성 탄화수소 화합물의 합계량은 혼합물에 함유된 코발트 금속으로서 계산된 95중량% 이상의 코발트-인 리간드 착화합물로부터 혼합물에 함유된 알콜과 알데하이드 70중량% 이상을 상 분리시키기에 충분한 양 이상임을 특징으로 하여, 알콜 및 알데하이드를 제조하는 개선된 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 알킬 및 사이클로알킬 라디칼로 이루어진 그룹중에서 선택되는 1 내지 30개의 탄소원자를 함유하는 라디칼을 나타내고, 2가의 알킬렌 라디칼은 2 내지 12개의 탄소원자를 함유하며, M는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 금속 양이온이고, n은 M으로 표시되는 특정 금속 양이온의 원자가에 상응하는 1 또는 2의 값을 갖는다.
  2. 제 1 항에 있어서, 옥소반응을 약 160 내지 275℃의 온도 및 600 내지 약 6000psig의 일산화탄소와 수소의 총 압력에서 수행하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 극성 유기 용매가 분자량이 250 미만이고 힐데브란트 용해도 값이 10 이상인 유기 액체, 또는 이러한 액체들의 혼합물인 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 극성 유기 용매를 아미드, 설폭사이드,설폰 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택하는 방법.
  5. 제 3 항에 있어서, 사용된 첨가 물의 양 또는 사용된 첨가 물과 첨가 비극성 탄화수소 화합물의 합계량이 조성물중에 함유된 코발트 금속으로서 계산한 약 95중량% 이상의 코발트-인 착화합물 및 약 95중량% 이상의 유리 인 리간드로부터 조성물중에 함유된 알데하이드 약 70중량% 이상을 상 분리시키기에 충분한 양 이상인 방법.
  6. 제 3 항에 있어서, 사용된 첨가 물의 양 또는 사용된 첨가 물과 첨가 비극성 탄화수소 화합물의 합계량이 조성물중에 함유된 코발트 금속으로서 계산한 약 95중량% 이상의 코발트-인 착화합물, 약 95중량% 이상의 유리 인 리간드 및 75중량% 이상의 착화합물과 유리 리간드를 극성 유기 용매로부터 조성물중에 함유된 알데하이드 약 70중량% 이상을 상 분리시키기에 충분한 양 이상인 방법.
  7. 제 3 항에 있어서, R1및 R2가 각각 독립적으로 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬 라디칼이거나 사이클로헥실 라디칼을 나타내고, R3이 2가의 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌 라디칼인 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, R1및 R2가 모두 알킬 라디칼이고, n이 1이며, M이 알칼리 금속인 방법.
  9. 제 3 항에 있어서, 유기 가용화제가 N-메틸피롤리돈인 방법.
  10. 제 3 항에 있어서, 첨가 비극성 탄화수소 화합물이 6 내지 30개의 탄소원자를 함유하는 포화 직쇄 알칸인 방법.
  11. 제 3 항에 있어서, 단계(1)이 필수적으로 조성물과 첨가 물만을 혼합하는 단계로 이루어지는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 혼합단계에서 사용되는 첨가 물의 양이 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 약 2 내지 약 30중량%인 방법.
  13. 제 3 항에 있어서, 단계(1)이 필수적으로 조성물과 첨가 물 및 첨가 비극성 탄화수소 화합물을 혼합하는 단계로 이루어지는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 혼합단계에서 사용되는 첨가 물의 양이 약 2 내지 30중량%이고, 혼합단계에서 사용되는 첨가 비극성 탄화수소 화합물의 양이 약 2 내지 30중량%(여기서, 첨가 물과 첨가 비극성 탄화수소 화합물의 양은 혼합물의 총 중량을 기준으로 한다)인 방법.
  15. 제 7 항에 있어서, 극성 유기 용매를 아미드, 설폭사이드, 설폰 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택하고 ; 사용되는 첨가 물의 양 또는 사용되는 첨가 물과 첨가 비극성 탄화수소 화합물의 합계량이 조성물중에 함유된 코발트 금속으로서 계산한 약 95중량% 이상의 코발트-인 착화합물, 약 95중량% 이상의 유리 인 리간드 및 착화합물과 유리 리간드용 극성 유기 용매 75중량% 이상으로부터 조성물중에 함유된 알데하이드 약 70중량% 이상을 상 분리시키기에 충분한 양 이상인 방법.
  16. 제 15 항에 있어서, R1및 R2둘다가 알킬 라디칼이고, n이 1이며, M이 알칼리 금속인 방법.
  17. 제 15 항에 있어서, 극성 유기 가용화제가 N-메틸피롤리돈인 방법.
  18. 제 3 항에 있어서, 액체 비극성 상으로부터 분리시킨 액체 극성 상을, 액체 극성 상중에 함유된 물을 제거한 후에 옥소방법을 행하는 옥소반응기로 재순환시키는 방법.
  19. 제 15 항에 있어서, 액체 비극성 상으로부터 분리된 액체 극성 상을, 액체 극성 상중에 함유된 물을 제거한 후에 옥소방법을 행하는 옥소반응기로 재순환시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890009942A 1988-07-14 1989-07-13 알콜 및 알데하이드의 제조방법 KR950000633B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US21889588A 1988-07-14 1988-07-14
US218,895 1988-07-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900001634A true KR900001634A (ko) 1990-02-27
KR950000633B1 KR950000633B1 (ko) 1995-01-26

Family

ID=22816923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890009942A KR950000633B1 (ko) 1988-07-14 1989-07-13 알콜 및 알데하이드의 제조방법

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0350921A1 (ko)
JP (1) JPH02104538A (ko)
KR (1) KR950000633B1 (ko)
CN (1) CN1040022A (ko)
AU (1) AU617836B2 (ko)
BR (1) BR8903474A (ko)
PT (1) PT91161A (ko)
YU (1) YU140889A (ko)
ZA (1) ZA895346B (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3902892A1 (de) * 1989-02-01 1990-08-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2,2-dialkylpropionaldehyden
ZA9810973B (en) * 1997-12-03 1999-06-01 Shell Int Research Hydroformylation process
CN1729152B (zh) * 2002-12-17 2010-05-26 国际壳牌研究有限公司 烯属不饱和化合物转化为醇的加氢甲酰化方法
DE60315710T2 (de) 2002-12-17 2008-06-05 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Verfahren zur hydroformylierung von ethylenisch ungesättigten verbindungen in anwesenheit einer säure und eines tertiären monophosphins
DE102006015690A1 (de) 2006-03-27 2007-10-11 Aesculap Ag & Co. Kg Chirurgisches Dichtelement, chirurgische Dichtung und chirurgisches Abdichtungssystem
EP2021312B1 (en) 2006-05-15 2014-10-15 Dow Global Technologies LLC Hydroformylation process and product separation with improved recovery of rhodium
EP2231683B1 (en) * 2008-01-15 2016-03-23 Dow Global Technologies LLC Sulfonated organophosphine compounds and use thereof in hydroformylation processes
WO2009091671A1 (en) * 2008-01-15 2009-07-23 Dow Global Technologies Inc. Sulfonated organophosphine compounds and use thereof in hydroformylation processes
WO2009091669A1 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Dow Global Technologies Inc. Sulfonated organophosphine compounds and use in hydroformylation processes

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE758502A (fr) * 1969-11-06 1971-05-05 Basf Ag Preparation d'alcools et d'aldehydes
JPS5829928B2 (ja) * 1978-08-07 1983-06-25 株式会社クラレ オレフイン性化合物のカルボニル化方法
US4302401A (en) * 1980-01-23 1981-11-24 Exxon Research & Engineering Co. Tetraalkyl phosphonium substituted phosphine and amine transition metal complexes
EP0024761A1 (en) * 1979-08-29 1981-03-11 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Process for the preparation of alcohols or aldehydes, alcohols or aldehydes prepared by this process and stabilized compositions suitable for use in the said process
FR2473504A1 (fr) * 1979-10-31 1981-07-17 Rhone Poulenc Ind Procede de preparation d'aldehydes a partir d'olefines par reaction d'hydroformylation en presence d'un catalyseur au cobalt
US4633021A (en) * 1985-11-29 1986-12-30 National Distillers And Chemical Corporation Olefin hydroformylation
DE3546123A1 (de) * 1985-12-24 1987-06-25 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von aldehyden
US4731486A (en) * 1986-11-18 1988-03-15 Union Carbide Corporation Hydroformylation using low volatile phosphine ligands

Also Published As

Publication number Publication date
YU140889A (en) 1991-02-28
CN1040022A (zh) 1990-02-28
AU3806989A (en) 1990-01-18
PT91161A (pt) 1990-02-08
BR8903474A (pt) 1990-03-06
EP0350921A1 (en) 1990-01-17
ZA895346B (en) 1990-10-31
AU617836B2 (en) 1991-12-05
JPH02104538A (ja) 1990-04-17
KR950000633B1 (ko) 1995-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5180854A (en) Process for catalyst aldehyde product separation
CA1257293A (en) Process for the preparation of aldehydes
US3351666A (en) Hydroformylation catalyst and process relating thereto
US3676331A (en) Upgrading of crude oils
DE3135127A1 (de) Katalytisches verfahren
MY110726A (en) Fluorous multiphase systems
KR900001634A (ko) 알콜 및 알데하이드의 제조방법
US4990639A (en) Novel recovery process
US4298499A (en) Recovery of catalysts
US4879418A (en) Process for the preparation of aldehydes
US3441379A (en) Process for converting hydrogen sulfide into elementary sulfur
GB2055367A (en) Process for preparing aldehydes
US3328446A (en) Composition and process for separation of trialkylaluminum compounds
US4260844A (en) Nickel complexes in diol solvents and their use as oligomerization catalyst precursors
US3066162A (en) Process for the reaction of organic aluminium compounds with olefines
GB2069491A (en) Dimersation-carbonylation of 1,3-buta-diene
EP0007666A1 (en) A process for preparing 1,7-octadiene
EP0015537A1 (en) Process for the preparation of dienoic acids
US3933878A (en) Ligand complexes of cu(1)salts
JPS5811931B2 (ja) アルデヒドの連続的製造法
US2101649A (en) Xanthates of unsaturated secondary alcohols and process for their preparation
KR20000070136A (ko) 하이드로포르밀화에 의한 알데히드의 제조방법
US2641613A (en) Catalytic synthesis of alcohols
US3518312A (en) Methylene bis(dialkyl phosphines)
US2185654A (en) Process for the production of sulphonium sulphonates

Legal Events

Date Code Title Description
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee