SE443975B - Nytt forfarande for framstellning av n-substituerade alfa-ketokarboxylsyraamider - Google Patents

Nytt forfarande for framstellning av n-substituerade alfa-ketokarboxylsyraamider

Info

Publication number
SE443975B
SE443975B SE7808060A SE7808060A SE443975B SE 443975 B SE443975 B SE 443975B SE 7808060 A SE7808060 A SE 7808060A SE 7808060 A SE7808060 A SE 7808060A SE 443975 B SE443975 B SE 443975B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
general formula
radical
atoms
Prior art date
Application number
SE7808060A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7808060L (sv
Inventor
A Kleemann
H Klenk
H Offermanns
P Scherberich
W Schwarze
Original Assignee
Degussa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa filed Critical Degussa
Publication of SE7808060L publication Critical patent/SE7808060L/sv
Publication of SE443975B publication Critical patent/SE443975B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Description

7808060-3 ' kloratom eller företrädesvis en eventuellt med en eller flera alkylrester med l - 3 kolatomer eller en eller flera halogen- atomer, företrädesvis kloratomer, substituerad cykloalkylrest med 3 - 8 kolatomer, speciellt cyklopropyl, eller en eventu- ellt substituerad fenyl- eller naftylrest eller en eventuellt substituerad femledad heterocyklisk rest, varvid dessa substi- tuenter kan vara halogenatomer, nïtrogrupper eller alkyl- resp. alkoxirester med vardera l - 5 kolatomer, om man i surt medium kondenserar en acylcyanid med den allmänna formeln R - CO - CN (II) vari R har ovan angiven betydelse, antingen a) med en tertiär alkohol med den allmänna formeln HO - R' (III) vari R' har ovansangiven betydelse eller företrädesvis b) med en alken med den allmänna formeln f” R” | 'C s IC (IV) -Ru R? vari Rl och R2 är lika eller olika och betecknar väte eller alkyl och vari R3 och R4 är lika eller olika och betecknar alkyl varvid alkylresterna alltid har l - 15 kolatomer. d-ketokarboxylsyraamiderna, som kan framställas enligt förfa- randet enligt uppfinningen är delvis nya. De kan användas som mellanprodukter för synteser av herbicider. Exempelvis kan de överföras i l,2,4-triazinoner enligt det i DT-OS 2 165 554 be- skrivna förfarandet genom omestring med t.ex. tiokarbohydrazid i närvaro av ett polärt lösningsmedel såsom alkohol, vatten, dimetylsulfoxid, dimetylformamid osv. och eventuellt i närvaro av en sur katalysator såsom saltsyra eller svavelsyra. Därefter kan metyleringen av svavelatomen genomföras. Dessutom kan den- na förening även direkt användas som fungicid. ,7 8OÜ8060~3 f n-ketokarboxylsyraamiderna kan dessutom enligt i U h för sig kända hydrolysmetoder överföras i de fria e-}et0k\ë.oxylsyrorna som å sin sida delvis är viktiga omsättnings~m som föregångare till d-aminosyrorna.
Inom ramen för uppfinningen framställes företrädesvis följande föreningar: Cyklopropylglyoxylsyra-N-tert.butylamid, a-metylcyklo- och Q-metyldiklorcyklopropylglyoxylsyra-N-tert.butylamid.
Omsättningen enligt uppfinningen av acylcyaniderna med den all- männa formeln II med de tertiära alkoholerna med den allmänna formeln III resp. alkenerna med den allmänna formeln IV sker under betingelserna för den s.k. "Ritter-reaktionen" resp.
"Graf-Ritter-reaktionen" (JACS volym 70 (1948) sid. 4045; JACS volym 70 (1948) sid. 4048; Methodicum Chimicum, band 6 (1974)).
Det är alltigenom överraskande att de ganska labila acylcyani- derna är tillgängliga för denna reaktion då man snarare genom syrabehandlingen skulle vänta sig en blåsyraspjälkning.
Omsättningen kan ske i frånvaro av ett lösningsmedel men sker dock lämpligen i närvaro av ett organiskt lösningsmedel, speci- ellt kan isättika eller diklormetan användas. Ytterligare an- vändbara lösningsmedel är dibutyleter, diisopropyleter eller ättiksyraanhydrid.
Omsättningstemperaturen kan variera inom vida gränser. Företrä- desvis ifrågakommer temperaturer mellan -200 och +50oC.
Lämpligen användes reaktionspartnerna i sådana mängder att till en mol av acylcyaniden;användes överstökiometriska mängder av alkoholen eller alkenen. Exempelvis kan man per mol acylcyanid använda l - 20 mol, företrädesvis 1,5 - 2 mol av alkoholen resp. alkenen. Även syran användes lämpligen i ringa överskottsmängf der. Exempelvis kan man per mol acylcyanid använda l - lO mol, företrädesvis l,l - 1,5 mol syra. 7808060-3 Som syra lämpar sig företrädesvis svavelsyra, dock kan även an- dra sulfonsyror såsom bensensulfonsyra användas.
Efter hydrolysen av reaktionsblandningen kan ketokarboxylsyra- amiderna på i och för sig känt sätt isoleras, exempelvis genom kristallisation eller extraktion med efterföljande kristallisa- tion eller destillation.
Förfarandevarianten b) (omsättning med alkener) kan i många fall, exempelvis när R betecknar en lägre alkylrest, vara att föredraga framför variant a) (omsättning med en alkohol).
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel vari temperaturen avser celsiusgrader; Exempel l I en mot fuktighet skyddad rörapparat tillsättes 131 gram (1,0 mol) bensoylcyaníd, 148 gram (2,0 mol) t-butanol och 50 ml metylenklorid och försättes under omrörning vid ca. +5°C dropp- vis med 150 gram (l,5 mol) koncentrerad svavelsyra. Efter av- slutad tilldroppning efterröres ytterligare en timme vid rums- temperatur och därefter hälles hela blandningen på 400 gram is och genomröres väl. Därefter extraherar man med metylenklorid och indunstar metylenkloridlösningen. Det resulterar i 195 gram fenylglyoxylsyra-N-t-butylamid, vilket motsvarar ett utbyte av 95 procent, beräknat på den använda syracyaniden. Amiden har en smältpunkt av 76 - 77øC.
Enligt det i exempel 1 beskrivna förfarandet framställes följan- de föreningar O g çfl R - å ~ C - NH - C-CH3 (tabell I) I H Ca som antingen bildas analysren eller renas genom destillation resp. omkristallisation. 7808060-3 5 TABELL I e = beräknat g == funnèt Förening R LUtbyte l 7 . . nr C 9 I âna Y: N 6 âšïåkaïàäïai __ 2 l ' e 60,15 e 5,85 e §,85 SmäItpåB-Sllo 01 95 g 60.15 g 6,02 g 5,69 """""""" *š"ëïišu""š'"š_ëš"g_š"'š"ïf"""ä1ïcI""""" 2 9? s 71109 g 7166 g 6199 Éïnkt 61° ________ _¶____-__§§i____________________ 3 ' 95 e 61,65 e 6,65 W e 7,15 smält~ o O g 61,09 g 6,91 g 6,88 fnunkt 55 """" ÉšQ"""mm""""""""""""""""“""""" | 72 G 643-85 8 -Û šfi- 6* 7 56 "li-___ _ 4 GHz-CE" 6 64-579 ä 10:02 'ß 7:66 Érgäkç e3-65° . I ' CH \ KP 85 5 3 CH- 54 _ _ _ 12 ,- ------------------------------------------------------------- __.8_J__...
CH Cflä / e ßqfiêš e J-Oqšq' G 7:56 Kp 980 ________ __ 70 s 64,97 s 10,28 g 8,20 17 CH¿'T ' """"""""""""""""""""""""" "'“ """""""" "" g 69,11 g 10,5 g. 5,85 _ punkczs-WC í ï ï í ï : : ï : I _ ï : ï : Å ï Ä ï ï : Å : ï ï ï à ï í ï í à í Å : : : í : É Å : í ï i É í í ï Å ï ï ï ï ï ï-r-Clïhfi-fl-uïu-àíhm 8 Ä 71 6 69,9 6 6,9 6 6,5 Smält- S 6596 å' 817 ß 8,1 punktöO-ölo """""""" ~T~~-~~~-~-~~~~~--~----------________-_____________________ 9 Ä e e 915 e Snält- no- Cfí). 65*2 954 715 I t v 10 Cl/Cl 75_ G 47,7 G 5,95 6- 5.56 Smä1t*_ O o- g u7fl 5,8 g 5,85 punkt 83-86 CH; u 'wfi'~;w-~l~éå~*~'~“f"TW* wunmufi' ' ' ~~---~ -f 7808060-3 d .Exempel 2 _ Man använde det i exempel l beskrivna förfarandet men använder É dock i stället för t-butanol l76 gram (2,0 mol) t-amylalkohol [2-metylbutanol-(2)].
Man isolerar 210 gram fenylgloxylsyra-N-t-amylamid, vilket mot- svarar ett utbyte av 96 procent, beräknat på använd syracyanid.
Amiderna har en smältpunkt av 29 - BOOC. V Analys M I å c % H % N % ¿ e 71,2 e 7,8 e 6,38 gg 71,06 lg 7,97 g 6,39 Enligt det i exempel 2 beskrivna förfarandet framställdes följande föreningar ° °. i .CHB R - E - å - NH - C - CH2 - CH3 (tabell II) I CH 3 som antingen renas genom destillation eller omkristallisation. _.,,.-....~.=-,.,.-.=~.-~.......r. ...i _ _.. w 78-08-060-3 f? TABELL II - F 'ka1' Iföreninq nr R Utäšïe c % _ ênaàys N % dšíà (àâäa 85 G 51155 9 5:55 9 5152 KP-Q15 l15° l 01 g 61,60 g 6,18 g 5,41 j u., _ _ _ @ _ _ _ _. ~-~-V----- ~ -w -~ * * _ * * * * * * * * * * * * * “ * _ * * * * * * *ï-J * * * “ * * * _ _ _ ï '_'_ 90 _ e 72,12 e 8,21 e 6,01 Kp . ; 2 ,_ g 72,32 g 8,13 g ,10 '0,18 1 H¿0 ~- ( ' _ 110-11z° / \ 85 B 63,1¿ e 7,22 e 6,6§ smältpunkt A 3 _(¿:>\ g 63,19 g 7,146 ¿-sï,_53' 1,2- u3° 7,02 smältpunkt CH, 75 e se, 50 e 10,62 e _ _ o 4 ' g 66,42 g lO,70_ 5 7,09 94 - 26 « CH, -0- _ _ g CH, CH; 56 8 70,25 e 10,52 6 5,84 KP1a_/ 1 s Û I g 69 , 52 g 10,70 g ,i1 140-142 ¿ a Exemgel 3 I en mot fuktighet skyddad röranordning tillsattes lll gram 1,0 mol) pivaloylcyanid, 150 gram (1,5 mol) koncentrerad sva- velsyra och 150 ml isättika och under omrörning vid O - SOC in- leddes 112 gram (2,0 mol) isobutylen under en timme. Därefter uppvärmde man till rumstemperatur och efterrörde 4 timmar. Där- efter hälldes blandningen på 500 gram is och efter kraftig om- rörning avsögs den utfallande amiden. Efter torkning i vakuum- torkskåp isolerade man 161 gram analysren trimetylpyrodruvsyra- N-t-butylamid, vilket motsvarar ett utbyte av 87 procent, beräk- nat på den använda syracyaniden. Amiden har en snältpunkt av U 65°c. ' Enligt det i exempel 3 beskrivna förfarandet framställdes föl- 7808060-3” jande föreningar R...
O H C.. c _ N11 ~ c/-_ en \ 3 cn 3 CH 3 . (tabell III) som antingen bildas analysren eller renas genom destilfation.
TABELL III Man förfor såsom beskriyits i»exempel 3, men i stället för att inleda isobutylen tilldroppades 140 gram (2,0 mol) (2). Man isolerade 169 gram trimetylpyrodruvsyra-N-t-amylamid, Förening nr R Utbyte: (%) Fysikaliska data (OC) 1 <:::>~ 95 smältpunkt 170 2 en, _ si Kp. 2- e9-71° 3 fl;C\\ 72 KP12 85 CH - ' H, c / 4 CH; 90 smältpunkt 370 G ' Exemgel 4 vilket motsvarar ett utbyte av 85 procent, beräknat på använd syracyanid. Amiden har en smältpnnkt av 36OC.
Exemgel 5 Man förfor såsom beskrivits i exempel 4 men använde i stället för pivaloylcyanid 69 gram (1,0 mol) acetylcyanid. När reak- tionsblandningen hällts på is extraherades lösningen med eter och etern förångades därefter och återstoden destillerades fraktionerat.Man isolerade 88 gram pyrodruvsyra-N-t-amylamid, vilket motsvarar ett utbyte av 56 procent, beräknat på använd 2~metylbuten- "VÉ?'“šWf. = -yßwfl-"wr-wq-kg-w» ,~.,««.-a-f»,.,.¿v...7.,..~,,l,,_, WWF" ._, - p» , - - v-- w _. . - g, ïflfwwnmmw-.fl-fw-f-wv-f-mw..-,_,__,_,___ _____~__ ,_ __ 7808069--3 syracyanid. Amiden har en kokpunkt av 79OC vid 14 Torr.
Analys C % H % N % «e 60,7 e 9,6 e 8,85 g 59,9 I g ' 9,92 g 8,38 Exempel 6 Man förfor såsom beskrivits i exempel 3 men i stället för att inleda isobutylen tilldroppades 224 gram (2,0 mol) 2,4,4-tri- metylpenten-(2) [G:diisobutylen]. Efter det att satsen hällts på is extraherade man med metylenklorid och den organiska fasen indunstades därefter vid rotationsförångare vid vattenstrålva- kuum och 70OC badtemperatur. Man erhöll 125 gram av en olja, som kristalliserades i kylskåp. Detta motsvarar ett utbyte av 52 procent, beräknat på använd syracyanid. Trimetylpyrodruv- syra-N~t~oktylamiden hade en smältpunkt av 20 - 2loC.
Analys C % H % N e 69,66 e ll,27 e 5,80 g 69,22 g ll,42 g 5,78 1,715' (za) N-H; 6,855 1,42,5 (en) i 1,3 4 (9H) 0,985 (9H) NMR: i deuterokloroform/ tetrametylsilan (DUIUJU)

Claims (2)

1. w-w-.-,~.~>.-.\--V~.--W--«--,~._.,._,._,.. ,,.,_.,. ,Y..« ._ .__ __ . HH' 1nr.,_,_,_m.__..__,i,__ W __ __ h '78080-60--3 -- ,/0 PATENTKRAV l. Förfarande för framställning av a-ketokarboxylsyraami- der med den allmänna formeln H ä" f? R ~ 0.- c »"Nf/ (I) l' _*\R' .f vari R' betecknar en t-alkylgrupp med 4 - 18 kolatomer, före- t-amyl el er t-oktyl och R betecknar en rak trädesvis t-butyl, eller grenad alkylrest med 1 - 18 kolatomer, företrädesvis l - lO kolatomer, som även kan vara substituerad med en eller flera fenylrester eller med en halogenatom, företrädesvis en kloratom, eller betecknar en eventuell med en eller flera alkyl- rester med l - 3 kolatomer eller en eller flera halogenatomer, företrädesvis kloratomer substituerad cykloalkylrcst med 3 - 8 kolatomer, företrädesvis cyklopropyl eller betecknar en eventu- ellt substituerad fenyl- eller naftylrest eller en eventuellt substituerad femledad heterocyklisk resqvarvid dessa substitu- enter betecknar halogenatomer, nitrogrupper eller.alkyl- resp. alkoxirester med vardera l - 5 kolatomer; k ä n n e t e c k - n a t diä r a v, att man kondenserar acylcyanid med den all- männa formeln R - CO ~ CN _ (II) vari R har ovan angiven betydelse antingen a) med en tertiär alkohol med den allmänna formeln -' Ho ~ RÅ V (III) vari R' har ovan angiven betydelse eller företrädesvis b) med en alken med den allmänna formeln R3 R1 I I (IV) F? RR R2 vari Rl och R2 är lika eller olika och betecknar väte .an-J , 78 0806-0- 3 eller en alkylrest och R3 och R4 är lika eller olika och betecknar en alkylrest, varvid alkylresten kan ha l - 15 kolatomer i surt medium.
2. Förfarande enligt patentkravet l, klä n n e t e c k - n a t d ä r a v, att omsättningen sker vid en temperatur mellan -ZOOC och +5OOC.
SE7808060A 1977-07-22 1978-07-21 Nytt forfarande for framstellning av n-substituerade alfa-ketokarboxylsyraamider SE443975B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2733181A DE2733181B2 (de) 1977-07-22 1977-07-22 Verfahren zur Herstellung von N-substituierten a -Ketocarbonsäureamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7808060L SE7808060L (sv) 1979-01-23
SE443975B true SE443975B (sv) 1986-03-17

Family

ID=6014621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7808060A SE443975B (sv) 1977-07-22 1978-07-21 Nytt forfarande for framstellning av n-substituerade alfa-ketokarboxylsyraamider

Country Status (19)

Country Link
US (2) US4224226A (sv)
JP (1) JPS5432419A (sv)
AT (1) AT359056B (sv)
BE (1) BE869140A (sv)
BR (1) BR7804646A (sv)
CA (1) CA1116620A (sv)
CH (1) CH634826A5 (sv)
DD (1) DD137926A5 (sv)
DE (1) DE2733181B2 (sv)
ES (2) ES471952A1 (sv)
FR (1) FR2398047A1 (sv)
GB (1) GB2002750B (sv)
HU (1) HU179151B (sv)
IL (1) IL55178A (sv)
IT (1) IT1156874B (sv)
NL (1) NL7807439A (sv)
PL (1) PL117840B1 (sv)
SE (1) SE443975B (sv)
SU (1) SU797573A3 (sv)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3002203A1 (de) * 1980-01-22 1981-07-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von (alpha)-ketocarbonsaeure-n-tert.-butylamiden
DE3003542A1 (de) * 1980-01-31 1981-08-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von trimethylbrenztraubensaeureamid
DE3115970A1 (de) * 1981-04-22 1982-11-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen "5-acyloxy-4(5h)-oxazolonium-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukte zur synthese von herbizid wirksamen triazinonen"
DE3605423A1 (de) * 1986-02-20 1987-08-27 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von pyridin-carbonsaeure-n-tert.-alkylamiden
US5916922A (en) * 1996-12-03 1999-06-29 Eli Lilly And Company Phenyl glyoxamides as SPLA2 inhibitors
AU1707700A (en) * 1998-10-29 2000-05-22 Bristol-Myers Squibb Company Novel inhibitors of impdh enzyme
JP4541126B2 (ja) * 2004-12-22 2010-09-08 花王株式会社 ピルビン酸アミド類
EP2269451B1 (en) * 2009-06-24 2014-04-09 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising amides based on ketocarboxylic acids

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1795784U (de) 1957-04-08 1959-09-17 Siemens Ag Steuerbares elektrisches entladungsgefaess.
NL274986A (sv) * 1961-02-23
GB1028812A (en) 1962-08-28 1966-05-11 Ici Ltd Indole derivatives
DE1290138B (de) * 1965-08-17 1969-03-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamiden
DE1542873C3 (de) 1966-04-16 1978-07-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen
DE1618007A1 (de) 1967-05-09 1970-10-29 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-monohalogenphenylaethanolaminen
FR2127265A5 (sv) 1971-03-02 1972-10-13 Ugine Kuhlmann
DE2165554A1 (de) 1971-12-30 1973-07-05 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1,2,4triazin-5-on-derivaten
FR2167265A5 (sv) * 1972-01-11 1973-08-24 Pitner Alfred
US4013706A (en) * 1973-11-14 1977-03-22 Sucreries Du Soissonnais Et Compagnie Sucriere Derivatives of substituted urea, acyl ureas, and sulphonyl ureas, and a process for producing the same
US4096184A (en) * 1976-01-19 1978-06-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for preparing acid amides
FR2362824A2 (fr) * 1976-08-23 1978-03-24 Sucreries Soissonnais Cie Sucr Nouveau procede de preparation des acides carboxyliques a-cetoniques
DE2708189C2 (de) * 1977-02-25 1985-07-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Phenylglyoxylsäureestern
DE2708184C3 (de) * 1977-02-25 1980-02-07 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von a -Ketocarbonsäureamide!! (A)
GR65206B (en) * 1977-07-20 1980-07-29 Ciba Geigy Ag Herbicidal derivative of 1,2,4-briazin-5-ons
DE2733180C3 (de) * 1977-07-22 1983-04-14 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3-methylmercapto-1,2,4-triazin- 5-on-Derivaten
DE2820575C3 (de) * 1978-05-11 1981-09-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden
US4234739A (en) * 1978-12-05 1980-11-18 Stauffer Chemical Company Method for preparing glyoxylic acids and derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
DD137926A5 (de) 1979-10-03
SE7808060L (sv) 1979-01-23
CA1116620A (en) 1982-01-19
US4224226A (en) 1980-09-23
IL55178A0 (en) 1978-09-29
DE2733181A1 (de) 1979-02-08
HU179151B (en) 1982-08-28
PL117840B1 (en) 1981-08-31
PL208545A1 (pl) 1979-05-21
GB2002750B (en) 1982-05-19
US4228082A (en) 1980-10-14
BR7804646A (pt) 1979-03-20
FR2398047A1 (fr) 1979-02-16
IT7850402A0 (it) 1978-07-20
IT1156874B (it) 1987-02-04
JPS5432419A (en) 1979-03-09
ES471952A1 (es) 1979-02-01
ES471959A1 (es) 1979-02-01
DE2733181B2 (de) 1979-08-30
ATA531078A (de) 1980-03-15
AT359056B (de) 1980-10-27
GB2002750A (en) 1979-02-28
BE869140A (fr) 1979-01-19
CH634826A5 (de) 1983-02-28
IL55178A (en) 1982-01-31
NL7807439A (nl) 1979-01-24
SU797573A3 (ru) 1981-01-15
FR2398047B1 (sv) 1984-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK149623B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af alfa-hydroxycarboxylsyreamider
SE443975B (sv) Nytt forfarande for framstellning av n-substituerade alfa-ketokarboxylsyraamider
SE444436B (sv) Forfarande for framstellning av 3-metyltio-4-amino-1,2,4-triazin-5-on-derivat
SU433681A3 (ru) Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов
JPS6185353A (ja) ４‐フエニル‐ピロール誘導体の製造方法
US5349103A (en) Preparation of aromatic nitriles
US3349095A (en) 1-(5&#39;-nitrofuryl)-1, 3-diketopropane derivatives and their preparation
DK156953B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af phenylglyoxylsyreestere
US4159271A (en) Process for producing indoline derivatives
TW202219040A (zh) 製備胺基呋喃之方法
Haruki et al. Some reactions of N-haloamidines
SU464998A3 (ru) Способ получени производных 3-амино- -пиразолина
KR100745449B1 (ko) 벤조푸라논 옥심의 제조방법
US5081301A (en) Hydroxylamine derivatives which are intermediates for making herbicidal compounds
US4302583A (en) Process for the preparation of acyl cyanides
SE441923B (sv) 1-acyl-2-imidazolin till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av 1-osubstituerad-2-imidazolin samt forfarande for dess framstellning
CA1180014A (en) Process for the preparation of 3,6-disubstituted 4- amino-1,2,4-triazin-5-ones
JP2018080149A (ja) ２−アミノ−６−メチルニコチン酸エステル又はそのプロトン酸塩の製造方法
CA1150311A (en) N-cyclohexyl-n-methoxyacetoacetamide, process for its preparation, and its use for the preparation of o-methyl-n-cylohexyl-2,5- dimethylfuran-3-hydroxamic acid
HUE032478T2 (en) Process for the preparation of 6-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid derivatives from trifluoroacetylacetic acid \ t
HU186568B (en) Process for producing 4-methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-1,2,4-bracket-2h,4h-bracket closed-triazines
JP2023078251A (ja) アクリル酸誘導体の製造方法
Swartz et al. Synthesis of some 4‐substituted‐2‐(o‐halogenophenyl)‐1, 2, 3‐triazoles
EP1171436A1 (en) Process for the preparation of (pyridinylidene)-phthalides
HU204023B (en) Process for producing alpha-hydroxybenzyl benzaldehyde derivatves

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7808060-3

Effective date: 19880620

Format of ref document f/p: F