SE437263B - Nya cyklopropanderivat till anvendning som insekticider samt sett att framstella dessa - Google Patents

Description

gvsoovseés 2 där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom och m har värdet ett 1 eller två, och den andra av R' och R2 betecknar en fluor-, klor- el- ler bromatom eller en grupp med formeln e Y' I | X-C- I Z där X, Y och Z oberoende av varandra betecknar en väte-, fluor- el- ler kloratom och R3 betecknar en väteatom eller en cyano- eller ety- nylgrupp, uppvisar synnerligen goda insekticida egenskaper i kombina- tion med tillfredsställande resistens gentemot ljusnedbrytning. För- eningarna är värdefulla som mellanprodukter för framställning av in- sekticider. _ Enligt en aspekt av uppfinningen âstadkommes därför för- eningar med den allmänna formeln O 1 2 'n _ 3 ' R R C=CH-CH-CH-C-0-CH R 0 H /”C\ CH3 CH3 1 där den ena av R och R2 betecknar en grupp med formeln W _ m" där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom och m har värdet ett 1 eller tvâ, och den andra av R, och R2 betecknar en fluor-, klor- el- ler bromatom eller en grupp med formeln Y I X-C- I Z där X, Y och Z oberoende av varandra betecknar en väte-, fluor- el- ler kloratom, och R3 betecknar en väteatom eller en cyan- eller ety- nylgrupp.

'-En föredragen grupp av föreningar enligt uppfinningen är föreningar med den allmänna formeln I ovan, där den ena av R och R2 betecknar en grupp med formeln e WCF2- där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom och den andra av R1 och R2 betecknar en grupp med formeln Y I x-c- I Z 7800789-s 3 där X. Y och Z har ovanstående betydelser, ooh H3 betecknar en vite- atou 0110:' en cyangruyp. Blond denna föredragna grupp av föreningar _ rßrearagor man aux-skin :adam föreningar. cau- 51 och 112 om; bor-ok- nar -tritluormn tylgruppor.

En annan föredragna grupp av föreningar-enligt upprinningon utgör föreningar med don ollmlnno romoln I ovan, dir den om av H1 och H2 betecknar on grupp med formeln:- wcïf- där W betecknar on vfitefi tluor- ollor klorotom, ooh don omr: :v Ri ooh Re betecknar en tluor-q klør- anor brouotom, ooh H3 botoolanr on vltoatom eller on oynngrupp. Bärakilt föredragna föreningar inom doo- :u grupp lr sådana, där don on: av och H2 betecknar en trirluormo- tylgrupp och den andra. botocknor en klor- ollor bromabom.

Det man vidaro av on taokman på. omrldct, att föreningarna med tex-moln I kan förekomma i olika geomotriako och otoreoiaoanoro formar.

Sålunda kan oio- och transiaomoror uppkomma från aubatitutionmönstrct 1 cyklopropaxxringen, och E- och z-iaomoror kan uppkom: från don sub- scituorado vinylgruppon, då H1' och Ra är olika. Dessutom kan två av , du tro kolotomornn 1 oyklopropan förekomma 1 antingen R- eller S-kon- tiguratioxxcr. eftersom de lr olymotriakt oubstituorado, och då H5 ioko betecknar våta. kan även don kolotom, till vilken den lr bunden, förekom: 1 antingm R- ellor S-konfigzzrotioxx. o För en running; med formeln 1. när n* och 112 är u om» ung om 113 noe-como» van. ror-ligger annu m; mzungnoru un no- meri, till följd av aubøtitutlon 1 cykloproporsringon. Do bonlmno mod avooondo på den abloluta konfigurationen (IR, 38). (IR. 531 1:, 38) om 1s, ja). na m5 :om oosooxonr vasa förekommer itu mogna 1:0- moror, ottørlou var och en av do fyra möjliga kontigurottonorno av oykloprooanringcn Mato förekomma 1 tvâ, tunnor, av vilka don om. not- avarar S-konrigxxration och den andra R-konrigxxration hos den kolumn, :om har itä-gruppen. Alternativt föreligger, om R5 betecknar vita, ooh och R lr olikn. åtta möjliga inouoror otcoroom var och on av du fyra 163115: konrigxxrotioznrna av oyklopropozaringon måste förekomma 1 två formar, varvid den om motsvarar Z-konfigxaratlonon och don andra.

E-konrigurotionon ov vinylgruppon. snzsngm um vara ror-omg. aa n* ooh n? n- oxm, ooh m5 mo» betecknar väte, förekomma 1 aoxtou isomora romer. 7800789-5 í ä I tabell Iflhar angivits tüfidningar öhligtxnppfinningen. Varje - angiven färgning utgör en raccmisk blaflnnning _uv (+)l- och (fi-iaome- rer, även om man gör átqkillnad mallankais-'och transaubstitution på oyklopropanringen och E- och Z-subatitution 1 vinylgruppen, dir den- samma förekommer. ' ' Föreningarna 1' :man 1 mu- nua följande umanm :formen- n1\ _ /n gg , 2/c-c\c__c/c-o-cx1 ocóaâ R _ H/ \c! \H .¶ / \ í m3 cxj 7800789-5 mamma zu Huwzu fluwzu Nä mflu zu zuwzu Hu~zu Hz munnu m zuwzu Huwzu oz mflu m zuwzu zu~zu m mømuu zu Nmzu Nzzu Q man zu Nmmu Nzmu ß mcmuu z Nmmu Nzzu Q man m Nzmu Nzmu m mamma m mzu mmu « mflu z mzu mmu M mcmuu zu mzu mzu ~ mflo zu mzu mzu H . Mwwmwmmwwwwmwzmm z u» H, _ >m soflpwnflwfluzom 7800789-5 M mfiu m mu mzu um mflu :_ mzu mmu MN mømfip zu mmu mmu NN wnmuu .zu mmu mmu fi~ mflu zu mmu mmu o~ mfiu zu man mmu mfl mcmuu zu Nmmu _ mmu æfi mømuu zu mmu ~zmu »H mflu zu Nmmu mzu ufi mfio »zu mzu Nmmu ma mzmuu mumu mmu mzu «H mflu mumu mzu mzu WH , Mwwwfimmmwwwwfimw u Nm Hm >@ coflpmnßwfiwuox ^.w@~0uv. H w.H m Q M B 7890789-5 mfiu m mmu au mm mflu m Hu mmu mm mcmuu ZU mhO u HU em mumnu zu Hu mmu mm mfio zu muu Hu Nm mflu zu Hu mmu Hm mflmuv ZU NMEU HUNmU Om mcmuu zu .Hummu Namn om www zu wmmu Huwmu æw mflu zu ~u~æu Nwmu ßw mcmuu m mmU mmv wN wnmuu m mmu mmu m~ Gmwcfinnmaonaofixæo mm Nm .Hm wcflmflmflhæm . .fi mflnwuflwßufiuwnßm . >m sogmaflmfiunom ^.wp»°uv.

H H H.«sm.« H 78Û0789~5 mcmuu zu m Hu~mu mv mHu zu z Hu~zu fiw mamma zu Hu~zu Hu wv møøuu zu Hu Hu~mu m« mHo zu Humzu Huu wv mHu zu Hu Hu~zu mv menn» m Huwzu Hu. Nw mama» z Hu Hu~zu Hu mHo m uHu~zu Hu ow mHu = Hu Huwzu mm mamuu m mao Hu mm mama» = Ho mmu ßm flwmcflnmwmomælmææz . . mm Nm Hm .HG H .mcnwuflmfluzflumnøm wcHnunwm >m noHpmnswflmnox , _ - ^. mwmwohv: fl-.. ..-iš H. H.H Q Q ß e. 7800789-5 mcmnu wumu mhu HU Hm mcmnu mumo Hu who Ow mÜ mumu mao Ü mm mÜ memo Ü fu mm mcmww ZU mmu um ßm mamma zu Hm mmo mm mao 20 mmu um mm zu um man E mømuu zu au Nmummu mm mflmuu ZU HO NWUNMUAU Nm 3". zu Ü Nmuwmufiu S.. mnmuu m m Hummv Om mflu N .m HUNhU mw _. Gwmsflpcmmonaoflxho mm Nm am wflflfimanm _ H mcnwuswsufiuwnøm >m cofl»mnflw«w:oM ^.w»nowv H A H m D m B l7aoo7s9~5 Särskilt värdefillle föneningar enligt uppfinningen med formel I inkluderqz- > _ _ . _ _ _ (+)-u-c,yax_z--3-fenox1bensyl l (fl-cis/brens-j-(â-klor-Lfuj-trl- tluorprop-l-en-l-yl) -2. â-dlmetylcylçlopropan-karboxyla-t', (+f)-a-eyen-3-renex_1bens1l (f_)-c1e/trans-3-(3, 3, j-trifluor-ê- Jzrifluorzgetylprop-l-en-l al) 1-2, â-dlyuetyleyklopxïopenkerboxylet , _ (fhq-ecyen-J-feneidbeneyl (+)-c1e/trenl-3-(Ifi-klor-âåd-tritluor- prop-l-en-i-yl)-Lheä-dimetylcykloprçpenkerbexylet, _ (+ ) -q-qyan-j-renexibeneyl (+ ) -e1e/trene-)-( j-brom-j, 3, ß-trltluor- prop-1-_enl-l-y1-)-2.z-dluetyleyklopxgegerflgerboaqlat. _ _ _ _ _3-1'e_nox1beneyl (+)-eie/trene-ß-(R-klor-j,jß-trltluor-prop-l-en-l- -yl)-2,2-d1meuy1cyk1oprepenknrbemlet. och, . _ Jqtenoaglbeneyl _(+)-c1e/trene~)-(3, 3,ß-trlrlxaor-i-trltluormetyl- prop-l-enàl-yl)-æz-dlnetylcyklopropenkerboxylet. - šörenlngerna enligt uppfinningen med formel I Kr eetrer och kan frenetlllaeeenligt nágen av nedenetlende konventionella töreetrlzxge- förfaranden: - V_ a) 'man låter en syre me: formeln;- -näagc-cnÄcïxpyx-ö-ou c _ / \ CH; CH: där och 112 har någon av ge even angivna betydeleerna, reagera direkt med en elkabel med formeln:- uo-lcneuzïfi) 0c6u5 431' 33- betecknar en viteetom, eller en cyen- eller etynylgrupp. vervlq reaktionen lämpligen utfäree 1 nllrvare ev en eur katalysator, exempel- via torrt klorvlite, _ b) .man låter en eyrahnlegenid med formeln:- Éazc-cfl-'caécn-å-Q “ \ >l CH; n CH; å 78Û0789“5 j1 där Q betecknar en halogenatom, företrädesvis en kloratom, och R1 och R2 har någon av de ovan angivna betydelserna, reagera med en 'alkohol_med formeln Ho-cH(R3) c' oc H där R3 betecknar en väteatom eller en cyan- eller etynylgrupp, var- vid reaktionen lämpligen utföres i närvaro av en bas, exempelvis pyr- idin, alkalimetallhydroxid eller -karbonat, eller alkalimetallalkoxid.

Som ett alternativ, då R3 betecknar en cyangrupp, kan en blandning av en alkalimetallcyanid och 3-fenoxibensaldehyd användas i stället för x-cyan-3-fenoxibensyl-alkohol. c) för det fall att R3 betecknar cyan, låter en syrahalo- genid med formeln 0 R1R2c=cH-cH-CH-É-Q \ / C / \ CH3 CH3 reagera med en blandning av en alkalimetallcyanid och 3-fenoxibens- alaehya, där R1, R2 d) man låter en syra med formeln O 12- II R R C-CH-Cë-9H-C-OH /C\ CH3 CH3 och Q har de i krav 1 angivna betydelserna, eller företrädesvis ett alkalimetallsalt därav, reagera med en halo- genid med formeln Q1-cH(R3> oc6H5 \\\ där Q1 betecknar en halogenatom, företrädesvis en kloratom, och R3 betecknar en väteatom, eller en cyan- eller etynylgrupp, eller med kvaternära ammoniumsalter av sådana halogenider med tertiära aminer, exempelvis pyridin, eller trialkylaminer, t.ex. trietylamin, e) man uppvärmer en lägreoalkylester med formeln R1R2C=CH-CH~CH-E-OR4 \ / C / \ CH3 CH3 PÛOR í0UAUTY 7800789-5 12 där R4 betecknar en lägre alkylgrupp innehållande högst 6 kolatomer, lämpligen en metyl- eller etylgrupp, samt R1 och R2 har någon fav de ovan angivna betydelserna, med en alkohol med formeln 3 .

.Ho cam )\(Yoc6r15 _\K/ för att åstadkomma en transförestringsreaktion. Reaktionen utföres företrädesvis i närvaro av en lämplig katalysator, exempelvis en al- kalimetallalkoxid, t.ex. natriummetoxid, eller ett alkylerat titan- derivat, t.ex. tetrametyltitanat.

Alla dessa konventionella metoder för framställning av est- rar kan utföras med lösningsmedel och med utspädningsmedel för de oli- ka reaktionskomponenterna allt efter önskan, och kan accelereras el- ler leda till högre produktutbyte, då de utföres vid förhöjda tempe- raturer eller i närvaro av lämpliga katalysatorer, exempelvis fas- -transferkatalysatorer.

Framställningen av de individuella isomererna kan ske på samma sätt, men man utgår därvid från motsvarande individuella iso- merer av föreningar med formel II. Dessa.kan erhållas från isomer- blandningen medelst konventionella separationsmetoder för isomerer.

Sålunda kan cis- och transisomerer uppdelas genom fraktionerad kris- tallisering av karboxylsyrorna eller salterna därav, medan de olika optiskt aktiva föreningarna kan framställas genom fraktionerad kris- tallisering av salter av syrorna med optiskt aktiva aminer, efterföljt av regenerering av den optiskt rena syran. 7 7 Den optiskt rena isomera formen av syra (eller dess motsva- rande syraklorid eller -ester) kan man därefter låta reagera med 3- -fenoxibensylalkohol, varvid man erhåller föreningarna med formeln I i form av en individuellt ren isomer därav. Ifrâga om a-cyan-3-fen- oxibensylalkohol kommer produkten att utgöra en blandning av tvâ iso- merer, eftersom det icke är möjligt att låta optiskt ren ä-cyan-3- -fenoxibensylalkohol reagera med syran eller densammas ekvivalent utan racematbildning av alkoholen. Typiska föreningar enligt förfarandet inkluderar: .mety1prop4-en-1-yl)-2,2-dimetylcyklopropankarboxylat och (+)-M-cyan-3-fenoxibensyl(1R,3S)-3-(2-klor-3,3,3-triflour- prop-1-en-1-yl)-2,2-dimetylcyklopropankarboxylat. * Ovanstående föreningar anses särskilt värdefulls som insek- ticider. (+)4%-cyan-3-fenoxibensyl(1R,3R)-3-(3,3,3-trifluor-2-trifluor- 7800789~5 13 Framställningen av enskilda isomerer av dessa föreningar kan åstadkommas genom att man framställer den optiskt rena syraklori- den och låter den reagera med (+)-3-fenoximandelsyraamid, varvid man erhåller motsvarande (+)-Å-karbox/amidoester. De två isomera estrarna kan uppdelas genom fraktionerad kristallisering och individuellt un- derkastas dehydratisering till motsvarande.X-cyan-3-fenoxibensylester.

På samma sätt kan följande enskilda isomerer framställas: (S)-A-cyan-3-fenoxibensyl(1R,3R)-3-(3,3,3-trifluor-2-tri- fluormetylprop-1-en-1-yl)-2,2-dimetylcyklopropankarboxylat och (Sf-Å-cyan-3-fenoxibensyl(1R,3S)-3-(2-klor-3,3,3-trifluor- prop-1-en-1-yl)-2,2-dimetylcyklopropankarboxylat, som troligen är de insekticit mest verksamma isomererna av dessa spe- ciella föreningar.

De ovan nämnda olika cyklopropanföreningarna, vilka är vär- defulla som mellanprodukter vid de framställningsförfaranden, vid vil- ka föreningarna enligt uppfinningen med formel I framställas, är själ- va nya föreningar med den allmänna formeln ' O R1R2c=c1-1-cH-cH-É-Q \ f II /C\ CH3 CH3 där den ena av R1 och R2 betecknar en grupp med formeln W-(CF2)m* där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom, och m har värdet 1 2 ett eller två och den andra av R och R betecknar en fluor-, klor- eller bromatom eller en grupp med formeln där X, Y och Z var för sig betecknar en väte-, fluor- eller kloratom, och Q betecknar en hydroxigrupp, en lägre alkoxigrupp innehållande högst sex kolatomer eller en klor- eller bromatom.

En föredragen grupp av mellanprodukter enligt ovan är så- dana med den ovan angivna allmänna formeln II, där den ena av R1 och R2 betecknar en grupp med formeln Ysoßvseés 14 WCF2- där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom, och den andra av _R1 och R2 betecknar en grupp med formeln Y I X-C- x Z där X, Y och Z har ovan angivna betydelser, och Q betecknar en hydr- oxigrupp, en lägre alkoxigrupp innehållande 1-3 kolatomer eller en klor- eller bromatom. Inom denna föredragna grupp av föreningar fö- redrager man särskilt sådana, där R1 och Ra båda betecknar trifluor- metylgrupper.

I _ En annan föredragen grupp av mellanprodukter enligt ovan utgöres av sådana.med den ovan angivna allmänna formeln II, där den ena av R1 och R2 betecknar en grupp med formeln WCF2- där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom, och den andra av R1 och R2 betecknar en fluor-, klor- eller bromatom, och Q betecknar en hydroxigrupp, en lägre alkoxigrupp innehållande 1-3 kolatomer, eller en klor- eller bromatom. Särskilt föredragna föreningar inom denna 1 och R2 grupp och den andra betecknar en klor- eller bromatom. grupp är sådana, där den ena av R betecknar en trifluormetyl- . De med formel II betecknade föreningarna kan också förekom- ma i en mångfald geometriska och stereoisomera formergå emma §fi1;smn föreningarna med formel I. Sålunda kan det förekomma cis- och trans- isomerer till följd av substitutionsmönster i cyklopropanringen, och E- och Z-isomerer till följd av den substituerade vinylgruppen, då R1 icke betecknar detsamma som R2. Dessutom kan två av de tre kolato- merna i cyklopropan förekomma i endera R- eller S-konfigurationer, eftersom de är asymmetriskt substituerade.

Exempel på speciella mellanprodukter inkluderar sådana med -den allmänna formeln R1\ p H o /'c= /c-Q 112 \c-c / \/ \ H c H / \ C213 ca3 7800789- 5 2 har de i_tabell 1 ovan angivna speciella betydelserna där R1 och R för motsvarande föreningar med formeln I, och där Q betecknar en kloratom, en hydroxigrupp eller en etoxigrupp.

Föreningarna med formel II, där Q betecknar hydroxi kan man framställa genom hydrolys av föreningar med formeln II, där Q beteck- nar lägre alkoxi, och kan omvandlas till föreningar med formeln II, där Q betecknar klor eller brom, genom att man låter dessa reagera med exempelvis tionylklorid respektive tionylbromid. Alla förening- arna med formeln II kan användas direkt eller indirekt för framställ- ning av de insekticit aktiva estrarna med formel I såsom ovan beskri- vits. _ Föreningarna med formel II, där Q betecknar lägre alkoxi, kan framställas på flera sätt. Ett sätt innebär, att man låter en di- en med formeln C=CH-CH=C V 2 R CH 3 reagera med en lägre alkylester av diazoättiksyra, varigenom man er- håller den önskade föreningen med formel II direkt. Detta sker lätt genom att man använder ett överskott av dienen som lösningsmedel för alkyldiazoacetatet i närvaro av en metallisk katalysator, exempelvis pulveriserad koppar eller kopparbrons.

En variation av ovanstående förfarande innebär att man fram- ställer en förening med formeln III genom att man låter den omätta- de alkoholen med formel IV reagera med ett lägre alkyldiazoacetat.

Föreningen kan omvandlas till en förening med formeln II, där Q be- tecknar alkoxi, genom dehydratisering med ett kemiskt dehydratise- ringsmedel, t.ex. fosforpentoxid. ou o 1 2' " R R c-CH -CH-CH-C-Q III 2\/ c /\ cH3 CH3 OH CH 1 2' // 3 R R c-CHZ-cH=c\\ IV CH 3 78007 89-5 16 Denna variant av framställningen av diazoacetat går inte att tillämpa vid framställning av föreningar, där den ena av R1 och R? betecknar en halogenatom, men den är mycket användbar vid framställning av föreningar där R1 och R2 båda-betecknar trifluor- metylgrupper, eller där den ena av R1 och R2 betecknar trifluorme- tyl och den andra difluormetyl.

Ett annat sätt att framställa föreningarna med formel II, där Q betecknar alkoxi, innebär en medelst en bas åstadkommen ring- slutning av en förening med formeln w' cH3 o ' I Il 111 -c-cflz-CH -- c -- cnz-c-Q VII | I I :<2 w" i C33 där R1 och R2 har någon av ovanstående betydelser, Q betecknar alk- oxi och W' och W" betecknar antingen fluor, klor eller brom med det förbehållet att W' betecknar brom, då R2 betecknar brom.

Lämpliga baser för utförande av förfarandet inkluderar ter- otiära aminer, exempelvis pyridin, trietylamin, dietylanilin och N- -metyl-piperidin, samt även lägre alkoxider av alkalimetaller, dvs sådana innehållande högst 6 kolatomer, t.ex. natriummetoxid, nat- riumetoxid och natrium- och kalium-t-butoxid.

Steget utföres lämpligen i ett utspädnings- eller lösnings- medel för reaktionskomponenten och basen.

Ett särskilt bekvämt sätt att utföra detta förfarande in- nebär, att man omsätter en lösning av föreningen med formeln III i en alkohol motsvarande den använda alkalimetallalkoxiden 0,5-20 timmar¿ I Minst 2 mol av basen är nödvändiga för att omvandla för- eningarna med formel VII till föreningarna med formel II, där R be- tecknar alkoxi. Detta innebär två separata steg, cyklisering och,ß- - eliminering av halogenväte, men det framgår inte klart i vilken ord- ning de två stegen sker eller om de sker samtidigt.

Då förfarandet utföres med endast en molekvivalent av ba- sen, erhåller man tre olika produkter enligt följande formler 7enn7e9-5 17 1 R ' C53 o -cH-cH å H u' z/C* .- . C 2 ° Q A R w" cH3 w" C33 o R1-c-cH=cH-c-cH2c-Q B I 'I 122 C213 w' o 121 -c-CHZ-cn-cn-c-Q c åz \/ C\ C33 C213 Var och en av dessa ger, vid omställning med en ytterliga- re molekvivalent av basen, föreningen med formel III. Även om förfarandet kan användas för framställning av alla föreningar med formeln II, där Q betecknar alkoxi, är det särskilt användbart för framställning av föreningar, där den ena av R1 och R2 betecknar en halogenatom.

De föreningar med formeln VII, vilka är användbara som mel- lanprodukter vid framställning av föreningarna med formel II, kan framställas genom att man låter en förening med formeln O II CH2=CH-C(CH3)2-CH2-C-Q VIII där Q betecknar alkoxi, reagera med en förening med formeln R2 1 l n R -C-W IX I W! där R1, R2, W' och W" har någon av de ovan angivna betydelserna, i närvaro av en fri radikalinitiator. Denna kan utgöras av en fysi- kalisk initiator, exempelvis bestrålning med en lämplig, exempelvis ultraviolett ljuskälla, eller en konventionell kemisk friradikalkata~ lysator, t.ex. bensoylperoxid eller ¿gmbisigjmnyzonfi2i1.Eün&uamma;kan 7800789-5 18 1 - _ zmpxzgaa uuaraa ua ac: marina: av :ua-aningen aan ram: 1 :nu uc- .pxmmmaa vu: :wmcma- varannan mmm mn 150%, mms.- gan mellan 80 un: 12090. uhdar an tidapøriød av i-Eø tinnar, eventuellt 1 en aluue: ayaum och andar raaktionana autngaga tryøk. _ _ s» ana-annu vax-amma, ramsan; m famn» vn: unga» aan-Lydi- a aatylpønt-.lt-enoau, han u anvlada Hua alkyloatrar. :nam av :gpamauylpont-šs-ønam rapraaautarau av tomma VIII m .rama maa anar; :az-aaxmgam xamq-xaarmamau amasa m: en møtsvaranda runkttmnarud aus: an tmflcfilømll mig, vilken inte vax-kunnig: pa, aa: ovan angivna :Erica-annat utan an» ala-arta: kan ka» mmct audition: garna: andning alla* nydænlya. varvid man arblllar mrbaxylayra. :ungarna nitriln aactyl- sin: fomymuppan. Alterna- a mv: m: mamman :and fax-malm! uawzaa :and in tax-anna nu! :omm- I! ßfifl-flwaa-flfl-ß' au:- Qf nat-mamm- amzizavbonrx. cyan anu- aaatrz och q" »ammar áyan eller alkexlkarhouyl.. ' a ' Kama att aint att ftanatllla türaningnrna and faran. II, div Q be- mmaar amn. :man av: am un: an uoapaa :omm v :cam-a ua- att allqmalonat 1 nlrvaro avaßt rtáunrbart isøppalaalt. Mutant i namn-a av an: anna: aan., saa ha utgöra: av haloacniesar frin min» I- men grupp II-matanar, tak. littuaklarza anar mcmmiaorid. ' urspnmgamraningan and töljaam tørzanlz- a ' Å _30: n? 1- 2," . e W _ ßw, Vau få. a* m; q" nu m» aamna aazmzm- wn a hemma:- man., ¶ kan mvanßlaa till, du önskad!- tnraningarna mad tama! II pmm honun- uonam nyarazya- m: täraasrsnamtaw. .

Exempel på. meningarna: :man IX.- aoa t: anvluahara vad oran- ¶ azàmao förfaranden :minimal-aa- hlnatlunratan» kxorpantatluerltan. â-...i- -amwuau-anuøram. i«.a-aiueæaazvanuaraw. :ui-l-trnczaa-arzmmr- qtan. ifiqa-triklertrxfluøratan. lqgLt-trzbronbritluoælbana hann!- -caaranørtasratluerpropan oc; LAJ-tz-:xclørplutanuurprapam- a nu enligt at: flex-ta). rörtaraman rranatlllda al11anpr0ltktama_ and tax-nal II, I: vanligen blandàiagar av dt olika glessttfllißlaiaoli- rama. Slnmda kan törtaranáana lada till an blandning av eta- och 78007 89-5 19 tranaiuomarer, varvid att: den m: famn dnninararheon, 1 de run. där Ei och H2 är niin. Z oeh ll-inonnrcr av bid: all» och tanten-nar. varvid åter ofta den an: famn doulnumr. v .

Om un inte uppdelat annu romer gonna: utger. tyaikalinkt tßrra- I-iæa-afie, men., alkuun-van wunuanmng u nrbmm-x-ør. ams:- ulutsprodvmterm med forna: I cent nu: matt av blandninga- av omm iaemeror, innehållande :lar in u: av föreningarna man fax-ull. I. 'ry- pmm exempel på. insnktictt vnrksaam proåuktnr Ica rraustllltn, där fler» talas. utgür blandningar av mer in nu förening inkluderar sådana, som an- ges här nedan.

Produkt nr i: Produkt nr 2: Produkt nr 3: Pwdukt m' 4: Produkt nr 5: Produkt nr 6: Pradukt nr 7: Produkt nr 8: Produkt m' 9: Produkt m' 10: Produkt m* 11: Produkt nr 12: Produkt nr 3.3: Prødukt nr 3.4: En blumntng av i de). av förening n:- 1 man ö delar av fÜPÜiÜ-É IN' 20 ' Enbundninßavd. ansv rörcnxngnrá. oeni- 401m: färfllulß H1' ao Enbart tärning. m- 2.

Enbart füílnim m» 3..

En blandning av 3.9 dalar av tömning nr 31 och 1 de: av förfalla; ut 33.

En blandning av $9 dalar av tßrflning m' 31, 1 du! av fördniug m* 32, 19 dalar av tömning m' 33 man i dal av tärtniug m' 30. __ m azumnsn; av u. :om u run-mn; m- 3 »an u ae- lar av tärning mf l.

En blandning av rön-tungan: :urin 15, 5.6, t? och 18 (ßuumnllttninßn icke taztlßllld).

Enblundulzxg avi du av röroningnrjyoahi del. av tömning nr 41. v En blandning av 19 anar av tömma m- ßß, å. du av tärning nr #4, 19 dela av tät-anta; nr S5 och å. du). av förening m' 46. '_ En blandning av 1.9 delar av tärning nr k) 011m.- 1 de).

IV fßffflinå n! u: En blandning av 19 delar av förening nr 39 och i. an. 57 ä? Mr En blandning av tärning m' 1.9, 9 :kolu- av twønilflz nräthtaclavtñrluingnrzloehgaolnrnv :Hz-mina m' 22. .

En mmm; av 3. dal av rßruning nr 23. 9 den: av tär-_ aning m' 2%, i. dal av rön-nun; nr 25 och 9 dalar av tör- Oiflflß DJ' 260 7800789-s Proæiukt _ nr- 1.5: Produkfi m' 16: Produkt nr 17: Produkt m: 18:.

Pfodtxkt nr 19: Prçdukfi m' 20: Produkt nr 21 z Produkt nr 22: Prødïikb m* 2): Produkt m' 24: Érodukt nr 25: Sfiredukt nr 26; www m- av: Preem m? ae: Prøåukü ut' 29! sn »amning mi 1 nu m' sax-msn; m- a? een 1 an. av förening nr 48; winning nr #1. alfa-nanm; u: an: w :evening m- 49 mms, an: u tömning nr 50. __ Exablandmngavidai av föreningar: ochàdolar av fin-aning m' 2. ï En blandning :vi 3 delar av tärning nr 5 med 2 delar av :anning nr 6. i En blandning av -3 delat-hv running nr 7 ash 2 delar } av förening nr 8.

Enbiaßdnirzgivfidciar av röreaingnrjå, idll. e! fru-aning m- 36". 5 dalar av tax-aning nr 37 och t ac- iar av förening nr 38. i ' En blandning u _9 delar av trix-aning nr 51 pan i du av förening nr 52. ' Enbart tärcning n:- 53. _ Enbinndninlsavïdllarav NruungnrQnnbHM- in' av :tia-aning m' 10. i _ En blandning av 7 dalar av förening ur M. och 13 do- lar lv förening nr 32.

En blandning av iøbestlmda kmpolitionor inmhiliandl ffi 27; 28; 29 00k! 300 En blandning av 3.0 dun- av förening nr 51+, 1 du av tömning ar 55, 5.0 áøiar av törlning nr 56 och 1 dei *av rötning m* 57.

En blandning av io den: av förening nx- 58, i del. av tärning nr 59, 10 aciu av förening nr 601m; i del IV Är “I En blandning av 2 dllar av töroning nr 13 Om: 3 401m' av tömning nr ih. , Pörnninsarrm med formal I Kr användbara! mr att bøkämpa pan kon- i trailern angrepp avdcadoinuktlr och även av andra ryggradslösa djur, sam. förorsaka:- :Jukdanar empelvis :Jukdoußnintrandc Kvalster. 83m- aomsaløtmndø insekter och kvaistcr, som; kan beklaga: och mata-olle- ras med föreningarna enligt uppfinningen inkiudcrar njukdonnlutrmdt organismer inom Jordbruket: (dutta uttryck inkluderar tillväxt av grgaa ra: mm» »en rinemqauuzir, firmgammaim »mn neueuraupprna- ' ring). skogsbruk, lagring av praduktørimed vegetabiliskt ursprung. exempelvis frukt, :Ideon tinnar :ut även slam: sJukdmuutx-nndo or- ganismer, :om är törmippndn ud övurrörando qv Jukdonmr han dJur och mmiflkßro 7800789-5 21 mi: tillrörael av föreningarna till stänøtüøcxw) för de :Juk- cïwmsframkallande orgaxuamarna :analex-ar man vanligen tüxmningarna i. ßsompcmitiøner, vilka. förutom din inaktiva: vin-kamma buatåndßdolan æuer hcatåndadelarnn med famn I, :inkluderar ut: llmpligt inom ut- apfldntnganndol eller man, ooh/anor ytnktiva man. Konpoaitionarna kan även innehålla någon annan puticid, tax- någon :man insektioid ' eller noaricid. eller en nmgieid, eller kømpolitianórnn kan innehålla en synergistiakt varnade inackbiøid, nu. doddnylimiciuol, Iafx-axzm eller piperonylmtoxid. :mpeaummrm m :mums 1 :om u: acrupuaer, an:- mm mama boatàndsdcløn är uppblandad med ett utapláninglmcdøl 1 tant :om eller en bärare 1 rast tarm, nu. 51101111, bcntunlt, kisolgur eller talk, _ eller de kan rörexøma å. tarm av srmulor, där den aktiva består-Minds- løn adsorborana i. ett porünt granulärt manual, Lex. pimpntcn-v Alternativt kan xcoapunztiunern: förekom: 1 rom av flytande preparat and användning som doppnodol eller buprutningsnml. som, vanligen lr vattøzxdisparaionur 0110:' - Imulliømr av aan aktiva bc- _ etandadulan i nånn-o av en eller flora. kind; vltnednl. dinøorgcmc- del alla: euulgannodol (faktura. andel).

Vätuedal, diapqrgømodøl och Imlgoruedøl man vara av lcnhjøninlg, anjonisk eller icke-Juul: typ. Llapuga :sadel av lcatiøniøk typ :n- kludorar óxempolvi: kvaterulln umcmuutörnniagar, max. ectyltrmotyl- umommbromid. lämplig: modul. m: anåonisk typ inkluderar uxnpazvzß. tvålar. :alter av nlitatißkn vänstra:- nv avavolsyra, nu. nun-um- ïauryluulrat, :alter av sulfannradcmaromatim föreningar. nu. ng- trimdodeeylhouaønßulfounß, mtrIun-u kalcium- eller nuuoniwlignn- sulfonnt, butylmrtnlbmultonnt anar en blandning av mtriuuaztorm av dinopropyl- uoh triiaoprøpylnlftnlnnßulfonutlr. Lïmplign :m1 av iolwfljoniæk typ inkludørar oxnptïtvts komømatlaunpruduktor av øtyxøn- and med tettalkoholør, men. øliïltlkøhol, alla' nutylalkobøl. eller med mncylranoler, “som oktyltlnol» nenylrnaøl eller oktylkrcml. mmm icke-Jordan uldnl utgör :klistrar av llnglmdjígn røtturor _ wh naxitolanmdridtr, kondflnnntionnproduictnr av de ovan :allmän dol- æntmrna med etylfinøxld sant locitintr.

Man kan tramstllla komyulitiønurm gonna att man den aktiv; matandsdølcn 1 ett llhpligt löaningumedol, cznonpølvia att kokon- waningßmde-l, men. dilnctnnnlkønal. ella:- fitt aræmtiskt lösninga- medal, tax. trmctïlbcnson, een sitt-a den fnmtllllda Löaningen _ till vattna, som iom hushålla en anor :nu kinds. 1131:-, diupnrgor- alla uulgomodøl. ändra lhpliga organiau läuntngmudøl th' 7É-00'7¶89-5 22 dimetylformamid, etylendiklorid, isopropylalkohol, propylenglykol och andra glykoler, diaceton, alkohol, toluen, kerosen, vit olja, me- tylnaftalen, xylener och trikloretylen, N-metyl-2-pyrrolidon och tet- rahydrofurfurylalkohol (THFA)._ ' ' De kompositioner, som skall användas som besprutningsvätskor kan även förekomma i form av aerosoler, där formuleringen är inneslu- ten i en behållare under tryck i närvaro av ett drivmedel, t.ex. fluor triklormetan eller diklordifluormetan. De kompositioner, som skall an- vändas i form av vattendispersioner eller emulsioner tillföres vanli- gen i form av ett koncentrat innehållande en stor mängd av den aktiva bestândsdelen eller beståndsdelarna, varvid koncentratet skall spä- das med vatten före användningen. Det är ofta nödvändigt att kunna lagra koncentraten under längre tidsrymder och efter lagringen späda koncentraten med vatten för att bilda vattenhaltiga beredningar, som förblir homogena under en tillräckligt lång tid för att kunna tillfö- ras med konventionella besprutningsanordningar. Koncentraten kan in- nehålla 10-85 viktprocent av den aktiva beståndsdelen eller bestånds- delarna. Då man späder sådana beredningar för att bilda vattenhalti- ga beredningar, kan dessa innehålla varierande mängder av den aktiva beståndsdelen, alltefter de ändamål för vilket de är avsedda att an- vändas.

För jordbruks- och trädgårdsändamål är en vattenhaltig be- redning innehållande 0,0001-0,1 viktprocent av den aktiva beståndsde- len särskilt värdefull. i I Vid användningen tillföres kompositionerna de sjukdomsfram- källande organismerna, deras förekomstställe, hemvist eller växande plantor ntsatta för angrepp av de sjukdomsframkallande organismerna, på vilket som helst känt sätt för tillförsel av pesticida komposi- tioner, exempelvis genom bepudring eller besprutning.

Kompositionerna är höggradigt toxiska gentemot en mångfald sjukdomsframkallande insekter och andra ryggradslösa skadedjur, som inkluderar exempelvis följande: Aphis fabae (svart bladlus) Megoura viceae (grön bladlus) Aedes aegypti (mygga) Dysdercus fasciatus (röd bomullsbagge) Musca domestica (husfluga) Pieris brassicae (kålfjäril, larver) Plutella macupipennis (kålmal, larver) Phaedon cochleariae (senapsbagge) 78007 89-5 ¶ 23 Talarna einnabnrinuu (apimkvalnm) Annidialle upp. (likvingbj 'rrialcxæoidnn app. (vita flnuw) ala-namn gumman (nømxaeka) Bpadoptura litturalia (bomullsblaåmnlk tjlrilllarv) øhortzoeottß tomtarna (grisbeppar) rörøniflznma med :man I Mä kenyoøttlcur :anhållna denna har flut sig allrakflt vlrdnfllln v11! tillagning av tåla-nunnan. :an förorsakar andar pt human. nu. Ipednptm upp och -iäoliøthis up.

Do lir Ivan mvcknt vlvdøtulln viß bckhpntn; av makter och hunter» som angripa' husdjur, hu. 12min: anvisat: och mtizunz-.Jz-nx.

Boophllu upp. Amblyonn lny. lama: nu. Aumyoma up, ßhtytecplulua app mt »annonser upp. m lr' strukna vad kommune; av :nu nat:- taguu ma mattan ammar av dun llmdødäw i nmu nu och uøllaxxliggandn skadar av tillrätta» och kun tilltßru du angripna väraaäurot genom topink. om 013,01- pnrcnvnral ministrarna;- Upprmningcn :kan 1 det männen buym :sumo nd un; av v nedanstående uttöringunmpol utan :ut dock vara marinad till du» BR. ÉJ, __ ._ .U , ,_ .. men campa; unna:- nwutßlnivccn u z-klog-l-.im-eimuør-ü- -klomifluonntyl-S-netylhumfißë-dldn ma. tunneln:- É-ßn-ca-c 0113/ \\ cracx a) Pramltltlming av lnåïåißtrhllyltrifønylmlranitmwnuid m mmm; u ma-amumnuu-wxa (ma: 'gLu-zfwarurm 088,0 5) ocnforr tolum (509 al) altördøl och »pint-hån vid lur- flßaumparaturøn en tum. onh nok gflromr nu. i rmtugurawr 18 szmuw. Den vin tätningar: av ßlâ-dl-mntglnllyltrtrowlroafoniww bramia (my. 214292) uppmana men filtrering, pvwceànhølzmoafdaenyp eter aehflcorlcades. ,_ __ __ _ _ _ Ä b) iframntfixlzxina av i-klør-Lz-ditluor-R-klorßtluøz--møtyl-ß-uouylmxa- -hä-diln _ :a-mmyllitlan (ófifiß nä. u ca tß-f-vâktproøanti; läsning 1. man) :attan lánsnmt: till än krattut mrërd mymlan av Inä-dtmtyl- , anym-grøfmzeurmmmxa (öm u) a. un» »mammu- (manar- vm 3041:90. 500 n) vid 0°c inom* m: kvlvoataonrlr; vax-amm- bunn- ningln E81!! vid nunttupøratsur 13 timar. Blandninßln hill!! dit-utter 7soo1s9-5 '24 m1 o°c m z,3-41mør:eer=f1u1mncøn (annu g) szzzßnccu. um n: dax-etta* blandnilrxgln stå två. timar får att åtøxgå tiil runltempøratur, varefter fällningcn avlägsna: genom filtrnrins. man kunamtrerndc r-iltratot genom indunltníng tills volymen var ca 7G m1 och lät: det pan- sez-a sflnam en kart immun med -n1æa1n1umox1d, ara-etter itlrabåendo 18:- ningmeaez. uaunßmao; vad ueuøaram-ynk v14 69%. mm vasm. m återstod. :nada-kastades auktionen-ad destination, vzrerter rraktionon, som kokade vid 79-8u°c/20 nun Kg, uppzamlndc: och identitinraaca med infraröd spektzfomntfii och kärmuøggetisk resqnangapøxtromatéi nom L-klor- -1,1-auluor-a-nxovaz:1uerme=y1-5-mny1nan-a¿man. rama (cola) ppæ 1.884,9* (m. 62%). 6.3 (fi-UI). 7.08 (GAH)- gamge; 2 í ' ,_ På namn sitt :om i øxoagpï i tranatnmøa andra dinner av lämp- liga Reitan!! Gnligt fölålndfl- _ _ ' í a) a-Mctgl-ä-tritluurmetglhaa-â,441m framställan av xßqi-trifluorueøton. _ .

NJfi-Peø (cci-g) PPI-Û- inïsßiaaa (Üs9a)Ü 5o85°6pÛÛ (Ünzfnß, 6o6gf6a78 (No-ILH)Ä . - . . ._ n) 1,z-m:mar-afmm-mnuamqcyl-s-nozynnn-z,man» rm»- auuldes av 1-xlor-tßæfi-tetrntluoraoobon. ~- mrguaa (rmnmxa run)- zoqø. 1650. xassflfï a) 1,1-D1t1ucr-2-é1f1ußrm02y1-5~mlt71tnxn-2.Ä-då-Gn tranßtlll- das av lßffifi-tctratluqracaton. ,__ mmm.. (seg) man. :use-ace (nßI-n; 565-510 (unna). men :exempel *Jannez- nuætïllaingon av ænydruxx-z-mtyl-óßflš- f-*ärifluor-ß-triflaømßtylbfix-â-m. __ ___ _ _ w omröm blandning m: hhunuøracctan (235 g) och å-asczyl-hutgi- »en (aan å) uppneczaaøs vm 125% man» 17 nmzram-a smak ac cm- mar. Genom qeatnlagiqn av prødukçblamningnq under reducerat ï-ßryck _ ermsn. man ß-nyamn-a-necyl-ó.6.Gå-turluar-s-:rxrluøi-mccylnea-a-an. som en llšttflytindl fëšglüfl länka. Køkp-t ÖJQC/ifi mm H5. flàhßo (CCIÄ) QPU 1:77 (41:65): 2.158”3b°° (5133): 5nÛ'5a~ (mliænfl šäiflaßi _ - - * -« , Pâ. samma, gått som i emmxfil i nnmçtllldc man S-nydrozi-E-nøtyl- -6,6-:11rluor-ñ-trzlflumwctylhuxflâ-fln av pontatluornøoton. H-MJI.

(CClu) m!!! 1,78 (5063): 2o5"2~a75 (51:35): 5:18 (mÅ-fflazfisafi (15:13): åëßßli - ~ _ _ men qumpe; mum- ngmznmmgun av zmgn .CH :as/amma- _ -(z-nyaroxi--I-3.š-tritluor-ü-tritluømatylpnp-i-yl)-2.Z-dimityleyiclø- prapankarbølwlnt. w i 7800789-5 En 16mm; nv acyldiazoaénta: (9.1._2 g) i :gilçlomátyan (409 m1) uttas droppvia uzxdgzxßß timar till 5-hydrox1-2-uoty1-8.öß-tritluor- -S-tzritiuomotylhox-fl-tn 93,93) 1 nlrvarø av en utalzytiøk mängd vat- cønfz-:cc uppn- (11) mm v14 uo-xaøfo. _ Den bildade blandnlugon 'cvlttadon mad vanan, tankadns un: ut- tentritst uagnøazunaultat nan dutillcraaeø, varvid man erhöll Itt :lør- tal traktlanar inom marina: 6844:96 vid 0,15 m. 344.3., lntrarëd- nen maapoktrmanalyn utvinna ut dessa trakuonqr mrtudulcligm ha stod u (4;)-;e1a- om (fi-trmqigøflflililrm av øtyl-å-(a-bydroxi-BJJ- -trirluor-E-trifluormntylprop-l-yfl-âfl-dimttylcyklopzéopankgrboawlnt i olika mlngdlr. NJLB. (Cflfllâlppm 1,0ß-1,ll-0 (nhglí), å., 5-23; (Nää), 4øÛÛ"4:37 (UIÜÜ- 7 ïßllå í * i -- 1- - _ På man: sätt som 1 oxqçagel 5 omvandla!!! fi-hrdréxi-ß-mtyl-SAS- -difluor-S-tr1§1unrmetï1h0x-2~tn~,t111 Ifiyl- (+)-c$.I/tmn:-3-(à_-h7ü!oí1~ -3, j-dzrluor-à-tri fluqnntylprop-l-yl ) 12 . fl-dzuotyloykiogropnn-kßrboxylnt .

ILMJL (Cßla) pp: 134,4 (må-ß), MO-ëfjfiß (WRH). äfi-lhß (IA-H), 5,2- 'öpa (flg1H)o ,_ man cxcmpql pauser rrmtlnqinsøn avgtm- (fl-eiø/trnm-j-u - ( 3, 3, j-tritluor-a-tritluornctylpmp-1-en-1-y1) -flfi-diufl tylcykloprapan- -karboxylatn . _ _ ._ _ ._ _ , En blandning av3531-9-)-qtu/trann-jäâ-hydroxzl-jâøgá-trifluør- -â-crifluorxaetylprop-t-yly-auâ-diuetylnykloprepaakarbozuylat (#52 5), fßarømxameria (ma E) aan var: man: (5,5 m1) uppmumøa nu 110%, under 65 timar. vartttir blandningan binda: and 1 Hutton och omrör- des under 5 timar. Du: på detta lätt framställda blandningen extra- tm-adu med diøtylotør, varorna- cxtraktnn tvltstaápl med vnttln och tar- Rade: över vattcnrritt natrimßulrlt. Etta' borttagande av cum gønom avdunutnlng 1 vakmm, dontilleruzu àtnrstodpn, :om utflordo: u on Qlia, 1 vakuum. Eiiiz-tid, erhêëll man afay1-(+)-o1u/=rum~3-(jga-brinner- -Q-trirluormetylprup-iwn-l-fyl)-2,z-åimotylcyklopropanknrbozu-lat sam en :az-glas ma. xoxp» 6o-65°c/o,5 mm ag.

NoMoRn ) pflflc 1|1~5"$n39 (ÜIQIÜI 1|75"2460 (finaænl Moa-Isak (mïflh 6.36 ßßh 7.56 (dåd-H)- åamaelå - _ ~ _ . L!! :man sitt aan 1 oznmpøl 1 qrhlill nu; otgl-NQ-cin/trnnn-å- -_(5.B-dinuox--z-aramemtyxpz-øgfl-an-x-yzy-mæ-ambyzømøpropm- -xqrboawnc av famn-gm 1 campa. 6.

Nøflnfi- (CCI-g) PPßh 1194-119 (NÉÉÜI 1:6"2n5 (UIÜÛI 'EHÛJÜÖ (laaffii ÖAÜÜÜÜÅNIÜÜI 7 8 0 0 7 89 - 5 ' 26 Pa :amma sätt som i oxømptl 5 framställdes tölfiande øtyunflzraæ med fomeln -II av de angivna dinmi-m gonna: :duktion md ntymiamø- acetat. > _ ~ - _ j, __ _ __ í __ a) m1»-(f)~cmamma-ß,-3-41num--a-azgr1uør-uayzpmp-z-en- -=1-y1)-a,2-amn;y1c1mprqp=nzumnuu av zn-airluøz--a- -difluønntyl-š-å-nøtyihqa-âß-disn, __ maka. (cczk) m. :wii-ann (man), :qeo-eßzu man; ~ HHÛJÛIÉÛ (mlzun .(%7P1Ü3: 93)' -- . - b) 31:31-(fi-eiø/tranz-Ef(RIZ-vi-trifluørmeâzylprop-t.-ßn-rL-fyn- -zßgdimqtglayklupropasumrboxylaß av z-tritlucmetyl-fi-møtyl- hfißå"a;u'flififlo _, _ Å ILMÅ. (Ccla) ppm. IARO-lßïb (mßfih 150-330 (mfiiflg äxmzbâs (msüni fiLglfó-gßé (Minh . . e) angr-u)-;,1=/znm-3:(3-1s1ør-3,y-auxuør-a-mmzrxuør-“ mßyzprgm-en-i-vl):eæ-amcyzumnvsmnmwmxa: av iL-klor 4,1.-difluor-âë-klqrdifluamctyl-S-mqtylhem-fi.immun.

Hmm. (cow m. Lea-aus: (mßa), :Je-mao (man ÅIOSJHÉS. (løexli ÉIÉÜ 9912 701,6 (Maia) v. . a) 5:11-pq-exfl/zrgnn-ä-(li/za.ß-ainußv-a-mx-azrzuømesyzpmp- -gi-gzn-i-yl.)-âfl-dimqtygloyklopropankgrbozylat av âui-sfiâfluor» -â-klordifluñrnityiøå-mltjlhlm-â.ä-ditn.

NJLR. (60%) ppm-j-'x-.Rë-lßí! (m,9H); 1,64-2,50 (mßfih 3,90- ' 44:39 “han Öoßcfføoh' (ßnamv ßmizåéß _ «- -~ i _ _ Dotfia nxmpel belyser rramatulningnn av ptyl-ñ» ä-éimøtyl-möyfi- -trikler-Tyfff-triflxorheptannat med tomtma- crjcczzcflacaqwuïlggäacuacozc __ A m »mmm :av ei-.yz-Lä-emwzponu-u-emc (m: g), Lans-sv;- u1oz--2,2,2-:1-1f1uøratun (emo g) och Inanonporoua (0,1 g) upplm-.un- nu 1 m; :nlßlum gasa-ar unaerí 5 zum- vm zoo°c. nun :rwzuxafg nlandningen dastinøragøa namram. varefter man uvflilmladø :tal-LB- -dmoty1-4,6,6-tr1k10r-7ff.'ï-trifluarnoptanøçtf som en tx-aktzøn, som , kom» rm ua-ulfc/a mmng. Iaencman marinaden gun-am :ara-arsa- ooh lfimnagnctiak rasømnsspcktzomatzfiazza annlysir. šmmäLJ-.ë . - - På sanna sättas: 1 01mm). 10 framtill-do: viaaai gndrg huløgogera- ao eßtrgr genom reaktioner mellan halcallcaner och etyl-ßß-dimatyl- pent-lt-cnoat enligt tölåandu- 7800789-5 27 n) BtyI-3,_3-d1mcty1-7.'ï-ñifluor-hßßff-totraklarhoptnnoat av 1,1-<11r1uor:o:rmuraß4n. _ nur-nn. (cam ) ppm. 1.104,5 (nhgnn 2.1o~5.eo (mmm *v12 Åqvgah 4:52 (ÜÛIÜÜU .. ., b) ¶ Esyl-ñ.hdmlty1-6,7.7-tr1f1uør-4.6,'f-triklorhlptunoat av i,i,â-_srtrluortrflrlø_rltm. ,Kokp.|_ ?5~76°G/0.05 n: Hg. c) Etyl-ä.ñedinctyl-luönS-tribrm-T.'LT-tritluørhtptanoat -u 1,1,1-ermmu-1rm§nm. zur-un. (0961)) »w- 146-2-.44 (nwflh 2.50 (q-fliih ÜJÛÜÄQJÜÜI (flsmí)i_ ulædÜoïluÛfiøifllb d) Etyl-Lñ-dinityl-fl,7,8,8.S-pcutnrluor-lfißö-trlklaruktanøat av fluflui-trilclarpcntaflmrprapan. _ HJLR. (00%) ppm. Mij-LM) (mßflh 2,14-2,92 (müíšh 30964125 (Qlmnl 4ø5"~'@62 (mvnnfi ._ o) Ezyl-Iuö-disdtyl-fl.Tßgâ-totratluør-ñ,flóß-totraluørnktumnn av ißqlßwtlšmklørtntratluørprøpan. ' _ »nu empel blusar trautllunngeg :Lotyl-(fl-eis/trmafl- -G/z-a-klor-ß.3,j-'crinuorprnp-l-nn-l-WJ.)-mß-dimntyloykløpropm- kßfbflfllßto _ - _ ._ .- _ Det 1 exempel 1G framntfiilda ctyl-ö.3~dimtyJ.-4,6,6-tr1k1or- -TßïJ-trirluormptanoatøt lästa i torr tttmhydrøfixraa (30 m1) och lösningen mattas dreppwu till in suspension anv natrim-t-mßoxid (2,75 g, rrnntlnd in sin: av natrmnhsdrm och t-butylalkohazå 1 torr utra- nyavomm mo m1) v14 o°c. m m “sauna cnzuaumxugm givaren; oummunsun a amm- vm o°c een mama unnar m max-vuxenu- tig ecancl.. Efter npldning mid dtotyløtcr tvlttadn: blnndningtn md vatten. torka/alu övar vattearritt :agmsiuuultau can indnnntadcs gonna avdxmstning av läaningemdløn 1 vanan. Dun rutzøruflø gul; 011m duauncrmns naggrant i. vanan, 'vu-ud man Qx-Mll 01:71- (n-eiaftrum- -3-(â-klor-LLJ-trifluorprop-:L-nn-i-yl)-ânê-dznctgloyklapropankarb- _ :wlan mm. 'zxfc/wfs nu ng. men :axx-mamman ranmnnayaxfix-w-z- risk analys tautstumn, att produkten brutna av en blandning av n: _ 60 5 cia-xaomcror och o: W i trans-zman:- (tvlrs över cyklopropan- ringen), varvid 1 vart och att mr tullen en 90-95 S? utgaordu av cxqn isomar, där trirluomutylgruppm står. i trans-ställning till cykla- propanrmgon vid dubbølbinduinzm (Z-ilomerønh non en 5-10 ß utgöra: av den numer, där trstluomctylgruppqu att:- 3. cis-sanning (Is-ism- ran. ' 7 8 0 0 7 8 9 - 5 í äs På samma sätt :om 1 axmpel 2.2 rramstllldc man andra »otyleutrar mea-rmun n; enlisfprauaqag: '_ _, í_ _ _ ¶ _ _ , I) êfiïl-zfi)-aia/flfëfll-š*(JB/Zä-å-åiklßr-B-ß-Qifluflfvrflrë-flßfli-:lF» -2.2-q1mt11øïk1øprapmmrboxy1at av ctyl-BJ-dmotïl-ï-T-di- rluu-nßßrrí-uzrmømpnmac. =_ ' í N-m-n. (cm ) vw; las-Mss (man Lssv-msø (man *hßflzfhâñ (flfiïïb .ÅA-ä 0912 6,95 (då-ÅK)- , _ _ _ b) §ty1-_(+)-ctq/nrann-ä-(EJZ-kler-a,Zuä-trirluerprop-i-ea-i-yll- gmâ-àimltylnykguprupanknrhozylat av ct11-},3-d1mtty1-6,T,7- -uz-:Lrnzor-nßxv-trmørnqpumz. _ N-M-R- (0019 vw- ifiß-l-Sß (malin ß-.ä-fi-ñß (vufiflh 13:15 Ãqafiflh fisiea. ffÉvßJ finäv Oßhßøzfi (MÅ-KL. _ .... _ a) åtyië(4-)-øiø/trans-jf-(kärna-ß.3u3~tritumrpi=ep-1-øn-1-y1)-_ -gfi-dimqtylayklapropnalarbøxylat m: otyl-äå-diactyz-Mßó- -ßtrßron-fi'ïflflzrzrxuøfihfifltnnoat. ¶ namn. (cczä) m1»- ago-ßßfl (malm IMO-AM (æfifih IUQGJÜJEE. (Ütašnï 1911190 . Ä _ _ _.. d) :nyl-(+)1o1a/t:anß-3~(2-1c1or~3.3.4,ëJ-pontmnuormt-t-m-:L- ¶ -11)-2,2-diuty1cyk1op_ropank1arbonut av otyl-'fiaïfldimøuyx- -7,7.8,8,8-penßaf1uar-luê.6-tr1k1orokbanoat.I , rama. (cczg) ppm. 1,z5~2.53 (lcøupzox, um; nga-mao Üfingfní 6.112 0013 6:92 --- 7,: I ,. . _. e) åtgl-(æ)-cgl/trans-jå-flàflt-diklcr-ßfuhß-twrakLørbzgt-i-øn- _ 4-21)-àß-dl-Hßfiárlßxklorfflßwnkflrbßxvlae av euyl-ßø-ambcgx- - 41.7,8,â-tøtmtluor-is,óßß-tetrakloroktanoatïk ¶ muta emma www: rramnulllnànsßn av-(+)-ß1ß/t=rans-5-(3.3f3- »tvirLuor-a-trirluomatyl-prap-t-cn-t-ylhâál-dmotsylcykloprøpankarb- oxylsyta. N _ _ ,. _. m .

En bgugqqng av _o1:;rL-(+)-o1n/trnnn-3-(3,jß-trifluor-ü-trttxugv- mesylpx-øp-z-en-i-yl)-a.2~dmcyxumønr°s>flflkßvbfi-wlnt (0-58 s), h- amn (2,5: m1). brom-annan; (48 vuzc/vøzyuproeenß; 3.36 m1) wh vanan (gm m1) “nämndes m àarrxaaemnyax-azmn w :man , Efter nsvalning spända hlandaingln med vattna (50 nl) ach “kram-g ndea nu: gånger med dietyzøtw. Extraktdn køllbintrndes, utvfitta- _ den med vatt-nn, talman öva' vnttcnrrict nntriunaultat och Lndumta- den genom avdunatniag av utom 1 vainmm. Bateman vinna; sig gmom ßnflkfiwakßvtflk mm ma). manual: u: (+)-ø1s/u-ana-§-(5»3_-3-ßr¿- t1uoz~2-tr1r1uarmoty1prop-t-m-Å~y1)-âå-dimltyloykløpropanhrboxfl- Byflo ' 7800789-5 29 e-Lêâ . .. e. - Dette, exempel 'belyser onnzeaålånsen ev (¿)~e1e/trarze-}-(3,3._3- -t-.r1t1uor-2-tr1t1uornetylprep-l-eaz-i-yl)-2,â-dznetyleyklopropen- karboxylsyra till du: aïraklerid.- -_ e , e ._ En blandning qve (e-J-eggdtrena-ß-(L),B-tritluor-fi-tritluer- -meuyl-prop-i-en-i-qfl.)-mfl-dlnetylcyklopropenlmrbozrleyra (mä g) een tionylklerid (Smïml) uppnetndee vad etertwdeetempenturen a tina-ner. varefter överskottet ev sienylkxorid evlinßnedes genom :igentli- lation L vekmm. _ Pllrvtd erhßll :gen (fl-eie/grenq-i-xglerifierbenyl-ä- , - ( 5. J, j-tri tluor-fi-tßritluermtylšprop-i-en-l-yl )-.-2, z-dimetyleyklepro- pm. e ëmneaèé. ¶ e . .. _ .

Degu exempel helige:- trengetlllningea av (fi-a-cgane-j-gremgig _ :bmïl-(+)~°1ß/trene~3-(3.3.å-trirzuer-e-tr:nnornetilprøp-á-en-x-yl)- -aa-dinetyleyklepropemmrbeamlet. Mika benland förening n: i. _ V _ Till återstoden ev (f)e_c1e/_9;rane~1-k1nrl:erbony1-3-(3, ßfi-trtrluov- -a-trifluemetylprop-z-en-i-yl.)-Efi-dmetrloyklopwpen' (nom gen ez-Mxnt i exempel 15) satte: enblandniag ev pga-nian (042 g.) och (fl-a-cyenø- -ß-rmøxzumymuonnm (0,3: s). vmzcer een rama-aula; uummgen omröryiee man' 16 tinnar vid nmltenperetur. vatten (20 m1) tillaatees och blendnmgen extrahera-ade: med dietyleter (3 a 10 mi). De kunbmera- de extrakten hvit-made: med vatten, smittad mtriumvlibeiknrbnmtläenlng _ och vatten, :ut torkade: över nttenfritt nnhriunsultet. Efter bort- tagande av eterngenen evdunntning 1 emma: underkeetefies reetolåen »ramen-iv cguek-euuemmcegx-er: men 2 me, :mn :um Mm: ma Kloroform Qom eluerimgaødel.. d mmm ernäll nen (+)-e-øyam-A-)-rinox¶-f_ benen (+)-ete/tx-ene-l-(5»ZnB-tvßtluor-z-uritluornetyiprep-t-en-t-yl.)- -âfi-dimetyloykloprøpenkerbaawlet (Br 0,53), innehlllende o: 20 S uia-iaomer och ce 80 :S trean-inner. Bpektgeldata: intrarött, 1755, 168°e16Ü°e ÜÜÜ: 345900 nóokš Neflefl. 0194151' n ÖeWÜeÅÖ-C e 6.354,2: 1 mean-mmm, u* naflavs. ass, en. wa, m. m). íysemmfl _ ._ ¿ _ Beime exempel belyser __rreuet&11n1ng av (+-)-a1e/tranaJ-(2-u1er-e 4.3.ß-tritluurprop-i-enfi-yl)2.2-§lmet¿1cyk1opropankerbøn1eyre,. _ ' Jšn blandning av (+pgiß/trene-ä-(E-klør-IIJ»B-tritluor-prop-i-egn-z- -y-J.)-âfi-dimetyluyklqproparlkarboxylat (9/52 g), ieittike (2,52 mlh brøm- vlitearre (118 vikt/velynprouent, 3,36 ul) øch vanan (H13 al) upphettn- de: vid eterrlödeetemperetwmen 1G timer. Etter evøvnlnume eplddee blandningen md vatten (50 m1) ooh entrnneractee :'1ere_ gånger med distri- eter. Extrektøn konbineredee, wlttedea med vatten, torkade: över 7800789-5% vatztenfrztt natriumaultat och inmmsbadca gonna: avdunaxtning av etern 1 vakgum. Restoljan yiàgdq 515114 spektrnskopuk 111411! hnmasakligcn bestå. av (+)-cia/trnns-y(z-klnæ-j,åß-trifluørprop-ifwn-i-yl)4,241- mot-.ylcykloprøpnmnarbøxylayz-a. åmnsuê ¶ ' í .- _ _. _ natt: empel buynqrfpmvnnnlgugsu av (+)-eis/trana-3-(2-k1nr- -3, 3,ß-trirluorprnp-t-nn-áæyl)-2,2-d1mcty1øyk1opxføpankßrbox7layra till den- syrnklcrid. í f ¿ ¶ , _ ¶ _ __ _ _ í En blandning av (+)-cis/transø-(ä-klor-IhBJ-trirluor-prop-i-on- -1-y1.)-aß-dimetyloykløpropankarbøzrlayra (0,4 g) nen timma-id (5,0 m1) upphettadan vid ltcrtxädostcmperaturon R samliv. vax-ettor Uver- sxotnet av timmen-id nvllgànadoa genus: dgagnïptiog 1 vmmm. Imi- vid qrxxßll. m!! Li-)-ctá/tram-:L-klørkarbcnyl-J-(E-kIrIIfZnLB-tritluor* prop-1-en-1-y1)-82~áillty1n¶k1opropln» åaæmaia ï ¶ ; ~. WW Jmsta exqmpoljalygcr» trunatlllaing “__ (_+)-a-¶-_ey:nø-3-_-_rom:xbunay1 (+ ) -e1a/trans-34â-klør-BJJ-flrifluørpmp-â-Qn-l-ïl) -äfi-dimßtyleyklo- Prßßmlfßrbfilwlnt, andan bcnámd prøåxflztnr 6. .W __ _ , ¶_ 'nu åteagnuodgnäav (r)-çga/tramá-klørlnrhønyl-j-(â-klar-ß,3.3- -zritluorprop-i-en-i-ylå-aæ-dinntyluyklcpropm (som man øvnuwàs i _, gxcmpql 1.8) satta; en blandning av pyrmm (oßa i) oçn ara-amo- szwfuwnbemyxamemn, (oøä s), vas-em;- aeu :x-maeama :manga was-arm; as amm- vm mausmpex-amw. vanan (ao m.) samsas mi» »zmmulgm munerna” ma azewlam (3 z :o un. 'm :mamman-uu exatæamnm tvättade! med vatten, mättad natrâmvfitelcarbonatïößnins. _ samt vatten, och borkndes över vattmrritt max-immunitet.. Bitar bort- mmm av etern man avaunstnxng i vakna: underkastad” romans: sgøswàmkàawumatugænfi med fiâlika av 2 um tgocklck på. ma, glasakivg med max-omm ßom nlugringsyzoaolf Häxfvm erhöll m¿n_(+)_~q-mnø-1- -floncxíbanayl-(+)-o1a-3-(2-k1ø9-3. 3. 3-tr1r1uørpreyiwn-1-y1) -2, 2- . -aimetylcylclopvopankarboxylaß (Btïüßflfimh motsvnrnnd; tranataomoror (Ef 0,152), sou var mm en innuhäll nu 90-95 ß av Z-ÅMInu-øn. " spønz-num infranöz: (caczß) two. 1660, aggg, wfßc. mm saft; rama. (och) z age-vant, Lße-arfroï. snsa-auoof. men strukn- Ådß 399931' ”Ü- 6131' (bflflïlukt 5): 6:85: 5:50; 5411 001! 5:85 (vinfliskt H) på -törfßök tillalmivna raspektivo Zè-aia, ß-ois, ä-trnnes och S-transisønororg 7880789-5 31 ämflfl På nanm :Itt man ß ømmpll 1.4- cch campa: a? framställd: mm föl- Jafidn mboxzlsyrør av mzsvnziundl aßzlnutnr.

I) b) å) r) g» h) i? J) K) (_+ ) -cis/tnnr-ß- (In å-åifluor-â-trtrluormtylprop-m-en-:L 41) - -afi-dimctylnyklopropankarbexylsyra- mmuzm (anwa ram) 350012000. 1100. 1065 004. - (+) mia/truth? ( 3» Bfiítluor-Q-difluornetylpvop-ä. -mn-i -yl ) - -âfi-dinøtyløyklopropankqrbozylsyrn- ._ rama. (och) ppm. :Jø-iufßü (mëflh 1.704.642 (kwpux. HH» Sim-VAB (kßlanllx. 381» _. _ _ _ (+)-o1a/truu-Jäl/z-Iz-trirluomøcylprup-i-øn-i-yl)-2,ë-di- nctylcyklcpropnflcarbøwlgxzß.

Luma. (usla) pp. Lan-MM (möflh hfi-RJ (In-SHM Süfi-Gá (I-iflh. Äå-»Q (1411)- . _ (fl-cu/“tram-BdZv-lclorfl-Zuñ-ditluør-ä-lclordirluomotylprop- -t-on-t-yl.)-2,i-d1utr1nyx1øprcpankarboxy1qyn. nam. (acw m. 1.244.142 (naSHh 1.80-2.68 (læ-'Hh 6.2.6 och 7;1.2,(dd,1t1)_; 3.6 (min), _ . (-0)mia/tranbä-(ï/ßfløß-ditiuor-i-klømirluomatylprup-i-un- -ß-yß-â.â-diultylcykloproplnkurboaqllyra. - mrgaww (00:13) 2050-3500. 0.105. 1615 onïfl _ - (,+)-cia/tz-ma-ßdfi-brna-juzø-tritluørprop-ina-i-yl)-2,2- »dimntyloykløprøplnkarmzrllyrl- zurfarn: (01:01,) 1000-24-30. 1.100. 1650. :m :M0 00% (fa-nza/zma-ß-t:ß-kxw-ß.3.:-=r1r1wnr00-1-n-1-r1)4.2- -dimitylcfklnprøglnknrbowllrrn- 0 ~ :00:00: (0140:110). 1.100. 1450., 1.140. ._1010 m4. (,+)-au/trans-342,J-diklor-*ä-3-d1t1uørprop-4-on-l-y1)-â,2- > -dxmøtylcyklopropankaräflxrlßyrm l 0 Inrnröm (Wij) Izßfio-aflëm H00 en" . , ,. m. - mn (+)-o1n-3~(2,J-diklnr-Lå-ditluorprop-l-m-t-yl)-Qfi- -dmltyloykløpropßnicarbøzfltyra utfllldla gid avuamgug u» in kßnnñnfirirld 15min; I! d! bllndldl 01!- 0011 train-Byter* nl 1 1101311. . mms. (01:01,) m. i-.ß (news hövs-Ralf» (mfiflh 6.73 (min). _ _ 0, _ 0. b. . (-0)-g1:/trnna-3-0(2-k10r~5|5@¥.4,4-pcntat1uorbut-4-on-t-1J.)- -fi-*fi-dmflrlßrklflnrflmhzbønlnm. ;._ N-H-R- (0901 ) nuv- ißfl-hfiß (n-.Gflils lßßr-ÄSB .imßlh 6.10 m 6.85 .Mau-nl- 0.. , ~ ¶ - _ - - (w)-uu/eum-a-(zaa-mxør-aaar.i-ueratzuørmz-a-an-L-yzk -mz-aizaltzylaykløpropaahrboxylnyra. ' 78007 89-5 ' 32 Exemggl 21 _ l De olika karbmqlsyrerna 1 exinpol' -flcronvandlades till inflßïztlclda esta-produkter enligt Samui I genom att man lät syraklerldorm rage- rn med j-fenoxibensylalkonol, (4-l-a-eyann-fi-renøxibensylall-:øhel eller (q-«-ezm1,-3-fenmbcmy1alx med nzris 2-5 och 7-29 angivna nldan) är mestadels blandningar av mm* än en av föreningarna i: tabell t, såsom framgår av nødanßtàendß.

Produkt: nr 2: (frl-a-cyan-B-Ienozibgnayl(fl-l-olg/trgns-jå-(BJJ-crlrluqr- -z-trltlnorzaetylprop-i-fen-l-ylà-eß-dizuntylcyklapropan- karboxyl. utgör on blandning mllan å. del av föreningen liøchidelevförnirlßønnrß l Nmas. (Gßlßïpnm- .1--20-1-»40 (MSM: fl-.fšfl-RJO (mfiflh ' 761173603? QÜÜ ólssgïølfz (mmouiflfl _ . .

Produkt m- 3: (+)-a-nym-3-fonox1benay1 (t)-cr_anø-J-(3JJ-tr1r1uør- ' l -a-vrlfluøz-møuylprup-l-en-z-yn-zæ-uamuyleymoprupan- l - kargoylat. utgöras enbart: av förening nr g.

Produkt nr 4: (fl-q-aynn-i-tørgoxlhelxßyl (+)~cla-3-(Ljß-triflucmltgl- prop-t-cn-l-ylHhâ-dlnetylayklopropanimrbozylat; atgä- rcs gnjaarb m: törtning m- 1. l _ Z, _ Produkt nr 5: (fl-a-ayan-B-fumxihønsyl (fl-ela-ß-(â-klor-j.Lä-trl- rluørprap-i-en-z-yl)-afl-dlmetylcylcloprapmkarbøxylab, utgör en blnndznmg mellan 10 delar av förening nu 31 _ oehldtlavförßnlngnrßân, __ __ W Produkt m- 7: j-tenulunaylJa)-eia/:rguß-å-(S-Lñ-urlfluoz-»e-zx-i- l fluormetylpropá-øn-i-ïl)-2,2-d1møtyloyk1apropankarbox3bdc, l utgör on blandning mellan 11 delar av röruning nr 3 och 2.4 delar av förening nr 4. l NJ-LR. (C014) ppm. tum-LW (m,6H); ÅXfS-âaâä (mfiiíh :15. (ßøafij .óafiß W!! ÖJTÛJÖQÛ (ÜÛß-URL- _. .

Produkt nr-B: (+)-m-ayan-3-ronoxib!n8r1 (t)-e1s/t:gax1a-3~(3,)-dlrluore -z-cginunmetxlprop-i-on-l-yl)-2.2-dlmet:lc1klopropan~ karbøxylaâ, utgör un blandning mellan föreningarna nzris , 16,17 och 18 (kompoaltion :J faabstlllldh :man-w cnflammnm) wa. _1665. :ses mä. âraduktlnr 9: j-reqoxibcnayl (+kqis/trans-ß-(z-2ß-dlklor-my-dirluor- prop-1-on-1-y1)-2,a-dimczyleyklopx-opannz-bczylnt: utgör en blandning mellan i del av förening nr 39 och 1 m1 av. förening nr 41.. , Nålen; Mn (flgfifni zaïyayso (flpzfnß ' 5,10 Ldfâlih 6,12 och 6.384.118 (dmAOH). _ Produkt nr 1.0: (H-a-øyan-j-fenoxibønsyl (+)-c1ß/trana-3-(Z/E-2,jv-dlkler- Produkt nr 11.: Pradukt nr 3.2: .Produkt nr 13: Pradukt nr 114: prødulcf; nr 15: Produkt nr 16: 7 8 Û Û 7 8 9 - 5 33 ¶ -3 , j-diflucrprop-i -Qn-l -yl ) -2 ße-d 1mlty1cyk1opropan~ _ uarboxylat; utgör en blandning manga 1.9 delar av för» aning nr 43, :L dal av förening nr 44, 19 delar av för- -enxnz nr *#5 och 1. del av förening nr 46. rama. (can) pm. 1,a.s-1.n5 (mßm: lffß-aáfl (mmm 6:32 (Nanni Üoh 6:81 (Üdnlïfil árawqnuf (fiïagfnn (4- ) -q-oyan-jä-tønqxzbcnßïl (H-øis-å-(Z/E-a j-diklox? -äJ-ditlucrprop-iwen-i-yn-âfl-dimuuylcyklopropan- karbmuylat utgör en blandning mellan 19 dalar av röra aningen nr ä: och 1 du: av rör-aningen nr 44, xmaaa. (cczn) ppm. 1..1.a-1,1+o (mßxm suga-aa: (mmm 6131 (áninh 6:81 -ÅÜÅJÜJ ómgchïolß (flï.n.91'ï)u, . å-zjenuzLbeneyl L+)-aia-fi-(Z/E-z,j-diklør-ñlä-difluorprop- -i-cn-i-yl)-2,â-dimobylcykloprnpankarbøxqflat, utgör en blandning mellan 19 delar av förening nr 59 och å. dal av förening nr 40. ä Næhh. (Güla) ppm-H, inflš-ißâ (mßHh 1,8&-2,§8 (m,2!i); .02 (smn), _6,12-7,§5 (union). . , . (fl-m-uyan-jå-tønqxibonayl (+)~c1:/tranI-3-(Z/E~2~tr1~ f1uormauy1ørop-1-en-:L-y1) -2, a-dimatylcytclopropankarbozq- lat utgör en blandning mellan fr. del av run-aning nr 19, 9 delar av flit-aning nr 20, å. del av förening m' EL aan 9 delar av förening nr 22.

ILMJI. (66%) ppm. ífiâ-LÅO (u,6I-1); ißß-QJO (m,5H); 51:56:45 (Wai-ah _.. M . .

B-rmoxibennyl (+)-çiz/trana-B-(Z/B-E-trifluørnøtïl- prap-i-en-i-yl)-2fi-áàmatylcyklopropazakarbozwlat utgör en blandning mellan 1 del av tömning m* 23 9 delar av förening; nr 24 1 del av förening nr 25 :mh 9 delar av förening nr 26. bmfnlï. (Cßlßmläh, -hââ-LJO (mñflh 1,58-2,2 (mfljiíh fíoüä (ßvâfili 5a2"6|45 (maj-HN Gnafiflquëg. (møfiínv (4- )-<:-eyan-3-r6nox1-benßy1 i* ï -ciø/trana-j- (Z-ä-klor- -2, j, 3-tr1fluerprop-1-en~1-y1) -2, z-dimetylcyklopropan- ècarbcmlat utgör en blandning mellan i. del av rtsreninfi m' 47' och 1 del av förening m' 48. _ N.M.R. (Cclu) ppm. 1415-1-.40 (m,6H); 1465-2340 (mazflh 51981. 5:39: 5:80 ÛÛÛ 6012 (hdšaá-Hh 6:35 (mnifflä 619237050 (mogin- , _ . . , . (+ ) -a-eyan-ö-tenoxibansyl (+ )-cis-3-(Z-3-k1or-2. 3, 3- vaoovsøes rreaákt m- rn Broäukfi m' 18: Produkt nr 19: øreaux: m- ae: Produkt n: ä. z Pradukfi m' 22: Pradukt m: 23: 34 í trzfiuuvprop-vt-'mn-l-yil.f-âfi-diznqtyloylnløprnpsnkarbazy- ut utgåva: arv tärnan; m- W. > namn. (cmk) ppm. 1.184.110 (mmm 135-233, (many 5.8o »en 6.11 (admin 6,55 famn; ëåâ-Tfifl (==»9H)- ¶ ¶ , . . . ._ ä-tonoxibansyl “(41)-a$ß/tuns-3-.§2-3-k1ør-2.},3-tri~ nuox-mpæ-ßx-a-yn-z,a-aznazyxcymøprøpmmrbcmnt, utgör an blandning mellan i del m: förening nr 49 aah en dal av rät-intag m- 50, N-M-R- (C011) Pßl- 112-548” (Ihfiflh idïå-fizëfl (má-*Hh :19» .51401 Älg? N31 6:23 (ÜoÄÜaÜ-W! 6æ9Q"7n45 ÜMQÉÛ- (+)-æ-=eynn-3-tønex1b0n:y1 (iQ-saa .i-.ram-3-_(3,_3,3-zrz~ ijluoz-fi-srirlumr-nvtyzprøp-t-øn-t-yl)-iß-dimotyl-f -oykløprøpanhrmtylat utglr on blandning allan i. ul av mening nr 1 ag» 2 dazunng tömning m' 2, _ 3-rømnw=s,r1.-(+.>-ßm/flxznm-ä-(ßø-urxuøwa-»axn-:uør- mctylprap-l-m-t-yl)-lmä-dinatyleykloprapauicarbezyhç utgör en blandning »allan 3 delar av törmâng n: 5 men í 2 dalar av :Hz-mina nr 6, , 533303* (ac1§) FW! Ålisqlnyi' “hann Ånæ-Éaëfi (Mian (3023), Slwhïlë? .zgšnu í-IÖ-flwïlfl-š-fßwßihfilßïl (Ü-fii-I/äfißß-E-(Ibfi-diflflßlï* -fi-dltluormatzylgarog-i-øn-t-yl)-2.9-41zn0ts1c¶lflnprøpan- karbøzyhfi utgör en blandning mellan 3 :klar av förening n: 7 och 2 anar av tömning nr 8. mmm. (6614) ppm. 1120-1140 (MSI-D: MSD-RA? (Eoami Gaïïwäofl 9.913 6a85°7ߧ§ (Umalflnfl -v - fi-rßnmbøanul *(1) -ßàfi/hænm-S-(ß/fl-E-klør-L 3. ß-m- fluørprøp-å-en-i-yl)-âfi-dimctyíeykløpropan-karboxylat, utgör en blandning mellan 9. dalar av förening m' 35. s. du: av förening nr fié, 6 aula:- av Mmmm; m' 3? och lßdfilnrnflurämmnz-öß. _. ¶ m.. _ - (+)-r:_-_cycn-3-,-_rem:1bcnay1 L-o-lrcu/fitrana-B-flz-añ-»fiz- klor-S. 3. *h š-tctmfluorwt-L-on-à-yl )¶-2,2-d2.mcty1oy1c1o- prupankarhøxymt utgör nn blandning nollan 9 delar av förlpmz m; 51 ma: 1 de). av tärning m' 52, (*).-u-0Iifl-3°f0nnt1h§fl!ï1 (+)~=nmlvJ-(3'3-K3-°F~3 ü» »lblh-â-puntlflnørhzt-i-øn-i-:U-Eß-dimctfleykloprøpnn- mhflnrwa ußsërß ß' fëflnins m' 53-. - nam. (ccxu) pp. .suis-ana (Iwan 1.744.611 (namn |98'6:w 595 6t77fl7|55 (MÅ-ÜÛ- * Produkt nr 24: Produkt nr 25: Produkt nr 26: Produkt nr 27: Produkt nr 28: Prøåtlltt m' 29: 7800789-5 ji-fenoxibøndyl (+) -eia/traaa-y(j-lclør-špñ-ditluor-Z- -klordtrlucmctylprøp-a-øn-i-yll-fefi-dimotyløykloprop-an- karboxylat utgör nn blandning mallar! 7 delar av förening nr 9 och t; dalar av tömning nr 10. _ xz.m.a. (cow pp. :han-Lue (Iman zflfi-móo (mmm :02 (313315 6:16 0011 7:13 (ÜÖJÜÛS Öfïófqa-ÄÖ (løgïnx M-ß-cïaneâ-IIHQMNMYI (H-ßiß/.firana-åü-klnr-Iä-fi- _ -dlnuør-â-klørdirluormctylprop-l-eu-L-yl)-Lz-aiuntyl- eykløpropanlønrbøzylat utgöras av en blandning mil-m 7 delu- av förening nr 11 pen 9.3 dalar av rfironing m- tia.

NJLR. (Cßlå) ppm. 1.244,3! (mßflh áwßå-ßfïfl (mäflh 6116,. 05k 71,12 (daøtfni 6:36 (Qßolfnf 15:91” »_ (+)-a~_ø1an-}~tonøx1bcnuy1 (ad-qiq/jzraua-ñ-(z/l-Lß-dt- fluor-ï-klorditluowïtylprop-i -Un-i-yl ) -2. â-wlimøtylçyklo- propankarbanmt utgöres av en blandning av n; taatë stïlld kompoatttbn innehållande törcningarnn 27, 28, 29 Wu 59- . _ ILMJR. (Cßla) ppm. 1,24~1,52 (mönh 1.,76~2,70 (mmm 5151716 (Uniaïfiø ._ _. _ .- .

L-H-m-oxan-š-flnmnonsyx (+)-<=1=/trarß-5-(2/I-2~nrn-. -3,3,3-tr1fluørpvop-1~øn-1-y1)-Eufi-diaebylaykløprop-ln- karbaxylaz, utgärcs av m blandning mellan 10 dem :v tömning nr 54, å. 401 av färøning nr 55» 1.0 dill:- av förming nr 56 och i del. av tärning m' 572.

Ndi-RA (ml-Q) FW' iaaufj-:ÖÛ (laöfin íaïfßgøfifi (lrafní fiafiïpas (ÜÅí-'Üi 6J36'6I56 (ÜAÅIÛI 7:°"1,»6. (WIQHLI çn-u-ezynyx-fi-trnozibenayl. (1-)-.en/urana-3-(z/n-2- , -klør-ßß,j-trifluorpropfl-cn-t-yl)-2.2~d$.m!ty1ø;k1o~ _ propankavbozzylat utgöres av On bundnmg annu: 1.0 cin-_ lar av förening nr 58, 1 du av förening m- 59, 10 de- lu- av förening nr 60 qch 1 del av :övning nr 61.

N-M-.Rø (cm-g) PWJHÄÜÜÅÜ' (NÛHH lnálßænfifi (liøflnl 5a7"7|.Û (Üaifßi. ösaséøw (finiflli ñQTWÜTufÉÜÄÜIÛEÜO (+) -w-ßtmz-ä-rwmhenørl ..(+).~ fluor-E-tvirluørmltylprop-i-on-t-ylä-mß-dinøtyløyklq- prøpankarbozylat utgöra av In blandning Milan 2 dh lar av förening nr 13 och 3 delar av förening nr 11%.

N-Moflfi (CCI-a) 9%! íatófi-»uf ÜNÖIÜI isfiïafiö (Uofigh ÖaÛ-Ûqoo* (Wai-ml Ûømkfiflm Wai-ml 6476"7a§5 (IMQHN 7s0o7a9+5 36 Eztnß; _22 - _ Bqtta exempel holy-ae: de insaktleida øgonøkugorna hos_(+_)~a- -eyáno-j-.tenoxibannyl- (+) -ciø/trgnn-ZS- ( z-klor-ßfi-tri fluor-â-tritluor- metylprop-i-en-i-yl)-La-ámctyl-oykloprcpnnknrboxylut (lnnøhållandl _ 60 i; cls-ls_oa¿ernr) (produkt nr ß) den (+)-a-cyano_-fi-tenqzlbqaayl-(+)- -cis/trans-B- ( 3,3, j-tritluor-â-trirluormøtylprop-l. -an-l-yl) -2, â-dlnetyl- oyklopropankarbøxylat (innehållande 20 s! sis-lama) (proglukt nr' l) som slgxxifllcativa exempel på. natur inlåst uppfinningen.

Produkternas verkan tcatidca gentemot inlmlngd :Jukdonlalatrande insekter och andra ryggradslösa djur. Vax-Jc produkt användes 1 rom av fly-tama prepmm. ann- prøam m- 1 xnnenulajxooo. soc. 125 een 62,5 ppm och där produkt nr 6 1113111511 50, 25, 12,5 onh 6,25 ppm räknat på produktens vikt. Preparaton Irlmltälldos glnom att man löste förening- en 1 en blandningen: lönningsmedel innehållande 4 volymdolar acaton och 1 volymdel diacetonalkohol. lösningarna splddu aux-orter med vatten umenaumae o,o:. vzkzpzëøeøn: av os: vumaca., :en :az-sugen unnar wm- lbeteckxungen "Llsanpol" ® H1, till: du flytande gropar-atom innehöll den önskade konecntrationunt av törinlngcn. , Man använde 1 huvudsak sanna tutxungatßrtarande för vax-Jo :Juk- demsalstrande orgßnlam, :om inntbnr, latt man häll ett antal sjukdoma- alstrande ørganimnar pl ett undan, nam vanligen utgjordes av en armm- våxt eller ett närnsgnlnne, varpå. de :Jukdomulatraxuie urgmißatrm livnärde sig, och bolandladc antingen de :Julzdomanlutrando organismer- na eller medlet eller båda. med prøpnratøn.

Dödlighctan hu: de :Jukdonulntrando organlnmcrm fastställde: därefter vid tidpunkter, som vanligen varierad: mellan en om: tro cm.- gar efter behandlingen. t lFörsöksz-eaultatøn ange: nedan 1 tabellørna II och III. Den första knlunmøn i tabellerna anger den sjukdømnlstrando organiamcas namn.

De följande kolumnerna ungar värdväxtcnl eller mediet, varpå ørgnninmen nvmaqynualez dagar, som :nu fax-fun. nanm bemnazzngnn nen av mortalitatea hos de påukdomaalatrnnde organiamnmm samt ørloåléfaøultat, som erhållit: vid vax-Jo ovan angiven koncentration.

Bedömningen har angivits 1 hola tal ifrån 0 till 3. 0 _ beheclmar mindre än 30 5-13 nørtalltet 1 betecknar 3049 ka; »ul-tums a beceeuuu- 50-59 ñ-ts uses-talan: 3 bølttcelaur max- Bn 90 56-13 mortalitct Ett streck (-) angor, att något föramc e; utförts. "xontnkttönf sök" anar, att -bàdo de øjukdomaalstrandc ørgnninfnnrnn oeh :odlat bg- nandladøs, och ”resterande försök" anger att medlet behandlas: rörq axxgreppct .av de ajukdomualatrande crganinmørna. 7800789-5 37 Resultaten med produkt m' 1 anges 1 'subtil II man med prødukt m' 6 3, tabell III.- 7800789-5 38 Axßmumm wflnmuwummn 1 Hw>fl>GHOMv 1 m m m m Hmñäcmmm mflnmnmum muwflmflmu Axmmunu mfifimnwumwn | mmflfimmøflv m m m m m floošmfim mofiummäow nomdä Axmmumm mwnmhmumøu + mmmmnwmmdmmv m m m m m Hmäncmmm wmflummfinuou Goflmmnm Axwmnwmuxmuaox 1 Hw>nmH .flmšflmxv m m m m m mmcwm mflnnmmfimßumš mafløßdam ¶^xmmH@muxmunox I mwflfimmøzv m m m m N Hmx00m\xHwfi2 mufiflmwñow mumdä Hm®fi>flw:fi muflflwm _mmmæE Ampafiwm oflfldwmoëv m m m m F wookæam flumæmmm mwflmm Amwwflømfln mnmnm. m m m m N nonmnwzom mmmofl> mnflomwz Awmwflwmfln muHm>mv m m m m N Hoømnwcom mmnmw mflnmm _ ^um©fl>fiw:fl mufinwm .Hw#mHm>xncflmm uflmnv m m m m m Honmnuhnm mdflumflwv msnoæfimnuma mçmw mm? Qom OQO? Esfiumš Hmmmø lmfiflms pmm wwcmuumflmwñoflxdnm Aemmv ømnwaflmmumwflflfla flmpnm lnwwnn ¶ .

.HH ¶H H w Q M B. 7800789-5 39 nxnmäww wøømnwummn | mwøfimmßnv o N N M M Uoozmflm moflumwëow mømsâ ^xmmpww wnflwnwpmwm + mwwunmmmnwmv M M M M M fiwsøcmmm wmflmmmflnoco floøomsm ^x@mfi@% |uxmuGox 1 hø>hmH «flmEHmxv M M _ M M M mmcmm _ mfløcmaflaflømä mflfiwuflflm nwxoom Äxwmnmmuxmufloxlmwøammänv M M M M N \xHwnz wøflpwwsoø momsz hmøH>HøGfl ~mww>Ev_ N N M M A Uøosæflm flvmmwwm mwflmd mofi . Ammnfiømfln mcmnmv M M M M N smnønom wmwofi> mnfiowmä non Ammmaømfin munm>mv M M M M N Innøcom wflnww mHn@< ^p@wfl>HnaH nøcmn muflßnm .nw»mfim>xQcHmm pumnv N N N N M uuznm mfiflnmfiwp wßsøæcmauwa mN~® m~Na MN om _ _ . nmwmu æ@fimw% mmm muflmnuwfimmšowmfiww fegnv qßcwaflmwhmmfififiw flmuuq -nwønø MHN fi a w Q N H 7800789-5 40 Exemggl 2? > .

.Detta exempel bslyzer de insekticida agennkaporna hos produk- terna 1 exempel 21. Försöken utfördes under samma betingelser som exempel 22.* Resultaten anges.1-tabell IV som de ajukdomnalstrande ørganismernas dödlighetsprocent vid enqast en t1l;förae1mSngd av ¶ varje produkt.

De 1 tabell IV använa uymholerna har följande betydelser: "P nr" beteeknar'brcdukt nr” ànligt dán 1 exampcl 21 an» ¶g1vna definitionen.

"Mängd" betecknar koncentrationen uttryckt iímilliondelar av den aktiva besbàndcdelen 1 de 1 försöket använda preparaton.

"A" till "M" betecknar de 1 försöket använda skadeinaekter- na.

“A" - Tetranycnns talarius (rött npindelkvaløtcr-adulta in- divider) ”B” - Tetranychus telarius (rött spindelkvalater-ägg) "C" Aphis fabae (svarta bladlöss) "D" Megoura viceae (gröna bladlöss) "E" - Aedes aegypti (myggor) "F" - Musca domestiea (husfluga) -íkontuktvarkan "G" f Musca domaßtica (husflluga) - resterande verkan "H" - Plutella xyloatellaíg resterande verkan (3 dagar) "I" 1 Plutella xylostolla - resterande verkan (10 dagar) "J" 1 Pnaeaon eoehleariae (senapsbagge) "K" - Calandra granavia (knrnvivel) "L" - Tribolium caataneum (mjölbagge) "M" - Spodoptora littoralis (bomullsbladmaak) 78997 8:9 " 5 41 í Aaterisken (n) 1 tabellen anger, att förutom den angivna mut- taliteten, var de återstående lovande insekterna starkt påverkade och förväntades dä, om törsökøtiden utsträckta. ' %7suo7s9-5 42 o mm mo 1 oom o oom mm oom oom .o o mm mm 1 1 «o om «o o oom mm oom oom o om mm Hm o. mm 1 mm *om o oom mm oom oom o om mm om 1 1 mo 1 oom om oom mm oom omm o om mm m mm om .mom oom *om oom om oom oom oom o om oom m mm mm oom 1 oom oom om oom oom oom o mm oom m *mm oom oom 1 oomm oo» *om oom oom oom om om om m *mm oom om 1 oom om oom oom oom oom oom 1 om m mm mm om 1 oomm com oom oom oom oom o om oom m mm om o om om om oom oom oom oom _o oom oom m mm oom *om oom *om mom oom oomm oom oom om oom oom m mm mm mo om «o o om om oom oom om om om ,H A M o H m o m m o mo .m 4 mwame nu m mh m o 1 m .w 780-0789-5 43 Om OCH COH Om I OCH COH O Om mm COH I I Om I COH I mß I COH OCH COH C Om mm OOH I I OCH I COH I OCH I OCH OCH mm mm mm ßw O I I Om I OH I COH I OCH OCH O O Omw mm O O O :Cm I OCH O COH C OCH OCH O O mm mm ON C O *Om Om *Om O *ON O OCH COH OCH Om mw NN Om OCH m OCH COH OCH *ON *Cm COH COH COH C Om Om HN OCH O O *C I *OH O :Om ON OCH mm O O mm ON OOH O O *C I æCv I *Om Om COH COH O CN mm mH OCH .O O *O I *Cm C *Om Cw Ow mm O CN mm OH COH O O *O I «Oß C Ow COH COH COH O Ow mN mH COH O O *C I ¥Cß O Ow OOH Om Om O O mm wH OCH C m *OH I «CN O «Cß OOH COH COH O Om mm mH E .H h. H m O .m H n O m 4 umflmë. .HG Ümwnof ..-I H w 2 m 78007 89-5 v 44 Exemgg' 1 24 Detta exempel belysa: den ixødiezldaaa verkan av prøduxct m' 2 och produkt m- 6 gentemat rltetingnr- (Boopnllua aioroplun).

En suspension av varje produkt framställdes genom att man kul-Hulda io anar av proauxw» men 985 an» vatten och s nem- "wer1»"@ ng Ufrerxa” ar m; regxm-era: varumärke »en ”vax-m” 129 är oc: inne-gonna: vëtmedel, sem framställes genom att man kondenumr nonyltønol med utvinn- oxia 1 'møifzsrnånmaez 1:9) vax-vn: man ernum- en rmpøanzøn som ume- hàller :H0 5 av den aktiva bestánáadølcn. En mängd av var och än av de svan nämnda auspensionertía spåddn däriftlr med vattna, varvid man Ir»- höll komposzltioxxer innehållande 0,1 i och 0,01 3% av den aktiva butlnda- delen.

Den effektiva verkan hos varje produkt gøntemot blodig/lida adulta rästinghonør av “Yeorongpinyflutamuen undersöktes genbm att man tillför- de var och en av de 20 fästingarna en mikrødroppø av suspension av llup- 115 koncentration. Efter 11; dagar" tautatlllden mortnliteten för du adulta räatingama genus attvman :liknade de ägg, som lagts och procent;- nalten ägg, :om kläokts. nømxltaten agge; tuben V. _ Den effektiva verkan av var och ap av produkterna; gentønot fästing- larver av "Yeerongpillfßltamcn prövaidca på tßlJandl attt: att tiltrcr- papper blötlades 1 en suspension inncliàllande 1 löuning av llnplig uøneenuration och rick dlreftcr tex-ka.. Man gjorde ett kuvert av det be- handlade filma-papperet; aan placerade fästinglarverna däri. Man tant- ställde morballteten ha: rästinglarvema 138 timar efter dat att de pla- eerats 1 kuvertet och utrotningon marldcmdoqpå nn O-S-gradig nkala, där 0 betecknar en mortslitet av 0120 9% :L " 20-50 5% 2 " 50-80 :f :s ' i eo-ss w 4 " ' 95-99 f» " 100 :G Resultaten anges i tab-ull V. vid ett armat försök framställda man en Qmulsion av vax-Jc produkt genom att blanda ââ delar av förøningdn med 75 delar ayklnhcunon och delar "Taric" H9 WU lpiåfi blandningen med vatten så att man or- 21811 10 000 volymdalar n' an omulaiøn., 'vax-Jc emulnionhlçrutaaca till avdrappnirxgspxmkten på knivar. som var svårt angripna av olik: stadicr av dçn resistenta "Biarrfl-atammøn av fitntingar. Vax-Jo produkt: verkan fastställdes enligt füljgnde. a) Alla hontlstmgar; som var helt blodrylldn vid tidpunkttn för beaprutnlligøn uppaamladßl Strax Utter bøipmtningøn av. kalvarna. DO 7800789-5 45 placerade: dax-etta:- 1 on petrinkål i. m inkubntør för tutstlllaruiø av mortaliteten baserad llggläggningnkapaoitøtcn, ooh, om lçg lagts, äggens liveduglighøt, som framgick av kläckning av livndugliga larv”.

Om man påtrlffade blodfyllda. adulta fästingar, uppaaniados denna 24 timar och 48 timar arter boaprntningen ooníman raat-utilldu sort-ali- teten, vilkün angivea inom "mortalitebblodfyllda adulta fäßtinglr".

Resultaten framgår av tabell VI. b) med :någon :taga mullanmm undarsßktns törboatlluda provytor på varje kalv för att fastställa verkan av den aktiva boltázxdldølon pa øuzveemae aaun; imavaaoz- och mrør. man magnus: mmm- mng-n pa »wa aan: :m 1 anwa: 3 man: ws-grnau m1; nu m- teokningen "Mortalttut- outveokiade adulta individer' :ut ”Mørtalitøt - nrmtor". Resultaten ange: 1 tunn VI. symbolen "-" ungar att blodtyllda adulta individer e; pltrllrtafistu.

Som atandaz-dlöuning vid dessa. försök använde man permctrin (3402:- oxibenayl) - (+) -cia/trann-fi- (âfi-dtklorvinyl ) -Lz-dmetylcyklopropan- karmxyláu). flmflmøflmpmmß >Huzm K. 46 m n m oofl oofl m fl m m om _ oofl N n 1 flo\> w w «.o _ m w fl _x u fl.o x n d pzsflonm Qammflwmam mmwnnfi poïwumwm umuflflmunofl mpfiswm mos pwfiuflflflmn w .uv>mJH sw. 78007 89- 5 1 ;wmu :va æøucflpmru ¿pH§wfi > I kwwflufiüfw wnëounom onufl> flfl nfixnø>¶finsHofi@oKH 7900789-5 47 4 m Jâw om .S6 afßwsnwm m m |\|\| mo.o Gfflwänwm m n f\|\| fi~o Gflnumänwm im m lf? wooó w ïm m |\|\| mooâ m m m -TT 3.0 w m m «\| .I N06 w m z |\|\| mmooå m .f m |\|\| mooå w m m JPT 85 N .H m |\|\| moó w m |\|\| mmoö m m m |\|\| moö m \.._. 2:.) M nwuëmfi N nmUH>fiflQfl . in 1 1 .X\ måsvm »QUÉÉQH .Eflwmnfmwn _ 4 Säïvfišuzn Sqfsnß .mflflnhflofim ¶ Sfiüm panna? vwuwflmufioï M was: uäæn mmvfl>H®mfl muflflnm m©øfixow>wfiø .mamñflpæmm ananas mvflflnmwnmn uoåwucwm o>fl> Gfi Gmxnm> Hm©fiofl0oMH .a .| I .I \l | LL.. r r Q k. U. .L

Claims (16)

1. 7800789-5 d '-12 10 15 20 25 30 35 40 Patentkrav 1; Kemisk förening till användnind som insekticid, k ä n n e - t e c k n a d av formeln: O 1 2 _ “_ 3 _ R R c-cH-cli-CH-c o-cH(R ) \ oc H i / x a; 6 5 / ä | CH3 H3 // där den ena av R1 och R2 betecknar en grupp med formelnz- wmfzk; där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom och m har 1 och R2 en fluor-, klor- eller bromatom eller en grupp med formeln: värdet ett eller två, och den andra av R betecknar där X, Y och Z oberoende av varandra betecknar en väte-, ihrm- eller kloratom, och R3 betecknar en väteatom eller en cyano~ eller etynylgrupp.
2. 2. Kemisk förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av 2 att den ena av R1 och R betecknar en grupp med formeln WCF2“ där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom, och den 1 andra av R och R2 betecknar en grupp med formelnz- där X, Y och Z oberoende av varandra betecknar en väte-, 3 fluor- eller kloratom och R betecknar en väteatom eller en cyangrupp. 10 15 20 25 30 35 40 *H 7800789-5
3. 3. Kemisk förening enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d av att R1 och R2 var för sig betecknar en trifluormetylgrupp.
4. 4. Kemisk förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att den ena av R1 och R2 betecknar en grupp med formelnz- WCF2~ där W betecknar en väte-, fluor- eller kloratom, och den andra av R1 och R2 betecknar en fluor-, klor- eller brom- atom och R3 betecknar en väteatom eller en cyangrupp.
5. 5. Kemisk förening enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a d av att den ena av R1 och R2 betecknar en trifluormetylgrupp 1 och R2 betecknar en klor- eller bromatom. och den andra av R
6. 6. Kemisk förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att väteatomerna i cyklopropanringen har transkonfigura- tion.
7. 7. Kemisk förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att väteatomerna i cyklopropanringen har cis-konfigura- tion. is.
8. Kemisk förening enligt krav 1, k ä n n e t e e k n e a av att den absoluta konfigurationen i cyklopropanringen är (1R, 3R) eller (1R, 38).
9. 9. Kemisk förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att R3 konfigurationen av den kolatom, till vilken R3 är bunden, är (S). inte betecknar en väteatom och att den absoluta
10. 10. Sätt att framställa en kemisk förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att man a) låter en syra med formeln:- 0 1 2 _. II R R -C~CH-CH-CH~C-OH \ / /C CH3 ÉÉH3 7son7s9-s S0 10 15 20 25 30 35 reagera med en alkohol med formeln:- OC H ao-cn(R3) 6 5 där R1, R2 och R3 har de i krav 1 ovan angivna betydelserna, _b) låter en syrahalogenid med formeln O 12- n R R C-CH-CH-CH-C~Q \C/ /\ CH3 CH3 reagera med en alkohol med formeln H0-CH(R3) OCÉHS där R1, R2 och R3 har de i krav 1 ovan angivna betydelserna samt Q betecknar en klor- eller bromatom, c) för det fall att R3 betecknar cyan, låter en syrahalo- genid med formelnz- O ~ 1 2 " R R c=cH-en-eg-c-Q \c g cfi;\ÉH3 reagera med en blandning av en alkalimetallcyaníd och 3-fenoxibensaldehyd, där R1, R2 och Q har de i krav 1 angivna betydelserna, d) låter en syra med formeln:- O R1R2C=CH-CH-CH-E-OH \ / ./ \ CH3 CH3 eller ett alkalimetallsalt därav reagera med en halogenid med formelnz- 10 15 20 25 30 35 40 51 73Û0739”5 Q1-cu oc H 6 5 2 och R3 har de där Q1 betecknar en halogenatom, och R1, R i krav 1 ovan angivna betydelserna, eller e) upphettar en lägre alkylester med formelnz- O R1R2c=cH-CH-ca-c-oR4 v á EH C 3 3 med en alkohol med forme1n:e HO~CH(R3) OC H 6 5 där R1, R2 och R3 har de i krav 3 angivna betydelserna och R4 betecknar en lägre alkylgrupp innehållande högst 6 kol- âÉOIIIGI' .
11. 11. Sätt enligt krav 10e), k ä n n e t e c k n a t av att det utföres i närvaro av en alkalimetallalkoxid.
12. 12. Sätt enligt krav 10e), k ä n n e t e c k n a t av att det utföres i närvaro av ett alkylerat titanderivat.
13. 13. Sätt att bekämpa sjukdomsalstrande insekter eller kvalster, k ä n n e t e c k n a t av att man behandlar förekomststället med en insekticit eller acaricit verksam mängd av en förening enligt krav 1.
14. 14. Sätt enligt krav 13, k ä n n e t e c k n a t av att förekomststället utgöres av en växande planta eller växande plantor.
15. 15. Sätt enligt krav 13, k ä n n e t e c k n a t av att förekomststället utgöres av ett husdjur eller flera husdjur. 7800789-5 L SQ
16. 16. Sätt enligt krav 15, k ä n n e t e c k n a t av att husdjuren utgöres av boskap, som angripits av fästingar.