SE426249B - Rengorings- eller tvettmedelskomposition i pulver- eller grynform - Google Patents

Rengorings- eller tvettmedelskomposition i pulver- eller grynform

Info

Publication number
SE426249B
SE426249B SE7810661A SE7810661A SE426249B SE 426249 B SE426249 B SE 426249B SE 7810661 A SE7810661 A SE 7810661A SE 7810661 A SE7810661 A SE 7810661A SE 426249 B SE426249 B SE 426249B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
detergent
silicone compound
silicon
groups
composition according
Prior art date
Application number
SE7810661A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7810661L (sv
Inventor
B E Cooper
Original Assignee
Dow Corning Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Ltd filed Critical Dow Corning Ltd
Publication of SE7810661L publication Critical patent/SE7810661L/sv
Publication of SE426249B publication Critical patent/SE426249B/sv

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/162—Organic compounds containing Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C11D3/502—Protected perfumes
    • C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D9/00—Compositions of detergents based essentially on soap
    • C11D9/04—Compositions of detergents based essentially on soap containing compounding ingredients other than soaps
    • C11D9/44—Perfumes; Colouring materials; Brightening agents ; Bleaching agents
    • C11D9/442—Perfumes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/503—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms without bond between a carbon atom and a metal or a boron, silicon, selenium or tellurium atom
    • D06M13/507—Organic silicon compounds without carbon-silicon bond
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
    • D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

7810661-4 kompositionen enligt uppfinningen. Silikonföreningen kan sålunda t.ex. vara en silan, di- eller polysilan, en siloxan eller en sil- alkylensiloxan. Föredragna silikonföreningar är (i)'silaner med den allmänna formeln R'nsi(oR)4_n och (ii) siloxaner med minst en strukturenhet med formeln R'a I (R0)bSi04_a_b (I) 2 varvid resterande enheter i siloxanen uppvisar formeln II ' R 05104-c (11) 2 i vilken R har ovan angiven betydelse, R' och R" vardera beteck- nar en väteatom eller en organisk grupp fri från svavel och fosfor och bundna till kiselatomen via en kisel-kolbindning eller kisel- -syre-kolbindning, n är 0, 1, 2 eller 3, a har ett värde 0, 1 eller 2, b har ett värde 0, 1 eller 2, varvid summan av a och b ej är större än 3, och c har ett värde 0, 1, 2 eller 3.
I silikonföreningarna använda enligt uppfinningen representerar gruppen R den rest, som återstår efter avlägsnande av hydroxylgrup- pen från en alkohol vald bland cykliska och acykliska monoterpen- alkoholer, essentiella arylsubstituerade alifatiska alkoholer och essentiella alifatiskt substituerade fenoler. Sådana alkoholer är väl kända föreningar och inbegriper geraniol, citronellol, nerol, rodinol, mentol, isopulegol, eugenol, vanillin, fenyletylalkohol, fenylpropylalkohol, anisylalkohol och cinnamylalkohol. Eventuellta kan mer än en typ av grupp OR föreligga i en given molekyl i sili- konföreningen. Allt efter den önskade doft man eftersträvar kan silikonföreningen uppvisa grupper R härrörande från t.ex. såväl geraniol som fenyletylalkohol eller från nerol och anisylalkohol.
Föredragna alkoholer är rosenalkoholerna och essentiella arylsub- stituerade alifatiska alkoholer. R betecknar därför företrädesvis en grupp vald bland -CH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2, -(cH2)2cH3cH(cfI2)2cH=c(cH3)2, -(cH2)2c6H5, -(cH2)3c6H5, -cuzPhocny i vilken Ph betecknar fenylen och -CH2CH=CHC6H5. 7810661-4 övriga substituenter föreliggande i silikonföreningarna förutom grupperna OR är väteatomer och/eller organiska grupper bundna till kisel via en SiC- eller SiOC-bindning. Sådana organiska grupper inkluderande R' och R" är företrädesvis envärda kolvätegrupper, t.ex. alkyl, alkenyl, aryl, alkaryl eller aralkyl eller envärda grup- per sammansatta av kol, väte och syre, t.ex. alkoxi, alkoxialkoxi eller aryloxi. De SiC-bundna organiska grupperna kan emellertid ock- så vara envärda halogensubstituerade kolvätegrupper, såsom kloral- kyl och kloraryl. Specifika exempel på organiska substituenter, som kan föreligga för/utom OR-grupperna, är metyl, etyl, propyl, butyl, 2,4,4-trimetylpentyl, oktadecyl, fenyl, bensyl, tolyl, metoxi, etoxi, butoxi, metoxietoxi, fenoxi, bensyloxi, -(CH2)3(OCH2CH2)8OC4H9, /“O\ , -æazcfizocnzcfly -(cy12)3<)cH2CH-~c1¶2, :(cH2)3NH2, -ícH2)3NH(cfl2)2NH2, -CH2CH2CH(CH3)NH(CH2)2NH2 och -(CH2)3N(CH3)2C18H37Cl. De övriga sub- stituenterna förutom OR-grupperna väljes företrädesvis bland väte- atomer, metylgrupper och alkoxi- och alkoxialkoxigrupper med mindre än 5 kolatomer.
När siloxaner användes som silikonföreningar enligt uppfinningen, kan de vara homopolymerer innehållande enbart enheter med den all- männa formeln I eller kan bestå av sådana enheter tillsammans med en eller flera enheter definierade enligt ovan angivna formel II. Allt efter proportionerna och typerna av närvarande enheter kan siloxa- nerna ha från mindre än 1,0 upp till totalt 3 substituenter per ki- selatom och kan variera från fririnnande vätskor till hartsartade fasta produkter.
Exempel på silikonföreningar, som kan användas som doftgivande kom- ponenter i kompositionen enligt uppfinningen är CH2(OCH3)2SiOR (Cfi3)3SiOR (OC2H5)3SiOR Si(OR)4 C6H5Si(OR)3 cnfcasiwczus) (oR)2 C8H17Si(OR)3 7810661-4 Hsi(oR)3 c1(cH2)3si(oR)3 H2N(cH2)2NH(cH2)3si(cn3)(ORY2 _ ü g I c1(c18H37)I(cH2)3s1(oR)3 oR OR I I- (cH3\2si - si(cH3)2 _ CH _ ÉH3 , 3 (CH3)3SiO §1O -§1O S1(CH3)3 on _20 H 15 Ésfls ?CH3 Éeñs CH3 - si osi osi CH3 och I I I on cH3 on partialhydrolysat av alkoxisilaner, t.ex. Si(0C2H5)4 och CH3Si(OCH3)3, i vilka en eller flera av alkoxigrupperna har ersatts med OR-grupper.
Silikonföreningarna använda enligt uppfinningen kan framställas ge- nom att omsätta ifrågavarande alkohol, t.ex. geraniol eller fenyl- etylalkohol, med en silikonförening med till kisel bundna kloratomer eller väteatomer. Man föredrar emellertid vanligen att framställa silikonföreningarna genom att omsätta den essentiella alkoholen med en silikonförening uppvisande alkoxi- eller alkoxialkoxigrupper, varigenom en eller flera sådana grupper ersättes med alkoholresten.
Viss reaktion kan äga rum enbart genom att sammanföra de två reak- tanterna. Emellertid föredras att utföra reaktionen vid förhöjd tem- peratur och/eller med användning av lämpliga katalysatorer, såsom kaliumkarbonat, natriumhydroxid och organiska metallföreningar, t.ex. tetrabutyltitanat.
Rengörings- eller tvättmedelskompositionen enligt uppfinningen in- nehåller en tensidkomponent och en silikonförening som doftgivande komponent. Tensidkomponenten kan utgöras av vilken som helst av ett stort antal kända organiska vattenlösliga tensidföreningar använda var för sig eller i kombination. Exempel på sådana organiska tensid- föreningar är alkylarylsulfonater, t.ex. natriumdodecylbensensulfo- nat, kaliumdodecylbensensulfonat och trietanolamindodecylbensensul- fonat, fettalkoholsulfater, t.ex. natriumlauryletersulfat, konden- sat av fettsyror med etylenoxid, sulfatiserade kondensationsproduk- ter av alkoholer med etylenoxid, fettsyraalkylolamider, t.ex. kokos- 7810661-4 nötmonoetanolamid och oleinsyredietanolamid samt vattenlösliga sal- ter av högre fettsyror, t.ex. natrium- och kaliumsalterna av fett- syror härrörande från kokosnötclja och tallolja.
Pulver-eller grynformiga, organiska rengörings- eller tvättmedels- kompositioner innehåller vanligen en eller flera organiska tensidför- eningar (ca 10-30 viktprocent) tillsammans med en eller flera vatten- lösliga (ca 10-90 viktprocent) tvâtteffektunderstödjande ämnen. De senare kan vara av oorganisk eller organisk natur. Exempel på vatten- lösliga oorganiska, tvätteffektsunderstödjande ämnen är natrium-, kalium- och ammoniumkarbonater, -fosfater, -polyfosfater, -silikater och -borater, såsom natriumkarbonat, natriumsílikat, natriumtripoly- fosfat, tetranatriumpyrofosfat och natriumperborat. Exempel på orga- niska tvätteffektsunderstödjande salter som kan användas är alkali- metall- och ammoniumaminopolykarboxylater, t.ex. kalium-N-(S-hydr- oxietyl)etylendiamintriacetat och natriumnitrilotriacetat.
Förutom ovan nämnda komponenter kan rengörings- eller tvättmedels- kompositionen innehålla andra ingredienser såsom natriumsulfat, mag- nesiumsulfat, karboximetylcellulosa, skumdämpande medel (särskilt organopolysiloxanbaserade ämnen), färgämnen och fluorescerande vit- medel. Sammansättningen och tillverkningen av pulver- och grynformi- ga rengörings- eller tvättmedelskompositioner har beskrivits på ett omfattande sätt i litteraturen, t.ex. i publikationen "Synthetic Detergents“ av Davidsohn och Milwidsky, 5. upplagan, publicerad av Leonard Hill.
Den doftgivande silikonföreningen kan införas i rengörings- eller tvättmedelskompositionen med användning av vilken som helst lämplig teknik. Exempelvis kan silikonföreningen tillföres som en lösning i ett organiskt lösningsmedel, som en vattenemulsion eller, när lös- lighetsförhållandena tillåter, som en vattenlösning eller sprutas på den färdiga rengörings- eller tvärrmedelskompositionen. Alterna- tivt kan parfymen införas under ett blandnings- eller spraytorknings- steg under framställningen av själva rengörings- eller tvättmedels- kompositionen. En annan metod att tillföra den doftgivande komponen- ten är som beläggning på ett finfördelat fast bärarmaterial eller inkapslat i ett vattenlösligt vax. Lämpliga bärare är konventionella vattenlösliga ingredienser i tvättmedelskompositioner, t.ex. natrium- tripolyfosfat och natriumsulfat. 781065-4- Mängden silikonförening, som införes i rengörings- eller tvättme- delskompositionen, är ej kritisk och beror exempelvis på den önska- de graden av väldoft och på den valda silikonföreningen. Sålunda är en silan uppvisande fyra OR-grupper per molekyl mera effektivt än samma mängd av en högmolekylär organosiloxan med fyra sådana OR-grup- per per molekyl. I allmänhet föredras att använda silikonföreningen i en mängd av 0,001 - 5 viktprocent, räknat på vikten av rengörings- eller tvättmedelskompositionen.
Mer än en silikonförening kan ingå i rengörings- eller tvättmedels- kompositionen. För att uppnå en speciell doft kan det exempelvis va- ra lämpligt att blanda samman flera silikonföreningar med olika OR- grupper. En annan metod att uppnå en blandning av dofter är att an- vända en enda silikonförening, i vilken OR-grupperna härrör från två eller flera olika essentiella alkoholer. Eventuellt kan silikon- föreningen också användas tillsammans med en eller flera rena essen- tiella alkoholer.
Vid användning för tvätt av textilier med användning av rengörings- eller tvättmedelskompositionen enligt uppfinningen förlänas textil- materialet en doft, som är karakteristisk för den eller de alkoho- ler, från vilka OR-resterna i silikonföreningen härstammar. Den för- länade doften har kunnat spåras flera dagar efter tvättningen. En sådan ihängande doft tros bero på hydrolys av silikonföreningen med användning av omgivande fukt (vanligen atmosfärisk).
Uppfinningen belyses närmare nedan i anslutning till ett antal utfö- ringsexempel, i vilka Me betecknar metyl, Ph betecknar fenyl, X be- tecknar -OCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2, Y betecknar -O(CH2)2CH3CH(CH2)2CH=C(CH3)2 Och Z betecknar -O(CH2)2C6H5.
Exempel 1 13,6 g (0,1 mol) MeSi(OMe)3 fick koka under återflöde tillsammans med 30,8 g (0,2 mol) geraniol under positivt kvävgastryck under 28 timmar, under vilken tid metylalkohol avlägsnades med hjälp av en Dean och Stark-apparat. Den resulterande reaktionsblandningen (si- lan A) analyserades medelst gas-vätskekromatografi och befanns ha följande sammansättning: 781Û661f4 7 MeSi(OMe)3/MeOH 2,4 viktprocent HOCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2 14,2 “ MeSi(0Me)2X 13,0 . " MeSi(OMe)X2 48,6 “ HeSiX3 21,9 " Med användning av samma tillvägagångssätt framställdes ytterligare två silanblandningar silan B och silan C genom att omsätta MeSi(OMe)3 med citronellol respektive med 2-fenyletylalkohol. Silanblandningar- na hade följande sammansättning: ëififlå Masi (one) 3/MeoH ' 1, 7% HO(CH2)2(CH3)CH(CH2)2CH=C(CH3)2 14,7% MeSi(OMe)2Y 8,6% MeSi(OMe)Y2 44,8% MeSiY3 30,2% Silan C MeSi(OMe)3/MeOH 9,6% HOZ 8,3% MeSi(OMe)2Z 4,6% MeSi(OMe)Z2 43,6% MeZ2SiOSiZ2Me 33,9% Silanerna A, B och C anbringades var för sig genom sprutning på en massa av en grynformig tvättmedelskomposition med sammansättningen: natriumdodecylbensensulfonat 15 viktprocent natriumtripolyfosfat 35 " natriumsilikat 6 " natriumperborat 15 " natriumkarboximetylcellulosa 2 " natriumtoluensulfonat 2 " fettsyramonoetanolamid 2 " etylendiamintetraättiksyra 0,2 “ natriumsulfatlfärgämne/ fluorescerande vitmedel/resten För kontrolländamål sprutades också prover av grynmassan med gera- niol, citronellol och Zffenyletylalkohol. Silanerna användes i en mängd av 0,30 viktprocent och alkoholerna 1 en mängd av 0,15 vikt- 7810661-4 procent, räknat på vikten av tvättmedelskompositionen.
Tvättmedelsproverna användes därefter var för sig för tvättning av tygbitar av bomull med användning av en 1,5 viktprocentig vatten- lösning av tvättmedlet vid 60°C och en tvättid av 4 minuter. Tygbi- tarna vreds därefter ur och sköljdes i kallt vatten och torkades.
Efter 1 timma uppvisade samtliga tygbitar en doft av respektive al- kohol, Efter 24 timmar var emellertid tygbitarna som tvättats med kontrollproverna i huvudsak luktfria, medan tygbitarna som tvättats med silanbehandlade prover uppbar den karakteristiska lukten hos respektive alkohol. Denna lukt satt i under minst 5 dagar.
Exempel 2 36 g geraniol blandades med 30 g av en poly(metylväte)siloxan medi genomsnittliga sammansättningen Me3Si(OSiHMe)25OSiMe3 och 0,1 g vat- tenfritt kaliumkarbonat. Blandningen upphettades vid 80-95°C under 16 timmar, varunder vätgas utvecklades. Efter filtrering av reak- tionsblandningen återstod en vattenklar viskös polymer (siloxan P) med den genomsnittliga sammansättningen Me3Si(0SiMeH)5(OSiMeX)20OSiMe3.
En andra siloxan framställdes pâ följande sätt: 2,2 g vatten sattes under omröring till 27,2 g metyltrimetoxisilan. 3,6 ml metanol, som frigjordes uppsamlades med en Dean och Stark-apparat vid âterflödes- temperaturen 72°C. 24,3 g geraniol sattes därefter till den parti- ella hydrolysprodukten av metyltrimetoxisilan och blandningen upp- hettades under 15 timmar vid 90°C. Den bildade metanolen (2,2 g) av- lägsnades med hjälp av Dean och Stark-apparaten. Den resulterande produkten (siloxan Q) utgjordes av en blekgul, vätskeformig siloxan- polymer med CH3, OCHBX-grupper bundna till kiselatomerna.
Genom tillämpning av tillvägagångssättet beskrivet i exempel 1 an- bringades siloxanerna P och Q på prover av tvättpulvret i en mängd av 0,3 viktprocent och testades för tvätt av tygbitar av bomull.
För jämförelseändamâl tvättades även likadana tygbitar med använd- ning av tvättmedlet, som besprutats med 0,15 viktprocentgeraniol. 24 timmar efter avslutad tvättning uppvisade samtliga prover en doft av geraniol även om doften hos kontrollproverna var mindre markant.
Efter 96 timmar hade kontrollproverna förlorat sin lukt.De tygbitar, som hade tvättats med det siloxanbehandlade tvättmedlet luktade dock fortfarande starkt av geraniol. 7810661-4 E_><2_1n1>@_1_3 Kanelalkohol omsattes med en poly(metylväte)siloxan såsom beskri- vits för geraniol i exempel 2 och siloxanprodukten ütvärderades med avseende på funktionen som tvättmedelsparfym såsom beskrivits i nämnda exempel. 24 timmar efter avslutad tvättning luktade de behandlade tygbitarna av den välkända rosendoften av kanelalkohol. Kontrollprovbitar som tvättats med kanelalkoholbehandlat tvättmedel hade mycket svag doft.
Exempel_í Med tillämpning av tillvägagångssättet i exempel 1 fick tetraetoxi- silan reagera med geraniol och produkten utvärderades med avseende på sin funktion som tvättmedelsparfym. Den doft, som förlänats de tvättade tygbitarna, fanns kvar efter fyra dagar och var starkare än hos kontrollproverna.
Exempel 5 Med tillämpning av tillvägagångssättet i exempel 2 fick eugenol reagera med den partiella hydrolysprodukten av metyltrimetoxisilan och siloxanprodukten utvärderades med avseende på sin funktion som tvättmedelsparfym.
Efter 24 timmar doftade tygbitarna fortfarande starkt. Kontroll- provbitar tvättade med eugenolbehandlat tvättmedel uppvisade en knappt förnimbar doft efter denna tid.

Claims (7)

'78l0661'4 ' v 10 Patentkrav
1. Rengörings- eller tvättmedelskomposition i pulver- eller grynform, k ä n n e t e c k n a d av att den som doftgiv- ande komponent innehåller minst en silikonförening, som upp- visar minst en till kisel bunden grupp med den allmänna formeln -OR, i vilken R betecknar den rest, som återstår efter avlägs- nande av hydroxylgruppen ur en alkohol vald bland cykliska och acykliska monoterpenalkoholer, essentiella arylsubstituerade alifatiska alkoholer och essentiella alifatiskt substituerade fenoler, varvid övriga till kisel bundna substituenter är valda bland väteatomer och organiska grupper fria från svavel och fosfor, vilka organiska grupper är bundna till kisel via en kisel~kolbindníng eller kísel-syre-kolbindning.
2. Komposition enligt krav 1, k ä n ne t e c k n a d av att silikonföreningen är en silan eller en siloxan.
3. Komposition enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d av att R betecknar en grupp vald bland -cH2cH=c(cH3)(cH2)2cH=c(cH3)2, -(eng)2cH3cH(cH2)2cH=c,(cH3)2, -(CH2)2C6H5, -(CH2)3C6H5, -CH2Ph0CH3, 1 vilken Ph betecknar fenylen, och -CH2CH=CH C6H5.
4. Komposition enligt något av föregående krav, k ä n n e - t e c k n a d av att eventuella substituenter närvarande i silikonföreningen förutom OR-grupperna är valda bland väte- atomer, metylgrupper och alkoxi- och alkoxialkoxigrupper med mindre än 5 kolatomer. '
5. Komposition enligt något av föregående krav, k ä n n e - t e c k n a d av att silikonföreningen är närvarande i en mängd av 0,01 - 5 viktprocent, räknat på den totala vikten av tvättmedelskompositionen.
6. Komposition enligt något av föregående krav, k ä n n e - t e c k n a d av att den innehåller ett organiskt ytaktivt medel, ett vattenlösligt tvätteffektsunderstödjande medel och en silië» konförening av i kravet 1 definierat slag. 7810661-4 n
7. Kompositíon enligt något av föregående krav, k ä n n e - t e c k n a d av' att den även innehåller en organopolysiloxan som skumdämpande medel. 7810661-4 Sammandrag En rengörings- eller tvättmedelskompoeition i pulver- eller grynform innehållande en komponent, som förlänar texti- l lier, som tvättas med användning därav, en varaktig angenäm doft. Komponenten ifråga är en silíkonföreníng, företrädes- vis en silan eller siloxan, innehållande minst en till kisel hunden grupp -OR, í vilken R betecknar den rest, som återstår efter avlägsnande av hydroxylgruppen från en cyklísk eller acyklísk monoterpenalkohol, en essentíell arylsubstituerad alifatísk alkohol eller en essentiell alifatiskt substituerad fenol. __. .__..__..___ __._,_._._ .._.._.._..___-. _ ___... ___...
SE7810661A 1977-10-15 1978-10-12 Rengorings- eller tvettmedelskomposition i pulver- eller grynform SE426249B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4297177 1977-10-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7810661L SE7810661L (sv) 1979-04-16
SE426249B true SE426249B (sv) 1982-12-20

Family

ID=10426779

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7810661A SE426249B (sv) 1977-10-15 1978-10-12 Rengorings- eller tvettmedelskomposition i pulver- eller grynform

Country Status (9)

Country Link
JP (2) JPS5493006A (sv)
BE (2) BE871243A (sv)
CA (1) CA1110806A (sv)
DE (2) DE2844788C2 (sv)
FR (2) FR2405992A1 (sv)
GB (2) GB2007703B (sv)
IT (2) IT1100671B (sv)
NL (2) NL7810309A (sv)
SE (1) SE426249B (sv)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1209302B (it) * 1979-02-01 1989-07-16 Dow Corning Ltd Composizione saponificante contenente composti al silicio quali ingredienti profumati di lunga durata
NL8000387A (nl) * 1979-02-01 1980-08-05 Dow Corning Preparaat met anti-transpiratie- en/of deodorant- eigenschappen.
GB8334159D0 (en) * 1983-12-22 1984-02-01 Unilever Plc Perfume
FR2625210B1 (fr) * 1987-12-29 1990-05-18 Rhone Poulenc Chimie Diorganopolysiloxane a fonction benzylidene-3 camphre
EP0332259B1 (en) * 1988-03-07 1997-05-14 The Procter & Gamble Company Laundry compositions containing peroxyacid bleach and perfume particles
US5145596A (en) * 1989-08-07 1992-09-08 Dow Corning Corporation Antimicrobial rinse cycle additive
EP0752465A1 (en) * 1995-06-01 1997-01-08 The Procter & Gamble Company Betaine esters for delivery of alcohols
JPH10237175A (ja) * 1996-11-22 1998-09-08 General Electric Co <Ge> 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン
DE10012949A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-27 Henkel Kgaa Kieselsäureester-Mischungen
DE10338882B4 (de) * 2003-08-23 2007-08-02 Henkel Kgaa Waschmittel mit steuerbarer Aktivstofffreisetzung
DE102006011087A1 (de) * 2006-03-08 2007-09-13 Henkel Kgaa Aminoalkyl-Gruppen enthaltende Wirkstoffträger auf Silizium-Basis
DE102006060943A1 (de) 2006-12-20 2008-06-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und monocyclische Oxazolidine als Pro-Fragrances
EP2142631B1 (en) 2007-04-27 2012-03-14 The Dial Corporation Methods for treating fabric in a dryer
JP4878035B2 (ja) 2008-02-19 2012-02-15 花王株式会社 機能性物質放出剤
DE102008053519A1 (de) 2008-02-20 2009-09-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Ester von oligomeren oder polymeren Kieselsäuren mit Alkoxygruppen umfassenden Tensiden
JP5133092B2 (ja) * 2008-03-06 2013-01-30 花王株式会社 機能性物質放出剤
EP2251392B1 (en) * 2008-03-14 2013-02-27 Kao Corporation Agent for releasing functional substance
JP5557986B2 (ja) 2008-04-14 2014-07-23 花王株式会社 繊維製品処理剤組成物
JP5297978B2 (ja) * 2008-10-30 2013-09-25 花王株式会社 繊維製品処理剤組成物
JP5009276B2 (ja) * 2008-12-09 2012-08-22 花王株式会社 しわ除去消臭剤組成物
JP5336203B2 (ja) * 2009-01-09 2013-11-06 花王株式会社 繊維製品処理剤組成物
JP5312057B2 (ja) * 2009-01-15 2013-10-09 花王株式会社 繊維製品処理方法
JP5085583B2 (ja) * 2009-02-10 2012-11-28 花王株式会社 繊維製品処理剤組成物
JP5396213B2 (ja) * 2009-09-16 2014-01-22 花王株式会社 柔軟剤用香料組成物
JP5502535B2 (ja) * 2010-03-16 2014-05-28 花王株式会社 液体洗浄剤組成物
JP2013133383A (ja) * 2011-12-26 2013-07-08 Lion Corp 衣料用液体洗剤組成物
JP5856907B2 (ja) * 2012-05-24 2016-02-10 花王株式会社 噴霧用透明液体芳香剤組成物
JP5990456B2 (ja) * 2012-12-27 2016-09-14 花王株式会社 ケイ酸エステル組成物の製造方法
CA3096486C (en) 2014-11-14 2023-02-07 The Procter & Gamble Company Silicone compounds
US20170327647A1 (en) * 2016-05-13 2017-11-16 The Procter & Gamble Company Silicone compounds
US10717823B2 (en) 2016-05-13 2020-07-21 The Procter & Gamble Company Silicone compounds
CN106366109A (zh) * 2016-08-08 2017-02-01 南雄鼎成新材料科技有限公司 一种释香型长效物理抗菌剂的制备方法
CN113557261A (zh) 2019-03-08 2021-10-26 宝洁公司 包含具有侧基甲硅烷基醚部分的硅氧烷化合物的组合物
EP4082623A4 (en) * 2019-12-27 2024-02-07 Kao Corporation SILICA MICRO CAPSULES

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2566957A (en) * 1946-05-06 1951-09-04 Minnesota Mining & Mfg Tertiary-alkoxy chlorosilanes
US3271305A (en) * 1961-09-01 1966-09-06 Dan River Mills Inc Textile treatments and treated textiles
US3215719A (en) * 1961-09-01 1965-11-02 Dan River Mills Inc Silicate esters of essential alcohols
US3923700A (en) * 1970-07-01 1975-12-02 Bush Boake Allen Ltd Oligomeric titanate or zirconate ester perfume compositions
US3790484A (en) * 1972-01-18 1974-02-05 Blalock E Fragrance-imparting laundering composition

Also Published As

Publication number Publication date
NL7810312A (nl) 1979-04-18
GB2007703B (en) 1982-03-17
DE2844789C2 (de) 1986-06-26
BE871243A (fr) 1979-04-13
CA1110806A (en) 1981-10-20
IT1202781B (it) 1989-02-09
JPS5493006A (en) 1979-07-23
GB2011967B (en) 1982-02-17
IT7828661A0 (it) 1978-10-11
DE2844788A1 (de) 1979-04-26
FR2406020B1 (sv) 1981-11-06
FR2405992A1 (fr) 1979-05-11
JPS5643280B2 (sv) 1981-10-12
NL7810309A (nl) 1979-04-18
FR2405992B1 (sv) 1980-10-31
DE2844789A1 (de) 1979-04-26
JPS5459498A (en) 1979-05-14
IT1100671B (it) 1985-09-28
GB2007703A (en) 1979-05-23
SE7810661L (sv) 1979-04-16
DE2844788C2 (de) 1987-04-16
IT7828683A0 (it) 1978-10-12
BE871242A (fr) 1979-04-13
FR2406020A1 (fr) 1979-05-11
GB2011967A (en) 1979-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE426249B (sv) Rengorings- eller tvettmedelskomposition i pulver- eller grynform
CA2785475C (en) Process for producing polysiloxanes with nitrogen-containing groups
EP0659930B1 (fr) Procédé d&#39;adoucissage textile non jaunissant dans lequel, on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane
KR102147473B1 (ko) 카르비놀 작용성 트라이실록산을 포함하는 세제 조성물
JPH0274676A (ja) 織物を処理するための水性組成物および方法
JP2000319694A (ja) ドライクリーニング組成物並びに方法
GB2041964A (en) Perfumed soap composition
JPH0243224A (ja) ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤
KR101711461B1 (ko) 소포제 및 세제 내 그의 용도
JPH04289276A (ja) ポリオルガノシロキサンを含む組成物を使用して繊維物質を柔軟化し且つ親水性にする方法
JPH03170530A (ja) 片末端分岐状アミノアルキル基封鎖オルガノポリシロキサン及びその製造方法
AU769162B2 (en) Siloxane emulsions
EP0878497A3 (en) Fragrance precursor compounds
FR2745825A1 (fr) Procede pour adoucir et rendre non jaunissant et hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane
JP2841268B2 (ja) アミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサン及びその製造方法
US10144905B2 (en) Composition and process of making an amino silicone based delayed antifoam for use in laundry detergent
US10316271B2 (en) Carbonate ester anti-foaming agent and use thereof in detergents
KR20210060632A (ko) 실리콘 조성물 및 기포성과 세척 효과를 높이기 위한 세제 조성물의 첨가제로서의 그 응용
US2811506A (en) Formyl end-blocked methyl hydrogen siloxane
RU2766218C1 (ru) Способ получения несимметричных циклотетрасилоксанов
CN118176283A (zh) 织物软化剂制剂
JP2023539937A (ja) 繊維質基材の処理のための低環状体誘導体化アミノ官能性シリコーンポリマーの使用
CN102574996A (zh) 洗衣组合物的改进

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7810661-4

Effective date: 19920510

Format of ref document f/p: F