SA98181004A - تركيبة تحفيزية محسنة وعملية لتحويل اثيلين الى الفا الفينات خفيفة - Google Patents
تركيبة تحفيزية محسنة وعملية لتحويل اثيلين الى الفا الفينات خفيفة Download PDFInfo
- Publication number
- SA98181004A SA98181004A SA98181004A SA98181004A SA98181004A SA 98181004 A SA98181004 A SA 98181004A SA 98181004 A SA98181004 A SA 98181004A SA 98181004 A SA98181004 A SA 98181004A SA 98181004 A SA98181004 A SA 98181004A
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- catalytic composition
- improved catalytic
- zirconium
- compound
- hydrocarbyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims abstract description 36
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 5
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- XPIJMQVLTXAGME-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxycyclohexane Chemical compound COC1(OC)CCCCC1 XPIJMQVLTXAGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DQMIMDYVLMHBJZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-ethylhexoxy)propan-2-yloxymethyl]heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)(C)OCC(CC)CCCC DQMIMDYVLMHBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- NCRNCSZWOOYBQF-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethoxydecane Chemical compound CCCCCCCCCC(OC)OC NCRNCSZWOOYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGMSAXUUTLTZNU-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxyethane Chemical compound CCOC([CH2])OCC OGMSAXUUTLTZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXBFTMAIVDLZLG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxypropan-2-yloxy)butane Chemical compound CCCCOC(C)(C)OCCCC CXBFTMAIVDLZLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWBHFXBCJHNUOG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyoctane Chemical compound CCCCCCC(C)(OC)OC RWBHFXBCJHNUOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 aluminum hydrocarbyl compound Chemical class 0.000 abstract description 15
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 1
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- IFKWVQNWZSUEIA-UHFFFAOYSA-N but-1-ene;hex-1-ene Chemical compound CCC=C.CCCCC=C IFKWVQNWZSUEIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- RUSXXJKVMARGOF-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;heptane Chemical compound C1CCCCC1.CCCCCCC RUSXXJKVMARGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- LSWWNKUULMMMIL-UHFFFAOYSA-J zirconium(iv) bromide Chemical compound Br[Zr](Br)(Br)Br LSWWNKUULMMMIL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/006—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds comprising organic radicals, e.g. TEMPO
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0204—Ethers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0205—Oxygen-containing compounds comprising carbonyl groups or oxygen-containing derivatives, e.g. acetals, ketals, cyclic peroxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0211—Oxygen-containing compounds with a metal-oxygen link
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0252—Nitrogen containing compounds with a metal-nitrogen link, e.g. metal amides, metal guanidides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- B01J31/128—Mixtures of organometallic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
- B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/38—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of titanium, zirconium or hafnium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بتركيبة تحفيزية catalytic composition لإنتاج alpha olefins خفيفة بواسطة ethylene oligomerisation يتم إنتاجها بخلط مركب zirconium مع مركب عضوي organic مختار من المجموعة المتكونة من acetals وketals ، مع مركب aluminium hydrocarbyl مختار من المجموعة المتكونة من مركبات aluminium hydrocarbyl تحتوي على chlorine أو bromine ومع مركب aluminium hydrocarbyl مختار من مركبات tris-(hydrocarbyl)-aluminium. إن إضافة مركب tris-(hydrocarbyl)-aluminium تزيد من النشاط بدرجة كبيرة. تتحدد أيضا عملية لإنتاج alpha olefins خفيفة بواسطة ethylene oligomerisation.
Description
c > ض أ تركيبة تحفيزية محسنة وعملية لتحويل إيثيلين إلى ألفا ألفينات خفيفة IMPROVED CATALYTIC COMPOSITION AND A PROCESS FOR CONVERTING ETHYLENE TO LIGHT ALPHA OLEFINS الوصف الكامل خلفية الإختراع يتعلق الاختراع الحالي بتركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition مستخدمة في إنتاج alpha olefins خفيفة بواسطة (ethylene oligomerisation التركيبة التحفيزية catalytic composition المحسنة من نوع Ziegler تنتج عن خلط مركب zirconium مع ٠ .مركب عضوي Organic مختار من المجموعة المتكونة من cketals 5 acetals مع مركب aluminium hydrocarbyl مختار من المجموعة المتكونة من مركبات aluminium hydrocarbyl تحتوي على chlorine أو bromine ومع مركب aluminium hydrocarbyl مختار من مركبات .tris-(hydrocarbyl)-aluminium يتعلق الاختراع أيضا بعملية 985 لإنتاج alpha olefins خفيفة بواسطة .ethylene oligomerisation ٠ استخدم عدد من مركبات zirconium لأجل oligomerise ethylene إلى «alpha olefins عموما بمصاحبة مركبات ترابطية ligands أخرى متنوعة. مثال على ذلك استخدام zirconium halides بمصاحبة «ethers ketones «esters amides «acid chlorides «anhydrides «nitriles «amines أو 8 الموصوفة في oe براءة الولايات المتحدة 525 855 US-A-4 وطلب البراءة الدولبة 02707 91 (WO أو استخدام نفس zirconium halides بمصاحبة مركبات ترابطية ligands مختارة من المجموعة المتكونة من مركبات تحتوي على phosphorous «sulphur أو ©1008 الموصوفة في البراءات الأوروبية .EP-A-0 328 728 5 EP-A-0 241 596 المنتجات الناتجة من الصيغ التحفيزية catalytic formulae المعطاة أعلاه تتكون أساسا ٠ بواسطة alpha olefins مع طول سلسلة chain length بين Cio وور0. تصف 023 345 US-A-5 عملية process لإنتاج alpha olefins خفيفة؛ أساسا «1-butene <1-decene 5 1-octene «1-hexene بواسطة coligomerising ethylene باستخدام تركيبة تحفيزية catalytic composition ناتجة من خلط مركب Zirconium مع مركب عضوي 01788016
= ony 7 aluminium hydrocarbyl ومع مركب ketals 5 acetals مختار من المجموعة المتكونة من تدخل تعاليم هذه البراءة في الطلب الحالي. bromine أو chlorine يحتوي على اع AAS الوصف العام إلى التركيبة التحفيزية tris-(hydrocarbyl)-aluminium اكتشفنا الآن أن إضافة أعلاه تحسن النشاط بدرجة كبيرة. catalytic composition © المحسنة بخلط: catalytic composition نحصل على التركيبة التحفيزية ST بتحديد هو ذرة X حيث يكون ZrX YO, واحد على الأقل مع الصيغة zirconium .مركب ه٠ مختار من المجموعة المتكونة من مجموعات radical هو شق 57 «bromine أو chlorine هو شق R حيث يكون carboxylate 2000 أو camido لاي calkoxy RO قيم رقمية كلية من صفر إلى Led ولا X ذرة كربون؛ Te إلى ١ يحتوي على hydrocarbyl ٠ و2 يساوي صفر أو 0.8 إجمالي *+22+7 يساوي ؛؛ حيث (RY)R2)C(OR1)(ORy) واحد على الأقل مع الصيغة organic مع مركب عضوي ٠ إلى ٠؟ ذرة ١ يحتوي على hydrocarbyl و'182 من ذرة هيدروجين أو شق RY يتكون ذرة كربون؛ ٠١ إلى ١ تحتوي على hydrocarbyl هما شقان Ry 9 Ry كربون؛ هو شق R" يكون dua AIR" Xz, واحد على الأقل مع الصيغة aluminium مع مركب «5 ns «bromine هو ذرة عمترماتل أر X إلى + ذرات كربون» ١ يحتوي على 1 إلى ؟؛ ١ هو رقم يتراوح من هو شق R" حيث يكون AIR"; واحد على الأقل مع الصيغة aluminium ومع مركب ®
Os Sad إلى ١ يحتوي على 0001 بصورة مفضلة؛ تشتمل التركيبة أيضا على مذيب واحد على الأقل؛ ينتقى بصورة مميزة من 9 ومركبات chydrocarbons aliphatic and cycloaliphatic and aromatic المجموعة المتكونة من العالية. يفشضل oligomers Jie oligomerisation من by-products مقابلة للمنتجات الثانوية مناسب بوجه خاص. ortho-xylene ¢aromatic hydrocarbons اختيار المذيب من catalytic composition في تحضير التركيبة التحفيزية US-A-5345 023 تجب الإشارة إلى zirconium tetrachloride Ji zirconium halides هي zirconium على مركبات Abd إن Yo zirconium tetrapropylate مل alcoholates «ZrBry zirconium tetrabromide «ZrCly zirconium 2- مقثل carboxylates «Zr(OC4Hog)s zirconium tetrabutylate «Zr(OCsHq7)4
ب 5 : 3 oxocarboxylates si Zr(OCOC7H;s)4 tetracthyl hexanoate مقسل -2 dizirconium .[Zr(OCOC7H;5)3]20 oxohexaethyl hexanoate تختار المركبات العضوية Organic من المجموعة المتكونة من Ketals 5 acetals المستخدمين في الاختراع الناتج عن تكثيف ketone aldehyde condensing مع mono-alcohol أو © 01-8160001 على سبيل المثال glycol يكون لها الصيغة العامة التالية: (R1)(R2)C(OR}ORy) حيث يتكون Ros Ry من ذرة هيدروجين أو شق hydrocarbyl يحتوي على ١ إلى Yo ذرة كربون و,8آ و Ry هما مجموعات hydrocarbyl تحتوي على ١ إلى ٠؟ ذرة كربون. قد يكون الشقان R's Ry والشقان Ry Ry متماثلين أو مختلفين. قد يشكلان أيضا حلقة ring ٠ إن أمثلة على ذلك هي «1,1-diethoxyethane «diisopropoxymethane «diethoxymethane 2.2-dimeth- «2-nonyl-1,3-dioxolane «1,1-dimethoxydecane «1,1-diisobutoxyethane ¢1,1-dimethoxycyclohexane <oxyoctane ويفسضل 2,2-dibut- 2,2-dimethoxypropane «2,2-dioctoxypropane :2,2-dihexyloxypropane :oxypropane و 2,2-di-(2-ethylhexyl- .0Xy)-propane Vo أمثلة من مركبات aluminium المستخدمة في الاختراع المتمثلة في الصيغة العامة AIR" Xp هي «dichloroethylaluminium «chlorodiethylaluminium ويفضل ethylaluminium ses- cquichloride أو خلطات من ذلك. أمثلة من مركبات aluminium المستخدمة في الاختراع المتمثلة في الصيغة العامة AIR"; هي ctrihexylaluminium «tributylaluminium «trimethylaluminium ويفضل triethylalu- .minium ٠ يفضل بوجه خاص؛ المحفز catalyst الناتج من تفاعل خليط من على الأقل مركب zirconium واحدء «zirconium tetrachloride Jie وعلى الأقل مركب عضوي organic واحد مختار من المجموعة المتكونة من ketals 5 acetals الناتج من تكثيف aldehyde condensing «2,2-di-(2-ethylhexyloxy)-propane Jie ¢poly-alcohol si mono-alcohol = ketone مع ve مركب aluminium hydrocarbyl واحد على الأقل يحتوي على bromine 4 chlorine مثل cethylaluminium = 156 ومع tris-(hydrocarbyl)-aluminium واحد على (Ja .triethylaluminium (fie
Ld ب ° (Say اتصال مكونات المحفز catalyst components أي ترتيب من محفز catalyst مختار من المجموعة المتكونة من cycloaliphatic hydrocarbons s aliphatic hydrocarbons مقثل «xylenes J toluene Js aromatic hydrocarbons <heptane cyclohexane <hexane ومنتجات ثانوية by-products من oligomerisation مثل oligomers عالية. من المميز؛ء استخدام ٠ه caromatic hydrocarbons يفضل .ortho-xylene يفضل خلط مركب zirconium أولا مع acetal أو ketal ثم تضاف مركبات aluminium إلى الخليط» في أي ترتيب أو معا كخليط. إن النسبة الجزيئية الجرامية بين acetal أو ketal ومركب zirconium هي AFR IER يفضل ٠:٠.,© إلى ؟:٠. إن النسبة الجزيئية الجرامية بين aluminium hydrocarbyl المحتوية على chlorine أو bromine ومركب zirconium هي ١:١ إلى 1:٠٠ يفضل ١:* إلى Aon ٠ إن النسبة الجزيئية الجرامية بين tris-(hydrocarbyl)-aluminium ومركب zirconium هي إلى 1:٠١ يفضل Vie) 1:7. إن تركيز 21700010170 في المحلول التحفيزي catalytic solution المحضر يكون بصورة مميزة في المدى من TV إلى ١ جزيء جرامي لكل لترء يفضل ٠١ ” إلى ١.5 جزيء جرامي لكل لتر. إن درجة الحرارة التي تخلط عندها المكونات الأربعة عادة في المدى من -١٠“مئوية إلى Agia Ae يفضل من صفرمئوية إلى Augie) ont ١ على سبيل المثال درجة حرارة قريبة من درجة الحرارة المحيطة (Asie (Ye) يمكن تشكيل الخليط في جو من ethylene أو غاز خامل Jdnert gas يمكن استخدام تركيبة الاختراع في عمليات لتحويل ethylene إلى alpha olefins خفيفة. يمكن استخدام المحلول أو التركيبة التحفيزية catalytic composition المنتجة أعلاه كما هي لإجراء تفاعل coligomerisation أو يمكن تخفيفها بإضافة مذيب مختار من المجموعة المتكونة من caliphatic and cycloaliphatic and aromatic hydrocarbons ٠ ٠ ومنتجات ثانوية by-products من oligomerisation مثل oligomers عالية. يفضل استخدام caromatic hydrocarbons يفضل .ortho-xylene تجرى. العملية تحت شروط coligomerisation عند ضغط من 0,+ إلى MPa Ye وعند درجات حرارة من Ag APIA Ye Yo في عملية لإجراء oligomerisation تحفيزية catalytic على دفعات 58101300186 الحجم المطلوب للمحلول التحفيزي catalytic solution المحضر كما هو موصوف أعلاه يدخل في مفاعل reactor مزود بأنظمة التقليب والتبريد المعتادة؛ ثم يضغط مع ethylene إلى ضغط عموما
في المدى من ١,5 إلى MPa Ye يفضل في المدى من ١ إلى MPa ٠١ وتظل درجة الحرارة عموما بين yi? Ae 9 ٠١ يفضل بين 560 و0٠©٠"مئوية. يزود مفاعل oligomerisation مع 6 عند ضغط ثابت حتى يصبح الحجم الكلي للمنتج السائل بين ؟ و56 مرة من حجم المحلول التحفيزي Jalal catalytic solution أولا. عندئذ يدمر المحفز ccatalyst على سبيل © المثال بحقن amine في المفاعل reactor ثم تستخلص منتجات التفاعل وأي مذيب وتفصل عن أي مذيب. إن تشغيل عملية مستمرة يفضل أن يكون كما يلي: يحقن المحلول التحفيزي catalytic solution في المفاعل reactor في نفس الوقت مع ethylene يقلب المفاعل reactor بوسائل ميكانيكية تقليدية أو بواسطة إعادة دوران خارجي. يمكن Lad حقن مكونات المحفز catalyst منفصلة في ٠ وسط التفاعل؛ على سبيل المثال منتج تفاعل مركب zirconium مع acetal أو ketal وخليط مركبين aluminium تظل درجة الحرارة بين Agsie® Ae 5 ٠١ يفضل بين 56 Gia 0g ويضبط الضغط عموما بين 0,+ و5١ (MPa يفضل بين MPa ٠١و ١ يظل مستوى السائل في المفاعل reactor ثابتا. يدخل ethylene عبر مدخل plea الذي يتحكم فيه بالضغط؛ الذي يجعله ثابتا. يستخلص خليط التفاعل من منطقة Joli) باستخدام صمام متحكم فيه بواسطة مستوى ١ السائل. يرسل هذا الخليط إلى منطقة تدمير المحفز التي تشمل حقن amine على سبيل المثال؛ ثم تبخير المادة المتدفقة المعالجة بواسطة camine سواء برفع درجة الحرارة؛ أو بخفض الضغط؛ أو بالعمل المتزامن على درجة الحرارة والضغط؛ لاستعادة المنتجات في الجزء المتبخر. عندئذ تنفصل المنتجات وأي Cuda في نظام عمود تقطير. يمكن إرجاع ethylene غير المتفاعل إلى المفاعل reactor تحرق مخلفات المحفز catalyst residues الموجودة في جزء ثقيل. ©“ الوصف التفصيلي للاختراع توضح الأمثلة التالية الاختراع بدون الحد من نطاقه. مثل ١ ينقل 77٠١77 جزيء جرامي من zirconium tetrachloride متسامي إلى قارورة زجاجية سعة ٠٠١ ملليلتر في جو خامل في وجود رطوبة؛ ثم يحقن £0 ملليلتر ortho-xylene مزال ve الهواء؛ جاف باستخدام سرنجة للحقن تحت الجلد. يضاف 77٠١77 جزيء جرامي من -2,2-01-2 ethylhexyloxy)-propane في محلول © ملليلتر من ortho-xylene إلى المعلق ذو اللون
ب وب : لا الأبيض؛ الذي يقلب عند درجة الحرارة المحيطة باستخدام قلاب مغناطيسي. في خلال بضع دقائق؛ يذاب zirconium chloride ويتشكل محلول بلون أصفر متجانس. يتم إدخال © Alle من محلول مركب zirconium المتكون أعلاه؛ بمعنى؛ To) ١76,7 جزيء جرامي من ٠٠ zirconium ملليلتر من cortho-xylene ثم خليط 7٠*06. جزيء © جرامي «XV, Yj triethylaluminium اص جزيء جرامي من ethylaluminium sesquichloride ALEGCL في محلول في ٠١ ملليلتر من ortho-xylene بهذا الترتيب في وعاء محكم الغلق من صلب لا daa مع حجم تشغيل You ملليلتر؛ مزود بغلاف مزدوج لتنظيم درجة الحرارة بواسطة دوران زيت أو ماء؛ في جو argon عند درجة الحرارة المحيطة. عندئذ ترتفع درجة الحرارة إلى مثوية مع إدخال ethylene إلى الوعاء المحكم الغلق لإبقاء الضغط عند 6 MPa ثابت. ye بعد ساعتين من التفاعلء يتوقف إدخال ethylene عندئذ يحقن TTY exo جزيء جرامي من 2-ethylhexylamine في محلول في ¥ ملليلتر ortho-xylene في الوعاء المحكم الغلق تحت الضغط باستخدام محبس من الممكن ضغطه إلى ضغط فوق baa الوعاء المحكم الغلق. عندئذ يزال ضغط الوعاء المحكم الغلق ويستعاد جزء غازي وجزء سائل اللذان يحللان كروماتوجرافيا. توازن مادة التفاعل ظهر أنه يتكون من 47,7 جم coligomers يقابل نشاط نوعي ٠١٠٠١ Vo جم من [oligomers جم من [zirconium ساعة. إن تركيبة oligomer هي كما يلي: butenes 777 بالوزن LAAN 1-butene 1-hexene 7,1 hexenes 41,0 1-octene 1,4 octenes 4¢ ATA 1-decene ١ decenes ve مركبات ثقيلة $ YY, مثال ¥ (مقارن ) ّ يستخدم هذا المثال نفس الإجراء الموصوف في مثال ١ لتحضير المحلول المعقد zirconium يستخدم المحفز في نفس الوعاء المحكم الغلق؛ لكن يزال triethylaluminium ومركب aluminium الوحيد المستخدم يكون بذلك ethylaluminium sesquichloride بنفس الكمية وعند نفس التركيز ve مثل مثال .١
A
وخلال نفس ١ تحت نفس الشروط كما في مثال ethylene oligomerisation يجرى تفاعل إلى الوعاء المحكم الغلق بنفس 2-ethylhexylamine (fay زمن التفاعل. عند نهاية التفاعل» .١ الكميات وباستخدام نفس التقنية الموصوفة في مثال
TEAT يقابل نشاط نوعي coligomers توازن المادة من التفاعل ظهر أنها تتكون من 08 جم هي كما يلي: oligomer ساعة. تركيبة [zirconium جم من [oligomers جم © 57 I-butene بالوزن 775,5 butenes 8 1-hexene YE, hexenes 174 1-octene AAA octenes
Ae 1-decene VY decenes 14,Y مركبات ثقيلة ٠ المطابق للاختراع؛ تظهر التفشوق الواضح of مقارنة هذا المثال من الفن السابق مع المثال للاختراع. مثال ؟ يجرى التفاعل في وحدة إرشادية تعمل بطريقة مستمرة. تشمل الوحدة مفاعل مقلب جيدا مع يعمل مع تحكم مستوى سائل ؟ لتر. في هذا المفاعل» حيث تنظم درجة الحرارة IY حجم كلي ve باستخدام صمام موجود في MPa A,0 بواسطة دورة زيت ويحفظ الضغط عند 450) YO إلى ortho-xylene كجم من ١ ساعة من محلول من [aa ١7,7 يحقن باستمرار cethylene خط مدخل 2,2-di-(2-ethyl متسامي و £0,+ جم من zirconium chloride جم من 0,7١ يحتوي على يحتوي على ortho-xylene كجم من ١ ساعة من محلول من [aa ١١,7 و chexyloxy)-propane أيضا 457 جم «triethylaluminium جم من ١.١4 5 aluminium sesquichloride جم 4 9 .ortho-xylene ساعة من عند مدخل التفاعلء المتحكم في ضغطه؛ يستقر عند ethylene تحت هذه الشروط؛ معدل تدفق ساعة؛ مقابل إنتاجية 54,5 كجم/ جم [aa ١١76 oligomer جم/ ساعة. يكون إنتاج 4 هي كما يلي: oligomer تركيبة .zirconium
AX WY 1-butene بالوزن 1 7 butenes Yo 1 1-hexene Yo hexenes رك 1-0016 YAY octenes
- . : Ed \ q ay 1-decene YY,Y decenes مركبات ثقيلة ١4 مثال ؛ (مقارن) يجرى التفاعل في نفس الجهاز باستخدام نفس العملية الموصوفة في المثال السابق. في هذا ٠ المفاعل؛ حيث تنظم درجة الحرارة إلى 75٠”مئوية بواسطة دورة زيت ويحفظ الضغط عند 8,5 2 باستخدام صمام موجود على خط دخول cethylene يحقن باستمرار YT جم/ ساعة من محلول من ١ كجم ortho-xylene يحتوي على YA ,+ جم zirconium chloride متسامي 81 ,+ جم Y 5 ¢2,2-di-(2-ethylhexyloxy)-propane جم/ ساعة من محلول من ١ كجم ortho-xylene يحتوي على 0,4 جم aluminium sesquichloride أيضا ٠8 © جم/ ساعة .ortho-xylene Ve تحت هذه الشروط؛ معدل تدفق ethylene عند مدخل المفاعل؛ المتحكم في ضغطه؛ يستقر عند YVY جم/ ساعة. يكون إنتاج ٠١١ oligomer جم/ ساعة؛ مقابل إنتاجية 4,١ ؟ كجم/ جم .zirconium تركيبة oligomer هي كما يلي: butenes 77 بالوزن 1-butene 14,0 hexenes ل av,v 1-hexene qe,A l-octene YAR octenes ١٠ 1-decene 7 decenes 44,0 مركبات ثقيلة VE, إن مقارنة هذا المثال مع المثال ¥ تظهر بوضوح ميزة المحفز من الاختراع.
Claims (1)
- A) عناصر الحماية تتميز بالحصول على التركيبة improved catalytic composition تحفيزية محسنة ةبيكرت-١ ٠١ المحسنة المذكورة بواسطة خلط: catalytic composition ل التحفيزية هو ذرة X مع الصيغة ,2:6,7,0» حيث يكون JY واحد على zirconium oS 0 ov مختار من المجموعة المتكونة من مجموعات radical هو شق Y bromine أو chlorine ¢ hydrocarbyl هو شق R حيث يكون carboxylate RCOO™ و camido RN” calkoxy RO ° و7 يساوي fo لهما قيم رقمية كلية من صفر ys X ذرة كربون؛ 9١ إلى ١ يحتوي على ' يساوي ؛؛ 22+3+« Maal 0,0 صفر أو v حيث (RIN(R2)C(OR)(ORy) واحد على الأقل مع الصيغة organic مع مركب عضوي * A ذرة *١ إلى ١ يحتوي على hydrocarbyl من ذرة هيدروجين أو شق R's Ry! يتكون 4 ذرة كربون؛ Ve إلى ١ تحتوي على hydrocarbyl ويكآ هما شقان Ry كربون» Ve حيث يكون "18 هو شق AIR", X35. واحد على الأقل مع الصيغة aluminium مع مركب @ 1) ns «bromine أر chlorine هو ذرة X إلى + ذرات كربونء ١ يحتوي على hydrocarbyl VY إلى ؟؛ ١ د هو رقم في المدى من واحد على الأقل مع الصيغة و8118 حيث يكون "© هو شق aluminium ومع مركب #٠4 إلى 6" ذرات كربون. ١ يحتوي على hydrocarbyl yo ء١ طبقا لعنصر الحماية improved catalytic composition ”-تركيبة تحفيزية محسنة ١ تتميز بأنها تحتوي أيضا على مذيب واحد على الأقل مختار من المجموعة المتكونة ومنتجات ثانوية caliphatic and cycloaliphatic and aromatic hydrocarbons من 1 عالية. oligomers Jie oligomerisation من by-products 3 7 أو ١ طبقا لعنصر الحماية improved catalytic composition 7-تركيبة تحفيزية محسنة ١ .aromatic hydrocarbons تتميز بأن المذيب مختار من المجموعة المتكونة من طبقا لأي واحد من عناصسر improved catalytic composition 4-تركيبة تحفيزية محسنة 0٠ .ortho-xylene تتميز بأن المذيب هو oF إلى ١ الحماية Y Sal) طبقا لعنصر الحماية improved catalytic composition تحفيزية محسنة 4S 5-0 ١ يخلطان؛ ثم يخلط المنتج الناتج مع organic والمركب العضوي zirconium بأن مركب Y aluminium مركبات vب و : ١١ ١ +-تركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition طبقا لأي واحد من عناصسر Y الحماية ١ إلى co تتميز بأن المركب العضوي 0788010 مختار من المجموعة المتكونة من 1,1-diisobutoxy- «1,1-diethoxyethane cdiisopropoxymethane ¢diethoxymethane 1 «1,1-dimethoxydecane «ethane ¢ عصماه«1,3-010-البصمد-2 «2,2-dimethoxyoctane «2,2-dibutoxypropane «2,2-dimethoxypropane «1,1-dimethoxycyclohexane ° -2,2 «2,2-dioctoxypropane «dihexyloxypropane 1 و 2,2-di-(2-ethylhexyloxy)-propane ١ 7-تركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition طبقا لأي واحد من عناصسر Y الحماية ١ إلى 6؛ تتميز بأن مركب zirconium هو zirconium tetrachloride ١ +-تركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition طبقا لأي واحد من عنامصمسر Y الحماية ١ إلى 7؛ تتميز بأن مركبين aluminium هما ethylaluminium sesquichloride.triethylaluminium sg v ١ 4-تركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition طبقا لأي واحد من عناصسر \ الحماية ١ إلى A تتميز بأن النسبة الجزيئية الجرامية molar بين المركب العضوي organic ومركب zirconium في المدى من ٠:0.,١ إلى No -٠١ ١ تركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition طبقا لأي واحد من عناصسر Y الحماية ١ إلى 9» تتميز بأن النسبة الجزيئية الجرامية molar بين aluminium hydrocarbyl 1 المحتوي على chlorine أو bromine ومركب zirconium المدى من ١:١ إلى .:٠٠١ -١١ ١ تركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition طبقا لأي واحد من عناصسر Y الحماية ١ إلى ١٠؛ تتميز بأن النسبة الجزيئية الجرامية molar بين مركب tris-(hydrocarbyl)- aluminium 1 ومركب zirconium في المدى من ٠:0.01 إلى .:٠١ -١١“ ١ تركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition طبقا لأي واحد من عناصسر \ الحماية ١ إلى VY تتميز بأن مكونات المحفز catalyst components تخلط عند درجة حرارة v في المدى من he) im إلى AAO A -١١ ١ تركيبة تحفيزية محسنة improved catalytic composition طبقا لأي واحد من عناصسر Y الحماية ؟ إلى of تتميز بأن المذيب solvent يستخدم أثناء خلط المركبات. —V€ ١ عملية process لتحويل ethylene إلى alpha olefins خفيفة باستخدام تركيبة تحفيزية catalytic composition \ طبقا لأي واحد من عناصر الحماية ١ إلى AY
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9702328A FR2759922B1 (fr) | 1997-02-25 | 1997-02-25 | Composition catalytique amelioree pour la conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA98181004A true SA98181004A (ar) | 2005-12-03 |
| SA98181004B1 SA98181004B1 (ar) | 2006-08-06 |
Family
ID=9504227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA98181004A SA98181004B1 (ar) | 1997-02-25 | 1998-03-17 | تركيبة تحفيزية محسنة وعملية لتحويل اثيلين ethylene الى الفا الفيناتolefins apha خفيفة |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6103654A (ar) |
| EP (1) | EP0860411B1 (ar) |
| JP (1) | JP4264595B2 (ar) |
| KR (1) | KR100497277B1 (ar) |
| CN (1) | CN1107545C (ar) |
| DE (1) | DE69819223T2 (ar) |
| FR (1) | FR2759922B1 (ar) |
| SA (1) | SA98181004B1 (ar) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2759922B1 (fr) | 1997-02-25 | 1999-05-07 | Inst Francais Du Petrole | Composition catalytique amelioree pour la conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres |
| GB2332671B (en) * | 1997-12-22 | 2002-08-14 | Inst Francais Du Petrole | Acetals, their preparation and their use |
| MXPA02005399A (es) * | 1999-12-29 | 2002-12-05 | Phillips Petroleum Co | Proceso para impedir la generacion de haluros de hidrogeno en un sistema de recuperacion de producto de oligomerizacion. |
| JP2002234908A (ja) * | 2001-02-08 | 2002-08-23 | Ube Ind Ltd | α−オレフィンの重合触媒およびこの触媒を用いる重合方法 |
| TW200502038A (en) * | 2003-03-14 | 2005-01-16 | Chevron Phillips Chemical Co | Process to decrease or eliminate corrosion from the decomposition of halide containing olefin catalysts |
| US20050187418A1 (en) * | 2004-02-19 | 2005-08-25 | Small Brooke L. | Olefin oligomerization |
| US20070043181A1 (en) * | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Knudsen Ronald D | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US20050187098A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Knudsen Ronald D. | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US7384886B2 (en) * | 2004-02-20 | 2008-06-10 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US9550841B2 (en) | 2004-02-20 | 2017-01-24 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| ATE411267T1 (de) * | 2005-07-29 | 2008-10-15 | Linde Ag | Verfahren zur herstellung von linearen olefinen mit verbesserter wärmeabführung |
| EP1749808B1 (en) | 2005-07-29 | 2010-02-03 | Linde AG | Method for the preparation of linear alpha-olefins and reactor system therefore with improved disposal of high molecular weight oligomers |
| DE602005024134D1 (de) * | 2005-08-31 | 2010-11-25 | Saudi Basic Ind Corp | Prozess zur Darstellung linearer Alpha-Olefine und ein Katalysator hierfür |
| ES2349441T3 (es) * | 2007-12-06 | 2011-01-03 | Saudi Basic Industries Corporation | Composición de catalizador y procedimiento para preparar alfa-olefinas lineales. |
| US7902415B2 (en) * | 2007-12-21 | 2011-03-08 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Processes for dimerizing or isomerizing olefins |
| JP5475314B2 (ja) * | 2009-04-22 | 2014-04-16 | 出光興産株式会社 | 錯体触媒及びそれを用いた線状α−オレフィンの製造方法 |
| FR2959751B1 (fr) * | 2010-05-06 | 2012-06-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de base pour carburants a partir d'une charge ethylenique mettant en oeuvre au moins une etape d'oligomerisation en presence d'un systeme catalytique homogene. |
| US9586872B2 (en) | 2011-12-30 | 2017-03-07 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin oligomerization methods |
| AU2013207783B2 (en) | 2012-01-13 | 2017-07-13 | Lummus Technology Llc | Process for providing C2 hydrocarbons via oxidative coupling of methane and for separating hydrocarbon compounds |
| CA2874526C (en) | 2012-05-24 | 2022-01-18 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane systems and methods |
| US9670113B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-06-06 | Siluria Technologies, Inc. | Natural gas processing and systems |
| WO2014089479A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Siluria Technologies, Inc. | Integrated processes and systems for conversion of methane to multiple higher hydrocarbon products |
| WO2015081122A2 (en) | 2013-11-27 | 2015-06-04 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| CN106068323B (zh) | 2014-01-08 | 2019-09-06 | 希路瑞亚技术公司 | 乙烯成液体的系统和方法 |
| US10377682B2 (en) | 2014-01-09 | 2019-08-13 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| US9701597B2 (en) | 2014-01-09 | 2017-07-11 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane implementations for olefin production |
| MX2017000723A (es) | 2014-07-18 | 2017-10-16 | Sabic Global Technologies Bv | Composicion catalizadora y proceso para preparar alfa-olefinas lineales. |
| US9334204B1 (en) | 2015-03-17 | 2016-05-10 | Siluria Technologies, Inc. | Efficient oxidative coupling of methane processes and systems |
| US10793490B2 (en) | 2015-03-17 | 2020-10-06 | Lummus Technology Llc | Oxidative coupling of methane methods and systems |
| US20160289143A1 (en) | 2015-04-01 | 2016-10-06 | Siluria Technologies, Inc. | Advanced oxidative coupling of methane |
| WO2016205411A2 (en) | 2015-06-16 | 2016-12-22 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| US9328297B1 (en) | 2015-06-16 | 2016-05-03 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| US20170107162A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Siluria Technologies, Inc. | Separation methods and systems for oxidative coupling of methane |
| WO2017180910A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane for olefin production |
| US9707549B1 (en) | 2016-05-26 | 2017-07-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization catalyst systems using chemically-treated solid oxides |
| KR101853569B1 (ko) * | 2016-12-15 | 2018-04-30 | 한화토탈 주식회사 | 에틸렌 올리고머화 반응용 촉매계 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머화 방법 |
| EP3554672A4 (en) | 2016-12-19 | 2020-08-12 | Siluria Technologies, Inc. | PROCEDURES AND SYSTEMS FOR CHEMICAL DEPOSITION |
| PL3630707T3 (pl) | 2017-05-23 | 2024-02-19 | Lummus Technology Llc | Zintegrowanie sposobów utleniającego sprzęgania metanu |
| CN109206447B (zh) * | 2017-07-06 | 2021-07-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙烯齐聚催化剂及其制备方法和应用 |
| RU2020102298A (ru) | 2017-07-07 | 2021-08-10 | Люммус Текнолоджи Ллс | Системы и способы окислительного сочетания метана |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3919180A (en) * | 1968-07-03 | 1975-11-11 | Bridgestone Tire Co Ltd | Method of producing alternating copolymers of donor monomer and acceptor monomer from not less than three monomers |
| US3846388A (en) * | 1970-03-10 | 1974-11-05 | Bridgestone Tire Co Ltd | Copolymer of a conjugated diolefin and vinyl chloride and manufacturing process therefor |
| JPS591723B2 (ja) * | 1980-01-17 | 1984-01-13 | チッソ株式会社 | α−オレフイン重合体を製造する方法 |
| US4477586A (en) * | 1982-08-27 | 1984-10-16 | Phillips Petroleum Company | Polymerization of olefins |
| US4855525A (en) * | 1987-06-19 | 1989-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing linear alpha-olefins using zirconium adducts as catalysts |
| JPH01161002A (ja) * | 1987-12-18 | 1989-06-23 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | α−オレフィンの製造方法 |
| JP2799342B2 (ja) * | 1990-02-28 | 1998-09-17 | 出光石油化学株式会社 | 線状α―オレフィンの製造方法 |
| CA2070654C (en) * | 1990-10-05 | 2003-06-03 | Takuji Okamoto | Process for producing cyclic olefin based polymers, cyclic olefin copolymers, compositions and molded articles comprising the copolymers |
| FR2669921B1 (fr) * | 1990-12-04 | 1995-07-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres. |
| FR2693455B1 (fr) * | 1992-07-09 | 1994-09-30 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de fabrication d'oléfines alpha légères par oligomérisation de l'éthylène. |
| DE4338414C1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-03-16 | Linde Ag | Verfahren zur Herstellung linearer Olefine |
| FR2715154B1 (fr) * | 1994-01-14 | 1996-04-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'oléfines alpha légères de pureté améliorée par oligomérisation, de l'éthylène. |
| FR2748018B1 (fr) * | 1996-04-26 | 1998-06-26 | Inst Francais Du Petrole | Procede ameliore de conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres avec utilisation d'additifs a base de sels d'ammonium quaternaire |
| FR2759922B1 (fr) | 1997-02-25 | 1999-05-07 | Inst Francais Du Petrole | Composition catalytique amelioree pour la conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres |
-
1997
- 1997-02-25 FR FR9702328A patent/FR2759922B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-02-18 DE DE69819223T patent/DE69819223T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-18 EP EP98400384A patent/EP0860411B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-24 JP JP04144098A patent/JP4264595B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-25 US US09/030,161 patent/US6103654A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-25 KR KR10-1998-0005905A patent/KR100497277B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-02-25 CN CN98107724A patent/CN1107545C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-17 SA SA98181004A patent/SA98181004B1/ar unknown
-
2000
- 2000-06-27 US US09/604,238 patent/US6221986B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6221986B1 (en) | 2001-04-24 |
| KR19980071682A (ko) | 1998-10-26 |
| KR100497277B1 (ko) | 2005-10-19 |
| CN1107545C (zh) | 2003-05-07 |
| JPH10244162A (ja) | 1998-09-14 |
| EP0860411A1 (fr) | 1998-08-26 |
| DE69819223T2 (de) | 2004-04-22 |
| SA98181004B1 (ar) | 2006-08-06 |
| US6103654A (en) | 2000-08-15 |
| EP0860411B1 (fr) | 2003-10-29 |
| CN1195580A (zh) | 1998-10-14 |
| FR2759922A1 (fr) | 1998-08-28 |
| JP4264595B2 (ja) | 2009-05-20 |
| FR2759922B1 (fr) | 1999-05-07 |
| DE69819223D1 (de) | 2003-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA98181004A (ar) | تركيبة تحفيزية محسنة وعملية لتحويل اثيلين الى الفا الفينات خفيفة | |
| ES2161699T5 (es) | Procedimiento para la preparacion de un catalizador para polimerizar olefinas. | |
| US5345023A (en) | Process for the production of light alpha olefins by oligomerization of ethylene | |
| RU2171248C2 (ru) | Способ олигомеризации олефинов | |
| US4101600A (en) | Method of dimerization of alpha-olefins | |
| JP3280184B2 (ja) | オレフィン製造触媒系の安定化方法 | |
| EP2225033B1 (en) | Catalyst composition for oligomerization of ethylene oligomerization process and method for its preparation | |
| KR100518501B1 (ko) | 촉매조성물 및 에틸렌을 특히 1-부텐 및/또는 1-헥센으로 올리고머화시키는 방법 | |
| US5811619A (en) | Method of production of improved purity light alpha olefines by ogliomerisation of ethylene | |
| AU782085B2 (en) | Olefin production | |
| US20030130551A1 (en) | Catalytic composition and process for oligomerizing ethylene, in particular to1-hexene | |
| CA2707120C (en) | Catalyst composition and process for preparing linear alpha-olefins | |
| RU2104088C1 (ru) | Способ получения каталитической системы для тримеризации, олигомеризации или полимеризации олефинов (варианты) и способ тримеризации, олигомеризации или полимеризации олефинов с использованием полученной каталитической системы | |
| CA1298829C (en) | Catalytic systems for ethylene dimerization to 1-butene | |
| KR100271582B1 (ko) | 올 레핀의 삼량체화, 올리고머화 및/또는 중합화방법, 및 이를 위한 촉매 시스템의 제조 방법 | |
| NZ209957A (en) | Continuous catalytic polymerisation of propene | |
| KR20240089328A (ko) | 에틸렌의 사량체화를 위한 크로뮴 포스핀일 아이소인돌 아미딘 복합체 | |
| PL173367B1 (pl) | Sposób wytwarzania układu katalitycznego | |
| RU2301791C2 (ru) | Способ получения олефинов состава c8 из этилена | |
| PL174335B1 (pl) | Sposób trimeryzacji, oligomeryzacji i/lub polimeryzacji olefin | |
| SK4393A3 (en) | Method of the preparation of catalyst for polymerization of olefins | |
| CH620230A5 (en) | Catalyst for the polymerisation of alpha-olefins and method for the preparation thereof | |
| HU220772B1 (hu) | Eljárás olefin-polimerizációs katalizátorrendszer előállítására és eljárás olefinek tri-, oligo- és/vagy polimerizálására |