RU98101101A - Разделение оптических изомеров 1-азабицикло [2,2,2]октан-3-амин, 2-(дифенилметил)- n-[[2-метокси-5-(1-метилэтил)фенил]метила] - Google Patents
Разделение оптических изомеров 1-азабицикло [2,2,2]октан-3-амин, 2-(дифенилметил)- n-[[2-метокси-5-(1-метилэтил)фенил]метила]Info
- Publication number
- RU98101101A RU98101101A RU98101101/04A RU98101101A RU98101101A RU 98101101 A RU98101101 A RU 98101101A RU 98101101/04 A RU98101101/04 A RU 98101101/04A RU 98101101 A RU98101101 A RU 98101101A RU 98101101 A RU98101101 A RU 98101101A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- enantiomer
- structural formula
- general structural
- racemate
- camphorsulfonic acid
- Prior art date
Links
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims 4
- -1 1-METHYLETHYL Chemical class 0.000 title 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 title 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N Camphorsulfonic acid Chemical class C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003301 hydrolyzing Effects 0.000 claims 2
- JASMWYNKLTULAN-UHFFFAOYSA-N octan-3-amine Chemical compound CCCCCC(N)CC JASMWYNKLTULAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FGBLJWHMRIDEAR-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=C(C(C)C)C=C1CN FGBLJWHMRIDEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REUAXQZIRFXQML-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine Chemical compound C1CC2C(N)CN1CC2 REUAXQZIRFXQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 0 CCCC(CCC1)[C@@](*Cc2c(C=O)ccc(C(C)C)c2)[C@@]1C(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CCCC(CCC1)[C@@](*Cc2c(C=O)ccc(C(C)C)c2)[C@@]1C(c1ccccc1)c1ccccc1 0.000 description 3
- QVQWURAAAXKKDR-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCCC1C(c2ccccc2)c2ccccc2)C1NCc1c(C=O)ccc(C(C)C)c1 Chemical compound CCCC(CCCC1C(c2ccccc2)c2ccccc2)C1NCc1c(C=O)ccc(C(C)C)c1 QVQWURAAAXKKDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (1)
1. Способ разделения рацемического (±)-(2R,3R;2S,3S)-1-азабицикло-[2.2.2] октан-3-амин, 2-(дифенилметил)-N-[[2-метокси-5-(1-метилэтил)фенил] метила] общей структурной формулы:
включающий 1) реакцию указанного рацемата с 1R-(-)-10-камфарсульфоновой кислотой общей структурной формулы:
и 2) получение 2S,3S-энантиомера по существу селективным осаждением и выделением его камфарсульфокислотной соли общей структурной формулы:
2. Способ по п.1, дополнительно включающий гидролиз указанной оптически активной соли, которая осаждена из раствора с получением указанного (2S,3S) энантиомера в виде свободного основания общей структурной формулы:
3. Способ по п.1, в котором указанный растворитель представляет собой ацетонитрил.
включающий 1) реакцию указанного рацемата с 1R-(-)-10-камфарсульфоновой кислотой общей структурной формулы:
и 2) получение 2S,3S-энантиомера по существу селективным осаждением и выделением его камфарсульфокислотной соли общей структурной формулы:
2. Способ по п.1, дополнительно включающий гидролиз указанной оптически активной соли, которая осаждена из раствора с получением указанного (2S,3S) энантиомера в виде свободного основания общей структурной формулы:
3. Способ по п.1, в котором указанный растворитель представляет собой ацетонитрил.
4. Способ по п.1, в котором указанный растворитель представляет собой ацетон.
5. Способ по п.1, в котором указанный растворитель представляет собой этанол.
6. Способ по п.1, дополнительно включающий гидролиз указанной оптически активной соли, которая осадилась из раствора с получением указанного (2S,3S) энантиомера в виде свободного основания.
7. Способ по п.1, в котором указанное по существу селективное осаждение и выделение соли камфарсульфокислоты проводят в системе растворителя, способного растворять реагенты указанного способа, включающие рацемат и камфарсульфокислоту, в то же время селективно растворяя, по существу, только получаемую оптически активную соль камфарсульфокислоты указанного (2R,3R) энантиомера рацемата, таким образом проводя выделение (2S,3S) энантиомера из рацемата путем его осаждения и извлечения.
8. Способ по п.2, в котором после указанного выделения осаждением (2S, 3S) энантиомер дополнительно очищают до чистоты по меньшей мере 99,5%.
9. Способ по п.8, в котором указанный (2S,3S) энантиомер дополнительно очищают до чистоты по меньшей мере 99,99%.
10. Способ получения (2S,3S) энантиомера 1-азабицикло-[2.2.2]октан-3-амин, 2-(дифенилметил)-N-[[2-метокси-5-(1-метилэтил)фенил]метила], имеющего следующую общую структуру:
включающий: А. реакцию рацемического (±)-(2S,2R)-1-азабицикло-[2.2.2] октан-3-оксид, 2-дифенилметила общей структурной формулы
с 1-метокси-2-аминометил-4-изопропилбензолом общей структурной формулы:
с получением рацемического (±)-(2R, 3R;2S,3S)-1-азабицикло-[2.2.2]октан-3-амин, 2-(дифенилметил)-N-[[2-метокси-5-(1-метилэтил)фенил]метила] общей структурной формулы:
В. разделение указанного рацемата, полученного на предыдущей стадии, реакцией его с 1R-(-)-10-камфарсульфокислотой общей структурной формулы:
в системе растворителя, способного растворять реагенты указанного способа, включающие рацемат и камфарсульфокислоту, в то же время селективно растворяя только полученную оптически активную соль камфарсульфокислоты указанного (2R, 3R) энантиомера рацемата, таким образом проводя выделение (2S, 3S) энантиомера из рацемата путем его осаждения и извлечения в виде оптически активной соли камфарсульфокислоты общей структурной формулы:
и С. гидролиз указанной оптически активной соли, которая осадилась из раствора с получением указанного (2S,3S) энантиомера в виде свободного основания общей структурной формулы:
11. Способ по п.10, в котором после указанного выделения осаждением и извлечения и перед вышеуказанным гидролизом до свободного основания (2S,3S) энантиомер дополнительно очищают до чистоты по меньшей мере 99,5%.
включающий: А. реакцию рацемического (±)-(2S,2R)-1-азабицикло-[2.2.2] октан-3-оксид, 2-дифенилметила общей структурной формулы
с 1-метокси-2-аминометил-4-изопропилбензолом общей структурной формулы:
с получением рацемического (±)-(2R, 3R;2S,3S)-1-азабицикло-[2.2.2]октан-3-амин, 2-(дифенилметил)-N-[[2-метокси-5-(1-метилэтил)фенил]метила] общей структурной формулы:
В. разделение указанного рацемата, полученного на предыдущей стадии, реакцией его с 1R-(-)-10-камфарсульфокислотой общей структурной формулы:
в системе растворителя, способного растворять реагенты указанного способа, включающие рацемат и камфарсульфокислоту, в то же время селективно растворяя только полученную оптически активную соль камфарсульфокислоты указанного (2R, 3R) энантиомера рацемата, таким образом проводя выделение (2S, 3S) энантиомера из рацемата путем его осаждения и извлечения в виде оптически активной соли камфарсульфокислоты общей структурной формулы:
и С. гидролиз указанной оптически активной соли, которая осадилась из раствора с получением указанного (2S,3S) энантиомера в виде свободного основания общей структурной формулы:
11. Способ по п.10, в котором после указанного выделения осаждением и извлечения и перед вышеуказанным гидролизом до свободного основания (2S,3S) энантиомер дополнительно очищают до чистоты по меньшей мере 99,5%.
12. Способ по п.11, в котором указанный (2S,3S) энантиомер дополнительно очищают после гидролиза в форму свободного основания.
13. Способ по п.10, в котором после указанного выделения осаждением и извлечения и перед вышеуказанным гидролизом до свободного основания (2S,3S) энантиомер дополнительно очищают до чистоты по меньшей мере 99,99%.
14. Способ по п.13, в котором указанный (2S,3S) энантиомер дополнительно очищают после гидролиза в форму свободного основания.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US119195P | 1995-07-17 | 1995-07-17 | |
| US60/001,191 | 1995-07-17 | ||
| PCT/IB1996/000648 WO1997003984A1 (en) | 1995-07-17 | 1996-07-04 | Resolution of 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine, 2-(diphenylmethyl)-n-[[2-methoxy-5-(1-methylethyl)phenyl]methyl] |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2136681C1 RU2136681C1 (ru) | 1999-09-10 |
| RU98101101A true RU98101101A (ru) | 1999-09-20 |
Family
ID=21694832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98101101A RU2136681C1 (ru) | 1995-07-17 | 1996-07-04 | Разделение оптических изомеров 1-азабицикло-[2,2,2]октан-3-амин, 2-(дифенилметил)- n-[[2-метокси-5-(1-метилэтил)фенил]метила] |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6008357A (ru) |
| EP (1) | EP0840735B1 (ru) |
| JP (1) | JP3043074B2 (ru) |
| KR (1) | KR100276989B1 (ru) |
| CN (1) | CN1068598C (ru) |
| AR (1) | AR002772A1 (ru) |
| AT (1) | ATE250600T1 (ru) |
| AU (1) | AU697553B2 (ru) |
| CA (1) | CA2227194C (ru) |
| CO (1) | CO4480720A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ15098A3 (ru) |
| DE (1) | DE69630123T2 (ru) |
| DK (1) | DK0840735T3 (ru) |
| ES (1) | ES2205039T3 (ru) |
| HK (1) | HK1010195A1 (ru) |
| HU (1) | HUP9900238A3 (ru) |
| IL (1) | IL122655A0 (ru) |
| MY (1) | MY115734A (ru) |
| NO (1) | NO980211L (ru) |
| NZ (1) | NZ310539A (ru) |
| PE (1) | PE8798A1 (ru) |
| PL (1) | PL184261B1 (ru) |
| PT (1) | PT840735E (ru) |
| RU (1) | RU2136681C1 (ru) |
| WO (1) | WO1997003984A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA966026B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6861526B2 (en) | 2002-10-16 | 2005-03-01 | Pfizer Inc. | Process for the preparation of (S,S)-cis-2-benzhydryl-3-benzylaminoquinuclidine |
| DE602005003791T2 (de) * | 2004-02-02 | 2008-05-29 | Pfizer Products Inc., Groton | Verfahren zur herstellung von 1-(2s,3s)-2-benzhydril-n-(5-tert.-butyl-2-methoxybenzyl)chinuklidin-3-amin |
| CA2581863A1 (en) * | 2004-11-10 | 2006-05-26 | Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc. | Process of making fentanyl intermediates |
| US20110301159A1 (en) * | 2008-12-09 | 2011-12-08 | University Of South Florida | Kinase inhibitor compounds |
| US20160332962A1 (en) | 2015-05-13 | 2016-11-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | (s)-csa salt of s-ketamine, (r)-csa salt of s-ketamine and processes for the preparation of s-ketamine |
| CN108341812A (zh) * | 2017-01-23 | 2018-07-31 | 科贝源(北京)生物医药科技有限公司 | 一种含奎宁环化合物的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990005525A1 (en) * | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Pfizer Inc. | Quinuclidine derivatives as substance p antagonists |
| NO168529C (no) * | 1989-09-15 | 1992-03-04 | Chiron Lab As | Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. |
| PL170513B1 (en) * | 1991-05-22 | 1996-12-31 | Pfizer | Method of obtaining novel derivatives of 3-amino quinuclidine |
| PL171379B1 (en) * | 1991-05-31 | 1997-04-30 | Pfizer | Method of obtaining novel derivatives of quinuclidine |
| US5604241A (en) * | 1992-10-21 | 1997-02-18 | Pfizer Inc. | Substituted benzylaminoquinuclidines as substance P antagonists |
-
1996
- 1996-07-03 PE PE1996000507A patent/PE8798A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-07-04 CZ CZ98150A patent/CZ15098A3/cs unknown
- 1996-07-04 PT PT96918801T patent/PT840735E/pt unknown
- 1996-07-04 ES ES96918801T patent/ES2205039T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 AU AU61348/96A patent/AU697553B2/en not_active Ceased
- 1996-07-04 KR KR1019980700362A patent/KR100276989B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-07-04 US US08/981,750 patent/US6008357A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-04 CA CA002227194A patent/CA2227194C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-04 AT AT96918801T patent/ATE250600T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-04 CN CN96195567A patent/CN1068598C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-04 NZ NZ310539A patent/NZ310539A/en unknown
- 1996-07-04 HU HU9900238A patent/HUP9900238A3/hu unknown
- 1996-07-04 IL IL12265596A patent/IL122655A0/xx unknown
- 1996-07-04 RU RU98101101A patent/RU2136681C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-04 EP EP96918801A patent/EP0840735B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 DK DK96918801T patent/DK0840735T3/da active
- 1996-07-04 DE DE69630123T patent/DE69630123T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-04 JP JP9506471A patent/JP3043074B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-04 WO PCT/IB1996/000648 patent/WO1997003984A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-04 PL PL96324610A patent/PL184261B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 AR ARP960103482A patent/AR002772A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-07-15 CO CO96037152A patent/CO4480720A1/es unknown
- 1996-07-16 ZA ZA9606026A patent/ZA966026B/xx unknown
- 1996-07-17 MY MYPI96002939A patent/MY115734A/en unknown
-
1998
- 1998-01-16 NO NO980211A patent/NO980211L/no not_active Application Discontinuation
- 1998-10-13 HK HK98111206A patent/HK1010195A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2343275A3 (fr) | Procédé de préparation et forme cristalline I des énantiomères optiques du modafinil. | |
| FR2623498B1 (fr) | Nouveaux composes enantiomeres derives d'amino-acides, leur procede de preparation et leurs applications therapeutiques | |
| RU96120366A (ru) | Способ получения энантиомерно чистых соединений имидазолила, энантиомерно чистая кислая аддитивная соль имидазолила и в-пироглутаминовой кислоты | |
| PT768309E (pt) | Processo para a preparacao de compostos de imidazolilo enantiomericamente puros | |
| RU98101101A (ru) | Разделение оптических изомеров 1-азабицикло [2,2,2]октан-3-амин, 2-(дифенилметил)- n-[[2-метокси-5-(1-метилэтил)фенил]метила] | |
| CN1172912C (zh) | 用于生产左旋丁哌卡因以及相关的哌啶甲酰苯胺麻醉剂的外消旋化方法 | |
| CA2032098A1 (en) | Process for Producing Optically Active Atenolol and Intermediate Thereof | |
| CN1265092A (zh) | 制备l－肉碱的方法 | |
| CN1022482C (zh) | (±)-顺或(±)-反-二氯菊酸的旋光拆分方法 | |
| ATE118476T1 (de) | Verfahren zur herstellung von l-carnitin aus d,l- carnitinnitrilsalzen. | |
| JP4184260B2 (ja) | （ｒ）−（−）−２−ヒドロキシ−２−（２−クロロフェニル）酢酸の分割方法 | |
| JPH04234342A (ja) | Ｓ（＋）−６−メトキシ−α−メチル−２−ナフタレン−酢酸の製造方法 | |
| EP0382506B1 (en) | Optically active diastereomer salts of tetrahydro-2-furoic acid | |
| SE8605457D0 (sv) | Optically active 2-chloro-12-(3-dimethylamino-2-methylpropyl)-12h-dibenzo(d g)(1,3,6)dioxazocines and a process for the preparation thereof | |
| USH2154H1 (en) | Process for preparing R- and S-isomers of (R)-5-(2-( (2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl)amino)propyl)-2-methoxybenzenesulfonamide | |
| KR930004288A (ko) | 광학 활성 3-페닐글리시드산 에스테르의 제조방법 | |
| CN102093284A (zh) | 富集哌啶-2-甲酰苯胺类旋光化合物的方法 | |
| US6818423B2 (en) | Process for the preparation of chiral α-hydroxycarboxylic acids | |
| JPH0372615B2 (ru) | ||
| CN1071733C (zh) | 制备苯基丙酸类化合物的纯对映体的方法 | |
| JP3959798B2 (ja) | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法 | |
| JP2859657B2 (ja) | （±）―２―（３―ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法 | |
| ATE212615T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (1s,2r)-1-amino-2- indanol-(r,r)-tartrate methanol solvat | |
| RU2006118316A (ru) | Новый способ получения оптически чистого производного 2-морфинола | |
| JP3828197B2 (ja) | 光学活性３−（ｐ−メトキシフェニル）グリシッド酸アルカリ金属塩の製造法 |