JP2859657B2 - （±）―２―（３―ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法 - Google Patents
（±）―２―（３―ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、（±）−２−（３−ベンゾイル）フェニル
プロピオン酸〔ラセミ体を意味する〕の光学分割法に関
するものである。
プロピオン酸〔ラセミ体を意味する〕の光学分割法に関
するものである。
（±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン
酸は抗炎症及び鎮痛解熱作用を有し、ケトプロフェンと
呼ばれ医薬品として使用されている。
酸は抗炎症及び鎮痛解熱作用を有し、ケトプロフェンと
呼ばれ医薬品として使用されている。
この光学活性体の生理活性は、（±）−２−（３−ベ
ンゾイル）フェニルプロピオン酸が（−）−２−（３−
ベンゾイル）フェニルプロピオン酸より有効であること
〔ファルマシア、第11巻、７号、517頁、1975年〕、
又、他のプロフェン類が人体内で有効でないＲ体
〔（−）体〕から有効なＳ体〔（＋）体〕に容易に異性
化するのに対し、２−（３−ベンゾイル）フェニルプロ
ピオン酸ではこの異性化は困難なこと〔ジャーナル、フ
ァーマシューチカル、サイエンス（J.Pharm.Sci.）、77
巻、１号、70頁、1988年〕が知られており、光学活性な
２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸、特に
（＋）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸
の実際的な製造法が望まれている。
ンゾイル）フェニルプロピオン酸が（−）−２−（３−
ベンゾイル）フェニルプロピオン酸より有効であること
〔ファルマシア、第11巻、７号、517頁、1975年〕、
又、他のプロフェン類が人体内で有効でないＲ体
〔（−）体〕から有効なＳ体〔（＋）体〕に容易に異性
化するのに対し、２−（３−ベンゾイル）フェニルプロ
ピオン酸ではこの異性化は困難なこと〔ジャーナル、フ
ァーマシューチカル、サイエンス（J.Pharm.Sci.）、77
巻、１号、70頁、1988年〕が知られており、光学活性な
２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸、特に
（＋）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸
の実際的な製造法が望まれている。
（ロ）従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 従来、光学活性な２−（３−ベンゾイル）フェニルプ
ロピオン酸の製造法としては、（±）−２−（３−ベン
ゾイル）フェニルプロピオン酸と光学活性な１−フェニ
ルエチルアミンを反応させアミドを合成後、シリカゲル
を使用する液体クロマトグラフィでジアステレオマーを
分離し、二酸化窒素（N2O4）で酸化的に加水分解する方
法〔エヌ、ブラゼリック等、アクタ、ファーマシューチ
カル、ユーゴスラビア（Acta.Pharm.Jugoslav.、25巻、
155頁、1975年〕等が知られている。
ロピオン酸の製造法としては、（±）−２−（３−ベン
ゾイル）フェニルプロピオン酸と光学活性な１−フェニ
ルエチルアミンを反応させアミドを合成後、シリカゲル
を使用する液体クロマトグラフィでジアステレオマーを
分離し、二酸化窒素（N2O4）で酸化的に加水分解する方
法〔エヌ、ブラゼリック等、アクタ、ファーマシューチ
カル、ユーゴスラビア（Acta.Pharm.Jugoslav.、25巻、
155頁、1975年〕等が知られている。
しかし、この方法は、アミドの合成に高価なジシクロ
ヘキシルカルボジイミドが必要であること、ジアステレ
オマーの分離にカラムクロマトグラフィーを必要とし、
しかも分離が困難であること、必要なジアステレオマー
の酸化的加水分解に二酸化窒素を必要とし、一部ラセミ
化が起こること、この加水分解中に１−フェニルエチル
アミンの光学活性が失われるため再使用できないこと等
の欠点があり、工業的な製造法とはいえない。
ヘキシルカルボジイミドが必要であること、ジアステレ
オマーの分離にカラムクロマトグラフィーを必要とし、
しかも分離が困難であること、必要なジアステレオマー
の酸化的加水分解に二酸化窒素を必要とし、一部ラセミ
化が起こること、この加水分解中に１−フェニルエチル
アミンの光学活性が失われるため再使用できないこと等
の欠点があり、工業的な製造法とはいえない。
更に、不要なジアステレオマーの再利用が容易でない
という欠点もある。
という欠点もある。
又、光学純度の分析法として知られている高速液体ク
ロマトグラフィー法を光学分割に適用することも可能で
あるが、高価な担体を必要とし大量生産は不可能であ
る。〔大井等、分析化学、35巻、312頁、1986年、ビ
ー、サラスチオ等、ジャーナル、クロマトグラフィー、
374巻、329頁、1986年〕 （ハ）問題点を解決するための手段 本発明者等は、（±）−２−（３−ベンゾイル）フェ
ニルプロピオン酸の光学分割に関する上記問題点を鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。
ロマトグラフィー法を光学分割に適用することも可能で
あるが、高価な担体を必要とし大量生産は不可能であ
る。〔大井等、分析化学、35巻、312頁、1986年、ビ
ー、サラスチオ等、ジャーナル、クロマトグラフィー、
374巻、329頁、1986年〕 （ハ）問題点を解決するための手段 本発明者等は、（±）−２−（３−ベンゾイル）フェ
ニルプロピオン酸の光学分割に関する上記問題点を鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
又はイソプロピル基を表し、或いはR1は２価の基となっ
てR1が結合しているベンゼン環中の互いに隣接した２個
の炭素原子と結合してベンゼン環を形成し、R2は低級ア
ルキル基、ヒドロキシメチル基、α−ヒドロキシベンジ
ル基、又は （R3は水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を示
す）、ｎは０又は１、＊は光学活性中心を示す。〕 で表される光学活性アミンを使用する（±）−２−（３
−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法に関
するものであり、詳しくは（±）−２−（３−ベンゾイ
ル）フェニルプロピオン酸の一方の光学活性体〔（＋）
体又は（−）体〕と一般式〔Ｉ〕の光学活性アミンとの
ジアステレオマー塩を形成させ、その溶解度の差を利用
して光学分割する方法に関するものである。
又はイソプロピル基を表し、或いはR1は２価の基となっ
てR1が結合しているベンゼン環中の互いに隣接した２個
の炭素原子と結合してベンゼン環を形成し、R2は低級ア
ルキル基、ヒドロキシメチル基、α−ヒドロキシベンジ
ル基、又は （R3は水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を示
す）、ｎは０又は１、＊は光学活性中心を示す。〕 で表される光学活性アミンを使用する（±）−２−（３
−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法に関
するものであり、詳しくは（±）−２−（３−ベンゾイ
ル）フェニルプロピオン酸の一方の光学活性体〔（＋）
体又は（−）体〕と一般式〔Ｉ〕の光学活性アミンとの
ジアステレオマー塩を形成させ、その溶解度の差を利用
して光学分割する方法に関するものである。
上記一般式〔Ｉ〕の光学活性アミンにおいて、 R1が２価の基となってR1が結合しているベンゼン環中
の互いに隣接した２個の炭素原子と結合してベンゼン環
を形成する場合の としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−クロ
ロ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基等
が挙げられる。
の互いに隣接した２個の炭素原子と結合してベンゼン環
を形成する場合の としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−クロ
ロ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基等
が挙げられる。
R2の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチ
ル基等が挙げられる。
プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチ
ル基等が挙げられる。
一般式〔Ｉ〕の光学活性アミンの使用量に特に限定は
ないが、（±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロ
ピオン酸１当量に対して通常0.8〜1.2当量使用すると効
率よく且つ高純度の光学活性体〔（＋）体又は（−）
体〕を得ることができる。
ないが、（±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロ
ピオン酸１当量に対して通常0.8〜1.2当量使用すると効
率よく且つ高純度の光学活性体〔（＋）体又は（−）
体〕を得ることができる。
本発明の実施態様としては、（±）−２−（３−ベン
ゾイル）フェニルプロピオン酸と一般式〔Ｉ〕の光学活
性アミンを水、メタノール、エタノール、２−プロパノ
ール、アセトン、２−ブタノン、酢酸エチル、ジオキサ
ン、ヘキサン、クロロホルム、ジクロロエタン、アニソ
ール等及びこれらの混合物等の液体希釈剤に加熱溶解
後、冷却して過飽和溶液とし、必要に応じて光学活性な
２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸〔（＋）
体又は（−）体〕と一般式〔Ｉ〕の光学活性アミンとの
塩（ジアステレオマー塩）を種晶として添加し、該ジア
ステレオマー塩を結晶化させる。
ゾイル）フェニルプロピオン酸と一般式〔Ｉ〕の光学活
性アミンを水、メタノール、エタノール、２−プロパノ
ール、アセトン、２−ブタノン、酢酸エチル、ジオキサ
ン、ヘキサン、クロロホルム、ジクロロエタン、アニソ
ール等及びこれらの混合物等の液体希釈剤に加熱溶解
後、冷却して過飽和溶液とし、必要に応じて光学活性な
２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸〔（＋）
体又は（−）体〕と一般式〔Ｉ〕の光学活性アミンとの
塩（ジアステレオマー塩）を種晶として添加し、該ジア
ステレオマー塩を結晶化させる。
このジアステレオマー塩を分離後、必要に応じて再結
晶を行う。ジアステレオマー塩を、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化アンモニウム等の塩基で処理
し、ジエチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン等の有機溶媒により抽出し、一般式
〔Ｉ〕の光学活性アミンを回収する。
晶を行う。ジアステレオマー塩を、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化アンモニウム等の塩基で処理
し、ジエチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン等の有機溶媒により抽出し、一般式
〔Ｉ〕の光学活性アミンを回収する。
更に、母液を塩酸、硫酸等の鉱酸により酸性化し、ジ
エチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼ
ン、トルエン等の有機溶媒により抽出し、乾燥、濃縮し
て光学活性な２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオ
ン酸〔（＋）体又は（−）体〕を得ることができる。
エチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼ
ン、トルエン等の有機溶媒により抽出し、乾燥、濃縮し
て光学活性な２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオ
ン酸〔（＋）体又は（−）体〕を得ることができる。
（ニ）発明の効果 一般式〔Ｉ〕の光学活性のアミンを使用することによ
り、（±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオ
ン酸から任意の光学活性な２−（３−ベンゾイル）フェ
ニルプロピオン酸〔（＋）体又は（−）体〕を容易に高
収率で得ることができる。
り、（±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオ
ン酸から任意の光学活性な２−（３−ベンゾイル）フェ
ニルプロピオン酸〔（＋）体又は（−）体〕を容易に高
収率で得ることができる。
（ホ）実施例 以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
尚、光学活性な２−（３−ベンゾイル）フェニルプロ
ピオン酸〔（＋）体又は（−）体〕の光学純度の決定
は、本発明者らが開発した以下の方法によった。
ピオン酸〔（＋）体又は（−）体〕の光学純度の決定
は、本発明者らが開発した以下の方法によった。
（±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン
酸、１−ブタノール及び触媒量の濃硫酸をヘキサン中で
撹拌しブチルエステルを調製後、ダイヤル社製の光学分
割カラム「キラルセルOB」（ヘキサン:2−プロパノール
＝9:1、1.0ml/min）を使用して分離すると、Ｒ体のブチ
ルエステルの保持時間は8.9分、Ｓ体のブチルエステル
の保持時間は12.8分となり、光学純度が決定できる。
酸、１−ブタノール及び触媒量の濃硫酸をヘキサン中で
撹拌しブチルエステルを調製後、ダイヤル社製の光学分
割カラム「キラルセルOB」（ヘキサン:2−プロパノール
＝9:1、1.0ml/min）を使用して分離すると、Ｒ体のブチ
ルエステルの保持時間は8.9分、Ｓ体のブチルエステル
の保持時間は12.8分となり、光学純度が決定できる。
実施例１ （−）−１−フェニルプロピルアミンを使用する光学
分割。
分割。
（±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン
酸12.7g及び（−）−１−フェニルプロピルアミン6.75g
を酢酸エチル44.5mlに溶解し、20℃で結晶化させ、濾過
後、無色結晶のジアステレオマー塩12.1gを得た。
酸12.7g及び（−）−１−フェニルプロピルアミン6.75g
を酢酸エチル44.5mlに溶解し、20℃で結晶化させ、濾過
後、無色結晶のジアステレオマー塩12.1gを得た。
｛▲〔α〕25 D▼＋4.3゜（ｃ＝1.04、メタノール）｝。
更に、得られたジアステレオマー塩を酢酸エチル109.
2mlに溶解し、20℃で結晶化させ、濾過後、無色結晶の
ジアステレオマー塩5.59gを得た。
2mlに溶解し、20℃で結晶化させ、濾過後、無色結晶の
ジアステレオマー塩5.59gを得た。
｛▲〔α〕25 D▼＋1.3゜（ｃ＝1.12、メタノール）｝。
更に、得られたジアステレオマー塩を酢酸エチル92.7
mlに溶解し、20℃で結晶化させ、濾過後、無色結晶のジ
アステレオマー塩4.36g（収率22％）を得た。
mlに溶解し、20℃で結晶化させ、濾過後、無色結晶のジ
アステレオマー塩4.36g（収率22％）を得た。
融点 132〜134℃ ｛▲〔α〕25 D▼＋0.0゜（ｃ＝1.23、メタノール）｝。
このジアステレオマー塩に、1N水酸化ナトリウム水溶
液16.5mlを加え、（−）−１−フェニルプロピルアミン
を遊離させ、トルエン10mlで２回抽出除去後、３規定塩
酸8.3mlで酸性とし、ジエチルエーテル10mlで３回抽出
した。
液16.5mlを加え、（−）−１−フェニルプロピルアミン
を遊離させ、トルエン10mlで２回抽出除去後、３規定塩
酸8.3mlで酸性とし、ジエチルエーテル10mlで３回抽出
した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して無色結晶の
（＋）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸
2.79g〔出発原料中の（＋）体に対する収率44％〕を得
た。
（＋）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸
2.79g〔出発原料中の（＋）体に対する収率44％〕を得
た。
光学純度は99％ee以上であった。
｛▲〔α〕25 D▼＋53.6゜（ｃ＝1.02、CH2Cl2）｝ 融点 69〜71℃ NMR（60MHz,CDCl3） δ1.52（d,J＝71Hz,3H）,3.77（q,J＝7Hz,1H）， 7.3〜7.8（m,9H）,11.6（broad,s,1H） 実施例２ （＋）−１−フェニルエチルアミンを使用する光学分
割 （±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン
酸2.54gをエタノール9mlに溶解し、更に（＋）−１−フ
ェニルエチルアミン1.21gを加え加熱溶解した後、16℃
に冷却し撹拌しながら結晶化させ、濾過し、エタノール
2mlで２回洗浄し、無色結晶のジアステレオマー塩1.39g
（収率37％）を得た。
割 （±）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン
酸2.54gをエタノール9mlに溶解し、更に（＋）−１−フ
ェニルエチルアミン1.21gを加え加熱溶解した後、16℃
に冷却し撹拌しながら結晶化させ、濾過し、エタノール
2mlで２回洗浄し、無色結晶のジアステレオマー塩1.39g
（収率37％）を得た。
このジアステレオマー塩に、1N水酸化ナトリウム水溶
液5mlを加え、（＋）−１−フェニルエチルアミンを遊
離させ、トルエン10mlで２回抽出除去後、３規定塩酸3m
lで酸性とし、ジエチルエーテル10mlで３回抽出した。
液5mlを加え、（＋）−１−フェニルエチルアミンを遊
離させ、トルエン10mlで２回抽出除去後、３規定塩酸3m
lで酸性とし、ジエチルエーテル10mlで３回抽出した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して無色結晶の
（−）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸
0.46g〔出発原料中の（−）体に対する収率36％〕を得
た。
（−）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸
0.46g〔出発原料中の（−）体に対する収率36％〕を得
た。
光学純度は12％ee以上であった。
｛▲〔α〕25 D▼−6.5゜（ｃ＝1.02、CH2Cl2）｝ 融点 90〜94℃ その他の分析値は実施例１と同一であった。
実施例３〜６ 実施例１と同様にして（±）２−（３−ベンゾイル）
フェニルプロピオン酸を等モルの光学活性アミンを使用
して光学分割した。第１表に生成ジアステレオマー塩の
収率、第２表に得られた光学活性体の収率及び諸物性を
示す。
フェニルプロピオン酸を等モルの光学活性アミンを使用
して光学分割した。第１表に生成ジアステレオマー塩の
収率、第２表に得られた光学活性体の収率及び諸物性を
示す。
分割剤として使用した光学活性アミンは、以下に示す
構造式の１−フェニルエチルアミン（PEA）、１−フェ
ニル−２−（４−メチルフェニル）エチルアミン（PT
E）、１−（１−ナフチル）エチルアミン（NEA）、２−
（４−メチルフェニル）−３−メチルブチルアミン（MT
BA）である。
構造式の１−フェニルエチルアミン（PEA）、１−フェ
ニル−２−（４−メチルフェニル）エチルアミン（PT
E）、１−（１−ナフチル）エチルアミン（NEA）、２−
（４−メチルフェニル）−３−メチルブチルアミン（MT
BA）である。
第１表は、得られた光学活性アミンと光学活性な２−
（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸〔（＋）体又
は（−）体〕とのジアステレオマー塩に関するものであ
り、第２表は、第１表のジアステレオマー塩より得られ
た（＋）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン
酸又は（−）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピ
オン酸に関するものである。尚、第１表の実施例番号は
第２表の実施例番号に対応している。
（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸〔（＋）体又
は（−）体〕とのジアステレオマー塩に関するものであ
り、第２表は、第１表のジアステレオマー塩より得られ
た（＋）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピオン
酸又は（−）−２−（３−ベンゾイル）フェニルプロピ
オン酸に関するものである。尚、第１表の実施例番号は
第２表の実施例番号に対応している。
実施例７〜12 実施例１と同様にして（±）２−（３−ベンゾイル）
フェニルプロピオン酸を等モルの光学活性アミンを使用
して光学分割した。第３表に生成ジアステレオマー塩の
収率、得られた光学活性体の光学純度及び符号を示す。
フェニルプロピオン酸を等モルの光学活性アミンを使用
して光学分割した。第３表に生成ジアステレオマー塩の
収率、得られた光学活性体の光学純度及び符号を示す。
分割剤として使用した光学活性アミンは、以下に示す
構造式の１−（４−メチルフェニル）エチルアミン（MP
EA）、エリスロ1,2−ジフェニル−２−ヒドロキシエチ
ルアミン（DPHE）、１−フェニルプロピルアミン（PP
A）である。
構造式の１−（４−メチルフェニル）エチルアミン（MP
EA）、エリスロ1,2−ジフェニル−２−ヒドロキシエチ
ルアミン（DPHE）、１−フェニルプロピルアミン（PP
A）である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
又はイソプロピル基を表し、或いはR1は２価の基となっ
てR1が結合しているベンゼン環中の互いに隣接した２個
の炭素原子と結合してベンゼン環を形成し、R2は低級ア
ルキル基、ヒドロキシメチル基、α−ヒドロキシベンジ
ル基、又は （R3は水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を示
す）、ｎは０又は１、＊は光学活性中心を示す。〕 で表される光学活性アミンを使用する（±）−２−（３
−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26946689A JP2859657B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-10-17 | （±）―２―（３―ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法 |
| US07/571,871 US5191112A (en) | 1989-10-17 | 1990-08-24 | Process for optical resolution of (±)-2-(3-benzoyl)-phenylpropionic acid |
| CA002023954A CA2023954C (en) | 1989-10-17 | 1990-08-24 | Process for the optical resolution of 2-(3-benzoyl) phenylpropionic acid |
| EP19900116382 EP0423467A3 (en) | 1989-10-17 | 1990-08-27 | Method for optical resolution of (+/-)-2-(3-benzoyl)-phenylpropionic acid |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4627189 | 1989-02-27 | ||
| JP1-46271 | 1989-02-27 | ||
| JP26946689A JP2859657B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-10-17 | （±）―２―（３―ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02289536A JPH02289536A (ja) | 1990-11-29 |
| JP2859657B2 true JP2859657B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=26386378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26946689A Expired - Lifetime JP2859657B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-10-17 | （±）―２―（３―ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2859657B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08151344A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-06-11 | Nagase & Co Ltd | ２−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオン酸の光学分割方法 |
-
1989
- 1989-10-17 JP JP26946689A patent/JP2859657B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02289536A (ja) | 1990-11-29 |
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