RU97116580A - Триазоловое соединение и его фармакологически приемлемая соль и противогрибковая композиция - Google Patents
Триазоловое соединение и его фармакологически приемлемая соль и противогрибковая композицияInfo
- Publication number
- RU97116580A RU97116580A RU97116580/04A RU97116580A RU97116580A RU 97116580 A RU97116580 A RU 97116580A RU 97116580/04 A RU97116580/04 A RU 97116580/04A RU 97116580 A RU97116580 A RU 97116580A RU 97116580 A RU97116580 A RU 97116580A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- pharmacologically acceptable
- acceptable salt
- triazole compound
- Prior art date
Links
- -1 TRIAZOLE COMPOUND Chemical class 0.000 title claims 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 27
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title claims 27
- 230000000843 anti-fungal Effects 0.000 title claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 8
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 8
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims 5
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-butanol Substances CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQADWIOXOXRPLN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiane Chemical group C1CSCSC1 WQADWIOXOXRPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSNREBIETWAERD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]sulfanylpiperidin-1-yl]-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]penta-2,4-dien-1-one Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)C(C)SC(CC1)CCN1C(=O)C=CC=CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 OSNREBIETWAERD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOMCQKHIBFLECT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-[[2-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]-1,3-dioxan-5-yl]sulfanyl]butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)C(C)SC(CO1)COC1C=CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 FOMCQKHIBFLECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYTYLBXOSJTGCK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-[[2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3-dioxan-5-yl]sulfanyl]butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)C(C)SC(CO1)COC1C=CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 LYTYLBXOSJTGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWMONAKXNCGDRA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-[[2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-ynyl]-1,3-dioxan-5-yl]sulfanyl]butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)C(C)SC(CO1)COC1C=CC#CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OWMONAKXNCGDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDNGTGHCFAQDLN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-[[2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]sulfanyl]butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)C(C)SC(CO1)COC1C=CC=CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VDNGTGHCFAQDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LORDHRZXOZPAMP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-[[2-[6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hexa-1,3,5-trienyl]-1,3-dioxan-5-yl]sulfanyl]butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)C(C)SC(CO1)COC1C=CC=CC=CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 LORDHRZXOZPAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLINAPYUTVBIPZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-3-[[2-[4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]buta-1,3-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]sulfanyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)C(C)SC(CO1)COC1C=CC=CC1=CC=C(OCC(F)(F)C(F)F)C=C1 CLINAPYUTVBIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGONFNMIANZTJE-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-[[2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]sulfanyl]butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)C(C)(C)SC(CO1)COC1C=CC=CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JGONFNMIANZTJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEDZPUPEGKNYHI-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-[4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]buta-1,3-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]sulfanyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)C(C)SC(CO1)COC1C=CC=CC1=CC=C(OCC(F)(F)C(F)F)C=C1 NEDZPUPEGKNYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Claims (26)
1. Триазоловые соединения общей формулы
где Аr1 представляет фенильную группу или фенильную группу, имеющую 1-3 заместителя (где указанными заместителями являются атом галогена или трифторметильная группа);
Аr2 представляет фенильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, где указанная гетероциклическая группа имеет, по крайней мере, один атом азота, кислорода или серы, либо фенильную группу или 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу, имеющую 1-3 заместителя где указанные заместители представляют низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу, атом галогена, низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами галогена; низшую алкоксигруппу, замещенную атомом или атомами галогена; нитрогруппу; цианогруппу; группу -S(O)mR6, где R6 представляет низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом или атомами галогена, m = 0, 1 или 2, или группу -NHCOR7, R7 представляет низшую алкильную группу; и где указанная ароматическая гетероциклическая группа имеет, по крайней мере один атом азота, кислорода или серы;
R0 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R1 представляет низшую алкильную группу;
R2, R3, R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и представляют атом водорода, низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами галогена, где q и/или s = 2, а каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо представляет группу, которая может быть такой же или отличаться от других групп R2, R3, R4 и R5 соответственно,
n = 0 , 1 или 2;
p = 0 или 1;
q, r и s = 0, 1 или 2; и
А представляет 4-7-членную алифатическую карбоциклическую группу, содержащую 4-7 атомов углерода, или 4-7-членную алифатическую гетероциклическую группу, имеющую по крайней мере один атом азота, кислорода или серы,
или их фармакологически приемлемые соли.
где Аr1 представляет фенильную группу или фенильную группу, имеющую 1-3 заместителя (где указанными заместителями являются атом галогена или трифторметильная группа);
Аr2 представляет фенильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, где указанная гетероциклическая группа имеет, по крайней мере, один атом азота, кислорода или серы, либо фенильную группу или 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу, имеющую 1-3 заместителя где указанные заместители представляют низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу, атом галогена, низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами галогена; низшую алкоксигруппу, замещенную атомом или атомами галогена; нитрогруппу; цианогруппу; группу -S(O)mR6, где R6 представляет низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом или атомами галогена, m = 0, 1 или 2, или группу -NHCOR7, R7 представляет низшую алкильную группу; и где указанная ароматическая гетероциклическая группа имеет, по крайней мере один атом азота, кислорода или серы;
R0 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R1 представляет низшую алкильную группу;
R2, R3, R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и представляют атом водорода, низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами галогена, где q и/или s = 2, а каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо представляет группу, которая может быть такой же или отличаться от других групп R2, R3, R4 и R5 соответственно,
n = 0 , 1 или 2;
p = 0 или 1;
q, r и s = 0, 1 или 2; и
А представляет 4-7-членную алифатическую карбоциклическую группу, содержащую 4-7 атомов углерода, или 4-7-членную алифатическую гетероциклическую группу, имеющую по крайней мере один атом азота, кислорода или серы,
или их фармакологически приемлемые соли.
2. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где Аr1 представляет фенильную группу, имеющую 1-3 заместителя, где указанные заместители представляют атом галогена или трифторметильную группу.
3. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где Аr1 представляет фенильную группу, имеющую 1 или 2 заместителя, где указанный (е) заместитель (и) представляет(ют) атом фтора, атом хлора или трифторметильную группу.
4. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-3, где Аr1 представляет фенильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, где указанная ароматическая гетероциклическая группа имеет по крайней мере один атом азота, кислорода, или серы, либо фенильную или 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, имеющую 1-3 заместителя, где указанные заместители представляют низшую алкильную группу; атом галогена; низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами галогена; низшую алкоксигруппу, замещенную атомом или атомами галогена; нитрогруппу; цианогруппу, или группу S(O)mR6, где R6 представляет низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом или атомами галогена, a m = 0, 1 или 2, и где указанная ароматическая гетероциклическая группа имеет, по крайней мере один атом азота, кислорода или серы.
5. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп.1-3, где Аr2 представляет фенильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, где указанная ароматическая гетероциклическая группа имеет один атом азота, кислорода или серы, фенильную группу или 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу, имеющую 1-3 заместителя, где указанные заместители представляют собой низшую алкильную группу, атом галогена; низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами галогена; низшую алкоксигруппу, замещенную атомом или атомами галогена; нитрогруппу; цианогруппу или группу -S(O)mR6, где R6 представляет низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом или атомами галогена, а m = 0, 1 или 2, и где указанная ароматическая гетероциклическая группа имеет один атом азота, кислорода или серы.
6. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-3, где Аr2 представляет фенильную группу, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, где указанная ароматическая гетероциклическая группа имеет один атом азота или серы, фенильную группу или 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу, имеющую 1 или 2 заместителя, где указанный(е) заместитель(и) представляет (ют) низшую алкильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами галогена; низшую алкоксигруппу, замещенную атомом или атомами галогена; нитрогруппу, цианогруппу или группу -S(O)mR6, где R6 представляет низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом или атомами галогена, a m = 0, 1 или 2, и где указанная ароматическая гетероциклическая группа имеет один атом азота или серы.
7. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-3, где Аr2 представляет фенильную группу или пиридильную группу, либо фенильную группу, пиридильную группу или тиенильную группу, имеющую 1 или 2 заместителя, где указанные заместители представляют собой низшую алкильную группу; атом галогена; низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами галогена; низшую алкоксигруппу, замещенную атомом или атомами галогена; нитрогруппу; цианогруппу или группу -S(O)mR6, где R6 представляет низшую алкильную группу, которая может быть замещена атомом или атомами галогена, а m = 0, 1 или 2.
8. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-7, где R0 представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу или пропильную группу.
9. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-7, где R0 представляет атом водорода, метильную группу или этильную группу.
10. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-7, где R0 представляет атом водорода или метильную группу.
11. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-10, где R1 представляет метильную группу, этильную группу или пропильную группу.
12. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-10, где R1 представляет метильную группу или этильную группу.
13. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-10, где R1 представляет метильную группу.
14. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-10, где R2, R3, R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и представляют атом водорода, низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную атомом или атомами фтора или хлора.
15. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-13, где R2, R3, R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и представляют атом водорода, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, либо метильную группу, этильную группу или пропильную группу, замещенную атомом или атомами фтора или хлора.
16. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-13, где R2, R3, R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и представляют атом водорода, метильную группу или этильную группу, либо метильную группу или этильную группу, замещенную атомом или атомами фтора или хлора.
17. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-13, где R2, R3, R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и представляют атом водорода или метильную группу, либо метильную группу, замещенную атомом или атомами фтора или хлора.
18. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 2-17, где n = 0, 1 или 2.
19. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-17, где n = 0.
20. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 2-19, где р = 0 или 1.
21. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 2-20, где q, r и s = 0, 1 или 2.
22. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-21, где А представляет 5- или 6-членную алифатическую карбоциклическую группу, содержащую 5 или 6 атомов углерода, либо 4-6-членную алифатическую гетероциклическую группу, имеющую по крайней мере один атом азота, кислорода или серы.
23. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемая соль по пп. 1-21, где А представляет 5- или 6-членную алифатическую карбоциклическую группу, содержащую 5 или 6 атомов углерода, либо 4-6-членную алифатическую гетероциклическую группу, имеющую 1 или 2 атома азота, кислорода или серы.
24. Триазоловое соединение или его фармакологически приемлемую соль по пп. 1-21, где А представляет циклогексановое, пиперидиновое, 1,3-диоксановое или 1,3-дитиановое кольцо.
25. Триазоловое соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[2-[2-[4-(трифторметил)фенил] винил] -1,3-диоксан-5-ил]тио]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[2-[4-(трифторметокси)фенил]винил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[2-[4-[4-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил] -1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[2-[4-[4-(хлорфенил)-4,4,4-трифтор-1,3-пентадиен-1-ил]-1,3-диоксан-1-ил]тио]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[1-[4-(трифторметокси)циннамоил пиперидин-4-ил] тио]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[1-[4-нитроциннамоил)пиперидин-4-ил] тио]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[1-[5-[4-(трифторметокси)фенил]-2,4-пентадиеноил]пиперидин-4-ил]тио]-2-бутанол;
3-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-[4-(трифторметил)-фенил] -3-[[2-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-(трифторметилтио)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
3-[[2-[4-[4-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил] тио]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-[4-(трифторметил)фенил]-2-бутанол;
1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-[4-(трифторметил)фенил] -3-[[2-[4-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-дио-ксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-[4-(трифторметилсульфинил)фенил] -1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-ди-оксан-5-ил]тио)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[4-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-циклогексил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[6-[4-(трифторметил)фенил]-1,3,5-гексатриен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол или
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-[4-(трифторметил)фенил]-1-бутен-3-ин-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол,
или их фармакологически приемлемые соли.
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[2-[2-[4-(трифторметил)фенил] винил] -1,3-диоксан-5-ил]тио]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[2-[4-(трифторметокси)фенил]винил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[2-[4-[4-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил] -1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[2-[4-[4-(хлорфенил)-4,4,4-трифтор-1,3-пентадиен-1-ил]-1,3-диоксан-1-ил]тио]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[1-[4-(трифторметокси)циннамоил пиперидин-4-ил] тио]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-[[1-[4-нитроциннамоил)пиперидин-4-ил] тио]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[1-[5-[4-(трифторметокси)фенил]-2,4-пентадиеноил]пиперидин-4-ил]тио]-2-бутанол;
3-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-[4-(трифторметил)-фенил] -3-[[2-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-(трифторметилтио)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
3-[[2-[4-[4-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил] тио]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-[4-(трифторметил)фенил]-2-бутанол;
1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-[4-(трифторметил)фенил] -3-[[2-[4-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-дио-ксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-[4-(трифторметилсульфинил)фенил] -1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-ди-оксан-5-ил]тио)-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[4-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-циклогексил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[6-[4-(трифторметил)фенил]-1,3,5-гексатриен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол;
2-(2,4-дифторфенил)-3-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-[4-(трифторметил)фенил]-1,3-бутадиен-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол или
2-(2,4-дифторфенил)-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-[[2-[4-[4-(трифторметил)фенил]-1-бутен-3-ин-1-ил]-1,3-диоксан-5-ил]тио]-2-бутанол,
или их фармакологически приемлемые соли.
26. Противогрибковая композиция, содержащая активный ингредиент и фармакологически приемлемый эксипиент или разбавитель, отличающаяся тем, что содержит в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения триазола или его фармакологически приемлемой соли по пп. 1-25.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7/81052 | 1995-04-06 | ||
| JP8105295 | 1995-04-06 | ||
| PCT/JP1996/000932 WO1996031491A1 (fr) | 1995-04-06 | 1996-04-05 | Agent antifongique de triazole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97116580A true RU97116580A (ru) | 1999-07-20 |
| RU2146250C1 RU2146250C1 (ru) | 2000-03-10 |
Family
ID=13735652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97116580/04A RU2146250C1 (ru) | 1995-04-06 | 1996-04-05 | Триазоловые соединения или их фармакологически приемлемые соли и противогрибковая композиция |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US5977152A (ru) |
| EP (1) | EP0841327B1 (ru) |
| KR (1) | KR100367327B1 (ru) |
| CN (1) | CN1151138C (ru) |
| AT (1) | ATE206410T1 (ru) |
| CA (1) | CA2217516C (ru) |
| CZ (1) | CZ292377B6 (ru) |
| DE (1) | DE69615694T2 (ru) |
| DK (1) | DK0841327T3 (ru) |
| ES (1) | ES2164238T3 (ru) |
| HK (1) | HK1009803A1 (ru) |
| HU (1) | HU227320B1 (ru) |
| MX (1) | MX9707697A (ru) |
| NO (1) | NO319218B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ304438A (ru) |
| PT (1) | PT841327E (ru) |
| RU (1) | RU2146250C1 (ru) |
| WO (1) | WO1996031491A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5779598A (en) * | 1997-02-04 | 1998-08-25 | Sankyo Company Limited | Triazole derivatives |
| US6275026B1 (en) * | 1999-08-10 | 2001-08-14 | Trw Inc. | Position sensing device |
| CZ297383B6 (cs) * | 1999-09-09 | 2006-11-15 | Sankyo Company Limited | Deriváty triazolu s protiplísnovými úcinky |
| US6391903B1 (en) | 1999-09-09 | 2002-05-21 | Sankyo Company, Limited | Triazole derivatives having antifungal activity |
| TW591024B (en) | 2000-03-27 | 2004-06-11 | Sankyo Lifetech Company Ltd | An amide type triazole compound having antifungal activity |
| WO2002040472A1 (fr) * | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Sankyo Company, Limited | Fongicides à base de carbamoyl-triazoles |
| US7687434B2 (en) | 2000-12-22 | 2010-03-30 | Monsanto Technology, Llc | Method of improving yield and vigor of plants |
| HUP0303249A3 (en) | 2001-02-22 | 2007-03-28 | Sankyo Co | Water-soluble triazole fungicide compounds and pharmaceutical compositions containing them |
| BR0213586A (pt) | 2001-09-27 | 2004-10-26 | Monsanto Technology Llc | Composições fungicidas e suas aplicações em agricultura |
| CA2528493C (en) * | 2003-06-06 | 2009-01-20 | Sankyo Company Limited | Medicinal composition containing triazole compound |
| CN112137972A (zh) * | 2020-09-16 | 2020-12-29 | 石家庄四药有限公司 | 一种氟康唑片剂组合物、片剂及制备方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK161382C (da) * | 1982-04-01 | 1991-12-09 | Pfizer | Fremgangsmaade til fremstilling af 1,2,4-triazol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf |
| US4507484A (en) * | 1982-07-24 | 1985-03-26 | Pfizer Inc. | Triazole antifungal agents |
| US4505919A (en) * | 1982-10-09 | 1985-03-19 | Pfizer Inc. | Antifungal S-arylmethyl- and S-heterocyclylmethyl ethers of 2-aryl-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ols |
| AU572889B2 (en) * | 1983-09-26 | 1988-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1,2,4 - triazolyl propanols |
| JPS60136570A (ja) * | 1984-08-27 | 1985-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | １，２，４−トリアゾリルプロパノ−ル類 |
| JPS6069071A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ν−置換−１，２，４−トリアゾ−ル類 |
| DE3402166A1 (de) * | 1984-01-23 | 1985-07-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Azolyl-aryl-alkanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPS6185369A (ja) | 1984-10-02 | 1986-04-30 | Sumitomo Seiyaku Kk | １，２，４−トリアゾ−ル誘導体 |
| KR930004193B1 (ko) * | 1984-10-02 | 1993-05-21 | 스미또모 세이야꾸 가부시끼가이샤 | N-치환된 트리아졸 유도체의 제조방법 |
| CN1008735B (zh) * | 1984-11-02 | 1990-07-11 | 拜尔公司 | 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物 |
| JPH02191262A (ja) * | 1988-03-04 | 1990-07-27 | Sankyo Co Ltd | トリアゾール誘導体 |
| HUT53889A (en) * | 1988-03-04 | 1990-12-28 | Sankyo Co. Ltd.,Jp | Fungicides comprising triazole derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient |
| IE903395A1 (en) * | 1989-09-26 | 1991-04-10 | Takeda Chemical Industries Ltd | Triazole compounds, their production and use |
| TW206224B (ru) * | 1989-12-14 | 1993-05-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| US5387599A (en) * | 1990-03-15 | 1995-02-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Triazoles, their production and use |
| JPH04211070A (ja) * | 1990-03-15 | 1992-08-03 | Takeda Chem Ind Ltd | トリアゾール化合物およびその用途 |
| TW198027B (ru) * | 1990-08-26 | 1993-01-11 | Sankyo Co | |
| KR920019763A (ko) * | 1991-04-26 | 1992-11-19 | 모리다 가즈라 | 아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도 |
| JPH06247944A (ja) * | 1992-12-28 | 1994-09-06 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 新規な１，２，４−トリアゾール誘導体 |
| US5393269A (en) * | 1994-01-12 | 1995-02-28 | Atkinson, Jr.; William A. | Bowling pin setting mechanism and scissor arms |
-
1996
- 1996-04-05 WO PCT/JP1996/000932 patent/WO1996031491A1/ja active IP Right Grant
- 1996-04-05 HU HU9801133A patent/HU227320B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-04-05 CA CA002217516A patent/CA2217516C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-05 NZ NZ304438A patent/NZ304438A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-04-05 AT AT96908350T patent/ATE206410T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-04-05 MX MX9707697A patent/MX9707697A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-04-05 ES ES96908350T patent/ES2164238T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-05 PT PT96908350T patent/PT841327E/pt unknown
- 1996-04-05 CZ CZ19973105A patent/CZ292377B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-04-05 DE DE69615694T patent/DE69615694T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-05 CN CNB961945702A patent/CN1151138C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-05 RU RU97116580/04A patent/RU2146250C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-05 DK DK96908350T patent/DK0841327T3/da active
- 1996-04-05 KR KR1019970707043A patent/KR100367327B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-04-05 EP EP96908350A patent/EP0841327B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-10-03 NO NO19974588A patent/NO319218B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-10-06 US US08/944,304 patent/US5977152A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-10 HK HK98110584A patent/HK1009803A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-01 US US09/241,369 patent/US6300357B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-01 US US09/241,370 patent/US6306880B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-02-27 US US09/794,177 patent/US20010031768A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-27 US US09/794,180 patent/US20010031778A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2201924C2 (ru) | Морфолиновое производное и фармацевтическая композиция на его основе | |
| RU2455288C2 (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
| RU97116580A (ru) | Триазоловое соединение и его фармакологически приемлемая соль и противогрибковая композиция | |
| CA2388320A1 (en) | N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives | |
| RU2425838C2 (ru) | Ингибиторы iap | |
| RU96103386A (ru) | Три-замещенные имидазолы, обладающие многочисленными терапевтическими свойствами, способ получения, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| JP2019537603A5 (ru) | ||
| RU2223116C2 (ru) | Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p | |
| KR940005616A (ko) | 아졸 화합물, 그의 제법 및 용도 | |
| JP2001526187A5 (ru) | ||
| KR890006593A (ko) | 아르마타제 억제4(5)- 이미다졸 | |
| JP2002521400A5 (ru) | ||
| JP2005516038A5 (ru) | ||
| JP2006514942A5 (ru) | ||
| RU2453544C3 (ru) | Фунгицидные азоциклические амиды | |
| RU2004107485A (ru) | Орто-гетероциклические замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| KR910021398A (ko) | 트리아졸 항진균제 | |
| KR890014500A (ko) | 트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도 | |
| RU2007127864A (ru) | Производные n-[(4, 5-дифенил-3-алкил-2-тиенил)метил]амина (амид, сульфонамид, карбамат и карбамид) в качестве антагонистов рецепторов св1 каннабиноидов | |
| KR960704900A (ko) | 시그마 및/또는 5에이취티1에이 (5ht1a) 수용기에 대한 활성을 가진 테트라히드로피리딘-(또는 4-히드록시피레리딘) 알킬아졸 (tetrahydropyridine-(or 4-hydroxypiperidine)alkylazoles having an affinity for sigma and/or 5ht1a receptors) | |
| ES2202453T3 (es) | Agentes antifungicos de triazol. | |
| JP2006501273A5 (ru) | ||
| CA2484188A1 (en) | Tachykinin receptor antagonists | |
| NO986087L (no) | Oralt preparat omfattende en antifungal triazolforbindelse | |
| RU2006135486A (ru) | Производные n-пиперидина в качестве модуляторов ссr3 |