RU96123576A - Замещенные хроманилсульфонил(тио)мочевины, способ их получения и их применение, а также содержащие их фармацевтические препараты - Google Patents
Замещенные хроманилсульфонил(тио)мочевины, способ их получения и их применение, а также содержащие их фармацевтические препаратыInfo
- Publication number
- RU96123576A RU96123576A RU96123576/04A RU96123576A RU96123576A RU 96123576 A RU96123576 A RU 96123576A RU 96123576/04 A RU96123576/04 A RU 96123576/04A RU 96123576 A RU96123576 A RU 96123576A RU 96123576 A RU96123576 A RU 96123576A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- hydrogen
- formula
- alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 65
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 41
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 38
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 7
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical compound N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- -1 tetraalkylammonium ion Chemical class 0.000 claims 2
- UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroacetamide Chemical group OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXLRMWGJIVAMSF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2H-chromene-2-sulfonamide Chemical class C1=CC=C2OC(S(=O)(=O)N)CCC2=C1 OXLRMWGJIVAMSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010007515 Cardiac arrest Diseases 0.000 claims 1
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 1
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 claims 1
- IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N NC(=O)N[SiH3] Chemical compound NC(=O)N[SiH3] IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010042434 Sudden death Diseases 0.000 claims 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=S Chemical class [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000004217 heart function Effects 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 102000004257 potassium channel family Human genes 0.000 claims 1
- 108020001213 potassium channel family Proteins 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Замещенные хроманилсульфонил(тио)мочевины формулы I
в которой R(1) обозначает водород, алкил с 1-4 C-атомами, алкоксил с 1-4 C-атомами, фтор, хлор, бром, иод, CF3, NH2, NH-алкил с 1-4 C-атомами, N(алкил)2 с 1-4 C-атомами в одинаковых или разных алкильных остатках или S - алкил с 1-4 C-атомами;
R(2a) обозначает водород или алкил с 1 или 2 C-атомами;
R(2b) и R(2d), которые являются одинаковыми или различными, обозначают водород, алкил с 1 или 2 C-атомами, незамещенный фенил, замещенный фенил, незамещенный бензил или замещенный в фенильном остатке бензил, причем в качестве заместителей в фенильных остатках могут находиться вплоть до трех одинаковых или разных заместителей, выбираемых из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами;
R(2c) и R(2e), которые являются одинаковыми или разными, обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами;
R(3) обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 C-атомами в кольце, CH2-циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 C-атомами в кольце, или CF3;
Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2;
Z обозначает серу или кислород;
A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3,4,5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или A обозначает остаток бициклической системы формул
и их физиологически приемлемые соли.
в которой R(1) обозначает водород, алкил с 1-4 C-атомами, алкоксил с 1-4 C-атомами, фтор, хлор, бром, иод, CF3, NH2, NH-алкил с 1-4 C-атомами, N(алкил)2 с 1-4 C-атомами в одинаковых или разных алкильных остатках или S - алкил с 1-4 C-атомами;
R(2a) обозначает водород или алкил с 1 или 2 C-атомами;
R(2b) и R(2d), которые являются одинаковыми или различными, обозначают водород, алкил с 1 или 2 C-атомами, незамещенный фенил, замещенный фенил, незамещенный бензил или замещенный в фенильном остатке бензил, причем в качестве заместителей в фенильных остатках могут находиться вплоть до трех одинаковых или разных заместителей, выбираемых из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами;
R(2c) и R(2e), которые являются одинаковыми или разными, обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами;
R(3) обозначает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 C-атомами в кольце, CH2-циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 C-атомами в кольце, или CF3;
Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2;
Z обозначает серу или кислород;
A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3,4,5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или A обозначает остаток бициклической системы формул
и их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами, алкокси с 1-4 C-атомами, фтор, хлор, бром, иод или CF3; R(2a), R(2b) и R(2d), которые являются одинаковыми или разными, обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами; R(2c) и R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает серу или кислород; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3,4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; или A обозначает остаток бициклической системы формул
3. Соединения формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами, алкокси с 1 или 2 C-атомами, фтор, хлор, бром, иод или CF3; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает серу или кислород; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или A обозначает остаток бициклической системы формул
4. Соединения формулы I по любому из пп. 1-3, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкокси с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает серу; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или A обозначает остаток бициклической системы формул
5. Соединения формулы I по любому из пп. 1-4, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкоксил с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначает водород; R(3) обозначает водород, метил или этил; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает серу; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами.
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3,4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; или A обозначает остаток бициклической системы формул
3. Соединения формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами, алкокси с 1 или 2 C-атомами, фтор, хлор, бром, иод или CF3; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает серу или кислород; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или A обозначает остаток бициклической системы формул
4. Соединения формулы I по любому из пп. 1-3, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкокси с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает серу; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или A обозначает остаток бициклической системы формул
5. Соединения формулы I по любому из пп. 1-4, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкоксил с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначает водород; R(3) обозначает водород, метил или этил; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает серу; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами.
6. Соединения формулы I по любому из пп. 1-5, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкоксил с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород, метил или этил; G обозначает CH2; Z обозначает серу; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами.
7. Соединения формулы I по любому из пп. 1-3, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкоксил с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает кислород; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или A обозначает остаток бициклической системы формул
8. Соединения формулы I по любому из пп. 1-3 и 7, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкоксил с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород, метил или этил; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает кислород; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами.
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или A обозначает остаток бициклической системы формул
8. Соединения формулы I по любому из пп. 1-3 и 7, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкоксил с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород, метил или этил; Q обозначает (CH2)n, где n = 1 или 2; Z обозначает кислород; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами; или A обозначает остаток насыщенного или ненасыщенного лактама формулы
где B обозначает алкенилен или алкилен с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными алкильными группами с 1, 2, 3 или 4 C-атомами.
9. Соединения формулы I по любому из пп. 1-3, 7 и 8, отличающиеся тем, что в ней R(1) обозначает водород, алкил с 1 или 2 C-атомами или алкокси с 1 или 2 C-атомами; R(2a), R(2b), R(2c), R(2d), R(2e) обозначают водород; R(3) обозначает водород, метил или этил; Q обозначает CH2; Z обозначает кислород; A обозначает фенил, который незамещен или замещен в количестве вплоть до трех одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила с 1 или 2 C-атомами, алкоксила с 1 или 2 C-атомами.
10. Способ получения соединений формулы I по п. 1, отличающийся тем, что сульфамоилхроманы формулы II
или их соли формулы III
в которых остатки имеют указанные в п. 1 значения;
катион M обозначает, например, ион щелочного металла, щелочноземельного металла, аммония или ион тетраалкиламмония,
вводят во взаимодействие с R(3)-замещенным изоцианатом или изотиоцианатом, R(3)-замещенным производным угольной кислоты или замещенным с помощью R(3) на азоте трихлорацетамидом; или для получения соединений формулы I, в которых R(3) обозначает водород, соединения формул II или III вводят во взаимодействие с триалкилсилилизо(тио)цианатом или тетраизо(тио)цианатом кремния и расщепляют первично образующиеся, замещенные кремнием хроманилсульфонил(тио)мочевины; или для получения соединений формулы I, в которой Z обозначает кислород, соединения формулы I, в которой Z обозначает серу, обессеривают;
или для получения соединений формулы I, в которой Z обозначает кислород, соединения формулы VII
в которой остатки имеют указанные в п. 1 значения,
вводят во взаимодействие с R(3)-замещенной мочевиной или бис(триалкил)силил-мочевиной; или соединения формулы VIII или формулы IX
в которых остатки имеют указанные в п. 1 значения,
вводят во взаимодействие с амином формулы R(3)-NH2.
или их соли формулы III
в которых остатки имеют указанные в п. 1 значения;
катион M обозначает, например, ион щелочного металла, щелочноземельного металла, аммония или ион тетраалкиламмония,
вводят во взаимодействие с R(3)-замещенным изоцианатом или изотиоцианатом, R(3)-замещенным производным угольной кислоты или замещенным с помощью R(3) на азоте трихлорацетамидом; или для получения соединений формулы I, в которых R(3) обозначает водород, соединения формул II или III вводят во взаимодействие с триалкилсилилизо(тио)цианатом или тетраизо(тио)цианатом кремния и расщепляют первично образующиеся, замещенные кремнием хроманилсульфонил(тио)мочевины; или для получения соединений формулы I, в которой Z обозначает кислород, соединения формулы I, в которой Z обозначает серу, обессеривают;
или для получения соединений формулы I, в которой Z обозначает кислород, соединения формулы VII
в которой остатки имеют указанные в п. 1 значения,
вводят во взаимодействие с R(3)-замещенной мочевиной или бис(триалкил)силил-мочевиной; или соединения формулы VIII или формулы IX
в которых остатки имеют указанные в п. 1 значения,
вводят во взаимодействие с амином формулы R(3)-NH2.
11. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что в качестве активного вещества она содержит по меньшей мере одно соединение формулы I в эффективном количестве и при необходимости целевые добавки.
12. Способ получения фармацевтической композиции, отличающийся тем, что используют эффективное количество соединения формулы I.
13. Способ лечения и профилактики нарушений сердечно-сосудистой системы, отличающийся тем, что используют эффективное количество соединения формулы I.
14. Способ лечения нарушений сердечного ритма, отличающийся тем, что используют эффективное количество соединения формулы I.
15. Способ для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца, отличающийся тем, что используют эффективное количество соединения формулы I.
16. Способ лечения ишемических состояний сердца, отличающийся тем, что используют эффективное количество соединения формулы I.
17. Способ лечения ослабленной сократительной силы сердца, отличающийся тем, что используют эффективное количество соединения формулы I.
18. Способ улучшения функции сердца после трансплантации сердца, отличающийся тем, что используют эффективное количество соединения формулы I.
19. Способ приготовления научного "инструмента" в целях ингибирования АТОР-чувствительных калиевых каналов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19546736A DE19546736A1 (de) | 1995-12-14 | 1995-12-14 | Substituierte Chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate |
| DE19546736.1 | 1995-12-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96123576A true RU96123576A (ru) | 1999-02-10 |
| RU2170733C2 RU2170733C2 (ru) | 2001-07-20 |
Family
ID=7780152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96123576/04A RU2170733C2 (ru) | 1995-12-14 | 1996-12-11 | Замещенные хроманилсульфонил(тио)мочевины, способ их получения и фармацевтическая композиция |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5811448A (ru) |
| EP (1) | EP0779288B1 (ru) |
| JP (1) | JP4132115B2 (ru) |
| KR (1) | KR100460961B1 (ru) |
| CN (1) | CN1158272C (ru) |
| AR (1) | AR005249A1 (ru) |
| AT (1) | ATE191212T1 (ru) |
| AU (1) | AU707371B2 (ru) |
| BR (1) | BR9605989A (ru) |
| CA (1) | CA2192916C (ru) |
| CZ (1) | CZ291094B6 (ru) |
| DE (2) | DE19546736A1 (ru) |
| DK (1) | DK0779288T3 (ru) |
| ES (1) | ES2146348T3 (ru) |
| GR (1) | GR3033300T3 (ru) |
| HR (1) | HRP960584B1 (ru) |
| HU (1) | HU222284B1 (ru) |
| IL (1) | IL119822A (ru) |
| MY (1) | MY115229A (ru) |
| NO (1) | NO315159B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ299928A (ru) |
| PL (1) | PL186505B1 (ru) |
| PT (1) | PT779288E (ru) |
| RU (1) | RU2170733C2 (ru) |
| SI (1) | SI0779288T1 (ru) |
| SK (1) | SK281739B6 (ru) |
| TR (1) | TR199600992A2 (ru) |
| TW (1) | TW370528B (ru) |
| ZA (1) | ZA9610461B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19647000A1 (de) * | 1996-11-14 | 1998-05-20 | Hoechst Ag | 3-Amido-chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| FR2756284B1 (fr) * | 1996-11-26 | 2000-04-28 | Adir | Nouveaux derives du benzopyrane, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| WO2000058300A1 (fr) * | 1999-03-25 | 2000-10-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives du chroman |
| DE10348298A1 (de) * | 2003-10-17 | 2005-05-19 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Amidomethyl-substituierte 2-(4-Sulfonylamino)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylderivade, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| US7368582B2 (en) * | 2003-10-17 | 2008-05-06 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Amidomethyl-substituted 2-(4-sulfonylamino)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl compounds, a process and intermediates for their production, and pharmaceutical compositions containing them |
Family Cites Families (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE727417C (de) * | 1939-08-23 | 1942-11-03 | Paul Kretzschmar | Schwingbackenbrecher |
| DE1518874C3 (de) * | 1964-10-07 | 1975-03-13 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Benzolsulfonylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3803176A (en) * | 1969-05-09 | 1974-04-09 | Novo Terapeutisk Labor As | Sulfonylurea derivatives |
| GB1314325A (en) * | 1969-05-09 | 1973-04-18 | Novo Teapeutisk Lab As | Carboxylic acids |
| US3780027A (en) * | 1970-04-29 | 1973-12-18 | Merck & Co Inc | Anthranilic acid derivatives |
| ES2059828T3 (es) | 1988-01-15 | 1994-11-16 | Abbott Lab | Un procedimiento para la preparacion de un compuesto. |
| US5140039A (en) | 1988-01-15 | 1992-08-18 | Abbott Laboratories | Aminomethyl-thiochroman compounds |
| US5185364A (en) | 1988-01-15 | 1993-02-09 | Abbott Laboratories | Aminomethyl-chroman and -thiochroman compounds |
| DE3929582A1 (de) * | 1989-09-06 | 1991-03-07 | Hoechst Ag | Benzoylguanidine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes medikament |
| TW222637B (ru) * | 1991-12-12 | 1994-04-21 | Hoechst Ag | |
| ATE139526T1 (de) * | 1992-02-15 | 1996-07-15 | Hoechst Ag | 3,5-substituierte benzoylguanidine, mit antiarrythmischer wirkung und inhibierender wirkung auf die proliferationen von zellen |
| CZ284456B6 (cs) * | 1992-02-15 | 1998-12-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Aminosubstituované benzoylguanidiny, způsob jejich přípravy, jejich použití jako léčiv a léčivo, které je obsahuje |
| EP0556673B1 (de) * | 1992-02-15 | 1997-09-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE59304166D1 (de) * | 1992-07-01 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | 3,4,5-Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| ATE147375T1 (de) * | 1992-09-22 | 1997-01-15 | Hoechst Ag | Benzoylguanidine, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als antiarrhythmika |
| DK0590455T3 (da) * | 1992-09-28 | 2001-01-22 | Hoechst Ag | Antiarrytmiske og cardioprotektive substiuerede 1(2H)-isoquinoliner, fremgangsmåde til deres fremstilling, lægemiddel indeh |
| TW250479B (ru) * | 1992-12-15 | 1995-07-01 | Hoechst Ag | |
| TW250477B (ru) * | 1992-12-15 | 1995-07-01 | Hoechst Ag | |
| DE59306029D1 (de) * | 1992-12-16 | 1997-05-07 | Hoechst Ag | 3,5-Substituierte Aminobenzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| EP0604852A1 (de) * | 1992-12-28 | 1994-07-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | 2,4-Substituierte 5-(N-substituierte-Sulfamoyl)-Benzoylguanidine, als Antiarrythmika, Inhibitoren der Proliferationen von Zellen, und Inhibitoren des Natrium-Protonen-Antiporters |
| DE59403818D1 (de) * | 1993-02-20 | 1997-10-02 | Hoechst Ag | Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Austauschs oder als Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| ATE146775T1 (de) | 1993-02-23 | 1997-01-15 | Hoechst Ag | Substituierte benzolsulfonylharnstoffe und - thioharnstoffe- verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pharmazeutika |
| IL109570A0 (en) * | 1993-05-17 | 1994-08-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Guanidine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof |
| DE4318658A1 (de) * | 1993-06-04 | 1994-12-08 | Hoechst Ag | Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4318756A1 (de) * | 1993-06-05 | 1994-12-08 | Hoechst Ag | Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4325822A1 (de) * | 1993-07-31 | 1995-02-02 | Hoechst Ag | Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| EP0639573A1 (de) * | 1993-08-03 | 1995-02-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4327244A1 (de) * | 1993-08-13 | 1995-02-16 | Hoechst Ag | Harnstoffsubstituierte Benzoylguandine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4328352A1 (de) * | 1993-08-24 | 1995-03-02 | Hoechst Ag | Substituierte N,N'-Di-benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4328869A1 (de) * | 1993-08-27 | 1995-03-02 | Hoechst Ag | Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4344550A1 (de) * | 1993-12-24 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Substituierte 1-Oxo-1,2-dihydro-isochinolinoyl- und 1,1-Dioxo-2H-1,2-benzothiazinoylguanidine, Verfahrenzu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikamentt oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikamen |
| TW415937B (en) * | 1994-01-25 | 2000-12-21 | Hoechst Ag | Phenyl-substituted alkylcarboxylic acid guanidides bearing perfluoroalkyl groups, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament containing them |
| DE4412334A1 (de) * | 1994-04-11 | 1995-10-19 | Hoechst Ag | Substituierte N-Heteroaroylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4415873A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Hoechst Ag | Substituierte bizyklische Heteroaroylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4417004A1 (de) * | 1994-05-13 | 1995-11-16 | Hoechst Ag | Perfluoralkyl-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4421536A1 (de) * | 1994-06-20 | 1995-12-21 | Hoechst Ag | Perfluoralkylgruppen tragende phenylsubstituierte Alkenylcarbonsäure-guanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4422685A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Ortho-amino-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4432106A1 (de) * | 1994-09-09 | 1996-03-14 | Hoechst Ag | Mit Heterocyclen-N-Oxid-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum, sie enthaltendes Medikament sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| DE4432105A1 (de) * | 1994-09-09 | 1996-03-14 | Hoechst Ag | Fluoro-alkyl/alkenyl-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4432101A1 (de) * | 1994-09-09 | 1996-03-14 | Hoechst Ag | Aminosäure-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4441880A1 (de) * | 1994-11-24 | 1996-05-30 | Hoechst Ag | Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DK0723956T3 (da) * | 1995-01-30 | 2000-04-17 | Hoechst Ag | Basisk substituerede benzoylguanidiner, fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse deraf som lægemiddel eller diagnos |
| DE19505397A1 (de) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Hoechst Ag | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| HU226462B1 (en) * | 1995-02-17 | 2008-12-29 | Hoechst Ag | Substituted benzol-sulfonyl-ureas and -thioureas, process for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and their use |
-
1995
- 1995-12-14 DE DE19546736A patent/DE19546736A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-12-02 PT PT96119262T patent/PT779288E/pt unknown
- 1996-12-02 SI SI9630206T patent/SI0779288T1/xx unknown
- 1996-12-02 AT AT96119262T patent/ATE191212T1/de active
- 1996-12-02 DE DE59604831T patent/DE59604831D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-02 DK DK96119262T patent/DK0779288T3/da active
- 1996-12-02 EP EP96119262A patent/EP0779288B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-02 ES ES96119262T patent/ES2146348T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-04 US US08/760,610 patent/US5811448A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-09 PL PL96317397A patent/PL186505B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-12-11 RU RU96123576/04A patent/RU2170733C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-12 ZA ZA9610461A patent/ZA9610461B/xx unknown
- 1996-12-12 TW TW085115339A patent/TW370528B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-12-12 HR HR19546736.1 patent/HRP960584B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-12-12 IL IL11982296A patent/IL119822A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-12-12 AR ARP960105642A patent/AR005249A1/es active IP Right Grant
- 1996-12-12 NZ NZ299928A patent/NZ299928A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-12-12 MY MYPI96005219A patent/MY115229A/en unknown
- 1996-12-12 TR TR96/00992A patent/TR199600992A2/xx unknown
- 1996-12-12 AU AU75312/96A patent/AU707371B2/en not_active Ceased
- 1996-12-12 CN CNB961215348A patent/CN1158272C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-12 CZ CZ19963658A patent/CZ291094B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-12-12 SK SK1602-96A patent/SK281739B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 BR BR9605989A patent/BR9605989A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 NO NO19965370A patent/NO315159B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 KR KR1019960065314A patent/KR100460961B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 HU HU9603450A patent/HU222284B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 CA CA002192916A patent/CA2192916C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-13 JP JP33318096A patent/JP4132115B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-04-21 GR GR20000400982T patent/GR3033300T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870000332A (ko) | 이미다조헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법 | |
| KR830007624A (ko) | 헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법 | |
| DK149785D0 (da) | Optisk aktive ketaler, fremgangsmaade til fremstilling heraf og deresanvendelse ved fremstillingen af alpha-arylalkansyrer | |
| HUT44999A (en) | Fungicide compositions containing acrylic acid derivatives as active components and process for producing the active components | |
| EP0194599A3 (en) | Benzamide derivatives, process for producing the same, and soil fungicides containing the same | |
| HUP9800087A2 (hu) | Alkoxi-imino-ecetsav-amidok, e vegyületeket tartalmazó növényvédő szerek, valamint eljárás kártevők leküzdésére, továbbá e vegyületek előállítására | |
| NO881701L (no) | Middel for koservering av tre og trematerialer. | |
| RU96123576A (ru) | Замещенные хроманилсульфонил(тио)мочевины, способ их получения и их применение, а также содержащие их фармацевтические препараты | |
| SE8406302D0 (sv) | New aminoguanidine derivatives and a process for the preparation thereof | |
| KR870011094A (ko) | 치환된 피리딘 제초제 | |
| RU97105197A (ru) | Амиды карбамоилкарбоновой кислоты | |
| RU97118134A (ru) | Новые противовирусные гомокарбоциклические нуклеозидные производные замещенных пиримидиндионов, способы их получения и композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов | |
| KR970042540A (ko) | 치환된 크로마닐설포닐(티오)우레아, 이의 제조방법, 약제학적 제제에 있어서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제학적 제제 | |
| AR011126A1 (es) | Procedimiento para preparar eprosartano y compuestos intermediarios. | |
| EP0245902A3 (en) | Benzothiazinone derivatives | |
| CA1246088A (en) | PESTICIDES | |
| ES486967A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevas 2-fenilimino- imidazolidinas disustituidas en 3,4 | |
| ES548446A0 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de azolilciclo-propilazometil-carbinol sustituidos | |
| KR850007590A (ko) | 4-(니트로페닐)-테트라히드로피리딘류의 제조방법 | |
| IL45559A (en) | Pyridazonyl thionothiolphosphoric acid esters,their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
| BR8703865A (pt) | Processo para a preparacao de misturas de isomeros e/z e isomeros z puros de derivados de nalfa-(2-ciano-2-alcoximinoacetil)-aminoacidos e dos correspondentes peptidios,composicoes fungicidas,processos para o combate de pragas e para a preparacao de composicoes | |
| RU2001104434A (ru) | 2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, их применение и содержащие их фармацевтические препараты | |
| RU2001101165A (ru) | Замещенные пятичленные гетероциклические соединения, фунгицидные композиции, содержащие их, и способы их получения | |
| KR910004632A (ko) | 신규한 1-옥사-2-옥소-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체와 그들을 포함하는 약제학적 조성물 및 그 제조방법 | |
| KR860008148A (ko) | 헤테로 사이클릭 아미드 유도체의 제조방법 |