RU95120088A - Новые производные хиноксалиндиона, способ их получения и содержащее их лекарственное средство - Google Patents
Новые производные хиноксалиндиона, способ их получения и содержащее их лекарственное средствоInfo
- Publication number
- RU95120088A RU95120088A RU95120088/04A RU95120088A RU95120088A RU 95120088 A RU95120088 A RU 95120088A RU 95120088/04 A RU95120088/04 A RU 95120088/04A RU 95120088 A RU95120088 A RU 95120088A RU 95120088 A RU95120088 A RU 95120088A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- alkyl
- hydrogen
- trifluoromethyl
- nitro
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- SEPKUNXLGWMPHL-UHFFFAOYSA-N quinoxaline-2,3-dione Chemical class C1=CC=CC2=NC(=O)C(=O)N=C21 SEPKUNXLGWMPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N Methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 NR 9 R 1 0 Chemical group 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- PXIDQQQGISFNNP-UHFFFAOYSA-N 1-(7-morpholin-4-yl-6-nitro-2,3-dioxo-4H-quinoxalin-1-yl)ethylphosphonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C2NC(=O)C(=O)N(C(C)P(O)(O)=O)C2=CC=1N1CCOCC1 PXIDQQQGISFNNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRBLOXDAPQTHMA-UHFFFAOYSA-N 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-7-nitro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-quinoxaline-2,3-dione Chemical compound FC(F)(F)COC1=C([N+]([O-])=O)C=C2NC(=O)C(=O)N(CP(=O)(OCC)OCC)C2=C1 GRBLOXDAPQTHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSIIDHTZDFOSEO-UHFFFAOYSA-N 6-morpholin-4-yl-7-(trifluoromethyl)quinoxaline-2,3-dione Chemical compound FC(F)(F)C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1N1CCOCC1 JSIIDHTZDFOSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZDHYJZHRUHQIF-UHFFFAOYSA-N C1=NC(C)=CN1C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1C(F)(F)F Chemical compound C1=NC(C)=CN1C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1C(F)(F)F DZDHYJZHRUHQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNASZINTGKMTHH-UHFFFAOYSA-N FC(C1=CC2=NC(C(N=C2C=C1C=1NC=CN=1)=O)=O)(F)F Chemical compound FC(C1=CC2=NC(C(N=C2C=C1C=1NC=CN=1)=O)=O)(F)F WNASZINTGKMTHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISRRPPJDWIZZOU-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1N(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1 ISRRPPJDWIZZOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFQWCZVCJQMGJZ-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1N1C=CC=CC=C1 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1N1C=CC=CC=C1 FFQWCZVCJQMGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARVPVDIRPSNEGL-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1N1CCCCC1 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC2=NC(=O)C(=O)N=C2C=C1N1CCCCC1 ARVPVDIRPSNEGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXZBMPWDPOLZGW-XMRMVWPWSA-N Roxithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=N/OCOCCOC)/[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 RXZBMPWDPOLZGW-XMRMVWPWSA-N 0.000 claims 1
- MEIBTJIQICLQJS-UHFFFAOYSA-N [7-(2-methoxyethylamino)-6-nitro-2,3-dioxo-4H-quinoxalin-1-yl]methylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CN1C(=O)C(=O)NC2=C1C=C(NCCOC)C([N+]([O-])=O)=C2 MEIBTJIQICLQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVOUONWHACWXDZ-UHFFFAOYSA-N [7-(2-methylimidazol-1-yl)-6-nitro-2,3-dioxo-4H-quinoxalin-1-yl]methylphosphonic acid Chemical compound CC1=NC=CN1C(C(=C1)[N+]([O-])=O)=CC2=C1NC(=O)C(=O)N2CP(O)(O)=O VVOUONWHACWXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVZLIRSIRALDPQ-UHFFFAOYSA-N [7-(4-methylimidazol-1-yl)-6-nitro-2,3-dioxo-4H-quinoxalin-1-yl]methylphosphonic acid Chemical compound C1=NC(C)=CN1C(C(=C1)[N+]([O-])=O)=CC2=C1NC(=O)C(=O)N2CP(O)(O)=O RVZLIRSIRALDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 Cc1c(*)c(N(*I)*C(CC(C2)O)O)c2c(SC)c1C Chemical compound Cc1c(*)c(N(*I)*C(CC(C2)O)O)c2c(SC)c1C 0.000 description 1
Claims (5)
1. Производные хиноксалиндиона формулы I
где
R1 обозначает -(СН2)n-CR2N-(CN2)m-Z; и R5, R6, R7 и R8 являются одинаковыми или разными и обозначают водород (С1-С6)-алкил, CF3, нитро-группу, галоген, NR9R1 0, циано-группу, SOpR1 1; SO2NR1 2R1 3; SO3H; SO3-(C1-C6)-алкил или OR1 4; причем R2 обозначает водород или -(СН2)q-R3; R3 обозначает водород, гидроксил, (С1-С6)-алкоксил или NR1 5R1 6;
n, m и q каждый обозначают 0,1,2 или 3; Z обозначает РОХУ, ОРОХУ, OR1 7, NR1 8R1 9; NH-COR2 0;
NH-SO2R2 1; SO2R2 2, CO2R2 3, галоген, циано-группу или тетразол; R1 1 обозначает Н, (С1-С6)-алкил, фенил;
р обозначает 0,1 или 2;
R1 2, R13, R1 7 и R2 3 обозначает водород или (С1-С4)-алкил;
R1 4 обозначает Н или в случае необходимости 1-3-кратно замещенный галогеном (С1-С6)-алкил;
R2 0 и R2 1 обозначают (С1-С6)-алкил, в случае необходимоси замещенный галогеном фенил или гетероарил; R2 2 обозначает гидроксил, (С1-С6)-алкоксил или NR2 4R2 5; Х и Y являются одинаковыми или разными и обозначают гидроксил (С1-С6)-алкоксил, С1-С4-алкил или NR1 8R1 9; R9 и R1 0 являются одинаковыми или разными и обозначают водород, СО-(С1-С6)-алкил, фенил или (С1-С6)-алкил, который в случае необходимости может быть замещен (С1-С4)-алкоксилом или моно- или дизамещенной в случае необходимости (С1-С4)-алкилом амино-группой; или вместе с атомом азота образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать другой N-, S- или О-атом и может быть замещен; или образуют ненасыщенный 5-членный гетероцикл, который может содержать 1-3 N-атомов и может быть замещен; R1 5 и R1 6; R1 8 и R1 9 являются одинаковыми или разными и обозначают водород, (С1-С4)-алкил, фенил или вместе с атомом азота образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать другой атом кислорода, серы или азота и может быть замещен, или образуют ненасыщенный 5-членный гетероцикл, который может содержать 1-3 N-атомов и может быть замещен; R2 4 и R2 5 являются одинаковыми или разными и обозначают водород, (С1-С4)-алкил или вместе с атомом азота образуют насыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может содержать другой атом кислорода, серы или азота и может быть замещен; также, как их изомеры или соли; причем в случае, если R2 обозначает водород и Z обозначает РОХУ или CO2R2 3, то R5-R8 не обозначают водород; и в случае, если R2 обозначает водород, Z обозначает РОХУ или CO2R2 3 и R5, R6, R7 или R8 обозначают CF3, NO2, галоген, NH2 или метил, имеются дизамещенный соединения формулы I; и в случае, если R1 обозначает метанфосфоновую кислоту и R6 обозначает циано-группу или замещенный имидазол, то R5, R7 и R8 одновременно не могут обозначать водород; и в случае, если R1 обозначает метанфосфоновую кислоту и R6 обозначает CF3 или NO2 и R7 обозначает имидазол, то R5 и R8 одновременно не могут обозначать водород; и в случае, если R1 обозначает -СН2-СООН и R5 и R8 обозначают водород, то R6 и R7 одновременно не могут обозначать галоген или метил.
где
R1 обозначает -(СН2)n-CR2N-(CN2)m-Z; и R5, R6, R7 и R8 являются одинаковыми или разными и обозначают водород (С1-С6)-алкил, CF3, нитро-группу, галоген, NR9R1 0, циано-группу, SOpR1 1; SO2NR1 2R1 3; SO3H; SO3-(C1-C6)-алкил или OR1 4; причем R2 обозначает водород или -(СН2)q-R3; R3 обозначает водород, гидроксил, (С1-С6)-алкоксил или NR1 5R1 6;
n, m и q каждый обозначают 0,1,2 или 3; Z обозначает РОХУ, ОРОХУ, OR1 7, NR1 8R1 9; NH-COR2 0;
NH-SO2R2 1; SO2R2 2, CO2R2 3, галоген, циано-группу или тетразол; R1 1 обозначает Н, (С1-С6)-алкил, фенил;
р обозначает 0,1 или 2;
R1 2, R13, R1 7 и R2 3 обозначает водород или (С1-С4)-алкил;
R1 4 обозначает Н или в случае необходимости 1-3-кратно замещенный галогеном (С1-С6)-алкил;
R2 0 и R2 1 обозначают (С1-С6)-алкил, в случае необходимоси замещенный галогеном фенил или гетероарил; R2 2 обозначает гидроксил, (С1-С6)-алкоксил или NR2 4R2 5; Х и Y являются одинаковыми или разными и обозначают гидроксил (С1-С6)-алкоксил, С1-С4-алкил или NR1 8R1 9; R9 и R1 0 являются одинаковыми или разными и обозначают водород, СО-(С1-С6)-алкил, фенил или (С1-С6)-алкил, который в случае необходимости может быть замещен (С1-С4)-алкоксилом или моно- или дизамещенной в случае необходимости (С1-С4)-алкилом амино-группой; или вместе с атомом азота образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать другой N-, S- или О-атом и может быть замещен; или образуют ненасыщенный 5-членный гетероцикл, который может содержать 1-3 N-атомов и может быть замещен; R1 5 и R1 6; R1 8 и R1 9 являются одинаковыми или разными и обозначают водород, (С1-С4)-алкил, фенил или вместе с атомом азота образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать другой атом кислорода, серы или азота и может быть замещен, или образуют ненасыщенный 5-членный гетероцикл, который может содержать 1-3 N-атомов и может быть замещен; R2 4 и R2 5 являются одинаковыми или разными и обозначают водород, (С1-С4)-алкил или вместе с атомом азота образуют насыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может содержать другой атом кислорода, серы или азота и может быть замещен; также, как их изомеры или соли; причем в случае, если R2 обозначает водород и Z обозначает РОХУ или CO2R2 3, то R5-R8 не обозначают водород; и в случае, если R2 обозначает водород, Z обозначает РОХУ или CO2R2 3 и R5, R6, R7 или R8 обозначают CF3, NO2, галоген, NH2 или метил, имеются дизамещенный соединения формулы I; и в случае, если R1 обозначает метанфосфоновую кислоту и R6 обозначает циано-группу или замещенный имидазол, то R5, R7 и R8 одновременно не могут обозначать водород; и в случае, если R1 обозначает метанфосфоновую кислоту и R6 обозначает CF3 или NO2 и R7 обозначает имидазол, то R5 и R8 одновременно не могут обозначать водород; и в случае, если R1 обозначает -СН2-СООН и R5 и R8 обозначают водород, то R6 и R7 одновременно не могут обозначать галоген или метил.
2. Производные хиноксалиндиона по п.1, представляющие собой диэтиловый эфир (6-нитро-7-трифторэтокси-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксо-хиноксалин-1-ил)метанфосфоновой кислоты; (6-нитро-7-морфолин-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксо-хиноксалин-1-ил)-метанфосфоновую кислоту; 1-[(7-морфолино-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксохиноксалин-1- ил)]-этанфосфоновую кислоту; 1-[(7-(2-метоксиэтиламино)-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксохиноксалин-1-ил)] -метанфосфоновую кислоту; [(6-трифторметил-7-морфолино-хиноксалин-2,3-дион)-1-ил]-метанфосфоновую кислоту; [(6-трифторметил-7-[пиперидин-1-ил] хиноксалин-2,3-дион)-1-ил] - метанфосфоновую кислоту; [(6-трифторметил-7-[2,6-диметил-(морфолин-1-ил)] хиноксалин-2,3-дион)-1-ил] - метанфосфоновую кислоту; [(6-трифторметил-7-[азепин-1-ил]хиноксалин-2,3-дион)-1-ил] - метанфосфоновую кислоту; [(6-трифторметил-7-[4-фенилпиперазин-1-ил]хиноксалин-2,3-дион)-1-ил] - метанфосфоновую кислоту;
1-[(6-трифторметил-7 - [морфолин-1-ил]-хиноксалин-2,3-дион)-1-ил]-этанфосфоновую кислоту; 1-[(6-трифторметил-7-имидазолил-хиноксалин-2,3-дион)-1-ил] -этанфосфоновая кислота; 1-[(6-трифторметил-7-(4-метилимидазол-1-ил)хиноксалин-2,3-дион)-1-ил]- метанфосфоновая кислота;
N-[6-трифторметил-7-амино-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксо-хиноксалин-1-ил] -метанфосфоновая кислота; 1-[6-трифторметил-7-(пиперидин-1-ил)-хиноксалин-2,3-дион)-1-ил] -уксусная кислота; N-[6-трифторметил-7-амино-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксохиноксалин-1-ил] -уксусная кислота; 1-[7-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксохиноксалин-1-ил] -метанфосфоновая кислота; 1-[7-(4-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксохиноксалин-1-ил]-метанфосфоновая кислота;
1-[7-(2,4-диметилимидазол-1-ил)-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксо-хиноксалин-1 ил]-метанфосфоновая кислота.
1-[(6-трифторметил-7 - [морфолин-1-ил]-хиноксалин-2,3-дион)-1-ил]-этанфосфоновую кислоту; 1-[(6-трифторметил-7-имидазолил-хиноксалин-2,3-дион)-1-ил] -этанфосфоновая кислота; 1-[(6-трифторметил-7-(4-метилимидазол-1-ил)хиноксалин-2,3-дион)-1-ил]- метанфосфоновая кислота;
N-[6-трифторметил-7-амино-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксо-хиноксалин-1-ил] -метанфосфоновая кислота; 1-[6-трифторметил-7-(пиперидин-1-ил)-хиноксалин-2,3-дион)-1-ил] -уксусная кислота; N-[6-трифторметил-7-амино-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксохиноксалин-1-ил] -уксусная кислота; 1-[7-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксохиноксалин-1-ил] -метанфосфоновая кислота; 1-[7-(4-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксохиноксалин-1-ил]-метанфосфоновая кислота;
1-[7-(2,4-диметилимидазол-1-ил)-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидро-2,3-диоксо-хиноксалин-1 ил]-метанфосфоновая кислота.
3. Производные по п.1, в которых Z означают группу -РОХУ или -CO2R2 3.
4. Способ получения производных хиноксалиндиона формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы II
где R1 - R8 имеют вышеуказанное значение, циклизуют с щавелевой кислотой или реакционно-способными производными щавелевой кислоты; или соединение формулы III
где R1 имеет вышеуказанное значение и один из заместителей R5', R6', R7' или R8' обозначает отщепляемую группу, нуклеофильно замещают; и при необходимости затем омыляют сложноэфирную группу; или кислотную группу этерифицируют до сложноэфирной или амидируют; или нитро-группу восстанавливают до амино-группы; или амино-группу алкилируют или ацилируют; или амино-группу обменивают на галоген или циано-группу; или вводят нитро-группу или галоген; или осуществляют расщепление простого эфира; или спирт переводят в галогенид; или этот галоген нуклеофильно замещают; или нитрил переводят в тетразол; или разделяют изомеры; или получают соли.
где R1 - R8 имеют вышеуказанное значение, циклизуют с щавелевой кислотой или реакционно-способными производными щавелевой кислоты; или соединение формулы III
где R1 имеет вышеуказанное значение и один из заместителей R5', R6', R7' или R8' обозначает отщепляемую группу, нуклеофильно замещают; и при необходимости затем омыляют сложноэфирную группу; или кислотную группу этерифицируют до сложноэфирной или амидируют; или нитро-группу восстанавливают до амино-группы; или амино-группу алкилируют или ацилируют; или амино-группу обменивают на галоген или циано-группу; или вводят нитро-группу или галоген; или осуществляют расщепление простого эфира; или спирт переводят в галогенид; или этот галоген нуклеофильно замещают; или нитрил переводят в тетразол; или разделяют изомеры; или получают соли.
5. Фармацевтическое средство, отличающееся тем, что оно наряду с обычными вспомогательными добавками содержит эффективное количество производных хиноксалиндиона формулы I.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4314591A DE4314591A1 (de) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | Neue Chinoxalindionderivate, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| DEP4314591.4 | 1993-04-28 | ||
| DE19934344486 DE4344486A1 (de) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | Neue Chinoxalindionderivate, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| DEP4344486.5 | 1993-12-21 | ||
| PCT/DE1994/000493 WO1994025469A1 (de) | 1993-04-28 | 1994-04-28 | Neue chinoxalindionderivative, deren herstellung und verwendung in arzneimitteln |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95120088A true RU95120088A (ru) | 1997-11-10 |
| RU2140420C1 RU2140420C1 (ru) | 1999-10-27 |
Family
ID=25925529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95120088A RU2140420C1 (ru) | 1993-04-28 | 1994-04-28 | Производные хиноксалиндиона, способы их получения, фармацевтическое средство на их основе |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5750525A (ru) |
| EP (2) | EP0696288B1 (ru) |
| JP (1) | JP3530190B2 (ru) |
| KR (1) | KR100293880B1 (ru) |
| CN (1) | CN1053190C (ru) |
| AT (1) | ATE196474T1 (ru) |
| AU (1) | AU690550B2 (ru) |
| CA (1) | CA2161425A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ290295B6 (ru) |
| DE (1) | DE59409534D1 (ru) |
| DK (1) | DK0696288T3 (ru) |
| ES (1) | ES2150989T3 (ru) |
| FI (1) | FI955140A0 (ru) |
| GR (1) | GR3035053T3 (ru) |
| HU (1) | HUT73676A (ru) |
| IL (1) | IL109397A0 (ru) |
| NO (2) | NO308902B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ265599A (ru) |
| PL (1) | PL180332B1 (ru) |
| PT (1) | PT696288E (ru) |
| RU (1) | RU2140420C1 (ru) |
| SK (1) | SK282851B6 (ru) |
| WO (1) | WO1994025469A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6057304A (en) * | 1992-10-26 | 2000-05-02 | Schering Aktiengesellschaft | Quinoxaline-phosphonic acid derivatives |
| ES2313714T3 (es) * | 1992-06-22 | 2009-03-01 | The Regents Of The University Of California | Antagonistas de receptores de glicina y uso de los mismos. |
| HU217837B (hu) * | 1994-05-18 | 2000-04-28 | EGIS Gyógyszergyár Rt. | Savamidok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására |
| GB9419318D0 (en) * | 1994-09-24 | 1994-11-09 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| WO1996010023A1 (fr) * | 1994-09-27 | 1996-04-04 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive de 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalindione |
| DE4439492A1 (de) * | 1994-10-25 | 1996-05-02 | Schering Ag | Neue Chinoxalindionderivate, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| DE4439493A1 (de) * | 1994-10-25 | 1996-05-02 | Schering Ag | Neue Chinoxalindionderivate, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| DE19519979A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Schering Ag | Neue Chinoxalindionderivate, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| CZ5398A3 (cs) * | 1995-07-10 | 1998-06-17 | Novartis Ag | Chinoxalin- a chinoxalinylalkanfosfonové kyseliny, způsob jejich přípravy, farmaceutický prostředek, který je obsahuje, a jejich použití |
| DE19545251A1 (de) * | 1995-11-24 | 1997-05-28 | Schering Ag | Neue Chinoxalindionderivate, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| TW448171B (en) * | 1996-06-06 | 2001-08-01 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Imidazole-substituted quinoxalinedione derivatives |
| US6153650A (en) * | 1996-10-23 | 2000-11-28 | Warner-Lambert Company | Substituted gamma aminobutyric acids as pharmaceutical agents |
| IL129394A (en) * | 1996-10-24 | 2002-05-23 | Novartis Ag | Amino-alkaline phosphonic acids are converted |
| DE19728326A1 (de) * | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Schering Ag | Neue Chinoxalindionderivate, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| DE19737446A1 (de) * | 1997-08-22 | 1999-02-25 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäurederivaten |
| AU744540B2 (en) * | 1997-09-01 | 2002-02-28 | Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. | 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid derivatives, addition salts thereof, and processes for the preparation of both |
| US6015800A (en) * | 1997-09-03 | 2000-01-18 | Warner-Lambert Company | Substituted quinoxaline-2-ones as glutamate receptor antagonists |
| WO2000001376A2 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-13 | Eisai Co., Ltd | Pharmaceutical compositions and their uses for treatment of demyelinating disorders |
| DE60027546T2 (de) | 1999-02-15 | 2007-04-26 | Eisai Co., Ltd. | Heterodiazinon-derivate |
| FR2791982B1 (fr) * | 1999-04-06 | 2002-12-27 | Inst Nat Sante Rech Med | Inhibiteurs de lta4 hydrolase et leurs applications therapeutiques. |
| KR100850728B1 (ko) | 2000-06-12 | 2008-08-06 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 1,2-디하이드로피리딘 화합물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 |
| GB0129260D0 (en) | 2001-12-06 | 2002-01-23 | Eisai London Res Lab Ltd | Pharmaceutical compositions and their uses |
| MY148809A (en) | 2004-07-06 | 2013-05-31 | Eisai R&D Man Co Ltd | Crystals of 1,2-dihydropyridine compound and their production process |
| CN100490835C (zh) * | 2004-12-14 | 2009-05-27 | 朱木林 | 一种治疗骨折的药物 |
| EP2338492A1 (en) | 2009-12-24 | 2011-06-29 | Universidad del Pais Vasco | Methods and compositions for the treatment of alzheimer |
| EP3893844A1 (en) | 2018-12-14 | 2021-10-20 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Aqueous based pharmaceutical formulations of 1,2-dihydropyridine compounds |
| CN112142797B (zh) * | 2020-09-11 | 2023-07-14 | 江西师范大学 | 含磷的喹喔啉类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO179551C (no) * | 1987-11-10 | 1996-10-30 | Novo Nordisk As | Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme kinoxalinforbindelser |
| IL90315A0 (en) * | 1988-06-01 | 1989-12-15 | Ferrosan As | Imidazoquinoxaline compounds,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DK69790D0 (da) * | 1990-03-16 | 1990-03-16 | Novo Nordisk As | Heterocykliske forbindelser, deres fremstilling af anvendelse |
| DE69132340T2 (de) * | 1990-11-06 | 2001-02-08 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Kondensiertes pyrazinderivat |
| PT101004B (pt) * | 1991-10-26 | 1999-10-29 | Schering Ag | Derivados da quinoxalina, processo para a sua preparacao e composicoes farmaceuticas que os contem |
| ES2313714T3 (es) * | 1992-06-22 | 2009-03-01 | The Regents Of The University Of California | Antagonistas de receptores de glicina y uso de los mismos. |
-
1994
- 1994-04-22 IL IL10939794A patent/IL109397A0/xx unknown
- 1994-04-28 EP EP94914313A patent/EP0696288B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-28 WO PCT/DE1994/000493 patent/WO1994025469A1/de active IP Right Grant
- 1994-04-28 AU AU66755/94A patent/AU690550B2/en not_active Ceased
- 1994-04-28 EP EP00250046A patent/EP1002796A3/de not_active Withdrawn
- 1994-04-28 HU HU9503078A patent/HUT73676A/hu unknown
- 1994-04-28 RU RU95120088A patent/RU2140420C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-04-28 US US08/537,839 patent/US5750525A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-28 ES ES94914313T patent/ES2150989T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-28 SK SK1318-95A patent/SK282851B6/sk unknown
- 1994-04-28 NZ NZ265599A patent/NZ265599A/en unknown
- 1994-04-28 CA CA002161425A patent/CA2161425A1/en not_active Abandoned
- 1994-04-28 KR KR1019950704705A patent/KR100293880B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-04-28 AT AT94914313T patent/ATE196474T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-04-28 PT PT94914313T patent/PT696288E/pt unknown
- 1994-04-28 CZ CZ19952828A patent/CZ290295B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-04-28 PL PL94317075A patent/PL180332B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-04-28 DK DK94914313T patent/DK0696288T3/da active
- 1994-04-28 DE DE59409534T patent/DE59409534D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-28 JP JP52375194A patent/JP3530190B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-28 CN CN94191917A patent/CN1053190C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-27 NO NO954315A patent/NO308902B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-10-27 FI FI955140A patent/FI955140A0/fi not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-12-12 US US08/989,779 patent/US5955461A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-28 NO NO20001604A patent/NO311428B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-12-12 GR GR20000402741T patent/GR3035053T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95120088A (ru) | Новые производные хиноксалиндиона, способ их получения и содержащее их лекарственное средство | |
| RU2005116689A (ru) | Средство для профилактики или лечения невропатии | |
| ATE28194T1 (de) | Antifungische di(azolyl)propanol-derivate. | |
| ES482134A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de 1-(3-mercapto- 2-metilpropanoil)-prolil-aminoacido. | |
| TW358808B (en) | Morpholine derivatives, preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same | |
| IL102703A (en) | N-sulfonyl indoline derivatives carrying an amide functional group, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| TR200102001T2 (tr) | P38 kinaz inhibitörleri olarak sübstitüe edilmiş pirazoller | |
| ES393167A2 (es) | Un procedimiento de nuevos derivados de imidazol. | |
| ATE491704T1 (de) | 4-ä2-(cycloalkylamino)pyrimidin-4-ylü- (phenyl)imidazolin-2-onderivate als inhibitoren der p38-map-kinase zur behandlung von entzündlichen krankheiten | |
| NO955192L (no) | Imidazol[1,2-aÅpyrazin-4-on, fremstilling derav og medikament inneholdende forbindelsen | |
| ES8707507A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de pirazinona | |
| Lee et al. | Proton magnetic resonance spectra of some tetrazoles, triazoles, and tetrazolium and triazolium salts | |
| RU92016234A (ru) | Производные 3(2н)-пиридазинона, способ их получения, применение, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| EA200600570A1 (ru) | Замещенные 2-карбониламино-6-пиперидинаминопиридины и замещенные 1-карбониламино-3-пиперидинаминобензолы как агонисты 5-ht | |
| IL70718A (en) | 2-phenyl-1-(imidazo-2-yl or 1,2,4-triazol-3-yl or tetrazol-5-yl)-3-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR890016018A (ko) | 6-옥소-피리다진 유도체류, 이들 화합물의 제조방법과 그 함유 의약품 | |
| HUP0301008A2 (hu) | Új imidazolszármazékok, eljárás az előállításukra, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| EP0094727A3 (en) | Substituted heterocyclyl phenylformamidines, processes for their preparation and their pharmaceutical use | |
| KR840006342A (ko) | 복소환식 화합물 및 그 제법 | |
| ES2004809A6 (es) | Procedimiento de obtencion de nuevas 1-(2-(fenilmetil)fenil)piperazinas | |
| ES471895A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de benzamidina | |
| DE68922287D1 (de) | Imidazol und Pyridyl-Derivate von Phenyl substituierten 1,4-Dihydropyridinen und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| ES2009463A6 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de 2-propanol. | |
| Pokhodylo et al. | Chemoselective reaction of aryl azides with ethyl 3-oxo-4-(triphenylphosphor-anylidene) butanoate. | |
| GB1272002A (en) | Derivatives of 1,2,3,9-tetraazaphenalene, their preparation and compositions containing them |