RU95115403A - N=(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина и гетероарилиперазина, фармацевтическая композиция - Google Patents
N=(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина и гетероарилиперазина, фармацевтическая композицияInfo
- Publication number
- RU95115403A RU95115403A RU95115403/04A RU95115403A RU95115403A RU 95115403 A RU95115403 A RU 95115403A RU 95115403/04 A RU95115403/04 A RU 95115403/04A RU 95115403 A RU95115403 A RU 95115403A RU 95115403 A RU95115403 A RU 95115403A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound according
- pharmaceutically acceptable
- hydrogen
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N iodine atom Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- GXBWEQSIOLFULV-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-[4-(1H-indazol-3-yl)piperazin-1-yl]propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1OCCCN1CCN(C=2C3=CC=CC=C3NN=2)CC1 GXBWEQSIOLFULV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N Hypochlorous acid Chemical group ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMXHEBAFVSFQEX-UHFFFAOYSA-N Iloperidone Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1OCCCN1CCC(C=2C3=CC=C(F)C=C3ON=2)CC1 XMXHEBAFVSFQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N ethanone Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Соединение формулы
в которой Х представляет собой -O-,-S-, -NH- или
p= 1 или 2; Y является водородом, алкилом с 1-6 углеродными атомами, ОН, атомом хлора, фтора, брома, иода, алкокси с 1-6 углеродными атомами, трифторметил, нитро- или аминогруппой, если p=1, Y является низшим алкокси, если p=2 и Х представляет собой -О-:
R2 выбран из группы, включающей низший алкил, арил-низший алкил, арил, циклоалкил, ароил, алканоил и фенилсульфонил;
Z представляет собой -СН- или
;
n=2, 3, 4 или 5;
R представляет собой водород, алкил, алкокси с 1-6 углеродными атомами, гидроксил, карбоксил, атом хлора, атом фтора, брома, атом иода, амино, С1-С6-моно- или диалкиламино, нитро, низший алкилтио, ОСF3, циано, ациламино, трифторметил, трифторацетил, аминокарбонил,
алкил, 
алкил, 
арил, 
гетероарил или 
алкил, где алкил является низшим алкилом, арил является фенилом или 
где R1 представляет собой водород, низший алкил, алкокси с 1-6 углеродными атомами, гидрокси, атом хлора, атом фтора, атом брома, атом иода, С1-С6-алкиламино, -NO2, -CN, -СF3, ОСF3;
гетероарил представляет собой
Q является -О-, -S-,
-CH=N;
R3 представляет собой водород, низший алкил или ацил;
m= 1, 2 или 3, при условии, что не является группой
когда Х означает -S- и R означает водород, или их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
в которой Х представляет собой -O-,-S-, -NH- или
R2 выбран из группы, включающей низший алкил, арил-низший алкил, арил, циклоалкил, ароил, алканоил и фенилсульфонил;
Z представляет собой -СН- или
n=2, 3, 4 или 5;
R представляет собой водород, алкил, алкокси с 1-6 углеродными атомами, гидроксил, карбоксил, атом хлора, атом фтора, брома, атом иода, амино, С1-С6-моно- или диалкиламино, нитро, низший алкилтио, ОСF3, циано, ациламино, трифторметил, трифторацетил, аминокарбонил,
где R1 представляет собой водород, низший алкил, алкокси с 1-6 углеродными атомами, гидрокси, атом хлора, атом фтора, атом брома, атом иода, С1-С6-алкиламино, -NO2, -CN, -СF3, ОСF3;
гетероарил представляет собой
Q является -О-, -S-,
R3 представляет собой водород, низший алкил или ацил;
m= 1, 2 или 3, при условии, что не является группой
2. Соединение по п. 1, где Х представляет собой -О-, -S- или -NH.
3. Соединение по п. 1, где n=2, 3 или 4, Y - водород или атом хлора или атом фтора в 6-м поколении и p=1 единице.
4. Соединение по п. 1, где R представляет собой водород, бром, алкил с 1-6 углеродными атомами, алкокси с 1-6 углеродными атомами, С1-С6-алкилтио, 
фенил или С1-С6-алкил 
где R' - водород или С1-С6-алкил и m = 2 или 3.
5. Соединение по п. 1, где n=2, 3 или 4, R означает -ОCН3 и 
m = 2.
6. Соединение по п. 1, представляющее собой 1-/4- /3-/4(1Н-индазол-3-ил)-1-пиперазинил/-пропокси/-3-метоксифенил/-этанон или его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
7. Соединение по п. 1, представляющее собой 1-/4- /3-/4-(1,2-бензизоксазол-3-ил)-пиперидинил/-пропокси/-3- метоксифенил)-этанон или его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
8. Соединение по п. 1, представляющее собой 1-/4-/3- /4-(6-фтор-1,2-бензизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил/-пропокси/- 3-метоксифенил/-этанон или его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
9. Соединение по п. 1, представляющее собой 1-/4-/4-/4-(1,2-бензизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил/-бутокси/-3-метокси-фенил/-этанон или его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
10. Соединение по п. 1, представляющее собой 1-/4-/4-/4-(6-фтор-1,2-бензизоксазол-3-ил)-1-пиперидинил/-бутокси/-3-метоксифенил/-этанон или его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
11. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что содержит эффективное количество соединения по п. 1 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35441189A | 1989-05-19 | 1989-05-19 | |
| US354,411 | 1989-05-19 | ||
| US45679089A | 1989-12-29 | 1989-12-29 | |
| US456,790 | 1989-12-29 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99126501/15A Division RU2239434C2 (ru) | 1989-05-19 | 1999-12-20 | Производные n-(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина и -гетероарилпиперазина, промежуточные соединения и способ лечения психозов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95115403A true RU95115403A (ru) | 1997-08-27 |
| RU2147583C1 RU2147583C1 (ru) | 2000-04-20 |
Family
ID=26998389
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95115403A RU2147583C1 (ru) | 1989-05-19 | 1990-05-18 | Производные n-(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина и гетероарилпиперазина и фармацевтическая композиция на их основе |
| SU904743876A RU2062776C1 (ru) | 1989-05-19 | 1990-05-18 | Способ получения замещенных n-(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина или гетероарилпиперазина |
| RU99126501/15A RU2239434C2 (ru) | 1989-05-19 | 1999-12-20 | Производные n-(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина и -гетероарилпиперазина, промежуточные соединения и способ лечения психозов |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904743876A RU2062776C1 (ru) | 1989-05-19 | 1990-05-18 | Способ получения замещенных n-(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина или гетероарилпиперазина |
| RU99126501/15A RU2239434C2 (ru) | 1989-05-19 | 1999-12-20 | Производные n-(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина и -гетероарилпиперазина, промежуточные соединения и способ лечения психозов |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0402644B1 (ru) |
| JP (1) | JPH0662580B2 (ru) |
| KR (1) | KR0157308B1 (ru) |
| CN (2) | CN1086387C (ru) |
| AT (1) | ATE126512T1 (ru) |
| AU (1) | AU640653B2 (ru) |
| CA (1) | CA2017193C (ru) |
| CZ (1) | CZ282385B6 (ru) |
| DD (1) | DD300433A5 (ru) |
| DE (1) | DE69021645T2 (ru) |
| DK (1) | DK0402644T3 (ru) |
| ES (1) | ES2076253T3 (ru) |
| FI (2) | FI104072B1 (ru) |
| GR (1) | GR3017447T3 (ru) |
| HK (2) | HK1006710A1 (ru) |
| HU (2) | HU218200B (ru) |
| IE (1) | IE68431B1 (ru) |
| IL (1) | IL94425A (ru) |
| NO (1) | NO177301C (ru) |
| NZ (1) | NZ233710A (ru) |
| PL (1) | PL163965B1 (ru) |
| PT (1) | PT94084B (ru) |
| RU (3) | RU2147583C1 (ru) |
| SK (1) | SK279474B6 (ru) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5561128A (en) * | 1989-05-19 | 1996-10-01 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | N-[(4-(heteroaryl)-1-piperidinyl)alkyl]-10,11-dihydro-5H-dibenz[B,F]azepines and related compounds and their therapeutic utility |
| US5364866A (en) * | 1989-05-19 | 1994-11-15 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines and their use as antipsychotics and analetics |
| US5776963A (en) * | 1989-05-19 | 1998-07-07 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | 3-(heteroaryl)-1- (2,3-dihydro-1h-isoindol-2-yl)alkyl!pyrrolidines and 3-(heteroaryl)-1- (2,3-dihydro-1h-indol-1-yl)alkyl!pyrrolidines and related compounds and their therapeutic untility |
| DK203990D0 (da) * | 1990-08-24 | 1990-08-24 | Novo Nordisk As | Piperazinylderivater |
| US5328920A (en) * | 1991-04-17 | 1994-07-12 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Substituted (pyridinylamino)-indoles |
| US5177088A (en) * | 1991-04-17 | 1993-01-05 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Substituted 3-(pyridinylamino)-indoles |
| TW241263B (ru) * | 1991-08-22 | 1995-02-21 | Hoechst Roussel Pharma | |
| IE914218A1 (en) * | 1991-09-11 | 1993-03-24 | Mcneilab Inc | Novel 4-arylpiperazines and 4-arylpiperidines |
| US5378714A (en) * | 1991-11-27 | 1995-01-03 | Novo Nordisk A/S | Antipsychotic piperidine derivatives |
| AU672182B2 (en) * | 1991-11-27 | 1996-09-26 | Novo Nordisk A/S | Piperidine derivatives and their use in treating psychosis |
| AU3170793A (en) * | 1991-12-25 | 1993-07-28 | Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. | Tricyclic compound and medicine containing the same |
| CA2146018A1 (en) * | 1992-10-23 | 1994-05-11 | Paul David Leeson | Dopamine receptor subtype ligands |
| DE69325662T2 (de) * | 1992-10-23 | 2000-02-10 | Merck Sharp & Dohme Ltd., Hoddesdon | Dopamin rezeptor subtyp liganden |
| DK60793D0 (da) * | 1993-05-26 | 1993-05-26 | Novo Nordisk As | Kemiske forbindelser, deres fremstilling og anvendelse |
| DK60593D0 (da) * | 1993-05-26 | 1993-05-26 | Novo Nordisk As | Kemiske forbindelser, deres fremstilling og anvendelse |
| GB9318691D0 (en) * | 1993-09-09 | 1993-10-27 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| EP0724572B1 (en) * | 1993-09-15 | 1998-12-16 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Fused tricyclic heteroaromatic derivatives as dopamine receptor subtype ligands |
| JP3274579B2 (ja) * | 1995-01-12 | 2002-04-15 | 住友製薬株式会社 | 脳血管障害に伴う精神症候治療剤 |
| ES2101646B1 (es) * | 1995-04-12 | 1998-04-01 | Ferrer Int | Nuevo compuesto derivado del cromeno. |
| US5668148A (en) * | 1995-04-20 | 1997-09-16 | Merck & Co., Inc. | Alpha1a adrenergic receptor antagonists |
| CA2218663C (en) * | 1995-06-06 | 2001-07-31 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Benzisoxazole and indazole derivatives as antipsychotic agents |
| US5880121A (en) * | 1996-01-05 | 1999-03-09 | Hoechst Marion Roussel Inc. | 4,5-dihydronaphth (1,2-c) isoxazoles and derivatives thereof |
| NZ325587A (en) * | 1996-01-05 | 1999-02-25 | Hoechst Marion Roussel Inc | 4,5-dihydronaphth[1,2-c]isoxazoles and derivatives thereof having cns activity |
| ES2144355B1 (es) * | 1997-12-30 | 2001-01-01 | Ferrer Int | Compuestos derivados del cromeno. |
| WO2001017993A1 (en) * | 1999-09-09 | 2001-03-15 | EGIS Gyógyszergyár Rt. | Alkylpiperidi nylbenzo [d] isoxazole derivatives having psychotropic activity, pharmaceutical compositions containing the same, and a process for the preparation of the active ingredient |
| GB0102841D0 (en) * | 2001-02-05 | 2001-03-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
| AU2006201188B2 (en) * | 2001-02-05 | 2007-11-15 | Novartis Ag | New use of iloperidone |
| JP2005504783A (ja) * | 2001-08-31 | 2005-02-17 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
| CN1578664A (zh) * | 2001-10-30 | 2005-02-09 | 诺瓦提斯公司 | 伊潘立酮和星状聚合物的贮库制剂 |
| US6995144B2 (en) * | 2002-03-14 | 2006-02-07 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen containing heterocyclic compounds and medicines containing the same |
| GB0216416D0 (en) * | 2002-07-15 | 2002-08-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
| AU2003263413A1 (en) * | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Warner-Lambert Company Llc | Heterocyclic substituted piperazines for the treatment of schizophrenia |
| WO2004041793A1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-05-21 | Warner-Lambert Company Llc | Phenylalkyl and pyridylalkyl piperazine derivatives |
| US7160888B2 (en) | 2003-08-22 | 2007-01-09 | Warner Lambert Company Llc | [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia |
| GB0322994D0 (en) * | 2003-10-01 | 2003-11-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| AU2007217040A1 (en) | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Compounds having 5-HT6 receptor affinity |
| HUE032743T2 (en) | 2006-11-22 | 2017-10-30 | Clinical Res Ass Llc | A method for treating Down syndrome, fragilis X syndrome and autism |
| US8198305B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-06-12 | Concert Pharmaceuticals Inc. | 1,2-benzisoxazol-3-yl compounds |
| CN101824030B (zh) * | 2009-03-04 | 2014-06-18 | 北京德众万全药物技术开发有限公司 | 一种伊潘立酮的制备方法 |
| CA2766088C (en) | 2009-06-25 | 2017-06-13 | Alkermes, Inc. | Heterocyclic compounds for the treatment of neurological and psychological disorders |
| CN102395582A (zh) | 2009-09-19 | 2012-03-28 | 浙江华海药业股份有限公司 | 伊潘立酮的一种制备方法及结晶方法 |
| CN102030744B (zh) * | 2009-09-30 | 2013-04-17 | 天津药物研究院 | 伊潘立酮晶体、其制备方法及药物组合物 |
| US20120220776A1 (en) * | 2009-11-19 | 2012-08-30 | Symed Labs Limited | Process for the preparation of iloperidone using a novel intermediate |
| WO2011154860A1 (en) * | 2010-06-08 | 2011-12-15 | Alembic Pharmaceuticals Limited | An improved process for preparing iloperidone |
| CN102311430A (zh) * | 2010-06-29 | 2012-01-11 | 大道隆达（北京）医药科技发展有限公司 | 伊潘立酮的新晶态及其制备方法 |
| ITMI20101294A1 (it) * | 2010-07-14 | 2012-01-15 | Dipharma Francis Srl | Procedimento per la preparazione di iloperidone |
| US9000221B2 (en) | 2010-09-07 | 2015-04-07 | Symed Labs Limited | Processes for the preparation of 4′-[3-[4-(6-Fluoro-1 ,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3′-methoxyacetophenone and intermediates thereof |
| WO2012063269A2 (en) | 2010-11-12 | 2012-05-18 | Cadila Healthcare Limited | Process for preparing iloperidone |
| JP5916746B2 (ja) | 2010-11-15 | 2016-05-11 | エージンバイオ， インコーポレイテッド | 認知障害を処置するためのピリダジン誘導体、組成物、および方法 |
| WO2012123963A2 (en) | 2011-02-24 | 2012-09-20 | Megafine Pharma (P) Ltd. | A process for preparation of iloperidone and amorphous co- precipitate of iloperidone with pharmaceutically acceptable excipient |
| WO2012153341A1 (en) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Arch Pharmalabs Limited | A process for the preparation of iloperidone and pharmaceutically acceptable salts thereof |
| WO2012164516A1 (en) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Lupin Limited | Process for the preparation of iloperidone |
| ITMI20120511A1 (it) * | 2012-03-29 | 2013-09-30 | Procos Spa | Processo one-pot per la sintesi di iloperidone |
| CA2891122C (en) | 2012-11-14 | 2021-07-20 | The Johns Hopkins University | Methods and compositions for treating schizophrenia |
| CN106068256B (zh) | 2013-12-20 | 2020-10-23 | 艾吉因生物股份有限公司 | 用于治疗认知损害的苯并二氮杂*衍生物、组合物和方法 |
| JP6987384B2 (ja) | 2015-06-19 | 2021-12-22 | エージンバイオ， インコーポレイテッド | ベンゾジアゼピン誘導体、組成物、および認知障害を処置するための方法 |
| US20180170941A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-21 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
| BR112019012821A2 (pt) | 2016-12-19 | 2019-11-26 | Agenebio Inc | derivados de benzodiazepina, composições e métodos para o tratamento do comprometimento cognitivo |
| JP7514534B2 (ja) | 2018-06-19 | 2024-07-11 | エージンバイオ， インコーポレイテッド | 認知障害を処置するためのベンゾジアゼピン誘導体、組成物および方法 |
| WO2024039886A1 (en) | 2022-08-19 | 2024-02-22 | Agenebio, Inc. | Benzazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4355037A (en) * | 1981-11-12 | 1982-10-19 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals | 3-(4-Piperidyl)-1,2-benzisoxales |
| US4458076A (en) * | 1983-05-31 | 1984-07-03 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals | 3-(4-Piperidinyl)-1,2-benzisothiazoles |
| HU198036B (en) * | 1983-08-22 | 1989-07-28 | Hoechst Roussel Pharma | Process for production of derivatives of 3-piperidil-/1h/-indasole and medical preparatives containing them |
| US4590196A (en) * | 1984-08-23 | 1986-05-20 | Bristol-Myers Company | Analgesic 1,2-benzisothiazol-3-ylpiperazine derivatives |
-
1990
- 1990-05-16 EP EP90109208A patent/EP0402644B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-16 DK DK90109208.0T patent/DK0402644T3/da active
- 1990-05-16 AT AT90109208T patent/ATE126512T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-05-16 DE DE69021645T patent/DE69021645T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-16 ES ES90109208T patent/ES2076253T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-17 SK SK2425-90A patent/SK279474B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1990-05-17 IL IL9442590A patent/IL94425A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-05-17 NZ NZ233710A patent/NZ233710A/en unknown
- 1990-05-17 FI FI902449A patent/FI104072B1/fi active IP Right Grant
- 1990-05-17 CZ CS902425A patent/CZ282385B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-05-17 DD DD340772A patent/DD300433A5/de unknown
- 1990-05-18 HU HU090/90A patent/HU218200B/hu unknown
- 1990-05-18 PL PL90285247A patent/PL163965B1/pl unknown
- 1990-05-18 RU RU95115403A patent/RU2147583C1/ru active
- 1990-05-18 PT PT94084A patent/PT94084B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-05-18 NO NO902214A patent/NO177301C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-05-18 RU SU904743876A patent/RU2062776C1/ru active
- 1990-05-18 JP JP2127090A patent/JPH0662580B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-18 KR KR1019900007102A patent/KR0157308B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-05-18 IE IE180990A patent/IE68431B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-05-18 CA CA002017193A patent/CA2017193C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-19 CN CN90103721A patent/CN1086387C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-23 AU AU55770/90A patent/AU640653B2/en not_active Expired
-
1995
- 1995-06-29 HU HU95P/P00576P patent/HU211853A9/hu unknown
- 1995-09-20 GR GR950402573T patent/GR3017447T3/el unknown
-
1998
- 1998-06-22 HK HK98105870A patent/HK1006710A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-09-02 FI FI991869A patent/FI19991869A/fi unknown
- 1999-12-20 RU RU99126501/15A patent/RU2239434C2/ru active
-
2000
- 2000-11-06 CN CNB00130979XA patent/CN1223348C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-12-27 HK HK01109127A patent/HK1038316A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95115403A (ru) | N=(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина и гетероарилиперазина, фармацевтическая композиция | |
| RU99126501A (ru) | Производные n-(арилоксиалкил)-гетероарилпиперидина и -гетероарилпиперазина, промежуточные соединения и способ лечения психозов | |
| KR900018070A (ko) | N-(아릴옥시알킬)헤테로아릴피페리딘 및 -헤테로아릴피페라진, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 | |
| SE8401331L (sv) | Meta-fenylendiaminkopplingsforeningar samt oxidativa harfergningskompositioner och forfaranden utnyttjande desamma | |
| JPS5538325A (en) | 4-anilinoquinazoline derivative and its preparation | |
| EP0397040A3 (en) | N-heteroaryl-4-quinolinamines, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| DE3273377D1 (en) | Pyrimido quinoxalines and their salts, their preparation, their use as medicaments and compositions containing them | |
| RU2005131872A (ru) | Производные бензотиазола (варианты), фармацевтическая композиция для детекции отложений амилоида и способ их детекции у млекопитающего | |
| KR920016452A (ko) | N-(아릴옥시알킬)헤테로아릴-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄, 중간체, 이의 제조방법 및 약제로서 이의 용도 | |
| ZA899366B (en) | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use | |
| CS52684A2 (en) | Prostredek proti roztocum, molici sklenikove a trasnenkovitym a zpusob vyroby ucinnych latek | |
| HK1004750A1 (en) | Bicyclic sulfonamide derivatives and their preparation their use and formulations containing them | |
| ES476385A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de transpirindina | |
| ES476449A1 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de piridazinona. | |
| ATE21905T1 (de) | Nitrosoharnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| IE41916L (en) | Amino-substituted tetracyclic compounds | |
| ES463783A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de cis-4a-aril-octahi- dro-1h-2-pirindinas 2-sustituidas. | |
| IE40755L (en) | s-TRIAZOLO (3,4-b) BENZOTHIAZOLES | |
| ATE5193T1 (de) | Triazolo (4,3-a)pyridin-3-(2h)-one, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| RU99120682A (ru) | Производные 7-[3-[4-(6-фторбензо[d]изоксазол-3-ил)пиперидин-1-ил]пропокси]-хромен-4-он а, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения психоза, шизофрении и аллергии | |
| IE791510L (en) | Anti-arthritic hydroxyacetic acid derivatives | |
| EP0311051A3 (en) | Pyridylacetonitrile derivatives | |
| EP0230268A3 (de) | Halogenierte Azolverbindungen und diese enthaltende Fungizide | |
| JPS5427567A (en) | 4-(indoline-2, 2-(2h)-yl) methyl-7-substituted aminospiro (indoline-2,2-(2h)-1-benzopyran) derivatives | |
| DK382588D0 (da) | Anti-psykotiske sammensaetninger indeholdende dioxopiperidin derivater |