RU2657457C2 - Гербицидная композиция, способ ее получения и ее применение - Google Patents
Гербицидная композиция, способ ее получения и ее применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2657457C2 RU2657457C2 RU2016141861A RU2016141861A RU2657457C2 RU 2657457 C2 RU2657457 C2 RU 2657457C2 RU 2016141861 A RU2016141861 A RU 2016141861A RU 2016141861 A RU2016141861 A RU 2016141861A RU 2657457 C2 RU2657457 C2 RU 2657457C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- composition according
- microcapsules
- clomazone
- mass
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 175
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims abstract description 100
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 94
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 claims abstract description 93
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 77
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 77
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 43
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 30
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 15
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 15
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 11
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 claims description 9
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 7
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 claims description 6
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 claims description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- AMUTYVGRCVFCCD-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminopyridine-3-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CN=C1N AMUTYVGRCVFCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 claims description 4
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 claims description 4
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000010627 cedar oil Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000010632 citronella oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000010639 cypress oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 claims description 4
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)O BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 claims description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 claims description 4
- 239000010669 rosewood oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 4
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000797947 Paria Species 0.000 claims description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 3
- 235000017304 Ruaghas Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000010634 clove oil Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000010643 fennel seed oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010648 geranium oil Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010661 oregano oil Substances 0.000 claims description 3
- 229940111617 oregano oil Drugs 0.000 claims description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000010677 tea tree oil Substances 0.000 claims description 3
- 229940111630 tea tree oil Drugs 0.000 claims description 3
- 239000010678 thyme oil Substances 0.000 claims description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLPJVCMIKUWSDR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)acetamide Chemical compound NC(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1 FLPJVCMIKUWSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001116389 Aloe Species 0.000 claims description 2
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 claims description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 claims description 2
- 241000723436 Chamaecyparis obtusa Species 0.000 claims description 2
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 claims description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 claims description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 claims description 2
- 241001327300 Cymbopogon schoenanthus Species 0.000 claims description 2
- 241000522215 Dipteryx odorata Species 0.000 claims description 2
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 claims description 2
- 241000147041 Guaiacum officinale Species 0.000 claims description 2
- 241000558306 Gynocardia odorata Species 0.000 claims description 2
- 240000000950 Hippophae rhamnoides Species 0.000 claims description 2
- 235000003145 Hippophae rhamnoides Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012851 Myrica pensylvanica Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000019180 Parmentiera cereifera Species 0.000 claims description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 claims description 2
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 claims description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 claims description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 claims description 2
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 claims description 2
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 claims description 2
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 claims description 2
- 244000071378 Viburnum opulus Species 0.000 claims description 2
- 235000019013 Viburnum opulus Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001068 allium cepa oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010619 basil oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940018006 basil oil Drugs 0.000 claims description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001342 boswellia carteri birdw. oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010624 camphor oil Substances 0.000 claims description 2
- 229960000411 camphor oil Drugs 0.000 claims description 2
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 229940074979 cetyl palmitate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010628 chamomile oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019480 chamomile oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010630 cinnamon oil Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000001524 citrus aurantium oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010636 coriander oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001941 cymbopogon citratus dc and cymbopogon flexuosus oil Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010621 dill oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010647 garlic oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010649 ginger oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940074047 glyceryl cocoate Drugs 0.000 claims description 2
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010651 grapefruit oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940091561 guaiac Drugs 0.000 claims description 2
- PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid hexadecyl ester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 claims description 2
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940075495 isopropyl palmitate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010656 jasmine oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 claims description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical group [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002942 palmitic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010663 parsley oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000001367 polianthes tuberosa l. flower oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010668 rosemary oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940058206 rosemary oil Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 claims description 2
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010679 vetiver oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000009637 wintergreen oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 claims 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims 2
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 claims 1
- 244000008991 Curcuma longa Species 0.000 claims 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 claims 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 claims 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims 1
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 claims 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 claims 1
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 claims 1
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 claims 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229940071160 cocoate Drugs 0.000 claims 1
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001939 cymbopogon martini roxb. stapf. oil Substances 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940060184 oil ingredients Drugs 0.000 claims 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims 1
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 83
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical class N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 7
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 5
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 5
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 3
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical class N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007031 hydroxymethylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBJLANXLISECQC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane;1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O JBJLANXLISECQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical class O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYDRNPOEMZZTPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=C(N)C=C1N YYDRNPOEMZZTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUIACMUVCHMOMF-UHFFFAOYSA-N 3-deoxyhexitol Chemical compound OCC(O)CC(O)C(O)CO RUIACMUVCHMOMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEZWFBJCEWZGHX-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanato-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 CEZWFBJCEWZGHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011470 Adenanthera pavonina Nutrition 0.000 description 1
- 240000001606 Adenanthera pavonina Species 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000166652 Cymbopogon martinii Species 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000010617 anise oil Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol Chemical group OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000001224 daucus carota l. seed absolute Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006203 ethylation Effects 0.000 description 1
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- NADBWXCIVAJJQS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC2=CC(N)=CC=C21 NADBWXCIVAJJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019488 nut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000004525 petroleum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- KZNPAWQKIBQWIB-UHFFFAOYSA-N prop-1-yne;urea Chemical compound CC#C.NC(N)=O KZNPAWQKIBQWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006207 propylation Effects 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical class [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical class CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005219 trimethyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000010681 turmeric oil Substances 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит водную суспензию микрокапсул, имеющих стенки из пористого конденсированного полимера и содержащие раствор кломазона в системе растворителя, содержащей одно или несколько непищевых масел. Изобретение позволяет повысить эффективность композиции. 5 н. и 40 з.п. ф-лы, 4 табл., 13 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение относится к гербицидной композиции, содержащей в качестве активного ингредиента кломазон. Изобретение, кроме того, относится к приготовлению рецептуры и к ее применению.
Уровень техники
Рецептуры кломазона известны и доступны на рынке. Одна коммерческая рецептура кломазона представляет собой эмульгируемый концентрат (emusifiable concentrate, ЕС) на основе растворителя. Такая рецептура в типичном случае готовится растворением активного ингредиента кломазона в жидком инертном органическом растворителе совместно с подходящей эмульгирующей системой. При смешивании полученной комбинации с водой самопроизвольно образуется эмульсия раствора кломазон/растворитель, представляющая собой эмульсию типа «масло в воде».
Современная сельскохозяйственная практика требует улучшенного контроля за применением биологически активных компонентов в отношении целевых растений. В свою очередь, этот улучшенный контроль обеспечивает множество преимуществ. Во-первых, улучшенный контроль активного ингредиента делает возможным применение соединений, обладающих повышенной стабильностью на протяжении увеличенных промежутков времени. Кроме того, улучшение контроля ведет к ослаблению представляемой гербицидной композицией экологической опасности. Помимо этого, улучшенный контроль приводит к снижению острой токсичности композиции и позволяет привести в соответствие любые несовместимости между ингредиентами.
Известно, что микрокапсулирование является технологией, которая по сравнению с другими методиками создания рецептур в области агрохимикатов предлагает множество преимуществ в улучшении достижимого при доставке гербицидных рецептур контроля. Ранее были раскрыты и в данной области известны несколько основных способов приготовления микрокапсулированных рецептур гербицидно активных соединений. В частности, известные методики микрокапсулирования включают коацервацию, межфазную полимеризацию и полимеризацию на месте. Наиболее широко представленные в продаже рецептуры CS (microcapsule suspension - микрокапсульные суспензии) производятся межфазной полимеризацией. Примеры коммерческих рецептур CS, приготовленных таким способом, включают CS хлорпирифос, CS лямбда-цигалотрин, CS фторхлоридон и CS метилпаратион. Когда такие рецептуры высушиваются, они образуют диспергируемые в воде гранулы, содержащие микрокапсулы с активным ингредиентом, содержащимся внутри микрокапсул. Функция микрокапсул состоит в том, чтобы содержать активный ингредиент, таким образом, чтобы при применении рецептуры, например, в виде дисперсии в воде, активный ингредиент медленно высвобождался из микрокапсул, а его распространение за пределы участка нанесения было бы ограничено.
Кломазон, (2-[(2-хлорфенил)метил]-4,4-диметил-3-изоксазолидон), является известным гербицидом для обработки посевов сои, хлопка, маниока, кукурузы, рапса, сахарной свеклы, табака и других сельскохозяйственных культур. В данной области известно создание рецептур кломазона с применением микрокапсулирования. Однако из-за некоторых физических свойств кломазона, например его высокой летучести, установление оптимальной рецептуры все еще остается актуальной проблемой.
Например, патент США 6380133 раскрывает технологию инкапсулирования кломазона в микрокапсулах, имеющих оболочку из сшитой полимочевины. Однако регулирование скорости высвобождения кломазона, тем не менее, остается неудовлетворительным.
Один известный способ приготовления рецептуры CS представлен межфазной полимеризацией. При этом способе активный ингредиент растворяется в растворе совместно с мономерами и/или форполимерами. Полученная смесь диспергируется в водную фазу, содержащую один или несколько эмульгаторов, при необходимости один или несколько защитных коллоидов и при необходимости дополнительные форполимеры. В результате межфазной полимеризации, происходящей на границе раздела масло/вода в присутствии катализатора или под действием нагревания, вокруг масляной капельки образуется стенка капсулы.
Несмотря на свою общую инертность в конечной рецептуре, применяемые при микрокапсулировании активных ингредиентов растворители выполняют множество функций, например, растворения активного компонента для обеспечения возможности инкапсулирования твердых активных ингредиентов, а также регулирования скорости диффузии активного вещества через полимерную стенку, помогающей, в свою очередь, контролировать высвобождение активных ингредиентов из микрокапсул после нанесения рецептуры. Кроме того, растворители могут выбираться так, чтобы в дополнение к их функции растворения активных компонентов влиять на качество эмульсии, например, поддерживая низкую вязкость во время этапов эмульгирования и/или полимеризации.
ЕР 1652433 описывает гербицидную рецептуру, содержащую композицию водной жидкости, включающей множество суспендированных в ней твердых микрокапсул, при этом данные микрокапсулы имеют стенки из пористого конденсированного полимера, представленного по меньшей мере одним из полимочевины, полиамида или сополимера мочевины и амида. Такие микрокапсулы образуются с целью инкапсулирования кломазона в качестве активного ингредиента. Внутри капсулы кломазон растворен в высококипящем инертном органическом растворителе, в частности, в сложном диэфире 1,2-бензолдикарбоновой кислоты и разветвленного алкила (С3-С6).
ЕР 0792100 описывает способ приготовления рецептуры инкапсулированного кломазона. Способ включает этап обеспечения не смешивающейся с водой жидкой фазы, состоящей из кломазона и полиметиленполифениленизоцианата, с или без ароматического углеводородного растворителя. ЕР 0792100 описывает микрокапсулирование кломазона посредством приготовления не смешивающейся с водой фазы, содержащей определенные количества кломазона и полиметиленполифениленизоцианата (PMPPI) в сочетании с ароматическим растворителем. Указывается, что растворитель не является обязательным в случае рецептур с высокими долями содержания кломазона. При этом приводимые в примерах рецептуры обычно содержат нефтяной растворитель в количестве от 4 до 6 масс. %.
ЕР 1840145 раскрывает микрокапсулированную рецептуру кломазона, в которой кломазон растворяется в растворителе, в частности циклогексаноне, и удерживается в микрокапсулах, имеющих оболочку, образованную из полимера, приготовленного межфазной полимеризацией, включающей реакцию эфира изоциановой кислоты с производным ацетиленмочевины.
Способ приготовления рецептуры инкапсулированного кломазона описывается в патенте США 5783520. Данный способ включает этап обеспечения не смешивающейся с водой жидкой фазы, состоящей из кломазона и полиметиленполифениленизоцианата (PMPPI), с пищевыми маслами, такими как соевое масло, кукурузное масло, подсолнечное масло, в качестве высококипящего органического растворителя. US 5783520 описывает микрокапсулирование кломазона посредством приготовления не смешивающейся с водой фазы, содержащей определенные количества кломазона и PMPPI в сочетании с пищевым маслом. Утверждается, что такая рецептура снижает летучесть кломазона в конечной рецептуре.
Далее, US 2014/0031231 раскрывает широкую линейку различных рецептур кломазона, среди которых микрокапсулированные рецептуры представляют одно из множества других предложенных. Для кломазона предлагается широкий выбор органических растворителей, включая, но не ограничиваясь маслами животного или растительного происхождения. В частности, в качестве растворителя для кломазона в льняное масло.
Существует потребность в улучшенной рецептуре кломазона, в частности, в улучшенной микрокапсулированной рецептуре кломазона.
Раскрытие изобретения
Неожиданно было обнаружено, что особенно эффективные микрокапсулированные рецептуры кломазона могут быть приготовлены с использованием в качестве растворителей одного или нескольких непищевых масел. В частности, было найдено, что применение непищевых масел придает кломазону высокую диспергируемость, позволяя при этом легко суспендировать рецептуру в воде в ходе процесса образования микрокапсул. Кроме того, рецептура показывает небольшое количество влажного остатка на сите, что является признаком высокой степени удержания активного вещества кломазона в микрокапсулах. Также найдено, что непищевые масла показывают более низкую токсичность, чем растворители, используемые в рецептурах известного уровня техники, в частности, описанные выше 1,2-бензолдикарбоновые диэфиры разветвленных алкилов (С3-С6) и ароматические углеводороды, а также нефтяные растворители композиций известного уровня техники.
Соответственно в первом объекте настоящее изобретение обеспечивает гербицидную композицию, содержащую водную суспензию микрокапсул, при этом микрокапсулы имеют стенки из пористого конденсированного полимера и при этом в данном объекте микрокапсулы содержат раствор кломазона в системе растворителя, содержащей одно или несколько непищевых масел.
Неожиданно выяснилось, что микрокапсулирование кломазона в такой содержащей одно или несколько непищевых масел системе растворителей обеспечивает значительно усовершенствованную рецептуру, в частности, обладающую высокой способностью к диспергированию, легкостью образования и сохранения в суспендированном состоянии и небольшим влажным остатком на сите. Дальнейшее преимущество состоит в том, что применяемые в качестве растворителей для кломазона непищевые масла являются значительно менее токсичными, чем растворители, известные и используемые в рецептурах известного уровня техники. Помимо этого, непищевые масла, используемые в рецептурах настоящего изобретения, доступны по более низким ценам, чем пищевые масла, предлагаемые на известном уровне техники, а применение непищевых масел не выводит ценные масла из пищевой цепи человека.
В частности, было обнаружено, что применение непищевых масел придает кломазону усиленную биологическую активность. Многие непищевые масла используются для инсектицидных и фунгицидных применений. С удивлением было обнаружено, что растворение кломазона в непищевом масле приводит к значительному синергическому эффекту, в то время как используемые на известном уровне техники пищевые масла, такие как соевое масло, кукурузное масло, подсолнечное масло и льняное масло, служат просто в качестве жидких носителей и инертны по отношению к конечной рецептуре.
Рецептура кломазона настоящего изобретения содержит микрокапсулы, суспендированные в водной фазе. Такие микрокапсулы содержат раствор кломазона в растворимой фазе, содержащей одно или несколько непищевых масел, таким образом, что кломазон в данной рецептуре сохраняется внутри микрокапсулы.
Кломазон - это тривиальное название 2-[(2-хлорфенил)метил]-4,4-диметил-3-изоксалидинона, соединения, известного в качестве гербицидно активного вещества и являющегося коммерчески доступным. Рецептура настоящего изобретения может содержать кломазон в качестве единственного гербицидно активного ингредиента. В качестве варианта, в рецептуре могут быть представлены один или несколько дополнительных активных ингредиентов, внутри микрокапсул и/или в водной фазе.
Рецептура может содержать кломазон в любом количестве, подходящем для обеспечения необходимого уровня активности при ее нанесении на участок, требующий контроля за ростом растительности. Предпочтительно рецептура содержит кломазон в количестве по меньшей мере 10 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 20 масс. %, еще более предпочтительно по меньшей мере 40 масс. %. Рецептуры, содержащие по меньшей мере 50 масс. % кломазона, также предусматриваются настоящим изобретением.
В рецептуре настоящего изобретения кломазон сохраняется в растворенном в системе из органических растворителей состоянии внутри микрокапсул. Растворитель содержит одно или несколько непищевых масел. Внутри микрокапсул могут присутствовать и другие растворители. Однако предпочтительно, чтобы растворитель состоял по существу из одного или нескольких непищевых масел.
Непищевые масла не являются растворимыми или смешивающимися с водой и при описываемом ниже способе приготовления микрокапсул образуют органическую фазу.
Непищевые масла известны в данной области и коммерчески доступны. Упоминания в настоящем документе непищевых масел относятся к растительным маслам, эфирным маслам, минеральным маслам и эфирам жирных кислот, которые обычно не рассматриваются как пригодные для употребления в пищу людьми.
Подходящие растительные масла, в частности, растительные масла, получаемые прессованием, все являются растительными маслами, не употребляемыми в пищу. Такие масла могут быть получены из растений, их примеры включают масло из плодов амурского бархата, масло из лопуха (репейное масло), масло из плодов свечного дерева (масло ореха кукуй), масло из семян моркови (получаемое прессованием), касторовое масло, масло чаульмугры, масло жожобы, масло из семян маргозы, масло из семян шиповника, облепиховое масло, масло из семян калины, масло таману или фораха, масло из бобов тонка. Касторовое масло и масло из семян маргозы являются особенно предпочтительными непищевыми маслами.
Подходящие эфирные масла также известны и коммерчески доступны. Подходящие эфирные масла включают кунжутное масло, пиретрума, глицериновые производные липидов или глицериновые производные жирных кислот, коричное масло, кедровое масло, гвоздичное масло, гераниевое масло, лемонграссовое масло, ангеликовое масло, масло перечной мяты, масло куркумы, винтергреновое масло, розмариновое масло, фенхелевое масло, масло кардамона, тминное масло, масло ромашки, кориандровое масло, масло гваякового дерева, куминовое масло, укропное масло, петрушечное масло, масло базилика, камфорное масло, масло иланг-иланга, цитронелловое масло, эвкалиптовое масло, фенхелевое масло, имбирное масло, горечь с пакистанским ладанным маслом (масло капайского бальзама), перилловое масло, кедровое масло, жасминовое масло, масло джинджерграсса София (пальмарозы София), масло серповидного эвкалипта, масло аниса (бадьяновое масло), туберозовое масло, неролиевое масло, масло толуанского бальзама, эфирное масло пачули, травяное масло, отбеленное масло японского кипарисовика хиноки (масло кипарисовика туполистного), масло туевика поникающего, масло красного сандала, масло из листьев апельсина, лавровое масло, ветиверовое масло, бергамотовое масло, масло перуанского бальзама, масло розового дерева (палисандровое масло), масло грейпфрута, лимонное масло, апельсиновое масло, масло орегана, лавандовое масло, масло линдеры туполистной, хвойное масло, перечное масло, розовое масло, апельсиновое масло, мандариновое масло, масло чайного дерева, чайное масло, тимьяновое масло, тимоловое масло, масло чеснока, луковое масло, масло алое, масло из японской мяты и масло из кудрявой мяты.
В одном воплощении масло является маслом из одного или нескольких пряных растений. В другом воплощении масло выбирается из цитронеллового масла, гераниевого масла, масла чайного дерева, лавандового масла, гвоздичного масла, эвкалиптового масла, тимьянового масла и масла орегана. Предпочтительные эфирные масла представлены маслом пиретрума, цитронелловым маслом и кунжутным маслом.
Подходящие минеральные масла коммерчески доступны и включают фракции дистилляции нефти. Предпочтительными минеральными маслами являются смеси углеводородов С14-С30 с открытой цепью, циклических углеводородов (нафтены) и ароматических углеводородов. Данные углеводороды могут быть линейными или разветвленными. Особенно предпочтительными являются смеси с содержанием неароматических соединений менее 8 масс. %, более предпочтительно - с содержанием неароматических соединений менее 4 масс. %. Примеры, которые могут быть упомянуты, представлены Exxsol® D140 и белым маслом.
Также известны и коммерчески доступны подходящие эфиры жирных кислот. Подходящие эфиры жирных кислот могут быть выбраны из эфиров жирных кислот С10-С20, более предпочтительно жирных кислот С12-С20, еще более предпочтительно жирных кислот С14-С18, например, из миристатов, пальмитатов, олеатов, стеаратов и смесей, таких как кокоаты. Примеры подходящих эфиров жирных кислот включают цетиловый спирт, стеариловый спирт, сквалан, изопропилмиристат, изопропилпальмитат, изооктилпальмитат, цетилпальмитат, глицерилкокоат, глицерилстеарат, глицерилизостеарат, децилолеат, триглицерид каприловой/каприновой кислоты, глицерилолеат, этилгексилпальмитат, этилгексилстеарат и децилкокоат. Предпочтительным эфиром жирной кислоты является изооктилпальмитат.
Микрокапсулы могут содержать раствор, состоящий по существу из одного или нескольких непищевых масел и кломазона. При необходимости в систему растворителя могут быть включены и другие компоненты. Другие компоненты, которые могут присутствовать в растворе, известны в данной области и включают поверхностно-активные вещества, стабилизаторы и т.п. В частности, в растворительную систему внутри микрокапсул могут быть включены антиоксиданты. Как более подробно описывается ниже, приготовление рецептуры может потребовать нагревания рецептуры для отверждения полимерных стенок микрокапсул. Нагревание рецептуры может увеличивать степень окисления активных компонентов. Соответственно могут быть включены один или несколько антиоксидантов. Подходящие антиоксиданты известны в данной области и доступны коммерчески. Примеры включают бутилированный гидрокситолуол (ВНТ) и бутилированный гидроксианизол (ВНА). Такой антиоксидант может быть представлен в любом количестве, подходящем для ослабления или препятствования окислению активного ингредиента и поддержания его стабильности. Количества антиоксиданта могут находиться в диапазоне от 0,005 до 1,0% от массы микрокапсул, более предпочтительно от 0,01 до 0,05 масс. %.
Размер микрокапсул в ходе приготовлении композиции этого изобретения может регулироваться с помощью множество факторов. В частности, размер микрокапсул может контролироваться включением или большим количеством дополнительных компонентов в не смешивающейся с водой жидкой фазе внутри микрокапсулы, в частности одного или нескольких поверхностно-активных веществ. На размер микрокапсул, образующихся в композиции, может влиять гидрофильно-липофильный баланс (HLB) применяемых поверхностно-активных веществ, притом, что поверхностно-активные вещества или комбинации поверхностно-активных веществ, имеющие более низкий показатель HLB, приводят к микрокапсулам с более низким диаметром. Известны и доступны коммерчески подходящие маслорастворимые поверхностно-активные вещества, например, Atlox 4912, А-В-А блок-сополимерное поверхностно-активное вещество, имеющее низкий HLB около 5,5. Могут использоваться и другие блок-сополимерные поверхностно-активные вещества, в частности, состоящие из полигликоля, например, полипропиленгликоля и гидроксилированных жирных поликислот. Поверхностно-активные вещества могут присутствовать в любом количестве, подходящем для придания необходимого размера микрокапсулам в процессе приготовления композиции. Предпочтительная концентрация в не смешивающейся с водой фазе составляет от 1 до 30 масс. %, более предпочтительно от около 5 до 25 масс. % от массы микрокапсул.
Включающая непищевые масла растворительная система внутри микрокапсулы содержит растворитель, в частности, одно или несколько непищевых масел, в количестве, достаточном для растворения необходимого количества кломазона. Предпочтительно массовое отношение кломазона к непищевому масляному растворителю составляет от 1:12 до 12:1, более предпочтительно от 1:10 до 10:1, еще более предпочтительно от 1:7,5 до 7,5:1.
Жидкая фаза внутри микрокапсулы предпочтительно содержит по меньшей мере 20 масс. % кломазона, более предпочтительно по меньшей мере 30 масс. %, еще более предпочтительно по меньшей мере 50 масс. % кломазона. Кломазон может присутствовать в инкапсулированном материале в количестве от 1 масс. % до 95 масс. %, более предпочтительно от 1 масс. % до 90%, еще более предпочтительно от 5 масс. % до 90 масс. %.
Непищевой масляный растворитель предпочтительно присутствует в жидкости внутри микрокапсулы в количестве по меньшей мере 5 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 10 масс. %.
Внутри микрокапсулы раствор кломазона содержится в растворительной системе с непищевыми маслами. Микрокапсулы могут быть образованы из любого подходящего полимера. Полимер микрокапсул является пористым, что позволяет обеспечивать контролируемое высвобождение активного ингредиента кломазона из микрокапсул. Скорость высвобождения активного ингредиента из микрокапсул может регулироваться каким-либо известным способом, например, подбором подходящих полимеров, используемых для приготовления микрокапсул, выбором размера микрокапсул, пористости полимера и наличия компонентов внутри микрокапсулы. Полимерные системы, подходящие для применения в микрокапсульной рецептуре настоящего изобретения, известны в данной области. Образующий стенки микрокапсул полимер предпочтительно готовится межфазной полимеризацией. Примеры подходящих для образования микрокапсул полимеров включают пористые конденсированные полимеры из одного или нескольких из полимочевины, полиамида или сополимера мочевины и амида.
Предпочтительные для микрокапсул полимеры представлены полимочевиной. Полимочевина может быть образована межфазной полимеризацией эфира изоциановой кислоты, в частности, полифункционального изоцианата.
Полиизоцианаты, используемые в качестве исходных компонентов согласно данному изобретению, могут быть алифатическими или ароматическими полиизоцианатами. Например, ароматические полиизоцианаты могут быть 1,3- и/или 1,4-фенилендиизоцианатами, 2,4-, 2,6-толилендиизоцианатами (TDI), сырым TDI, 2,4'-, 4,4'-дифенилметандиизоцианатом (MDI), сырым MDI, 4,4'-диизоцианатдифенилом, 3,3'-диметил-4,4'-диизоцианатдифенилом, 3,3'-диметил-4,4'-диизоцианатдифенилметаном, нафталин-1,5-диизоцианатом, трифенилметан-4,4',4''-триизоцианатом, м- и п-изоцианатфенилсульфонилизоцианатом, полиарилполиизоцианатом (PAPI), дифенилметан 4,4'-диизоцианатом (PMDI), полиметиленполифениленизоцианатами (PMPPI) и производными и форполимерами ароматических изоцианатов.
Алифатические полиизоцианаты могут быть этилендиизоцианатом, гексаметилендиизоцианатом (HDI), тетраметилендиизоцианатом, додекаметилендиизоцианатом, 1,6,11-ундекатриизоцианатом, 2,2,4-триметилгексаметилендиизоцианатом, лизиндиизоцианатом, 2,6-диизоцианатметилкапроатом, бис(2-изоцианатэтил)фумаратом, бис(2-изоцианатэтил)карбонатом, 2-изоцианатэтил-2,6-гексаноатом, триметилгексаметилендиизоцианатом (TMDI), диизоцианатом димерной кислоты (DDI), изофорондиизоцианатом (IPDI), дициклогексилдиизоцианатом, дициклогексилметандиизоцианатом (H-MDI), циклогексилендиизоцианатом, гидрогенизированным толилендиизоцианатом (HTDI), бис(2-изоцианатэтил)-4-циклогексен-1,2-дикарбоксилатом, 2,5- и/или 2,6-норборнандиизоцианатом, аралифатическими полиизоцианатами, имеющими от 8 до 15 атомов углерода, м- и/или п-ксилилендиизоцианатом (XDI), альфа-, альфа-, альфа-, альфа-тетраметилксилилендиизоцианатом (TMXDI), этилендиизоцианатгексаметилендиизоцианатом (HDI), тетраметилендиизоцианатом, додекаметилендиизоцианатом, 1,6,11-ундекатриизоцианатом, 2,2,4-триметилгексаметилендиизоцианатом, лизиндиизоцианатом, 2,6-диизоцианатметилкапроатом, бис(2-изоцианатэтил)фумаратом, бис(2-изоцианатэтил)карбонатом, 2-изоцианатэтил-2,6-диизоцианатгексаноатом, триметилгексаметилендиизоцианатом (TMDI), диизоцианатом димерной кислоты (DDI) и производными и форполимерами алифатических изоцианатов.
Также в виде растворов в одном или нескольких упоминаемых выше полиизоцианатов могут использоваться кубовые остатки, получаемые при промышленном производстве эфиров изоциановой кислоты, которые содержат изоцианатные группы. Могут также применяться любые смеси упоминаемых выше полиизоцианатов.
Предпочтительные с точки зрения образования полимочевины эфиры изоциановой кислоты известны в данной области и коммерчески доступны, включая альфа-, альфа-, альфа-, альфа-тетраметилксилилендиизоцианат (TMXDI), гексаметилендиизоцианат (HDI), производное HDI (тример HDI, HDI уретдион), которые предлагаются в продаже как Desmodur® N3600, ХР2410 и N3400, изофорондиизоцианат (IPDI), полиметиленполифениленизоцианаты (PMPPI), метилендифенилизоцианат (MDI), полиарил-полиизоцианат (PAPI) и толуилендиизоцианат (TDI).
Микрокапсулы настоящего изобретения могут быть, кроме того, образованными из полифункционального амина. Подходящие для применения амины имеют две или более аминные группы. Примерами подходящих для применения в настоящем изобретении аминов являются диамин и высшие полиаминные реагенты, включая этилендиамин, фенилендиамин, толуолдиамин, гексаметилендиамин, диэтилентриамин, пиперазин, 1,3,5-бензолтриамин трихлоргидрат, 2,4,6-триаминотолуол трихлоргидрат, тетраэтиленпентамин, пентаэтиленгексамин, полиэтиленимин, 1,3,6-триаминонафталин, 3,4,5-триамино-1,2,4-триазол, меламин и 1,4,5,8-тетраминоантрахинон.
В данной области известны и коммерчески доступны предпочтительные для получения полимочевины амины, включающие этилендиамин (EDA), диэтилтриамин (DETA), триэтилентетрамин (ТЕТА) и 1,6-гександиамин (HDA).
Как отмечалось выше, размер микрокапсул может быть выбран так, чтобы обеспечивать рецептуру необходимыми свойствами, в частности надлежащей скоростью высвобождения из микрокапсул активного ингредиента кломазона. Микрокапсулы могут иметь размер в диапазоне от 0,5 до 60 микрон, более предпочтительно от 1 до 60 микрон, еще более предпочтительно от 1 до 50 микрон. Найдено, что особенно подходящим является диапазон размеров от 1 до 40 микрон, более предпочтительно от 1 до 30 микрон.
Микрокапсулы могут содержать полимер в количестве, подходящем для обеспечения необходимых свойств рецептуры. Предпочтительно полимер присутствует в количестве от 2 масс. % до 25 масс. % от массы микрокапсул, более предпочтительно от 3 масс. % до 20 масс. %, еще более предпочтительно от 5 масс. % до 15 масс. %. Особенно подходящее количество полимера в микрокапсулах находится в диапазоне от 5 масс. % до 12 масс. %.
Рецептура первого объекта настоящего изобретения может содержать описанные выше микрокапсулы, суспендированные в водной фазе. Водная фаза содержит воду совместно с другими компонентами, требующимися для придания рецептуре желательных свойств, например стабильности суспензии и способности микрокапсул к диспергированию. Компоненты рецептуры, подходящие для включения в водную фазу, известны в данной области и коммерчески доступны. Подходящими компонентами являются такие, которые улучшают и поддерживают способность микрокапсул к диспергированию и суспендированию и включают одно или несколько поверхностно-активных веществ, стабилизаторов, эмульгаторов, модификаторов вязкости, защитных коллоидов и другие подобные.
Водная фаза может составлять любое подходящее количество рецептуры при условии, что микрокапсулы хорошо диспергированы и поддерживаются во взвешенном состоянии. Как правило, водная фаза будет составлять от 15 до 50 масс. % от массы рецептуры, более предпочтительно от 20 до 40 масс. %, еще более предпочтительно от 25 до 30 масс. %.
Рецептура настоящего изобретения может применяться для контроля роста растений любым известным способом. В частности, рецептура может быть разбавлена водой до необходимой концентрации активного ингредиента и наноситься на необходимые участки любым известным способом, например, распылением.
Также найдено, что рецептура настоящего изобретения может быть приготовлена в сухой форме, не содержащей микрокапсул, суспендированных в водной фазе.
Соответственно в первом объекте настоящее изобретение обеспечивает гербицидную композицию, содержащую микрокапсулы, при этом микрокапсулы имеют стенки из пористого конденсированного полимера и при этом микрокапсулы содержат кломазон и растворитель, содержащий одно или несколько непищевых масел.
Особенности микрокапсул и их композиции являются такими, как описаны выше.
Рецептура этого объекта изобретения при ее применении в типичном случае смешивается с водой до необходимого уровня разбавления с тем, чтобы образовать суспензию микрокапсул в водной фазе, которая может далее использоваться и наноситься известным, описанным выше способом.
Рецептуры настоящего изобретения могут готовиться способом, аналогичным приготовлению известных микрокапсулированных рецептур. Обычно реагенты, образующие полимер стенок микрокапсул, рассредоточиваются между фазой органической жидкости и фазой водосодержащей жидкости с тем, чтобы полимеризация происходила на границе раздела между двумя фазами. Например, в случае микрокапсул, образованных из полимочевины, эфир изоциановой кислоты, при необходимости с поперечно-сшивающим агентом, таким как производное ацетиленмочевины (ACD), диспергируется в содержащей непищевые масла растворяющей органической системе вместе с активным ингредиентом кломазона, в то время как вспомогательное вещество диспергируется в водной фазе. Затем эти две фазы смешиваются, чтобы на границе раздела позволить образоваться полимеру.
Производные ацетиленмочевины (ACD), подходящие для применения в качестве сшивающих агентов, известны в данной области, например, раскрываемые в заявке US 2011/0269063. Подходящие ACD также известны как гликолуриловые смолы и включают соединения, представленные следующей формулой:
в которой R1, R2, R3 и R4 каждый независимым образом представлен водородным атомом или алкилом, имеющим, например, от 1 до около 12 атомов углерода, от 1 до около 8 атомов углерода, от 1 до около 6 атомов углерода или от 1 до около 4 атомов углерода.
Гликолуриловая смола может быть растворимой в воде, диспергируемой или недиспергируемой. Примеры гликолуриловой смолы включают высокоалкилированную/алкоксилированную, частично алкилированную/алкоксилированную или смешанную алкилированную/алкоксилированную и, более конкретно, гликолуриловая смола может быть метилированной, н-бутилированной или изобутилированной. Конкретные примеры гликолуриловой смолы включают CYMEL® 1170, 1171 и 1172. Гликолуриловые смолы CYMEL® предлагаются на рынке компанией CYTEC Industries, Inc.
Обычно жидкая, по существу полностью смешанно-алкилированная, по существу полностью оксиметилированная ацетиленмочевина представляет класс сшивающих агентов, исходным материалом которых является ацетиленмочевина per se (как таковая), которая также известна как ацетилендимочевина и которая образуется при реакции двух молей мочевины с одним молем глиоксаля. Точное химическое название ацетиленмочевины - тетрагидроимидазо-(4,5-d)имидазол-2,5(1Н,3Н)-дион. Ацетиленмочевина может быть полностью оксиметилированной в результате реакции одного моля ацетиленмочевины с четырьмя молями формальдегида. Конечный продукт идентифицируется как тетраметилолацетиленмочевина. Тетраметилолацетиленмочевина далее вводится в реакцию с выбранным количеством метанола с тем, чтобы частично метилировать полностью оксиметилированную ацетиленмочевину, что затем сопровождается алкилированием высшим алифатическим одноатомным спиртом, содержащим от двух до четырех атомов углерода. Эти одноатомные спирты могут быть первичными или вторичными спиртами. Эти высшие одноатомные алифатические спирты, содержащие от двух или четырех атомов углерода, могут быть представлены этанолом, н-пропанолом, изопропанолом, н-бутанолом, изобутанолом и т.п. В ряде случаев предпочтительным оказывается полное метилирование тетраметилолацетиленмочевины, а затем включение в производное ацетиленмочевины при помощи реакции переэтерификации желаемой доли этанола, пропанола или бутанола.
Данные полностью этерифицированные, полностью оксиметилированные производные ацетиленмочевины не рассматриваются в качестве смолистых материалов, так как сами по себе они являются простыми чистыми соединениями или смесями простых чистых соединений, но потенциально являются образующими смолу соединениями, которые вступают в химическую реакцию с некоторыми ионными, диспергируемыми в воде, не склонными к гелеобразованию полимерными материалами, когда подвергаются нагреванию и, в частности, когда нагреваются в кислотной среде. Понятие степени метилирования или, более широко, алкилирования и понятие степени оксиметилирования будут обсуждены здесь ниже с тем, чтобы эти категории могли быть полностью поняты.
Теоретически возможно полное оксиметилирование ацетиленмочевины, то есть получение тетраметилолацетиленмочевины. Однако коммерческие композиции, заявляемые в качестве состоящих из тетраметилолацетиленмочевины, часто при анализе могут показывать дробную степень оксиметилирования. При этом общепризнано, что частичное оксиметилирование нельзя считать возможным. Как следствие, когда композиция демонстрирует при анализе степень оксиметилирования 3,70, 3,80 или 3,90, это должно восприниматься, как представляющее усредненную степень оксиметилирования соединения ацетиленмочевины, и из этого логически следует, что вышеупомянутая метилольная композиция составлена из смеси преобладающего количества тетраметилолацетиленмочевины со сравнительно небольшими количествами триметилолацетиленмочевины и, возможно, незначительными количествами, включающими следы таких производных, как диметилолацетиленмочевина и даже монометилацетиленмочевина. То же самое понятие среднего также применимо и к алкилированию или этерификации композиции тетраметилолацетиленмочевины. Исходя из представленных рассуждений, частичное алкилирование не является возможным и, как следствие, когда при анализе данная композиция показывает степень метилирования в среднем между около 0,9 и 3,60, а более высокое алкилирование имеет среднюю степень этилирования, пропилирования и/или бутилирования, соответственно, между около 2,80 и 0,40, следует заключить, что в такой композиции присутствует множество смешанных эфиров тетраметилолацетиленмочевины. Например, там может быть представлено некоторое количество монометилового эфира, триэтилового эфира тетраметилолацетиленмочевины, некоторое количество диметилового эфира, диэтилового эфира тетраметилолацетиленмочевины, некоторое количество триметилового эфира, моноэтилового эфира тетраметилолацетиленмочевины. Могут даже присутствовать следы тетраметилового эфира тетраметилолацетиленмочевины. Также могут присутствовать в различных вариантах метиловые эфиры тетраметилолацетиленмочевины, варьирующие между моно-, ди- и триэтиловыми эфирами, моно-, ди- и трипропиловыми эфирами и моно-, ди- и трибутиловыми эфирами тетраметилолацетиленмочевины. Возможно получение монометилового эфира, моноэтилового эфира, монопропилового эфира, монобутилового эфира тетраметилолацетиленмочевины, которая может классифицироваться как смешанное тетраалкилированное производное. В целом, однако, предпочтительно использование при получении смешанного полного эфира тетраметилолацетиленмочевины только одного высшего одноатомного спирта, содержащего от двух до четырех атомов углерода, с метиловым спиртом. Поэтому предпочтительны смешанные диалкилированные продукты, хотя могут также применяться и смешанные триалкилированные производные, а также смешанные тетраалкилированные производные.
Что касается ACD, предпочтительными являются товарные продукты типа Powderlink® 1174 и Cymel®, более предпочтительны Cymel® 1171 (который является высокоалкилированной гликолуриловой смолой) и Cymel® 1170 (который является бутилированной гликолуриловой смолой). Было найдено, что применение форполимеров Cymel-типа (типа гексаметоксиметилмеламина) ведет к более нерегулярному прохождению реакции по сравнению с применением Powderlink® 1174. Поэтому наиболее предпочтительным ACD является Powderlink® 1174 (представляющий собой тетракис(метилоксиметил)гликолурил, CAS номер 17464-88-9). Следует заметить, что промышленно выпускаемые продукты могут содержать иные соединения помимо мономеров, упоминаемых в ярлыке (например, Powderlink® 1174 может содержать олигомеры).
Выбор сшивающего агента и его представляемых количеств может использоваться для управления пористостью полимерной стенки микрокапсул. Предпочтительно композиция содержит сшивающий агент в количестве от 0,1 до 20 масс. %, более предпочтительно от 0,5 до 15 масс. % от массы микрокапсул.
В следующем объекте настоящее изобретение обеспечивает способ получения композиции гербицида, при этом данный способ содержит этапы:
обеспечения не смешивающейся с водой фазы, содержащей кломазон, эфир изоциановой кислоты и при необходимости поперечно-сшивающий агент ACD, растворенные в системе растворителя, содержащего одно или несколько непищевых масел;
обеспечения водной фазы, содержащей одно или несколько поверхностно-активных веществ;
объединения не смешивающейся с водой фазы и водной фазы для образования дисперсии не смешивающейся с водой фазы в водной фазе;
образования тем самым микрокапсул полимочевины, содержащих капельки не смешивающейся с водой фазы; и отверждения микрокапсул.
Способ содержит объединение не смешивающейся с водой фазы и водной фазы. Образование дисперсии не смешивающейся с водой фазы в водной фазе проводится в условиях перемешивания.
Водная фаза содержит по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество или эмульгатор, предназначенные для содействия образованию дисперсии не смешивающейся с водой фазы в водной фазе. Как отмечалось выше, в водную фазу могут быть включены и другие компоненты, необходимые для придания конечной композиции желательных свойств.
Микрокапсулы образуются вследствие реакций межфазной полимеризации эфира изоциановой кислоты и последующей поперечной сшивки смолой ACD. Предпочтительно обеспечивается возможность прохождения реакции полимеризации во время перемешивания дисперсии. После образования микрокапсулы отверждаются, предпочтительно посредством нагревания с целью упрочнения полимерных стенок микрокапсул. Отверждение в типичном случае происходит при температуре от 30 до 60°С, более предпочтительно от 40 до 50°С, в течение подходящего промежутка времени, обычно от 1 до 5 часов, более часто от около 2 до 4 часов.
Затем полученная композиция предпочтительно фильтруется после охлаждения с тем, чтобы обеспечить суспензию микрокапсул в водной фазе. Конечным продуктом является CS рецептура кломазона, подходящая для применения и нанесения, как описано выше, в частности, при разбавлении водой и нанесении распылением. Если требуется приготовление сухих микрокапсул, полученная композиция подвергается стадии сушки с удалением водной фазы. Возможно применение любых подходящих методик сушки при том, что особенно эффективной является распылительная сушка.
Как отмечалось выше, композиция может быть приготовлена с микрокапсулами, образованными из других полимеров, при использовании подходящих образующих стенки реактивов способом, аналогичным приведенной выше методике.
В следующем объекте настоящее изобретение обеспечивает применение описанной выше рецептуры кломазона для контроля роста растительности.
В еще одном следующем объекте настоящее изобретение обеспечивает способ контроля за ростом растительности на определенном участке, при этом данный способ содержит нанесение на данный участок описанной выше рецептуры микрокапсулированного кломазона.
Далее с обращением к последующим примерам описываются воплощения настоящего изобретения, приводимые исключительно в иллюстративных целях.
Осуществление изобретения
Пример 1
Приготовление микрокапсулированного кломазона с касторовым маслом
Были приготовлены не смешивающаяся с водой фаза и водная фаза, имеющие следующую композицию (с количествами компонентов, выраженными в процентах от массы конечной композиции):
А. Не смешивающаяся с водой органическая фаза, приготовленная
непосредственно перед применением, имела следующую композицию:
- 9,36 г технического кломазона;
- 0,77 г полиметиленполифенилизоцианата (PMPPI, Suprasec-5005);
- 1,47 г касторового масла.
В. Был приготовлен водный раствор, имевший следующую композицию:
- 1,60 г РОЕ (20) сорбитантриолеата;
- 0,16 г натриевой соли лигносульфоновой кислоты (Kraftsperse 25М);
- 0,16 г натриевой соли сульфонированного ароматического полимера (MORWET D-425 POWDER);
- 0,03 г противовспенивателя (Dow Corning®1500);
- 6,18 г воды.
Этап 1
0,77 г эфира изоциановой кислоты (Suprasec-5005) было диспергировано в 1,47 г касторового масла. Полученная комбинация была тщательна смешана на высокой скорости в мешалке с большими сдвиговыми усилиями, перемешивание продолжалось 10 мин. В конце было добавлено 9,36 г кломазона для образования органической фазы.
Этап 2
К 6,18 г воды было добавлено 1,60 г РОЕ (20) сорбитантриолеата, 0,16 г натриевой соли лигносульфоновой кислоты (Kraftsperse 25М), 0,16 г натриевой соли сульфонированного ароматического полимера (MORWET D-425 POWDER) и 0,03 г противовспенивателя (Dow Corning®1500) для образования водной фазы.
Этап 3
В водную фазу была добавлена по каплям не смешивающаяся с водой органическая фаза. После перемешивания с помощью мешалки с большими сдвиговыми усилиями была образована дисперсии типа «масло в воде».
Этап 4
Дисперсия масла в воде была перенесена в колбу Эрленмейера. По каплям при перемешивании было добавлено 0,77 г водного раствора диэтилентриамина (0,77 г диэтилентриамина в 1,73 г воды). Дисперсия нагревалась и выдерживалась при около 50°С в течение 4 часов. Полученная смесь затем была оставлена для охлаждения. Когда температура опустилась до около 30°С, были добавлены вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы (1,69 г хлорида кальция, 0,70 г нитрата натрия), загуститель (0,67 г 2% ксантановой камеди), противоморозная добавка (1,60 г пропиленгликоля). Добавлением регулятора рН (36-38% соляная кислота) показатель рН доводился до величины в диапазоне от 6 до 9.
Примеры 2-13 и сравнительные примеры
Была повторена методика примера 1 для ряда различных систем растворителя кломазона, содержащих непищевые масла, как показано в таблице 1 ниже. В целях сравнения методика примера 1 была повторена для ряда используемых в качестве растворителя пищевых масел, в частности для кукурузного масла, соевого масла и подсолнечного масла, также в соответствии с представленным ниже в таблице 1.
Исследования летучести
Были проведены описанным далее способом лабораторные испытания в целях определения летучести кломазона, полученного в виде рецептуры суспензии в капсулах (CS,).
Достаточные для проведения испытаний количества нестерилизованного поверхностного слоя почвы были дважды пропущены через решето с размером ячеи 14 меш, чтобы удалить крупные частицы и мусор. Затем с помощью сита в 30 меш были удалены тонкодисперсные частицы с оставлением частиц верхнего слой почвы промежуточных размеров. 240 граммов этот верхнего слоя почвы промежуточного размера было равномерно размазано толщиной от около одного до двух миллиметров по участку около 27,9×41,3 см в измерительном лотке 32,4×45,7×1,9 см. Затем верхний слой почвы был опрыскан с помощью распылителя с нисходящей струей, откалиброванного так, чтобы обеспечивать 20 галлонов воды на акр. Распыляемая смесь состояла из исследуемой рецептуры кломазона, достаточной для обеспечения 0,0712 граммов активного ингредиента на 20 мл воды. Таким образом исследуемая рецептура кломазона была нанесена на почву со скоростью 1,0 кг активного ингредиента на гектар. Немедленно после обработки почва была помещена в лабораторный стеклянный стакан, где оставалась в течение короткого времени до использования.
Для каждой исследуемой рецептуры кломазона по четыре стеклянные хроматографические колонки 22 мм × 300 мм, каждая из которых содержала в основании крупнозернистый фильтр из спеченного стекла, были присоединены своими нижними концами к многопортовому воздухопроводу, который обеспечивал одинаковым давлением воздуха одновременно множество колонок. В каждую из четырех колонок было помещено 59 г обработанной верховой почвы, которая заполняла около 200 мм по длине колонки. Сверху каждой колонки затем была размещена пробка из вспененного полиуретана, изготовленная таким образом, чтобы соответствовать трубке с внутренним диаметром от 21 до 26 мм. Сразу после выполнения обработки почвы и установки колонок через почву в каждой колонке из многопортового воздуховода пропускался медленный ток воздуха (0,75-1,00 литр в минуту на колонку), заставляя улетучивающийся кломазон собираться на пенополиуретановой пробке. Время между обработкой почвы и началом продувки воздуха составляло около одного часа. Продувка воздуха продолжалась в течение около 18 часов.
После 18-часового периода аккумулирования пробка из пенополиуретана с каждой колонки была помещена в пластмассовый шприц на 20 мл. Пенополиуретановая пробка подвергалась тщательной экстракционной обработке протягиванием через пробку в шприц 15 мл метанола, выдавливанием метанольного экстракта в лабораторный стакан и повторением этого процесса несколько раз. 0,04 мл аликвота из 15 мл образца была разбавлена 0,96 мл метанола и 1,0 мл воды. 0,1 мл аликвота этого раствора была проанализирована на содержание кломазона с использованием твердофазного иммуноферментного анализа (ELISA), метода, описанного R.V. Darger и др. (J. Agr. and Food Chem., 1991, 39, 813-819). Регистрировалось общее содержание кломазона в пористой пробке каждого образца, выраженное в микрограммах (мкг).
Результаты представлены в нижеследующей таблице 1.
Из представленных в таблице 1 результатов видно, что рецептуры настоящего изобретения показали либо такую же, либо более низкую летучесть кломазона, чем сравнительные рецептуры, использующие растворительную систему, содержащую пищевые масла.
Исследования эффективности
Биологическая эффективность продуктов из примеров 1-13 была подвергнута сравнению с содержанием кломазона в образце сравнительной рецептуры В, которая представляла собой кломазон в растворительной системе с соевым маслом, с помощью следующей методики.
Семена куриного проса, гигантского щетинника, зеленого щетинника, сорго травянистого и лимнохариса были посеяны в лоток с размерами 25 см × 15 см × 7,5 см, содержащий верховую почву. Каждый вид выращивался в одном ряду в лотке, содержавшем пять рядов. Имелись четыре одинаковых лотка с вышеупомянутыми видами сорных растений для каждой нормы нанесения испытуемой рецептуры.
Были приготовлены маточные растворы каждой из проверяемых рецептур диспергированием рецептуры в количестве, достаточном для обеспечения 0,0356 г активного ингредиента в 40 мл воды. Из маточного раствора отбирались 20 мл и последовательно разбавлялись 20 мл воды для обеспечения норм нанесения в 0,5, 0,25, 0,125, 0,0625 и 0,0313 г активного ингредиента на гектар. Растворы испытуемой рецептуры для каждой нормы нанесения затем были распылены на поверхность почвы с помощью разбрызгивателя с брызгозащитным козырьком.
Лотки также опрыскивались аналогичным образом при тех же нормах нанесения с применением сравнительной рецептуры В (кломазон с соевым маслом).
После завершения распыления лотки были помещены в оранжерею, где они выдерживались в течение четырнадцати дней. По истечении этого времени была проведена визуальная оценка процентной доли уничтоженных сорняков. Данные по процентной доле уничтоженных сорняков для каждой проверяемой рецептуры и сравнительной рецептуры кломазона в соевом масле были подвергнуты регрессионному анализу для определения нормы нанесения, способной обеспечивать 85% уничтожение сорняков (ED85) каждого вида. Из этих данных с помощью следующего соотношения была определена относительная активность исследуемой рецептуры (при этом относительная активность сравнительной рецептуры В кломазона в соевом масле принималась за 1,0):
Эффективность как рецептуры из примера 1, так и вышеобозначенной сравнительной рецептуры В по отношению к куриному просу была определена следующим образом.
Результаты полевых испытаний эффективности рецептуры В и примера 1 в отношении контроля куриного проса представлены в таблице 2 ниже.
Из содержащихся в таблице 2 данных была определена норма нанесения кломазона, необходимая для достижения 85% уничтожения куриного проса (ED85). Активность каждой рецептуры была определена как соответствующая норме нанесения. Результаты представлены в нижеследующей таблице 3.
Относительная активность рецептуры из примера 1 рассчитывалась следующим образом:
Относительная активность примера 1 = 23,80 / 9,3458 = 2,5.
Относительная активность выше 1 указывает на активность, превышающую активность сравнительной рецептуры В.
Результаты представлены в нижеследующей таблице 4.
Из набора данных вышеприведенной таблицы 4 можно видеть, что рецептуры примеров настоящего изобретения показывают значительно улучшенную гербицидную активность по сравнению с активностью рецептуры В.
Claims (50)
1. Гербицидная композиция, содержащая водную суспензию микрокапсул, при этом микрокапсулы имеют стенки из пористого конденсированного полимера и при этом микрокапсулы содержат раствор кломазона в системе растворителя, содержащей одно или несколько непищевых масел.
2. Композиция по п. 1, в котором кломазон присутствует в композиции в количестве по меньшей мере 20 масс. %.
3. Композиция по п. 2, в котором кломазон присутствует в композиции в количестве по меньшей мере 50 масс. %.
4. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором система растворителя состоит по существу из одного или нескольких непищевых масел.
5. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором система растворителя содержит растительное масло.
6. Композиция по п. 5, в котором растительное масло выбирается из масла из плодов амурского бархата, масла из лопуха (репейного масла), масла из плодов свечного дерева (масла ореха кукуи), масла из семян моркови (полученного прессованием), касторового масла, масла чаульмугры, масла жожобы, масла из семян маргозы, масла из семян шиповника, облепихового масла, масла из семян калины, масла таману или фораха, масла из бобов тонка и их смесей.
7. Композиция по п. 6, в котором растительное масло является касторовым маслом или маслом из семян маргозы.
8. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором система растворителя содержит эфирное масло.
9. Композиция по п. 8, в котором эфирное масло включает кунжутное масло, пиретрума, глицериновые производные липидов или глицериновые производные жирных кислот, коричное масло, кедровое масло, гвоздичное масло, гераниевое масло, лемонграссовое масло, ангеликовое масло, масло перечной мяты, масло куркумы, винтергреновое масло, розмариновое масло, фенхелевое масло, масло кардамона, тминное масло, масло ромашки, кориандровое масло, масло гваякового дерева, куминовое масло, укропное масло, петрушечное масло, масло базилика, камфорное масло, масло иланг-иланга, цитронелловое масло, эвкалиптовое масло, фенхелевое масло, имбирное масло, горечь с пакистанским ладанным маслом (масло капайского бальзама), перилловое масло, кедровое масло, жасминовое масло, масло джинджерграсса София (пальмарозы София), масло серповидного эвкалипта, масло аниса (бадьяновое масло), туберозовое масло, неролиевое масло, масло толуанского бальзама, эфирное масло пачули, травяное масло, отбеленное масло японского кипарисовика хиноки (масло кипарисовика туполистного), масло туевика поникающего, масло красного сандала, масло из листьев апельсина, лавровое масло, ветиверовое масло, бергамотовое масло, масло перуанского бальзама, масло розового дерева (палисандровое масло), масло грейпфрута, лимонное масло, апельсиновое масло, масло орегана, лавандовое масло, масло линдеры туполистной, хвойное масло, перечное масло, розовое масло, апельсиновое масло, мандариновое масло, масло чайного дерева, чайное масло, тимьяновое масло, тимоловое масло, масло чеснока, луковое масло, масло алое, масло из японской мяты, масло из кудрявой мяты и их смеси.
10. Композиция по п. 9, в котором эфирное масло выбирается из масла пиретрума, цитронеллового масла и кунжутного масла.
11. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором система растворителя содержит минеральное масло.
12. Композиция по п. 11, в котором минеральное масло выбирается из смеси углеводородов С14-С30 с открытой цепью, циклических углеводородов (нафтены) и ароматических углеводородов.
13. Композиция по п. 12, в котором смесь имеет содержание неароматических соединений менее 8 масс. %.
14. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором система растворителя содержит эфир жирной кислоты.
15. Композиция по п. 14, в котором эфир жирной кислоты выбирается из эфиров жирных кислот С10-С20.
16. Композиция по п. 15, в котором эфир жирной кислоты выбирается из миристатов, пальмитатов, олеатов и стеаратов, а также кокоатов.
17. Композиция по п. 16, в котором эфир жирной кислоты выбирается из цетилового спирта, стеарилового спирта, сквалана, изопропилмиристата, изопропилпальмитата, изооктилпальмитата, цетилпальмитата, глицерилкокоата, глицерилстеарата, глицерилизостеарата, децилолеата, триглицерида каприловой/каприновой кислоты, глицерилолеата, этилгексилпальмитата, этилгексилстеарата и децилкокоата.
18. Композиция по п. 17, в котором эфир жирной кислоты является изооктилпальмитатом.
19. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором микрокапсулы содержат, кроме того, одно или несколько поверхностно-активных веществ, стабилизаторов или их смеси.
20. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором массовое отношение кломазона к непищевому маслу составляет от 1:12 до 12:1.
21. Композиция по п. 20, в котором массовое отношение кломазона к непищевому маслу составляет от 1:10 до 10:1.
22. Композиция по п. 21, в котором массовое отношение кломазона к непищевому маслу составляет от 1:7,5 до 7,5:1.
23. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором жидкая фаза внутри микрокапсул содержит по меньшей мере 20 масс. % кломазона.
24. Композиция по п. 11, в котором жидкая фаза внутри микрокапсул содержит по меньшей мере 30 масс. % кломазона.
25. Композиция по п. 12, в котором жидкая фаза внутри микрокапсул содержит по меньшей мере 50 масс. % кломазона.
26. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором кломазон присутствует в инкапсулированный жидкой фазе в количестве от 1 масс. % до 95 масс. %.
27. Композиция по п. 14, в котором кломазон присутствует в инкапсулированный жидкой фазе в количестве от 5 масс. % до 90 масс. %.
28. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором непищевое масло присутствует в жидкости внутри микрокапсул в количестве по меньшей мере 5 масс. %.
29. Композиция по п. 16, в котором в жидкости внутри микрокапсул присутствует смола и/или производное смолы в количестве по меньшей мере 10 масс. %.
30. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором стенки микрокапсул образованы из пористого конденсированного полимера одного или нескольких из полимочевины, полиамида или сополимера мочевины и амида.
31. Композиция по п. 30, в котором стенки микрокапсул образованы из полимочевины, полученной межфазной полимеризацией эфира изоциановой кислоты с применением при необходимости сшивающего агента ACD.
32. Композиция по п. 31, в котором эфир изоциановой кислоты выбирается из альфа-, альфа-, альфа-, альфа-тетраметилксилилендиизоцианата (TMXDI), гексаметилендиизоцианата (HDI), производного HDI, изофорондиизоцианата (IPDI), полиметиленполифениленизоцианатов (PMPPI), метилендифенилизоцианата (MDI), полиарил-полиизоцианата (PAPI) и толуилдиизоцианата (TDI).
33. Композиция согласно любому из пп. 31 или 32, в котором ACD сшивающий агент выбирается из тетракис(метилоксиметил)гликолуриловой или алкилированной гликолуриловой смолы.
34. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором микрокапсулы имеют размеры в диапазоне от 0,5 до 60 микрон.
35. Композиция по п. 34, в котором микрокапсулы имеют размеры в диапазоне от 1 до 50 микрон.
36. Композиция по п. 35, в котором микрокапсулы имеют размеры в диапазоне от 1 до 30 микрон.
37. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором полимер присутствует в микрокапсулах в количестве от 2 масс. % до 25 масс. % от массы микрокапсул.
38. Композиция по п. 37, в котором полимер присутствует в микрокапсулах в количестве от 5 до 15 масс. %.
39. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором водная фаза содержит одно или несколько поверхностно-активных веществ, стабилизаторов, модификаторов вязкости или защитных коллоидов.
40. Композиция по любому предшествующему пункту, в котором водная фаза составляет от 15 до 50 масс. % рецептуры.
41. Гербицидная композиция, содержащая микрокапсулы, при этом данные микрокапсулы имеют стенки из пористого конденсированного полимера и при этом микрокапсулы содержат кломазон и растворитель, содержащий непищевое масло.
42. Способ получения гербицидной композиции, при этом данный способ содержит этапы:
обеспечения не смешивающейся с водой фазы, содержащей кломазон, эфир изоциановой кислоты и при необходимости поперечно-сшивающий агент ACD, растворенные в системе растворителя, содержащего непищевое масло;
обеспечения водной фазы, содержащей одно или несколько поверхностно-активных веществ;
объединения несмешивающейся с водой фазы и водной фазы для образования в водной фазе дисперсии не смешивающейся с водой фазы;
образования тем самым микрокапсул полимочевины, содержащих капельки не смешивающейся с водой фазы; и
отверждения микрокапсул.
43. Способ по п. 42, содержащий, кроме того, сушку полученной композиции для удаления водной фазы.
44. Применение композиции по любому из пп. 1-41 для борьбы с ростом растительности.
45. Способ контроля за ростом растительности на определенном участке, при этом данный способ содержит нанесение на такой участок композиции по любому из пп. 1-41.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1405446.4A GB2509431B (en) | 2014-03-26 | 2014-03-26 | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
GB1405446.4 | 2014-03-26 | ||
PCT/CN2015/073733 WO2015143979A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-03-06 | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016141861A RU2016141861A (ru) | 2018-04-26 |
RU2016141861A3 RU2016141861A3 (ru) | 2018-04-26 |
RU2657457C2 true RU2657457C2 (ru) | 2018-06-14 |
Family
ID=50686976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016141861A RU2657457C2 (ru) | 2014-03-26 | 2015-03-06 | Гербицидная композиция, способ ее получения и ее применение |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10499639B2 (ru) |
EP (1) | EP3122183A4 (ru) |
CN (1) | CN106061251B (ru) |
BR (1) | BR112016022077B1 (ru) |
FR (1) | FR3018998B1 (ru) |
GB (1) | GB2509431B (ru) |
RU (1) | RU2657457C2 (ru) |
TW (1) | TWI687160B (ru) |
UA (1) | UA118282C2 (ru) |
WO (1) | WO2015143979A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105851067B (zh) * | 2016-03-30 | 2018-12-18 | 中国科学院测量与地球物理研究所 | 一种茴香提取液及制备方法并将其用于控制浮萍的生长 |
EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
CN108672984A (zh) * | 2018-05-28 | 2018-10-19 | 兰州理工大学 | 一种用于金属材料焊接的抗氧化助焊剂 |
WO2020035872A1 (en) * | 2018-08-13 | 2020-02-20 | Anax Laboratories Pvt Ltd | Composition and method of formulation of physically and chemically stable encapsulated products with diutan gum and its applications thereof |
CA3119291A1 (en) * | 2018-11-13 | 2020-05-22 | Arysta Lifescience Inc. | Encapsulation of cyclohexanediones process and product |
WO2020180280A1 (en) * | 2019-03-01 | 2020-09-10 | Hi-Ag Group, Ltd. | Plant and soil amendment composition and method |
CN110639444B (zh) * | 2019-09-27 | 2022-01-04 | 福州大学 | 一种基于微流控技术制备芳香植物油微胶囊的方法 |
CN110742098A (zh) * | 2019-11-01 | 2020-02-04 | 中山榄菊日化实业有限公司 | 一种驱蚊片及其制备方法 |
WO2021183990A2 (en) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Harpe Bioherbicide Solutions, Inc. | Herbicidal mentha plant extract compositions and methods of using same |
AU2021393218A1 (en) * | 2020-12-01 | 2023-06-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Microcapsule and liquid agrochemical preparation containing same |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1162902A (zh) * | 1994-11-16 | 1997-10-22 | Fmc有限公司 | 广灭灵的低挥发性配方 |
CN1343092A (zh) * | 1999-03-18 | 2002-04-03 | Fmc有限公司 | 在油脂和树脂的存在下用微胶囊封装的异噁草酮 |
EA016849B1 (ru) * | 2008-05-09 | 2012-07-30 | Кеминова А/С | Синергическая гербицидная комбинация кломазона и петоксамида |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5783520A (en) | 1995-06-26 | 1998-07-21 | Monsanto Company | Microencapsulated herbicidal compositions comprising clomazone and edible oils |
US5583090A (en) | 1995-06-26 | 1996-12-10 | Monsanto Company | Herbicidal microencapsulated clomazone compositions with reduced vapor transfer |
CZ304054B6 (cs) * | 1998-08-18 | 2013-09-04 | Fmc Corporation | Kombinace dvou nebo více aktivních slozek pouzívající mikroenkapsulované prostredky |
RU2347608C2 (ru) * | 2003-05-11 | 2009-02-27 | Бен-Гурион Юниверсити Оф Дзе Негев Рисерч Энд Дивелопмент Оторити | Инкапсулированные эфирные масла |
ES2289409T3 (es) | 2004-09-27 | 2008-02-01 | Burkhardt Gmbh Maschinenfabrik | Accionamiento directo y control para una prensa excentrica. |
HUE038015T2 (hu) * | 2006-03-30 | 2018-09-28 | Fmc Corp | Acetilén karbamid származék-polikarbamid polimerek, és ezek mikrokapszulái és kiszerelései szabályozott kibocsátáshoz |
CN101507436B (zh) * | 2009-04-02 | 2010-07-21 | 济南科赛基农化工有限公司 | 含精喹禾灵、氟磺胺草醚和广灭灵的除草组合剂型及其制备方法 |
CN101747187B (zh) * | 2009-12-25 | 2013-01-16 | 浙江工业大学 | 一种棕榈酸异辛酯的制备方法 |
CN102821608B (zh) * | 2010-03-29 | 2015-06-03 | Upl有限公司 | 改进的制剂 |
US20110269063A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Xerox Corporation | Phenolic glycoluril containing photoconductors |
ES2628087T3 (es) * | 2010-06-25 | 2017-08-01 | Cognis Ip Management Gmbh | Procedimiento para producir microcápsulas |
CN101984808B (zh) * | 2010-07-22 | 2012-11-21 | 福建诺德生物科技有限责任公司 | 一种以松脂基植物油为溶剂的微乳制剂及其制备方法 |
KR101961505B1 (ko) * | 2011-08-10 | 2019-03-22 | 유피엘 리미티드 | 개선된 제초제 제형 |
US20140287920A1 (en) * | 2011-11-02 | 2014-09-25 | Deepak Pranjivandas Shah | Variable Release Water Dispersible Granule Composition |
BR112015001697A2 (pt) * | 2012-07-27 | 2017-07-04 | Fmc Corp | formulações de clomazona |
-
2014
- 2014-03-26 GB GB1405446.4A patent/GB2509431B/en active Active
-
2015
- 2015-03-06 EP EP15768386.3A patent/EP3122183A4/en not_active Withdrawn
- 2015-03-06 US US15/126,258 patent/US10499639B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-03-06 RU RU2016141861A patent/RU2657457C2/ru active
- 2015-03-06 WO PCT/CN2015/073733 patent/WO2015143979A1/en active Application Filing
- 2015-03-06 CN CN201580003717.4A patent/CN106061251B/zh active Active
- 2015-03-06 UA UAA201609762A patent/UA118282C2/uk unknown
- 2015-03-06 BR BR112016022077-3A patent/BR112016022077B1/pt active IP Right Grant
- 2015-03-17 FR FR1552157A patent/FR3018998B1/fr active Active
- 2015-03-24 TW TW104109288A patent/TWI687160B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1162902A (zh) * | 1994-11-16 | 1997-10-22 | Fmc有限公司 | 广灭灵的低挥发性配方 |
CN1343092A (zh) * | 1999-03-18 | 2002-04-03 | Fmc有限公司 | 在油脂和树脂的存在下用微胶囊封装的异噁草酮 |
EA016849B1 (ru) * | 2008-05-09 | 2012-07-30 | Кеминова А/С | Синергическая гербицидная комбинация кломазона и петоксамида |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112016022077B1 (pt) | 2022-09-06 |
EP3122183A1 (en) | 2017-02-01 |
EP3122183A4 (en) | 2017-09-13 |
BR112016022077A2 (ru) | 2017-08-15 |
GB201405446D0 (en) | 2014-05-07 |
CN106061251B (zh) | 2020-06-02 |
GB2509431A (en) | 2014-07-02 |
RU2016141861A (ru) | 2018-04-26 |
TW201545652A (zh) | 2015-12-16 |
RU2016141861A3 (ru) | 2018-04-26 |
US20170079272A1 (en) | 2017-03-23 |
US10499639B2 (en) | 2019-12-10 |
WO2015143979A1 (en) | 2015-10-01 |
UA118282C2 (uk) | 2018-12-26 |
CN106061251A (zh) | 2016-10-26 |
TWI687160B (zh) | 2020-03-11 |
FR3018998A1 (fr) | 2015-10-02 |
FR3018998B1 (fr) | 2018-11-16 |
GB2509431B (en) | 2016-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2657457C2 (ru) | Гербицидная композиция, способ ее получения и ее применение | |
EP2330890B1 (en) | Solid core microcapsular compositions and uses thereof | |
DK2865271T3 (en) | IMPROVED FORMULATION | |
RU2012108613A (ru) | Капсулы мезоразмера, применимые для доставки сельскохозяйственных химических веществ | |
JP2019011340A (ja) | 殺有害生物剤のスプレードリフトを制御するためのマイクロカプセル化油 | |
CN103929958A (zh) | 改良的除草制剂 | |
KR100357844B1 (ko) | 휘발성이낮은클로마존제제 | |
UA123892C2 (uk) | Склади кломазону | |
WO2009097860A1 (en) | Stabilized malathion microcapsule formulations | |
US9622473B2 (en) | Herbicidal compositions | |
CN106061266B (zh) | 除草组合物、其制备方法及其用途 | |
WO2018104118A1 (en) | Composition comprising polyurethane microcapsules comprising cinmethylin | |
WO2016111661A1 (en) | Capsule formulation technique for insect growth regulator pyriproxyfen, a juvenile hormone analog | |
CN114698636A (zh) | 一种除草组合物,其制备方法及其用途 | |
BR112016003479B1 (pt) | Método para a preparação de concentrados de ingredientes ativos solúveis em água e pô ou grânulos | |
GB2509428A (en) | Herbicidal composition comprises clomazone microcapsules |