TWI687160B - 除草組合物、其製備方法及其用途 - Google Patents
除草組合物、其製備方法及其用途 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI687160B TWI687160B TW104109288A TW104109288A TWI687160B TW I687160 B TWI687160 B TW I687160B TW 104109288 A TW104109288 A TW 104109288A TW 104109288 A TW104109288 A TW 104109288A TW I687160 B TWI687160 B TW I687160B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- oil
- microcapsules
- herbicidal composition
- composition according
- clomazone
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 152
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims abstract description 91
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 71
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 claims abstract description 69
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 41
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 74
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 74
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 43
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 23
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 12
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 8
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 claims description 7
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 claims description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 5
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 claims description 4
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 claims description 4
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 claims description 4
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 claims description 4
- 244000071378 Viburnum opulus Species 0.000 claims description 4
- 235000019013 Viburnum opulus Nutrition 0.000 claims description 4
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000010627 cedar oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 claims description 4
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 claims description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002018 neem oil Substances 0.000 claims description 4
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 claims description 4
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AMUTYVGRCVFCCD-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminopyridine-3-carboxylic acid Chemical group NC1=CC(C(O)=O)=CN=C1N AMUTYVGRCVFCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 claims description 3
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 claims description 3
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 claims description 3
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 claims description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010661 oregano oil Substances 0.000 claims description 3
- 229940111617 oregano oil Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 claims description 3
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 claims description 3
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011470 Adenanthera pavonina Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000001606 Adenanthera pavonina Species 0.000 claims description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 claims description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 claims description 2
- 241001116389 Aloe Species 0.000 claims description 2
- 244000061520 Angelica archangelica Species 0.000 claims description 2
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 claims description 2
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 claims description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 claims description 2
- 235000009024 Ceanothus sanguineus Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000723437 Chamaecyparis Species 0.000 claims description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 claims description 2
- 244000166652 Cymbopogon martinii Species 0.000 claims description 2
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 claims description 2
- 241000208152 Geranium Species 0.000 claims description 2
- 241000147041 Guaiacum officinale Species 0.000 claims description 2
- 235000001287 Guettarda speciosa Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000000950 Hippophae rhamnoides Species 0.000 claims description 2
- 235000003145 Hippophae rhamnoides Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 claims description 2
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 claims description 2
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000003553 Leptospermum scoparium Species 0.000 claims description 2
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 claims description 2
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 claims description 2
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 claims description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 claims description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 claims description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000016067 Polianthes tuberosa Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000014047 Polianthes tuberosa Species 0.000 claims description 2
- 235000009984 Pterocarpus indicus Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000086363 Pterocarpus indicus Species 0.000 claims description 2
- 235000017304 Ruaghas Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000153888 Tung Species 0.000 claims description 2
- 235000007769 Vetiveria zizanioides Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000284012 Vetiveria zizanioides Species 0.000 claims description 2
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 claims description 2
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010619 basil oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940018006 basil oil Drugs 0.000 claims description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010624 camphor oil Substances 0.000 claims description 2
- 229960000411 camphor oil Drugs 0.000 claims description 2
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010628 chamomile oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019480 chamomile oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010634 clove oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010636 coriander oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000001941 cymbopogon citratus dc and cymbopogon flexuosus oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000001224 daucus carota l. seed absolute Substances 0.000 claims description 2
- 239000010621 dill oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940091561 guaiac Drugs 0.000 claims description 2
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 claims description 2
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019488 nut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010663 parsley oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000001920 pimenta acris kostel leaf oil terpeneless Substances 0.000 claims description 2
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000009637 wintergreen oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims 2
- 235000006667 Aleurites moluccana Nutrition 0.000 claims 1
- 244000136475 Aleurites moluccana Species 0.000 claims 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 claims 1
- 241000522215 Dipteryx odorata Species 0.000 claims 1
- 241000735332 Gerbera Species 0.000 claims 1
- 241000546273 Lindera <angiosperm> Species 0.000 claims 1
- 241001079007 Phellodendron chinense Species 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010643 fennel seed oil Substances 0.000 claims 1
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 claims 1
- 239000001738 pogostemon cablin oil Substances 0.000 claims 1
- 239000010668 rosemary oil Substances 0.000 claims 1
- 229940058206 rosemary oil Drugs 0.000 claims 1
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000010676 star anise oil Substances 0.000 claims 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 abstract description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 81
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 28
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 7
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010632 citronella oil Substances 0.000 description 3
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASKIVFGGGGIGKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ASKIVFGGGGIGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010617 anise oil Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N methyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJGGIYYGVKGMQZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NN=C(N)N1N JJGGIYYGVKGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenyl)benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1 RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPJVCMIKUWSDR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)acetamide Chemical compound NC(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1 FLPJVCMIKUWSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPJWPPVYCOPDCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC OPJWPPVYCOPDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFCYGFJWHTQIY-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3,5-triamine;trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.CC1=C(N)C=C(N)C=C1N ROFCYGFJWHTQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000321 Abutilon grandifolium Species 0.000 description 1
- 241000218993 Begonia Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000008227 Illicium verum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007232 Illicium verum Species 0.000 description 1
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 description 1
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N Palmitinsaeure-octylester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972673 Phellodendron amurense Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014704 Saccharum spontaneum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005382 Saccharum spontaneum Species 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241000820191 Setaria magna Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000006923 Sorghum x drummondii Nutrition 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- GSPBVFMIOSWQJB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine;trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.NC1=CC(N)=CC(N)=C1 GSPBVFMIOSWQJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CGXCYTBQLIVICN-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol urea Chemical compound NC(=O)N.C(O)C#CCO CGXCYTBQLIVICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 230000006208 butylation Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940074979 cetyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N clenbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001117 clenbuterol Drugs 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N cubane Chemical compound C12C3C4C1C1C4C3C12 TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXKFGGITRPIDNP-UHFFFAOYSA-N cyano hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC#N MXKFGGITRPIDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000006203 ethylation Effects 0.000 description 1
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 1
- GJQLBGWSDGMZKM-UHFFFAOYSA-N ethylhexyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CC)CCCCC GJQLBGWSDGMZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000010648 geranium oil Substances 0.000 description 1
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010649 ginger oil Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940074052 glyceryl isostearate Drugs 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid hexadecyl ester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000007031 hydroxymethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003547 immunosorbent Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075495 isopropyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NADBWXCIVAJJQS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC2=CC(N)=CC=C21 NADBWXCIVAJJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000006207 propylation Effects 0.000 description 1
- 238000000611 regression analysis Methods 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000010677 tea tree oil Substances 0.000 description 1
- 229940111630 tea tree oil Drugs 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010678 thyme oil Substances 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005690 transetherification reaction Methods 0.000 description 1
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005219 trimethyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
Abstract
本發明提供一種除草組合物,該組合物包含一種微膠囊的水性懸浮液,該微膠囊具有一種多孔縮聚物的膠囊壁,其中該微膠囊包含溶於含一種或多種非可食性油溶劑系統之可滅蹤(clomazone)溶液。一種製備該組合物的方法,包括提供包含可滅蹤、一種異氰酸酯和視需要一種ACD交聯體之與水不混溶相,溶解在一種包含非可食性油的溶劑系統中;提供包含一種或多種表面活性劑的水相;將與水不混溶相與水相合併以形成與水不混溶相在水相中的分散物;從而形成含有與水不混溶相之微滴的聚脲微膠囊;並且固化該微膠囊。
Description
本發明涉及包含可滅蹤(clomazone)為活性成份的除草組合物。本發明尚涉及該製劑的製備及其用途。
可滅蹤製劑為已知且可購得。一種商業可滅蹤製劑是溶劑基底之乳劑(EC)。該製劑典型上藉由將可滅蹤活性成分與適當乳化系統一起溶於惰性有機液體溶劑中而製備。將所得之組合物與水混合即可自發地形成可滅蹤/溶劑溶液之水基乳劑。
現代的農業實務在施用生物活性成分於目標作物上需要改良控制。這種改良控制繼而提供許多好處。首先,活性成分的改良控制能讓所使用的化合物在延長的使用期間具有增進的穩定性。而且,改良控制能使除草組合物所存在的環境危害降低。此外,改良控制會使得該組合物之急性毒性減少並讓任何成份間的不相容性被調合。
已知在農化領域中相較於其他製劑技術,微膠囊化(microencapsulation)是在改良除草製劑遞送中可達成的控制方面提供許多好處一種技術。有數種製備除草活性化合物之微膠囊化製劑的基本方法已被揭示並且在本領域中被知曉。尤其,已知的微膠囊化技術包括凝聚作用、界面間的聚合作用和原位聚合。大多市面上可購得的CS(微膠囊懸著液)製劑是藉由界面間的聚合作用來製造。以此方式製備之市售CS製劑的實例包括陶斯松
CS(Chlorpyrifos CS)、賽洛寧CS(Lambda-cyhalothrin CS)、氟咯草酮CS(Fluorochloridone CS)和甲基巴拉松CS(Methylparation CS)。當此種製劑被乾燥時,它們形成含微膠囊之水分散性粒劑,且活性的成分被包含在該微膠囊中。該微膠囊作用為包含該活性成分,使得當製劑例如以水分散體形式而被施用時,該活性成分被緩慢地從該微膠囊中釋出,並且散佈至施用部位以外的分布是有限的。
可滅蹤(即2-[(2-氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-異噁唑烷酮)是一種詳知用於控制大豆、棉花、樹薯、玉米、油菜籽、甘蔗、菸草和其他作物的除草劑。在本領域中已知藉由微膠囊化調配可滅蹤的方法。然而,因為可滅蹤的物理性質(例如其高揮發性),因此測定最佳製劑仍然很費力。
例如,美國專利案US 6,380,133揭示一種將可滅蹤包覆在具有交聯聚脲外殼之微膠囊內的技術。然而,控制可滅蹤釋放速率仍不令人滿意。
一項已知製備CS製劑的方法是一種界面聚合法。在此方法之中,係將活性成分與單體和/或預聚合物一起溶解在溶劑中。將所得到的混合物分散到含有一種或多種乳化劑、視需要一種或多種保護用膠體及視需要額外預聚合物之水相中。因為於催化劑存在或藉由加熱,而發生在油/水界面的界面聚合作用,因此在油小滴周圍形成膠囊壁。
雖然通常溶劑在成品製劑中是惰性的,但是其被用在活性成分的微膠囊化上表現數種角色,例如溶解活性成分以使固態活性成分被包覆起來,及調整活性物質通過聚合物外壁的擴散速率,從而在製劑被施用時幫助控制活性成分從微膠囊釋出。此外,溶劑除了溶解在活性成份的角色以外,可經挑選來影響乳化品質,例如藉由在進行乳化和/或聚合作用的步驟期間維持低的黏度。
歐洲專利案EP 1 652 433描述了包含懸浮多種固態微膠囊於其中之水溶液組合物的除草劑製劑,該微膠囊具有由聚脲、聚醯胺或醯胺-尿素共聚物中至少一者所形成之多孔縮聚物的膠囊外壁。該微膠囊形成使作為活性成份的可滅蹤被包覆其中。在該膠囊中,可滅蹤被溶解在高沸點的惰性有機溶劑中,尤其是1,2-苯二甲酸二(C3-C6)支鏈烷基酯。
歐洲專利案EP 0 792 100描述了一種製備經包覆之可滅蹤製劑的方法。該方法涉及在無論是否有芳香烴溶劑的情況下,提供一種由可滅蹤和聚亞甲基聚苯基異氰酸酯組成的與水不混溶的液相的步驟。EP 0 792 100說明藉由製備包含特定量之可滅蹤和聚亞甲基聚苯基異氰酸酯(PMPPI)與一種芳香溶劑的與水不混溶相而將可滅蹤微膠囊化。當製劑中具有高裝載量的可滅蹤時,該溶劑被指出可視需要被採用。然而,作為範例的製劑一般而言含有佔重量4到6%之石油溶劑。
歐洲專利案EP 1 840 145揭示一種微膠囊化的可滅蹤製劑,其中可滅蹤被溶解在一種溶劑尤其是環己酮中並且留在微膠囊中,該微膠囊具有從界面間聚合作用製備的聚合物所形成的硬殼,該聚合反應涉及異氰酸酯與乙炔脲衍生物反應。
美國專利案US 5,783,520說明一種製備經包覆的可滅蹤製劑之方法。該方法涉及提供與水不混溶的液相的步驟,而該液相係由可滅蹤和聚亞甲基聚苯基異氰酸酯(PMPPI)與作為高沸點溶劑的可食性油類(如大豆油、玉米油、葵花油)組成。美國專利案US 5,783,520說明藉著製備包含特定量之可滅蹤與PMPPI和可食性油之與水不混溶相使可滅蹤微膠囊化。該製劑被宣稱在成品製劑中能降低可滅蹤的揮發性。
最近的美國專利案US 2014/0031231揭示範圍廣泛的不同的可滅蹤製劑,膠囊化的製劑為許多被提出者之一。範圍廣泛的有機溶劑被提出用於可滅蹤,其包括但不限於一系列的動物油或植物油。在美國專利案US 2014/0031231中亞麻子油被特別作為可滅蹤之溶劑的範例。
吾人需要一種經改良的可滅蹤製劑,尤其一種經改良之微膠囊化的可滅蹤製劑。
令人驚奇的是,吾人已發現特別有效的可滅蹤之微膠囊化製劑可利用一種或多種非食用性油作為溶劑製備。尤其,吾人已發現使用非可食性油能提供可滅蹤高度可分散性,卻仍容許製劑在形成為膠囊的過程中容易地
懸浮在水中。而且,該製劑展現低度的濕篩殘留物,其係指可滅蹤活性成分高度滯留在微膠囊中。吾人已發現非可食性油要比先前技術製劑中所使用之溶劑展現較低的毒性,尤其上述先前技術組合物之1,2-苯二甲酸二-(C3-C6)支鏈烷酯和芳香烴與石油溶劑。
因此,在第一方面,本發明提供一種包含微膠囊之水性懸浮液的除草組合物,該微膠囊具有多孔縮聚物的膠囊壁,其中該微膠囊包含溶於含一種或多種非可食性油的溶劑系統之可滅蹤溶液。
令人驚奇的是,吾人已發現將可滅蹤在包括一種或多種非食用油的溶劑系統中微膠囊化能提供顯著改良的製劑,尤其是具有高分散性、容易在懸浮液中形成和維持、以及低度濕篩殘留物之性質。還有一項好處是作為可滅蹤溶劑之非可食性油要比先前技術製劑中已知的和使用的溶劑毒性顯著低。而且還有用於本發明之製劑的非可食性油可用比先前技術所建議的可食性油還低的成本獲得,並且使用非可食性油並不會將有價值的油從人類的食物鏈中移除掉。
尤其,吾人已發現使用非可食性油提供可滅蹤增進的生物活性。許多非可食性油被用於殺蟲和殺真菌的應用。吾人驚奇的發現到將可滅蹤溶於非可食性油中會造成顯著的協同作用,而可食性油如用於先前技術中之大豆油、玉米油,葵花油和亞麻子油僅作為液體載劑且對於成品製劑而言是沒有惰性的。
本發明的可滅蹤製劑包含懸浮在水相中的微膠囊。該微膠囊包含在一種溶劑相中的可滅蹤溶液,而該溶劑相包含一種或多於一種非食用油使得製劑中的可滅蹤被保留在微膠囊中。
可滅蹤是2-[(2-氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-異噁唑烷酮的俗稱,是一種已知具有除草活性且可購得的化合物。本發明的製劑可包含可滅蹤作為唯一的除草活性成分。或者,可使一種或多種其他活性成分存在於該製劑,在微膠囊中和/或在水相中。
當施用於一位點以防治植物生長時,該製劑可包含可提供所需活性程度的任何適量的可滅蹤。較好是該製劑包含至少10重量%的可滅蹤,更
好是至少20%,還更好是至少40%。具有至少50重量%之可滅蹤製劑也被設想在本發明中。
在本發明的製劑中,可滅蹤被保留在微膠囊內的有機溶液系統的溶液中。該溶液包含一種或多種非可食性油。其他溶劑可存在於該微膠囊內。然而,較好是該溶劑基本上由一種或多種非可食性的油組成。
該非可食性油不溶於水或不與水混溶,且在製備微膠囊的方法中形成一有機相,如本說明書以下的說明。
非可食性的油在本領域中為已知且市面上可購得。本說明書中對於非可食性油的參考是對於一般不被認為人類可食的植物油、精油、礦物油和脂肪酸酯。
適當的植物油,尤其是榨壓的植物油,皆為非可食性的植物油。此種油可得自植物且實例包括關黃柏果油、牛蒡油(芒殼油)、桐樹油(庫奎堅果油)、胡蘿蔔籽油(榨壓的)、蓖麻油、伊檬果油(lmoogra oil)、荷荷巴油、印度苦楝油、玫瑰果籽油、沙棘油、雪球籽油(瓊花油)、瓊崖海棠油或伊諾菲倫油、東加豆油。蓖麻油和印度苦楝油是尤佳的非可食性油。
適當的精油亦為已知並且可購得。適當的精油包括芝麻油、除蟲菊精、甘油衍生的脂類或甘油脂肪酸衍生物、肉桂油、香柏油、丁香油、天竺葵精油、檸檬草油、當歸油、薄荷精油、薑黃油、冬青油、迷迭香精油、茴香油、荳蔻精油、葛縷子油、洋甘菊油、芫荽油、癒創木精油、孜然油、蒔蘿油、歐芹油、羅勒油、樟腦油、依蘭依蘭油、香茅油、尤加利油、小茴香油、薑油、苦配巴香脂(古巴香脂油)、紫蘇油、香柏油、茉莉精油、玫瑰草索菲亞(palmarosa sofia)油、歐薄荷精油、八角茴香油、晚香玉精油、橙花精油、吐魯香脂精油、廣藿香精油、青草油、日本檜木精油(Chamaecyparis obtuse oil)、角鯊烯精油、紅檀香油、橙葉油、月桂葉油、岩蘭草精油、佛手柑精油、秘魯純香脂、花梨木精油(boisderose oil)、葡萄柚精油、檸檬油、橙皮油、橙皮油、牛至油、薰衣草精油、三椏烏藥(香葉樹油)、松針油、胡椒油、玫瑰油、橙皮油、紅橘油、茶樹精油、茶油、百里香精油、麝香草酚精油、大蒜精、洋蔥精、蘆薈油、日本薄荷油、
綠薄荷精油。
在一具體實例中,該油是得自一種或多種香料植物的油。在另一項具體實例中,該油係選自香茅油、天竺葵油、茶樹油、薰衣草油、康乃馨油、尤加利油、百里香油和牛至油。除蟲菊精、香茅油和芝麻油是較佳的精油。
適當之礦物油是可購得的且包括石油的蒸餾餾份。較佳之礦物油是開鏈C14-C30烴類、閉鏈烴類(萘類)和芳香烴的混合物。該烴類可為直鏈狀或支鏈的。尤佳的混合物為非芳香物含量小於8重量%者,更好是非芳香物含量小於4重量%之混合物。本說明書中可提的實例為Exxsol® D140和白油。
適當的脂肪酸酯亦為已知且可購得。適當的脂肪酸酯可選自C10到C20脂肪酸的酯類,更好是C12到C20脂肪酸的酯類,還更好是C14到C18脂肪酸的酯類,例如肉荳蔻酸酯、棕櫚酸酯、油酸酯和硬脂酸酯,及其混合物如椰子油酸酯。適當的脂肪酸酯之實例包括鯨蠟醇、十八烷醇、角鯊烯、肉荳蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、棕櫚酸異辛酯、棕櫚酸鯨蠟酯、椰子油酸甘油酯、硬脂酸甘油酯、異硬酯酸甘油酯、油酸癸酯、辛酸/癸酸三甘油酯、油酸甘油酯、棕櫚酸乙基己基酯、硬脂酸乙基己基酯、和椰子油酸癸酯。棕櫚酸異辛酯是較佳的脂肪酸酯。
微膠囊可包含一種基本上由一種或多種非可食性油和可滅蹤組成的溶液。其他成分依需求可被包括在溶劑系統中。可存在於溶液中的其他組分在本領域中已知並且包括表面活性劑、穩定劑等。尤其,抗氧化劑可被包括在微膠囊內的溶劑系統。如以下更詳細的說明,製劑的製備可能需要加熱製劑以固化該微膠囊的聚合物外壁。加熱製劑可能會增加活性成分的氧化速率。因此,可包括一種或多種抗氧化劑。適當的抗氧化劑是本領域中已知的並且可購得。實例包括丁基化羥基甲苯(BHT)和丁基化羥基茴香醚(BHA)。該抗氧化劑可以任何適當量存在以降低或防止活性成分氧化並維持其穩定性。抗氧化劑含量範圍為微膠囊重量之0.005到1.0%,更好是0.01到0.05重量%。
微膠囊的大小可藉由製備本發明組合物之數個因子所控制。特別是,
微膠囊的大小可藉由包括一種或多種其他組分至與水不混溶液相中來控制,特別是一種或多種表面活性劑。所採用之表面活性劑的親水性-親脂性平衡(HLB)會影響組合物中形成之微膠囊的大小,具有較低HLB之表面活性劑或表面活性劑組合的組合物會造成直徑較小的微膠囊。適當的油可溶性表面活性劑是已知的並且可購得,例如Atlox 4912,其為具有大約5.5之低HLB的A-B-A嵌段共聚物表面活性劑。其他嵌段共聚物表面活性劑可被使用,尤其是那些由聚二醇組成者,例如:聚丙二醇,和羥基化聚脂肪酸。在製備組合物期間,該表面活性劑可採用任何適當用量賦予微膠囊所需的顆粒大小。在與水不混溶相中較佳的濃度係微膠囊重量之1到30%,更好是大約5到25%。
微膠囊中的非可食性溶劑系統包含足量的溶劑,尤其是一種或多種非可食性的油,以溶解所需量的可滅蹤。較好是可滅蹤對非可食性油溶劑的重量比率是1:12到12:1,更好是1:10到10:1,還更好是1:7.5到7.5:1。
微膠囊中的液相較好是包含至少20重量%的可滅蹤,更好是至少30%,還更好是至少50重量%的可滅蹤。可滅蹤可存在於經包覆的材質中,以1重量%到95重量%,更好是1重量%到90重量%,還更好是5重量%到90重量%。
該非可食性油溶劑較好是以液態存在於微膠囊中,以至少5重量%,更好是至少10重量%的含量存在。
含可滅蹤溶液之非可食性油溶劑系統係包含在微膠囊中。該微膠囊可由任何適當聚合物形成。微膠囊的聚合物是多孔的,因而容許從微膠囊內受控制地釋出可滅蹤活性成分。活性成分從微膠囊釋出的速率可用已知的方式控制,例如藉由適當挑選用於製備微膠囊的聚合物、挑選微膠囊的大小、聚合物的多孔性,以及微膠囊中存在的組分。用於本發明的微膠囊化製劑中的適當聚合物系統在本領域中為已知。形成微膠囊外壁之聚合物較好是藉由界面間的聚合作用所形成。形成微膠囊之適當聚合物實例包括一種或多種聚脲、聚醯胺或醯胺-尿素共聚物之多孔縮聚物。
聚脲是用於微膠囊之較佳聚合物。聚脲可藉由異氰酸酯尤其是多官能
基的異氰酸酯的界面間聚合作用而形成。
用作為根據本發明之起始組份的聚異氰酸酯可為脂肪族或芳香族的聚異氰酸酯。例如,芳香族的異氰酸酯可為1,3-和/或1,4-苯二異氰酸酯、2,4-,2,6-甲苯二異氰酸酯(TDI)、粗製的TDI、2,4'-,4,4'-二苯基甲烷二異氰酸酯(MDI)、粗製的MDI、4,4’-聯苯二異氰酸酯、3,3'-二甲基-4-4'-聯苯二異氰酸酯、3,3'-二甲基-4,4'二苯基甲烷二異氰酸酯、萘-1,5-二異氰酸酯、三苯基甲烷-4,4',4"-三異氰酸酯、間-和對-異氰酸酯苯基磺醯基異氰酸酯、聚芳基聚異氰酸酯(PAPI)、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯(PMDI)、聚亞甲基聚苯基異氰酸酯(PMPPI)和芳香族異氰酸酯的衍生物和預聚合物。
脂肪族的異氰酸酯可為乙二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、四亞甲基二異氰酸酯、十二亞甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯、2,2,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯、賴胺酸二異氰酸酯、2,6-二異氰酸甲基己酸酯、雙(2-異氰酸酯乙基)反丁烯二酸酯、雙(2-異氰酸酯乙基)碳酸酯、2-異氰酸酯乙基-2,6-二異氰酸酯己酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯(TMDI)、二聚體酸二異氰酸酯(DDI)、異佛爾酮(isophorone)二異氰酸酯(IPDI)、二環己基二異氰酸酯、二環己基甲烷二異氰酸酯(H-MDI)、亞環己基二異氰酸酯、氫化的甲苯二異氰酸酯(HTDI)、雙(2-異氰酸酯乙基)-4-環己烯-1,2-二羧酸酯、2,5-和/或2,6降冰片烷二異氰酸酯、具有8到15個碳原子的芳香脂肪族聚異氰酸酯、間-和/或對-二甲苯二異氰酸酯(XDI)、α-,α-,α-,α-四甲基苯二甲基二異氰酸酯(TMXDI)、乙二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、四亞甲基二異氰酸酯、十二亞甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷基三異氰酸酯、2,2,4-三甲基六亞甲基二異氰酸酯、賴胺酸二異氰酸酯、2,6-二異氰酸酯甲基己酯、雙(2-異氰酸酯乙基)反丁烯二酸酯、雙(2-異氰酸酯乙基)碳酸酯、2-異氰酸酯乙基-2,6-二異氰酸己酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯(TMDI)、二聚體酸二異氰酸酯(DDI)和脂肪族異氰酸酯的衍生物和預聚合物。
得自市售生產的異氰酸酯之經蒸餾殘留物之含有異氰酸酯基團者亦可使用,視需要呈溶液狀在一種或多種以上所提到的異氰酸酯中。以上提
到異氰酸酯的任何混合物均可使用。
用於形成聚脲的較佳異氰酸酯在本領域中為已知且市面可購得,包括α-,α-,α-,α-四甲基苯二甲基二異氰酸酯(TMXDI)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、HDI衍生物(HDI三聚體、HDI脲二酮),其為市面上可購得的Desmodur® N3600、XP2410和N3400、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、聚亞甲基聚苯基異氰酸酯(PMPPI)、亞甲基二苯基異氰酸酯(MDI)、聚芳基聚異氰酸酯(PAPI)、和甲苯二異氰酸酯(TDI)。
本發明之微膠囊尚可從多官能胺形成。使用上適當的胺類具有兩個或以上的氨基,用於本發明製劑之適當的胺類實例為二胺和較高級的多胺反應物,包括乙二胺、苯二胺、甲苯二胺、六亞甲基二胺、二乙烯三胺、哌嗪、1,3,5-苯三胺三鹽酸鹽、2,4,6-三氨基甲苯三鹽酸鹽、四乙烯戊胺、五乙烯六胺、聚乙烯亞胺、1,3,6-三氨基萘、3,4,5-三氨基-1,2,4-三唑、三聚氰胺和1,4,5,8-四氨基蒽醌。
用於形成聚脲之較佳胺類為本領域已知且可購得,包括乙二胺(EDA)、二乙基三胺(DETA)、三乙烯四胺(TETA),以及1,6-己二胺(HDA)。
如以上提到的,微膠囊的大小可經挑選以提供所需的製劑性質,尤其是從微膠囊釋出可滅蹤活性成分的速率。該微膠囊可具有範圍從0.5到60微米的顆粒大小,更較好是從1到60微米,還更好是從1到50微米。顆粒大小範圍在1到40微米,更好1到30微米已經被發現尤其合適。
該微膠囊可包括適當量的聚合物以提供所需的製劑之性質。較好是該聚合物以微膠囊重量之2%到25%存在,更好是3到20重量%,還更好是5到15重量%。在微膠囊中之尤其適當的聚合物量是在5到12重量%之範圍。
本發明之第一方面製劑可包括如以上說明之懸浮在水相的微膠囊。該水相包含水、與賦予該製劑所需性質的其他所需成分,例如:懸浮液的穩定性與微膠囊的可分散性。適當之包含在製劑之水相的組分在本領域中為已知並且可以購得。適當的組分是那些改良和保持微膠囊之可分散性與懸浮者,並且包括一種或多種表面活性劑、穩定劑、乳化劑、黏度修飾劑、
保護用膠體及類似者。
倘若微膠囊能良好的分散和保持在懸浮液中,水相可以補足任何適當量的製劑。典型上,該水相將會占製劑重量的15到50%,更好是20到40%,還更好是25到30%。
本發明的製劑可用已知方式使用以控制植物生長。尤其,該製劑可用水稀釋到所需的活性成分濃度並且用已知方式(如藉由噴灑)施用到位點。
吾人已發現,本發明的製劑可製備成乾燥形式,亦即微膠囊並無懸浮在水相中。
因此,在另一方面,本發明的製劑提供一種包含微膠囊的除草組合物,該微膠囊具有多孔縮聚物構成的膠囊壁,其中該微膠囊包含可滅蹤和含有一種或多種非可食性油的溶劑。
微膠囊的細節與其組合物係如本文先前說明者。
本發明之此方面的製劑在使用時典型上與水混合至所需稀釋程度以在水相中形成微膠囊懸著液,然後其可被使用並已上述的已知方式施用。
本發明的製劑可用製備已知微膠囊製劑的相似方式製備。一般而言,形成微膠囊壁聚合物的反應物被分散在有機液相和水相之間,使得聚合作用在兩相界面之間發生。例如,由聚脲形成的微膠囊的情形中,異氰酸酯視需要與交聯劑如乙炔脲衍生物(ACD)交聯劑,連同可滅蹤活性成分分散在有機非食用性油溶劑系統中,而佐劑則分散在水相中。然後將兩項混合以使聚合物在界面之間形成。
有用於作為交聯劑的乙炔脲衍生物(ACD)在本領域中為已知,例如揭示在美國專利案US 2011/0269063中。適當的ACD亦以甘脲樹脂(glycoluril resins)為人所知並且包括那些以下化學式所代表者:
其中R1、R2、R3和R4各獨立代表氫原子或例如具有1到大約12個碳原子、1到大約8個碳原子、1到大約6個碳原子,或1到大約4個碳原子的烷基。
該甘脲樹脂可為水可溶、可分散或不可分散的。甘脲樹脂的實例包括高度烷基化/烷氧基化、部分烷基化/烷氧基化、或混合的烷基化/烷氧基化的,且更特定言之,該甘脲樹脂可為甲基化的、正丁基化的、或異丁基化的。甘脲樹脂的特定實例包括CYMEL® 1170、1171和1172。CYMEL®甘脲樹脂可從CYTEC工業公司購得。
一般液體、實質上完全混合的烷基化的、實質上完全羥甲基化的乙炔脲類是一類交聯劑,其起始物質為乙炔脲者亦以乙炔二脲見知,其係將兩莫耳尿素與一莫耳乙二醛反應製得。乙炔脲的詳細化學名稱為四氫咪唑并-(4,5-d)咪唑2,5(1H,3H)-二酮。該乙炔脲可藉著將一莫耳乙炔脲與四莫耳甲醛反應完全羥甲基化。所得到的產物被鑑認為四羥甲基乙炔脲。然後將該四羥甲基乙炔脲與經挑選用量的甲醇反應使該完全羥甲基化的乙炔脲部分甲基化,然後用含兩個到四個碳原子之較高級脂肪族一元醇進行烷基化。這些一元醇類可為一級醇或二級醇類。這些含兩個到四個碳原子之碳數較高級的脂肪族一元醇可為乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇及類似者。有時對於將四羥甲基乙炔脲完全甲基化並利用轉醚化反應將所需量之乙醇、丙醇或丁醇併入乙炔脲衍生物中是有利的。
當這些完全醚化、完全羥甲基化的乙炔脲衍生物是個別實體、簡單的純化合物或簡單純化合物之混合物時不被認為是樹脂材質,但是當它們與某些離子水分散的、非凝膠化的聚合物材質進入化學反應,予以加熱且尤
其是在酸性條件下加熱時,則成為可能形成樹脂的化合物。平均的甲基化程度與更廣泛的烷基化的概念,以及平均的羥甲基化程度會在本說明書以下討論以求此概念被完全瞭解。
理論上將乙炔脲完全羥甲基化是可能的,亦即產生四羥甲基乙炔脲。然而,通常,聲稱為四羥甲基乙炔脲之購得組合物在分析時會顯示僅部分程度的羥甲基化。普遍認為,部分羥甲基化是不可能的。因此,當一項組合物在分析上包含3.70、3.80或3.90的羥甲基化程度,則其必須被視為乙炔脲的平均羥甲基化程度,並且邏輯上建立以下概念:前述的羥甲基組合物是由壓倒性含量的四羥甲基乙炔脲與較微量的三羥甲基乙炔脲,和或許含量不顯著之包括微少衍生物如二羥甲基乙炔脲和甚至是單羥甲基乙炔脲的混合物所組成。同樣之平均值概念也適用於四羥甲基乙炔脲組合物的烷基化或醚化。根據目前的推理,不可能有部分烷基化作用,且因此在分析時,若某一組合物顯示出甲基化程度平均介在0.9和3.60之間,且較高度的烷基化具有平均程度的乙基化、丙基化和/或丁基化,所對应的平均介在大約2.80和0.40之間,則吾人必定會下結論:在此一組合物中有多種四羥甲基乙炔脲之混合醚類存在。例如,其中可能存在某些四羥甲基乙炔脲的單甲基醚、三甲基醚,某些四羥甲基乙炔脲的二甲基醚、二乙基醚,某些四羥甲基乙炔脲的三甲基醚、單乙基醚。甚至有微量的四羥甲基乙炔脲之四甲基醚。亦可能與不同之四羥甲基乙炔脲的甲醚一起存在著不同的四羥甲基乙炔脲之單-、二-和三-乙基醚類,單-、二-和三-丙基醚類和單-、二-和三-丁基醚類。也可能產生四羥甲基乙炔脲之單甲基醚、單乙基醚、單丙基醚、單丁基醚,其被歸類為四種混合之烷基化衍生物。然而,通常較好僅利用一種包含兩個到四個碳原子之较高级的一元醇與甲醇以製作四羥甲基乙炔脲之混合的全醚。因此兩種混合的烷基化產物為較佳者,雖然三種混合的烷基化衍生物以及四種混合的烷基化衍生物亦可能被使用。
關於ACD,較佳者為Powderlink® 1174和Cymel®型商業產品的ACD,更佳者為Cymel® 1171(亦即較高度烷基化的甘脲樹脂)和Cymel®
1170(亦即丁基化的甘脲樹脂)。與使用Powderlink® 1174相比較時,使用Cymel型之預聚合物已被發現會造成更為不規則的反應途徑。因此最佳的ACD是Powderlink® 1174(亦即四(甲氧基甲基)甘脲,CAS編號為17464-88-9)。吾人應注意商業產品可能具有除了在標籤上提到單體之外的化合物(例如:Powderlink® 1174可能含有寡聚物)。
挑選交聯劑和存在用量可以被用在控制微膠囊之聚合物外壁的多孔性。較好是該組合物包含交聯劑之用量在微膠囊重量之0.1到20%,更好是0.5到15%。
在另一方面,本發明提供一種製備除草組合物的方法,該方法包括以下步驟:提供與水不混溶相,其包含可滅蹤、一種異氰酸酯和視需要一種ACD交聯劑,溶解在包含一種或多種非可食性油的溶劑系統中;提供水相,其包含一種或多種表面活性劑;將與水不混溶相和水相合併以形成與水不混溶相在水相中的分散物;從而形成包含與水不混溶相之微滴的聚脲微膠囊;並且將該微膠囊固化。
本方法包括將與水不混溶相與水相合併。這是在如攪拌的條件下進行的,以形成含與水不混溶相在水相中的分散物。
該水相包含至少一種表面活性劑或乳化劑,以協助形成與水不混溶相在水相中的分散物。其他賦予如以上提到之最終組合物所需性質的成分可被包括在水相中。
該微膠囊係藉由異氰酸酯的界面間聚合反應形成,然後用ACD樹脂交聯。該聚合反應較好是在分散物被攪拌時能夠進行。微膠囊一旦形成就被固化,較好是藉由加熱,以便硬化微膠囊的聚合物外壁。固化典型上是在30到60℃,更好是40到50℃的溫度下進行;經過適當的時間長度,典型上是1到5小時,更典型是大約2到4小時。
然後在冷卻之後較佳將所得到的組合物過濾以在水相中產生微膠囊懸著液。所得到的產物是適合如上述使用及施用的可滅蹤CS製劑,尤其
是用水稀釋且藉由噴灑來施用。若是必須製備乾燥的微膠囊,則要將所得到的組合物以乾燥階段處理以便移除水相。任何適當的乾燥技術均可採用,而以噴灑乾燥法尤其有效。
該組合物可用由例如本文先前所提到的其他聚合物所形成的微膠囊,並使用適當之外壁形成試劑以上述相似之方式製備。
另一方面,本發明提供如本文先前說明的可滅蹤製劑用於控制植物生長的用途。
另一方面,本發明提供在位點控制植物生長的方法,該方法包括對位點施用如本文先前說明之微膠囊化的可滅蹤製劑。
以下藉由實例說明本發明製劑的具體實例,其係僅為了作為說明。
用蓖麻油製備微膠囊化的可滅蹤
製備具有下組成的與水不混溶相和水相(其中成分的用量係以佔最終組合物的重量%表示):
A.使用之前才製備一種與水不混溶的有機相,其具有以下組成:
˙9.36g工業的可滅蹤
˙0.77g.聚亞甲基聚苯基異氰酸酯(PMPPI,Suprasec-5005)
˙1.47g蓖麻油
B.製備一種具有以下組成的水溶液:
˙1.60g POE(20)三油酸山梨糖酯
˙0.16g木質素磺酸鈉鹽(Kraftsperse 25M)
˙0.16g磺酸化的芳香聚合物,鈉鹽(MORWET D-425粉末)
˙0.03g消泡劑(Dow Corning®1500)
˙6.18g水
步驟1
使0.77g異氰酸酯(Suprasec-5005)分散在1.47g蓖麻油中。將所得到的組合物在高剪切混合機中以高速混合完全並且攪拌10分鐘。最後添加9.36g可滅蹤以形成有機相。
步驟2
將1.60g POE(20)三油酸山梨糖酯、0.16g木質素磺酸鈉鹽(Kraftsperse 25M)、0.16g磺酸化的芳香聚合物鈉鹽(MORWET D-425粉末)和0.03g消泡劑(Dpw Corning®1500)添加在6.18g水中以形成水相。
步驟3
將與水不混溶的有機相逐滴添加到該水相中。在藉由高剪切混合機混合之後,形成水包油分散物。
步驟4
將該水包油分散物倒入一個錐形瓶中。攪拌並逐滴添加0.77g二乙烯三胺水溶液(0.77g二乙烯三胺在1.73g水中)。將分散物加熱並保持在大約50°C經4小時。然後使所得到的混合物冷卻。當溫度降低到大約30℃時,添加佐劑如穩定劑(1.69g氯化鈣、0.70g硝酸鈉)、增稠劑(2%黃原膠,0.67g)、抗凍劑(1.60g丙二醇)。藉由添加pH調整劑(鹽酸36-38%)調整pH至6到9的pH值範圍。
對一系列可滅蹤之包含非可食性油(如以下表1所指出者)的不同溶劑系統重複進行實例1的步驟。為了比較的目地,利用一系列可食性油作溶劑重複進行實例1的步驟,尤其是玉米油、大豆油和葵花油(再次如以下表1所指示)。
揮發性研究
用以下的方式實行實驗室試驗測定調配在膠囊懸著液(CS)之可滅蹤的揮發性。
將用以進行試驗之足量未經消毒的表土通過14-篩孔的篩網兩次以便移除掉大顆粒和碎片。然後經由30篩孔的網篩將細小的顆粒移除,留下中間大小顆粒的表土。將240公克中間大小的表土以大約1到2毫米之厚度均勻灑布至盤皿中,面積約為27.9cm.x 41.3cm,該盤皿之量測大小為32.4cm x 45.7 x 1.9cm。然後用經校準能遞送20加侖水/每公頃土地之頂置軌道噴灑器對表土進行噴灑。該噴灑混合物係由足量的可滅蹤試驗製劑組成以提供0.0712公克活性成分在20mL水中。以此方式將可滅蹤試驗製劑以1公斤活性成分/每公頃施加到土壤。處理後立即將土壤封閉在一個廣口瓶中,短暫留置直到被使用。
對於每一可滅蹤試驗製劑,將四個22mm X 300mm的玻璃色層分析管柱(每一者底部包含一個粗燒結的玻璃障壁)經由其底端連接到多頭進氣裝置,其能同時遞送相等的氣壓到數個管柱中。在該四個管柱之每一者中放置59公克經處理的表土,其大約裝滿200毫米管長。然後在每一管柱頂端放置一個經設計能剛好合適裝入21到26毫米內徑的管中之聚氨酯泡沫塞。就在土壤處理和管柱裝設好之後,從多頭進氣裝置將緩慢的氣流(0.75-1.00公升/每分鐘/每一管柱)通過每一管柱中的土壤,使得揮發的可滅蹤收集在聚氨酯泡沫塞。土壤處理和氣流開始之間的時間大約是一小時。使氣流持續大約18小時。
在18小時的收集期間之後,把取自每一管柱的聚氨酯泡沫塞放入一個20mL的塑膠注射筒中。藉著將15mL甲醇裝入注射筒並且通過塞子。強迫甲醇萃取物流到燒杯中以將聚氨酯泡沫塞徹底萃取,並重複此過成數次。將15mL樣品中之0.04mL等分用0.96mL甲醇和1.0mL水稀釋。利用連結酵素免疫吸附檢驗(ELISA)對0.1mL等分此溶液進行可滅蹤的含量分析,該方法係由R.V.Darger等人(《農業與食品化學雜誌》,1991年,第39期,第813-819頁)。記錄每一樣品於泡沫塞中之可滅蹤總含量[以微
克(μg)表示]。
結果列示在以下表1之中。
如在表1中列示的結果可見,本發明的製劑與採用包含可食性油的溶劑系統之比較用製劑相較,展現相同或較小的可滅蹤揮發性。
效力研究
將實例1到13產物的生物效力與比較製劑B樣品(亦即可滅蹤在大
豆油的溶劑系統中)之可滅蹤含量比較,利用以下步驟:
將稗草(barnyard grass)、巨大狗尾草(giant foxtail)、綠狗尾草(green foxtail)、野生甘蔗(Shatter-cane)和絨葉(velvetleaf)的種子種在含有表土的25cm×15cm×7.5cm之纖維平板上,每種均以單排種在平板上,該平板包含五排。對於待測試製劑的每一施用率有四個前面提到雜草品種的平板複本。
每一待測試製劑的儲備溶液之製備係將足量的製劑分散以提供含0.0356公克活性成分之40mL水。從儲備溶液中移出20mL並且用20mL水連續稀釋以提供0.5、0.25、0.125、0.0625和0.0313g活性成分/公頃的施用率。然後用軌道噴灑器和一個噴灑罩將每一施用率的試驗製劑溶液噴灑在土壤表面。
比較性製劑B(可滅蹤與大豆油)也以同樣施用率如同以上噴灑平板。
當完成噴灑時,將平板放入溫室中,在該處將之保持14天。經過此時間後,用目測評估該試驗以得知雜草防治百分率。將每一待測試之製劑與比較用之可滅蹤溶於大豆油的製劑之雜草防治百分率數據以迴歸分析測定對每一雜草品種提供85%雜草控制(ED85)的施用率。從這些數據使用以下比率測定出試驗製劑的相對效力(溶於大豆油中的比較用可滅蹤[製劑b]的相對效力為1.0):
實例1之製劑與以上比較性製劑B兩者相對於稗草的效力測定如下:
製劑B和實例1對於稗草防治效果的實地研究結果列示在以下表2之中。
達到防治85%稗草所需的施用比例是從表2中所含數據決定的。每種製劑的效力經測定為施用率的倒數。結果列示在以下表3之中。
實例1之製劑的相對效力計算如下:
實例1之相對效力=23.80/9.3458=2.5
大於1的相對效力係指示高於比較性製劑B的效力。
結果列示在以下表4中。
從以上表4所列示的數據中,可見本發明實例的製劑與製劑B相比展現顯著改良的除草劑活性。
Claims (23)
- 一種包含微膠囊之除草組合物,該微膠囊具有多孔縮聚物之膠囊壁,其中該微膠囊包含溶於含一種或多種非可食性油的溶劑系統之可滅蹤(clomazone)溶液,其中該非可食性油係選自植物油、精油、礦物油或脂肪酸酯,且其中該微膠囊的外壁係由通過異氰酸酯和ACD交聯劑的界面間聚合作用所形成的聚脲所形成。
- 根據請求項1之除草組合物,其中可滅蹤係以該組合物之至少20重量%的量存在。
- 根據請求項1之除草組合物,其中可滅蹤係以該組合物之至少50重量%的量存在。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該植物油係選自關黃柏果油、牛蒡油(芒殼油;Bur oil)、桐樹油(庫奎堅果油;Kukui nut oil)、胡蘿蔔籽油(榨壓的)、伊檬果油(Imoogra oil)、荷荷巴油、印度苦楝油、玫瑰果籽油、沙棘油(Sea buckthorn oil)、雪球籽油(瓊花油;Viburnum oil)、瓊崖海棠或伊諾菲倫油(Tamanu or foraha oil)、東加豆油(Tonka bean oil)及其混合物。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該植物油是印度苦楝油。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該精油係選自除蟲菊精、甘油衍生的脂類或甘油脂肪酸衍生物、肉桂油、香柏油、丁香油、天竺葵精油、檸檬草油、當歸油、薄荷精油、薑黃油、冬青油、迷迭香精油、茴香油、荳蔻精油、葛縷子油、洋甘菊油、芫荽油、癒創木精油、孜然油、蒔蘿油、歐芹油、羅勒油、樟腦油、依蘭依蘭油、尤加利油、小茴香油、苦配巴香脂(bitter with Pakistan incense fat)(古巴香脂油;copaiba balsam oil)、紫蘇油、香柏油、茉莉精油、玫瑰草索菲亞(palmarosa sofia)油、歐薄荷精油、八角茴香油、晚香玉精油、橙花精油、吐魯香脂精油(fat tolu incense)、廣藿香精油(patchouli oil)、青草油、日本檜木精油(Chamaecyparis obtuse oil)、角鯊烯精油、紅檀香油、 橙葉油、月桂葉油、岩蘭草精油、佛手柑精油、秘魯純香脂(fat Peru incense)、花梨木精油(boisderose oil)、葡萄柚精油、檸檬油、橙皮油、橙皮油、牛至油、薰衣草精油、三椏烏藥(obtusiloba oil)(香葉樹油;Lindera oil)、松針油、胡椒油、玫瑰油、橙皮油、紅橘油、茶樹精油、茶油、百里香精油、麝香草酚精油、大蒜精、洋蔥精、蘆薈油、日本薄荷油、綠薄荷精油及其混合物。
- 根據請求項1或2之除草組合物,該精油係選自除蟲菊精。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該礦物油係選自開鏈C14-C30烴類、閉鏈烴類(萘類)以及芳香烴類的混合物。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該脂肪酸酯係選自C10到C20的脂肪酸酯。
- 根據請求項9之除草組合物,其中該脂肪酸酯為棕櫚酸異辛酯。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中可滅蹤對非可食性油的重量比率為1:12到12:1。
- 根據請求項11之除草組合物,其中可滅蹤對非可食性油的重量比率為1:7.5到7.5:1。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中微膠囊中的液相包含至少20重量%的可滅蹤。
- 根據請求項13之除草組合物,其中微膠囊中的液相包含至少50重量%的可滅蹤;及/或其中存在於被包覆之液相中的可滅蹤含量為1重量%到95重量%。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該非可食性油係以至少5重量%的量存在於微膠囊內的液體中。
- 根據請求項15之除草組合物,其中該非可食性油係以至少10重量%的量存在。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中異氰酸酯係選自α-,α-,α-,α-四甲基苯二甲基二異氰酸酯(TMXDI)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)和HDI衍生物、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、聚亞甲基聚苯基異氰酸酯 (PMPPI)、亞甲基二苯基異氰酸酯(MDI)、聚芳基聚異氰酸酯(PAPI)和甲苯二異氰酸酯(TDI);及/或其該ACD交聯劑係選自四-(甲氧基甲基)甘脲或一種烷基化的甘脲樹脂。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該微膠囊具有從0.5到60微米的顆粒大小範圍。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該聚合物係以微膠囊重量之2%到25%的含量存在於微膠囊之中。
- 根據請求項1或2之除草組合物,其中該水相占製劑重量的15到50%的。
- 一種製備如請求項1至20中任一項之除草組合物的方法,該方法包括以下步驟:提供與水不混溶相,其包含可滅蹤、一種異氰酸酯和視需要一種ACD交聯體,溶解在一種包含非可食性油的溶劑系統中,其中該非可食性油係選自植物油、精油、礦物油或脂肪酸酯;提供水相,其包含一種或多種表面活性劑的水相;將該與水不混溶相與水相合併以形成與水不混溶相在水相中的分散物;從而形成包含與水不混溶相之微滴的聚脲微膠囊;並且固化該微膠囊。
- 根據請求項21之方法,其中該方法尚包含乾燥所得到的組合物以移除掉水相。
- 一種根據請求項1到20中任一項之除草組合物於控制植物生長的用途。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1405446.4A GB2509431B (en) | 2014-03-26 | 2014-03-26 | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
GB1405446.4 | 2014-03-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201545652A TW201545652A (zh) | 2015-12-16 |
TWI687160B true TWI687160B (zh) | 2020-03-11 |
Family
ID=50686976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW104109288A TWI687160B (zh) | 2014-03-26 | 2015-03-24 | 除草組合物、其製備方法及其用途 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10499639B2 (zh) |
EP (1) | EP3122183A4 (zh) |
CN (1) | CN106061251B (zh) |
BR (1) | BR112016022077B1 (zh) |
FR (1) | FR3018998B1 (zh) |
GB (1) | GB2509431B (zh) |
RU (1) | RU2657457C2 (zh) |
TW (1) | TWI687160B (zh) |
UA (1) | UA118282C2 (zh) |
WO (1) | WO2015143979A1 (zh) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105851067B (zh) * | 2016-03-30 | 2018-12-18 | 中国科学院测量与地球物理研究所 | 一种茴香提取液及制备方法并将其用于控制浮萍的生长 |
EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
CN108672984A (zh) * | 2018-05-28 | 2018-10-19 | 兰州理工大学 | 一种用于金属材料焊接的抗氧化助焊剂 |
WO2020035872A1 (en) * | 2018-08-13 | 2020-02-20 | Anax Laboratories Pvt Ltd | Composition and method of formulation of physically and chemically stable encapsulated products with diutan gum and its applications thereof |
EA202191202A1 (ru) * | 2018-11-13 | 2021-07-27 | Ариста Лайфсайенс Инк. | Процесс и продукт инкапсуляции циклогександионов |
WO2020180280A1 (en) * | 2019-03-01 | 2020-09-10 | Hi-Ag Group, Ltd. | Plant and soil amendment composition and method |
CN110639444B (zh) * | 2019-09-27 | 2022-01-04 | 福州大学 | 一种基于微流控技术制备芳香植物油微胶囊的方法 |
CN110742098A (zh) * | 2019-11-01 | 2020-02-04 | 中山榄菊日化实业有限公司 | 一种驱蚊片及其制备方法 |
EP4117441A2 (en) | 2020-03-13 | 2023-01-18 | Harpe Bioherbicide Solutions, Inc. | Herbicidal mentha plant extract compositions and methods of using same |
WO2022118816A1 (ja) * | 2020-12-01 | 2022-06-09 | 住友化学株式会社 | マイクロカプセル及びそれを含む液状農薬製剤 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX245101B (es) * | 1994-11-16 | 2007-04-19 | Fmc Corp | Formulaciones de clomazone de baja volatilidad. |
US5783520A (en) * | 1995-06-26 | 1998-07-21 | Monsanto Company | Microencapsulated herbicidal compositions comprising clomazone and edible oils |
US5583090A (en) | 1995-06-26 | 1996-12-10 | Monsanto Company | Herbicidal microencapsulated clomazone compositions with reduced vapor transfer |
PT1104991E (pt) * | 1998-08-18 | 2003-07-31 | Fmc Corp | Combinacao de dois ou varios ingredientes activos utilizando formulacoes microencapsuladas |
US6218339B1 (en) * | 1999-03-18 | 2001-04-17 | Fmc Corporation | Microencapsulated clomazone in the presence of fat and resin |
JP2007528285A (ja) * | 2003-05-11 | 2007-10-11 | ベン グリオン ユニバーシティ オブ ザ ネゲブ リサーチ アンド ディベロップメント オーソリティ | 封入された精油 |
DE502004004148D1 (de) | 2004-09-27 | 2007-08-02 | Burkhardt Gmbh Maschinenfabrik | Direktantrieb und Steuerung für eine Exzenterpresse |
EP2487192B1 (en) * | 2006-03-30 | 2021-03-03 | FMC Corporation | Microencapsulation of clomazone by means of a refined process and specific microcapsules produced thereof |
CN102014633B (zh) * | 2008-05-09 | 2013-11-20 | 凯米诺瓦有限公司 | 异噁草酮和烯草胺的协同除草组合 |
CN101507436B (zh) * | 2009-04-02 | 2010-07-21 | 济南科赛基农化工有限公司 | 含精喹禾灵、氟磺胺草醚和广灭灵的除草组合剂型及其制备方法 |
CN101747187B (zh) * | 2009-12-25 | 2013-01-16 | 浙江工业大学 | 一种棕榈酸异辛酯的制备方法 |
BR122021001587B1 (pt) * | 2010-03-29 | 2021-09-14 | Upl Limited | Formulação de suspensão em cápsula estável ao armazenamento compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de clomazona encapsulada em uma parede de invólucro polimérico de microcápsulas, processo para a preparação da mesma e método para o controle de ervas daninhas em um local |
US20110269063A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Xerox Corporation | Phenolic glycoluril containing photoconductors |
EP2399667B1 (en) * | 2010-06-25 | 2017-03-08 | Cognis IP Management GmbH | Process for producing microcapsules |
CN101984808B (zh) * | 2010-07-22 | 2012-11-21 | 福建诺德生物科技有限责任公司 | 一种以松脂基植物油为溶剂的微乳制剂及其制备方法 |
US9554577B2 (en) * | 2011-08-10 | 2017-01-31 | Upl Limited | Herbicidal formulation |
WO2013105107A2 (en) * | 2011-11-02 | 2013-07-18 | Sahah Diepak | Variable release water dispersible granule composition |
CN104661526B (zh) * | 2012-07-27 | 2018-01-09 | Fmc有限公司 | 异恶草酮制剂 |
-
2014
- 2014-03-26 GB GB1405446.4A patent/GB2509431B/en active Active
-
2015
- 2015-03-06 WO PCT/CN2015/073733 patent/WO2015143979A1/en active Application Filing
- 2015-03-06 CN CN201580003717.4A patent/CN106061251B/zh active Active
- 2015-03-06 US US15/126,258 patent/US10499639B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-03-06 BR BR112016022077-3A patent/BR112016022077B1/pt active IP Right Grant
- 2015-03-06 RU RU2016141861A patent/RU2657457C2/ru active
- 2015-03-06 EP EP15768386.3A patent/EP3122183A4/en not_active Withdrawn
- 2015-03-06 UA UAA201609762A patent/UA118282C2/uk unknown
- 2015-03-17 FR FR1552157A patent/FR3018998B1/fr active Active
- 2015-03-24 TW TW104109288A patent/TWI687160B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201545652A (zh) | 2015-12-16 |
CN106061251A (zh) | 2016-10-26 |
GB2509431A (en) | 2014-07-02 |
FR3018998B1 (fr) | 2018-11-16 |
RU2657457C2 (ru) | 2018-06-14 |
EP3122183A1 (en) | 2017-02-01 |
GB201405446D0 (en) | 2014-05-07 |
US20170079272A1 (en) | 2017-03-23 |
EP3122183A4 (en) | 2017-09-13 |
FR3018998A1 (fr) | 2015-10-02 |
US10499639B2 (en) | 2019-12-10 |
UA118282C2 (uk) | 2018-12-26 |
BR112016022077A2 (zh) | 2017-08-15 |
CN106061251B (zh) | 2020-06-02 |
WO2015143979A1 (en) | 2015-10-01 |
BR112016022077B1 (pt) | 2022-09-06 |
GB2509431B (en) | 2016-09-14 |
RU2016141861A3 (zh) | 2018-04-26 |
RU2016141861A (ru) | 2018-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI687160B (zh) | 除草組合物、其製備方法及其用途 | |
EP2330890B1 (en) | Solid core microcapsular compositions and uses thereof | |
KR102129638B1 (ko) | 클로마존 배합물 | |
EP2552212B1 (en) | An improved formulation | |
CN103329891A (zh) | 一种昆虫性信息素微胶囊悬浮剂及其制备方法 | |
CN104938500B (zh) | 除草剂组合物、其制备方法及用途 | |
US9622473B2 (en) | Herbicidal compositions | |
CN106061266B (zh) | 除草组合物、其制备方法及其用途 | |
GB2509429A (en) | Herbicidal composition comprises clomazone microcapsules | |
WO2016111661A1 (en) | Capsule formulation technique for insect growth regulator pyriproxyfen, a juvenile hormone analog | |
US20160198715A1 (en) | Method for Production of Concentrates of Preferably Water-Soluble Active Agents | |
GB2509428A (en) | Herbicidal composition comprises clomazone microcapsules |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |