WO2022118816A1

WO2022118816A1 - マイクロカプセル及びそれを含む液状農薬製剤

Info

Publication number: WO2022118816A1
Application number: PCT/JP2021/043750
Authority: WO
Inventors: 将大岸
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2020-12-01
Filing date: 2021-11-30
Publication date: 2022-06-09
Also published as: AU2021393218A1; US20240016151A1; AR124207A1; CA3203939A1; JPWO2022118816A1

Abstract

アジュバントに下記式（Ｉ）で表される化合物が溶解又は懸濁している液体を含む芯物質が、樹脂からなる被膜に内包されており、芯物質の重量と被膜の重量との比（芯物質の重量／被膜の重量）が９以上７９９９以下である、マイクロカプセル。

Description

マイクロカプセル及びそれを含む液状農薬製剤

　本発明は、マイクロカプセル及びそれを含む液状農薬製剤に関する。

　農薬活性成分として、除草剤の有効成分である下記式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」ということがある。）が知られている（例えば、米国特許第６５３７９４８号明細書（特許文献１）及び国際公開２０１８／１７８０３９号（特許文献２）を参照。）。

米国特許第６５３７９４８号明細書国際公開２０１８／１７８０３９号

　一般にアジュバントは、農薬の作用を増強するため、又は散布用の混合物（散布液）の物理的性質を改変するために添加される物質として知られている。化合物（Ｉ）を含むフロアブル剤（suspension concentrate）にアジュバントを配合した製剤を調製すると、化合物（Ｉ）が凝集する場合があることが新たに見出された。

　本発明は、化合物（Ｉ）及びアジュバントを配合した製剤において、製剤中での化合物（Ｉ）の凝集を抑制することができるマイクロカプセル及びそれを含む液状農薬製剤の提供を目的とする。

　本発明は、以下のマイクロカプセル及び液状組成物を提供する。
［１］　アジュバントに下記式（Ｉ）で表される化合物が溶解又は懸濁している液体を含む芯物質が、樹脂からなる被膜に内包されており、
　前記芯物質の重量と前記被膜の重量との比（芯物質の重量／被膜の重量）が９以上７９９９以下である、マイクロカプセル。

［２］　前記芯物質の重量と前記被膜の重量との比（芯物質の重量／被膜の重量）が８０以上４０００以下である、[１]に記載のマイクロカプセル。
［３］　前記アジュバントは、鉱油、植物油、エステル系溶媒及びアミド系溶媒からなる群より選ばれる１種以上の成分を含む、［１］又は［２］に記載のマイクロカプセル。
［４］　前記アジュバントに、前記式（Ｉ）で表される化合物とは異なる１種以上の農薬活性化合物が溶解又は懸濁している、［１］～［３］のいずれかに記載のマイクロカプセル。
［５］　前記農薬活性化合物はフルミオキサジンを含む、［４］に記載のマイクロカプセル。
［６］　前記樹脂は、イソシアネート基を構造内に含む単量体成分が重合されてなる樹脂を含む、［１］～［５］のいずれかに記載のマイクロカプセル。
［７］　前記樹脂は、ポリウレア及びポリウレタンからなる群より選ばれる１種以上の樹脂を含む、［１］～［５］のいずれかに記載のマイクロカプセル。
［８］　前記マイクロカプセルの体積中位径は１μｍ以上１００μｍ以下である、［１］～［７］のいずれかに記載のマイクロカプセル。
［９］　［１］～［８］のいずれかに記載のマイクロカプセルが水中に分散している液状組成物。

　本発明によれば、製剤中での化合物（Ｉ）の凝集を抑制することができるマイクロカプセル及びそれを含む液状農薬製剤を提供することができる。

　（マイクロカプセル）
　本発明に係るマイクロカプセル（以下、「本ＭＣ」ということがある。）は、樹脂からなる被膜（以下、「本被膜」ということがある。）に、アジュバントに化合物（Ｉ）が溶解又は懸濁している液体（以下、「本液体」ということがある。）を含む芯物質が内包されている。本ＭＣは、芯物質の重量と本被膜の重量との比（芯物質の重量／被膜の重量）が９以上７９９９以下である。

　本被膜は、本ＭＣのシェルを構成する。本被膜を構成する樹脂は、一般にマイクロカプセル農薬製剤の被膜として用いられる樹脂を使用することができる。該樹脂としては、例えば、ポリウレタン及びポリウレア等のイソシアネート基を構造内に含む単量体成分（以下、「イソシアネートモノマー」ということがある。）が重合されてなる樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホネート樹脂、ポリスルホンアミド樹脂、エポキシ樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、及びそれらの樹脂の組合わせが挙げられる。該樹脂は、好ましくはイソシアネートモノマーが重合されてなる樹脂であり、より好ましくはポリウレア及びポリウレタンからなる群より選ばれる１種以上であり、さらに好ましくは、樹脂の構造中にベンゼン環等の芳香族環を有する芳香族ポリウレア及び／又は芳香族ポリウレタンである。

　本液体は、芯物質に含まれる。本液体は、アジュバントに化合物（Ｉ）が溶解又は懸濁したものである。

　一般にアジュバントは、農薬の作用を増強するため、又は散布用の混合物（散布液）の物理的性質を改変するために添加される物質として知られている。アジュバントは、アジュバント効果を発揮する成分（以下、「アジュバント成分」ということがある。）を含む組成物であり、アジュバント成分として、鉱油（mineral oils）、植物油（vegetable oils）、エステル系溶媒及びアミド系溶媒からなる群より選ばれる１種以上を含むことが好ましい。本液体は、１種又は２種以上のアジュバントを含む。

　鉱油は石油等の鉱物質の油であり、炭化水素の混合物を含有する。炭化水素としては、パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素、芳香族炭化水素、その他の不飽和炭化水素及びこれらの組み合わせが挙げられる。

　植物油は種子から抽出された油であり、種子としては、例えば、トウモロコシ、ワタ、ピーナッツ、ナタネ、ヒマワリ、キャノーラ及びダイズの種子が挙げられる。植物油はメチル化等の修飾がなされた植物油であってもよい。

　エステル系溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、炭酸ジエチル、炭酸ジブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、ラウリン酸メチル、アジピン酸ジブチル、クエン酸トリ－ｗ－ブチル、フタル酸ジ－ｗ－ブチル、グリセロールアセテート、グリコールアセテート、グリセリンモノアセテート、グリセリンジアセテート、グリセリントリアセテート、ジエチレングリコールアビエテート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロピレングリコールモノメチルエステル、γ-ブチルラクトンが挙げられる。

　アミド系溶媒としては、Ｎ－オクチル-カプロラクタム、Ｎ－ドデシル-カプロラクタム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－オクチル-ピロリドン、Ｎ－ドデシル-ピロリドン等のアルキルピロリドン、α－ラクタム（三員環）、β－ラクタム（四員環）、γ－ラクタム（五員環）、δ－ラクタムが挙げられる。

　本液体中のアジュバントの含有量は、アジュバント成分として、例えば５重量％以上であり、３０重量％以上であってもよく、５０重量％以上であってもよく、６０重量％以上であってもよく、７０重量％以上であってもよく、８０重量％以上であってもよく、８５重量％以上であってもよく、また、例えば９９．９重量％以下であり、９９重量％以下であってもよく、９５重量％以下であってもよく、９０重量％以下であってもよい。アジュバントの含有量は、本液体又は本ＭＣが２種以上のアジュバントを含む場合は、その合計含有量をいう。

　化合物（Ｉ）は公知の化合物であり、優れた除草効力を有する。化合物（Ｉ）は、例えば特許文献１に記載の方法により合成することができる。化合物（Ｉ）は温度２５℃において固体であり、本ＭＣではアジュバントに溶解又は懸濁した状態で存在している。

　本液体中の化合物（Ｉ）の含有量は、例えば０．１０重量％以上であり、０．５０重量％以上であってもよく、１重量％以上であってもよく、５重量％以上であってもよく、１０重量％以上であってもよく、２０重量％以上であってもよく、また、例えば６０重量％以下であってもよく、４０重量％以下であってもよく、３０重量％以下であってもよい。

　化合物（Ｉ）の含有量とアジュバント成分の含有量との重量比（化合物（Ｉ）の重量／アジュバント成分の重量）は、０．００２以上であってもよく、０．０１以上であってもよく、０．１以上であってもよく、０．２５以上であってもよく、０．５以上であってもよく、また、２．０以下であってもよく、１．５以下であってもよく、１．０以下であってもよい。

　本液体に含まれるアジュバントには、化合物（Ｉ）とは異なる１種以上の農薬活性化合物（以下、「他の農薬活性化合物」ということがある。）が溶解又は懸濁していてもよい。他の農薬活性化合物は、化合物（Ｉ）以外の農薬活性化合物であれば特に限定されない。好ましい他の農薬活性化合物は、水難溶性であって温度２５℃で固体である農薬活性化合物である。本明細書において、水難溶性の農薬活性化合物とは、温度２５℃において水１Ｌに対する溶解度が１ｇ以下である農薬活性化合物をいう。

　より好ましい他の農薬活性化合物は、水難溶性であって温度２５℃で固体である除草活性化合物である。このような除草活性化合物としては、例えば、フルミオキサジン、メソトリオン、ピロキサスルホン、シメトリン、ダイムロン、プロパニル、メフェナセット、フェントラザミド、エトベンザニド、スエップ、オキサジクロメフォン、ピラゾレート、プロジアミン、カフェンストロール、ペントキサゾン、クロメプロップ、ピリフタリド、ベンゾビシクロン、ブロモブチド、イマゾスルフロン、プロピリスルフロン等が挙げられる。好ましい除草活性化合物は、フルミオキサジンである。

　フルミオキサジン（flumioxazin）は公知の化合物である。フルミオキサジンは、例えば特開昭６１－７６４８６号公報及び特開平５－９７８４８号公報に記載の方法により合成することができる。

　本液体中の他の農薬活性化合物の含有量は、例えば０．１０重量％以上であり、０．５０重量％以上であってもよく、１重量％以上であってもよく、５重量％以上であってもよく、１０重量％以上であってもよく、２０重量％以上であってもよく、また、例えば６０重量％以下であってもよく、４０重量％以下であってもよく、３０重量％以下であってもよい。他の農薬活性化合物の含有量は、他の農薬活性化合物が２種以上の農薬活性化合物である場合は、その合計含有量をいう。

　本液体が化合物（Ｉ）及び他の農薬活性化合物を含む場合、本液体中の化合物（Ｉ）及び他の農薬活性化合物の含有量の重量比（化合物（Ｉ）の重量／他の農薬活性化合物の重量）は、例えば０．１以上であり、０．２以上であってもよく、０．５以上であってもよく、１以上であってもよく、また、例えば１０以下であり、５以下であってもよく、３以下であってもよい。

　芯物質は、本ＭＣのコアを構成し、本液体を含む。芯物質は、本液体以外のその他の成分を含んでいてもよい。

　本ＭＣは、芯物質の重量と本被膜の重量との比（芯物質の重量／被膜の重量）が、９以上であり、８０以上であってもよく、１００以上であってもよく、２００以上であってもよく、３００以上であってもよい。また、上記比（芯物質の重量／被膜の重量）は、７９９９以下であり、７０００以下であってもよく、６０００以下であってもよく、５０００以下であってもよく、４０００以下であってもよく、３０００以下であってもよく、２０００以下であってもよく、１０００以下であってもよい。

　芯物質の重量は、芯物質を構成する成分の合計重量であり、具体的には本液体（化合物（Ｉ）及びアジュバントを含む）、及び必要に応じて配合されるその他の成分の合計重量である。被膜の重量は、樹脂を形成する油溶性モノマーの重量である。

　比（芯物質の重量／被膜の重量）を上記範囲とすることにより、本液状組成物中の化合物（Ｉ）又は本ＭＣの凝集を抑制することができる。マイクロカプセルの被膜の重量が相対的に小さくなり、比（芯物質の重量／被膜の重量）が上記範囲よりも大きくなると、低温条件と高温条件とを繰り返す条件下で液状組成物を保管した場合に、化合物（Ｉ）の凝集や化合物（Ｉ）の結晶析出が発生しやすくなり、散布ノズルが閉塞するリスクが高まる。マイクロカプセルの被膜の重量が相対的に大きくなり、比（芯物質の重量／被膜の重量）が上記範囲よりも小さくなると、高温条件下で液状組成物を保管した場合に、化合物（Ｉ）を含むマイクロカプセルの凝集が発生しやすくなり、散布ノズルが閉塞するリスクが高まる。

　本ＭＣの体積中位径は、通常１μｍ以上であり、３μｍ以上であってもよく、５μｍ以上であってもよく、１０μｍ以上であってもよく、２０μｍ以上であってもよく、また、通常１００μｍ以下であり、８０μｍ以下であってもよく、５０μｍ以下であってもよく、３０μｍ以下であってもよい。

　本ＭＣの体積中位径はレーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定される。体積中位径とは、Ｍｅｄｉａｎ径とも称され、粒子の集合体における粒度分布を表す代表的な特性値である。体積中位径は、粒子の集合体において個々の粒子の粒子径を求め、その粒子の集合体の全体積を１００％とし、小さな粒子径の粒子から順に該粒子の体積を累積していき、全体積に対して５０％になったときの粒子の粒子径（累積５０％体積粒子径）をいう。市販のレーザー回折式粒度分布測定装置としては、マスターサイザー３０００（スペクトリス社製）を用いる（測定条件は次のとおり。測定対象：球形、屈折率：１．５２、吸収率：０．１、密度：１（ｇ／ｃｍ^３）、分散媒：水（屈折率：１．３３））ことができる。

　化合物（Ｉ）及び／又は上記他の農薬活性化合物が本液体に懸濁している場合、化合物（Ｉ）及び他の農薬活性化合物の体積中位径は、本ＭＣの体積中位径より小さいことが好ましい。

　（マイクロカプセルを含む組成物）
　本ＭＣは、固体又は液体の希釈担体に分散させて用いることができる。固体の希釈担体としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる粉末が挙げられる。液体の希釈担体としては水が挙げられる。

　（液状組成物）
　本発明に係る液状組成物（以下、「本発明組成物」ということがある。）は、上記した希釈担体が液体の水である組成物であって、本ＭＣが水中に分散しているものである。

　水としては、例えばイオン交換水、水道水及び地下水が挙げられる。本発明組成物中の水の含有量は、通常３０重量％以上であり、４０重量％以上であってもよく、５０重量％以上であってもよく、また、通常８０重量％以下であり、７０重量％以下であってもよく、６０重量％以下であってもよい。

　本発明組成物中の化合物（Ｉ）の含有量は、通常０．０１重量％以上であり、好ましくは０．１重量％以上であり、０．５重量％以上であり、１重量％以上であり、５重量％以上であり、１０重量％以上であり、また、通常３０重量％以下であり、好ましくは２０重量％以下である。

　本発明組成物は、上記した他の農薬活性化合物を水中に含んでいてもよい。

　本発明組成物は、化合物（Ｉ）及び上記した他の農薬活性化合物以外の除草活性化合物をさらに水中に含んでいてもよい。該除草活性化合物としては、例えば、グリホサートカリウム塩、グリホサートジメチルアミン塩、グリホサートモノエタノールアミン塩、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、２，４－Ｄコリン塩、２，４－Ｄジメチルアミン塩、ジカンバジグリコールアミン塩、ジカンバＢＡＰＭＡ塩、ジカンバテトラブチルアミン塩、ジカンバテトラブチルホスホニウム塩、フルミクロラックペンチル、クレトジム、ラクトフェン、Ｓメトラクロール、メトリブジン、フルフェナセット、ニコスルフロン、リムスルフロン、アセトクロール、イソキサフルトール、クロリムロンエチル、チフェンスルフロンメチル、クロランスラムメチル、イマゼタピルアンモニウム塩が挙げられる。

　本発明組成物は必要に応じてその他の製剤用補助剤を含有していてもよい。その他の製剤用補助剤としては、例えば、界面活性剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、着色剤等が挙げられる。

　界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びこれらの混合物が挙げられる。好ましい界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤である。

　好ましいノニオン性界面活性剤としては、アルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール、オクチルクレゾール等）、アリルフェノール、アシルフェノール、イソトリデシルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、澱粉、澱粉誘導体、スクロース、アルキルポリグルコシド、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、セルロース誘導体、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、脂肪酸アルカノールアミド（例えばラウリン酸ジエタノールアミド）、アルコキシル化プロピレンオキシド脂肪酸グルカミド、ポリオキシエチレンオレイン酸アミド、ポリオキシエチレンステアリン酸アミド、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチレンオレイルアミン、アルコキシル化アミン（例えばポリオキシエチレンオレイルアミン）、α,α'-［（9-オクタデセニルイミノ）ジ2,1-エタンジル］ビス（ω-ヒドロキシ）ポリ（オキシエチレン）、ポリオールの脂肪酸エステル、モノグリセリド、リン脂質、ショ糖ステアリン酸ジエステル、ソルビタン脂肪酸エステル（例えばソルビタンオレイン酸モノエステル）、グルコースエステル、セルロースエステル、酢酸ビニル共重合体、ポリメタクリル酸、メタクリル酸とメタクリル酸エステルの共重合体、脂肪族アルコールエトキシレート（例えばトリデシルアルコールエトキシレート、イソオクチルアルコールエトキシレート、ラウリルアルコールエトキシレート、ヘキサデシルアルコールエトキシレート、ステアリルアルコールエトキシレート）、アルキルフェノールエトキシレート（例えばノニルフェノールエトキシレート、トリブチルフェノールエトキシレート、オクチルフェノールエトキシレート）、トリスチリルフェノールエトキシレート、アリールアルキルフェノールエトキシレート（例えばモノベンジルビフェノルアルコールエトキシレート）、脂肪族アルコールプロポキシレート、アルキルフェノールプロポキシレート、アリールアルキルフェノールプロポキシレート、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックポリマー、アルカノールとポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル（例えばポリオキシエチレンヒマシ油エステル、ポリオキシエチレンステアリン酸エステル、ポリオキシエチレン牛脂脂肪酸エステル）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタントリオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンステアリン酸エステル）、ポリオキシエチレン脂肪酸アミンエステル、ポリオキシエチレンロジンエステル、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステル（例えばポリオキシプロピレンヒマシ油エステル、ポリオキシプロピレン脂肪酸アミンエステル）、ウンデカフルオロヘキサン酸が挙げられる。

　好ましいアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩、カルボン酸塩及びこれらの混合物である。スルホン酸塩としては、例えば、アルキルスルホン酸塩（例えばドデシルスルホン酸塩）、アルファオレフィンスルホン酸塩（例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩（例えばデシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、トリデシルベンゼンスルホン酸塩））、ジフェニルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩（例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸塩）、2,2'-ジナフチルメタン-6,6'ジスルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩（例えばジ（2-エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム）、N-メチル-N-アシルタウリン塩（例えばオレオイルメチルタウリン酸塩）、その他、例えばリグニンスルホン酸塩、アルキルフェノールスルホン酸塩及びその誘導体、ナフタレンスルホン酸塩-ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ベンズイミダゾールスルホン酸誘導体が挙げられる。硫酸エステル塩としては、アルキル硫酸塩（例えばn-ヘキシル硫酸塩）、n-ヘプチル硫酸塩、ラウリル硫酸塩、ラウリル硫酸ジエタノール塩、オクタデシル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩（例えばラウレス-3-硫酸塩）、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル硫酸塩が挙げられる。リン酸エステル塩としては、例えば、ラウリルリン酸塩等のアルキルリン酸塩、及びその誘導体、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、及びその誘導体、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、及びその誘導体、ポリオキシプロピレンアルキルエーテルリン酸塩、及びその誘導体が挙げられる。カルボン酸塩としては、オクタン酸塩、デカン酸塩、ラウリン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩、ベヘニン酸塩、オレイン酸塩等の脂肪酸塩、及びその誘導体、ラウレス-3-カルボン酸塩等のエーテルカルボン酸塩、及びその誘導体、N-ラウロイルサルコシン塩等のN-アシルサルコシン塩、及びその誘導体、N-ラウロイルグルタミン酸塩等のN-アシルグルタミン酸塩、及びその誘導体、ポリアクリル酸塩、ポリビニル酢酸塩、ポリ酸塩の櫛型ポリマー等のポリカルボン酸塩、及びその誘導体が挙げられる。

　好ましいカチオン性界面活性剤としては、モノメチルアミン塩、ジメチルアミン塩、トリメチルアミン塩等のアルキルアミン塩、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン等の脂肪酸アミドアミン塩、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン等のポリアミン塩、ラウリルトリメチルアンモニウム塩、セチルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルメチルアンモニウム塩、ベンジルビス（2-クロロエチル）臭化エチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩が挙げられる。

　本発明組成物中の界面活性剤の含有量は、通常０．１重量％以上であり、０．５重量％以上であってもよく、０．７５重量％以上であってもよく、１重量％以上であってもよく、１．５重量％以上であってもよく、２．０重量％以上であってもよく、２．５重量％以上であってもよく、３重量％以上であってもよく、４重量％以上であってもよく、５重量％以上であってもよく、また、通常１５重量％以下であり、１０重量％以下であってもよく、７．５重量％以下であってもよい。界面活性剤の含有量は、本発明組成物が２種以上の界面活性剤を含む場合は、その合計含有量をいう。

　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェランガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ソーダ等の合成高分子類、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトライト、乾式法シリカ等の鉱物質微粉末、アルミナゾル等が挙げられる。本発明組成物中の増粘剤の含有量は、通常０．０５重量％以上であり、０．０７重量％以上であってもよく、また、通常１０重量％以下であり、５重量％以下であってもよく、３重量％以下であってもよい。

　消泡剤としては、例えばシリコーン系消泡剤が挙げられる。本発明組成物中の消泡剤の含有量は、通常０．０１重量％以上であり、０．０５重量％以上であってもよく、また、通常２重量％以下であり、１重量％以下であってもよく、０．５重量％以下であってもよい。

　凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセリン等が挙げられる。本発明組成物中の凍結防止剤の含有量は、通常１重量％以上であり、２重量％以上であってもよく、また、通常１０重量％以下であり、８重量％以下であってもよい。

　防腐剤としては、例えばイソチアゾリノン系防腐剤が挙げられる。本発明組成物中の防腐剤の含有量は、通常０．０５重量％以上であり、０．１重量％以上であってもよく、また、通常１重量％以下であり、０．５重量％以下であってもよい。

　本発明組成物は、畑地、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等の農耕地；堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、市街の遊休地等の非農耕地で使用することにより、雑草を防除することができる。

　使用者は、本発明組成物を、通常、水と混合して懸濁液を調製し、背負式散布機（knapsack sprayer）、スプレータンク（spray tank）、散布航空機（spray plane）、または灌漑システム（irrigation system）から施用する。散布量は、気象条件、処理時期、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっても異なるが、通常、１ヘクタールあたり、１０Ｌ以上２０００Ｌ以下、好ましくは５０Ｌ以上４００Ｌ以下の散布液が施用される。また、該懸濁液は、懸濁剤の体積に対して通常２～１００００倍、好ましくは１０～８０００倍、より好ましくは１５～６０００倍の水と混合して調製される。

　（マイクロカプセル及び組成物の製造方法）
　本ＭＣは、例えば界面重合法、In-Situ法等の通常のマイクロカプセル化方法により製造することができる。本ＭＣは、得られるマイクロカプセルにおける被膜の膜厚を制御しやすいことから、界面重合法により製造することが好ましい。以下、界面重合法により本ＭＣを製造する場合を例に挙げて説明する。

　まず、化合物（Ｉ）、アジュバント、及び必要に応じてその他の成分を混合し、更に本被膜を構成する樹脂の原料のうちの油溶性モノマーを加えて混合し、均一又は懸濁の油相を得る。本明細書において、油溶性モノマーとは、通常温度２５℃において水１Ｌに対する溶解度が５０ｇ未満であるモノマーをいう。本被膜を構成する樹脂がポリウレア及び／又はポリウレタンである場合は、樹脂の油溶性モノマーとしては、通常多価イソシアネートが用いられる。

　次に、得られた油相を、必要に応じて界面活性剤を含有する水相にて加えて混合し、分散させて（分散工程）、分散液を得る。分散液に、必要に応じて本被膜を構成する樹脂の原料のうちの水溶性モノマーを加え、界面にて被膜形成反応を行い（被膜形成工程）、本ＭＣが分散した水分散液を得る。本明細書において、水溶性モノマーとは、水相に加えられるモノマーであって、通常温度２５℃において水１Ｌに対する溶解度が５０ｇ以上であるモノマーをいう。本被膜を構成する樹脂がポリウレタンである場合は、樹脂の原料のうちの水溶性モノマーとして、多価アルコールが用いられる。本被膜を構成する樹脂がポリウレアである場合は、樹脂の原料のうちの水溶性モノマーとして、通常、多価アミンが用いられる。被膜形成工程における本被膜の形成温度は、通常４０～８５℃の範囲であり、被膜形成に要する時間は通常１～９０時間である。また、分散工程における温度が、被膜形成工程の温度よりも十分に低い場合には、樹脂の原料のうちの水溶性モノマーを、分散工程において添加してもよい。

　得られた本ＭＣは、本ＭＣが分散した水分散液を濾過する等の方法により、単離することができる。単離された本ＭＣを、必要に応じて希釈担体に分散し、本ＭＣを含む組成物及び本発明組成物を調製することができる。また、上記の製造方法で得られた、本ＭＣが分散した水分散液に、必要に応じて増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等の製剤用補助剤を添加して、本発明組成物を調製してもよい。

　本被膜を構成する樹脂の原料である多価イソシアネートとしては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの付加体、ヘキサメチレンジイソシアネート３分子のビウレット縮合物、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート縮合物、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート縮合物、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族多価イソシアネート；トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート縮合物、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート；等の芳香族多価イソシアネートが挙げられる。

　本被膜を構成する樹脂の原料である多価アルコールとしては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオールが挙げられ、多価アミンとしては、例えばエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンが挙げられる。

　上記した本ＭＣの体積中位径は、本ＭＣの製造方法の分散工程において、（ｉ）水相に溶解される界面活性剤の種類と濃度、（ｉｉ）水相と油相との比率、及び／又は（ｉｉｉ）水相に油相を分散させる際の分散方式、撹拌強度を調整することによって調整することができる。例えば、水相に溶解される界面活性剤の種類と濃度を定め、水相１に対して油相０．３～２の容量比で水相に油相を混合し、使用する分散機器の適切な運転条件で油相を水相に分散させる。得られた分散液中の油滴の体積中位径をレーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定する。この際に得られた分散液中の油滴の体積中位径をより大きくしたい場合には、界面活性剤濃度を低くする、水相に油相を分散させる際の撹拌強度を小さくする、水相に対する油相の容量比を小さくする、及び／又は界面活性剤を変更する等の方法により体積中位径を大きくすることができる。得られた分散液中の油滴の体積中位径をより小さくしたい場合には、界面活性剤濃度を高くする、水相に油相を分散させる際の撹拌強度を大きくする、水相に対する油相の容量比を大きくする、及び／又は界面活性剤を変更する等の方法により体積中位径を小さくすることができる。

　分散工程において使用することのできる分散機としては、プロペラ撹拌機、高速回転撹拌機、ホモジナイザー、ホモミックラインフロー（特殊機化工業製）が挙げられる。

　本発明組成物は、低温及び／又は高温環境下における保管時の化合物（Ｉ）の結晶析出、化合物（Ｉ）の結晶成長、本ＭＣの凝集、組成物（製剤）自体の分離が抑制されており、施用されたときに高い除草活性を示す。

　以下、本発明を実施例及び比較例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

　マイクロカプセル及び液状組成物の調製に用いた製品及び処方を表１及び以下に示す。

　（アジュバント）
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ：芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービル製
　（内包体及びマイクロカプセルの原料）
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ　Ｌ７５　（Ｃ）：トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体（７５重量％：油溶性モノマー）、酢酸エチル（２５重量％）、Ｃｏｖｅｓｔｒｏ社製
Ｐａｐｉ　２７（油溶性モノマー）：ジフェニルメタンジイソシアネート、異性体とポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、Ｄｏｗ社製
Ｓｕｍｉｄｕｒ　４４Ｓ（油溶性モノマー）：ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート、Ｃｏｖｅｓｔｒｏ社製
ヘキサメチレンジアミン（水溶性モノマー）：冨士フィルム和光純薬社製

　（界面活性剤）
Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ　ＦＬＫ：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル塩及びプロピレングリコールの混合物、Ｓｏｌｖａｙ製
Ｓｅｌｖｏｌ　５２３：ポリビニルアルコール、積水化学製
　（増粘剤）
Ｋｅｌｚａｎ　Ｓ　Ｐｌｕｓ：キサンタンガム、ＣＰ　Ｋｅｌｃｏ製
Ｖｅｅｇｕｍ　Ｒ：アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏｍｐａｎｙ．Ｉｎｃ製
　（消泡剤）
ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０：シリコーン系混合物、東レ・ダウコーニング製
　（凍結防止剤）
Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ：Ａｄｅｋａ製
　（防腐剤）
Ｐｒｏｘｅｌ　ＧＸＬ：１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン、Ｌｏｎｚａ製

　＜比較製造例１＞
　イオン交換水２２．７５重量部にＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．２０重量部、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｒ　０．３０重量部、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ　ＦＬＫ　１．００重量部、化合物（Ｉ）０．７５重量部を添加して、撹拌・混合し、ビーズミル（製品名ダイノーミル、シンマルエンタープライゼス社製）を用いて湿式粉砕し、サスペンジョン（１）２５．００重量部を得た。

　Ｓｅｌｖｏｌ　５２３　１．５０重量部及びイオン交換水２８．５０重量部を混合した溶液に、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（１）５０．００重量部を得た。

　Ｋｅｌｚａｎ　Ｓ　Ｐｌｕｓ　０．１５重量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　５．００重量部、Ｐｒｏｘｅｌ　ＧＸＬ　０．２０重量部及びイオン交換水１４．６５重量部を混合し、増粘剤含有液（１）２０．００重量部を得た。

　サスペンジョン（１）２５．００重量部、エマルジョン（１）５０．００重量部、増粘剤含有液（１）２０．００重量部、イオン交換水５．００重量部を混合し、液状組成物（以下、「比較液状組成物１」という。）を得た。

　＜比較製造例２＞
　イオン交換水９．５０重量部にＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．２０重量部、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｒ　０．３０重量部、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ　ＦＬＫ　５．００重量部、化合物（Ｉ）１０．００重量部を添加して、撹拌・混合し、ビーズミル（製品名ダイノーミル、シンマルエンタープライゼス社製）を用いて湿式粉砕し、サスペンジョン（２）２５．００重量部を得た。

　サスペンジョン（２）２５．００重量部、比較製造例１と同様の調製方法で得たエマルジョン（１）５０．００重量部、比較製造例１と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（１）２０．００重量部、イオン交換水５．００重量部を混合し、液状組成物（以下、「比較液状組成物２」という。）を得た。

　＜比較製造例３＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、サスペンジョン（３）３０．００重量部を得た。イオン交換水３５．９０重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、Ｓｅｌｖｏｌ　５２３　１．５０重量部を混合し、水相（１）３７．５０重量部を得た。調製した水相（１）３７．５０重量部にサスペンジョン（３）３０．００重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでアジュバントに化合物（Ｉ）が内包された内包体を含むエマルジョン（２）６７．５０重量部を得た。

　Ｖｅｅｇｕｍ　Ｒ　０．３０重量部、Ｋｅｌｚａｎ　Ｓ　Ｐｌｕｓ　０．１５重量部、Ｐｒｏｘｅｌ　ＧＸＬ　０．２０重量部、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　５．００重量部、イオン交換水１４．３５重量部を混合し、増粘剤含有液（２）２０．００重量部を得た。

　内包体を含むエマルジョン（２）６７．５０重量部、増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１２．４０重量部を混合し、液状組成物（以下、「比較液状組成物３」という。）を得た。比較液状組成物３の内包体の体積中位径を、マスターサイザー３０００（スペクトリス社製）を用いて、測定対象：球形、屈折率：１．５２、吸収率：０．１、密度：１（ｇ／ｃｍ^３）、分散媒：水（屈折率：１．３３）の測定条件で測定したところ、７．０μｍであった。

　＜比較製造例４＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ　Ｌ７５（Ｃ）０．００５重量部を添加し、サスペンジョン（４）３０．００５重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、サスペンジョン（４）３０．００５重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（３）６７．５０５重量部を得た。得られたエマルジョン（３）を６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（１）６７．５０５重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（１）６７．５０５重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１２．３９５重量部を混合し、液状組成物（以下、「比較液状組成物４」という。）を得た。比較液状組成物４中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、６．９μｍであった。

　＜製造例１＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ　Ｌ７５（Ｃ）０．０１重量部を添加し、サスペンジョン（５）３０．０１重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、サスペンジョン（５）３０．０１重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（４）６７．５１重量部を得た。得られたエマルジョン（４）を６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（２）６７．５１重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（２）６７．５１重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１２．３９重量部を混合し、液状組成物（以下、「本液状組成物１」という。）を得た。本液状組成物１中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、６．６μｍであった。

　＜製造例２＞
　化合物（Ｉ）０．７５重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ　Ｌ７５（Ｃ）０．１０重量部を添加し、油相２０．８５重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、油相２０．８５重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（５）５８．３５重量部を得た。得られたエマルジョン（５）を６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（３）５８．３５重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（３）５８．３５重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水２１．５５重量部を混合し、液状組成物（以下、「本液状組成物２」という。）を得た。本液状組成物２中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、９．２μｍであった。

　＜製造例３＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ　Ｌ７５（Ｃ）０．１０重量部を添加し、サスペンジョン（６）３０．１０重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、サスペンジョン（６）３０．１０重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（６）６７．６０重量部を得た。得られたエマルジョン（６）を６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（４）６７．６０重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（４）６７．６０重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１２．３０重量部を混合し、液状組成物（以下、「本液状組成物３」という。）を得た。本液状組成物３中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、７．３μｍであった。

　＜製造例４＞
　比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、製造例３と同様の調製方法で得たサスペンジョン（６）３０．１０重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（７）６７．６０重量部を得た。得られたエマルジョン（７）６７．６０重量部とヘキサメチレンジアミン０．０１８重量部とを混合し、６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（５）６７．６１８重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（５）６７．６１８重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１２．２８２重量部を混合し、液状組成物（以下、「本液状組成物４」という。）を得た。本液状組成物４中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、７．６μｍであった。

　＜製造例５＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｓｕｍｉｄｕｒ　４４Ｓ　０．１０重量部を添加し、サスペンジョン（７）３０．１０重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、サスペンジョン（７）３０．１０重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（８）６７．６０重量部を得た。得られたエマルジョン（８）６７．６０重量部とヘキサメチレンジアミン０．０４６重量部とを混合し、６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（６）６７．６４６重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（６）６７．６４６重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１２．２５４重量部を混合し、液状組成物（以下、「本液状組成物５」という。）を得た。本液状組成物５中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、７．２μｍであった。

　＜製造例６＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｐａｐｉ　２７　０．１０重量部を添加し、サスペンジョン（８）３０．１０重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、サスペンジョン（８）３０．１０重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（９）６７．６０重量部を得た。得られたエマルジョン（９）を６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（７）６７．６０重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（７）６７．６０重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１２．３０重量部を混合し、液状組成物（以下、「本液状組成物６」という。）を得た。本液状組成物６中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、７．９μｍであった。

　＜製造例７＞
　化合物（Ｉ）０．７５重量部、他の農薬活性化合物としてのフルミオキサジン３．２５重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｐａｐｉ　２７　０．１０重量部を添加し、サスペンジョン（９）２４．１０重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、サスペンジョン（９）２４．１０重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（１０）６１．６０重量部を得た。得られたエマルジョン（１０）を６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（８）６１．６０重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（８）６１．６０重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１８．３０重量部を混合し、液状組成物（以下、「本液状組成物７」という。）を得た。本液状組成物７中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、８．０μｍであった。

　＜製造例８＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ　Ｌ７５（Ｃ）０．５０重量部を添加し、サスペンジョン（１０）３０．５０重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、サスペンジョン（１０）３０．５０重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（１１）６８．００重量部を得た。得られたエマルジョン（１１）を６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（９）６８．００重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（９）６８．００重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水１１．９０重量部を混合し、液状組成物（以下、「本液状組成物８」という。）を得た。本液状組成物８中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、７．７μｍであった。

　＜比較製造例５＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ　Ｌ７５（Ｃ）５．００重量部を添加し、サスペンジョン（１１）３５．００重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、サスペンジョン（１１）３５．００重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（１２）７２．５０重量部を得た。得られたエマルジョン（１２）を６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（１０）７２．５０重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（１０）７２．５０重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水７．４０重量部を混合し、液状組成物（以下、「比較液状組成物５」という。）を得た。比較液状組成物５中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、７．１μｍであった。

　＜比較製造例６＞
　比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部に、比較製造例５と同様の調製方法で得たサスペンジョン（１１）３５．００重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（１３）７２．５０重量部を得た。得られたエマルジョン（１３）７２．５０重量部とヘキサメチレンジアミン０．９２重量部とを混合し、６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（１１）７３．４２重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（１１）７３．４２重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水６．４８重量部を混合し、液状組成物（以下、「比較液状組成物６」という。）を得た。比較液状組成物６中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、７．９μｍであった。

　＜比較製造例７＞
　化合物（Ｉ）１０．００重量部、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ　２０．００重量部を混合し、湿式粉砕し、Ｓｕｍｉｄｕｒ　４４Ｓ　５．００重量部を添加し、サスペンジョン（１２）３５．００重量部を得た。比較製造例３と同様の調製方法で得た水相（１）３７．５０重量部にサスペンジョン（１２）３５．００重量部を添加して、２００ｍＬ容積のポリカップ中で、ポリトロンホモジナイザー（ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製）、シャフト（ＰＴ－ＤＡ３０２０／２）を使用し、７０００ｒｐｍで３分間撹拌・乳化することでエマルジョン（１４）７２．５０重量部を得た。得られたエマルジョン（１４）７２．５０重量部とヘキサメチレンジアミン２．３重量部とを混合し、６０℃に加熱し、同温度で８時間撹拌して、マイクロカプセル分散液（１２）７４．８０重量部を得た。

　マイクロカプセル分散液（１２）７４．８０重量部、比較製造例３と同様の調製方法で得た増粘剤含有液（２）２０．００重量部、ＸＩＡＭＥＴＥＲ　ＡＦＥ－１５３０　０．１０重量部、イオン交換水５．１０重量部を混合し、液状組成物（以下、「比較液状組成物７」という。）を得た。比較液状組成物７中のマイクロカプセルの体積中位径を比較製造例３で行った測定方法で測定したところ、５．６μｍであった。

　［マイクロカプセルの芯物質の重量と被膜の重量との比（芯物質の重量／被膜の重量）の算出］
　芯物質の重量を、化合物（Ｉ）、他の農薬活性成分、アジュバント、及び油溶性モノマー（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ　Ｌ７５）に含まれる酢酸エチルの合計重量として算出した。
　被膜の重量を油溶性モノマーの重量として算出した。
　算出した芯物質の重量と被膜の重量とに基づいて、比（芯物質の重量／被膜の重量）を算出した。結果を表２に示す。

　［試験例１］
　比較製造例及び製造例で調製した液状組成物のそれぞれについて、凝集物の発生の有無を確認した。結果を表２の「初期」の欄に示す。
　比較製造例及び製造例で調製した液状組成物をそれぞれガラス容器に入れて、温度６０℃で保管した。保管開始から２週間目までの凝集物の発生の有無を確認した（夏場等を想定した比較的温度が高い保管環境で、実際に一定期間保存された際の安定性を加速系で評価）。結果を表２の「高温」の欄に示す。
　比較製造例及び製造例で調製した液状組成物をそれぞれガラス容器に入れて、温度－１０℃で２４時間保管した後、温度４０℃で２４時間保管するサイクルを繰返し行い、保管開始から２週間目までの凝集物の発生の有無を確認した（冬場等を想定した凍結と融解を繰り返すような保管環境で、実際に一定期間保存された際の安定性を加速系で評価）。結果を表２の「サイクル」の欄に示す。
　いずれの場合においても、凝集物の発生の有無は、顕微鏡（３５０倍）又は目視にて確認した。

　［試験例２］
　土壌が入っているプラスチックポットに雑草（オオホナガアオゲイトウ、ホソバイヌビユ、ブタクサ、オオブタクサ、ヒメムカシヨモギ、シロザ、ホウキギ、イヌビエおよびアキノエノコログサ）を播種する。同日、本液状組成物１～８のいずれか１つ、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘ（ヘビーパラフィン油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリエトキシレート誘導体の混合物、Ｈｅｌｅｎａ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製、比重：０．８８）、Ｉｎｄｕｃｅ（ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、アルキルアリールアルコキシレート、またはアルキルアリールポリオキシアルキレングリコール、Ｈｅｌｅｎａ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製、比重：０．９９）、Ｉｎｔａｃｔ（ポリエチレングリコール、塩化コリン、グアーガムの混合物、Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製、比重：１．０６）、Ｖａｐｅｘ，ａ　ＶａｐｏｒＧｒｉｐ　Ｘｔｒａ　Ａｇｅｎｔ（水酸化カリウム、酢酸の混合物、Ｋａｌｏ社製、比重：１．２７）、ＸｔｅｎｄｉＭＡＸ　Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　ｗｉｔｈ　ＶａｐｏｒＧｒｉｐ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ジカンバジグリコールアミン塩、Ｂａｙｅｒ社製、比重：１．２）及び水の混合物を土壌表面に処理する。それぞれの処理量は本液状組成物が化合物（Ｉ）として２０ｇ／ｈａ、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘが１２３２ｇ／ｈａ、Ｉｎｄｕｃｅが３４６．５ｇ／ｈａ、Ｉｎｔａｃｔが７４２ｇ／ｈａ、Ｖａｐｅｘ，ａ　ＶａｐｏｒＧｒｉｐ　Ｘｔｒａ　Ａｇｅｎｔが１８５８ｇ／ｈａ、ＸｔｅｎｄｉＭＡＸ　Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　ｗｉｔｈ　ＶａｐｏｒＧｒｉｐ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙが１９３１ｇ／ｈａとし、散布液量は１４０Ｌ／ｈａとする。その後温室で栽培し、７日後にダイズを播種し、１４日後に雑草防除効果とダイズへの薬害とを調査する。いずれの製剤を用いた場合も、優れた雑草防除効果が確認される。

　［試験例３］
　土壌が入っているプラスチックポットに雑草（オオホナガアオゲイトウ、ホソバイヌビユ、ブタクサ、オオブタクサ、ヒメムカシヨモギ、シロザ、ホウキギ、イヌビエおよびアキノエノコログサ）を播種する。同日、本液状組成物１～８のいずれか１つ、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘ（ヘビーパラフィン油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリエトキシレート誘導体の混合物、Ｈｅｌｅｎａ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製、比重：０．８８）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ７７（有機シリコーン、Ｈｅｌｅｎａ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製、比重：１．００７）、Ｉｎｔａｃｔ（ポリエチレングリコール、塩化コリン、グアーガムの混合物、Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製、比重：１．０６）、Ｖａｐｅｘ，ａ　ＶａｐｏｒＧｒｉｐ　Ｘｔｒａ　Ａｇｅｎｔ（水酸化カリウム、酢酸の混合物、Ｋａｌｏ社製、比重：１．２７）、ＸｔｅｎｄｉＭＡＸ　Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　ｗｉｔｈ　ＶａｐｏｒＧｒｉｐ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ジカンバジグリコールアミン塩、Ｂａｙｅｒ社製、比重：１．２）及び水の混合物を土壌表面に処理する。それぞれの処理量は本液状組成物が化合物（Ｉ）として２０ｇ／ｈａ、Ａｇｒｉ－Ｄｅｘが１２３２ｇ／ｈａ、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ７７が３．５２４５ｇ／ｈａ、Ｉｎｔａｃｔが７４２ｇ／ｈａ、Ｖａｐｅｘ，ａ　ＶａｐｏｒＧｒｉｐ　Ｘｔｒａ　Ａｇｅｎｔが３８９ｇ／ｈａ、ＸｔｅｎｄｉＭＡＸ　Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　ｗｉｔｈ　ＶａｐｏｒＧｒｉｐ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙが１９３１ｇ／ｈａとし、散布液量は１４０Ｌ／ｈａとする。その後温室で栽培し、７日後にダイズを播種し、１４日後に雑草防除効果とダイズへの薬害とを調査する。いずれの製剤を用いた場合も、優れた雑草防除効果が確認される。

Claims

　アジュバントに下記式（Ｉ）で表される化合物が溶解又は懸濁している液体を含む芯物質が、樹脂からなる被膜に内包されており、
　前記芯物質の重量と前記被膜の重量との比（芯物質の重量／被膜の重量）が９以上７９９９以下である、マイクロカプセル。
　前記芯物質の重量と前記被膜の重量との比（芯物質の重量／被膜の重量）が８０以上４０００以下である、請求項１に記載のマイクロカプセル。
　前記アジュバントは、鉱油、植物油、エステル系溶媒及びアミド系溶媒からなる群より選ばれる１種以上の成分を含む、請求項１又は２に記載のマイクロカプセル。
　前記アジュバントに、前記式（Ｉ）で表される化合物とは異なる１種以上の農薬活性化合物が溶解又は懸濁している、請求項１～３のいずれか１項に記載のマイクロカプセル。
　前記農薬活性化合物はフルミオキサジンを含む、請求項４に記載のマイクロカプセル。
　前記樹脂は、イソシアネート基を構造内に含む単量体成分が重合されてなる樹脂を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載のマイクロカプセル。
　前記樹脂は、ポリウレア及びポリウレタンからなる群より選ばれる１種以上の樹脂を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載のマイクロカプセル。
　前記マイクロカプセルの体積中位径は１μｍ以上１００μｍ以下である、請求項１～７のいずれか１項に記載のマイクロカプセル。
　請求項１～８のいずれか１項に記載のマイクロカプセルが水中に分散している液状組成物。