RU2223944C2 - Пестицидные композиции, содержащие поверхностно-активные вещества из класса алкоксилированных аминов, нейтрализованных ароматической сульфоновой кислотой - Google Patents
Пестицидные композиции, содержащие поверхностно-активные вещества из класса алкоксилированных аминов, нейтрализованных ароматической сульфоновой кислотой Download PDFInfo
- Publication number
- RU2223944C2 RU2223944C2 RU2001105967/04A RU2001105967A RU2223944C2 RU 2223944 C2 RU2223944 C2 RU 2223944C2 RU 2001105967/04 A RU2001105967/04 A RU 2001105967/04A RU 2001105967 A RU2001105967 A RU 2001105967A RU 2223944 C2 RU2223944 C2 RU 2223944C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- group
- compound
- denotes
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 13
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims abstract 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 n-dodecyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims 3
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 2
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 abstract 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
- C09K23/46—Ethers of aminoalcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым солям соединения формулы [(H-B)+]nAn-, где Аn- обозначает структуру формулы (IIb) или (IIIb), где каждый радикал R независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-С24алкил и С7-С24алкиларил, m обозначает число от 0 до 5, n обозначает число от 1 до 3, р обозначает число от 0 до 3, q обозначает число от 0 до 3 и r обозначает число от 0 до 4, s обозначает число от 1 до 3 и (H-B)+ обозначает катион формулы (I), где R4 выбирают из группы, включающей С7-С19алкил и C7-С19алкенил-СН2-, каждый радикал R5 независимо друг от друга обозначает С2-С4алкилен с прямой или разветвленной цепью и x обозначает число от 1 до 50 и у обозначает число от 0 до 50. Способ также относится к усовершенствованному способу получения указанных новых солей, к композиции поверхностно-активных веществ, содержащей указанные соли, и использующейся в биологических исследованиях и в промышленности, к пестицидной композиции, включающей указанную композицию поверхностно-активных веществ, а также к способу защиты растений. Легкополучаемые биоэффективные композиции являются стабильными, обладают пониженной токсичностью и пониженным раздражающим действием и легко смешиваются с водой. 5 с. и 10 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)т
Claims (15)
1. Соль соединения формулы
[(Н-В)+]nAn-,
где Аn- обозначает
где каждый радикал R независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-С24алкил и С7-С24алкиларил;
m обозначает число от 0 до 5;
n обозначает число от 1 до 3;
р обозначает число от 0 до 3;
q обозначает число от 0 до 3;
r обозначает число от 0 до 4;
s обозначает число от 1 до 3;
(Н-В)+ обозначает катион формулы
где R4 выбирают из группы, включающей С7-С19алкил и С7-С19алкенил-СН2-;
каждый радикал R5 независимо друг от друга обозначает С2-С4алкилен с прямой или разветвленной цепью;
x обозначает число от 1 до 50;
у обозначает число от 0 до 50.
2. Соль соединения по п.1 формулы
(Н-В)+A-,
где А- обозначает
где r1, R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород и С1-С24алкил;
(Н-В)+ обозначает катион формулы
где x+у обозначает число примерно от 7 до 9;
R4 имеет указанные выше значения.
3. Соль соединения по п.2, в котором А- обозначает анион формулы
где R1 имеет указанные выше значения.
4. Соль соединения по п.3, где r1 обозначает н-додецильную группу.
5. Соль соединения по п.4, где R4 выбирают из группы, включающей н-октадецил, н-гексадецил и цис-9-октадеценил, и х+у равно 8.
6. Способ получения соединения формулы [(Н-В)+]nAn- по п.1, где Аn- и (Н-В)+ имеют указанные в п.1 значения, который включает нейтрализацию по крайней мере одной ароматической сульфоновой кислоты формул II или III
где каждый R независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, С1-С24алкил и С7-С24алкиларил;
m обозначает число от 0 до 5;
n обозначает число от 1 до 3;
р обозначает число от 0 до 3;
q обозначает число от 0 до 3;
R обозначает число от 0 до 4;
s обозначает число от 1 до 3,
по крайней мере одним алкоксилированным аминовым основанием формулы IV
где R4 выбирают из группы, включающей С7-С19алкил и С7-С19алкенил-СН2-;
каждый радикал R5 независимо друг от друга обозначает С2-C4алкилен с прямой или разветвленной цепью;
среднее значение x+у представляет собой число от 2 до 50 включительно,
отличающийся тем, что соотношение ароматической сульфоновой кислоты и алкоксилированного аминового основания - соединений II или III и IV в растворе изопропанола и воды точно регулируется так, чтобы интервал значений рН, как фактор контроля при получении поверхностно-активного соединения формулы [(Н-В)+]nAn-1, составлял от 3 до 7.
7. Способ по п.6, где по крайней мере одна ароматическая сульфоновая кислота представляет собой соединение формулы IIа или IIIa
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород и С1-С24алкил,
и по крайней мере одно этоксилированное аминовое основание представляет собой соединение формулы V
где R4 обозначает С7-С19алкил; среднее значение x+y представляет собой число примерно от 7 до 9.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что соотношение ароматической сульфоновой кислоты и алкоксилированного аминового основания - соединений II или III и IV в растворе изопропанола и воды точно регулируется так, чтобы интервал значений рН, как фактора контроля при получении поверхностно-активного соединения формулы [(Н-В)+]nАn-, составлял от 4 до 6.
9. Способ по п.6, отличающийся тем, что соотношение ароматической сульфоновой кислоты и алкоксилированного аминового основания - соединений II или III и IV в растворе изопропанола и воды точно регулируется так, чтобы интервал значений рН, как фактора контроля при получении поверхностно-активного соединения формулы [(Н-В)+]nАn-, составлял от 5 до 6.
10. Композиция поверхностно-активных веществ, которая включает соль: (а) по крайней мере одной ароматической сульфоновой кислоты формул II или III
где каждый R независимо друг от друга выбирают из группы, включающей c1-С24алкил и С7-С24алкиларил;
m обозначает число от 0 до 5;
n обозначает число от 1 до 3;
р обозначает число от 0 до 3;
q обозначает число от 0 до 3;
r обозначает число от 0 до 4;
s обозначает число от 1 до 3, и
(б) по крайней мере одного алкоксилированного аминового основания формулы IV
где R4 выбирают из группы, включающей С7-С19алкил и С7-С19алкенил-СН2-;
каждый радикал R5 независимо друг от друга обозначает С2-С-алкилен с прямой или разветвленной цепью,
среднее значение x+у представляет собой число oт 2 до 50 включительно.
11. Композиция поверхностно-активных веществ по п.10, где (а) по крайней мере одна ароматическая сульфоновая кислота представляет собой соединение формулы IIа или IIIa
где r1, R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород и С1-С24алкил,
и (б) по крайней мере одно этоксилированное аминовое основание представляет собой соединение формулы V
где R4 обозначает С7-С19алкил;
среднее значение х+у представляет собой число примерно от 7 до 9.
12. Пестицидная композиция, включающая по крайней мере один пестицид и композицию поверхностно-активных веществ по п.11 по крайней мере одной ароматической сульфоновой кислоты, нейтрализованной по крайней мере одним этоксилированным амином, где ароматическая сульфоновая кислота представляет собой соединение формулы II или III:
где каждый R независимо друг от друга выбирают из группы, включающей C1-С24алкил и С7-С24алкиларил;
m обозначает число от 0 до 5;
n обозначает число от 1 до 3;
р обозначает число от 0 до 3;
q обозначает число от 0 до 3;
R обозначает число от 0 до 4
s обозначает число от 1 до 3,
и алкоксилированный амин представляет собой соединение формулы IV
где R4 выбирают из группы, включающей С7-С19алкил и С7-С19алкенил-СН2-,
каждый радикал R5 независимо друг от друга обозначает С2-С4алкилен с прямой или разветвленной цепью;
среднее значение х+у представляет собой число от 2 до 50 включительно.
13. Пестицидная композиция по п.12, где ароматическая сульфоновая кислота представляет собой соединение формулы IIа или IIIa
где r1, R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород и С1-С24алкил;
и этоксилированный амин представляет собой соединение формулы V
где R4 обозначает С7-С19алкил;
среднее значение х+у представляет собой число примерно от 7 до 9.
14. Пестицидная композиция по п.12, где по крайней мере один пестицид выбирают из группы, включающей мефеноксам, s-метолахлор, флуметсулам, флутиацет-метил, атразин и глифосат.
15. Способ защиты растений, предусматривающий стадию внесения в место обитания культурных растений, подлежащих защите, эффективного в сельскохозяйственном отношении количества композиции по п.12.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12895098A | 1998-08-05 | 1998-08-05 | |
| US09/128,950 | 1998-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001105967A RU2001105967A (ru) | 2003-06-20 |
| RU2223944C2 true RU2223944C2 (ru) | 2004-02-20 |
Family
ID=22437768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001105967/04A RU2223944C2 (ru) | 1998-08-05 | 1999-08-03 | Пестицидные композиции, содержащие поверхностно-активные вещества из класса алкоксилированных аминов, нейтрализованных ароматической сульфоновой кислотой |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1113864B1 (ru) |
| JP (2) | JP4536924B2 (ru) |
| KR (1) | KR100675031B1 (ru) |
| CN (1) | CN1173773C (ru) |
| AR (1) | AR021460A1 (ru) |
| AT (1) | ATE270142T1 (ru) |
| AU (1) | AU745643B2 (ru) |
| BR (1) | BR9912751B1 (ru) |
| CA (1) | CA2338577C (ru) |
| CO (1) | CO5090921A1 (ru) |
| CR (1) | CR6078A (ru) |
| CZ (1) | CZ297437B6 (ru) |
| DE (1) | DE69918448T2 (ru) |
| EG (1) | EG22809A (ru) |
| ES (1) | ES2224689T3 (ru) |
| GT (1) | GT199900120A (ru) |
| HN (1) | HN1999000126A (ru) |
| HU (1) | HU225227B1 (ru) |
| ID (1) | ID28209A (ru) |
| IL (2) | IL141026A0 (ru) |
| MY (1) | MY117511A (ru) |
| NZ (1) | NZ509651A (ru) |
| PL (1) | PL198223B1 (ru) |
| PT (1) | PT1113864E (ru) |
| RU (1) | RU2223944C2 (ru) |
| TR (1) | TR200100387T2 (ru) |
| TW (1) | TWI245666B (ru) |
| UA (1) | UA66388C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000007709A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200100720B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5742200A (en) * | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Mobius Management Systems, Inc. | Electronic statement, bill presentment and payment system and method |
| US6746988B2 (en) | 2001-09-07 | 2004-06-08 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Surfactant systems for agriculturally active compounds |
| US8492326B2 (en) | 2010-06-28 | 2013-07-23 | Basf Se | Alkoxylates and use thereof |
| CA2801643A1 (en) * | 2010-06-28 | 2012-01-05 | Basf Se | Alkoxylates and the use thereof |
| US9723834B2 (en) * | 2010-09-14 | 2017-08-08 | Basf Se | Composition containing a pyripyropene insecticide and a base |
| BR112013006073B1 (pt) | 2010-09-14 | 2022-07-05 | Basf Se | Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas |
| US9924712B2 (en) | 2012-03-12 | 2018-03-27 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II |
| JP6174057B2 (ja) | 2012-03-12 | 2017-08-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法 |
| US9596843B2 (en) | 2012-03-12 | 2017-03-21 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide I |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1480032A (en) * | 1975-01-17 | 1977-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids |
| US4171323A (en) * | 1975-01-17 | 1979-10-16 | Exxon Research & Engineering Co. | Surface-active agent |
| IE54464B1 (en) * | 1981-09-09 | 1989-10-25 | Ciba Geigy Ag | Aqueous pesticide concentrates |
-
1999
- 1999-03-08 UA UA2001010355A patent/UA66388C2/uk unknown
- 1999-07-15 CO CO99044885A patent/CO5090921A1/es unknown
- 1999-07-26 CR CR6078A patent/CR6078A/es unknown
- 1999-07-29 HN HN1999000126A patent/HN1999000126A/es unknown
- 1999-07-29 GT GT199900120A patent/GT199900120A/es unknown
- 1999-08-03 PT PT99939449T patent/PT1113864E/pt unknown
- 1999-08-03 RU RU2001105967/04A patent/RU2223944C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 KR KR1020017001444A patent/KR100675031B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 IL IL14102699A patent/IL141026A0/xx unknown
- 1999-08-03 BR BRPI9912751-2A patent/BR9912751B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 JP JP2000563381A patent/JP4536924B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 ID IDW20010204A patent/ID28209A/id unknown
- 1999-08-03 CN CNB99809322XA patent/CN1173773C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 CA CA002338577A patent/CA2338577C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 AR ARP990103860A patent/AR021460A1/es active IP Right Grant
- 1999-08-03 NZ NZ509651A patent/NZ509651A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 EP EP99939449A patent/EP1113864B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 TW TW088113231A patent/TWI245666B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 CZ CZ20010383A patent/CZ297437B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 AT AT99939449T patent/ATE270142T1/de active
- 1999-08-03 ES ES99939449T patent/ES2224689T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 DE DE69918448T patent/DE69918448T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 TR TR2001/00387T patent/TR200100387T2/xx unknown
- 1999-08-03 HU HU0103158A patent/HU225227B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 AU AU53735/99A patent/AU745643B2/en not_active Ceased
- 1999-08-03 WO PCT/EP1999/005628 patent/WO2000007709A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-03 PL PL345828A patent/PL198223B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 EG EG96799A patent/EG22809A/xx active
- 1999-08-04 MY MYPI99003319A patent/MY117511A/en unknown
-
2001
- 2001-01-22 IL IL141026A patent/IL141026A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-01-25 ZA ZA200100720A patent/ZA200100720B/en unknown
-
2010
- 2010-02-12 JP JP2010029303A patent/JP2010163437A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU691425B2 (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| CA2035659C (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| US5750468A (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| RU2296468C2 (ru) | Концентрированный водный фитопатологический препарат, содержащий гербицид и поверхностно-активное вещество типа бетаина | |
| US9045720B2 (en) | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt, a betaine and an amine oxide | |
| RU2001118824A (ru) | Пестицидные композиции, содержащие геми-сульфатный эфир алкоксилированного тристирилфенола, нейтрализованный поверхностно-активными алкоксилированными аминами | |
| KR0159995B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| RU2571051C2 (ru) | Смеси поверхностно-активных веществ для гербицидов, основанных на действии ауксина | |
| TR199901940T2 (xx) | Agro- kimyasal y�zey aktif madde bile�imleri. | |
| RU2223944C2 (ru) | Пестицидные композиции, содержащие поверхностно-активные вещества из класса алкоксилированных аминов, нейтрализованных ароматической сульфоновой кислотой | |
| ES2230528T3 (es) | Formulaciones plaguicidas que contienen tensioactivos de esteres de fosfato y lignosulfonato alcoxilado. | |
| US5958439A (en) | Plant protection composition containing one or more water soluble active materials and one or more polyalkoxylated amidoamines | |
| BR112013020892A2 (pt) | usos de cloreto de colina em formulações agroquímicas | |
| RU2002109468A (ru) | Пестицидные композиции, содержащие поверхностно-активное вещество, представляющее собой фосфатный эфир, и алкоксилированный лигносульфонат | |
| RU2001105967A (ru) | Пестицидные композиции, содержащие поверхностно-активные вещества из класса алкоксилированных аминов, нейтрализованных ароматической сульфоновой кислотой | |
| CN1477928A (zh) | 含有增强活性辅助剂的农药组合物 | |
| RU2005136216A (ru) | Гербицидные композиции, содержащие глифосат и пиридиновый аналог | |
| CN110200008A (zh) | 一种除草剂増效助剂及制备方法和应用 | |
| DE10325199A1 (de) | Zubereitungen enthaltend Aminoxide und anionische Tenside | |
| JP6537328B2 (ja) | アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物 | |
| RU2003129270A (ru) | Пестицидные композиции, содержащие щавелевую кислоту | |
| RU2233085C1 (ru) | Гербицидный состав | |
| CA2318657E (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| BR102017026738A2 (pt) | Mistura glicerol - sal de cu(ii)/complexo glicerol - cu(ii)(contraíons) como inseticida para supressão/controle populacional de insetos vetores e pragas agrícolas | |
| TH17049A (th) | การเตรียมสารลดแรงตึงผิวที่ช่วยเสริมประสิทธิภาพ และ/หรือ คงทนต่อฝนแก่สูตรส่วนผสมยาฆ่าศัตรูพืช |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140804 |