UA66388C2 - Surfactant salt of aromatic sulfonic acid neutralized by alkoxylated amine, a method for the preparation thereof and pesticide composition - Google Patents

Surfactant salt of aromatic sulfonic acid neutralized by alkoxylated amine, a method for the preparation thereof and pesticide composition Download PDF

Info

Publication number
UA66388C2
UA66388C2 UA2001010355A UA2001010355A UA66388C2 UA 66388 C2 UA66388 C2 UA 66388C2 UA 2001010355 A UA2001010355 A UA 2001010355A UA 2001010355 A UA2001010355 A UA 2001010355A UA 66388 C2 UA66388 C2 UA 66388C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
sulfonic acid
independently
Prior art date
Application number
UA2001010355A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of UA66388C2 publication Critical patent/UA66388C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C09K23/46Ethers of aminoalcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Опис винаходу
Галузь винаходу 2 Цей винахід стосується поверхнево-активних речовин, придатних для використання у біологічних науках та у рецептурах промислових композицій. Більш конкретно, винахід стосується поверхнево-активних речовин на основі алкоксилованого аміну, нейтралізованого ароматичною сульфоновою кислотою, та пестицид них композицій, що містять такі речовини.
Відомий рівень техніки 70 Алкілфенолетоксилати (АФЕ) є звичайними промисловими поверхнево-активними речовинами, які широко використовуються у пестицидних композиціях. Однак рецептури композицій, що містять АФЕ, не завжди забезпечують одержання бажаної комбінації технічних характеристик, наприклад, ефективності продукту, експлуатаційних параметрів та вартості. Традиційні системи поверхнево-активних речовин, що не містять АФЕ, не є добре застосовними замінниками для поверхнево-активних речовин на основі АФЕ. Наприклад, у 72 залежності від вимог до рецептури композиції, додецилбензолсульфонат кальцію, що використовується у поєднанні з етоксилатами жирних кислот, виявився неприйнятним замінником АФЕ внаслідок поганих експлуатаційних показників по одній чи кільком технічним характеристикам, таким як стабільність емульсії, гостра токсичність, часова та термічна стабільність, хімічна та фізична стабільність, динамічні властивості розчину, суспензії чи динаміка розведення, і в'язкість та стабілізація суспензії. Складні фосфатні ефіри, які є поверхнево-активними речовинами, що не належать до АФЕ, і використовуються у багатьох типах рецептур, мають проблеми з довгостроковою стабільністю внаслідок небажаних реакцій переетерифікації та омилення, у яких беруть участь моноефірні, діефірні та вільнокислотні компоненти суміші поверхнево-активної речовини.
Нездатність промисловості адаптувати існуючу технологію для поліпшення характеристик систем поверхнево-активних речовин, що містять АФЕ, спонукала до розробки цілком нової лінії замінників с поверхнево-активних речовин, які не містять АФЕ. Додатковою проблемою, яка стояла перед науковою Ге) спільнотою, була розробка нових замінників, що не містять АФЕ, які можуть бути легко виготовлені з легкодоступних та економічно ефективних сировинних матеріалів. Отже, продовжує існувати потреба у інших замінниках поверхнево-активних речовин, які не містять АФЕ.
Стислий опис винаходу со
Було знайдено, що ароматичні сульфонові кислоти, нейтралізовані алкоксилованим аміном, є придатними с для використання як замінники поверхнево-активних речовин, які не містять АФЕ. Поверхнево-активні речовини за цим винаходом можуть мати форму солі поверхнево-активної речовини або композиції, яка містить одну чи о кілька поверхнево-активних речовин чи солей. За одним з варіантів втілення винаходу, композиції, які містять Ге) поверхнево-активні речовини за цим винаходом, які не містять АФЕ, не містять або по суті не містять 3о алкілфенолетоксилатів (АФЕ). Поверхнево-активні речовини за цим винаходом одержують шляхом взаємодії ее, придатної ароматичної сульфонової кислоти з придатним алкоксилованим аміном.
Докладний опис винаходу
Одним із аспектів винаходу є сполука формули (І), що має форму солі: « с 40 (Н-ВУЧ А. () -
Із» у якій А"" позначає спряжену основу кислоти Н-А, де Н-А позначає ароматичну сульфонову кислоту, а (Н-В)" позначає спряжену кислоту основи В, де В позначає алкоксилований амін, і п позначає кількість аніонних сульфонатних груп чи кислотних сульфонових груп на спряженій основі чи кислоті, відповідно, за умови, що НА б» 395 та А" не можуть містити фенольного фрагмента. "Фенольний фрагмент" визначається як будь-яке фенільне кільце, яке містить принаймні одну -«ОН-групу або будь-яку групу, утворену шляхом заміщення гідрогену (о) -ОН-групи на інший органічний радикал чи метал. Описаний тут винахід також включає композицію о поверхнево-активної речовини, яка містить сіль сполуки формули (І). Винахід також включає пестицидну композицію, яка складається з принаймні одного пестициду та солі формули (1). , й но й (о) Кращим варіантом винаходу є сполука, що має форму солі (Н-В)|дА ", у якій А" позначає аніон формули: со (в (303)5 (Кн
С ї або
Ф бот, (ву (805), ко де кожен К незалежно обирають з групи, що складається з С41-Со/-алкілу та С/-Сод-алкіларилу, т позначає число від 0 до 5, п позначає число від 1 до 3, р позначає число від 0 до 3, д позначає число від 0 до 3, г бо позначає число від 0 до 4, з позначає число від 1 до 3, а (Н-В)" позначає катіон формули: н.е он і 7чВвобун де Ку; обирають з групи, що складається з гідрогену, С 1-Сод-алкілу та Со-Со/-алкеніл-СНо-, кожен з Кб бо незалежно позначає Со-С,-алкілен з лінійним чи розгалуженим ланцюгом, і х позначає число від 1 до 50 та у позначає число від О до 50, причому хну краще дорівнює числу від 2 до 50 включно. Ще кращим варіантом втілення є сполука, що має форму солі формули (Н-В) А", у якій А" позначає аніон формули:
В; си В, ! - (о; ше де ще о де Кі, К» та Кз незалежно обирають з групи, що складається з гідрогену та С.-Со/-алкілу, а (Н-В)" позначає 70 катіон формули: нн. -КСНСНОУН р
Я (сн,сн.Оу-Н де К;/ має визначені вище значення (краще н-октадецил, н-гексадецил та цис-9-октадеценіл), а хну дорівнюють числу приблизно від 7 до 9 (краще 8). Іншим кращим варіантом втілення винаходу є сполука у формі солі, у якій А" позначає аніон, що має формулу: в Й. іде й де Ку; позначає н-додецильну групу.
Винахід також охоплює сполуку чи сіль, одержану за реакцією нейтралізації ароматичної сульфонової кислоти формули НА алкоксилованим аміном формули В. Сполуки у формі сульфонатних солей амонію або сч ов продукт реакції приєднання ароматичної сульфонової кислоти з алкоксилованим аміном (настільки, наскільки вони відрізняються один від одного) обидва є ознаками цього винаходу. Описаний тут винахід не повинен і) вважатись обмеженим будь-якою певною хімічною теорією, яка стосується питань комплексоутворення, хімічної рівноваги, синтезу чи кислотно-основної хімії компонентів, що використовуються для одержання поверхнево-активних речовин чи інших інгредієнтів, які використовуються у виготовленні інших готових до со зо застосування препаратів (наприклад, пестицидних композицій). У цьому відношенні, іншим аспектом винаходу є композиція поверхнево-активної речовини, яка включає одну чи кілька ароматичних сульфонових кислот та один со чи кілька алкоксилованих амінів, причому складові компоненти можуть вступати чи не вступати до хімічної (є взаємодії, яка призводить до зміни форми компонентів. Винахід охоплює статичну композицію зі змішаних разом відповідних компонентів, а також композицію поверхнево-активної речовини, у якій відбувається хімічна ре) з5 взаємодія, що включає принаймні одну ароматичну сульфонову кислоту та принаймні один алкоксилований амін. («З "Статична композиція" позначає композицію, що складається з компонентів, у якій компоненти не зазнали істотних змін у результаті їх поєднання з іншими компонентами композиції. "Композиція, у якій відбувається хімічна взаємодія" позначає композицію, що утворюється внаслідок природного урівноважування, комплексоутворення, дисоціації чи інших хімічних перетворень, якщо вони відбуваються, які можуть відбуватись «
Після поєднання компонентів до кінцевого застосування поверхнево-активної речовини у пестицидній композиції. пе) с Отже, "композиція, у якій відбувається хімічна взаємодія", за цим винаходом за визначенням охоплює випадки . існування "статичних композицій", а також будь-яку композицію продуктів, що утворились у будь-який момент а часу від початкового утворення до кінцевого використання за польових умов продуктів, які містять поверхнево-активну речовину. Інакше кажучи, описаний винахід не є обмеженим статичною композицією хімічно незмінних складових компонентів. б Іншим аспектом винаходу є композиція поверхнево-активної речовини у цілому, яка утворюється при поєднанні ароматичної сульфонової кислоти та основи у вигляді алкоксилованого аміну, настільки, наскільки
Ме, вона складається з продуктів, що відрізняються від сполук у формі сульфонатної солі амонію. Така композиція 2) може містити хімічно незмінні вихідні матеріали, а також інші продукти реакції чи побічні продукти, які утворюються в результаті проходження реакції, урівноважування, дисоціації чи комплексоутворення компонентів со композиції. с Винахід також включає спосіб одержання поверхнево-активної речовини, яка є придатною для використання як замінник АФЕ. Разом з поверхнево-активним продуктом чи побічним продуктом реакції, спосіб одержання чи виготовлення будь-якої поверхнево-активної речовини розкритий тут як частина винаходу. Винахід також ов Включає спосіб використання поверхнево-активних сполук у формі солі формули (І) та їх композицій як замінників АФЕ. (Ф, Для одержання поверхнево-активних речовин краще використовувати ті алкоксиловані аміни та ароматичні ка сульфонові кислоти, що є у наявності та недорого коштують. Однак вартість матеріалів є лише одним з факторів при доборі алкоксилованих амінів та ароматичних кислот, що використовуються як вихідні матеріали. Після бо проведення звичайного аналізу рентабельності та з урахуванням інших технічних параметрів може виявитись, що кращими є більш дорогі та менш легкодоступні вихідні матеріали.
Ароматичні сульфонові кислоти, що використовуються за цим винаходом, можуть мати одну чи кілька сульфонових кислотних груп та одну чи кілька груп, приєднаних до ароматичного фрагмента, що входить до їх складу. Загалом ароматичні сульфонові кислоти можуть бути визначені формулами ІІ чи ПІ: б5
(ях (505Н) (Юр (505Н). (В (505Н)5 у яких К, т, п, р, 4, г та 5 мають визначені вище значення.
Кращими вихідними матеріалами для одержання поверхнево-активних речовин за цим винаходом є сполуки, визначені формулами Па чи Ша: 70 Кк, аа 5-ОН ЇЇ 0 (На) або З 5-оН (Ша)
ВЗ іє) у яких Ку, Ко та Кз мають визначені вище значення.
Кращими алкоксилованими амінами, придатними для одержання поверхнево-активних речовин за цим винаходом, є одна чи кілька сполук, визначених формулою ІМ:
Ше
В-«7 (М (ОУН у якій К/, х та у мають визначені вище значення. Кращим варіантом втілення винаходу є такий, у якому алкоксиловані аміни є одним чи кількома алкоксилованими амінами формули М:
Аснсн,б)н см ов (М) о) (сн,снО)-н у якій Ку, х та у мають визначені вище значення. Іншими кращими варіантами втілення винаходу є такі, у яких Ка обирають з групи, що складається з н-октадецилу, н-гексадецилу та цис-9-октадеценілу, а хну дорівнюють числу у межах 5-10. юІншим кращим варіантом винаходу є такий, у якому середнє значення хну со 3о становить від 7 до 9 (ще краще 8). (ее)
Іншим аспектом винаходу є композиція, яка включає матеріал описаних вище поверхнево-активних речовин у рецептурах препаратів, які містять один чи кілька активних інгредієнтів. Кращим варіантом втілення винаходу є о пестицидна композиція, що містить описані у цьому винаході поверхнево-активні речовини, які не містять АФЕ. (Се)
Однак цей винахід не обмежений пестицидними композиціями. Інші корисні рецептури композицій, що можуть містити описані у цьому винаході поверхнево-активні речовини, які не містять АФЕ, включають рецептури ї-о шампунів, загалом миючі засоби та рецептури мил, що використовуються у гірничій промисловості. Описані у цьому винаході поверхнево-активні речовини вважаються такими, що можуть бути загалом застосовані як замісники АФЕ, а тому слід очікувати, що вони будуть придатними для використання у багатьох інших відомих « дю рецептурах. Винахід охоплює будь-яку рецептуру композиції одержану шляхом використання -о поверхнево-активних речовин за цим винаходом замість АФЕ, а також інших поверхнево-активних речовин. с Розкритий тут винахід охоплює також будь-яку рецептуру, одержану шляхом заміни композицій, що містять АФЕ, :з» на поверхнево-активні речовини, запропоновані у цьому винаході. Загалом, будь-яка рецептура, у якій звичайно використовуються домішки поверхнево-активних речовин, може бути піддана модифікації шляхом заміни на чи додаткового введення однієї чи кількох поверхнево-активних речовин за цим винаходом. Хоч сполуки та б 15 композиції називаються у цій заявці "поверхнево-активними речовинами", очікується, що вони будуть також мати інші не поверхнево-активні властивості, що можуть бути корисними незалежно від будь-яких притаманних їм (о) поверхнево-активних властивостей. В залежності від застосування цього винаходу, воно може призвести до с підвищення біологічної ефективності та/або зменшення токсичності та подразнення.
Іншим аспектом винаходу є композиція, яка включає препарат описаних вище поверхнево-активних речовин (ее) 20 у рецептурах, що містять один чи кілька гербіцидів та один чи кілька запобіжних засобів (антидотів). При со внесенні гербіцидів рослини, що культивуються, можуть також зазнавати тяжких пошкоджень, спричинених факторами, які включають концентрацію гербіциду та спосіб внесення, вид самої рослини, що культивується, природу грунту та кліматичні умови, такі як експозиція. Кращим варіантом втілення винаходу є, наприклад, рецептура композиції с-метолахлору та беноксакору, або с-метолахлору, атразину та беноксакору, кожну з яких 59 узято у поєднанні з поверхнево-активними речовинами за цим винаходом.
ГФ) Поверхнево-активні речовини одержують шляхом змішування ароматичної сульфонової кислоти формули ІІ 7 чи ІЇЇ з алкоксилованим аміном формули ІМ при контрольованому значенні рН. Бажане значення рН підтримують шляхом точного регулювання співвідношення кислотного та основного компонентів у композиції. Наприклад, відповідне кислотно-основне співвідношення та бажане значення рН можуть бути одержані за такою методикою: 60 1) Відому наважку ароматичної сульфонової кислоти розчиняють у розчині 50/50 ізопропанолу та води. 2)
Таровану кількість алкоксилованого аміну повільно додають до ароматичної сульфонової кислоти при постійному перемішуванні за допомогою магнітної мішалки та при контролі рН за допомогою рН-метра, обладнаним хлоросрібним електродом. 3) При досягненні бажаного рН вимірюють кількість потрібного алкоксилованого аміну. 4) Визначають співвідношення ароматична сульфонова кислота : алкоксилований амін бо (кислота:госнова) і одержують поверхнево-активну речовину шляхом змішування відповідної кількості двох компонентів при перемішуванні. Для багатьох описаних тут рецептур пестицидних композицій краще співвідношення кислота:снова становить приблизно 35:65 (вагове співвідношення). Кислотність чи основність складових компонентів може змінюватись у залежності від постачальника матеріалів або певної партії, а тому рН є контрольним фактором при одержанні сполук, композицій та рецептур за цим винаходом. Значення рКа та рКь для ароматичної сульфонової кислоти та алкоксилованого аміну, відповідно, можуть бути змінені у певній мірі шляхом маніпуляцій з типом та ступенем заміщення у сполуках, визначених формулами ЇЇ, ПІ та ІМ. Отже, добір певної кислоти чи основи, що використовуються, буде також впливати на співвідношення кислота:основа, яке використовується для одержання поверхнево-активних речовин, так само, як і бажане значення рН. Кращим 7/0 інтервалом значень рН для поверхнево-активної речовини є рН у межах приблизно 3-7, ще кращий інтервал рн становить приблизно 4-6, і найкращий інтервал рН становить приблизно 5-6. Регулювання рН після змішування сульфонокислотного та амінового основного компонентів шляхом додаткового введення інших кислот чи основ, що звичайно використовуються для підвищення чи зниження рН, є менш бажаним, оскільки навіть незначні кількості додаткових солей можуть чинити значний вплив на властивості одержаного поверхнево-активного /5 продукту. Введення додаткових стадій процесу або збільшення вартості, пов'язане з придбанням, переробкою, зберіганням та утилізацією додаткових хімікатів також є небажаним.
Стабільність емульсії додецилбензолсульфонової кислоти, нейтралізованої етоксилованими амінами талового жиру, типово є найбільшою, коли "середня кількість етиленоксидних ланок" (ЕС) у амінах талового жиру становить 8 (тобто, 8ВОЕ). "Середнє" визначають як середнє арифметичне множини дійсних чисел (у цьому го вазі - кількості етиленоксидних ланок у етоксилованих амінах, що використовуються для одержання поверхнево-активної речовини). Кращим варіантом винаходу є такий, у якому існує безперервна та симетрична дзвонувата крива розподілу сукупності даних навколо ЗВЕО. Бажаною є також низька дисперсія, краще у межах одиниці стандартного відхилу (с) від середнього (середнє ЕС). Якщо для одержання поверхнево-активної речовини використовуються аміни талового жиру фракцій 7ЕО чи 9ЕО, то спостерігається зниження емульгуючої с
Здатності.
Деякі комерційні постачальники та назви продуктів на основі етоксилованих амінів (тобто етоксилатів амінів): о со зо вера 00 лемтитахіх сероднякільтько) 0 о4465БЛяелОтатв со не
Ф
Один з кращих варіантів втілення винаходу включає поєднання описаних тут композицій поверхнево-активної і-й речовини з рідкими композиціями пестицидів для одержання рецептури емульгованого концентрату, який може бути безпосередньо змішаний з водою чи іншим водним розчином з утворенням водної пестицидної композиції без спеціальних процедур змішування. « "Алкіларил" позначає арильну групу, заміщену однією чи кількома алкільними групами, у якій "арил" може З 70 позначати негетероароматичну кільцеву систему чи гетероароматичну кільцеву систему. с Наведені далі приклади додатково ілюструють деякі аспекти винаходу, але не повинні обмежувати його "з обсяг. Якщо у тексті цієї заявки та формули винаходу не вказано інше, то температури наводяться у градусах
Цельсію.
Приклад 1
Концентрат суспензії на основі масла, який містить як активний інгредієнт твердий гліфосат, був
Ф виготовлений за такою рецептурою:
Ге») 36,895 мас. твердого гліфосату, 15,095 мас. лінійної додецилбензолсульфонової кислоти, нейтралізованої амінами талового жиру (8ЕО), о 0,195 мас. полідиметилсилоксану як антиспінювач, (ее) 50 1,095 мас. спученого силікату як загусник, та вуглеводневий розчинник з нафти до 10090. со Згідно з винаходом можуть бути використані також інші гліфосатні солі, такі як гліфосат-ізопропіламоній, гліфосат-сесквінатрій чи гліфосат-тримезій.
Приклад 2
Водний концентрат суспензії, який містить твердий атразин як активний інгредієнт, виготовляли за такою 99 рецептурою: 43,595 мас. атразину,
ГФ) 2,090 мас. лінійної додецилбензолсульфонової кислоти, нейтралізованої амінами талового жиру (8ЕО), т 1,1595 мас. блоксополімеру поліоксиетилену та поліоксипропілену, 0,1095 мас. силіконового антиспінювача, 0,1595 мас. ксантанової смоли як загусника, 0,1095 мас. формальдегіду як консерванту, та вода до 100905.
Пре-гель виготовляють шляхом змішування загусника із водою при високих зсувних навантаженнях. Готують 60 суспензію з використанням атразину, лінійної додецилбензолсульфонової кислоти, нейтралізованої амінами талового жиру (8ЕО), та води. Суспензію розмелюють для зменшення розміру частинок атразину. Додають пре-гель та решту компонентів рецептури і змішують до одержання однорідного матеріалу.
Приклад З
Водний концентрат суспензії, який містить атразин як активний інгредієнт, готують у спосіб, аналогічний бо описаному у Прикладі 2, за такою рецептурою:
43,59о мас. технічного атразину, 2,096 мас. додецилбензолсульфонової кислоти з розгалуженим ланцюгом, нейтралізованої амінами кокосової олії (10ЕО), 1,1595 мас. блоксополімеру поліоксипропілену та поліоксиетилену, 0,1095 мас. силіконового антиспінювача, 0,1590 мас. ксантанової смоли як загусника, 0,1095 мас. формальдегіду як консерванту, та вода до 100905.
В'язкість матеріалу - 130сП (в'язкість вимірювали за допомогою ротаційного віскозиметра (ВгоокПеїа) за методом АЗТМ 02196).
Приклад 4 70 Водний концентрат суспензії, який містить атразин як активний інгредієнт, готують у спосіб, аналогічний описаному у Прикладі 2, за такою рецептурою: 43,590 мас. атразину, 2,090 мас. лінійної додецилбензолсульфонової кислоти, нейтралізованої амінами кокосової олії (15ЕО), 1,15965 мас. блоксополімеру поліоксипропілену та поліоксиетилену, 0,1095 мас. силіконового антиспінювача, 0,1595 мас. ксантанової смоли як загусника, 0,1095 мас. формальдегіду як консерванту, та вода до 10095.
В'язкість матеріалу -125сП (в'язкість вимірювали за допомогою ротаційного віскозиметра (ВгоокпПеїа) за методом АЗТМ 02196).
Приклад 5
Водний концентрат суспензії, який містить атразин як активний інгредієнт, готують у спосіб, аналогічний описаному у Прикладі 2, за такою рецептурою: 43,59о мас. технічного атразину, 2,090 мас. лінійної додецилбензолсульфонової кислоти, нейтралізованої амінами талового жиру (9ЕО), сч 1,15965 мас. блоксополімеру поліоксипропілену та поліоксиетилену, 0,1095 мас. силіконового антиспінювача, (8) 0,1595 мас. ксантанової смоли як загусника, 0,1095 мас. формальдегіду як консерванту, та вода до 10095.
В'язкість матеріалу -324сП (в'язкість вимірювали за допомогою ротаційного віскозиметра (ВгоокпПеїа) за со зо методом АТМ 02196).
Крім того, один чи кілька неїонних поверхнево-активних компонентів можуть бути використані у рецептурах со композицій для захисту рослин. Як неіїонні поверхнево-активні речовини краще використовувати прості со полігліколеві ефіри аліфатичних спиртів. Неїонні поверхнево-активні речовини можуть бути, наприклад, етиленоксидними/пропіленоксидними блоксополімерами, етоксилатом рицинової олії та г з5 тристеарилфенолетоксилатом. со
Композиції для захисту рослин можуть бути виготовлені у формі, придатній для потрібного способу застосування. Типи рецептур включають, наприклад, плинний матеріал (РІ), плинний концентрат для обробки насіння (Е5), змочуваний порошок (М/Р), змочувані дисперговані гранули (МУОС), плинний концентрат, змішуваний з маслом (ОБЕ), концентрат суспензії (С), емульгований концентрат (ЕС), рідину (І), емульсії типу « вода-у-маслі (ЕМУ), гранули (СК), вододиспергований порошок для обробки у суспензії (М/5) та сухий плинний з с матеріал (ОБ).
Деякі додаткові кращі варіанти втілення цього винаходу наведені у Таблицях 1 та 2 нижче. ;» (22) (22) (95) о 50
ІЧ е)
Ф) іме) 60 б5
Таблиця 1: Рецептури композицій для захисту роспин, які містять поверхнево- активну речовину, визначені неіїонні компоненти та один чи кілька активних технічних компонентів
Ароматична Етоксилований амін | Неійонний Дктивний Активний Активний сульфонова компонент технічний технічний технічний кислота ЯснеснОюуНн компонент компонент компонент
КАМ
У бо тчененоун 1
Ге 1 сі Сівлв Бутокси-БО/ЛЛО | метолахлор" 75 блоксополімер 2 Со Слола Бутокси-ЕОЛІО | метолахлор" блоксополімер
Сі Ствла 4,5, 5,6, ЕОЛО атразин 7,ачи9 блоксопопімер
С Сівав | 455,8, нонілфенол- атразин 7, 8чи 8 ЕОЛО блоксополімер
С42, розгалужений Сізла 10 ЕОЛО атразин сч блоксополімер
С», рожалуженнй іга 15 ЕеолОо атразин і) блоксополімер 7 С Сівлв 4,5, 5,6, ЕОоло атразин
Т.Вчи8 | блоксополімер со
Сі Сівлв 4,5, 5,6, Етоксилат атразин метолахлор" (ее) 7, вчи 9 рициноваї олії со
Сг Ствлв 4,5,5,6, ї Бутоксі-ЕОЛО атразин метолахлор" 7, Вчи9 | блоксополімер і-й (ТУ Ста Сівлв Етоксилат флуметралін (Се) рицинової олії о ре рнени |з! 1 17 - с . и? (22) (22) (95) ге» ШИ с ко 60 б5
РА Р (о т ряееля тя 2012 0 2 5 2 2 ри лит етоксипат 2 13 Сі Сівлв Бутокси-ЕО/ЛО метрибузин метолахлор"
МН Важ ШЬІ Б він Бін ШІ
Сі Солі З Бутокси-ЕО/ЛО | метрибузин | метолахлор" регіт 10 15 сь Свле Бутокси-еО/ЛО | флуметсулам | метолахлор"
НБН а Ше ані Боінінй ННЯ
Со Сіла Бутокси-ЕО/ЛО | флуметсулам | метолахпор" потер 15 17 Сто Сівла 4,5, 5,8, Етоксилат флуметсулам | метопахлор" атразин
Пт в же | ТЦ ТТ 18 С Сівлв 4,5, 5,6, Бутокси-БОЛ1О | флуметсулам | метолахлор" атразин преп ша «рт лі блоксополімер 50 Сіг Стала з Бутокси-єО/ЛО | мефеноксам
ГІ сени
Сі Ствлв Бутокси-ЕОЛЛО | метапаксил Ге «ГОСТІ ня 1 о 22 Сі Стала Бутокси-єО/ЛО | металаксил
НБН ож НБН Пніной НИНІ НЯ й Сх-ю Сівлв 4,5, 5, 6, Бутокси-ЕОЛО діазинон со
ГІ | ме и 1 й
Сі Ствле 4,5,5,6, | Бутокси-ЕОЛО 0 фени | й 7 4 |сн|н | Ф 7, вчи 8 блоксополімер 35 Ста Стелла 4,5, 5, 6, Етоксилат дикамба ї-о в НБН ПІБ ен Пани НИН НИ 27 Сі Сівлв 45,56, | Бутокси-ЕО/Ло Сполука А рені) 1 - 40 Сг Сівлв 4,5, 5, 6, Етоксилат Сполука Д т «Гб ен 1 "|| нені тТ.вчие | блоксополімер солі 45 Са Села Бутокси-ЕОЛЮ гліфосат
Ге») блоксополімер Ізапропіла-
НН Я Й НО ес ве НІ НО 31 Сі Ствлв Бутокси-ЕОЛО гліфосат 1 ев 1 о 50
ІЧ е)
Ф) ко бо б5
32 Са Слвля Бутокси-ЕОЛО гліфосат
МО ПАНИ По НИ Пен ДЕ ПИННИ НІ 33 Со Ствче 45,58, | Бутокси-ЕОЛО | флутіацет- 7.вчи9 | блоксополімер метил або етоксипат
Сі? Ствла 4,5, 5,6, Бутокси-ЕО/ПО гліфосат чи флутіацет- 7. Вчи9 блоксополімер солі метил або С13 розгалужений спирт
Зв С Сзвля Бутокси-ЕОЛО гліфосат флутіацет- блоксополімер ізопропіла- метил
НИМ са ся оо ЩО
Со Сівлв Бутокси-ЕСО/ПО гліфосат флутіацет- 1 (юні 37 Се Ствлв Бутокси-ЕОЛО гпіфосат флутіацет- 71710 рення ше л
Ста Сівлв 4,5, 5, 6, Бутокси-ЕО/ЛО флумікло- 71 фон нню
Со Ствав 4,5, 5,8, Бутокси-ЕОЛО гліфосатчи | флуміклорак- см
М ПОВЕЛИ ПА БЕ ення Носій Бисеснй НИЯ о що) Сг Сівль Бутокси-ЕО/ЛО гліфосат флуміклорак- блоксополімер ізопропіла- пентил
ННЯ Й есе Бе Ной НІ 5
ОП шенню ій блоксополімер сесквінатрій пентил
Сг Стіва Бутокси-ЕОЛО гліфосат флуміклорак- со
НИМИ о М ПУ Де ДП ШИ я
Ст2 Ствлв 4,5, 5,6, Бутокси-ЕОЛТО | глуфосинат (Те) 7 ненні ж
Се Счвле Бутокси-БОЛТО | глуфосинат
І рення « 17070 ренні ня|. | ? с блоксополімер амоній
ГІ ко сюю| яно| я " 7, Вчи блоксополімер чи солі метил 47 Са Сівлв Бутокси-ЕОЛЛО | гпуфосинат флутіацет-
ДО нен ой ННЯ ший Бе ШЕ 48 Со Сівлв Бутокси-ЕО/ЛЛО | глуфосинат флутіацет- 17171 фони ек ню оз 49 са Сівлв 4,5, 5, 6, Бутокси-ЕОЛЛО | глуфосинат | флуміклорак- оо 50
ІЧ е)
Ф) ко бо б5
710-251 тен вен, же рови 177
Сі» Ствла Бутокси-ЕО/ЛО глуфосинат /| флуміклорак- блоксополімер пентил 2 -
Се Сівле Бутокси-БО/ЛЛО | глуфосинат | флуміклорак- блоксополімер амоній пентил з Сл Свв Бутокси-ЕОТО гліфосат атразин блоксополімер 53 Се Сівлв Бутокси-ЕеО/ЛО гліфосат метолахлор" атразин блоксополімер
Сі Слваз Бутокси-ЕеОЛО сіль атразин блоксополімер гпіфосату 5 Сі Слвла Бутокси-ЕОЛО сіль метолахлор" атразин блоксополімер гліфосату х включає рацемічні суміші чи с-метолахлор
Е. є лінійним, якщо не вказано інше хухЕО (середня кількість етиленоксидних ланок)
Таблиця 2: Рецептури композицій для захисту рослин: с
Використана поверхнево-активна речовина (наведені визначення стосуються (5) вихідних матеріалів): в І он щи сніснон
З 4 її еснсн,о) ун со о со
ВК 2 Св Ва: Стло со ху : від 2ЕО до 15 ЕО . и, ! ке,
Використані активні технічні інгредієнти та тип рецептури: т - 7 іш
Активний Активний Активний Тип рецептури технічний технічний технічний компонент компонент компонент т, т; Ті « "ле 17717222. А УЮвоє ? с
Р. (2) (95) бо о 42)
Ф) ко 60 65 етан 12231015 ення | 1 СЕК
ДО стосовно ВОНА КУ ох ее 17111110
Ес: сс ПОВНО КОН С Язя сс "лев 017771 85 щюЮющЩщ жене 00 опе | 01116 леееєнюи |... |в з дюетеннюх Пжеатейт 17 АБ УВт пове 117771 Щ6Ж ее 01 век беюєнаює (пет 00000000 реве оон 1700001 ЩБЮв сеудінені: мете | сю бгувінені: |Праженае 00 СРБювЯє с более 01100221 |Е6юБУ о ллетатн |бевутвтн | Роби сети 1771 ЦЕБББУКоє є зелену метляеє | |ЕСтбеУої | ї зно 17001001 |В ї светет 171 |ЕБУбаУКоє | Ф з (|бетантмени пе 01700000 зЕбновю Ф бллацтмети |бсвутети | (Бо ЯовУє
СсссссавНИ ПОННННННННЯ КОНЯ 5: НН мне 01000001 |в 5 шоб ожив 00жетляи 70000000 зБосуювяк й
Я сс ОЛЯ ПОН Сас ассьссН ННЯ НОЯ СУС еоренено 01777176
М сзсьссссоИ НОЯ ОН ас
Фо (тен; еабнюо | 70000000 ЯБовЕ со о (бетлнер (сте 10000000 Бек і42) іФ) іме) 60 бо
Примісульфурон Просульфурон ши МО, МР теє 11100010
ЕЕсссассовй НИВИ НН Ка
Тени 11 ЕС
Дсасстоввнй НАВМАННЯ с стек 11711111 в Увесея тен 2 1 1 (Я
ПссссістаіВ НННННННН НИНННННННН 5 х сем 1771 06 сс ИН ПЛАВАННЯ НА с с ю» (ет 11771 ТЕовноє с
ЕО - середня кількість етиленоксид них ланок с
Код Опис коду рецептури (Се)
ОБ сухий плинний матеріал со
ЕС емульгований концентрат
ЕМ/ емульсії типу вода-у-маслі
ЕС плинний матеріал
Е5 / плинний концентрат для обробки насіння «
СВ гранули шщ с г рідина ц ОБ /плинний концентрат, змішуваний з маслом и"? ЗС концентрат суспензії
М/ро змочувані дисперговані гранули
МР змочуваний порошок (є) МУ вододиспергований порошок для обробки у суспензії (22) о

Claims (13)

  1. Формула винаходу оо 50 с 1. Сіль сполуки формули |((Н-В) А ", у якій А" означає: (Б) 9 (р 502) (хо; ій Ф) з 5О- (В); (505), бо де кожен радикал К незалежно один від одного вибирають з групи, яка включає С 4-Сод-алкіли та С7-Сод-алкіларил, т означає число від 0 до 5, п означає число від 1 до З, р означає число від 0 до З, 4 означає число від 0 до З і гозначає число від 0 до 4, 5 означає число від 1 до 3, і (Н-В)" означає катіон формули: б5
    К.О1-Н, ден а З і ту В (ВО); Н де Ку; вибирають з групи, яка включає С7-С:о-алкіл та С/-Сіо-алкеніл-СНо-, кожен радикал К; незалежно один від одного означає Со-С);-алкілен з прямим чи розгалуженим ланцюгом, х означає число від 1 до 50 і у означає число від 0 до 50.
  2. 2. Сіль сполуки за п. 1 формули (Н-В) А", яка відрізняється тим, що А" означає: (в) по (в, о о й З р -0 (В); у де К незалежно один від одного вибирають з Сі-Со;-алкілу; і т, 4 і г незалежно один від одного означають число 0 або 1; і (Н-В)" означає катіон формули: Н СсиснОо)-Нн. пт Ш- й (сснОо;Нн сч де ху означає число приблизно від 7 до 9 і Ку; має вказані вище значення. Ге)
  3. З. Сіль сполуки за п. 2, яка відрізняється тим, що А" означає аніон формули: (в) ти чо: со ІЇ а с де К має вказані вище значення і т означає число від 0 до 1. і.
  4. 4. Сіль сполуки за п. З, яка відрізняється тим, що К означає н-додецильну групу. Ге)
  5. 5. Сіль сполуки за п. 4, яка відрізняється тим, що К; вибирають з групи, яка включає н-октадецил, Зо н-гексадецил та цис-9-октадеценіл, і хну дорівнює 8. о
  6. 6. Спосіб одержання сполуки формули |((Н-В)"|А" за п. 1, де А" і (Н-В)" мають значення, вказані в п. 1, який включає нейтралізацію принаймні однієї ароматичної сульфонової кислоти формул (ІІ) чи (ІІ): І) або ПІ (Ве обо (В) (возН ч - с (50). І» Й КЕ -- БО. й (В); (505. (о) де кожен К незалежно один від одного вибирають з групи, яка включає С.4-Со/-алкіл та С/-Со;-алкіларил, т б означає число від 0 до 5, п означає число від 1 до 3, р означає число від 0 до 3, д означає число від 0 до З і гозначає число від 0 до 4, з означає число від 1 до З, о принаймні однією алкоксилованою аміновою основою формули (ІМ): со 2 є (вОоуНлМю со к- -. (пох Н де Ку; вибирають з групи, яка включає С7-С:о-алкіл та С/-Сіо-алкеніл-СНо-, кожен радикал К; незалежно один від одного означає Со-С;-алкілен з прямим чи розгалуженим ланцюгом і середнє значення хк у означає ГФ) число від 2 до 50 включно, який відрізняється тим, що співвідношення ароматичної сульфонової кислоти та 7 алкоксилованої амінової основи - сполук (ІІ) або (І) ії (ІМ) в розчині ізопропанолу і води точно регулюється так, щоб інтервал значень рН як фактор контролю при одержанні поверхнево-активної сполуки формули во КН-В) А" становив від З до 7.
  7. 7. Спосіб за п. б, який відрізняється тим, що принаймні одна ароматична сульфонова кислота є сполукою формули (Іа) чи (Ша): б5
    (Е) с (Па) або (Р) ; (Ша)
    (
    в. С її -он в з (В); де К незалежно один від одного вибирають з Сі-Со;-алкілу; і т, 4 і г незалежно один від одного 70 означають число 0 або 1; і принаймні одна етоксилована амінова основа є сполукою формули (М): М снснорНоОо Е- М От(сНсНоО)Н вла де Ку означає С7-С.:о-алкіл, а середнє значення хну є числом приблизно від 7 до 9.
  8. 8. Спосіб за п. б, який відрізняється тим, що співвідношення ароматичної сульфонової кислоти та алкоксилованої амінової основи - сполук (ІІ) або (І) ії (ІМ) в розчині ізопропанолу і води точно регулюється так, щоб інтервал значень рН як фактор контролю при одержанні поверхнево-активної сполуки формули КН-В)нА"" становив від 4 до 6.
  9. 9. Спосіб за п. б, який відрізняється тим, що співвідношення ароматичної сульфонової кислоти та алкоксилованої амінової основи - сполук (ІІ) або (І) ії (ІМ) в розчині ізопропанолу і води точно регулюється так, щоб інтервал значень рН як фактор контролю при одержанні поверхнево-активної сполуки формули Га |(Н-В) А" становив від 5 до 6. о
  10. 10. Композиція поверхнево-активних речовин, утворена в результаті поєднання (а) принаймні однієї ароматичної сульфонової кислоти формул (ІІ) або (ПП): еЕ (І) або еЕ еп. Н ; (1) ГУ т (г ЗОНІ со (50). со кх со -- (Се) ши (5ОаН). ! ! ! со де кожен К незалежно один від одного вибирають з групи, яка включає С.4-Со/-алкіл та С/-Со;-алкіларил, т означає число від 0 до 5, п означає число від 1 до 3, р означає число від 0 до 3, д означає число від 0 до З і гозначає число від 0 до 4, з означає число від 1 до 3, та (6) принаймні однієї алкоксилованої амінової основи формули (ІМ): « дю ТЕО НМ -в
    ФК . Е,О)-Н І» (Оу де Ку; вибирають з групи, яка включає С7-С:о-алкіл та С/-Сіо-алкеніл-СНо-, кожен радикал К; незалежно один від одного означає Со-С/-алкілен з прямим чи розгалуженим ланцюгом і середнє значення хк у означає Ге) число від 2 до 50 включно. б
  11. 11. Композиція поверхнево-активних речовин за п. 10, яка відрізняється тим, що: (а) принаймні одна ароматична сульфонова кислота є сполукою формули (Іа) або (Ша): (95) (Є) с (Па) або (В) ; (Ша) Й Я й У й чо со С й 5 -он 99 (р Є (Ф; де К незалежно один від одного вибирають з Сі-Со;-алкілу; і т, 4 і г незалежно один від одного ГІ означають число 0 або 1; та (6) принаймні одна етоксилована амінова основа є сполукою формули (М): СНСНО-Н Оу 60 і 2 віх ' вВ-А-М 4 я- (СНуСсН.О-Н 2 2 де Ку означає С7-С.:о-алкіл, а середнє значення хну є числом приблизно від 7 до 9. 65
  12. 12. Пестицидна композиція, яка включає принаймні один пестицид та композицію поверхнево-активних речовин за п. 10, у якій принаймні одна ароматична сульфонова кислота нейтралізована принаймні одним етоксилованим аміном, причому вказана ароматична сульфонова кислота є сполукою формули (ІЇ) чи (11): І) або Х(Ш ЧЕ Ба (В) (ЗОН р (50ЗНІ Й нім (5ОЬ НІ де кожен К незалежно один від одного вибирають з групи, яка включає С.4-Со/-алкіл та С/-Со;-алкіларил, т означає число від 0 до 5, п означає число від 1 до 3, р означає число від 0 до 3, д означає число від 0 до З і гозначає число від 0 до 4, з означає число від 1 до З, і алкоксилований амін є сполукою формули (ІМ): -Н, (М І (вОоуна Е- ІЧ щ (вон де Ку; вибирають з групи, яка включає С7-С:о-алкіл та С/-Сіо-алкеніл-СНо-, кожен радикал К; незалежно 20 один від одного означає Со-С.-алкілен з прямим чи розгалуженим ланцюгом і середнє значення хк у означає число від 2 до 50 включно.
  13. 13. Пестицидна композиція за п. 12, яка відрізняється тим, що ароматична сульфонова кислота є сполукою формули (Іа) чи (Ша): (Е) ТОВ (Па) або (Б) ; (Ша) сч 25 З о й 4 -он 30 У є їй с де К незалежно один від одного вибирають з Сі-Со;-алкілу; і т, 4 і г незалежно один від одного означають число 0 або 1; і. і етоксилований амін є сполукою формули (М): Ге)
    СН.СНОО)-Н ум 35 вом 2 29); Що (се; 4 я- (СНуСсН.О-Н 2 2 де Ку означає С7-С.1о-алкіл, а середнє значення хну є числом приблизно від 7 до 9. « дю 14. Пестицидна композиція за п. 12, яка відрізняється тим, що принаймні один пестицид вибирають з групи, з яка включає мефеноксам, з-метолахлор, рлуметсулам, флутіацет-метил, атразин та гліфосат. с 15. Спосіб захисту рослин, який включає стадію внесення на місце вирощування культурних рослин, що :з» потребують захисту, сільськогосподарсько ефективної кількості композиції за п. 12. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних б мікросхем", 2004, М 5, 15.05.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. (22) (95) о 50 ІЧ е) Ф) іме) 60 б5
UA2001010355A 1998-08-05 1999-03-08 Surfactant salt of aromatic sulfonic acid neutralized by alkoxylated amine, a method for the preparation thereof and pesticide composition UA66388C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12895098A 1998-08-05 1998-08-05
PCT/EP1999/005628 WO2000007709A1 (en) 1998-08-05 1999-08-03 Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA66388C2 true UA66388C2 (en) 2004-05-17

Family

ID=22437768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2001010355A UA66388C2 (en) 1998-08-05 1999-03-08 Surfactant salt of aromatic sulfonic acid neutralized by alkoxylated amine, a method for the preparation thereof and pesticide composition

Country Status (30)

Country Link
EP (1) EP1113864B1 (uk)
JP (2) JP4536924B2 (uk)
KR (1) KR100675031B1 (uk)
CN (1) CN1173773C (uk)
AR (1) AR021460A1 (uk)
AT (1) ATE270142T1 (uk)
AU (1) AU745643B2 (uk)
BR (1) BR9912751B1 (uk)
CA (1) CA2338577C (uk)
CO (1) CO5090921A1 (uk)
CR (1) CR6078A (uk)
CZ (1) CZ297437B6 (uk)
DE (1) DE69918448T2 (uk)
EG (1) EG22809A (uk)
ES (1) ES2224689T3 (uk)
GT (1) GT199900120A (uk)
HN (1) HN1999000126A (uk)
HU (1) HU225227B1 (uk)
ID (1) ID28209A (uk)
IL (2) IL141026A0 (uk)
MY (1) MY117511A (uk)
NZ (1) NZ509651A (uk)
PL (1) PL198223B1 (uk)
PT (1) PT1113864E (uk)
RU (1) RU2223944C2 (uk)
TR (1) TR200100387T2 (uk)
TW (1) TWI245666B (uk)
UA (1) UA66388C2 (uk)
WO (1) WO2000007709A1 (uk)
ZA (1) ZA200100720B (uk)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5742200A (en) * 1999-06-17 2001-01-09 Mobius Management Systems, Inc. Electronic statement, bill presentment and payment system and method
US6746988B2 (en) 2001-09-07 2004-06-08 Syngenta Crop Protection, Inc. Surfactant systems for agriculturally active compounds
US8492326B2 (en) 2010-06-28 2013-07-23 Basf Se Alkoxylates and use thereof
BR112012032225A2 (pt) * 2010-06-28 2016-11-22 Basf Se uso de um alcoxilato, mistura, e, uso da mistura
ES2534745T3 (es) 2010-09-14 2015-04-28 Basf Se Composición que contiene un insecticida de piripiropeno y un adyuvante
BR112013005950A2 (pt) 2010-09-14 2016-05-17 Basf Se composição agroquímica, método para a preparação , uso, kit de partes, método para proteger, método para controlar e semente
EP2825043B1 (en) 2012-03-12 2018-09-05 Basf Se Method for producing an aqueous suspension concentrate formulation of a pyripyropene insecticide
CA2865462C (en) 2012-03-12 2020-11-10 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide ii
EP2825050B1 (en) 2012-03-12 2016-02-03 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide i

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4171323A (en) * 1975-01-17 1979-10-16 Exxon Research & Engineering Co. Surface-active agent
GB1480032A (en) * 1975-01-17 1977-07-20 Exxon Research Engineering Co Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids
IE54464B1 (en) * 1981-09-09 1989-10-25 Ciba Geigy Ag Aqueous pesticide concentrates

Also Published As

Publication number Publication date
DE69918448T2 (de) 2005-08-18
EP1113864B1 (en) 2004-06-30
WO2000007709A1 (en) 2000-02-17
DE69918448D1 (de) 2004-08-05
JP2002522400A (ja) 2002-07-23
CZ2001383A3 (cs) 2001-07-11
HN1999000126A (es) 2000-01-12
ES2224689T3 (es) 2005-03-01
KR20010072213A (ko) 2001-07-31
EP1113864A1 (en) 2001-07-11
ATE270142T1 (de) 2004-07-15
PL198223B1 (pl) 2008-06-30
TWI245666B (en) 2005-12-21
ID28209A (id) 2001-05-10
GT199900120A (es) 1999-07-29
AR021460A1 (es) 2002-07-24
PT1113864E (pt) 2004-10-29
CA2338577C (en) 2009-04-14
HUP0103158A2 (hu) 2001-12-28
IL141026A (en) 2013-11-28
HU225227B1 (en) 2006-08-28
CN1173773C (zh) 2004-11-03
CO5090921A1 (es) 2001-10-30
JP4536924B2 (ja) 2010-09-01
TR200100387T2 (tr) 2001-05-21
CR6078A (es) 2006-05-31
RU2223944C2 (ru) 2004-02-20
IL141026A0 (en) 2002-02-10
PL345828A1 (en) 2002-01-14
HUP0103158A3 (en) 2002-04-29
AU745643B2 (en) 2002-03-28
BR9912751A (pt) 2001-07-17
CZ297437B6 (cs) 2006-12-13
EG22809A (en) 2003-08-31
CA2338577A1 (en) 2000-02-17
BR9912751B1 (pt) 2010-03-23
KR100675031B1 (ko) 2007-01-29
MY117511A (en) 2004-07-31
JP2010163437A (ja) 2010-07-29
CN1311711A (zh) 2001-09-05
AU5373599A (en) 2000-02-28
NZ509651A (en) 2002-10-25
ZA200100720B (en) 2002-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2190329C2 (ru) Гербицидные композиции, способ уничтожения или подавления сорняков или нежелательных растений
US4313847A (en) Surfactant compositions
RU2241699C2 (ru) Способ получения поверхностно-активного вещества, композиция на его основе, пестицидная композиция и способ защиты сельскохозяйственных культур
JP2010163437A (ja) アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤
CN103442559B (zh) 包含低亲水亲油平衡值表面活性剂的喷雾漂移减少剂
KR20020064286A (ko) 포스페이트 에스테르 표면활성제 및 알콕시화리그노설포네이트를 함유하는 살충제 제형
CN101389217B (zh) 乳化剂体系以及含该乳化剂体系的农药制剂
KR101613593B1 (ko) 계면활성제 조성물
US6521785B2 (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants
CN113453549B (zh) 用于农业组合物和包括农药的农业组合物的环氧丙烷封端的液体聚合表面活性剂
EP1064844A1 (en) Surfactant blends containing organosilicone surfactants and diphenyl oxide sulfonate surfactants useful as agricultural adjuvants
CN117082975A (zh) 农用化学品组合物
MXPA01001239A (es) Formulaciones pesticidas que contienen surfactantes de acido sulfonico aromaticos neutralizados con amina alcoxilada
MXPA01005970A (en) Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants
AU1556002A (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants
MXPA98001788A (en) Mixes of non-ionic siloxane in agricult