HU225227B1 - Pesticide composition containing ethoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants - Google Patents
Pesticide composition containing ethoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants Download PDFInfo
- Publication number
- HU225227B1 HU225227B1 HU0103158A HUP0103158A HU225227B1 HU 225227 B1 HU225227 B1 HU 225227B1 HU 0103158 A HU0103158 A HU 0103158A HU P0103158 A HUP0103158 A HU P0103158A HU 225227 B1 HU225227 B1 HU 225227B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- integer
- butoxy
- block polymer
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 48
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 17
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 16
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title description 40
- -1 salt compound Chemical class 0.000 claims description 30
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 16
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 claims description 4
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical group COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 49
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 43
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 37
- 239000004534 Oil miscible flowable concentrate Substances 0.000 description 22
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 8
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 7
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical class C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 3
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 3
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 2
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-[(4-phenoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane Chemical compound O1C(CC)OCC1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004507 flowable concentrates for seed treatment Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N trinexapac-ethyl Chemical group O=C1CC(C(=O)OCC)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
- C09K23/46—Ethers of aminoalcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya peszticid készítményekben alkalmazható felületaktív szerek. Közelebbről, a találmány tárgya aromás szulfonsavakkal semlegesített etoxilezett amin felületaktív szereket tartalmazó peszticid készítmény.
Az alkil-fenol-etoxilátok (APE-k) a peszticid készítményekben széleskörűen használt közönséges ipari felületaktív szerek egy csoportját képezik. Az APE-t tartalmazó készítmények azonban nem mindig felelnek meg a legkívánatosabb termékelőírásoknak, így például a termék hatékonyságával, a működési paraméterekkel és a költségekkel kapcsolatos kívánalmaknak. A hagyományos nem-APE felületaktív rendszerek nem könnyen adaptálhatók az APE felületaktív szerek helyettesítésére. Például a készítménnyel szemben támasztott követelményektől függően a kalcium-dodecilbenzolszulfonát zsírsav-etoxilátokkal kombinációban használva nem bizonyul jó APE-pótlónak, egy vagy több gyenge termékparaméter, így az emulzióstabilitás, akut toxicitás, idő- és hőstabilitás, kémiai és fizikai stabilitás; oldat-, szuszpenzió- vagy hígítási dinamika, valamint a viszkozitás és szuszpenzióstabilizáció kedvezőtlen volta miatt. A számos különböző típusú készítményben megtalálható foszfát-észterek, amelyek nem-APE felületaktív szerek, a felületaktív keverék mono-, diésztereinek és szabadsav-komponenseinek betudható nem kívánt átésztereződési és elszappanosodási reakciók következtében hosszú távú stabilitási problémákat mutatnak. Az ipar képtelensége, hogy meglévő technológiákat alkalmazzon APE-t tartalmazó felületaktív rendszerek jellemzőinek javítására, teljesen új típusú, nem-APE felületaktív helyettesítők kifejlesztését ösztönözte. A tudományos közösség további kihívása volt könnyen hozzáférhető és költséghatékony alapanyagokból könnyen előállítható új nem-APE helyettesítők kifejlesztése. Fentieknek megfelelően folyamatos igény van nem-APE felületaktívszer-helyettesítőkre.
Az FR-A-2 297 843 számú francia szabadalmi leírás egy alkil-aril-szulfonsav és egy, legalább egy -(C2H4O)n-H csoportot tartalmazó szerves bázis sóját ismerteti, ahol n jelentése 1-nél nagyobb és 40-nél kisebb szám, és a bázis nem tartalmaz 6 vagy ennél több szénatomos alkilcsoportot emulgeálószerként.
Az EP-A-0 074 329 számú európai szabadalmi leírás peszticidek koncentrált vizes oldatait vagy szuszpenzióit ismerteti, amelyek aromás szulfonátokat tartalmaznak alkálifém-, ammónium-, primer, szekunder vagy tercier ammónium-, hidroxi-alkil-ammónium- vagy morfolíniumkationokkal.
Kísérleteink során azt találtuk, hogy aromás szulfonsavakkal semlegesített etoxilezett aminok megfelelő nem-APE felületaktívszer-pótlók. A találmány szerinti felületaktív szerek felületaktív sóvegyület formájúak, vagy egy vagy több felületaktív vegyületet vagy sót tartalmazó kompozíció formájúak lehetnek. A találmány egy megvalósítási módja szerint az instant nem-APE felületaktív szereket tartalmazó kompozíciók nem tartalmaznak alkil-fenol-etoxilátokat (APE-k), vagy gyakorlatilag mentesek azoktól. A találmány szerinti felületaktív szereket a megfelelő aromás szulfonsavnak a megfelelő etoxilezett aminnal történő kombinálásával nyerjük.
A találmányt az alábbiakban ismertetjük részletesen.
A találmány egy megvalósítási módja szerint a találmány tárgya peszticid készítmény, amely legalább egy peszticidet és valamely (I) általános képletű [(Η-Β)®]πΑπθ (I) sóvegyületet tartalmaz, ahol a képletben Arne jelentése a H-A általános képletű sav konjugált bázisa, ahol H-A jelentése valamely aromás szulfonsav; és (H-B)® a B általános képletű bázis konjugált savja, ahol B egy etoxilezett amin, és n jelentése a szulfonátanion-csoportok vagy szulfonsavcsoportok száma a konjugált bázisban vagy savban, azzal a feltétellel, hogy H-A és Αηθ nem tartalmazhat fenolos csoportot. A „fenolos csoport” kifejezés alatt bármely olyan fenilgyűrűt értünk, amely legalább egy hidroxilcsoportot, vagy bármely, a hidroxilcsoport hidrogénatomjának helyére szerves vagy fémcsoportok bevitelével kialakítható csoportot tartalmaz. A találmány oltalmi körébe tartozik továbbá az eljárás az (I) általános képletű só előállítására. A találmány oltalmi köre kiterjed egy növényvédő eljárásra is.
A találmány tárgya egy peszticid készítmény, amely legalább egy peszticid hatóanyagot és egy (I) általános képletű sót tartalmaz, ez utóbbi valamely [(Η-Β)®]ηΑηθ általános képletű só, ahol a képletben Αηθ jelentése valamely (a) általános képletű anion, ahol mindegyik R-ι csoport jelentése egymástól függetlenül 8-22 szénatomos alkilcsoport vagy 8-22 szénatomos alkil-aril-csoport, m jelentése egész szám, melynek értéke 0-5, n jelentése egész szám, melynek értéke 1-3, s jelentése egész szám, melynek értéke 1-3, és ahol a (H-B)® kation jelentése valamely (c) általános képletű csoport, ahol R4 jelentése 7-19 szénatomos alkilcsoport vagy 7-19 szénatomos alkenil-CH2 csoport, x+y jelentése egész szám, melynek értéke 2-15. A peszticid készítményben lévő (I) általános képletű só egy előnyös megvalósítási formája az olyan (H-B)® A® általános képletű sóvegyület, ahol a képletben A® jelentése valamely (d) általános képletű anion, ahol R1 jelentése 8-22 szénatomos alkilcsoport és a (H-B)® csoport jelentése (c) általános képletű kation, ahol R4 jelentése a fentiekben megadott, előnyösen n-oktadecil-, n-hexadecil- vagy cisz-9-oktadecenil-csoport, és x+y jelentése egész szám, melynek értéke 7-9, előnyösen 8. A találmány egy előnyösebb megvalósítása szerint a találmány tárgya peszticid készítmény, amely olyan sóvegyületet tartalmaz, ahol Αθ anion jelentése valamely (d) általános képletű csoport, ahol a képletben R1 jelentése n-dodecil-csoport.
A találmány oltalmi körébe tartozik továbbá az aromás szulfonsav és az etoxilezett aminbázis reagáltatásával előállított felületaktív ammónium-szulfonát só vegyület. Az aromás szulfonsav semlegesítése során keletkezett só mellett kémiailag változatlan kiindulási anyagok, valamint egyéb, a kompozíció komponenseinek egyensúlyi állapotából, disszociációjából vagy
HU 225 227 Β1 komplexképződéséből keletkező reakciótermékek vagy melléktermékek is jelen lehetnek.
A találmány oltalmi köre magában foglalja az eljárást egy APE-helyettesítőként használható felületaktív szer előállítására is.
A találmány szerinti felületaktív szerek előállítására használt etoxilezett aminok és aromás szulfonsavak előnyösen olyan vegyületek, amelyek könnyen hozzáférhetők és olcsók. Azonban az anyagok költsége csak egy faktor a kiindulási anyagként használt etoxilezett aminok és aromás savak kiválasztásában. Rutin gazdaságossági számítások elvégzése után és más tervezési paraméterek figyelembevételével nyilvánvalóvá válhat, hogy drágább és kevésbé könnyen hozzáférhető kiindulási anyagok használata előnyösebb lehet.
A találmány szerinti aromás szulfonsavak egy vagy több szulfonsavcsoportot és az ebben lévő aromás csoporthoz kapcsolódó egy vagy több csoportot tartalmazhatnak. Az aromás szulfonsavakat általában a (II) általános képlettel írhatjuk le, ahol a képletben Rd, m és s jelentése a fentiekben megadott.
A találmány szerinti felületaktív szerek előállítására használt előnyös kiindulási anyagok a (lla) általános képlettel írhatók le, ahol a képletben Rt jelentése a fentiekben megadott.
A találmány szerinti felületaktív szerek előállítása során használt előnyös etoxilezett aminok egy vagy több, a (IV) általános képlettel jellemzett vegyületetek közül választott vegyületek lehetnek, ahol a képletben R4, x és y jelentése a fentiekben megadott.
A találmány további előnyös megvalósításai szerint előnyösek az olyan etoxilezett aminok, amelyek képletében R4 jelentése η-oktadecil-, n-hexadecil- vagy cisz-9-oktadecinil-csoport, és x+y jelentése egész szám, melynek értéke 5-10 lehet. Egy másik előnyös megvalósítás szerint x+y értéke 7-9 közötti, még előnyösebben 8.
A találmány egy másik megvalósítási formája szerint a találmány tárgya a fentiekben leírt felületaktív készítményt készítményben tartalmazó kompozíció is, mely egy vagy több egyéb hatóanyagot is tartalmaz. A találmány tárgya peszticid készítmény, amely az itt leírt nem-APE-tartalmú felületaktív szereket tartalmazza. Az itt leírt felületaktív szerek általában mint APE-helyettesítők használhatók, és ezért várhatóan számos más ismert készítményben is alkalmazhatók. Habár a leírásban bemutatott vegyületek és kompozíciók „felületaktív szeri-ként ismertetettek, várhatóan olyan nem felületaktív tulajdonságaik is lesznek, amelyek a felületaktív tulajdonságoktól függetlenül hasznosak lehetnek. A találmány szerinti alkalmazástól függően ez megnövekedett biológiai hasznosulást és/vagy csökkent toxicitást és irritációt eredményezhet.
A találmány egy további megvalósítási formája szerint a találmány oltalmi körébe tartozik még az a kompozíció is, amely a fentiekben leírt felületaktív szer készítményt tartalmazza olyan készítményben, amely készítmény egy vagy több herbicidet és egy vagy több antidotumot (védőanyagot) tartalmaz. Herbicidek használatakor ugyanis a termesztett növények súlyosan károsodhatnak a herbicid koncentrációjától, az alkalmazás módjától, magától a termesztett növény fajtájától, a talaj természetétől és a klimatikus viszonyoktól függően. A találmány egy előnyös megvalósítási módja például, ahol a találmány szerinti felületaktív szerekkel kombinációban S-metolaklór- és benoxakor- vagy S-metolaklór-, atrazin- és benoxakortartalmú készítményeket használunk.
A találmány szerinti felületaktív szereket úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű aromás szulfonsavat összekeverjük a (IV) általános képletű etoxilezett aminnal, miközben a pH-t szabályozzuk. A kívánt pH-értéket olyan módon tartjuk fenn, hogy a kompozícióban pontosan szabályozzuk a sav- és báziskomponensek arányát. Például a megfelelő sav-bázis arány és a kívánt pH-érték az alábbi eljárással érhető el: 1. Ismert tömegű aromás szulfonsavat 50/50 térfogatarányú izopropanol és víz elegyben oldunk. 2. Tárázott mennyiségű etoxilezett amint adunk az aromás szulfonsavhoz lassan, egy mágneses keverő alkalmazásával végzett állandó keverés közben, miközben a pH-t egy ezüst-klorid-elektródhoz csatlakoztatott pH-mérővel figyeljük. 3. Amikor elértük a kívánt pH-értéket, megmérjük a kívánt etoxilezett amin mennyiséget. 4. Meghatározzuk az aromás szulfonsav:etoxilezett amin (sav:bázis) arányt, és előállítjuk a felületaktív szert a megfelelő mennyiségű két komponens összekeverésével. Az itt ismertetett peszticid kompozíciók esetében az előnyös sav:bázis tömegarány többnyire 35:65 közötti. A komponensek savassága és bázisossága sok tényezőtől függhet, így függ az alapanyag szállítójától, az adott adagtól, ezért a pH a szabályozófaktor a találmány szerinti vegyületek, kompozíciók és készítmények előállítása során. Az aromás szulfonsav és az etoxilezett amin pKa és pKb értéke bizonyos mértékben változtatható a (II) és (IV) általános képlettel jellemzett vegyületek szubsztituáltságának fokától és a szubsztituens típusától függően. Ezért a megfelelő sav vagy bázis kiválasztása is befolyásolja a felületaktív szer előállítása során használt sav:bázis arányt, valamint a kívánt pH-t. A felületaktív szer esetében előnyös pH-tartomány a 3-7 közötti, különösen előnyös a 4-6 közötti és legelőnyösebb az 5-6 közötti pH-érték. Kevésbé kívánatos a pH-t a szulfonsav- és az aminbázis-komponensek összekeverése után egyéb, a pH emelésére vagy csökkentésére általánosan használt savak vagy bázisok hozzáadásával beállítani, mivel még kis mennyiségű további sók keletkezése is nagy eltérést okozhat a kapott felületaktív termék tulajdonságaiban. Ugyancsak kevéssé kívánatos további eljárási lépések alkalmazása vagy a költségek emelése raktározással, tárolással és további vegyületek felhasználásával.
Az egy etoxilezett faggyúzsír-aminnal semlegesített dodecil-benzolszulfonsav emulzióstabilitása akkor a legnagyobb, ha a faggyúzsír-aminban az „etilén-oxid-egységek átlagszáma (EO)=8 (azaz 8EO). Az „átlag kifejezés alatt az egész számok egy sorozatának aritmetikai átlagát értjük (ebben az esetben az etilén-oxid-egységek számát a felületaktív szer előállításához felhasznált etoxilezett aminokban). A találmány
HU 225 227 Β1 egy előnyös jellemzője az, ha egy folyamatos és szim- ha a felületaktív szer előállításakor 7EO vagy 9EO érmetrikus haranggörbe szerinti eloszlás van a 8EO kö- tékű faggyúzsír-amint használunk, rül. Kívánatos, hogy kis szóródás legyen az átlag (átla- Az alábbiakban néhány kereskedelmi forgalmazót gos EO) egy standard deviációján (a) belül. Az emui- és etoxilezett aminok (amin-etoxilátok) termékneveit geálódásra való képesség csökkenése figyelhető meg, 5 soroljuk fel:
| Amin-etoxilát | Forgalmazó* | Terméknév | EO átlagszám |
| Faggyúzsír-aminok | Witco | Witcamine TAM-X0 (X=EO átlagszám) | 2,4,4,5, 5, 6, 7,8,9, 10 és 15 |
| Kakaóvaj-aminok | Witco | Varonic K-2KK (XX=EO átlagszám) | 02, 05, 10 és 15 |
| Stephan | Toximul TA-X (X=EO átlagszám) | 2,4,4,5, 5,6,7, 8, 9, 10 és 15 | |
| Oleil-amin | Witco | Varonic Q-202 | 2 |
* Cím: Witco Corporation, 5777 Frantz Road, P. O. Box 646, Dublin, Ohio 43017. Stephan Company, Northfield, Illinois 60093.
A találmány egy előnyös megvalósítási módja értelmében a találmány oltalmi körébe tartozik a találmány szerinti felületaktív kompozíciók valamely folyékony peszticid kompozícióval történő kombinációja úgy, 20 hogy emulgeálható koncentrátumkészítményt kapjunk, amely közvetlenül összekeverhető vízzel vagy más vizes oldattal, ilyen módon - speciális keverési eljárások alkalmazása nélkül - vizes peszticid készítményt állítva elő.
Az „alkil-aril” kifejezés alatt egy arilcsoportot értünk, amely egy vagy több alkilcsoporttal szubsztituált, ahol az arilcsoport nem heteroaromás vagy heteroaromás gyűrűrendszert jelent.
A találmányt az alábbi példákon szemléltetjük anélkül, hogy igényünket a példákra korlátoznánk. Hacsak másképpen nem jelöljük, a leírásban és az igénypontokban a hőmérsékletet Celsius-fokokban adjuk meg.
1. példa
Hatóanyagként szilárd glifozátot tartalmazó olajalapú szuszpenziókoncentrátumot állítunk elő az alábbi recept szerint:
36,8 tömeg% szilárd glifozát,
15,0 tömeg% faggyúzsír-aminnal (8EO) semlegesített egyenes láncú dodecil-benzolszulfonsav,
0,1 tömeg% dimetil-polisziloxán mint habzásgátló szer,
1,0 tömeg% égetett szilikát mint sűrítőszer és egy ásványolaj szénhidrogén-oldószer a 100 tömeg% beállítására.
A találmány szerint eljárva más glifozátsókat, így glifozát-izopropil-ammónium-sót, glifozát-szeszkvinátrium-sót vagy glifozát-trimezium-sót is használhatunk.
2. példa
Hatóanyagként szilárd atrazint tartalmazó vizes szuszpenziókoncentrátumot állítunk elő az alábbi recept szerint:
43,5 tömeg% atrazin,
2,0 tömeg% faggyúzsír-aminnal (8EO) semlegesített egyenes láncú dodecil-benzolszulfonsav,
1,15 tömeg% poli(oxi-propilén)-poli(oxi-etilén) blokk-kopolimer,
0,10 tömeg% szilikon habzásgátló,
0,15 tömeg% xantángumi mint sűrítőanyag,
0,10 tömeg% formaldehid konzerválószer és víz a 100 tömeg% beállítására.
Egy előgélt állítunk elő olyan módon, hogy a sűrítőszert, a vizet nagy nyírófeszültség mellett összekeverjük. Iszapot állítunk elő az atrazin, a faggyúzsír-aminnal (8EO) semlegesített egyenes láncú dodecilbenzolszulfonsav és víz felhasználásával. Az iszapot megőröljük az atrazin részecskeméretének csökkentése céljából. Ezt követően hozzáadjuk az előgélt és a maradék összetevőket, és addig keverjük, amíg egyenletes szuszpenziókoncentrátumot kapunk.
3. példa
A 2. példában ismertetettek szerint eljárva, hatóanyagként szilárd atrazint tartalmazó vizes szuszpenziókoncentrátumot állítunk elő, az alábbi recept szerint:
43,5 tömeg% technikai minőségű atrazin,
2,0 tömeg% kakaóvaj-aminnal (10EO) semlegesített elágazó láncú dodecil-benzolszulfonsav,
1,15 tömeg% poli(oxi-propilén)-poli(oxi-etilén) blokk-kopolimer,
0,10 tömeg% szilikon habzásgátló,
0,15 tömeg% xantángumi mint sűrítőszer,
0,10 tömeg% formaldehid konzerválószer és víz a 100 tömeg% beállítására.
Az anyag viszkozitásai, 13 Pá s (a viszkozitást
Rotationa Brookfield-viszkozitás-mérővel, ASTM D2196 módszer szerint mérve)
4. példa
A 2. példában ismertetettek szerint eljárva hatóanyagként szilárd atrazint tartalmazó vizes szuszpenziókoncentrátumot állítunk elő, az alábbi recept szerint:
43,5 tömeg% atrazin,
2,0 tömeg% kakaóvaj-aminnal (15EO) semlegesített egyenes láncú dodecil-benzolszulfonsav,
1,15 tömeg% poli(oxi-propilén)-poli(oxi-etilén) blokk-kopolimer,
0,10 tömeg% szilikon habzásgátló,
0,15 tömeg% xantángumi mint sűrítőszer,
0,10 tömeg% formaldehid konzerválószer és víz a 100 tömeg% beállítására.
HU 225 227 Β1
Az anyag viszkozitásait), 125 Pá s (a viszkozitást Rotationa Brookfield-viszkozitás-mérővel, ASTM D2196 módszer szerint mérve)
5. példa 5
A 2. példa szerint eljárva, hatóanyagként szilárd atrazint tartalmazó vizes szuszpenziókoncentrátumot állítunk elő az alábbi összetételben:
43,5 tömeg% technikai minőségű atrazin,
2,0 tömeg% faggyúzsír-aminnal (9EO) semlegesített egyenes láncú dodecil-benzolszulfonsav,
1,15 tömeg% poli(oxi-propilén)-poli(oxi-etilén) blokk-kopolimer,
0,10 tömeg% szilikon habzásgátló,
0,15 tömeg% xantángumi mint sűrítőszer,
0,10 tömeg% formaldehid konzerválószer és víz a 100 tömeg% beállítására.
Az anyag viszkozitásai,324 Pá s (a viszkozitást Rotationa Brookfield-viszkozitás-mérővel, ASTM D2196 módszerrel mérve)
A fentieken kívül a növényvédő készítményekben egy vagy több nemionos felületaktív komponenst is felhasználhatunk. Nemionos felületaktív szerként előnyösen az alifás alkoholok poliglikol-éter-származékait használjuk. Nemionos felületaktív szerek lehetnek például az etilén-oxi/propilén-oxi blokkpolimerek, a ricinusolaj-etoxilát és a trisztiaril-fenol-etoxilát.
A növényvédő készítményeket a tervezett alkalmazási területnek megfelelő formában készíthetjük ki. Ilyen készítmények például a folyásra képes (FL) folyásra képes koncentrátum magok kezelésére (FS), nedvesedé por (WP), nedvesedé diszpergálható granulátumok (WDG), olajjal elegyedő folyásra képes koncentrátum (OF), szuszpenziókoncentrátum (SC), emulgeálható koncentrátum (EC), folyadék (L), „víz az olajban” emulziók (EW), granulátumok (GR), vízben diszpergálható por iszappal történő kezelésre (WS) és száraz folyásra képes por (DF).
A találmány néhány előnyös megvalósítási formáját az alábbi 1. és 2. táblázatban mutatjuk be.
1. táblázat
Felületaktív szert, specifikus nemionos komponenseket és egy vagy több hatóanyag-komponenst tartalmazó növényvédő készítmények
| Aromás szulfonsav (Ha) | Etoxilezett amin (IV) | Nemionos komponens | Aktív komponens Ti | Aktív komponens T2 | Aktív komponens T3 | ||
| Rí | r4 | (x+y) | |||||
| 1. | c12 | *-16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | metolaklor* | ||
| 2. | *-12 | *-12-14 | 3 | butoxi EO/PO blokkpolimer | metolaklor* | ||
| 3. | *-12 | *-16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | EO/PO blokkpolimer | atrazin | ||
| 4. | *-12 | *-16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | nonil-fenol EO/PO blokkpolimer | atrazin | ||
| 5. | C12, elágazó láncú | *-12-14 | 10 | EO/PO blokkpolimer | atrazin | ||
| 6. | C12, elágazó láncú | *--12-14 | 15 | EO/PO blokkpolimer | atrazin | ||
| 7. | *-12 | *--16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | EO/PO blokkpolimer | atrazin | ||
| 8. | *-12 | *--16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | ricinusolaj- etoxilát | atrazin | metolaklor* | |
| 9. | *-12 | *-16-18 | 4,5,5, 6,7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | atrazin | metolaklor* | |
| 10. | *-12 | *-16-18 | 8 | ricinusolaj- etoxilát | flumetralin | ||
| 11. | *-12 | *-16—18 | 8 | ricinusolaj- etoxilát | oxaszulfuron | ||
| 12. | *-12 | *-16-18 | 8 | trisztiaril-fenol- etoxilát | propikonazol | ||
| 13. | *-12 | *-16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | metribuzin | metolaklor* | |
| 14. | C12 | *-12-14 | 3 | butoxi EO/PO blokkpolimer | metribuzin | metolaklor* |
HU 225 227 Β1
1. táblázat (folytatás)
| Aromás szulfonsav (lla) | Etoxilezett amin (IV) | Nemionos komponens | Aktív komponens Ti | Aktív komponens T2 | Aktív komponens T3 | ||
| Rí | r4 | (x+y) | |||||
| 15. | Ci2 | θ16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | flumetszulam | metolaklor* | |
| 16. | Ci2 | θ12-14 | 3 | butoxi EO/PO blokkpolimer | flumetszulam | metolaklor* | |
| 17. | Ci2 | θ16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | ricinusolaj- etoxilát | flumetszulam | metolaklor* | atrazin |
| 18. | C12 | ^16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | flumetszulam | ||
| 19. | C12 | ^16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | mefenoxam | ||
| 20. | C12 | ^12-14 | 3 | butoxi EO/PO blokkpolimer | mefenoxam | ||
| 21. | C12 | C-16.18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | metalaxil | ||
| 22. | Ci2 | θ-12-14 | 3 | butoxi EO/PO blokkpolimer | metalaxil | ||
| 23. | C20-22 | ^16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | diazinon | ||
| 24. | C-|2 | C16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | diazinon | ||
| 25. | C-|2 | θ16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | dikamba | ||
| 26. | c12 | θ16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | ricinusolaj- etoxilát | dikamba | ||
| 27. | C12 | ^16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | A vegyület | ||
| 28. | C-|2 | θ16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | ricinusolaj- etoxilát | A vegyület | ||
| 29. | Cí2 | ^16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát vagy sók | ||
| 30. | Ci2 | C16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokpolimer | glifozát-izopro- pil-ammónium | ||
| 31. | Ci2 | ^16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát-szeszkvi- nátrium | ||
| 32. | C12 | C16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát-trimezium | ||
| 33. | C-,2 | ^16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer vagy ricinusolajetoxilát | flutiacet-metil | ||
| 34. | C12 | θ16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer vagy C13 elágazó láncú alkohol | glifozát vagy sói | flutiacet-metil | |
| 35. | c12 | ^16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát-izopro- pil-ammónium | flutiacet-metil | |
| 36. | c12 | C-16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát-szeszkvi- nátrium | flutiacet-metil | |
| 37. | c12 | θ16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát-trimezium | flutiacet-metil |
HU 225 227 Β1
1. táblázat (folytatás)
| Aromás szulfonsav (Ha) | Etoxilezett amin (IV) | Nemionos komponens | Aktív komponens Ti | Aktív komponens T2 | Aktív komponens T3 | ||
| R1 | r4 | (x+y) | |||||
| 38. | Ci2 | θ16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | flumiklorak-pentil | ||
| 39. | Ci2 | C-16^18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát vagy sói | flumiklorak-pentil | |
| 40. | C-|2 | θ16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát-izopro- pil-ammónium | flumiklorak-pentil | |
| 41. | C.,2 | ^16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát-szeszkvi- nátrium | flumiklorak-pentil | |
| 42. | Ci2 | ^16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát-trimezium | flumiklorak-pentil | |
| 43. | Ci2 | θ16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát vagy sói | ||
| 44. | Ci2 | ^16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát | ||
| 45. | C,2 | ^16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát- ammónium | ||
| 46. | c12 | θ16-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát vagy sói | flutiacet-metil | |
| 47. | Ci2 | £-16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát | flutiacet-metil | |
| 48. | Ci2 | Cl6-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát-ammó- nium | flutiacet-metil | |
| 49. | Ci2 | Cl6-18 | 4,5, 5, 6, 7, 8 vagy 9 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát vagy annak sói | flumiklorak-pentil | |
| 50. | Ci2 | (-Ί6-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát | flumiklorak-pentil | |
| 51. | Ci2 | θ16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glufozinát- ammónium | flumiklorak-pentil | |
| 52. | Ci2 | θ16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát | atrazin | |
| 53. | Ci2 | ^16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozát | metolaklor* | atrazin |
| 54. | Ci2 | θ16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozátsó | atrazin | |
| 55. | C12 | θ16-18 | 8 | butoxi EO/PO blokkpolimer | glifozátsó | metolaklor* | atrazin |
* Racém keverék vagy S-metolaklor
Rt jelentése egyenes láncú csoport, hacsak más jelölés nincs x+y=EO (etilén-oxid-egységek átlaga)
2. táblázat
Növényvédő készítmények
Alkalmazott felületaktív szerek (kiindulási anyagokban kifejezve): (Ha), ahol R1=C8_22; (IV), ahol R4=C7_19 és X+Y=2EO-15EO
Az alkalmazott aktív alkotórészek és a készítmény típusa
| Aktív alkotórészek T, | Aktív alkotórészek T2 | Aktív alkotórészek T3 | Készítménytípus |
| Atrazin | FL, WP, WDG, OF | ||
| Atrazin | flumetszulám | FL, WP, WDG, OF |
HU 225 227 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Aktív alkotórészek T, | Aktív alkotórészek T2 | Aktív alkotórészek T3 | Készítménytípus |
| Atrazin | metolaklor | SC, OF, WDG | |
| Atrazin | flumetszulám | metolaklor | SC, OF, WDG |
| Ametrin | OF, EC, WP, L, WDG | ||
| Klórtalonil | FL, WDG, WP | ||
| Klórtalonil | metalaxil | EC, WDG, WP, OF | |
| Ciprodinil | EC, WP, OF, WDG | ||
| Ciromazin | WP, L | ||
| Diazinon | EW, W, EC, WDG | ||
| Dikamba | GR, L | ||
| Dikamba | proszulfuron | WDG | |
| Difenokonazol | WP, EC, WS, FS | ||
| Difenokonazol | metalaxil | WP, EC, WS, FS | |
| Diofenolan | EC, WP | ||
| Fenoxikarb | WP, WDG, EC | ||
| Fenoxikarb | pimetrozin | WP, WDG, EC | |
| Fludioxinil | L, FS, WDG, WP | ||
| Fludioxinil | metalaxil | L, FS, WDG, WP | |
| Fludioxinil | propikonazol | L, FX, WDG, WP | |
| Flumetralin | EC, WDG, WP | ||
| Flumetralin | oxaszulfuron | EC, WDG, WP | |
| Flumetszulám | EC, WDG, WP, OF | ||
| Flumetszulám | metolaklor | EC, WDG, WP, OF | |
| Fluometuron | L, DF, WP | ||
| Flutiacet-metil | EC, WDG, WP, OF | ||
| Flutiacet-metil | glifozát | EC, WDG, WP | |
| Flutiacet-metil | oxaszulfuron | EC, WDG, WP | |
| Iszazofosz | EC, GR | ||
| Mankoceb | SC, FL, WDG, WP | ||
| Mankoceb | metalaxil | SC, FL, WDG, WP | |
| Mefenoxam | EC, WP, GR, FL, L | ||
| Metalaxil | EC, GR, L, WP | ||
| Metidation | EC, WP | ||
| Metolaklor | EC, DF, GR | ||
| Metolaklor | metribuzin | WDG, OF, EC | |
| Metolaklor | simazin | WDG, OF, SC | |
| S-metolaklór | EC, DF, GR | ||
| S-metolaklór | metribuzin | WDG, OF, EC | |
| S-metolaklór | simazin | WDG, OF, SC | |
| Metribuzin | EC, DF, WDG, OF | ||
| Norflurazon | DF, GR | ||
| Primiszulfuron | WDG, WP | ||
| Primiszulfuron | proszulfuron | WDG, WP | |
| Profenofosz | EC | ||
| Prometon | EC, FL, OF, WP | ||
| Prometrin | WP, L, OF |
HU 225 227 Β1
2. táblázat (folytatás)
| Aktív alkotórészek T1 | Aktív alkotórészek T2 | Aktív alkotórészek T3 | Készítménytípus |
| Propikonazol | EC, WP | ||
| Pimetrozin | WDG, WP | ||
| Simazin | WP, WDG, L, GR | ||
| Triforin | WP, EC | ||
| Trinexapak-etil | EC, WDG | ||
| A vegyület | WDG, OF, EC, SC | ||
| B vegyület | WDG, WP | ||
| C vegyület | WDG, WP, EC | ||
| D vegyület | EC, WP, WDG |
| EO=az etilén-oxid-egységek átlagszáma | |
| Jelölések | A készítményjelölések ismertetése |
| DF | száraz folyásra képes |
| EC | emulziókoncentrátum |
| EW | „víz az olajban emulzió |
| FL | folyásra képes |
| FS | folyékony koncentrátum magok kezelésére |
| GR | granulátum |
| L | folyadék |
| OF | olajjal elegyedő folyásra képes koncentrátum |
| SC | szuszpenziókoncentrátum |
| WDG | nedvesedő diszpergálható granulátum |
| WP | nedvesedő por |
| WS | vízben diszpergálható por iszapos kezelésre |
3. tablazat Vegyületjelzések
| CGA-szám | Szerkezet |
| A vegyület | lásd a rajzon |
| B vegyület | lásd a rajzon |
| C vegyület | lásd a rajzon |
| D vegyület | lásd a rajzon |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (9)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Peszticid készítmény, amely legalább egy peszticidet és egy (I) általános képletű sóvegyületet [(Η-Β)®]ΠΑΠΘ (I) tartalmaz, aholΑΠΘ jelentése (a) általános képletű csoport, ahol mindegyik Rt jelentése egymástól függetlenül 8-22 szénatomos alkil- vagy 8-22 szénatomos alkil-aril-csoport, m jelentése egész szám, melynek értéke 1-5, n jelentése egész szám, melynek értéke 1-3, és s jelentése egész szám, melynek értéke 1-3, (H-B)® jelentése (c) általános képletű csoport, ahol R4 jelentése 7-19 szénatomos alkil- vagy 7-19 szénatomos alkenil-CH2 csoport, és x+y jelentése egész szám, melynek értéke 2-15.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely egy (H-B)® A® általános képletű sóvegyületet tartalmaz, ahol35 A® jelentése (d) általános képletű csoport, ahol Rt jelentése 8-22 szénatomos alkilcsoport, (H-B)® jelentése (c) általános képletű csoport, ahol x+y jelentése egész szám, melynek értéke 7-9, és R4 jelentése a fentiekben megadott.40
- 3. A 2. igénypont szerinti peszticid készítmény, aholRt jelentése n-dodecil-csoport.
- 4. A 2. igénypont szerinti peszticid készítmény, ahol R4 jelentése η-oktadecil-, n-hexadecil- vagy cisz-9-oktadecenil-csoport, és x+y jelentésed.45
- 5. Eljárás az 1. igénypont szerinti peszticid készítményben alkalmazható (I) általános képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy legalább egy (II) általános képletű aromás szulfonsavat, ahol mindegyik Rt jelentése egymástól függetlenül 8-22 szénatomos50 alkil- vagy 8-22 szénatomos alkil-aril-csoport, m jelentése egész szám, melynek értéke 1-5, n jelentése egész szám, melynek értéke 1-3, és s jelentése egész szám, melynek értéke 1-3, legalább egy (IV) általános képletű aminbázissal semlegesítünk, ahol a (IV) általá55 nos képletben R4 jelentése 7-19 szénatomos alkilvagy 7-19 szénatomos alkenil-CH2 csoport, és x+y jelentése egész szám, melynek értéke 2-15.
- 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy legalább egy aromás szulfonsavként egy (Ha) ál60 talános képletű vegyületet - ahol Rt jelentéseHU 225 227 Β18-22 szénatomos alkilcsoport -, legalább egy etoxilezett aminbázis vegyületként egy (IV) általános képletű vegyületet - ahol R4 jelentése 7-19 szénatomos alkilcsoport, és x+y jelentése egész szám, melynek értéke 7-9 - alkalmazunk. 5
- 7. Az 1. igénypont szerinti peszticid készítmény, ahol a legalább egy peszticid mefenoxám, S-metolaklór, flumetszulám, flutiacet-metil, atrazin vagy glifozát.
- 8. Növényvédő eljárás, azzal jellemezve, hogy a védendő növény helyét mezőgazdaságilag hatékony mennyiségű 1. igénypont szerinti készítménnyel kezeljük.
- 9. Növényvédő eljárás, azzal jellemezve, hogy a védendő növény helyét mezőgazdaságilag hatékony mennyiségű 2. igénypont szerinti készítménnyel kezeljük.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12895098A | 1998-08-05 | 1998-08-05 | |
| PCT/EP1999/005628 WO2000007709A1 (en) | 1998-08-05 | 1999-08-03 | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0103158A2 HUP0103158A2 (hu) | 2001-12-28 |
| HUP0103158A3 HUP0103158A3 (en) | 2002-04-29 |
| HU225227B1 true HU225227B1 (en) | 2006-08-28 |
Family
ID=22437768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0103158A HU225227B1 (en) | 1998-08-05 | 1999-08-03 | Pesticide composition containing ethoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1113864B1 (hu) |
| JP (2) | JP4536924B2 (hu) |
| KR (1) | KR100675031B1 (hu) |
| CN (1) | CN1173773C (hu) |
| AR (1) | AR021460A1 (hu) |
| AT (1) | ATE270142T1 (hu) |
| AU (1) | AU745643B2 (hu) |
| BR (1) | BR9912751B1 (hu) |
| CA (1) | CA2338577C (hu) |
| CO (1) | CO5090921A1 (hu) |
| CR (1) | CR6078A (hu) |
| CZ (1) | CZ297437B6 (hu) |
| DE (1) | DE69918448T2 (hu) |
| EG (1) | EG22809A (hu) |
| ES (1) | ES2224689T3 (hu) |
| GT (1) | GT199900120A (hu) |
| HN (1) | HN1999000126A (hu) |
| HU (1) | HU225227B1 (hu) |
| ID (1) | ID28209A (hu) |
| IL (2) | IL141026A0 (hu) |
| MY (1) | MY117511A (hu) |
| NZ (1) | NZ509651A (hu) |
| PL (1) | PL198223B1 (hu) |
| PT (1) | PT1113864E (hu) |
| RU (1) | RU2223944C2 (hu) |
| TR (1) | TR200100387T2 (hu) |
| TW (1) | TWI245666B (hu) |
| UA (1) | UA66388C2 (hu) |
| WO (1) | WO2000007709A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA200100720B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5742200A (en) * | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Mobius Management Systems, Inc. | Electronic statement, bill presentment and payment system and method |
| US6746988B2 (en) | 2001-09-07 | 2004-06-08 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Surfactant systems for agriculturally active compounds |
| US8492326B2 (en) | 2010-06-28 | 2013-07-23 | Basf Se | Alkoxylates and use thereof |
| CA2801643A1 (en) * | 2010-06-28 | 2012-01-05 | Basf Se | Alkoxylates and the use thereof |
| US9723834B2 (en) * | 2010-09-14 | 2017-08-08 | Basf Se | Composition containing a pyripyropene insecticide and a base |
| BR112013006073B1 (pt) | 2010-09-14 | 2022-07-05 | Basf Se | Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas |
| US9924712B2 (en) | 2012-03-12 | 2018-03-27 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II |
| JP6174057B2 (ja) | 2012-03-12 | 2017-08-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法 |
| US9596843B2 (en) | 2012-03-12 | 2017-03-21 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide I |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1480032A (en) * | 1975-01-17 | 1977-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids |
| US4171323A (en) * | 1975-01-17 | 1979-10-16 | Exxon Research & Engineering Co. | Surface-active agent |
| IE54464B1 (en) * | 1981-09-09 | 1989-10-25 | Ciba Geigy Ag | Aqueous pesticide concentrates |
-
1999
- 1999-03-08 UA UA2001010355A patent/UA66388C2/uk unknown
- 1999-07-15 CO CO99044885A patent/CO5090921A1/es unknown
- 1999-07-26 CR CR6078A patent/CR6078A/es unknown
- 1999-07-29 HN HN1999000126A patent/HN1999000126A/es unknown
- 1999-07-29 GT GT199900120A patent/GT199900120A/es unknown
- 1999-08-03 PT PT99939449T patent/PT1113864E/pt unknown
- 1999-08-03 RU RU2001105967/04A patent/RU2223944C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 KR KR1020017001444A patent/KR100675031B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 IL IL14102699A patent/IL141026A0/xx unknown
- 1999-08-03 BR BRPI9912751-2A patent/BR9912751B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 JP JP2000563381A patent/JP4536924B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 ID IDW20010204A patent/ID28209A/id unknown
- 1999-08-03 CN CNB99809322XA patent/CN1173773C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 CA CA002338577A patent/CA2338577C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 AR ARP990103860A patent/AR021460A1/es active IP Right Grant
- 1999-08-03 NZ NZ509651A patent/NZ509651A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 EP EP99939449A patent/EP1113864B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 TW TW088113231A patent/TWI245666B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 CZ CZ20010383A patent/CZ297437B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 AT AT99939449T patent/ATE270142T1/de active
- 1999-08-03 ES ES99939449T patent/ES2224689T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 DE DE69918448T patent/DE69918448T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 TR TR2001/00387T patent/TR200100387T2/xx unknown
- 1999-08-03 HU HU0103158A patent/HU225227B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 AU AU53735/99A patent/AU745643B2/en not_active Ceased
- 1999-08-03 WO PCT/EP1999/005628 patent/WO2000007709A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-03 PL PL345828A patent/PL198223B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 EG EG96799A patent/EG22809A/xx active
- 1999-08-04 MY MYPI99003319A patent/MY117511A/en unknown
-
2001
- 2001-01-22 IL IL141026A patent/IL141026A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-01-25 ZA ZA200100720A patent/ZA200100720B/en unknown
-
2010
- 2010-02-12 JP JP2010029303A patent/JP2010163437A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2352360C (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants | |
| RU2190329C2 (ru) | Гербицидные композиции, способ уничтожения или подавления сорняков или нежелательных растений | |
| RU2248126C2 (ru) | Система поверхностно-активных веществ, способ ее получения и пестицидная композиция, содержащая эту систему | |
| JP2010163437A (ja) | アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤 | |
| US6521785B2 (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants | |
| AU1556002A (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants | |
| MXPA01001239A (es) | Formulaciones pesticidas que contienen surfactantes de acido sulfonico aromaticos neutralizados con amina alcoxilada | |
| MXPA01005970A (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |