PL198223B1 - Preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony upraw - Google Patents

Preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony upraw

Info

Publication number
PL198223B1
PL198223B1 PL345828A PL34582899A PL198223B1 PL 198223 B1 PL198223 B1 PL 198223B1 PL 345828 A PL345828 A PL 345828A PL 34582899 A PL34582899 A PL 34582899A PL 198223 B1 PL198223 B1 PL 198223B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
wbsjmujcosj
sulfonic acid
jsót
formula
butoxy
Prior art date
Application number
PL345828A
Other languages
English (en)
Other versions
PL345828A1 (en
Inventor
Tammy Tyler Shannon
Carolyn Estep Moore
Victor Shui-Chiu Chow
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of PL345828A1 publication Critical patent/PL345828A1/xx
Publication of PL198223B1 publication Critical patent/PL198223B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C09K23/46Ethers of aminoalcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Preparat pestycydowy zawieraj acy co najmniej jeden pestycyd i sól zwi azku o wzorze [(H-B) + ] n A n- , w którym to wzo- rze A n- oznacza przy czym ka zdy R 1 jest niezale znie wybrany z grupy zawieraj acej C 8 -C 22 alkil i C 8 -C 22 alkiloaryl, m oznacza liczb e 1 - 5, n oznacza liczb e 1 - 3 i s oznacza liczb e 1 - 3, natomiast (H-B) + jest kationem o wzorze w którym R 4 jest wybrany z grupy obejmuj acej C 7 -C 19 alkil i C 7 -C 19 alkenylo-CH 2 -, a x + y jest liczb a wybran a z 2 - 15. 6. Sposób wytwarzania preparatu pestycydowego okre slonego w zastrz. 1, znamienny tym, ze w jednym z etapów wytwarzania neutralizuje si e co najmniej jeden aromatyczny kwas sulfonowy o wzorze II w którym ka zdy R 1 jest niezale znie wybrany z grupy obejmuj acej C 8 -C 22 alkil i C 8 -C 22 alkiloaryl, m oznacza liczb e od 1 do 5, n oznacza liczb e od 1 do 3, a s oznacza liczb e od 1 do 3, co najmniej jedn a oksyetylenowan a zasada aminow a przed- stawion a wzorem IV: w którym R 4 jest wybrany z grupy obejmuj acej C 7 -C 19 alkil oraz C 7 -C 19 alkenylo-CH 2 -, a x + y jest liczb a wybran a z 2 - 15. PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony upraw.
Bardziej szczegółowo, wynalazek dotyczy preparatów, które zawierają jako surfaktanty oksyalkilenowane aminy zobojętnione aromatycznymi kwasami sulfonowymi.
Oksyetylenowane alkilofenole (APE) stanowią klasę typowych surfaktantów przemysłowych, które są szeroko stosowane w preparatach pestycydowych. Jednakże, preparaty zawierające APE nie zawsze zapewniają najbardziej pożądaną kombinację zadanych specyfikacji, np. efektywności produktu, parametrów użytkowych i kosztów. Tradycyjne układy surfaktantów nie-APE nie zawsze są łatwymi do zaadaptowania substytutami surfaktantów APE. Na przykład, w zależności od wymagań co do preparatu, dodecylobenzenosulfonian wapnia użyty w połączeniu z oksyetylenowanymi kwasami tłuszczowymi okazał się nie do przyjęcia jako substytut APE ze względu na niedostateczne spełnianie jednego lub więcej zadanych parametrów, takich jak stabilność emulsji, toksyczność ostra, trwałość czasowa i termiczna, stabilność chemiczna i fizyczna; dynamika roztworu, zawiesiny lub rozcieńczania oraz lepkość i stabilność zawiesiny. Estry fosforowe, które są surfaktantami nie-APE znajdującymi się w wielu preparatach stwarzają problemy ze stabilnością długoterminową, ze względu na niepożądane reakcje transestryfikacji i zmydlania, w które wstępują składniki mieszaniny surfaktanta: mono-ester, di-ester i wolny kwas. Brak możliwości zaadaptowanie istniejącej technologii w przemyśle tak, aby udoskonalić charakterystyki układów zawierających APE, zmusiły do opracowania całkowicie nowej linii substytutów surfaktantów nie-APE. Dodatkowym zadaniem dla środowiska naukowego było opracowanie nowych substytutów nie-APE, które mogą być wytworzone w prosty sposób z łatwo dostępnych i tanich surowców. A zatem wciąż istnieje zapotrzebowanie na kolejne substytuty surfaktantów nie-APE.
Stwierdzono, że alkoksylowane aminy zobojętnione aromatycznymi kwasami sulfonowymi są odpowiednie jako substytuty surfaktantów nie-APE.
Zgodnie z wynalazkiem preparat pestycydowy charakteryzuje się tym, że zawiera co najmniej jeden pestycyd i sól związku o wzorze [(H-B)+]n An, w którym to wzorze An oznacza
(SO’3)s przy czym każdy R-ι jest niezależnie wybrany z grupy zawierającej C8-C22 alkil i C8-C22 alkiloaryl, m oznacza liczbę 1 - 5, n oznacza liczbę 1 - 3 i s oznacza liczbę 1-3, natomiast (H-B)+ jest kationem o wzorze
(CH2CH2O)y —H w którym R4 jest wybrany z grupy obejmującej C7-C19 alkil i C7-C19 alkenylo-CH2-, a x + y jest liczbą wybraną z 2 - 15.
Korzystnie w preparacie pestycydowym według wynalazku co najmniej jeden pestycyd wybiera się z grupy obejmującej mefenoksam, s-metolachlor, flumetsulam, flutiacet metylowy, atrazynę i glifosat i korzystnie też preparat ten zawiera związek o wzorze (H-B)+A, w którym to wzorze A oznacza
O
O
S—O
PL 198 223 B1 a (H - B)+ oznacza kation o wzorze:
Η z (CH2CH2O)x — η >+
R / \ (CH2CH2O)y —Η przy czym R1 oznacza C8-C22 alkil, x+y oznacza liczbę od około 7 do 9, a R4 jest wybrany z grupy obejmującej C7-C19 alkil i C7-C19 alkenylo-CH2-, z tym że w szczególnie korzystnych przypadkach R1 oznacza grupę n-dodecylową, a R4 jest wybrany z grupy obejmującej n-oktadecyl, n-heksadecyl i cis-9-oktadecenyl), a x + y jest równe 8.
Sposób wytwarzania wyżej omówionego preparatu pestycydowego charakteryzuje się tym, że w jednym z etapów wytwarzania neutralizuje się co najmniej jeden aromatyczny kwas sulfonowy o wzorze II
w którym każdy R1 jest niezależnie wybrany z grupy obejmującej C8-C22 alkil i C8-C22 alkiloaryl, m oznacza liczbę od 1 do 5, n oznacza liczbę od 1 do 3, a s oznacza liczbę od 1 do 3, co najmniej jedną oksyetylenowaną zasadą aminową przedstawioną wzorem IV:
(CH2CH2O) — Η r4—ν;
(CH2CH2O)y Η (|V) w którym R4 jest wybrany z grupy obejmującej C7-C19 alkil oraz C7-C19 alkenylo-CH2-, a x + y jest liczbą wybraną z 2 - 15.
Korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się co najmniej jeden aromatyczny kwas sulfonowy określony wzorem lla
w którym R1 oznacza C8-C22 alkil oraz co najmniej jedną oksyetylenowaną zasadę aminową przedstawioną wzorem IV:
(CH2CH2O)x H
R4— (CH2CH2O)y Η (|V) w którym R4 oznacza C7-C19 alkil, a x + y jest liczbą wybraną z 7 - 9.
Korzystnie w sposobie według wynalazku precyzyjnie reguluje się stosunek aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 3 - 7 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+]nAn, albo precyzyjnie reguluje się stosunek aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 4 - 6 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+]nAn, albo też precyzyjnie reguluje się stosunek aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 5 - 6 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+nAn
Sposób ochrony upraw według wynalazku, charakteryzuje się tym, że na miejsce posadowienia uprawy wymagającej ochrony aplikuje się agrotechnicznie skuteczną ilość preparatu według wynalazku.
PL 198 223 B1
Sposób ochrony upraw według wynalazku jest szczególnie korzystny gdy na miejsce posadowienia uprawy wymagającej ochrony aplikuje się agrotechnicznie skuteczną ilość preparatu według wynalazku, w którym to preparacie co najmniej jeden pestycyd jest wybrany z grupy obejmującej mefenoksam, s-metolachlor, flumetsulam, flutiacet metylowy, atrazynę i glifosat.
Surfaktanty według niniejszego wynalazku mogą występować jako związek, sól związku lub kompozycji zawierającej jeden lub więcej surfaktantów - związków lub soli. W praktycznej realizacji kompozycje zawierające niniejsze surfaktanty nie-APE nie zawierają, lub zasadniczo są pozbawione, oksyetylenowanych alkilofenoli (APE). Surfaktanty według wynalazku są otrzymywane poprzez połączenie odpowiedniego aromatycznego kwasu sulfonowego z odpowiednią oksyalkilenowaną aminą.
Surfaktanty są otrzymywane poprzez zmieszanie aromatycznego kwasu sulfonowego o wzorze II z oksyalkilenowaną aminą o wzorze IV przy kontrolowanym pH. Żądane pH jest utrzymywane poprzez precyzyjne regulowanie proporcji komponentów kompozycji: kwasowego i zasadowego. Na przykład odpowiednia proporcja kwasu-zasady i żądane pH może być uzyskane według poniższego sposobu postępowania. 1) Znaną odważkę aromatycznego kwasu sulfonowego rozpuszcza się w 50/50 roztworze izopropanolu i wody. 2) Odważoną ilość oksyalkilenowanej aminy powoli dodaje się do aromatycznego kwasu sulfonowego ciągle mieszając z użyciem mieszadła magnetycznego, monitorując pH z użyciem pH-metru wyposażonego w elektrodę chlorosrebrową. 3) Gdy osiąga się żądane pH, mierzy się ilość wymaganej oksyalkilenowanej aminy. 4) Określa się proporcję aromatyczny kwas sulfonowy : oksyalkilenowana amina (kwas : zasada), i przygotowuje się surfaktant poprzez wymieszanie odpowiednich ilości dwóch komponentów, mieszając. W przypadku wielu preparatów pestycydowych niniejszym ujawnionych, korzystna proporcja kwas : zasada wynosi w przybliżeniu 35 : 65 (proporcja wagowa). Kwasowość lub zasadowość komponentów składowych może się zmieniać w zależności od dostawcy materiałów lub danej partii, dlatego też pH jest czynnikiem kontroli w trakcie otrzymywania związków, kompozycji i preparatów według niniejszego wynalazku. pKa i pKb, odpowiednio, aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyalkilenowanej aminy może zmieniać się w pewnym stopniu wskutek manipulowania rodzajem i stopniem podstawienia w związkach zdefiniowanych wzorem II i IV. Dlatego też dobór konkretnego kwasu lub zasady wpływa również na proporcję kwasu : zasady użytych do wytworzenia surfaktantów, jak również i żądane pH. Korzystnym zakresem pH dla surfaktanta jest pH od w przybliżeniu 3-7; bardziej korzystny zakres pH wynosi od w przybliżeniu 4 do 6 i najbardziej korzystny zakres pH wynosi w przybliżeniu 5-6. Nie jest pożądane korygowanie pH po zmieszaniu komponentów kwasu sulfonowego i zasady aminowej, poprzez dalsze dodawanie innych kwasów lub zasad zwykle stosowanych do zwiększania lub zmniejszania pH, ponieważ nawet małe ilości dodatkowych soli mogą spowodować znaczne różnice w obserwowanych właściwościach produktu - surfaktanta. Nie jest również pożądane wprowadzania dodatkowych etapów procesu lub podwyższanie nakładów związanych z nabywaniem, posługiwaniem, przechowywaniem i rozprowadzaniem dodatkowych chemikaliów.
Stabilność emulsji kwasu dodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego oksyetylenowaną aminą łojową jest zwykle największa, jeśli „przeciętna liczba jednostek tlenku etylenu (EO) w aminie łojowej wynosi 8 (tj. 8EO). „Przeciętna jest zdefiniowana jako średnia arytmetyczna zbioru liczb rzeczywistych (w tym przypadku liczb jednostek tlenku etylenu w oksyetylenowanej aminie użytej do wytworzenia surfaktanta). Korzystnie wynalazek charakteryzuje się ciągłą i symetryczną krzywą dystrybucji populacji wokół 8EO. Jest również pożądane, aby występowała niska dyspersja, korzystnie w obrębie jednego odchylenia standardowego (σ) średniej (przeciętna EO). Zmniejszenie zdolności do emulgowania obserwowano zarówno gdy zastosowano 7EO aminę łojową jak i 9EO do wytworzenia surfaktanta.
Przykłady komercyjnych dostawców oraz nazw oksyetylenowanych amin to:
Oksyetylenowana amina Dostawca* Nazwa produktu Przeciętna liczba EO
Aminy łojowe Witco Witcamine TAM-X0 (X = przeciętna liczba EO) 2, 4, 4, 5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 i 15
Aminy kokosowe Witco Varonic K-2XX (XX = przeciętna liczba EO) 02, 05, 10 i 15
Stephan Toximul TA-X (X = przeciętna liczba EO) 2, 4, 4, 5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 i 15
Oleiloamina Witco Varonic Q-202 2
* Adresy: Witco Corporation, 5777 Frantz Road, P.O. Box 646, Dublin, Ohio 43017; Stephan Company, Northfield, Illinois 60093.
PL 198 223 B1
Jeden korzystny aspekt wynalazku dotyczy kombinacji niniejszych kompozycji surfaktantowych z ciekłymi kompozycjami pestycydowymi, takich, aby otrzymać preparat - koncentrat emulsyjny, który bezpośrednio może być mieszany z wodą lub innym roztworem wodnym dostarczając wodny preparat pestycydowy z pominięciem jakichkolwiek procedur mieszania.
Poprzez „alkiloaryl należy rozumieć grupę arylową podstawioną przez jedną lub więcej grup alkilowych, w której „aryl może być zarówno nieheteroaromatycznym układem pierścieniowym lub heteroaromatycznym układem pierścieniowym.
Poniższe przykłady dalej ilustrują niektóre aspekty wynalazku, ale nie powinny ograniczać jego zakresu. O ile konkretnie nie zaznaczono inaczej w obrębie niniejszego opisu i zastrzeżeń, temperatury podano w stopniach Celsjusza.
P r z y k ł a d 1
Przygotowano koncentrat zawiesinowy na bazie oleju, zawierający stały glifosat jako składnik aktywny, według następującego przepisu:
36,8% wagowych stałego glifosatu,
15,0% wagowych polidimetylosiloksanu jako środka przeciwpieniącego,
0,1% wagowego pylistej krzemionki jako zagęstnika, i dopełniono solwent-naftą do 100%.
Inne sole glifosatu mogą być również zastosowane w niniejszym wynalazku, takie jak glifosat-izopropyloamoniowy, glifosat-seskwisodowy lub glifosat-trimesium.
P r z y k ł a d 2
Przygotowano wodny koncentrat zawiesinowy, zawierający stałą atrazynę jako składnik aktywny, według następującego przepisu:
43,5% wagowych atrazyna,
2,0% wagowych liniowego kwasu dodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego aminą łojową (8EO),
1,15% wagowych kopolimeru blokowego polioksypropyleno-polioksyetylenowego,
0,10% wagowych silikonowego środka przeciwpieniącego,
0,15% wagowych gumy ksantanowej jako zagęstnika,
0,10% wagowych formaldehydu jako środka konserwującego, i dopełniono wodą do 100%.
Wstępnie przygotowano żel poprzez zmieszanie zagęstnika i wody w warunkach silnego ścinania. Przygotowano zawiesinę z użyciem atrazyny, liniowego kwasu dodecylosulfonowego zobojętnionego aminą łojową (8EO) i wody. Zawiesinę mielono celem zredukowania wielkości cząstek atrazyny. Dodano wstępnie uformowany żel oraz pozostałe składniki preparatu, mieszając aż do ujednorodnienia materiału.
P r z y k ł a d 3
Przygotowano wodny koncentrat emulsyjny, zawierający stałą atrazynę jako składnik aktywny, w sposób analogiczny jak w przykładzie 2 według następującego przepisu:
43,5% wagowych technicznej atrazyny,
2,0% wagowych rozgałęzionego kwasudodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego aminą kokosową (10EO),
1,15% wagowych kopolimeru blokowego polioksypropyleno-polioksyetylenowego,
0,10% wagowych silikonowego środka przeciwpieniącego,
0,15% wagowych gumy ksantanowej jako zagęstnika,
0,10% wagowych formaldehydu jako środka konserwującego, i dopełniono wodą do 100%.
Lepkość materiału = 130 mPa-s (130 cps) (lepkość według lepkościomierza rotacyjnego (Brookfield'a), według metody ASTM D2196).
P r z y k ł a d 4
Przygotowano wodny koncentrat zawiesinowy, zawierający stałą atrazynę jako składnik aktywny, w sposób analogiczny jak w przykładzie 2 według następującego przepisu:
43,5% wagowych atrazyny,
2,0% wagowych liniowego kwasu dodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego aminową kokosową (15EO),
1,15% wagowych kopolimeru blokowego polioksypropyleno-polioksyetylenowego,
0,10% wagowych silikonowego środka przeciwpieniącego,
0,15% wagowych gumy ksantanowej jako zagęstnika,
PL 198 223 B1
0,10% wagowych formaldehydu jako środka konserwującego, i dopełniono wodą do 100%.
Lepkość materiału = 125 mPa-s (125 cps) (lepkość według lepkościomierza rotacyjnego (Brookfield'a), według metody ASTM D2196).
P r z y k ł a d 5
Przygotowano wodny koncentrat zawiesinowy, zawierający stałą atrazynę jako składnik aktywny, w sposób analogiczny jak w przykładzie 2 według następującego przepisu:
43,5% wagowych technicznej atrazyny,
2,0% wagowych liniowego kwasu dodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego aminą łojową (9EO),
1,15% wagowych kopolimeru blokowego polioksypropyleno-polioksyetylenowego,
0,10% wagowych silikonowego środka przeciwpieniącego,
0,15% wagowych gumy ksantanowej jako zagęstnika,
0,10% wagowych formaldehydu jako środka konserwującego, i dopełniono wodą do 100%.
Lepkość materiału = 324 mPa-s (324 cps) (lepkość według lepkościomierza rotacyjnego (Brookfield'a), według metody ASTM D2196).
Dodatkowo, jeden lub więcej niejonowych komponentów surfaktantowych może być użytych w preparatach do ochrony plonów. Niejonowymi surfaktantami są korzystnie eterowe pochodne poliglikolowe alkoholi alifatycznych. Niejonowymi surfaktantami mogą być polimery blokowe oksyetylenowo/oksypropylenowe, oksyetylenowany olej rycynowy i oksyetylenowany tristyryloarylofenol.
Kompozycje do ochrony upraw mogą być preparowane w postaci odpowiedniej do zamierzonego zastosowania. Rodzaje preparatów obejmują na przykład preparat: płynny (FL), płynny koncentrat do zaprawiania nasion (FS), zwilżalny proszek (WP), zwilżalne dyspergowalne granulki (WDG), płynny koncentrat mieszający się z olejami (OF), koncentrat zawiesinowy (SC), koncentrat emulsyjny (EC), ciecz (L), emulsje woda w oleju (EW), granulki (GR), dyspergowalny w wodzie proszek do zaprawiania zawiesinowego (WS) i sypki proszek (DF).
Niektóre dodatkowe korzystne praktyczne realizacje według niniejszego wynalazku są zawarte w poniższych tabelach 1 i 2.
T a b e l a 1: Preparaty do ochrony upraw zawierające surfaktant, specyficzny komponent niejonowy i jeden lub więcej aktywnych komponentów klasy technicznej.
Aromatyczny kwas sulfonowy Oksyetylenowana amina , (CH,CH,O). —H Komponent niejonowy Aktywny środek klasy technicznej T1 Aktywny środek klasy technicznej T2 Aktywny środek klasy tech- nicznej T3
R4— (CH2CH2O)y —H
R1 R4 (x+y)
1 2 3 4 5 6 7 8
1 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO metolachlor*
2 C12 C12-14 3 Polimer blokowy butoksy-EO/PO metolachlor*
3 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy EO/PO atrazyna flumiklorak pentylowy flumiklorak pentylowy
4 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy nonylofenoloEO/PO atrazyna
5 C12, rozgałęziony C12-14 10 Polimer blokowy EO/PO atrazyna
6 C12, rozgałęziony C12-14 15 Polimer blokowy EO/PO atrazyna
PL 198 223 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7 8
7 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy EO/PO atrazyna
8 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Oksyetylenowany olej rycynowy atrazyna metola- chlor*
9 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8 lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO atrazyna metola- chlor*
10 C12 C16-18 8 Oksyetylenowany olej rycynowy flumetralin
11 C12 C16-18 8 Oksyetylenowany olej rycynowy oksasulfuron
12 C12 C16-18 8 Oksyetylenowany tristyrylofenol propikonazol
13 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO metrybuzyn metola- chlor*
14 C12 C12-14 3 Polimer blokowy butoksy-EO/PO metrybuzyn metola- chlor*
15 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO flumetsulam metola- chlor*
16 C12 C12-14 3 Polimer blokowy butoksy-EO/PO flumetsulam metola- chlor*
17 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8 lub 9 Oksyetylenowany olej rycynowy flumetsulam metola- chlor* atrazyna
18 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8 lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO flumetsulam metola- chlor* atrazyna
19 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO mefenoksam
20 C12 C12-14 3 Polimer blokowy butoksy-EO/PO mefenoksam
21 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO metalaksyl
22 C12 C12-14 3 Polimer blokowy butoksy-EO/PO metalaksyl
23 C20-22 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO diazynon
24 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO diazynon
25 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO dikamba
26 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Oksyetylenowany olej rycynowy dikamba
27 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO Związek A
28 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Oksyetylenowany olej rycynowy Związek A
29 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat lub sole
PL 198 223 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7 8
30 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat izopropyloamoniowy
31 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat seskwisodowy
32 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat trimesium
33 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO lub oksyetylenowany olej rycynowy flutiacet metylowy
34 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO lub rozgałęziony alkohol C13 glifosat lub sole flutiacet metylowy
35 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat izopropy- loamoniowy flutiacet metylowy
36 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat seskwisodowy flutiacet metylowy
37 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat trimesium flutiacet metylowy
38 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO flumiklorak pentylowy
39 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat lub sole flumiklorak pentylowy
40 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat izopropylo- amoniowy flumiklorak pentylowy
41 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat seskwisodowy flumiklorak pentylowy
42 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat trimesium flumiklorak pentylowy
43 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat lub sole
44 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat
45 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat amonowy
46 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat lub sole flutiacet metylowy
47 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat flutiacet metylowy
48 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat amonowy flutiacet metylowy
49 C12 C16-18 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat lub sole flumiklorak pentylowy
PL 198 223 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7 8
50 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat flumiklorak pentylowy
51 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glufosynat amonowy flumiklorak pentylowy
52 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat atrazyna
53 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat metola- chlor* atrazyna
54 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat sól atrazyna
55 C12 C16-18 8 Polimer blokowy butoksy-EO/PO glifosat sól metola- chlor* atrazyna
* Obejmuje mieszaniny racemiczne lub s-metolachlor; Ri jest liniowy, o ile nie zaznaczono inaczej x + y = EO (przeciętna # jednostek tlenku etylenu).
T a b e l a 2: Preparaty do ochrony upraw: użyty surfaktant (zdefiniowany składowymi materiałami wyjściowymi) fi z (CH2CH2O)x —η
-S—OH R4— o (CH2CH2O)y—Η
Rl = Cs-22 R4 = C7.19 χ + y = 2ΕΟ do 15EO
Zastosowane aktywne składniki klasy technicznej i rodzaj preparatu:
Aktywny środek klasy technicznej T1 Aktywny środek klasy technicznej T2 Aktywny środek klasy technicznej T3 Rodzaj preparatu
1 2 3 4
Atrazyna FL, WP, WDG, OF
Atrazyna Flumetsulam FL, WP, WDG, OF
Atrazyna Metolachlor SC, OF, WDG
Atrazyna Flumetsulam Metolachlor SC, OF, WDG
Ametryn Chlorotalonil OF, EC, WP, L, WDG FL, WDG, WP
Chlorotalonil Metalaksyl EC, WDG, WP, OF
Cyprodinil EC, WP, OF, WDG
Cyromazyna WP, L
Diazynon EW, W, EC, WDG
Dikamba GR, L
Dikamba Prosulfuron WDG
Difenokonazol WP, EC, WS, FS
Difenokonazol Metalaksyl WP, EC, WS, FS
Diofenolan EC, WP
PL 198 223 B1 cd. tabeli 2
1 2 3 4
Fenoksykarb WP, WDG, EC
Fenoksykarb Pymetrozyna WP, WDG, EC
Fludioksynyl L, FS, WDG, WP
Fludioksynyl Metalaksyl L, FS, WDG, WP
Fludioksynyl Propikonazol L, FS, WDG, WP
Flumetralin EC, WDG, WP
Flumetralin Oksasulfuron EC, WDG, WP
Flumetsulam EC, WDG, WP, OF
Flumetsulam Metolachlor EC, WDG, WP, OF
Fluometuron L, DF, WP
Flutiacet metylowy EC, WDG, WP, OF
Flutiacet metylowy Glifosat EC, WDG, WP
Flutiacet metylowy Oksasulfuron EC, WDG, WP
Isazofos EC, GR
Mankozeb SC, FL, WDG, WP
Mankozeb Metalaksyl SC, FL, WDG, WP
Mefenoksam EC, WP, GR, FL, L
Metalaksyl EC, GR, L, WP
Metidation EC, WP
Metolachlor EC, DF, GR
Metolachlor Metrybuzyna WDG, OF, EC
Metolachlor Symazyna WDG, OF, SC
s-Metolachlor EC, DF, GR
s-Metolachlor Metrybuzyn WDG, OF, EC
s-Metolachlor Symazyna WDG, OF, SC
Metrybuzyn EC, DF, WDG, OF
Norflurazon DF, GR
Primisulfuron WDG, WP
Primisulfuron ProsuIfuron WDG, WP
Profenofos EC
Prometon EC, FL, OF, WP
Prometryn WP, L, OF
Propikonazol EC, WP
Pymetrozyna WDG, WP
Symazyna WP, WDG, L, GR
Triforyna WP, EC
Trineksapak etylowy EC, WDG,
PL 198 223 B1 cd. tabeli 2
1 2 3 4
Związek A WDG, OF, EC, SC
Związek B WDG, WP
Związek C WDG, WP, EC
Związek D EC, WP, WDG
EO = przeciętna liczba jednostek tlenku etylenu.
Symbol Zaazeenie yymOolu preaaratu
DF uccyuypkki
EC Ooc^^tl^^^tyruL^lyj^jyy
EW mmulsje woda woleju
FL ptynyy
FS płooyuOoceearratOoapprawioniaassion
GR ^^^UL^Iki
L ciczz
OF płooyuOoceearrat miezasjcyu się uolerymi
SC Ooceearrataawiesioowy
WDG zwNać^lnei, yspesrgowalneprauiilki
WP zwiiallyupiOzekk
WS yspeergowllyu w zodZsie piOzeeUOoapprawiania aawiesiyy.

Claims (12)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Preparat pestycydowy zawierającyco najmniejj edenpestycydi sól związku o wzorze[(H- przy oacm UwżOc Ri jsót aisawlsżaip wybrany a gruec awwiprwjcopj C8-C22 wlUil i C8-C22 wlUilwwrcl, m waawoaw lioabę 1 - 5, a waawoaw lioabę 1 - 3 i ó waawoaw lioabę 1 - 3, awtwmiwót (H-B)+jsót Uwtiwasm w wawras (CH2CH2O)x —η :n (CH2CH2O)y —Η w Utórcm R4 jsót wcbrwac z grupc wbsjmujcosj C7-C19 wlUil i C7-C19 wlUsaclw-C^-, w x + c jsót lioabc wcbrwac z 2 - 15.
  2. 2. Presarat p edtycoCowy wySłogzawttz. 1 , z znmieenntym, żż co n ajmniejreSonp e^^t^cyco^^ bisrw óię a grupc wbsjmujcosj msfsawUówm, ó-mstwlwohlwr, flumstóulwm, flutiwost mstclwwc, wtrwacaę i glifwówt.
  3. 3. Preserat pedtycoCowy wySług zos^z. Ł zznmieenn tym, żż zawiera związas o wyarza (H-B)+A, w Utórcm tw wawras A waawoaw w (H - B) waawoaw Uwtiwa w wawras:
    Η z (CH2CH2O)x —Η :n (CH2CH2OL —Η proc oacm R1 waawoaw C8-C22 wlUil, x+c waawoaw lioabę wO wUwłw 7 Ow 9, w R4 jsót wcbrwac o grupc wbsjmujcosj C7-C19 wlUil i C7-C19 wlUsaclw-CH2-.
  4. 4. Preparat według 3, znamienny tym, że R-ι oznacza gr^^u^^ n-doOsoclwwc.
  5. 5. PreseratpedtycyCowywySługzostrz.3, zznmieenntymi. żż R4 jedtwyCrasy zg rapp owejnmjcosj a-wUtwOsocl, a-hsUówOsocl i oió-9-wUtwOsosacl), w x + c jsót rówas 8.
  6. 6. SpewóówyywyrzasiapreseratupedtycoCowysgoWueńlowesgw zaw^Zal 1 z znmieenntym. żż w jsOacm a stwpów wctwwrawaiw asutrwliaujs óię ow awjmaisj jsOsa wrwmwtcoaac Uwwó óulfwawwc w wawros II w Utórcm UwżOc -1 jsót aisawlsżais wcbrwac a grupc wbsjmujcosj C8-C22 wlUil i C8-C22 wlUilwwrcl, m waawoaw lioabę wO 1 Ow 5, a waawoaw lioabę wO 1 Ow 3, w ó waawoaw lioabę wO 1 Ow 3, ow awjmaisj jsOac wUócstclsawwwac awówOc wmiawwc prasOótwwiwac wawrsm IV:
    PL 198 223 B1 (CH2CH2O)x —η r4_ Nf (CH2CH2O)y H w którym R4 jest wybrany z grupy obejmującej C7-C19 alkil oraz C7-C19 alkenylo-CH2-, a x + y jest liczbą wybraną z 2 - 15.
  7. 7. Sppośó weełuu zzatrz. 6, znamienny tym, że stoosje się co namniej j eeen aromatyycny kwas sulfonowy określony wzorem IIa w którym Ri oznacza C8-C22 alkil oraz co najmniej jedną oksyetylenowaną zasadę aminową przedstawioną wzorem IV:
    (CH2CH2O)x — H
    R4— (CH2CH2O)y H (|V) w którym R4 oznacza C7-C19 alkil, a x + y jest liczbą wybraną z 7 - 9.
  8. 8. Pposób według zastrz. 6, naaminaay tym, że precyzyjnie reguluje się stosunek aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 3 - 7 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+]nAn.
  9. 9. Sppsóóweeług znstrz.6, znamiennytym. że preeoyzjniejeeulujes ięstosuuanaιΌmatyyon nego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 4 - 6 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+]nAn_.
  10. 10. Sppsóóweeług znstrz.6, z namienaatym. że preeoyzjniejeeulujes ięstosuuanaιΌmatyyon nego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 5 - 6 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+n An.
  11. 11. Sppsóó o oChocn u praw,znamienaatym. że n n miajncoppssadwierjiaupraww wemaagjącoj ochrony aplikuje się agrotechnicznie skuteczną ilość preparatu określonego w zastrz. 1.
  12. 12. Sppsóó o oChaon u uraa,,namienaatym. że n n miajnóoppssadwierjiauprawe wemaagjącoj ochrony aplikuje się agrotechnicznie skuteczną ilość preparatu określonego w zastrz. 2.
PL345828A 1998-08-05 1999-08-03 Preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony upraw PL198223B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12895098A 1998-08-05 1998-08-05
PCT/EP1999/005628 WO2000007709A1 (en) 1998-08-05 1999-08-03 Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL345828A1 PL345828A1 (en) 2002-01-14
PL198223B1 true PL198223B1 (pl) 2008-06-30

Family

ID=22437768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL345828A PL198223B1 (pl) 1998-08-05 1999-08-03 Preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony upraw

Country Status (30)

Country Link
EP (1) EP1113864B1 (pl)
JP (2) JP4536924B2 (pl)
KR (1) KR100675031B1 (pl)
CN (1) CN1173773C (pl)
AR (1) AR021460A1 (pl)
AT (1) ATE270142T1 (pl)
AU (1) AU745643B2 (pl)
BR (1) BR9912751B1 (pl)
CA (1) CA2338577C (pl)
CO (1) CO5090921A1 (pl)
CR (1) CR6078A (pl)
CZ (1) CZ297437B6 (pl)
DE (1) DE69918448T2 (pl)
EG (1) EG22809A (pl)
ES (1) ES2224689T3 (pl)
GT (1) GT199900120A (pl)
HN (1) HN1999000126A (pl)
HU (1) HU225227B1 (pl)
ID (1) ID28209A (pl)
IL (2) IL141026A0 (pl)
MY (1) MY117511A (pl)
NZ (1) NZ509651A (pl)
PL (1) PL198223B1 (pl)
PT (1) PT1113864E (pl)
RU (1) RU2223944C2 (pl)
TR (1) TR200100387T2 (pl)
TW (1) TWI245666B (pl)
UA (1) UA66388C2 (pl)
WO (1) WO2000007709A1 (pl)
ZA (1) ZA200100720B (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5742200A (en) * 1999-06-17 2001-01-09 Mobius Management Systems, Inc. Electronic statement, bill presentment and payment system and method
US6746988B2 (en) 2001-09-07 2004-06-08 Syngenta Crop Protection, Inc. Surfactant systems for agriculturally active compounds
US8492326B2 (en) 2010-06-28 2013-07-23 Basf Se Alkoxylates and use thereof
CA2801643A1 (en) * 2010-06-28 2012-01-05 Basf Se Alkoxylates and the use thereof
US9723834B2 (en) * 2010-09-14 2017-08-08 Basf Se Composition containing a pyripyropene insecticide and a base
BR112013006073B1 (pt) 2010-09-14 2022-07-05 Basf Se Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas
US9924712B2 (en) 2012-03-12 2018-03-27 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II
JP6174057B2 (ja) 2012-03-12 2017-08-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法
US9596843B2 (en) 2012-03-12 2017-03-21 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide I

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1480032A (en) * 1975-01-17 1977-07-20 Exxon Research Engineering Co Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids
US4171323A (en) * 1975-01-17 1979-10-16 Exxon Research & Engineering Co. Surface-active agent
IE54464B1 (en) * 1981-09-09 1989-10-25 Ciba Geigy Ag Aqueous pesticide concentrates

Also Published As

Publication number Publication date
EP1113864A1 (en) 2001-07-11
ID28209A (id) 2001-05-10
EG22809A (en) 2003-08-31
CO5090921A1 (es) 2001-10-30
BR9912751B1 (pt) 2010-03-23
ATE270142T1 (de) 2004-07-15
AR021460A1 (es) 2002-07-24
TWI245666B (en) 2005-12-21
CA2338577C (en) 2009-04-14
CN1173773C (zh) 2004-11-03
AU5373599A (en) 2000-02-28
DE69918448T2 (de) 2005-08-18
HUP0103158A3 (en) 2002-04-29
CZ297437B6 (cs) 2006-12-13
IL141026A (en) 2013-11-28
CA2338577A1 (en) 2000-02-17
PL345828A1 (en) 2002-01-14
EP1113864B1 (en) 2004-06-30
KR100675031B1 (ko) 2007-01-29
KR20010072213A (ko) 2001-07-31
HUP0103158A2 (hu) 2001-12-28
JP2010163437A (ja) 2010-07-29
AU745643B2 (en) 2002-03-28
HU225227B1 (en) 2006-08-28
JP4536924B2 (ja) 2010-09-01
CN1311711A (zh) 2001-09-05
CR6078A (es) 2006-05-31
ES2224689T3 (es) 2005-03-01
RU2223944C2 (ru) 2004-02-20
IL141026A0 (en) 2002-02-10
TR200100387T2 (tr) 2001-05-21
ZA200100720B (en) 2002-04-04
DE69918448D1 (de) 2004-08-05
NZ509651A (en) 2002-10-25
UA66388C2 (en) 2004-05-17
PT1113864E (pt) 2004-10-29
GT199900120A (es) 1999-07-29
CZ2001383A3 (cs) 2001-07-11
WO2000007709A1 (en) 2000-02-17
JP2002522400A (ja) 2002-07-23
MY117511A (en) 2004-07-31
HN1999000126A (es) 2000-01-12
BR9912751A (pt) 2001-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101344983B1 (ko) 수성계의 농축된 농약 분산액
AU2002325065C1 (en) Glyphosate composition
CA2352360C (en) Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants
JP2010163437A (ja) アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤
PL207253B1 (pl) Układ surfaktantowy, preparat pestycydowy i sposób ochrony roślin
US6521785B2 (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants
JP2017501199A (ja) 農業用殺有害生物剤組成物
CA3026755C (en) Methods for managing herbicide vaporization using a water conditioning adjuvant comprising an amine surfactant and a mineral acid
CN112714612B (zh) 具有改进性能的包含pva和某些除草剂的组合物
JP2022524595A (ja) 農業用組成物および農薬を含む農業用組成物のためのプロピレンオキシドでキャップされた液体ポリマー界面活性剤
JP2022515073A (ja) 農薬組成物
KR20210038616A (ko) 개선된 특성을 가지는 제초제 조성물
AU1556002A (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants
MXPA01001239A (es) Formulaciones pesticidas que contienen surfactantes de acido sulfonico aromaticos neutralizados con amina alcoxilada

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140803