PL198223B1 - Preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony upraw - Google Patents
Preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony uprawInfo
- Publication number
- PL198223B1 PL198223B1 PL345828A PL34582899A PL198223B1 PL 198223 B1 PL198223 B1 PL 198223B1 PL 345828 A PL345828 A PL 345828A PL 34582899 A PL34582899 A PL 34582899A PL 198223 B1 PL198223 B1 PL 198223B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- wbsjmujcosj
- sulfonic acid
- jsót
- formula
- butoxy
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 33
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 18
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract 6
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 title abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 claims 1
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 49
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 42
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 18
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 11
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 8
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 7
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 6
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 6
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 5
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical class [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-O carboxymethyl(phosphonomethyl)azanium;propan-2-amine Chemical compound CC(C)[NH3+].OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical class CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 2
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 2
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 2
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021487 silica fume Inorganic materials 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICESBGJHRQHALQ-UHFFFAOYSA-K trisodium;(carboxymethylamino)methyl-hydroxyphosphinate;2-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]methylamino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O.OC(=O)CNCP([O-])([O-])=O ICESBGJHRQHALQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
- C09K23/46—Ethers of aminoalcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Preparat pestycydowy zawieraj acy co najmniej jeden pestycyd i sól zwi azku o wzorze [(H-B) + ] n A n- , w którym to wzo- rze A n- oznacza przy czym ka zdy R 1 jest niezale znie wybrany z grupy zawieraj acej C 8 -C 22 alkil i C 8 -C 22 alkiloaryl, m oznacza liczb e 1 - 5, n oznacza liczb e 1 - 3 i s oznacza liczb e 1 - 3, natomiast (H-B) + jest kationem o wzorze w którym R 4 jest wybrany z grupy obejmuj acej C 7 -C 19 alkil i C 7 -C 19 alkenylo-CH 2 -, a x + y jest liczb a wybran a z 2 - 15. 6. Sposób wytwarzania preparatu pestycydowego okre slonego w zastrz. 1, znamienny tym, ze w jednym z etapów wytwarzania neutralizuje si e co najmniej jeden aromatyczny kwas sulfonowy o wzorze II w którym ka zdy R 1 jest niezale znie wybrany z grupy obejmuj acej C 8 -C 22 alkil i C 8 -C 22 alkiloaryl, m oznacza liczb e od 1 do 5, n oznacza liczb e od 1 do 3, a s oznacza liczb e od 1 do 3, co najmniej jedn a oksyetylenowan a zasada aminow a przed- stawion a wzorem IV: w którym R 4 jest wybrany z grupy obejmuj acej C 7 -C 19 alkil oraz C 7 -C 19 alkenylo-CH 2 -, a x + y jest liczb a wybran a z 2 - 15. PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony upraw.
Bardziej szczegółowo, wynalazek dotyczy preparatów, które zawierają jako surfaktanty oksyalkilenowane aminy zobojętnione aromatycznymi kwasami sulfonowymi.
Oksyetylenowane alkilofenole (APE) stanowią klasę typowych surfaktantów przemysłowych, które są szeroko stosowane w preparatach pestycydowych. Jednakże, preparaty zawierające APE nie zawsze zapewniają najbardziej pożądaną kombinację zadanych specyfikacji, np. efektywności produktu, parametrów użytkowych i kosztów. Tradycyjne układy surfaktantów nie-APE nie zawsze są łatwymi do zaadaptowania substytutami surfaktantów APE. Na przykład, w zależności od wymagań co do preparatu, dodecylobenzenosulfonian wapnia użyty w połączeniu z oksyetylenowanymi kwasami tłuszczowymi okazał się nie do przyjęcia jako substytut APE ze względu na niedostateczne spełnianie jednego lub więcej zadanych parametrów, takich jak stabilność emulsji, toksyczność ostra, trwałość czasowa i termiczna, stabilność chemiczna i fizyczna; dynamika roztworu, zawiesiny lub rozcieńczania oraz lepkość i stabilność zawiesiny. Estry fosforowe, które są surfaktantami nie-APE znajdującymi się w wielu preparatach stwarzają problemy ze stabilnością długoterminową, ze względu na niepożądane reakcje transestryfikacji i zmydlania, w które wstępują składniki mieszaniny surfaktanta: mono-ester, di-ester i wolny kwas. Brak możliwości zaadaptowanie istniejącej technologii w przemyśle tak, aby udoskonalić charakterystyki układów zawierających APE, zmusiły do opracowania całkowicie nowej linii substytutów surfaktantów nie-APE. Dodatkowym zadaniem dla środowiska naukowego było opracowanie nowych substytutów nie-APE, które mogą być wytworzone w prosty sposób z łatwo dostępnych i tanich surowców. A zatem wciąż istnieje zapotrzebowanie na kolejne substytuty surfaktantów nie-APE.
Stwierdzono, że alkoksylowane aminy zobojętnione aromatycznymi kwasami sulfonowymi są odpowiednie jako substytuty surfaktantów nie-APE.
Zgodnie z wynalazkiem preparat pestycydowy charakteryzuje się tym, że zawiera co najmniej jeden pestycyd i sól związku o wzorze [(H-B)+]n An, w którym to wzorze An oznacza
(SO’3)s przy czym każdy R-ι jest niezależnie wybrany z grupy zawierającej C8-C22 alkil i C8-C22 alkiloaryl, m oznacza liczbę 1 - 5, n oznacza liczbę 1 - 3 i s oznacza liczbę 1-3, natomiast (H-B)+ jest kationem o wzorze
(CH2CH2O)y —H w którym R4 jest wybrany z grupy obejmującej C7-C19 alkil i C7-C19 alkenylo-CH2-, a x + y jest liczbą wybraną z 2 - 15.
Korzystnie w preparacie pestycydowym według wynalazku co najmniej jeden pestycyd wybiera się z grupy obejmującej mefenoksam, s-metolachlor, flumetsulam, flutiacet metylowy, atrazynę i glifosat i korzystnie też preparat ten zawiera związek o wzorze (H-B)+A, w którym to wzorze A oznacza
O
O
S—O
PL 198 223 B1 a (H - B)+ oznacza kation o wzorze:
Η z (CH2CH2O)x — η >+
R / \ (CH2CH2O)y —Η przy czym R1 oznacza C8-C22 alkil, x+y oznacza liczbę od około 7 do 9, a R4 jest wybrany z grupy obejmującej C7-C19 alkil i C7-C19 alkenylo-CH2-, z tym że w szczególnie korzystnych przypadkach R1 oznacza grupę n-dodecylową, a R4 jest wybrany z grupy obejmującej n-oktadecyl, n-heksadecyl i cis-9-oktadecenyl), a x + y jest równe 8.
Sposób wytwarzania wyżej omówionego preparatu pestycydowego charakteryzuje się tym, że w jednym z etapów wytwarzania neutralizuje się co najmniej jeden aromatyczny kwas sulfonowy o wzorze II
w którym każdy R1 jest niezależnie wybrany z grupy obejmującej C8-C22 alkil i C8-C22 alkiloaryl, m oznacza liczbę od 1 do 5, n oznacza liczbę od 1 do 3, a s oznacza liczbę od 1 do 3, co najmniej jedną oksyetylenowaną zasadą aminową przedstawioną wzorem IV:
(CH2CH2O) — Η r4—ν;
(CH2CH2O)y Η (|V) w którym R4 jest wybrany z grupy obejmującej C7-C19 alkil oraz C7-C19 alkenylo-CH2-, a x + y jest liczbą wybraną z 2 - 15.
Korzystnie w sposobie według wynalazku stosuje się co najmniej jeden aromatyczny kwas sulfonowy określony wzorem lla
w którym R1 oznacza C8-C22 alkil oraz co najmniej jedną oksyetylenowaną zasadę aminową przedstawioną wzorem IV:
(CH2CH2O)x H
R4— (CH2CH2O)y Η (|V) w którym R4 oznacza C7-C19 alkil, a x + y jest liczbą wybraną z 7 - 9.
Korzystnie w sposobie według wynalazku precyzyjnie reguluje się stosunek aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 3 - 7 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+]nAn, albo precyzyjnie reguluje się stosunek aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 4 - 6 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+]nAn, albo też precyzyjnie reguluje się stosunek aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 5 - 6 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+nAn
Sposób ochrony upraw według wynalazku, charakteryzuje się tym, że na miejsce posadowienia uprawy wymagającej ochrony aplikuje się agrotechnicznie skuteczną ilość preparatu według wynalazku.
PL 198 223 B1
Sposób ochrony upraw według wynalazku jest szczególnie korzystny gdy na miejsce posadowienia uprawy wymagającej ochrony aplikuje się agrotechnicznie skuteczną ilość preparatu według wynalazku, w którym to preparacie co najmniej jeden pestycyd jest wybrany z grupy obejmującej mefenoksam, s-metolachlor, flumetsulam, flutiacet metylowy, atrazynę i glifosat.
Surfaktanty według niniejszego wynalazku mogą występować jako związek, sól związku lub kompozycji zawierającej jeden lub więcej surfaktantów - związków lub soli. W praktycznej realizacji kompozycje zawierające niniejsze surfaktanty nie-APE nie zawierają, lub zasadniczo są pozbawione, oksyetylenowanych alkilofenoli (APE). Surfaktanty według wynalazku są otrzymywane poprzez połączenie odpowiedniego aromatycznego kwasu sulfonowego z odpowiednią oksyalkilenowaną aminą.
Surfaktanty są otrzymywane poprzez zmieszanie aromatycznego kwasu sulfonowego o wzorze II z oksyalkilenowaną aminą o wzorze IV przy kontrolowanym pH. Żądane pH jest utrzymywane poprzez precyzyjne regulowanie proporcji komponentów kompozycji: kwasowego i zasadowego. Na przykład odpowiednia proporcja kwasu-zasady i żądane pH może być uzyskane według poniższego sposobu postępowania. 1) Znaną odważkę aromatycznego kwasu sulfonowego rozpuszcza się w 50/50 roztworze izopropanolu i wody. 2) Odważoną ilość oksyalkilenowanej aminy powoli dodaje się do aromatycznego kwasu sulfonowego ciągle mieszając z użyciem mieszadła magnetycznego, monitorując pH z użyciem pH-metru wyposażonego w elektrodę chlorosrebrową. 3) Gdy osiąga się żądane pH, mierzy się ilość wymaganej oksyalkilenowanej aminy. 4) Określa się proporcję aromatyczny kwas sulfonowy : oksyalkilenowana amina (kwas : zasada), i przygotowuje się surfaktant poprzez wymieszanie odpowiednich ilości dwóch komponentów, mieszając. W przypadku wielu preparatów pestycydowych niniejszym ujawnionych, korzystna proporcja kwas : zasada wynosi w przybliżeniu 35 : 65 (proporcja wagowa). Kwasowość lub zasadowość komponentów składowych może się zmieniać w zależności od dostawcy materiałów lub danej partii, dlatego też pH jest czynnikiem kontroli w trakcie otrzymywania związków, kompozycji i preparatów według niniejszego wynalazku. pKa i pKb, odpowiednio, aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyalkilenowanej aminy może zmieniać się w pewnym stopniu wskutek manipulowania rodzajem i stopniem podstawienia w związkach zdefiniowanych wzorem II i IV. Dlatego też dobór konkretnego kwasu lub zasady wpływa również na proporcję kwasu : zasady użytych do wytworzenia surfaktantów, jak również i żądane pH. Korzystnym zakresem pH dla surfaktanta jest pH od w przybliżeniu 3-7; bardziej korzystny zakres pH wynosi od w przybliżeniu 4 do 6 i najbardziej korzystny zakres pH wynosi w przybliżeniu 5-6. Nie jest pożądane korygowanie pH po zmieszaniu komponentów kwasu sulfonowego i zasady aminowej, poprzez dalsze dodawanie innych kwasów lub zasad zwykle stosowanych do zwiększania lub zmniejszania pH, ponieważ nawet małe ilości dodatkowych soli mogą spowodować znaczne różnice w obserwowanych właściwościach produktu - surfaktanta. Nie jest również pożądane wprowadzania dodatkowych etapów procesu lub podwyższanie nakładów związanych z nabywaniem, posługiwaniem, przechowywaniem i rozprowadzaniem dodatkowych chemikaliów.
Stabilność emulsji kwasu dodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego oksyetylenowaną aminą łojową jest zwykle największa, jeśli „przeciętna liczba jednostek tlenku etylenu (EO) w aminie łojowej wynosi 8 (tj. 8EO). „Przeciętna jest zdefiniowana jako średnia arytmetyczna zbioru liczb rzeczywistych (w tym przypadku liczb jednostek tlenku etylenu w oksyetylenowanej aminie użytej do wytworzenia surfaktanta). Korzystnie wynalazek charakteryzuje się ciągłą i symetryczną krzywą dystrybucji populacji wokół 8EO. Jest również pożądane, aby występowała niska dyspersja, korzystnie w obrębie jednego odchylenia standardowego (σ) średniej (przeciętna EO). Zmniejszenie zdolności do emulgowania obserwowano zarówno gdy zastosowano 7EO aminę łojową jak i 9EO do wytworzenia surfaktanta.
Przykłady komercyjnych dostawców oraz nazw oksyetylenowanych amin to:
Oksyetylenowana amina | Dostawca* | Nazwa produktu | Przeciętna liczba EO |
Aminy łojowe | Witco | Witcamine TAM-X0 (X = przeciętna liczba EO) | 2, 4, 4, 5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 i 15 |
Aminy kokosowe | Witco | Varonic K-2XX (XX = przeciętna liczba EO) | 02, 05, 10 i 15 |
Stephan | Toximul TA-X (X = przeciętna liczba EO) | 2, 4, 4, 5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 i 15 | |
Oleiloamina | Witco | Varonic Q-202 | 2 |
* Adresy: Witco Corporation, 5777 Frantz Road, P.O. Box 646, Dublin, Ohio 43017; Stephan Company, Northfield, Illinois 60093.
PL 198 223 B1
Jeden korzystny aspekt wynalazku dotyczy kombinacji niniejszych kompozycji surfaktantowych z ciekłymi kompozycjami pestycydowymi, takich, aby otrzymać preparat - koncentrat emulsyjny, który bezpośrednio może być mieszany z wodą lub innym roztworem wodnym dostarczając wodny preparat pestycydowy z pominięciem jakichkolwiek procedur mieszania.
Poprzez „alkiloaryl należy rozumieć grupę arylową podstawioną przez jedną lub więcej grup alkilowych, w której „aryl może być zarówno nieheteroaromatycznym układem pierścieniowym lub heteroaromatycznym układem pierścieniowym.
Poniższe przykłady dalej ilustrują niektóre aspekty wynalazku, ale nie powinny ograniczać jego zakresu. O ile konkretnie nie zaznaczono inaczej w obrębie niniejszego opisu i zastrzeżeń, temperatury podano w stopniach Celsjusza.
P r z y k ł a d 1
Przygotowano koncentrat zawiesinowy na bazie oleju, zawierający stały glifosat jako składnik aktywny, według następującego przepisu:
36,8% wagowych stałego glifosatu,
15,0% wagowych polidimetylosiloksanu jako środka przeciwpieniącego,
0,1% wagowego pylistej krzemionki jako zagęstnika, i dopełniono solwent-naftą do 100%.
Inne sole glifosatu mogą być również zastosowane w niniejszym wynalazku, takie jak glifosat-izopropyloamoniowy, glifosat-seskwisodowy lub glifosat-trimesium.
P r z y k ł a d 2
Przygotowano wodny koncentrat zawiesinowy, zawierający stałą atrazynę jako składnik aktywny, według następującego przepisu:
43,5% wagowych atrazyna,
2,0% wagowych liniowego kwasu dodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego aminą łojową (8EO),
1,15% wagowych kopolimeru blokowego polioksypropyleno-polioksyetylenowego,
0,10% wagowych silikonowego środka przeciwpieniącego,
0,15% wagowych gumy ksantanowej jako zagęstnika,
0,10% wagowych formaldehydu jako środka konserwującego, i dopełniono wodą do 100%.
Wstępnie przygotowano żel poprzez zmieszanie zagęstnika i wody w warunkach silnego ścinania. Przygotowano zawiesinę z użyciem atrazyny, liniowego kwasu dodecylosulfonowego zobojętnionego aminą łojową (8EO) i wody. Zawiesinę mielono celem zredukowania wielkości cząstek atrazyny. Dodano wstępnie uformowany żel oraz pozostałe składniki preparatu, mieszając aż do ujednorodnienia materiału.
P r z y k ł a d 3
Przygotowano wodny koncentrat emulsyjny, zawierający stałą atrazynę jako składnik aktywny, w sposób analogiczny jak w przykładzie 2 według następującego przepisu:
43,5% wagowych technicznej atrazyny,
2,0% wagowych rozgałęzionego kwasudodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego aminą kokosową (10EO),
1,15% wagowych kopolimeru blokowego polioksypropyleno-polioksyetylenowego,
0,10% wagowych silikonowego środka przeciwpieniącego,
0,15% wagowych gumy ksantanowej jako zagęstnika,
0,10% wagowych formaldehydu jako środka konserwującego, i dopełniono wodą do 100%.
Lepkość materiału = 130 mPa-s (130 cps) (lepkość według lepkościomierza rotacyjnego (Brookfield'a), według metody ASTM D2196).
P r z y k ł a d 4
Przygotowano wodny koncentrat zawiesinowy, zawierający stałą atrazynę jako składnik aktywny, w sposób analogiczny jak w przykładzie 2 według następującego przepisu:
43,5% wagowych atrazyny,
2,0% wagowych liniowego kwasu dodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego aminową kokosową (15EO),
1,15% wagowych kopolimeru blokowego polioksypropyleno-polioksyetylenowego,
0,10% wagowych silikonowego środka przeciwpieniącego,
0,15% wagowych gumy ksantanowej jako zagęstnika,
PL 198 223 B1
0,10% wagowych formaldehydu jako środka konserwującego, i dopełniono wodą do 100%.
Lepkość materiału = 125 mPa-s (125 cps) (lepkość według lepkościomierza rotacyjnego (Brookfield'a), według metody ASTM D2196).
P r z y k ł a d 5
Przygotowano wodny koncentrat zawiesinowy, zawierający stałą atrazynę jako składnik aktywny, w sposób analogiczny jak w przykładzie 2 według następującego przepisu:
43,5% wagowych technicznej atrazyny,
2,0% wagowych liniowego kwasu dodecylobenzenosulfonowego zobojętnionego aminą łojową (9EO),
1,15% wagowych kopolimeru blokowego polioksypropyleno-polioksyetylenowego,
0,10% wagowych silikonowego środka przeciwpieniącego,
0,15% wagowych gumy ksantanowej jako zagęstnika,
0,10% wagowych formaldehydu jako środka konserwującego, i dopełniono wodą do 100%.
Lepkość materiału = 324 mPa-s (324 cps) (lepkość według lepkościomierza rotacyjnego (Brookfield'a), według metody ASTM D2196).
Dodatkowo, jeden lub więcej niejonowych komponentów surfaktantowych może być użytych w preparatach do ochrony plonów. Niejonowymi surfaktantami są korzystnie eterowe pochodne poliglikolowe alkoholi alifatycznych. Niejonowymi surfaktantami mogą być polimery blokowe oksyetylenowo/oksypropylenowe, oksyetylenowany olej rycynowy i oksyetylenowany tristyryloarylofenol.
Kompozycje do ochrony upraw mogą być preparowane w postaci odpowiedniej do zamierzonego zastosowania. Rodzaje preparatów obejmują na przykład preparat: płynny (FL), płynny koncentrat do zaprawiania nasion (FS), zwilżalny proszek (WP), zwilżalne dyspergowalne granulki (WDG), płynny koncentrat mieszający się z olejami (OF), koncentrat zawiesinowy (SC), koncentrat emulsyjny (EC), ciecz (L), emulsje woda w oleju (EW), granulki (GR), dyspergowalny w wodzie proszek do zaprawiania zawiesinowego (WS) i sypki proszek (DF).
Niektóre dodatkowe korzystne praktyczne realizacje według niniejszego wynalazku są zawarte w poniższych tabelach 1 i 2.
T a b e l a 1: Preparaty do ochrony upraw zawierające surfaktant, specyficzny komponent niejonowy i jeden lub więcej aktywnych komponentów klasy technicznej.
Aromatyczny kwas sulfonowy | Oksyetylenowana amina , (CH,CH,O). —H | Komponent niejonowy | Aktywny środek klasy technicznej T1 | Aktywny środek klasy technicznej T2 | Aktywny środek klasy tech- nicznej T3 | ||
R4— | (CH2CH2O)y —H | ||||||
R1 | R4 | (x+y) | |||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
1 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | metolachlor* | ||
2 | C12 | C12-14 | 3 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | metolachlor* | ||
3 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy EO/PO | atrazyna flumiklorak pentylowy flumiklorak pentylowy | ||
4 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy nonylofenoloEO/PO | atrazyna | ||
5 | C12, rozgałęziony | C12-14 | 10 | Polimer blokowy EO/PO | atrazyna | ||
6 | C12, rozgałęziony | C12-14 | 15 | Polimer blokowy EO/PO | atrazyna |
PL 198 223 B1 cd. tabeli 1
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
7 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy EO/PO | atrazyna | ||
8 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Oksyetylenowany olej rycynowy | atrazyna | metola- chlor* | |
9 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8 lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | atrazyna | metola- chlor* | |
10 | C12 | C16-18 | 8 | Oksyetylenowany olej rycynowy | flumetralin | ||
11 | C12 | C16-18 | 8 | Oksyetylenowany olej rycynowy | oksasulfuron | ||
12 | C12 | C16-18 | 8 | Oksyetylenowany tristyrylofenol | propikonazol | ||
13 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | metrybuzyn | metola- chlor* | |
14 | C12 | C12-14 | 3 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | metrybuzyn | metola- chlor* | |
15 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | flumetsulam | metola- chlor* | |
16 | C12 | C12-14 | 3 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | flumetsulam | metola- chlor* | |
17 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8 lub 9 | Oksyetylenowany olej rycynowy | flumetsulam | metola- chlor* | atrazyna |
18 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8 lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | flumetsulam | metola- chlor* | atrazyna |
19 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | mefenoksam | ||
20 | C12 | C12-14 | 3 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | mefenoksam | ||
21 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | metalaksyl | ||
22 | C12 | C12-14 | 3 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | metalaksyl | ||
23 | C20-22 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | diazynon | ||
24 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | diazynon | ||
25 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | dikamba | ||
26 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Oksyetylenowany olej rycynowy | dikamba | ||
27 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | Związek A | ||
28 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Oksyetylenowany olej rycynowy | Związek A | ||
29 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat lub sole |
PL 198 223 B1 cd. tabeli 1
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
30 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat izopropyloamoniowy | ||
31 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat seskwisodowy | ||
32 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat trimesium | ||
33 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO lub oksyetylenowany olej rycynowy | flutiacet metylowy | ||
34 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO lub rozgałęziony alkohol C13 | glifosat lub sole | flutiacet metylowy | |
35 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat izopropy- loamoniowy | flutiacet metylowy | |
36 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat seskwisodowy | flutiacet metylowy | |
37 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat trimesium | flutiacet metylowy | |
38 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | flumiklorak pentylowy | ||
39 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat lub sole | flumiklorak pentylowy | |
40 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat izopropylo- amoniowy | flumiklorak pentylowy | |
41 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat seskwisodowy | flumiklorak pentylowy | |
42 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat trimesium | flumiklorak pentylowy | |
43 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat lub sole | ||
44 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat | ||
45 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat amonowy | ||
46 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat lub sole | flutiacet metylowy | |
47 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat | flutiacet metylowy | |
48 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat amonowy | flutiacet metylowy | |
49 | C12 | C16-18 | 4.5, 5, 6, 7, 8, lub 9 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat lub sole | flumiklorak pentylowy |
PL 198 223 B1 cd. tabeli 1
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
50 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat | flumiklorak pentylowy | |
51 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glufosynat amonowy | flumiklorak pentylowy | |
52 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat | atrazyna | |
53 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat | metola- chlor* | atrazyna |
54 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat sól | atrazyna | |
55 | C12 | C16-18 | 8 | Polimer blokowy butoksy-EO/PO | glifosat sól | metola- chlor* | atrazyna |
* Obejmuje mieszaniny racemiczne lub s-metolachlor; Ri jest liniowy, o ile nie zaznaczono inaczej x + y = EO (przeciętna # jednostek tlenku etylenu).
T a b e l a 2: Preparaty do ochrony upraw: użyty surfaktant (zdefiniowany składowymi materiałami wyjściowymi) fi z (CH2CH2O)x —η
-S—OH R4— o (CH2CH2O)y—Η
Rl = Cs-22 R4 = C7.19 χ + y = 2ΕΟ do 15EO
Zastosowane aktywne składniki klasy technicznej i rodzaj preparatu:
Aktywny środek klasy technicznej T1 | Aktywny środek klasy technicznej T2 | Aktywny środek klasy technicznej T3 | Rodzaj preparatu |
1 | 2 | 3 | 4 |
Atrazyna | FL, WP, WDG, OF | ||
Atrazyna | Flumetsulam | FL, WP, WDG, OF | |
Atrazyna | Metolachlor | SC, OF, WDG | |
Atrazyna | Flumetsulam | Metolachlor | SC, OF, WDG |
Ametryn Chlorotalonil | OF, EC, WP, L, WDG FL, WDG, WP | ||
Chlorotalonil | Metalaksyl | EC, WDG, WP, OF | |
Cyprodinil | EC, WP, OF, WDG | ||
Cyromazyna | WP, L | ||
Diazynon | EW, W, EC, WDG | ||
Dikamba | GR, L | ||
Dikamba | Prosulfuron | WDG | |
Difenokonazol | WP, EC, WS, FS | ||
Difenokonazol | Metalaksyl | WP, EC, WS, FS | |
Diofenolan | EC, WP |
PL 198 223 B1 cd. tabeli 2
1 | 2 | 3 | 4 |
Fenoksykarb | WP, WDG, EC | ||
Fenoksykarb | Pymetrozyna | WP, WDG, EC | |
Fludioksynyl | L, FS, WDG, WP | ||
Fludioksynyl | Metalaksyl | L, FS, WDG, WP | |
Fludioksynyl | Propikonazol | L, FS, WDG, WP | |
Flumetralin | EC, WDG, WP | ||
Flumetralin | Oksasulfuron | EC, WDG, WP | |
Flumetsulam | EC, WDG, WP, OF | ||
Flumetsulam | Metolachlor | EC, WDG, WP, OF | |
Fluometuron | L, DF, WP | ||
Flutiacet metylowy | EC, WDG, WP, OF | ||
Flutiacet metylowy | Glifosat | EC, WDG, WP | |
Flutiacet metylowy | Oksasulfuron | EC, WDG, WP | |
Isazofos | EC, GR | ||
Mankozeb | SC, FL, WDG, WP | ||
Mankozeb | Metalaksyl | SC, FL, WDG, WP | |
Mefenoksam | EC, WP, GR, FL, L | ||
Metalaksyl | EC, GR, L, WP | ||
Metidation | EC, WP | ||
Metolachlor | EC, DF, GR | ||
Metolachlor | Metrybuzyna | WDG, OF, EC | |
Metolachlor | Symazyna | WDG, OF, SC | |
s-Metolachlor | EC, DF, GR | ||
s-Metolachlor | Metrybuzyn | WDG, OF, EC | |
s-Metolachlor | Symazyna | WDG, OF, SC | |
Metrybuzyn | EC, DF, WDG, OF | ||
Norflurazon | DF, GR | ||
Primisulfuron | WDG, WP | ||
Primisulfuron | ProsuIfuron | WDG, WP | |
Profenofos | EC | ||
Prometon | EC, FL, OF, WP | ||
Prometryn | WP, L, OF | ||
Propikonazol | EC, WP | ||
Pymetrozyna | WDG, WP | ||
Symazyna | WP, WDG, L, GR | ||
Triforyna | WP, EC | ||
Trineksapak etylowy | EC, WDG, |
PL 198 223 B1 cd. tabeli 2
1 | 2 | 3 | 4 |
Związek A | WDG, OF, EC, SC | ||
Związek B | WDG, WP | ||
Związek C | WDG, WP, EC | ||
Związek D | EC, WP, WDG |
EO = przeciętna liczba jednostek tlenku etylenu.
Symbol Zaazeenie yymOolu preaaratu
DF uccyuypkki
EC Ooc^^tl^^^tyruL^lyj^jyy
EW mmulsje woda woleju
FL ptynyy
FS płooyuOoceearratOoapprawioniaassion
GR ^^^UL^Iki
L ciczz
OF płooyuOoceearrat miezasjcyu się uolerymi
SC Ooceearrataawiesioowy
WDG zwNać^lnei, yspesrgowalneprauiilki
WP zwiiallyupiOzekk
WS yspeergowllyu w zodZsie piOzeeUOoapprawiania aawiesiyy.
Claims (12)
- Zastrzeżenia patentowe1. Preparat pestycydowy zawierającyco najmniejj edenpestycydi sól związku o wzorze[(H- przy oacm UwżOc Ri jsót aisawlsżaip wybrany a gruec awwiprwjcopj C8-C22 wlUil i C8-C22 wlUilwwrcl, m waawoaw lioabę 1 - 5, a waawoaw lioabę 1 - 3 i ó waawoaw lioabę 1 - 3, awtwmiwót (H-B)+jsót Uwtiwasm w wawras (CH2CH2O)x —η :n (CH2CH2O)y —Η w Utórcm R4 jsót wcbrwac z grupc wbsjmujcosj C7-C19 wlUil i C7-C19 wlUsaclw-C^-, w x + c jsót lioabc wcbrwac z 2 - 15.
- 2. Presarat p edtycoCowy wySłogzawttz. 1 , z znmieenntym, żż co n ajmniejreSonp e^^t^cyco^^ bisrw óię a grupc wbsjmujcosj msfsawUówm, ó-mstwlwohlwr, flumstóulwm, flutiwost mstclwwc, wtrwacaę i glifwówt.
- 3. Preserat pedtycoCowy wySług zos^z. Ł zznmieenn tym, żż zawiera związas o wyarza (H-B)+A, w Utórcm tw wawras A waawoaw w (H - B) waawoaw Uwtiwa w wawras:Η z (CH2CH2O)x —Η :n (CH2CH2OL —Η proc oacm R1 waawoaw C8-C22 wlUil, x+c waawoaw lioabę wO wUwłw 7 Ow 9, w R4 jsót wcbrwac o grupc wbsjmujcosj C7-C19 wlUil i C7-C19 wlUsaclw-CH2-.
- 4. Preparat według 3, znamienny tym, że R-ι oznacza gr^^u^^ n-doOsoclwwc.
- 5. PreseratpedtycyCowywySługzostrz.3, zznmieenntymi. żż R4 jedtwyCrasy zg rapp owejnmjcosj a-wUtwOsocl, a-hsUówOsocl i oió-9-wUtwOsosacl), w x + c jsót rówas 8.
- 6. SpewóówyywyrzasiapreseratupedtycoCowysgoWueńlowesgw zaw^Zal 1 z znmieenntym. żż w jsOacm a stwpów wctwwrawaiw asutrwliaujs óię ow awjmaisj jsOsa wrwmwtcoaac Uwwó óulfwawwc w wawros II w Utórcm UwżOc -1 jsót aisawlsżais wcbrwac a grupc wbsjmujcosj C8-C22 wlUil i C8-C22 wlUilwwrcl, m waawoaw lioabę wO 1 Ow 5, a waawoaw lioabę wO 1 Ow 3, w ó waawoaw lioabę wO 1 Ow 3, ow awjmaisj jsOac wUócstclsawwwac awówOc wmiawwc prasOótwwiwac wawrsm IV:PL 198 223 B1 (CH2CH2O)x —η r4_ Nf (CH2CH2O)y H w którym R4 jest wybrany z grupy obejmującej C7-C19 alkil oraz C7-C19 alkenylo-CH2-, a x + y jest liczbą wybraną z 2 - 15.
- 7. Sppośó weełuu zzatrz. 6, znamienny tym, że stoosje się co namniej j eeen aromatyycny kwas sulfonowy określony wzorem IIa w którym Ri oznacza C8-C22 alkil oraz co najmniej jedną oksyetylenowaną zasadę aminową przedstawioną wzorem IV:(CH2CH2O)x — HR4— (CH2CH2O)y H (|V) w którym R4 oznacza C7-C19 alkil, a x + y jest liczbą wybraną z 7 - 9.
- 8. Pposób według zastrz. 6, naaminaay tym, że precyzyjnie reguluje się stosunek aromatycznego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 3 - 7 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+]nAn.
- 9. Sppsóóweeług znstrz.6, znamiennytym. że preeoyzjniejeeulujes ięstosuuanaιΌmatyyon nego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 4 - 6 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+]nAn_.
- 10. Sppsóóweeług znstrz.6, z namienaatym. że preeoyzjniejeeulujes ięstosuuanaιΌmatyyon nego kwasu sulfonowego i oksyetylenowanej zasady aminowej jako składników II i IV w roztworze izopropanolu i wody tak, że utrzymuje się zakres pH 5 - 6 jako czynnik kontroli przy wytwarzaniu surfaktanta - związku o wzorze [(H-B)+n An.
- 11. Sppsóó o oChocn u praw,znamienaatym. że n n miajncoppssadwierjiaupraww wemaagjącoj ochrony aplikuje się agrotechnicznie skuteczną ilość preparatu określonego w zastrz. 1.
- 12. Sppsóó o oChaon u uraa,,namienaatym. że n n miajnóoppssadwierjiauprawe wemaagjącoj ochrony aplikuje się agrotechnicznie skuteczną ilość preparatu określonego w zastrz. 2.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12895098A | 1998-08-05 | 1998-08-05 | |
PCT/EP1999/005628 WO2000007709A1 (en) | 1998-08-05 | 1999-08-03 | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL345828A1 PL345828A1 (en) | 2002-01-14 |
PL198223B1 true PL198223B1 (pl) | 2008-06-30 |
Family
ID=22437768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL345828A PL198223B1 (pl) | 1998-08-05 | 1999-08-03 | Preparat pestycydowy, sposób wytwarzania preparatu pestycydowego i sposób ochrony upraw |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1113864B1 (pl) |
JP (2) | JP4536924B2 (pl) |
KR (1) | KR100675031B1 (pl) |
CN (1) | CN1173773C (pl) |
AR (1) | AR021460A1 (pl) |
AT (1) | ATE270142T1 (pl) |
AU (1) | AU745643B2 (pl) |
BR (1) | BR9912751B1 (pl) |
CA (1) | CA2338577C (pl) |
CO (1) | CO5090921A1 (pl) |
CR (1) | CR6078A (pl) |
CZ (1) | CZ297437B6 (pl) |
DE (1) | DE69918448T2 (pl) |
EG (1) | EG22809A (pl) |
ES (1) | ES2224689T3 (pl) |
GT (1) | GT199900120A (pl) |
HN (1) | HN1999000126A (pl) |
HU (1) | HU225227B1 (pl) |
ID (1) | ID28209A (pl) |
IL (2) | IL141026A0 (pl) |
MY (1) | MY117511A (pl) |
NZ (1) | NZ509651A (pl) |
PL (1) | PL198223B1 (pl) |
PT (1) | PT1113864E (pl) |
RU (1) | RU2223944C2 (pl) |
TR (1) | TR200100387T2 (pl) |
TW (1) | TWI245666B (pl) |
UA (1) | UA66388C2 (pl) |
WO (1) | WO2000007709A1 (pl) |
ZA (1) | ZA200100720B (pl) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU5742200A (en) * | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Mobius Management Systems, Inc. | Electronic statement, bill presentment and payment system and method |
US6746988B2 (en) | 2001-09-07 | 2004-06-08 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Surfactant systems for agriculturally active compounds |
US8492326B2 (en) | 2010-06-28 | 2013-07-23 | Basf Se | Alkoxylates and use thereof |
CA2801643A1 (en) * | 2010-06-28 | 2012-01-05 | Basf Se | Alkoxylates and the use thereof |
US9723834B2 (en) * | 2010-09-14 | 2017-08-08 | Basf Se | Composition containing a pyripyropene insecticide and a base |
BR112013006073B1 (pt) | 2010-09-14 | 2022-07-05 | Basf Se | Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas |
US9924712B2 (en) | 2012-03-12 | 2018-03-27 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II |
JP6174057B2 (ja) | 2012-03-12 | 2017-08-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法 |
US9596843B2 (en) | 2012-03-12 | 2017-03-21 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide I |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1480032A (en) * | 1975-01-17 | 1977-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids |
US4171323A (en) * | 1975-01-17 | 1979-10-16 | Exxon Research & Engineering Co. | Surface-active agent |
IE54464B1 (en) * | 1981-09-09 | 1989-10-25 | Ciba Geigy Ag | Aqueous pesticide concentrates |
-
1999
- 1999-03-08 UA UA2001010355A patent/UA66388C2/uk unknown
- 1999-07-15 CO CO99044885A patent/CO5090921A1/es unknown
- 1999-07-26 CR CR6078A patent/CR6078A/es unknown
- 1999-07-29 HN HN1999000126A patent/HN1999000126A/es unknown
- 1999-07-29 GT GT199900120A patent/GT199900120A/es unknown
- 1999-08-03 PT PT99939449T patent/PT1113864E/pt unknown
- 1999-08-03 RU RU2001105967/04A patent/RU2223944C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 KR KR1020017001444A patent/KR100675031B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 IL IL14102699A patent/IL141026A0/xx unknown
- 1999-08-03 BR BRPI9912751-2A patent/BR9912751B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 JP JP2000563381A patent/JP4536924B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 ID IDW20010204A patent/ID28209A/id unknown
- 1999-08-03 CN CNB99809322XA patent/CN1173773C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 CA CA002338577A patent/CA2338577C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 AR ARP990103860A patent/AR021460A1/es active IP Right Grant
- 1999-08-03 NZ NZ509651A patent/NZ509651A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 EP EP99939449A patent/EP1113864B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 TW TW088113231A patent/TWI245666B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 CZ CZ20010383A patent/CZ297437B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 AT AT99939449T patent/ATE270142T1/de active
- 1999-08-03 ES ES99939449T patent/ES2224689T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 DE DE69918448T patent/DE69918448T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 TR TR2001/00387T patent/TR200100387T2/xx unknown
- 1999-08-03 HU HU0103158A patent/HU225227B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 AU AU53735/99A patent/AU745643B2/en not_active Ceased
- 1999-08-03 WO PCT/EP1999/005628 patent/WO2000007709A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-03 PL PL345828A patent/PL198223B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 EG EG96799A patent/EG22809A/xx active
- 1999-08-04 MY MYPI99003319A patent/MY117511A/en unknown
-
2001
- 2001-01-22 IL IL141026A patent/IL141026A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-01-25 ZA ZA200100720A patent/ZA200100720B/en unknown
-
2010
- 2010-02-12 JP JP2010029303A patent/JP2010163437A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101344983B1 (ko) | 수성계의 농축된 농약 분산액 | |
AU2002325065C1 (en) | Glyphosate composition | |
CA2352360C (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants | |
JP2010163437A (ja) | アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤 | |
PL207253B1 (pl) | Układ surfaktantowy, preparat pestycydowy i sposób ochrony roślin | |
US6521785B2 (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants | |
JP2017501199A (ja) | 農業用殺有害生物剤組成物 | |
CA3026755C (en) | Methods for managing herbicide vaporization using a water conditioning adjuvant comprising an amine surfactant and a mineral acid | |
CN112714612B (zh) | 具有改进性能的包含pva和某些除草剂的组合物 | |
JP2022524595A (ja) | 農業用組成物および農薬を含む農業用組成物のためのプロピレンオキシドでキャップされた液体ポリマー界面活性剤 | |
JP2022515073A (ja) | 農薬組成物 | |
KR20210038616A (ko) | 개선된 특성을 가지는 제초제 조성물 | |
AU1556002A (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants | |
MXPA01001239A (es) | Formulaciones pesticidas que contienen surfactantes de acido sulfonico aromaticos neutralizados con amina alcoxilada |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140803 |