CZ297437B6 - Pesticidní prostredky obsahující surfaktanty na bázi ethoxylovaných aminu neutralizovaných aromatickými sulfonovými kyselinami - Google Patents
Pesticidní prostredky obsahující surfaktanty na bázi ethoxylovaných aminu neutralizovaných aromatickými sulfonovými kyselinami Download PDFInfo
- Publication number
- CZ297437B6 CZ297437B6 CZ20010383A CZ2001383A CZ297437B6 CZ 297437 B6 CZ297437 B6 CZ 297437B6 CZ 20010383 A CZ20010383 A CZ 20010383A CZ 2001383 A CZ2001383 A CZ 2001383A CZ 297437 B6 CZ297437 B6 CZ 297437B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- formula
- aromatic sulfonic
- sulfonic acid
- block
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 22
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 54
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 title abstract description 5
- -1 -metolachlor Chemical compound 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims abstract description 12
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims abstract description 8
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 72
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 50
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 40
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 32
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 15
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 13
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 3
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical class [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 2
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 2
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 2
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-[(4-phenoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane Chemical compound O1C(CC)OCC1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZDOOQPFIGYHZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004534 Oil miscible flowable concentrate Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012628 flowing agent Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N trinexapac-ethyl Chemical group O=C1CC(C(=O)OCC)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICESBGJHRQHALQ-UHFFFAOYSA-K trisodium;(carboxymethylamino)methyl-hydroxyphosphinate;2-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]methylamino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O.OC(=O)CNCP([O-])([O-])=O ICESBGJHRQHALQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
- C09K23/46—Ethers of aminoalcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Pesticidní prostredek obsahují nejméne jeden pesticid a sul slouceniny obecného vzorce (I), kde A.sup.n-.n. je anion obecného vzorce (II*), kde kazdáskupina R.sub.1.n. je nezávisle vybraná ze skupiny, kterou tvorí alkylová skupina, obsahující 8 az 22 atomu uhlíku, a alkylarylová skupina, obsahující 8 az 22 atomu uhlíku, m je císlo od 1 do 5, n jecíslo od 1 do 3 a s je císlo od 1 do 3, a kde (H-B).sup.+.n. je kation obecného vzorce (IV*), kde R.sub.4.n. je vybraná ze skupiny, kterou tvorí alkylová skupina, obsahující 7 az 19 atomu uhlíku a skupina alkenyl-CH.sub.2.n.-, obsahující 7 az 19 atomu uhlíku, a x + y je císlo od 2 do 15. Pesticid je vybrán ze skupiny, kterou tvorí mefenoxam, s-metolachlor, flumetsulam, fluthiacet-methyl, atrazin a glyfosat. Pri zpusobu prípravy pesticidního prostredku se nejméne jedna aromatická sulfonová kyselina obecného vzorce II neuralizuje nejméne jednou ethoxylovanou aminovou bází obecného vzorce IV. Výse popsaný pesticid se v úcinném mnozství aplikujev zemedelství pro ochranu plodin.
Description
Pesticidní prostředky obsahující surfaktanty na bázi ethoxylovaných aminů neutralizovaných aromatickými sulfonovými kyselinami
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká surfaktantů využitelných v prostředcích pro vědecké a průmyslové účely. Přesněji se vynález týká pesticidních prostředků obsahujících surfaktanty na bázi ethoxylovaných aminů neutralizovaných aromatickou sulfonovou kyselinou.
Dosavadní stav techniky
Alkylfenolethoxyláty (APE) jsou třídou běžných průmyslových povrchově aktivních látek (surfaktantů), které se ve velké míře používají při přípravě pesticidních prostředků. Prostředky obsahující APE však ne vždy poskytují nejvhodnější kombinaci vhodných vlastností, například účinnost produktu, pracovní parametry a cenu. Běžné povrchově aktivní systémy neobsahující APE nejsou vždy přijatelnou náhradou za APE. Například v závislosti na požadavcích na prostředek, dodecylbenzensulfonát vápenatý používaný ve spojení s ethoxyláty mastných kyselin je nepřijatelnou náhradní látkou za APE, protože nesplňuje jeden nebo více požadavků, jako je stabilita emulze, akutní toxicita, časová a tepelná stabilita, chemická a fyzikální stabilita; časová a tepelná stabilita, chemická a fyzikální stabilita; dynamika roztoku, suspenze nebo zředění a viskozita a stabilita suspenze. Estery fosfátů, které jsou povrchově aktivními látkami na jiné bázi, než APE, a které se používají v mnoha typech prostředků, jsou problematické z hlediska stability při delším skladování způsobené nežádoucí transesterifikací a zmýdelňovací reakcí zahrnující monoesterové, diesterové a volné kyselinové složky směsi povrchově aktivní látky. Neschopnost upravit existující průmyslové technologie tak, aby se zlepšily vlastnosti povrchově aktivních systémů obsahujících APE, podnítila vývoj zcela nových povrchově aktivních látek, které nejsou na bázi APE a které by mohly APE nahradit. Dalším úkolem pro vědce je vyvinout nová činidla, která nejsou na bázi APE a která by byla snadno dostupná z levných surovin. Existuje tedy potřeba nalézt nové povrchově aktivní látky, které nejsou na bázi APE a které by mohly APE nahradit.
Dokument US 4 171 323 popisuje sůl alkylarylsulfonylové kyseliny a organické báze obsahující alespoň jednu skupinu -(C2H4O)n-H, kde n je číslo větší než 1 a menší než 40 a báze neobsahuje žádnou alkylovou skupinu s 6 či více atomy uhlíku, jako emulgátor.
Dokument EP-A 0 074 329 popisuje koncentrované vodné roztoky nebo suspenze pesticidů, obsahující aromatické sulfonáty skationty odvozenými od alkalických kovů, amonným kationtem, primárním, sekundárním nebo terciárním amoniovým kationtem, hydroxyalkylammoniovým kationtem nebo morfoliniovým kationtem.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že ethoxylované aminy neutralizované aromatickými sulfonovými kyselinami jsou vhodné jako surfaktanty neobsahující APE a nahrazující APE. Tyto surfaktanty mohou být ve formě soli povrchově aktivní sloučeniny nebo kompozice obsahující jednu nebo více povrchově aktivních sloučenin nebo solí. Kompozice obsahující takový surfaktant, který není na bázi APE, neobsahuje nebo téměř neobsahuje alkylfenolethoxyláty (APE). Surfaktanty popisované v rámci předkládaného vynálezu se získají smísením příslušné aromatické sulfonové kyseliny s příslušným ethoxylovaným aminem.
Podrobný popis vynálezu
Jedním provedením vynálezu je pesticidní prostředek obsahující nejméně jeden pesticid a sůl sloučeniny obecného vzorce (I):
[(H-B)+]nAn(I), (II*), kde An je:
ISOJ)8 kde každá skupina Ri je nezávisle vybrána ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 8 až 22 atomů uhlíku a alkylarylová skupina obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, m je číslo od 1 do 5, n je číslo od 1 do 3 a s je číslo od 1 do 3, a (H-B)+ je kation obecného vzorce (IV*):
H z (C^CHaO), —H R< X (CHgC^O),,—H (IV*), kde R4 je vybrána ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 7 až 19 atomů uhlíku a skupina alkenyl-CH2- obsahující 7 až 19 atomů uhlíku, a x + y je číslo od 2 do 15.
Výhodnějším provedením předkládaného vynálezu je pesticidní prostředek, v němž má uvedená sůl sloučeniny obecného vzorce (H-B)+A‘, kde A je anion obecného vzorce:
kde R] je alkylová skupina obsahující 8 až 2 atomů uhlíku;
a (H-B)+je kation obecného vzorce:
M z (CHjCHgO), H R< ^(CHjC^O),—H , kde x a y je číslo od 7 do 9 (výhodně 8) a R4 je definovaná výše (výhodně je vybraná ze skupiny, kterou tvoří n-oktadecylová skupina, n-hexadecylová skupina a cis-9-oktadecenylová skupina).
Dalším výhodnějším provedením podle předkládaného vynálezu je pesticidní prostředek obsahující sůl sloučeniny, kde A'je anion obecného vzorce:
kde Rj je n-dodecylová skupina.
Předkládaný vynález se také týká sloučeniny nebo soli připravené neutralizací aromatické sulfonové kyseliny vzorce HA ethoxylovaným aminem vzorce B. Vynález se tedy týká také amoniumsulfonátových solí nebo produktů procesu smísení aromatické sulfonové kyseliny s ethoxylova- 2 CZ 297437 B6 ným aminem. Rozsah popsaného vynálezu by neměl být omezován jakoukoli chemickou teorií týkající se komplexace, rovnováhy, reakcí nebo acidobazické chemie složek použitých pro přípravu povrchově aktivních látek nebo jiných složek použitých pro přípravu jiných vhodných prostředků (například pesticidních prostředků). V tomto smyslu se předkládaný vynález týká surfaktantové kompozice obsahující jednu nebo více aromatických sulfonových kyselin a jeden nebo více ethoxylovaných aminů, kde složky mohou nebo nemusí chemicky reagovat za vzniku změny formy obou složek. Vynález se týká statické kompozice obsahující příslušné složky smíchané dohromady a také chemicky integrované surfaktantové kompozice obsahující nejméně jednu aromatickou sulfonovou kyselinu a nejméně jeden ethoxylovaný amin. „Statická kompozice“ označuje kompozici složenou ze složek, kde jednotlivé složky v podstatě nejsou změněny z důvodu jejich smísení s jinými složkami. „Chemicky integrovaná kompozice“ znamená kompozici, která je výsledkem přirozené rovnováhy, komplexace, disociace nebo jiné chemické transformace, pokud k nějaké může dojít, po smísení složek a před konečným použitím surfaktantu v pesticidním prostředku. Proto „chemicky integrovaná kompozice“ podle předkládaného vynálezu zahrnuje podle definice situace, kdy je přítomna „statická kompozice“ a také vznikající kompozice vyskytující se v jakémkoli bodě mezi začátkem vytváření a konečným použitím v produktech obsahujících surfaktant. Jinými slovy se předkládaný vynález neomezuje na statické kompozice chemicky nezměněných složek.
Vynález se dále týká surfaktantové kompozice připravené smísením aromatické sulfonové kyseliny a ethoxylovaného aminu jako báze tak, že je tvořena produkty, které jsou jiné, než amoniumsulfonátové soli. Taková kompozice může obsahovat chemicky nezměněné výchozí látky a také další reakční produkty nebo vedlejší produkty reakce, ekvilibrace, disociace nebo komplexace složek kompozice.
Předkládaný vynález se také týká způsobu přípravy surfaktantu, který je vhodný jako látka nahrazující APE.
Ethoxylované aminy a aromatické sulfonové kyseliny použité pro přípravu surfaktantů podle vynálezu jsou s výhodou takové sloučeniny, které jsou snadno dostupné a levné. Avšak cena materiálu je pouze jedním z faktorů při výběru ethoxylovaných aminů a aromatických kyselin použitých jako výchozí látky. Po provedení obvyklé analýzy náklady/zisk a s ohledem na další potřebné parametry může být jasné, že mohou být výhodnější dražší a méně snadno dostupné výchozí látky.
Aromatické sulfonové kyseliny použité pro předkládaného vynálezu mohou obsahovat jednu nebo více aromatických sulfonových skupin a jednu nebo více skupin připojených k aromatické skupině. Aromatické sulfonové kyseliny mohou být obecný vzorec II:
(SO9H)S (II), kde R], m a s jsou definovány výše.
Výhodnými výchozími látkami pro přípravu surfaktantů podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce Ha:
(Ha), kde R] je definována výše.
- 3 CZ 297437 B6
Výhodnými ethoxylovanými aminy vhodnými pro přípravu surfaktantů podle vynálezu jsou jedna nebo více sloučenin obecného vzorce IV:
7 (ΟΗ,ΛΜ,Ο), H
R4--N X (CHjCHaOjy —H (IV), kde R4, x a y jsou definovány výše.
Vynález se dále týká kompozice obsahující prostředek surfaktantu definovaného výše ve formulaci, která obsahuje jednu nebo více dalších aktivních složek. Výhodným provedením předkládaného vynálezu je tedy pesticidní prostředek, který obsahuje výše popsané povrchově aktivní látky neobsahující APE. Vynález se však neomezuje pouze na pesticidní prostředky. Dalšími vhodnými prostředky, které mohou obsahovat výše popsané surfaktanty neobsahující APE, jsou šamponové prostředky, detergenční prostředky a mýdlové prostředky používané v těžebním průmyslu. Předpokládá se, že povrchově aktivní činidla podle vynálezu budou využitelná jako látky nahrazující APE a proto lze očekávat, že budou vhodné jako přísady do mnoha známých prostředků. Předkládaný vynález zahrnuje jakékoli prostředky získané záměnou povrchově aktivních činidel podle vynálezu za APE a také další povrchově aktivní látky. Předkládaný vynález také zahrnuje jakékoli prostředky získaní doplněním kompozic obsahujících APE o povrchově aktivní činidla podle předkládaného vynálezu. Obecně mohou být jakékoliv prostředky, ve kterých se běžně používají jak přísady povrchově aktivní látky, předmětem úprav náhradou nebo doplněním o jedno nebo více povrchově aktivních činidel podle předkládaného vynálezu. Ačkoli jsou sloučeniny a kompozice nazývány podle vynálezu jako „povrchově aktivní látky (surfaktanty)“, očekává se, že budou mít také jiné vlastnosti, než jako povrchově aktivní látky, a že se budou moci použít nezávisle na těchto tenzidních vlastnostech. V závislosti na aplikaci podle vynálezu může použití těchto látek vést ke zvýšení biologické účinnost nebo/a snížení toxicity a dráždivosti.
Dalším provedením vynálezu je kompozice obsahující prostředek surfaktantu popsaného výše ve formulaci, která obsahuje jeden nebo více herbicidů ajednu nebo více protilátek. Když se aplikují herbicidy, mohou se kulturní rostliny závažně poškodit vinou faktorů, mezi které patří koncentrace herbicidu a způsob aplikace, samotná kulturní rostlina, povaha půdy a klimatické podmínky, jako je vliv slunečního záření. Výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je například prostředek s-metolachloru a benoxacoru nebo s-metolachloru, atrazinu a benoxacoru vždy v kombinaci s výše popsaným surfaktantem.
Surfaktanty připraví smísením aromatické sulfonové kyseliny vzorce II s ethoxylovaným aminem vzorce IV za kontroly pH. Požadované pH se udržuje přesným řízením poměru kyselých a bazických složek kompozice. Vhodného poměru kyselina-báze a požadovaného pH se může například dosáhnout následujícím postupem: 1) Známá hmotnost aromatické sulfonové kyseliny se rozpustí v roztoku isopropanolu a vody 50/50. 2) K aromatické sulfonové kyselině se pomalu za stálého míchání pomocí magnetického míchadla přidává odvážené množství alkoxylovaného aminu a přitom se monitoruje pH pomocí pH metru opatřeného elektrovodou z chloridu stříbrného. 3) Když se dosáhne požadovaného pH, odměří se množství potřebného ethoxylovaného aminu. 4) Určí se poměr aromatické sulfonové kyseliny : ethoxylovanému aminu (kyselina : báze) a povrchově aktivní činidlo se připraví smíšením příslušného množství obou složek za míchání. Pro mnoho pesticidních prostředků popsaných podle vynálezu je výhodný poměr kyselina : báze asi 35 : 65 (hmotnostní poměr). Kyselost a bazicita složek se může měnit v závislosti na dodavateli látek nebo konkrétní dávce, proto je pH kontrolním faktorem při přípravě sloučenin, kompozic a prostředků podle předkládaného vynálezu. Hodnoty pKa a pKb aromatických sulfonových kyselin a ethoxylovaných aminů (v tomto pořadí) se mohou měnit do určité míry úpravou typu a stupněm substituce sloučenin definovaných vzorci II a IV. Proto bude výběr příslušné kyseliny nebo báze také ovlivňovat poměr kyselina : báze použitý pro přípravu
- 4 CZ 297437 Β6 povrchově aktivní látky a také požadované pH. Výhodné rozmezí pH pro povrchově aktivní látky je pH asi 3 až 7, výhodnější rozmezí pH je asi 4 až 6 a zvláště výhodné rozmezí pH je asi 5 až 6. Je méně vhodné upravovat pH po smísení sulfonové kyseliny a bazického aminu přidáváním jiných kyselin nebo bází, které se běžně používají pro zvýšení nebo snížení pH, protože dokonce i malé množství dalších solí může působit velké rozdíly v pozorovaných vlastnostech získaného surfaktantu. Je také méně vhodné provádět další kroky v postupu nebo zvyšovat cenu v souvislosti s nákupem, manipulací, skladováním a použitím dalších chemikálií.
Stabilita emulze dodecylbenzensulfonové kyseliny neutralizované ethoxylovaným lojovým aminem je typicky nejvyšší, když je „střední počet ethylenoxidových jednotek“ (EO) na lojovém aminu 8 (tj. 8EO). Termín „střední“ je definovaný jako aritmický průměr řady reálných čísel (v tomto případě ethylenoxidových jednotek v ethoxylovaných aminem použitých pro přípravu povrchově aktivní látky). Podle předkládaného vynálezu je výhodné, když existuje souvislá a symetrická Guasova křivka distribuce okolo 8EO. Je také vhodné, když nedochází k velkému rozptylu s výhodou s směrodatnou odchylkou jedna (σ) průměru (střední EO). Ke snížení emulgačních schopností dochází, když se pro přípravu povrchově aktivní látky použije buď 7EO, nebo 9 EO.
Někteří komerční dodavatelé a názvy ethoxylovaných aminů (tj. aminothoxylátů) jsou:
| Aminethoxylát | Dodavatel* | Název produktu | Střední počet EO |
| Lojové aminy | Witco | Witcamine ΤΑΜ-Χ0 {X=středni počet EO) | 2, 4, 4,5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 a 11 |
| Kokosové aminy | Witco Stephan | Varonic K-2XX (X=střední počet EO) Toximul Ta-X (X=střední počet EO) | 02, 05, 10 a 15 2, 4, 4,5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 a 15 |
| Oleylamin | Witco | Varonic Q-202 | 2 |
Adresy: Witco Corporation, 5777 Frantz Road, P. O. Box 646, Dublin, Ohio 43017. Stephan Company, Northfield, Illinois 60093.
Jeden výhodný aspekt podle vynálezu zahrnuje kombinaci surfaktantové kompozice s kapalnou pesticidní kompozicí tak, že se získá emulgovatelný koncentrovaný prostředek, který se může přímo smísit s vodou nebo jiným vodným roztokem za získání vodné pesticidní formulace bez zvláštní směšovací procedury.
Termínem „alkylarylová skupina“ se míní arylová skupina substituovaná jednou nebo více alkylovými skupinami, kde „aryl“ může být buď neheteroaromatický kruhový systém, nebo heteroaromatický kruhový systém.
Následující příklady ilustrují dále některé aspekty podle vynálezu, ale nelze je považovat za omezení rozsahu podle vynálezu. Pokud není v popise a v nárocích uvedeno jinak, teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Olejový suspenzní koncentrát obsahující pevný glyfosate jako aktivní složku se připraví smísením následujících složek:
36,8 % hmotnostního pevného glyfosatu,
15,0 % hmotnostního lineární dodecylbenzesulfonové kyseliny neutralizované lojovým aminem (8EO),
- 5 CZ 297437 B6
0,1 % hmotnostního silikátu jako zahušťovadla a ropné uhlovodíkové rozpouštědlo pro doplněni do 100%.
Podle vynálezu se může použít jiná sůl glyfosatu, jako je glyfosat-isopropylamonium, glyfosatsesquisodium nebo glyfosat-trimesium.
Příklad 2
Vodný suspenzní koncentrát obsahující pevný atrizine jako aktivní složku se připraví pomocí následujících složek:
43,5 % hmotnostního atrazinu,
2,0 % hmotnostního lineární dodecyklbenzensulfonové kyseliny neutralizované lojovým aminem (8EO),
1,15% hmotnostního polyoxypropylenpolyoxyethylenového blokového polymeru.
0,10 % hmotnostního silikonového antipěniče,
0,15 % hmotnostního xanthanové gumy jako zahušťovadla,
0,10 % hmotnostního konzervačního formaldehydu a voda pro doplnění do 100 %.
Pregel se připraví smísením zahušťovadla a vody za podmínek intenzivního míchání. Suspenze se připraví pomocí atrazinu lineární dodecylbenzensulfonové kyseliny neutralizované lojovým aminem (8EO) a vody. Suspenze se rozemele (rozetře), aby se zmenšila velikost částic atrazinu. Pregel a zbytek prostředku se smísí a míchají se, dokud není látka homogenní.
Příklad 3
Vodný suspenzní koncentrát obsahující atrazine jako aktivní složku, se připraví analogickým způsobem, jako je uvedeno v příkladu 2 a má následující složení:
43,5 % hmotnostního technického atrazinu,
2,0 % hmotnostního rozvětvené dodecylbenzensulfonové kyseliny neutralizované kokosovým aminem (10EO),
1,15% hmotnostního blokového kopolymerů polyoxypropylenu a polyoxyethylenu,
0,10 % hmotnostního silikonového antipěniče,
0,15 % hmotnostního xanthanové gumy jako zahušťovadla,
0,10 % hmotnostního konzervujícího formaldehydu a voda pro doplnění do 100 %.
Viskozita látky = 0,13 Pa.s. (130 cps) (Viskozita měřená rotačním (Brookfieldovým) viskozimetrem, ASTM nebo D2196).
Příklad 4
Vodný suspenzní koncentrát obsahující pevný atrazine jako aktivní složku se připraví analogickým způsobem, jako je popsáno v příkladu 2 a má následující složení:
43,5 % hmotnostní atrazinu,
- 6 CZ 297437 B6
2,0 % hmotnostního lineární dodecylbenzensulfonové kyseliny neutralizované kokosovým aminem (15 EO),
1,15 % hmotnostního blokového kopolymeru polyoxypropylenu a polyoxyethylenu,
0,10 % hmotnostního silikonového antipěniče,
0,15 % hmotnostního xanthanové gumy jako zahušťovadla,
0,10 % hmotnostního konzervačního formadehydu a voda pro doplnění do 100 %.
Viskozita látky = 0,125 Pa.s (125 cps) (Viskozita měření rotačním (Brookfieldovým) viskozimerem, ASTM metoda D2196).
Příklad 5
Vodný suspenzní koncentrát obsahující pevný atrazin jako aktivní složku, se připraví analogickým způsobem jako je popsáno v případu 2 a má následující složení:
43,5 % hmotnostního technického atrazinu,
2,0 % hmotnostního lineární dodecylbenzensulfonové kyseliny neutralizované lojovým aminem (9EO),
1,15 % hmotnostního blokového kopolymeru polyoxypropylenu a polyoxyethylenu,
0,10 % hmotnostního silikonového antipěniče,
0,15 % hmotnostního xanthanové gumy jako zahušťovadla,
0,10 % hmotnostního konzervačního činidla, jako je formaldehyd a voda pro doplnění do 100 %.
Viskozita látky = 0,324 Pa.s (324 cps) (Viskozita měřená rotačním (Brookfieldovým) viskozimetrem, ASTM metoda D21296).
Dále se v prostředcích pro ochranu plodin může použít jedna nebo více neionogenních povrchově aktivních složek. Neionogenními povrchově aktivními látkami jsou s výhodou polyglykoletherové deriváty alifatických alkoholů. Neionogenními povrchově aktivními látkami mohou být například ethylenoxy/propylenoxy blokové polymery, ethoxylát ricinového oleje a tristyarylfenolethoxylát.
Prostředky pro ochranu plodin se mohou upravit do formy vhodné pro zamýšlený způsob aplikace. Mezi typy prostředků patří například roztékavé prostředky (FL), roztékavé koncentráty pro ošetření semen (FS), smáčivé prášky (WP), smáčivé dispergovatelné granule (WDG), tekuté koncentráty mísitelné s olejem (OF), suspenzní koncentráty (SC), emulgovatelné koncentráty (EC), kapaliny (L), emulze vody v oleji (EW), granule (GR), prášky dispergovatelné ve vodě pro ošetření suspenzí (WS) a suché roztékavé prostředky (DF). Některá další výhodná provedení jsou uvedená v tabulkách 1 a 2 níže.
- 7 CZ 297437 B6
Tabulka 1
Prostředky pro ochranu plodin obsahující povrchově aktivní látku, specifickou neionogenní složku a jednu nebo více technických složek
| Aromatická sulfonová kyselina | Ethoxvlovaný amin (CHjCHjO), —H R.— (CH2CH2O), —H | Neion. složka | Akt. přísada T. | Akt. přísada T. | Akt. přís ada T3 | ||
| K, | R. | íx*y) | |||||
| 5 | cu | C-.s-u | 3 | Buzoxy SC/PO blok, polymer | metolachlor’ | ||
| 2 | Ci; | ^-12-14 | 3 | Buroxy SC/PO blok, polymer | merolacnlor’ | ||
| 3 | Cu | Cis-u | 4.5. 5, 5, 7, 8 nebo 9 | EO/PO blok, polymer | atrazine | ||
| 4 | cls | Cu-u | 4.5, 5, 5, 7. 8 nebo 9 | nonylfenol EO/PO blok, polymer | atrazine | ||
| 5 | C!:. rozvětvená | Cu-u | 10 | 20/PO blok, polymer | atrazine | ||
| 6 | C,j’ rozvětvená | Cxi-;* | 15 | EO/PO blok, polymer | acrazine | ||
| 7 | c12 | 4.5, 5, 5. 7, a nebo 9 | EO/PO blok. polymer | acrasine | |||
| 3 | C12 | Ciá-ie | 4,5, 5, b', 7, 3 nebo 9 | Erhoxylát ric. oleje | atrazine | metolachlor' | |
| 9 | c;: | ζ-xs-La | 4.5, 5. 6, 7, 8 nebo 9 | Butoxy EO/PO blok, polymer | at razme | metolachlor' | |
| 10 | C·. | 3 | Ethoxylát ric. oleje | clumetralin | |||
| 11 | Cu | Cií-11 | a | Etňcxylát ric. oleje | oxasulfuron | ||
| 12 | Cu | 8 | tristyrylfer.olethoxylár | propiccnarole | |||
| 13 | Cu | 3 | Bucoxy EO/PO blok, polymer | metribuzin | metolachlor’ | ||
| 14 | Cu | 3 | Butcxy EO/PO blok. polymer | metribuzin | mezolachlor’ | ||
| 15 | C.. | C!ť.u | a | Buroxy ΞΟ/ΡΟ blok. polymer | flumetsulam | metoiaehlor’ | |
| 16 | Cu | C;:.» | 3 | Butoxy EO/PO blok, polymer | flunetsulam | metolacblor’ | |
| 17 | 4.5, S, S, 7, β nebo 9 | Ethoxylát ric. oleje | flumetsulam | metolachlor’ | at razin |
| 18 | Ί2 | C-u.u | 4.5. 5. 5. 7, 8 nebo 9 | Butoxy EO/PO blok, polymer | flumetsulara | nietolabblor* | atrazin |
| 19 | Cu | C;«-u | 8 | Butoxy EO/PO blok, polymer | mefenoxam | ||
| 20 | Cu-u | 3 | Butoxy EC/PO blok, polymer | mefencxam | |||
| 21 | Clí-13 | 3 | Butoxy EO/PO blok, polymer | metalaxyl | |||
| 22 | C;2 | Cu-u | 3 | Butoxy EO/PO blok, polymer | metalaxyl | ||
| 23 | ^15-XS | 4,5. 5, q, 7, 8 nebo 9 | Butoxy EO/PO blok, polymer | diazincn | |||
| 24 | Cu | Ci«-u | 4.5, 5, 5, 7, 8 nebo 9 | Butoxy EO/PO blok, polymer | diazinoa | ||
| 2S | c.: | 4,5, 3, €, 7, 8 nebo 9 | Hutcxy EO/PO blok, polymer | dicamba | |||
| 26 | C,: | Cis-u | 4,S, 5, 5, 7, 8 r.ebo 9 | Ethoxylát ríC. oleje | dicamba | ||
| 27 | C-.Í | 4.5. S, «, 7. a nebo 9 | Butoxy EO/PO blokpolymer | Slouč. A | |||
| 28 | Cu | Cu-is | 4,5, 5, 5, 7, 8 nebo 9 | Ethoxylát ric. oleje | Slouč. A | ||
| 29 | C„ | Cjé-is | 4,5. 5, 6, 7, 8 nebo 9 | Butoxy EC/PO blok, polymer | glyfosat nebo soli | i ! | |
| 30 | C;; | C15.;S | 8 | Butoxy EO/PO blok, polymer | glyfosat isopropylarnonium | i | |
| 31 | Cií | ^*16-18 | a | Butoxy so/pc blok, polymer | glyfosat sesquisodiua | ||
| 32 | C« | ^HS-18 | a | Butoxy EO/PO blok, polymer | glyfosat trimesium | ||
| 33 | c.: | Cjí-u | 4.5, 5, 8, 7, 3 nebo 9 | Butoxy EO/PO blok, polymer nebo ethcxylát ric. oleje | řluthiacetmethyl | ||
| 34 | Cu | Cu.u | 4.5, 5, 8. 7, 8 nebo 9 | Butoxy EO/PO blok, polymer nebo C:, roxvětv. alkohol | glyfosat nebo seli | fluthiacet- methyl | |
| 35 | C;: | '-lí-U | a | Butoxy EC/PO blok, polymer | glyfosat is-cprcpylamonium | íluthiaoetstetnyl | |
| 36 | Cu | Cls-u | a | Butoxy EO/PO blok, polymer· | glykcsat ses^uisodim | fluthiacetmethyl | |
| 37 | Cu | Cls.u | 8 | Butoxy EO/PO blok, polymer | glykosat trimesium | ťluthiacetmethyl | |
| 38 | Cu | Cu-u | 4,5, 5, 6. 7, 8 nebo 9 | Butoxy EO/PO blok. polymer | flumicloracpentyl |
| 39 | cl3 | C-.,!, | 4,S. S, 6, 7, 8 nebo 9 | Bucoxy EO/PO blok, polymer | g lyfosat nebo soli | flumiclorac -pentyl | |
| 40 | c13 | Cjj.is | 8 | Bucoxy EO/PO blok, polymer | glyfosat isopropylaraoniurn | flumiclorac -pencyl | |
| 41 | C.3 | Ci«-u | 3 | Butoxy EO/PO blok, polymer | glyfosat sesquisodium | flumiclorac -pencyl | |
| 42 | c.. | Cis-is | 3 | Butoxy EO/PO blok, polymer | glyfosat trimesiura | flumiclorac -pencyl | |
| 43 | C;I | Cis-u | 4.5, 5, 6, 7, 8 nebo 9 | Bucoxy EO/PO blok, polymer | glufosinac nebo soli | ||
| 44 | C·, | 3 | Butoxy EO/PO blok, polymer | glufosinac | |||
| 45 | Cu | C15-U | 8 | Bucoxy EO/PO blok, polymer | glufosinac amcnium | ||
| 46 | Cu | 4,5, 5, □ , 7, 8 nebo 3 | Bucoxy EO/PO blok, polymer | glufosinac nebo soli | £luthiacetmethyl | ||
| 47 | Cu | Cu-u | a | Butoxy EO/PO blok, polymer | glufosinac | fiuchiacetmethyl | |
| 48 | £χ2 | 8 | Butoxy EO/PO blok, polymer | glufosinac acncniuti | fluthiacecmethyl | ||
| 49 | Cu | r> '-ÍÓ-IS | 4,5, 5, 5, 7, 3 nebo 9 | Butoxy εο/ρο blok, polymer | glufosinac nebo soli | flumiclorac -pentyl | |
| 50 | C.2 | Cie-ia | 3 | Butoxy EC./PO blok, polymer | glufosinat | flumiclorac -pencyl | |
| 51 | Cu | n | 0 | But oxy EO/PO blok, polymer | glufosinac amonium | flumiclorac -pencyl | |
| 52 | c13 | V1S-1Í | 3 | Butoxy EO/PO blok, polymer | glZfosat | acrazine | |
| 53 | C13 | C;«-ia | 3 | Butoxy 20/PO blok, polymer | glyfosat | mecolachlor' | atrazin |
| 54 | <-Χ6-Χ8 | 8 | Butoxy EO/PO blok, polymer | glyfosat sůl | ac razme | ||
| 55 | Cu | ‘-14-U | 8 | Butoxy EO/PO blok. polymer | glyfosat sůl | mecolacnlcr' | atrazir. |
*obsahuje racemickou směs nebo s-metolachlor
Ri je lineární (pokud není uvedeno jinak) x+y = EO (střední počet ethylenoxidových jednotek)
- 10CZ 297437 B6
Tabulka 2
Prostředky pro ochranu plodin
Použitá povrchově aktivní látka: (definovaná jako výchozí látka)
R1 - C8 22
Rt - C7.19 x + y = 2EO až 15 EO
Použité aktivní technické složky a typy prostředků
| Aktivní látka Ά | Aktivní látka Ά | Aktivní látka T3 | Typ prostředku |
| Atrazine | FL, WP, WDG, OF | ||
| Atrazine | Flumetsulam | FL, WP, WDG, OF | |
| Atrazine | Metolachlor | SC, OF, WDG | |
| Λ K v*a τ Τ' | F1 UFuS C Su 1 | Metolachlor | SC, OF, WDG 1 |
| Ametryn | OF, EC, WP, L, WDG | ||
| Chlorothaloni1 | FL, WDG, WP | ||
| Chlorothalonil | Metalaxyl | EC, WDG, WP, OF | |
| Cyprodinil | EC, WP, OF, WDG | ||
| Cyromazine | WP, L | ||
| Diazínon | EW, W, EC, WDG | ||
| Dícamba | GR, L | ||
| Dicamba | Prosulfuron | WDG | |
| Difenoconazole | WP, EC, WS, FS | ||
| Diienoconazole | Metalaxyl | WP, EC, WS, FS | |
| Diofenolan | EC, WP | ||
| Fenoxycarb | WP, WDG, EC | ||
| Fenoxycarb | Pyroetrozině | WP, WDG, EC | |
| Fludioxinil | L, FS, WDG, W? | ||
| Fludioxinil | Metalaxyl | L, FS, WDG, WP | |
| Fludioxinil | Propiconazole | L, FS, WDG, WP | |
| Flumetralin | EC, WDG, WP | ||
| Flumetralin | Oxasulfuron | EC, WDG, WP | |
| Flumetsulam | EC, WDG, WP, OF | ||
| Flumetsulam | Metolachlor | EC, WDG, WP, OF |
-11 15
| Aktivní látka Tx | Aktivní látka T2 | Aktivní látka T3 | Typ prostředku |
| Fluometuron | L, DF, WP | ||
| Fluthiacet-methyl | EC, WDG, WP, OF | ||
| Fluthiacet-methyl | Glvphosate | EC, WDG, WP | |
| Fluthiacet-methyl | Oxasulfuron | EC, WDG, WP | |
| Isazofos | EC, GR | ||
| Mancozeb | SC, FL, WDG, WP | ||
| Mancozeb | Metalaxyl | SC, FL>, WDG, WP | |
| Mefenoxam | EC, WP, GR, FL, L | ||
| Metalaxyl | EC, GR, L, WP | ||
| Methidathion | EC, WP | ||
| Metolachlor | EC, DF, GR | ||
| Metolachlor | Metribuzin | WDG, OF, EC | |
| Mezolachlor | Simazine | WDG, CF, SC | |
| s-Metolachlor | EC, DF, GR | ||
| s-Metolachlor | Metribuzin | WDG, OF, EC | |
| s-Metolachlor | Simazine | WDG, OF, SC | |
| Metribuzin | EC, DF, WDG, OF | ||
| Norflurazon | DF, C-R | ||
| Primisulfuroň | WDG, WP | ||
| Primisulfuroň | Prosulfurcn | WDG, WP | |
| Profencfos | EC | ||
| Prometen | SC, FL, OF, WP | ||
| Prometryn | WP, L, OF | ||
| Prcpiconazole | EC, WP | ||
| Pymetrozine | WDG, WP | ||
| Simazine | WP, WDG, L, GR | ||
| Triforine | WP, EC | ||
| Trinexapac-ethyl | EC, WDG | ||
| SLOUČENINA A | WDG, OF, EC, SC | ||
| SLOUČENINA 3 | WDG, WP | ||
| SLOUČENINA 0 | WDG, WP, EC | ||
| SLOUČENINA D | EC, WP, WDG |
EO = střední počet ethylenoxidových jednotek
| Zkratka | Popis významu zkratky |
| DF | suchý roztékavý prostředek |
| EC | emulgovatelný koncentrát |
| EW | emulze vody v oleji |
| FL | roztékavý prostředek |
| FS | roztékavý koncentrát po ošetření semen |
| GR | granule |
| L | kapalina |
| OF | roztékavý koncentrát mísitelný s olejem |
| SC | suspenzní koncentrát |
| WDG | smáčivé dispergovatelné granule |
| WP | smáčivý prášek |
| WS | prášek dispergovatelný ve vodě pro ošetření suspenzí |
- 12CZ 297437 B6
Tabulka 3
Struktura sloučenin
| 1 Číslo ΐ | Struktura |
| ίSloučenina A ! i i i | Cl S || CH, N \ NC, |
| Sloučenina 3 | F qy n·' v WyYy“' Γ)'Π >i il 1 U O 0 i OMe |
| Sloučenina C | A / wCOT‘ 0 OZ CF, L J CHi |
| Sloučenina D | CH, jj T Η Γ’ \/N x J-O—--COCKCH.CH, Η \^Y 1 » O í |l CH> 0 Cl |
- 13CZ 297437 B6
Claims (12)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Pesticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nejméně jeden pesticid a sůl sloučeniny obecného vzorce (I):[(H-B)+]nAn (I), kde A je:(II*), kde každá skupina R, je nezávisle vybraná ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 8 až 22 atomů uhlíku a alkylarylová skupina obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, m je číslo od 1 do 5, n je číslo od 1 do 3 a s je číslo od 1 do 3, a (H-B)+je kation obecného vzorce (IV*):H / (CHjCHjO), —HR X \ 4 (CHjCHjOk—H y (IV*), kde R4 je vybraná ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 7 až 19 atomů uhlíku a skupina alkenyl-CH2- obsahující 7 až 19 atomů uhlíku, a x + y je číslo od 2 do 15.
- 2. Pesticidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedená sůl sloučeniny má obecný vzorec (H-B)+A', kde A je:kde R] je alkylová skupina obsahující 8 až 22 atomů uhlíku;a (H-B)+je kation obecného vzorce:H z (C^CHjO), —h (CHjCHgOJy—h , kde x + y je číslo od 7 do 9 a R4 je definovaná v nároku 1.
- 3. Pesticidní prostředek podle nároku 2, v y z n a č u j í c í se tím, že R] je n-dodecylová skupina.
- 4. Pesticidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že R4 je vybraná ze skupiny, kterou tvoří n-oktadecylová skupina, n-hexadecylová skupina a cis-9-oktadecenylová skupina; a x + y je rovno 8.-14CZ 297437 B6
- 5. Způsob přípravy pesticidního prostředku podle nároku 1, vyznačující se tím, že zahrnuje stupeň, při němž se nejméně jedna aromatická sulfonová kyselina obecného vzorce II:kde každá skupina R, je nezávisle vybraná ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 8 až 22 atomů uhlíku a alkylarylová skupina obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, m je číslo od 1 do 5 a s je číslo od 1 do 3, neutralizuje nejméně jednou ethoxylovanou aminovou bází obecného vzorce IV:(CHaCH^O), —-H R<— (CHaCHaO),—H (IV), kde R4 je vybraná ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 7 až 19 atomů uhlíku a skupina alkenyl-CH2- obsahující 7 až 19 atomů uhlíku, a x + y je číslo od 2 do 15 včetně.
- 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že uvedenou nejméně jednou aromatickou sulfonovou kyselinou je sloučenina definovaná obecným vzorcem Ila:R.—OH (Ha) , kde Ri je alkylová skupina obsahující 8 až 22 atomů uhlíku; a uvedená nejméně jedna ethoxylovaná aminová bez má obecný vzorec IV: / (CH2CH2O)x — H kde R4 je alkylová skupina obsahující 7 až 19 atomů uhlíku a x + y je číslo od 7 do 9.
- 7. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se poměr složek v podobě aromatické sulfonové kyseliny a ethoxylované aminové báze II a IV v roztoku isopropanolu a vody přesně regulují tak, že rozmezí pH, jako kontrolní faktor, při přípravě surfaktantové sloučeniny obecného vzorce [(H-B)+]nAn‘ činí 3 až 7.
- 8. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se poměr složek v podobě aromatické sulfonové kyseliny a ethoxylované aminové báze II a IV v roztoku isopropanolu a vody přesně reguluje tak, že rozmezí pH, jako kontrolní faktor, při přípravě surfaktantové sloučeniny obecného vzorce [(H-B)+]nA' činí 4 až 6.
- 9. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se poměr složek v podobě aromatické sulfonové kyseliny a ethoxylované aminové báze II a IV v roztoku isopropanolu a- 15CZ 297437 B6 vody přesně reguluje tak, že rozmezí pH, jako kontrolní faktor, při přípravě surfaktantové sloučeniny obecného vzorce [(H-B)+]nAn’ činí 5 až 6.
- 10. Pesticidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že nejméně jeden pesticid je vybraný ze skupiny, kterou tvoří mefenoxam, s-metolachlor, flumetsulam, fluthiacetmethyl, atrazin a glyfosat.
- 11. Způsob ochrany plodin, vyznačující se tím, že zahrnuje stupeň, při němž se aplikuje zemědělsky účinné množství prostředku podle nároku 1 na místo pěstování plodin, které potřebují takovou ochranu.
- 12. Způsob ochrany plodin, vyznačující se tím, že zahrnuje stupeň, při němž se aplikuje zemědělsky účinné množství prostředku podle nároku 2 na místo pěstování plodin, které potřebují takovou ochranu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12895098A | 1998-08-05 | 1998-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2001383A3 CZ2001383A3 (cs) | 2001-07-11 |
| CZ297437B6 true CZ297437B6 (cs) | 2006-12-13 |
Family
ID=22437768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20010383A CZ297437B6 (cs) | 1998-08-05 | 1999-08-03 | Pesticidní prostredky obsahující surfaktanty na bázi ethoxylovaných aminu neutralizovaných aromatickými sulfonovými kyselinami |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1113864B1 (cs) |
| JP (2) | JP4536924B2 (cs) |
| KR (1) | KR100675031B1 (cs) |
| CN (1) | CN1173773C (cs) |
| AR (1) | AR021460A1 (cs) |
| AT (1) | ATE270142T1 (cs) |
| AU (1) | AU745643B2 (cs) |
| BR (1) | BR9912751B1 (cs) |
| CA (1) | CA2338577C (cs) |
| CO (1) | CO5090921A1 (cs) |
| CR (1) | CR6078A (cs) |
| CZ (1) | CZ297437B6 (cs) |
| DE (1) | DE69918448T2 (cs) |
| EG (1) | EG22809A (cs) |
| ES (1) | ES2224689T3 (cs) |
| GT (1) | GT199900120A (cs) |
| HN (1) | HN1999000126A (cs) |
| HU (1) | HU225227B1 (cs) |
| ID (1) | ID28209A (cs) |
| IL (2) | IL141026A0 (cs) |
| MY (1) | MY117511A (cs) |
| NZ (1) | NZ509651A (cs) |
| PL (1) | PL198223B1 (cs) |
| PT (1) | PT1113864E (cs) |
| RU (1) | RU2223944C2 (cs) |
| TR (1) | TR200100387T2 (cs) |
| TW (1) | TWI245666B (cs) |
| UA (1) | UA66388C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000007709A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200100720B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5742200A (en) * | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Mobius Management Systems, Inc. | Electronic statement, bill presentment and payment system and method |
| US6746988B2 (en) | 2001-09-07 | 2004-06-08 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Surfactant systems for agriculturally active compounds |
| US8492326B2 (en) | 2010-06-28 | 2013-07-23 | Basf Se | Alkoxylates and use thereof |
| CA2801643A1 (en) * | 2010-06-28 | 2012-01-05 | Basf Se | Alkoxylates and the use thereof |
| US9723834B2 (en) * | 2010-09-14 | 2017-08-08 | Basf Se | Composition containing a pyripyropene insecticide and a base |
| BR112013006073B1 (pt) | 2010-09-14 | 2022-07-05 | Basf Se | Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas |
| US9924712B2 (en) | 2012-03-12 | 2018-03-27 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II |
| JP6174057B2 (ja) | 2012-03-12 | 2017-08-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法 |
| US9596843B2 (en) | 2012-03-12 | 2017-03-21 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide I |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1480032A (en) * | 1975-01-17 | 1977-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids |
| US4171323A (en) * | 1975-01-17 | 1979-10-16 | Exxon Research & Engineering Co. | Surface-active agent |
| IE54464B1 (en) * | 1981-09-09 | 1989-10-25 | Ciba Geigy Ag | Aqueous pesticide concentrates |
-
1999
- 1999-03-08 UA UA2001010355A patent/UA66388C2/uk unknown
- 1999-07-15 CO CO99044885A patent/CO5090921A1/es unknown
- 1999-07-26 CR CR6078A patent/CR6078A/es unknown
- 1999-07-29 HN HN1999000126A patent/HN1999000126A/es unknown
- 1999-07-29 GT GT199900120A patent/GT199900120A/es unknown
- 1999-08-03 PT PT99939449T patent/PT1113864E/pt unknown
- 1999-08-03 RU RU2001105967/04A patent/RU2223944C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 KR KR1020017001444A patent/KR100675031B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 IL IL14102699A patent/IL141026A0/xx unknown
- 1999-08-03 BR BRPI9912751-2A patent/BR9912751B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 JP JP2000563381A patent/JP4536924B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 ID IDW20010204A patent/ID28209A/id unknown
- 1999-08-03 CN CNB99809322XA patent/CN1173773C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 CA CA002338577A patent/CA2338577C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-03 AR ARP990103860A patent/AR021460A1/es active IP Right Grant
- 1999-08-03 NZ NZ509651A patent/NZ509651A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 EP EP99939449A patent/EP1113864B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 TW TW088113231A patent/TWI245666B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 CZ CZ20010383A patent/CZ297437B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 AT AT99939449T patent/ATE270142T1/de active
- 1999-08-03 ES ES99939449T patent/ES2224689T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 DE DE69918448T patent/DE69918448T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-03 TR TR2001/00387T patent/TR200100387T2/xx unknown
- 1999-08-03 HU HU0103158A patent/HU225227B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-08-03 AU AU53735/99A patent/AU745643B2/en not_active Ceased
- 1999-08-03 WO PCT/EP1999/005628 patent/WO2000007709A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-03 PL PL345828A patent/PL198223B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 EG EG96799A patent/EG22809A/xx active
- 1999-08-04 MY MYPI99003319A patent/MY117511A/en unknown
-
2001
- 2001-01-22 IL IL141026A patent/IL141026A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-01-25 ZA ZA200100720A patent/ZA200100720B/en unknown
-
2010
- 2010-02-12 JP JP2010029303A patent/JP2010163437A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2571051C2 (ru) | Смеси поверхностно-активных веществ для гербицидов, основанных на действии ауксина | |
| US5332714A (en) | Defoamer for liquid wetting agents and low-foam liquid plant protection agents | |
| ES2237198T3 (es) | Formulaciones plaguicidas que contienen tensioactivos de ester hemisulfato de triestiril-fenol alcoxilado neutralizado con amina alcoxilada. | |
| JP2010163437A (ja) | アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤 | |
| CN103442559B (zh) | 包含低亲水亲油平衡值表面活性剂的喷雾漂移减少剂 | |
| US6521785B2 (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants | |
| JP2882596B2 (ja) | セミスルホコハク酸誘導体を含む水溶性植物保護組成物 | |
| MXPA01001239A (es) | Formulaciones pesticidas que contienen surfactantes de acido sulfonico aromaticos neutralizados con amina alcoxilada | |
| AU1556002A (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants | |
| MXPA01005970A (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants | |
| CZ248496A3 (en) | Auxiliary compositions, concentrate in which the auxiliary composition is comprised, diluted formulation containing such concentrate and method of treating plants and metals therewith |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20140803 |