ES2237198T3 - Formulaciones plaguicidas que contienen tensioactivos de ester hemisulfato de triestiril-fenol alcoxilado neutralizado con amina alcoxilada. - Google Patents
Formulaciones plaguicidas que contienen tensioactivos de ester hemisulfato de triestiril-fenol alcoxilado neutralizado con amina alcoxilada.Info
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Abstract
Un compuesto de la fórmula (H-B)+A-, en el que A- es: en donde n es un número de 1 a 50 inclusive, en donde (H-B)+ es el catión de la fórmula: en la que R2 se selecciona del grupo consistente en alquilo- C1-C24 y alquenil-C2-C24-CH2-, y x + y es un número de 4 a 9 inclusive.
Description
Formulaciones plaguicidas que contienen
tensioactivos de éster hemi-sulfato de
triestiril-fenol alcoxilado neutralizado con amina
alcoxilada.
La presente invención se refiere a un sistema
tensioactivo para uso general en composiciones agrícolas que
incluyen, pero no están limitadas a, formulaciones herbicidas,
fungicidas e insecticidas compuestas por dos componentes: un éster
hemi-sulfato de triestiril-fenol
alcoxilado neutralizado al pH deseado con una cantidad apropiada de
una alquilamina alcoxilada.
Los etoxilatos de alquilfenol (APE's) y sus
derivados aniónicos son tensioactivos bien conocidos en la
industria, que han sido ampliamente utilizados por los fabricantes
de productos químicos agrícolas. Sin embargo, las formulaciones que
contienen APE's no siempre proporcionan la combinación más deseable
de especificaciones de diseño, por ejemplo, eficacia del producto,
parámetros de trabajo y costes. Los sistemas tensioactivos
no-APE tradicionales no constituyen sustitutos bien
adaptados de los tensioactivos APE. Por ejemplo, el ácido
dodecil-bencenosulfónico cálcico utilizado junto con
aminas alcoxiladas no ha sido tan robusto como los sistemas de APE's
y sus derivados debido a un rendimiento inaceptable en una o más
áreas específicas de rendimiento tales como estabilidad de la
emulsión, toxicidad aguda, estabilidad temporal y térmica,
estabilidad química y física; dinámica de la solución, suspensión o
dilución; tolerancia al esfuerzo cortante; viscosidad; o ausencia de
compatibilidad con los restantes elementos de la mezcla.
Los ésteres fosfato de etoxilatos alcohólicos,
que son tensioactivos no-APE encontrados en muchos
usos industriales, tienen problemas de estabilidad a largo plazo
debido a reacciones de transesterificación y saponificación de
carácter hidrolítico que afectan a los componentes mono-éster,
diéster y ácido libre de la mezcla tensioactiva. Los tensioactivos
sulfatados en formulaciones líquidas son típicamente propensos a
descomposición hidrolítica, en particular cuando las formulaciones
se almacenan bajo las condiciones de calor que reinan en los
almacenes durante el verano. Por lo tanto, existe necesidad de un
sistema tensioactivo alternativo, que se pueda preparar fácilmente a
partir de materias primas de fácil disponibilidad y
coste-eficaces y que sea resistente a las
condiciones químicas y físicas que puede encontrar el producto
formulado a lo largo de su vida útil.
De modo sorprendente, se ha descubierto ahora que
ciertos ácidos aromáticos tales como los ésteres
hemi-sulfato de triestiril-fenol
etoxilado que se han neutralizado con aminas etoxiladas son
adecuados como tensioactivos iónicos alternativos para su uso
general en productos agrícolas. Aun cuando los ésteres
hemi-sulfato de triestiril-fenol
etoxilado entran dentro de la clasificación general de APE's, el
grupo triestiril-fenol es estructuralmente muy
diferente de los tensioactivos APE conocidos o convencionales. Los
tensioactivos de la presente invención pueden estar en forma de un
compuesto o composición tensioactiva que contiene uno o más de los
compuestos o sales tensioactivas. En una realización de la
invención, las composiciones que contienen los presentes compuestos
tensioactivos no contienen o se encuentran sustancialmente libres de
APE's conocidos o convencionales. Los tensioactivos de la presente
invención se obtienen por la combinación del éster
hemi-sulfato de triestiril-fenol
etoxilado adecuado con la amina etoxilada apropiada.
La configuración estérica del grupo
triestiril-fenol protege al tensioactivo contra la
escisión hidrolítica que se observa típicamente en otros sistemas
tensioactivos de ésteres sulfato aniónicos.
Un aspecto de la invención se refiere a
compuestos de la fórmula (1):
(1),(H-B)^{+}A^{-}
en la que A^{-} es la base
conjugada del ácido H-A, en donde
H-A es un éster hemi-sulfato de
triestiril-fenol etoxilado; y
(H-B)^{+} es el ácido conjugado de la base
B, en donde B es una amina etoxilada. Un aspecto de la invención se
refiere a los compuestos que tienen la fórmula
(H-B)^{+}A^{-}, en donde A^{-} es el
anión de la
fórmula:
en la que n es un número de 1 a 50
inclusive, y en la que (H-B)^{+} es el
catión de la
fórmula:
en la que R_{2} se selecciona del
grupo consistente en
alquilo-C_{1}-C_{24} y
alquenil-C_{2}-C_{24}-CH_{2}-,
y x + y es un número de 4 a 9
inclusive.
Una realización preferida de la invención la
constituyen los compuestos de la fórmula (1), en los que A^{-}
es:
en la cual n es desde
aproximadamente 4 hasta 25 (preferentemente, 4 a 16, especialmente,
8); y en la cual (H-B)^{+} es el catión de
la
fórmula:
en la que R_{2} se selecciona del
grupo consistente en n-octadecilo,
n-hexadecilo y
cis-9-octadecenilo, y x + y es un
número de 4 a 9. Una característica de la invención es cuando x + y
es
5.
La invención se refiere también al procedimiento
para la preparación de un compuesto de la fórmula
(H-B)^{+}A^{-}, en el cual
(H-B)^{+} y A^{-} tienen los significados
anteriormente indicados, que se distingue por neutralizar un éster
hemi-sulfato de triestiril-fenol
etoxilado de la fórmula (2a), véase más adelante, (también designado
HA) con una amina etoxilada de la fórmula (3a), véase más adelante,
(también designada en este documento como B). Los compuestos de
sulfato de amonio o el producto del procedimiento de combinación de
un ácido aromático HA con una amina etoxilada B (hasta el grado en
que haya diferencia) son característicos de la invención descrita en
este documento. El alcance de la invención descrita en el presente
documento no se debe considerar limitado por ninguna teoría química
relativa a la formación de complejos, equilibrio, reacción o química
de ácido-base de los componentes utilizados en la
fabricación de los tensioactivos, u otros ingredientes empleados
para la preparación de las formulaciones útiles en última instancia,
tales como formulaciones plaguicidas. En este contexto, un aspecto
adicional de la invención es la composición tensioactiva que
comprende uno o múltiples ácidos aromáticos y una o múltiples aminas
etoxiladas, en la que los componentes constituyentes pueden o no
haber interactuado químicamente como para resultar en un cambio de
forma de los componentes. La invención abarca la composición
estática de los componentes apropiados, mezclados entre sí, así como
la composición tensioactiva químicamente integrada que comprende al
menos un ácido aromático y al menos una amina etoxilada.
"Composición estática" designa la composición formada por
componentes en la que los componentes no han cambiado prácticamente
en virtud de su combinación con otros componentes de la composición.
"Composición químicamente integrada" significa una composición
que es el resultado del equilibrio natural, formación de complejos,
disociación u otras transformaciones químicas, si las hay, que se
pueden producir después de la combinación de los componentes y antes
del uso final del tensioactivo en una formulación plaguicida. Por lo
tanto, la "composición químicamente integrada" de la presente
invención abarca, por definición, la situación en la que hay una
"composición estática", así como cualquier otra composición
resultante, que se produzca en cualquier momento entre la creación
inicial y el uso último en el campo de productos que contienen el
tensioactivo. En otras palabras, la invención descrita no está
limitada a la composición estática de los componentes constituyentes
químicamente inalterados.
Otro aspecto de la invención es la composición
tensioactiva producida como un todo a partir de la combinación del
ácido aromático HA y la base de amina etoxilada B, en la medida en
que esté compuesta por productos diferentes de los compuestos de
sulfato de amonio. Esta composición puede contener materiales de
partida químicamente inalterados, así como otros productos de
reacción o productos secundarios de la reacción, equilibrio,
disociación o formación de complejos de los componentes en la
composición.
La invención incluye también el procedimiento de
obtener un tensioactivo que es útil como sustituto de APE's
conocidos o convencionales. Además del producto tensioactivo, el
procedimiento de obtención o preparación de cualquiera de los
tensioactivos se describe en el presente documento como parte de la
invención. La invención incluye, asimismo, el método de utilizar los
compuestos tensioactivos de la fórmula (1) y sus composiciones como
sustitutos de APE's conocidos o convencionales.
Las aminas etoxiladas B y los ácidos aromáticos
HA utilizados para preparar los tensioactivos de la invención son,
preferentemente, compuestos que son fácilmente disponibles y
económicos. Sin embargo, el coste de los materiales es sólo uno de
los factores en la selección de las aminas etoxiladas B y de los
ácidos aromáticos HA usados como materiales de partida. Después de
llevar a cabo un análisis de coste-beneficio
convencional y teniendo en consideración otros parámetros de diseño,
puede resultar evidente que se pueden preferir materiales de partida
de precio más elevado y de disposición menos sencilla.
Los ácidos aromáticos utilizados en la presente
invención se pueden definir, en general, por la fórmula (2a):
en la que n es un número de 1 a 50
inclusive.
Las aminas etoxiladas útiles para preparar los
tensioactivos de la presente invención son uno o múltiples
compuestos definidos por la fórmula (3a):
en la que R_{2} se selecciona del
grupo consistente en
alquilo-C_{1}-C_{24} y
alquenil-C_{2}-C_{24}-CH_{2},
y x + y es un número desde 4 a 9 inclusive. Una característica
preferida de la invención es cuando las aminas etoxiladas son una o
múltiples aminas etoxiladas de la fórmula
(3a):
en la que R_{2} es
alquilo-C_{1}-C_{24} y el
promedio de x + y es un número de 4 a 9. Aspectos preferidos
adicionales de la invención son cuando R_{2} se selecciona del
grupo consistente en n-octadecilo,
n-hexadecilo y
cis-9-octadecenilo, y x + y es un
número de 4 a 9. Una característica de la invención es cuando el
valor medio de x + y es
5.
Otro aspecto de la invención es la composición
que comprende la formulación de tensioactivos anteriormente descrita
en formulaciones que contienen uno o múltiples ingredientes activos
adicionales. Una realización preferida de la invención es una
formulación plaguicida que contiene los tensioactivos descritos en
el presente documento. Sin embargo, la invención no está limitada a
formulaciones plaguicidas. Otras formulaciones útiles que pueden
contener los tensioactivos descritos en el presente documento
incluyen formulaciones de champú, formulaciones detergentes en
general y formulaciones de jabón utilizadas en la industria de
minería. Se considera que los tensioactivos descritos en el presente
documento se pueden aplicar, en general, como alternativas a los
APE's convencionales y, por consiguiente, cabría esperar que fueran
útiles en muchas otras formulaciones conocidas. La invención abarca
cualquier formulación obtenida por la sustitución de los
tensioactivos descritos en el presente documento, como alternativas
a los tensioactivos APE's conocidos, así como otros tensioactivos.
La invención descrita en el presente documento comprende,
igualmente, cualquier formulación obtenida mediante la
suplementación de composiciones que contienen APE's conocidos o
convencionales con los tensioactivos reivindicados en la presente
solicitud. En general, cualquier formulación que utilice un aditivo
tensioactivo se podría someter a modificación por sustitución o
suplementación con uno o múltiples tensioactivos de la presente
invención. Aunque los compuestos y composiciones se designan como
"tensioactivos" en la presente solicitud, cabe esperar que
tengan otras propiedades no tensioactivas que puedan ser de
utilidad, independientemente de cualquier propiedad tensioactiva
inherente. Dependiendo de la aplicación de la presente invención,
puede dar como resultado un incremento de la
bio-eficacia y/o reducción de la toxicidad y de la
irritación.
Otro aspecto de la invención es la composición
que comprende la formulación de los tensioactivos anteriormente
descritos en formulaciones que contienen uno o múltiples herbicidas
y uno o múltiples antídotos. En la aplicación de herbicidas, las
plantas cultivadas también pueden sufrir daños graves debido a
factores que incluyen la concentración del herbicida y el modo de
aplicación, la propia planta cultivada, la naturaleza del suelo, y
condiciones climáticas tales como exposición. Una realización
preferida de la invención es, por ejemplo, la formulación de
s-metolacloro y benoxacor, o de
s-metolacloro, atrazina y benoxacor, cada uno de
ellos en combinación con los tensioactivos de la presente
invención.
Los tensioactivos se preparan mezclando al menos
un ácido aromático de la fórmula (2a) con al menos una amina
etoxilada de la fórmula (3a), controlando el pH. El pH deseado se
mantiene regulando de manera precisa la relación de los componentes
ácido y básico en la composición. Por ejemplo, la relación
ácido-base apropiada y el pH deseado se pueden
conseguir de acuerdo con el siguiente procedimiento: 1) se disuelve
un peso conocido del ácido aromático en una solución 50/50 de
isopropanol y agua. 2) Se agrega lentamente una cantidad tarada de
amina etoxilada al ácido aromático, bajo agitación constante con un
agitador magnético, mientras se controla el pH por medio de un
pH-metro equipado con un electrodo de cloruro de
plata. 3) Cuando se alcanza el pH deseado, se mide la cantidad de
amina etoxilada requerida. 4) Se determina la relación de ácido
aromático:amina etoxilada (ácido:base) y se prepara el tensioactivo
mezclando las cantidades apropiadas de los dos componentes con
agitación. Para muchas de las formulaciones plaguicidas descritas en
el presente documento, la relación preferida de ácido:base es de
aproximadamente 35:65 (relación ponderal). La acidez o basicidad de
los componentes constituyentes puede variar en función del proveedor
de los materiales o del lote particular, por lo que el pH es el
factor de control en la preparación de los compuestos, composiciones
y formulaciones de la presente invención. La pK_{a} y pK_{b}
para el ácido aromático y la amina etoxilada, respectivamente, se
pueden variar en cierta medida manipulando el tipo y grado de
sustitución en los compuestos definidos por las fórmulas (2a) y
(3a). Por consiguiente, la selección del ácido o base particular
utilizado afectará también a la relación ácido:base empleada para
preparar los tensioactivos, así como el pH deseado. Un intervalo de
pH preferido para el tensioactivo es un pH desde 3 a 9, un intervalo
de pH más preferido es desde 3 a 8,5, y un intervalo de pH preferido
en último término es desde 5 a 8. Resulta menos deseable ajustar el
pH después de haber mezclado el ácido aromático y la base de amina,
mediante la adición suplementaria de otros ácidos o bases empleados
típicamente para aumentar o reducir el pH, porque incluso cantidades
mínimas de sales adicionales pueden representar una gran diferencia
en las propiedades observadas del producto tensioactivo. Igualmente,
es menos deseable llevar a cabo etapas de procedimiento adicionales,
así como el coste adicional asociado con la adquisición,
manipulación, almacenamiento y eliminación de productos químicos
adiciona-
les.
les.
La estabilidad de la emulsión del ácido aromático
etoxilado tal como el éster hemi-sulfato de
triestiril-fenol etoxilado de la fórmula (2a),
neutralizado con la amina de sebo etoxilada de la fórmula (3a) es
típicamente máxima cuando el "número medio de unidades de óxido de
etileno" (EO) del ácido aromático es 4 a 25 (es decir, 4 a 25
EO), y cuando el EO de la amina de sebo es 4 a 9 EO. "Medio" se
define como la media aritmética de un conjunto de número reales (en
este caso, el número de unidades de óxido de etileno en los ácidos
aromáticos etoxilados o de aminas etoxiladas utilizados para
preparar el tensioactivo). Otra característica de la invención es
cuando hay una distribución de población de curva simétrica en
campana en torno a EO. También puede ser deseable que exista una
baja dispersión, preferentemente, dentro de una desviación estándar
(\sigma) de la media (EO medio).
Los etoxilatos de
triestiril-fenol y los etoxilatos de amina se pueden
preparar procedimientos químicos bien conocidos en la técnica. Por
ejemplo, el etoxilato de triestiril-fenol se puede
preparar tratando triestiril-fenol con una base (por
ejemplo, hidróxido sódico), seguido de la adición de los
equivalentes deseados de óxido de etileno.
Triestiril-fenol está disponible en el comercio, se
puede preparar por procedimientos conocidos o, de otra forma, se
puede preparar utilizando conocimientos convencionales de
química.
| *Direcciones: Véase la Tabla 3 |
Otra característica preferida de la presente
invención es la combinación de los presentes compuestos de la
fórmula (1) con un co-tensioactivo no iónico.
Co-tensioactivos no iónicos son aquellos compuestos
conocidos en la técnica para formular sistemas tensioactivos. Los
co-tensioactivos no iónicos incluyen éteres
poliglicólicos, derivados de éter poliglicólico de alcoholes
alifáticos, alcoholes cicloalifáticos, fenoles, o ácidos grasos
saturados o insaturados. Dichos derivados pueden contener, por
ejemplo, 3 a 120 grupos glicol-éter y 8 a 30 átomos de carbono en el
resto hidrocarburo. Co-tensioactivos preferidos
incluyen, por ejemplo, etoxilatos de
triestiril-fenol (2 a 50 EO, más preferentemente, 16
a 35 EO). Los co-tensioactivos no iónicos incluyen
polímeros en bloque de óxido de etileno-óxido de propileno
(EO-PO) y derivados de copolímeros en bloque de
EO-PO de alcoholes alifáticos, alcoholes
cicloalifáticos o fenoles (por ejemplo, copolímeros en bloque de
butoxi-EO-PO).
Un aspecto preferido de la invención incluye la
combinación de las composiciones tensioactivas del presente
documento con composiciones plaguicidas líquidas, de forma que se
obtiene una formulación de concentrado emulsionante que se puede
mezclar directamente con agua u otras soluciones acuosas para dar
una formulación plaguicida acuosa sin procedimientos de mezclado
especiales.
Los siguientes Ejemplos ilustran, adicionalmente,
algunas de las características específicas de la invención. Si no se
especifica lo contrario, en toda esta especificación y
reivindicaciones, las temperaturas se expresan en grados
centígrados.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Una característica preferida de la invención
incluye combinar el sistema tensioactivo anteriormente descrito con
un co-tensioactivo no iónico y un ingrediente activo
líquido para obtener una formulación de concentrado emulsionable que
se puede diluir fácilmente con agua u otro vehículo líquido, que no
requiere procedimientos especiales de manipulación o mezclado. A
continuación, se describe un Ejemplo de una formulación de este
tipo:
Se preparó un concentrado de una suspensión de
base oleosa que contiene metolacloro como ingrediente activo, de
acuerdo con la siguiente formulación:
80,0% en peso de metolacloro,
3,0% en peso de éster
hemi-sulfato de etoxilato de
triestiril-fenol (8 EO) neutralizado con amina de
sebo (5 EO),
3,0% en peso de etoxilato de
triestiril-fenol (20 EO),
14,0% en peso de disolvente hidrocarburo
aromático.
Los citados ingredientes se formularon del modo
siguiente:
Se cargan el éster hemi-sulfato
de etoxilato de triestiril-fenol (8 EO) neutralizado
con amina de sebo (5 EO) y el etoxilato de
triestiril-fenol (20 EO) en un recipiente que
contiene el disolvente hidrocarburo aromático y se mezclan. A
continuación, se agrega el metolacloro técnico y se mezcla hasta
uniformidad.
Se entiende que el sistema tensioactivo de la
presente invención sería igualmente aceptable para, pero no limitado
a, formulaciones de base tanto acuosa como oleosa.
Otro aspecto preferido de la invención incluye la
combinación del sistema tensioactivo de la presente invención con un
ingrediente activo sólido. Ejemplo de esta formulación es el
siguiente:
Se preparó un concentrado de suspensión acuosa
que contiene atrazina sólida como ingrediente activo, de acuerdo con
la siguiente formulación:
43,5% en peso de atrazina,
2,0% en peso de etoxilato de alcohol tridecílico
(6 EO),
1,0% en peso de copolímero de bloque de
EO-PO,
2,0% en peso de éster
hemi-sulfato de etoxilato de
triestiril-fenol (8 EO) neutralizado con amina de
sebo (8 EO),
5,0% en peso de etilenglicol, y agua para enrasar
hasta 100%.
Los citados ingredientes se formularon del modo
siguiente: la atrazina técnica se agrega gradualmente a un
recipiente que contiene el etoxilato de alcohol tridecílico (6 EO),
el copolímero de bloque de EO-PO, el éster
hemi-sulfato de etoxilato de
triestiril-fenol (8 EO) neutralizado con amina de
sebo (8 EO), el etilenglicol y la mayor parte del agua. La
suspensión se mezcla a uniformidad y, entonces, se muele hasta el
tamaño de partícula adecuado. Se agrega el agua restante para
satisfacer las especificaciones del ensayo.
Otro aspecto preferido de la invención incluye la
combinación del sistema tensioactivo de esta invención con una
combinación de ingredientes activos sólidos y líquidos. Un Ejemplo
de esta formulación es el siguiente:
Se preparó un concentrado de suspensión acuosa
que contiene atrazina sólida y metolacloro líquido, como los dos
ingredientes activos, de acuerdo con la siguiente formulación:
26,1% en peso de metolacloro,
33,7% en peso de atrazina,
1,31% en peso de benoxacor,
0,4% en peso de copolímero de bloque de
EO-PO,
0,67% en peso de alcohol tridecílico (6 EO),
3,15% en peso de éster
hemi-sulfato de etoxilato de
triestiril-fenol (8 EO) neutralizado con amina de
sebo (5 EO),
1,5% en peso de etoxilato de
triestiril-fenol (35 EO),
0,7% en peso de agente antiespumante,
0,03% en peso de agente espesante tal como goma
xantana,
0,03% en peso de agente bioestático,
1,6% en peso de etilenglicol, y agua para enrasar
hasta 100%.
Los citados ingredientes se formularon del modo
siguiente: la atrazina técnica se agrega lentamente a un recipiente
que contiene el copolímero de bloque de EO-PO, parte
del alcohol tridecílico (6 EO), el agente bioestático, el agente
antiespumante, la mayor parte del agua y la mayor parte del
etilenglicol. El contenido del recipiente se mezcla a uniformidad y,
a continuación, se muele hasta el tamaño de partícula adecuado. Se
agrega el agente espesante en forma de suspensión con el alcohol
tridecílico restante y se mezcla hasta alcanzar una viscosidad final
uniforme y estable. El ensayo se ajusta mediante la adición de
agua.
Se cargan s-metolacloro y
benoxacor en un segundo recipiente calentado y se agita hasta que
benoxacor se disuelve y la solución se torna uniforme. Se enfría la
solución. Se agregan el éster hemi-sulfato de
etoxilato de triestiril-fenol (8 EO) neutralizado
con amina de sebo (5 EO), etoxilato de
triestiril-fenol (35 EO), el resto de etilenglicol y
una pequeña parte de agua, agitando hasta uniformidad. Entonces, se
mezclan los contenidos de ambos recipientes de manera simultánea y
se ajusta la composición final para someterla a ensayo.
Se entiende, una vez más, que esta formulación
sería aceptable para, pero no limitada a, formulaciones de base
acuosa y oleosa.
Como se ha indicado anteriormente, adicionalmente
se pueden utilizar uno o múltiples componentes tensioactivos no
iónicos, junto con la composición tensioactiva antes descrita.
Co-tensioactivos preferidos son ésteres
poliglicólicos de alcoholes alifáticos. De manera particular, los
tensioactivos no iónicos pueden incluir, pero sin estar limitados a,
etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de
triestiril-fenol, copolímeros en bloque de óxido de
etileno/óxido de propileno, y/o copolímeros en bloque de óxido de
etileno/óxido de propileno de alcoholes alifáticos.
Las composiciones protectoras de cosechas que
forman parte de la invención descrita en el presente documento se
pueden formular de manera adecuada para la aplicación prevista.
Tipos de formulaciones incluyen, por ejemplo, un concentrado fluido
(FL) para tratamiento de semillas (FS), polvo humectable (WP),
gránulos dispersables humectables (WDG), un concentrado fluido
miscible en aceite (OF), un concentrado de suspensión (SC), un
concentrado emulsionable (EC), líquido (L), emulsiones de agua en
aceite (EW), gránulos (GR), polvo dispersable en agua para
tratamiento de suspensiones (WS) y fluidos secos (DF).
Algunas realizaciones preferidas adicionales de
la presente invención están contenidas en las siguientes Tablas 4 y
5.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
| * incluye las mezclas racémicas o s-metolacloro. |
En resumen, se puede observar que la invención
proporciona nuevos compuestos de utilidad como tensioactivos, que
representan una alternativa a los sistemas tensioactivos conocidos o
convencionales. En particular, los compuestos tensioactivos de la
presente invención son útiles para formular composiciones agrícolas.
Se pueden efectuar variaciones en proporciones, procedimientos y
materiales sin apartarse del alcance de la invención, según se
define en las siguientes reivindicaciones.
Claims (21)
1. Un compuesto de la fórmula
(H-B)^{+}A^{-},
en el que A^{-} es:
en donde n es un número de 1 a 50
inclusive,
en donde (H-B)^{+} es el
catión de la fórmula:
en la que R_{2} se selecciona del
grupo consistente en
alquilo-C_{1}-C_{24} y
alquenil-C_{2}-C_{24}-CH_{2}-,
y x + y es un número de 4 a 9
inclusive.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el
que n es 4 a 16.
3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el
que n es 8.
4. Un compuesto según la reivindicación 3, en el
que R_{2} se selecciona del grupo consistente en
n-octadecilo, n-hexadecilo y
cis-9-octadecenilo; y x + y es igual
a 5.
5. Procedimiento para la preparación de un
compuesto de la fórmula (H-B)^{+}A^{-} en
el que (H-B)^{+} y A^{-} tienen los
significados señalados en la reivindicación 1, caracterizado
por la neutralización de al menos un ácido aromático de la fórmula
(2a):
en la que n es un número de 1 a 50
inclusive,
con al menos una base de amina etoxilada de la
fórmula (3a):
en la que R_{2} se selecciona del
grupo consistente en
alquilo-C_{1}-C_{24} y
alquenil-C_{2}-C_{24}-CH_{2}-,
y x + y es un número de 4 a 9 inclusive, y en la que el producto
tensioactivo tiene un pH de 3 a
9.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que R_{2} es
alquilo-C_{1}-C_{24}.
7. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que el producto tensioactivo tiene un pH de 3 a 8,5.
8. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que el producto tensioactivo tiene un pH de 5 a 8.
9. Una composición tensioactiva que comprende una
sal de:
(a) al menos un ácido aromático, que es un
compuesto de la fórmula (2a):
en la que n es un número de 1 a 50
inclusive;
y
(b) al menos una base de amina etoxilada de la
fórmula (3a):
en la que R_{2} se selecciona del
grupo consistente en
alquilo-C_{1}-C_{24} y
alquenil-C_{2}-C_{24}-CH_{2}-,
y x + y es un número de 4 a 9 inclusive, y en la que la composición
tensioactiva tiene un pH de 3 a
9.
10. Una composición tensioactiva según la
reivindicación 9, en la que R_{2} es
alquilo-C_{1}-C_{24}.
11. Una composición de la reivindicación 9, en la
que el producto tensioactivo tiene un pH de 3 a 8,5.
12. Una composición de la reivindicación 9, en la
que el producto tensioactivo tiene un pH de 5 a 8.
13. Una composición tensioactiva, químicamente
integrada, que comprende al menos un compuesto de ácido aromático de
la fórmula (2a):
en la que n es un número de 1 a 50
inclusive,
y al menos una base de amina etoxilada de la
fórmula (3a):
en la que R_{2} se selecciona del
grupo consistente en
alquilo-C_{1}-C_{24} y
alquenil-C_{2}-C_{24}-CH_{2}-,
y x + y es un número de 4 a 9 inclusive, en la que la composición
tensioactiva, químicamente integrada, tiene un pH de 3 a
9,
o sus productos de interacción
química.
14. Una composición tensioactiva, químicamente
integrada, según la reivindicación 13, en la que R_{2} es
alquilo-C_{1}-C_{24}.
15. Una composición de la reivindicación 13, en
la que el producto tensioactivo tiene un pH de 3 a 8,5.
16. Una composición de la reivindicación 13, en
la que el producto tensioactivo tiene un pH de 5 a 8.
17. Una formulación plaguicida que comprende al
menos un plaguicida y al menos un ácido aromático neutralizado con
al menos una amina etoxilada, en la que dicho ácido aromático tiene
la fórmula (2a):
en el que n es un número de 1 a 50
inclusive,
y dicha amina etoxilada tiene la fórmula
(3a):
en la que R_{2} se selecciona del
grupo consistente en
alquilo-C_{1}-C_{24} y
alquenil-C_{2}-C_{24}-CH_{2}-,
y x + y es un número de 4 a 9
inclusive.
18. Una formulación plaguicida según la
reivindicación 17, en la que R_{2} es
alquilo-C_{1}-C_{24}.
19. Una formulación plaguicida de la
reivindicación 17, en la que el plaguicida es atrazina o
glifosato.
20. Un método para proteger cosechas que
comprende la etapa de aplicar en el sitio de las cosechas que
requieren protección una cantidad eficaz, desde el punto de vista
agrícola, de la formulación de la reivindicación 18.
21. Uso del compuesto de la reivindicación 1 como
tensioactivo.
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