CN102504233B - 一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 - Google Patents
一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102504233B CN102504233B CN2011103406314A CN201110340631A CN102504233B CN 102504233 B CN102504233 B CN 102504233B CN 2011103406314 A CN2011103406314 A CN 2011103406314A CN 201110340631 A CN201110340631 A CN 201110340631A CN 102504233 B CN102504233 B CN 102504233B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- triphenylethylene phenol
- phenol polyoxyethylene
- oleic acid
- polyoxyethylene ether
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法,以三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸为原料,其特征在于:在甲基磺酸盐催化剂的作用下进行脱水缩合反应,制得三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯;所述三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚中环氧乙烷加成数为10-20;且三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸的摩尔比为1:0.9-1.0。本发明具有工艺合理,操作简单,产品稳定,反应周期短,具有较好使用性能的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法。属有机化学中酯类化合物的制备技术领域。
背景技术
三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯有优良的使用性能可与阴离子及非离子表面活性剂混合使用,主要用作印染助剂,各类涤纶纤维在高温高压染色中的分散匀染剂和乳化剂,也可用于金属加工用油剂,在一般工业上,用作洗涤剂的组分。
由于油脂类表面活性剂的性能独特,用途广泛,加上油脂产品本身低毒、低刺激及易生物降解,属环境友好型产品,因此开发研究油脂类表面活性剂越来越受到人们的重视。
目前三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的合成未见报道,一般酯化反应直接用有机酸做催化剂如硫酸、甲基磺酸或对甲苯磺酸,反应效果是好的,但甲基磺酸和对甲苯磺酸等有机酸酸性很强,对设备要求比较高,而且没有办法从产品中分离,导致产品质量不稳定。本发明用到了甲基磺酸的盐,反应效果很好,而且经过滤就可以把催化剂分离掉,保证了产品的质量,对设备的要求也不高,催化剂原料易得,节约成本。
用甲基磺酸盐做催化剂合成酯类产品有报道过,但都是用有毒溶剂做带水剂,给产品的提纯带来麻烦,也造成环境污染。本发明用氮气带出反应生成的水,同样可以使反应完全。中国专利200810123129.6一种油酸季戊四醇的制备用到甲基磺酸镧,镧是一种稀土金属,来源受到限制,本发明用到来源易得的钙或锌。中国专利200810025190.7一种柠檬酸三正丁酯的制备方法用到甲基磺酸铜,优选温度为90-130℃,反应时间为3-5小时。本发明用到的甲基磺酸钙反应温度优选在135-160℃,反应时间可以缩短到3小时以内,缩短反应周期,提高生产效率。
发明内容
本发明的目的是提供一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法。具有工艺合理,操作简单,产品稳定,反应周期短,具有较好使用性能的特点。
为了达到上述目的,本发明的技术方案是:
一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法,以三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸为原料,在甲基磺酸盐催化剂的作用下进行脱水缩合反应,制得三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯;所述三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚中环氧乙烷加成数为10-20;且三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸的摩尔比为1:0.9-1.0。
所述的甲基磺酸盐催化剂采用甲基磺酸锌或甲基磺酸钙。
所述的催化剂的加入量为三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸总重量的0.3-0.9 %。
所述脱水缩合反应的反应温度为135℃-160℃,反应时间可为1-2.8小时。
本发明的有益效果是:1、采用非酸性催化剂作用下的脱水缩合反应,工艺简单,副反应少,能有效降低成本,提高得率。生产周期短,提高生产效率。
2、本发明反应条件温和,所采用设备简单,从而使设备投资及能耗更为节省。
3、由本发明制得的三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯,具有优异的油基乳化性和分散性。
4、本发明对环境几乎没有污染。
具体实施方式
实施例中所用油酸四川西普化工购买,平均分子量为284,,甲基磺酸钙或甲基磺酸锌为购买。
实施例1
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(10),67份油酸,搅拌下加入0.8份甲基磺酸钙催化剂,缓慢升温,氮气流的条件下及时分出水,在温度140℃的反应条件下保温2.0小时,后降温至60℃,放料,酸的转化率为93.2%。本实施例具有工艺合理,操作简单,产品稳定,反应周期短,具有较好使用性能的特点。
实施例2
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(18),44.6份油酸,搅拌下加入1.7份甲基磺酸钙催化剂,缓慢升温,氮气流的条件下及时分出水,在温度160℃的反应条件下保温2.8小时,后降温至60℃,放料,酸的转化率为97.0%。本实施例具有工艺合理,操作简单,产品稳定,反应周期短,具有较好使用性能的特点。
实施例3
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(13),56.9份油酸,搅拌下加入1.0份甲基磺酸锌催化剂,缓慢升温,氮气流的条件下及时分出水,在温度150℃的反应条件下保温1.5小时,后降温至60℃,放料,酸的转化率为95.0%。本实施例具有工艺合理,操作简单,产品稳定,反应周期短,具有较好使用性能的特点。
实施例4
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(15),51份油酸,搅拌下加入1.5份甲基磺酸钙催化剂,缓慢升温,氮气流的条件下及时分出水,在温度150℃的反应条件下保温2.8小时,后降温至60℃,放料,酸的转化率为96.8%。本实施例具有工艺合理,操作简单,产品稳定,反应周期短,具有较好使用性能的特点。
实施例5
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(20),40.6份油酸,搅拌下加入1.2份甲基磺酸钙催化剂,缓慢升温,氮气流的条件下及时分出水,在温度160℃的反应条件下保温2.5小时,后降温至60℃,放料,酸的转化率为96.2%。本实施例具有工艺合理,操作简单,产品稳定,反应周期短,具有较好使用性能的特点。
上述实施例中其脱水缩合反应方程式为:
R为:
Claims (3)
1.一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法,以三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸为原料,其特征在于:在甲基磺酸盐催化剂的作用下进行脱水缩合反应,制得三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯;所述三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚中环氧乙烷加成数为10-20;且三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸的摩尔比为1:0.9-1.0;所述的甲基磺酸盐催化剂采用甲基磺酸锌或甲基磺酸钙。
2.如权利要求1所述的一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法,其特征在于:所述的催化剂的加入量为三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸总重量的0.3-0.9 %。
3.如权利要求1所述的一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法,其特征在于:所述脱水缩合反应的反应温度为135℃-160℃,反应时间可为1-2.8小时。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2011103406314A CN102504233B (zh) | 2011-11-02 | 2011-11-02 | 一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2011103406314A CN102504233B (zh) | 2011-11-02 | 2011-11-02 | 一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102504233A CN102504233A (zh) | 2012-06-20 |
CN102504233B true CN102504233B (zh) | 2013-05-29 |
Family
ID=46216371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2011103406314A Active CN102504233B (zh) | 2011-11-02 | 2011-11-02 | 一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102504233B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104402720A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-03-11 | 浙江合诚化学有限公司 | 一种蓖麻油聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102828422B (zh) * | 2012-07-30 | 2014-07-30 | 绍兴市宇洲化工有限公司 | 一种环保型高温匀染剂的制备方法 |
JP5960349B2 (ja) * | 2012-08-08 | 2016-08-02 | 日華化学株式会社 | ポリエステル繊維用染色助剤、並びにこれを用いたポリエステル繊維の染色方法及び染色物の製造方法 |
CN106083587A (zh) * | 2016-06-16 | 2016-11-09 | 常熟耐素生物材料科技有限公司 | 十五烷(烯)基间二酚聚氧乙烯醚醋酸酯及其制备方法和应用 |
CN107141465B (zh) * | 2017-06-05 | 2019-09-20 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CR6136A (zh) * | 1998-12-14 | 2008-11-18 | Pfizer |
-
2011
- 2011-11-02 CN CN2011103406314A patent/CN102504233B/zh active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104402720A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-03-11 | 浙江合诚化学有限公司 | 一种蓖麻油聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 |
CN104402720B (zh) * | 2014-11-19 | 2016-03-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种蓖麻油聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102504233A (zh) | 2012-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102504233B (zh) | 一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 | |
CN102153465B (zh) | 一种低酸价脂肪酸甲酯的制备方法 | |
CN102585211B (zh) | 一种氨基封端聚醚的连续式生产方法 | |
CN103965016B (zh) | 一种温控催化体系下脂肪酸甲酯加氢制备脂肪醇的方法 | |
CN101591224A (zh) | 一种制备2-叔丁基-4-甲基苯酚的方法 | |
CN110327971B (zh) | 一种酸性离子液体催化剂的制备方法及应用 | |
CN103880676B (zh) | 一种尼泊金十二酯的制备方法 | |
CN108484450B (zh) | 油酸二钠盐的合成方法 | |
CN103508881B (zh) | 一种合成烷基水杨酸的方法 | |
CN102093183A (zh) | 用固体碱催化剂催化正丁醛缩合制备2-乙基-2-己烯醛的方法 | |
CN102060727A (zh) | 一种基于氧化钙催化制备长链脂肪酰多胺的方法 | |
CN109134247B (zh) | 一种季戊四醇酯的制备方法和系统 | |
CN104402720B (zh) | 一种蓖麻油聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 | |
CN108586234A (zh) | 一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法 | |
CN110903181B (zh) | 双催化体系制备对苯醌化合物的方法 | |
CN116328790A (zh) | 一种固体酸催化剂的制备方法及其在二甘醇二苯甲酸酯合成中的应用 | |
CN101357910A (zh) | 合成2-乙酰呋喃的方法 | |
CN103724210B (zh) | N-乙基正丁胺的生产方法 | |
CN104230643A (zh) | 制备异丙苯的方法 | |
CN116253651A (zh) | 一种联产tmaeepa和bdmaee的方法 | |
CN102380382A (zh) | 常压草酸二甲酯加氢合成乙二醇催化剂及其制备方法 | |
CN104326906A (zh) | 芳基烷基羧酸单酯及其制备方法和应用 | |
CN100999464A (zh) | 壬基酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 | |
CN102993005A (zh) | 一种以长链烷基磺酸功能化杂多酸盐为催化剂制备脂肪酸烷基酯的方法 | |
CN115724745A (zh) | 一种4,4’-二氨基-2,2’-双三氟甲基联苯的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |